CN109776542A - 一种有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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CN109776542A CN201711103084.1A CN201711103084A CN109776542A CN 109776542 A CN109776542 A CN 109776542A CN 201711103084 A CN201711103084 A CN 201711103084A CN 109776542 A CN109776542 A CN 109776542A
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高文正
张春雨
杜倩
任雪艳
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Abstract

本发明涉及一种如下式(I)的通式化合物:其中,Ar1选自C4~C40的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8~C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团;L1选自单键、C6~C30的取代或未取代的芳烃基团或C6~C30的取代或未取代的稠环芳烃基团;Ar1和L1上的取代基团独立选自C1~C30的烷基或环烷基、烯基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基,或者独立选自具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基。本发明还涉及一种采用上述通式化合物的有机电致发光器件,该器件具有较高的电流效率和较低的驱动电压。

Description

一种有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物,其可以用作有机电致发光器件发光层主体材料;本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
目前随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进,人们对于其核心材料的研究更加关注,一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果,这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大地机遇和挑战。常见的功能化有机材料有:空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料,电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。为了制备性能更好的发光器件,业界一直致力于开发新的有机电致发光材料以进一步提高器件的发光效率和寿命。
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富,容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体,因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获,从而实现100%的内量子效率。然而,由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长,导致三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题,研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。因此,对于高效有机发光二极管来说,开发高性能的主体材料和客体材料至关重要。作为三基色之一,红光对于全色显色和固态照明非常关键。然而高效的红光器件却很少,主要原因是缺乏合适的主体材料。
目前,广泛应用于红色磷光器件的主体材料为CBP,但是它要求的驱动电压较高、Tg=62℃,易于结晶。另外,CBP是一种p-型材料,空穴迁移率远高于电子迁移率,不利于载流子注入和传输平衡。
然而,现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大改进余地,业界亟需开发新的有机电致发光材料。
发明内容
本发明的目的是提出一种性能良好的新型通式化合物。同时提供一种采用此类新型化合物的有机电致发光器件。
本发明提供了一种通式化合物,具有如式(I)所示的结构式:
式(I)中,Ar1选自C4~C40的取代或未取代的杂环芳烃基团,或选自C8~C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团;
L1选自单键、C6~C30的取代或未取代的芳烃基团或C6~C30的取代或未取代的稠环芳烃基团;
当Ar1和L1分别独立选自取代的基团时,所述其上的取代基团独立选自C1~C30的烷基或环烷基、烯基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基,或者独立选自具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基。
具体说,当定义上述Ar1选自杂芳基或稠杂环芳烃基团时是指包含一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子且具有环碳原子的单环或稠环芳基。
具体说,当定义上述L1选自芳基时,是指选自具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系,包括单环结构取代基团例如苯基等,也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。
具体说,当定义上述L1选自稠环芳烃基团时是指具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系,包括稠环结构取代基团例如萘基、蒽基等,也包括稠环结构取代基团与单环结构芳基相连接的结构基团例如苯联萘基、萘联苯基、联苯联蒽基等,还包括共价连接结构的稠芳环取代基团例如联萘基等。
进一步的,式(I)中,Ar1选自C4~C40的取代或未取代的含有N、O或S的杂环芳烃基团,或选自C8~C30的取代或未取代的含有N、O或S的稠杂环芳烃基团。
进一步的,式(I)中的Ar1可以优选自联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、喹唑啉基、咔唑基、三苯胺基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基。
更进一步的,式(I)中的Ar1可以优选为下述具体结构式:
进一步的,式(I)中的L1可以优选自下述取代基团:
