CN107954942B - 苯并吡嗪取代蒽衍生物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种苯并吡嗪取代蒽衍生物，具有如下通式(I)所示的结构：其中，L选自化学键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基或亚稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C12的亚杂芳基或亚稠杂环芳烃基团；Ar1、Ar2分别独立选自取代或非取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、取代或非取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团；R1、R2分别选自氢或C1～C10的烷基，其中R1、R2不同时为氢；R3、R4分别独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团。该苯并吡嗪取代蒽衍生物用于有机电致发光时，电子迁移率较高、稳定性较好，同时利于蒸镀成膜。

Description

苯并吡嗪取代蒽衍生物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及涉及有机光电材料领域，尤其涉及一类苯并吡嗪取代蒽衍生物及有机电致发光器件。
背景技术
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注。一个效率好寿命长的OLED器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。
在电致发光器件中传统使用的电子传输材料是Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在10-6cm2/Vs)。为了提高电发光器件的电子传输性能，研究人员做了大量的探索性研究工作。但目前仍存在不能兼顾发光效率与OLED器件寿命的问题。
发明内容
本发明的实施例提供一种电子迁移率较高、稳定性较好，同时利于蒸镀成膜的电子传输材料，以及提供一类工作电压低、发光效率高、寿命长的有机电致发光器件。
为了达到上述目的，本发明采用了以下技术方案。
第一方面，本发明提供了一种苯并吡嗪取代蒽衍生物，具有如下通式(I)所示的结构：
其中，L选自化学键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基或亚稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C12的亚杂芳基或亚稠杂环芳烃基团；Ar1、Ar2分别独立选自取代或非取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、取代或非取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团；R1、R2分别选自氢或C1～C10的烷基，其中R1、R2不同时为氢；R3、R4分别独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团。
第二方面，本发明实施例提供一种有机电致发光器件，包括电子传输层，所述电子传输层中包括至少一种本发明提供的所述苯并吡嗪取代蒽衍生物作为电子传输材料。
本发明提供的苯并吡嗪取代蒽衍生物，母体结构具有很好的共平面性，使得该衍生物具有较高的载流子传输性，保证了发光效率，同时母核基团上具有烷基取代基，能够保护母核的活泼位点，利于保持化合物的稳定性。另外低级烷基取代基的存在，既不会过分增大分子量，又能够使分子排布不那么致密，形成松散的分子间作用力，能够在较低的温度下实现材料的升华提纯和器件制作，即降低了蒸镀温度，从而可以延长使用寿命。
采用了上述苯并吡嗪取代蒽衍生物作为电子传输层材料的OLED器件，相应具有较高的发光效率和较长的使用寿命。
附图说明
从下面结合附图对本发明实施例的详细描述中，本发明的这些和/或其它方面和优点将变得更加清楚并更容易理解，其中：
图1为本发明化合物A10的最高占据分子轨道HOMO(Highest Occupied MolecularOrbital，最高已占轨道)；
图2为本发明化合物A10的最低空轨道LUMO(Lowest Unoccupied MolecularOrbital，最低未占轨道)。
具体实施方式
本发明实施例提供了一类苯并吡嗪取代蒽衍生物，具有通式(Ⅰ)的结构：
其中：
L选自化学键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基或亚稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C12的亚杂芳基或亚稠杂环芳烃基团；
Ar1、Ar2分别独立选自取代或非取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、取代或非取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团；Ar1、Ar2可以相同，也可以不同；
R1、R2分别选自氢或C1～C10的烷基，其中R1、R2不同时为氢；即在苯并吡嗪基团上至少取代有一个C1～C10的低级烷基；
R3、R4分别独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团。
具体说，当定义上述Ar1、Ar2与R3和R4分别独立选自芳基时，是指选自具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括单环结构取代基团例如苯基等，也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。
R1、R2可以独立选自C1～C10的烷基。即，在苯并吡嗪基团的苯环和吡嗪环上各连有一个烷基。
R1、R2中至少有一个可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基。
L在选自取代的C6～C12的亚芳基或亚稠环芳烃基团、C3～C12的亚杂芳基或亚稠杂环芳烃基团时，其上的取代基团可以独立选自由卤素，氰基，硝基，C1～C10的烷基或环烷基，C2～C10的烯基，C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，以及Si(R5)3组成的组，其中，R5选自C1～C6的烷基。
R3和R4可以分别独立选自氢、C1～C5的烷基、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C6～C15的芳基或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C15的杂芳基或稠杂环芳烃基团。