单键、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、苯联萘基、4-萘基苯基、6-苯基萘基、7-苯基菲基或并四苯基,或选自呋喃基取代的苯基、噻吩基取代的苯基、吡咯基取代的苯基、吡啶基取代的苯基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴。
再进一步的,作为本发明的新型通式化合物的优选例子,可举出选用下述代表性化合物P1-P96:
本发明的含咔唑并吲哚-荧蒽类红光主体类化合物可以作为有机电致发光器件的发光层主体材料,也可作为空穴注入层的材料,还可作为空穴传输层的材料。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,所述有机层中至少包括发光层,所述发光层中包含至少一种由式(I)所示的化合物:
式(I)中,Ar1选自C4~C40的取代或未取代的杂环芳烃基团,或选自C8~C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团;
L1选自单键、C6~C30的取代或未取代的芳烃基团或C6~C30的取代或未取代的稠环芳烃基团;
当Ar1和L1分别独立选自取代的基团时,所述其上的取代基团独立选自C1~C30的烷基或环烷基、烯基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基,或者独立选自具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基。
进一步的,式(I)中,Ar1选自C4~C40的取代或未取代的含有N、O或S的杂环芳烃基团,或选自C8~C30的取代或未取代的含有N、O或S的稠杂环芳烃基团。
进一步的,式(I)中的Ar1可以优选自联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、喹唑啉基、咔唑基、三苯胺基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基等。
更进一步的,式(I)中的Ar1可以优选为下述具体结构式:
进一步的,式(I)中的L1可以优选自下述取代基团:
单键、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、苯联萘基、4-萘基苯基、6-苯基萘基、7-苯基菲基或并四苯基,或选自呋喃基取代的苯基、噻吩基取代的苯基、吡咯基取代的苯基、吡啶基取代的苯基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴。
本发明的新型通式化合物的优点在于:
1、本发明开发的新型通式化合物在结构设计上引入吲哚并咔唑基团,其具有很好地共平面性,其衍生物具有较高的载流子传输性,从而可以显著降低使用此类材料的器件的工作电压,同时化合物所具备有的高迁移率也使材料的厚度控制有了更宽的调整范围,增加材料的膜厚可以不显著地影响器件的工作电压;
2、本发明开发的新型通式化合物在结构设计上引入荧蒽基团,其具有大共轭平面性特征,在电子传输材料中有着广泛的应用,荧蒽基团的引入使得材料的电子传输性能性能得到显著提升,有利于器件效率的提升;
3、本发明开发的新型通式化合物在结构设计上选用吲哚并咔唑-荧蒽结构作为母核基团,这样设计能够保护母核的活泼位点,对保持化合物的稳定性具有积极意义,;本发明化合物其分子量较小,能够在较低的温度下实现材料的升华提纯和器件制作,有利于材料的稳定性;
4、本发明开发的新型通式化合物在结构设计上引入所含有的杂芳基或稠杂芳基基团作为取代基,可以很好的调整材料能级,实现良好的电子注入的性能,与临近材料层实现更好的能级匹配,能够显著地降低器件的工作电压,并提高器件的发光效率;通过吸电子基团与供电子基团的共同作用可以很好的调节能级的范围,控制器件的使用电压;
本发明的有机电致发光器件使用了本发明的含咔唑-荧蒽类通式化合物,特别是应用到发光层中作为发光主体材料时,由于荧蒽基团较好的平面性可以提升器件的电子传输性能,同时也可以形成双极性主体有利于电子空穴传输的平衡。所以,相比采用现有技术中的主体材料而制备的器件,本发明的器件具有相对更低的驱动电压,且具备较高的发光效率和较长的寿命。
附图说明
图1为本发明化合物P37的HOMO能级图;
图2为本发明化合物P37的LUMO能级图;
图3为本发明化合物P96的HOMO能级图;
图4为本发明化合物P96的LUMO能级图;
具体实施方式
从下面结合附图对本发明实施例的详细描述中,本发明的这些和/或其它方面和优点将变得更加清楚并更容易理解,其中:
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、四氯化碳、丙酮、1,2-双(溴甲基)苯、CuI、邻苯二甲酰氯、盐酸苯肼、三氟乙酸、乙酸、反式-二氨基环己烷、碘苯、碳酸铯、磷酸钾、乙二胺、二苯甲酮、环戊酮、9-芴酮、叔丁醇钠、甲烷磺酸、1-溴-2-甲基萘、邻二溴苯、丁基锂、二溴乙烷、邻二溴苯、过氧化苯甲酰、1-(2-溴苯基)-2-甲基萘、N-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1,3-双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、3,6-二叔丁基咔唑、、N-苯基咔唑-3-溴、2-溴芴酮、2-(4-溴苯)-4,6-二苯基三嗪等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(3000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(300M)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
化合物的合成实施例:
合成例1为本发明中间体的制备实施例,所述中间体为式M1所示的结构:
利用M1中间体,根据需要选择合适的合成原料,可以通过公知的方法进行反应,得到不相同结构的本发明化合物。其他化合物的获得可通过M1与不同的原料通过suzuki偶联反应获得。
合成例1:中间体M1的合成
250mL三口瓶中,加入化合物A(1.0g,3.9mmol)、化合物B(1.2g,4.8mmol)、Pd2(dba)3(0.04g,0.039mmol)、叔丁醇钠(0.75g.7.8mmol)、三特丁基膦四氟硼酸盐(0.02g,0.078mmol)和30ml二甲苯,抽充3次氮气,在氮气保护下升温至回流温度,反应过夜后,降温至室温,用甲苯稀释后过硅胶柱,再用甲苯重结晶得到黄色固体1.4g,收率80%。MS(m/e):456,1H NMR(300MHz,CDCl3):8.56(1H),8.43(2H),8.11(2H),8.13(1H),8.00(2H),7.95(1H),7.90(1H),7.64(2H),7.61(2H),7.57(1H),7.34(1H),7.32(1H),7.30(1H),7.28(1H),元素分析:C(89.5%),N(6.2%),H(4.3%)。
合成例2:所示化合物P1的合成
250mL三口瓶中,加入化合物M1(1.0g,2.2mmol)、化合物C(0.90g,2.64mmol)、碳酸钾(0.91g,6.6mmol)和30ml DMF,抽充3次氮气,在氮气保护下升温至130℃,反应过夜后,降温至室温,将反应溶液倒入到水中析出沉淀,过滤沉淀,将滤饼溶于甲苯中,过硅胶柱,再用甲苯重结晶得到亮黄色固体1.3g,收率80%。MS(m/e):763,1H NMR(300MHz,CDCl3):9.30(2H),9.15(2H),8.56(2H),8.53(2H),8.43(2H),8.16(1H),8.11(2H),8.02(2H),7.95(2H),7.80(3H),7.70(6H),7.34(2H),7.26(3H),7.16(2H),元素分析:C(86.5%),N(9.2%),H(4.3%)。
合成例3:所示化合物P19的合成
制备方法同P1,只是将化合物C换成化合物D,得到亮黄色固体产品1.4g,收率81%。MS(m/s):762,1H NMR(300MHz,CDCl3):8.56(2H),8.43(2H),8.24(1H),8.13(3H),7.95(4H),7.82(7H),7.68(4H),7.52(4H),7.42(2H),7.34(2H),7.26(2H),7.24(1H),元素分析:C(88.2%),N(7.3%),H(4.5%)。
合成例4:所示化合物P28的合成
制备方法同P1,只是将化合物C换成化合物E,得到亮黄色固体产品1.4g,MS(m/s):762,收率85%。1H NMR(300MHz,CDCl3):8.56(2H),8.43(2H),8.24(1H),8.13(3H),7.95(4H),7.82(7H),7.68(4H),7.52(4H),7.42(2H),7.34(2H),7.26(2H),7.24(1H),元素分析:C(88.2%),N(7.3%),H(4.5%)。
合成例5:所示化合物P37的合成
制备方法同P1,只是将化合物C换成化合物F,得到亮黄色固体产品1.4g,MS(m/s):736,收率85%。1H NMR(300MHz,CDCl3):8.56(2H),8.43(2H),8.29(4H),8.16(1H),8.14(1H),8.10(2H),7.95(4H),7.84(1H),7.80(5H),7.68(2H),7.61(3H),7.51(2H),7.41(1H),7.33(2H),7.25(2H),7.23(1H),元素分析:C(88.0%),N(7.6%),H(4.4%)。
基于以上含咔唑-荧蒽类化合物的合成路线和思路,本领域人员能够获得取代不同的化合物。
器件实施例
以下对本发明的有机电致发光器件进行说明。
本发明的有机电致发光器件的结构与公知的器件并无不同,包括阴极、阳极和有机功能层,其中所述有机功能层中包括一个以上的发光层。本发明的有机发光器件的特征在于,有机功能层中包括本发明所述的含咔唑并吲哚-荧蒽类化合物。
一般而言,有机功能层主要为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等。本发明的含咔唑并吲哚-荧蒽类化合物可以作为发光层的主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料来使用。
以下通过器件实施例对本发明化合物的技术效果进行更详细的说明。
实施例中制备的OLED有机电致发光器件的典型结构为:
基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极
上述“/”表示不同功能层之间按顺序层叠。
基片可以使用传统有机发光有机电致发光器件中的基板,例如:玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料,例如铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。在实施例的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板,ITO作阳极材料。本发明实施例的器件中使用的几种有机电致发光材料具体结构如下。
上述有机电致发光材料,本领域人员基于公知方法可以自行制备或从化工市场购买。H1的合成参照专利JP2012140365A披露的方法合成制备。
本发明的化合物作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料。有机电致发光器件结构是在基片上,按照“阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极”的顺序层叠。有机电致发光器件制备过程如下:
将涂布了ITO(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为40nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀本发明化合物和对比化合物CBP或H1作为器件发光层中的主体材料,同时共同蒸镀磷光染料Ir(piq)3(其各自加入的质量百分比如下各器件结构中所示),蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在发光层之上真空蒸镀Bphen作为器件的电子传输层,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为20nm;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
按照上文所述的方法制备以下各器件,使其具有以下结构:
对比例1-1:
ITO(150nm)/NPB(40nm)/CBP∶5%Ir(piq)3(30nm)/Bphen(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比例1-2:
ITO(150nm)/NPB(40nm)/H1∶5%Ir(piq)3(30nm)/Bphen(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中5%表示Ir(piq)3相对于CBP或H1的重量比为5%,以下实施例也按此方式表达。
实施例1-1:
ITO(150nm)/NPB(40nm)/P1∶5%Ir(piq)3(30nm)/Bphen(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例1-2:
ITO(150nm)/NPB(40nm)/P19∶5%Ir(piq)3(30nm)/Bphen(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例1-3:
ITO(150nm)/NPB(40nm)/P28∶5%Ir(piq)3(30nm)/Bphen(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例1-4:
ITO(150nm)/NPB(40nm)/P37∶5%Ir(piq)3(30nm)/Bphen(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对所制作的有机电致发光器件测定同样亮度下的驱动电压和电流效率,比较其性能。结果见表1。
表1
器件实施例 主体材料 要求亮度(cd/m<sup>2</sup>) 驱动电压(V) 电流效率(cd/A)
对比例1-1 CBP 10000 8.23 7.4
对比例1-2 H1 10000 6.53 10.1
实施例1-1 P1 10000 5.55 15.6
实施例1-2 P19 10000 5.65 16.6
实施例1-3 P28 10000 5.54 15.8
实施例1-4 P37 10000 5.42 16.8
由上表数据可以看到:
采用本发明化合物作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料相对于采用CBP(业内常用红光主体材料)和化合物H1(专利JP_2012140365_A报道材料)作为主体的有机电致发光器件获得了较好的效果,获得了更高的电流效率和较低的驱动电压;将含有咔唑并吲哚-荧蒽类的主体材料引入有机电致发光器件中可以明显降低驱动电压及提高发光效率的优势。原因是因为吲哚并咔唑作为母核材料具有良好的平面性能,可以实现较宽的激子复合区域,有利于器件效率的提升。相比对比例1-2所用主体材料H1,本发明所述材料在分子中引入稠环或稠杂环基团,可以显著改善材料的能级,使得材料的电荷注入和传输性能得到明显改善,从而实现器件效率的提升和电压的降低。由此证明,本发明这类含咔唑并吲哚-荧蒽类通式化合物中的典型代表化合物与对比实施例采用的材料相比,本发明化合物的稳定性和作为主体材料时的载流子传输性能均具有十分显著的提升效果,所以本发明化合物具备非常理想的实用价值。
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于上述实施方式中的具体细节,在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外,本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本发明的思想,其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (12)

1.一种通式化合物如下式(I)所示:
式(I)中,Ar1选自C4~C40的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8~C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团;
L1选自单键、C6~C30的取代或未取代的芳烃基团或C6~C30的取代或未取代的稠环芳烃基团;
当Ar1和L1分别独立选自取代的基团时,所述其上的取代基团独立选自C1~C30的烷基或环烷基、烯基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基,或者独立选自具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基。
2.根据权利要求1所述的通式化合物,式(I)中,Ar1选自C4~C40的取代或未取代的含有N、O或S的杂环芳烃基团,或选自C8~C30的取代或未取代的含有N、O或S的稠杂环芳烃基团。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物,式(I)中:
Ar1选自联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、喹唑啉基、咔唑基、三苯胺基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基;
L1选自单键、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、苯联萘基、4-萘基苯基、6-苯基萘基、7-苯基菲基或并四苯基,或选自呋喃基取代的苯基、噻吩基取代的苯基、吡咯基取代的苯基、吡啶基取代的苯基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴。
4.根据权利要求1或2所述的通式化合物,式(I)中,Ar1选自下述结构式:
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物,选自下述具体结构式:
6.权利要求1所述的通式化合物在有机电致发光器件中的应用。
7.权利要求5所述的结构化合物在有机电致发光器件中的应用。
8.一种有机电致发光器件,该器件包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其特征在于,所述有机层中包括至少一种由通式(I)表示的化合物:
式(I)中,Ar1选自C4~C40的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8~C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团;
L1选自单键、C6~C30的取代或未取代的芳烃基团或C6~C30的取代或未取代的稠环芳烃基团;
当Ar1和L1分别独立选自取代的基团时,所述其上的取代基团独立选自C1~C30的烷基或环烷基、烯基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基,或者独立选自具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4~60个环碳原子的单环或稠环芳基。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,式(I)中,Ar1选自C4~C40的取代或未取代的含有N、O或S的杂环芳烃基团,或选自C8~C30的取代或未取代的含有N、O或S的稠杂环芳烃基团。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,式(I)中:
Ar1选自联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、喹唑啉基、咔唑基、三苯胺基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基;
L1选自单键、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、苯联萘基、4-萘基苯基、6-苯基萘基、7-苯基菲基或并四苯基,或选自呋喃基取代的苯基、噻吩基取代的苯基、吡咯基取代的苯基、吡啶基取代的苯基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴。
11.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,式(I)中,Ar1选自下述具体结构式:
12.一种有机电致发光器件,该器件包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其特征在于,所述有机层中包含至少一种下述结构化合物:
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110951485A (zh) * 2019-12-12 2020-04-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN111747951A (zh) * 2020-05-30 2020-10-09 浙江华显光电科技有限公司 一种含三嗪类化合物及其有机发光器件
CN111978289A (zh) * 2019-05-24 2020-11-24 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112094169A (zh) * 2019-06-18 2020-12-18 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及其应用
CN112125895A (zh) * 2019-06-24 2020-12-25 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN113471379A (zh) * 2021-07-06 2021-10-01 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 Oled显示面板及其制备方法
CN115427400A (zh) * 2020-06-03 2022-12-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
KR102683530B1 (ko) 2020-06-03 2024-07-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014038867A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A novel combination of a host compound and a dopant compound and an organic electroluminescence device comprising the same
WO2016076629A1 (en) * 2014-11-11 2016-05-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and an organic electroluminescence device comprising the same
WO2017038728A1 (ja) * 2015-08-28 2017-03-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN106892903A (zh) * 2017-03-13 2017-06-27 上海道亦化工科技有限公司 基于酚嗪和咔唑的有机电致发光化合物及其发光器件
CN109553620A (zh) * 2017-09-25 2019-04-02 北京鼎材科技有限公司 通式化合物及有机电致发光器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014038867A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A novel combination of a host compound and a dopant compound and an organic electroluminescence device comprising the same
WO2016076629A1 (en) * 2014-11-11 2016-05-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and an organic electroluminescence device comprising the same
WO2017038728A1 (ja) * 2015-08-28 2017-03-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN106892903A (zh) * 2017-03-13 2017-06-27 上海道亦化工科技有限公司 基于酚嗪和咔唑的有机电致发光化合物及其发光器件
CN109553620A (zh) * 2017-09-25 2019-04-02 北京鼎材科技有限公司 通式化合物及有机电致发光器件

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978289A (zh) * 2019-05-24 2020-11-24 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN111978289B (zh) * 2019-05-24 2024-05-17 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112094169A (zh) * 2019-06-18 2020-12-18 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及其应用
CN112094169B (zh) * 2019-06-18 2024-03-26 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及其应用
CN112125895A (zh) * 2019-06-24 2020-12-25 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN110951485A (zh) * 2019-12-12 2020-04-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN110951485B (zh) * 2019-12-12 2023-06-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN111747951A (zh) * 2020-05-30 2020-10-09 浙江华显光电科技有限公司 一种含三嗪类化合物及其有机发光器件
CN115427400A (zh) * 2020-06-03 2022-12-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
KR102683530B1 (ko) 2020-06-03 2024-07-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113471379A (zh) * 2021-07-06 2021-10-01 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 Oled显示面板及其制备方法

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