R3和R4可以分别独立选自取代或非取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团，其上的杂原子优选为一个或多个O、S和/或N。
R3、R4在独立选自取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团时，其上的取代基团可以独立选自由卤素，氰基，硝基，C1～C10的烷基或环烷基，C2～C10的烯基，C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，以及Si(R5)3组成的组，其中R5选自C1～C6的烷基。进一步的，上述取代基团可以独立选自F、氰基、C1～C5的烷基或环烷基、Si(CH3)3、C2～C5的烯基、C1～C5的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N或O的杂原子且C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团。
R3和R4可以分别独立选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、氰基、硝基、苯基、萘基、三亚苯基、9,9二甲基芴、螺二芴基、呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基或苯并间二氧杂环戊烯基。其中，咔唑基衍生物选自9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。
进一步的，R3和R4可以分别独立选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯并呋喃基或联苯基。
Ar1、Ar2可以分别独立优选自C6～C20的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C5～C20的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。
Ar1、Ar2在分别独立选自取代或非取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团时，其上的杂原子优选为一个或多个O、S和/或N。
Ar1、Ar2在分别独立选自取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团时，其上的取代基团独立选自由卤素，氰基，硝基，C1～C10的烷基或环烷基，C2～C10的烯基，C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，含有选自N、O、S、Si的杂原子且C3～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，以及Si(R5)3组成的组，其中R5选自C1～C6的烷基。进一步的，上述取代基团可以独立选自优选自由F、氰基、C1～C5的烷基或环烷基、C2～C5烯基、C1～C5的烷氧基或硫代烷氧基基团、Si(CH3)3、C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N或O的杂原子且C5～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团组成的组。
Ar1、Ar2在分别独立选自取代或非取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团是，可以分别独立选自由苯基，联苯基，三联苯基，萘基，蒽基，菲基，芴基，芴基衍生物，茚基，荧蒽基，三亚苯基，芘基，苝基，基，并四苯基，被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基，苯联萘基，4-萘基苯基，6-苯基萘基，7-苯基菲基组成的组。其中，上述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基组成的组；上述三联苯基选自由对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基组成的组；上述萘基选自1-萘基和2-萘基所组成的组；上述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组；上述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组；上述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴，9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组；上述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组；上述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组。
Ar1、Ar2在分别独立选自取代或非取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团时，可以分别独立选自呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基或苯并间二氧杂环戊烯基。其中，上述咔唑基衍生物选自9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。
进一步的，Ar1、Ar2可以分别独立选自苯基、联苯基、萘基、吡啶基取代的苯基、苯基吡啶基、蒽基、菲基、呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基或吡啶基。
蒽类衍生物中，在蒽的2位取代基团为强吸电基团时，该强吸电基团能够与蒽环的电子的转移互动，使得化合物电子迁移率较高。该吸电基团上存在烷基取代基时，在不会显著增大分子量的情况下使得分子间排布的致密程度下降，分子间作用力降低，可以使材料的蒸镀温度降低。
与现有技术相比，本发明通式(Ⅰ)的苯并吡嗪取代蒽衍生物的优点体现在以下方面：
母体结构具有很好的共平面性，使得该衍生物具有较高的载流子传输性，从而可以显著降低使用此类材料的器件的工作电压。选用烷基取代的苯并吡嗪取代蒽结构作为母核基团，这样的结构能够保护母核的活泼位点，利于保持化合物的稳定性，同时可以确保电子云分布于母核上，LUMO分布与电子云分布相符。由于烷基取代基的存在，能够使分子排布不那么致密，形成松散的分子间作用力，能够在较低的温度下实现材料的升华提纯和器件制作，即蒸镀温度较低并且有利于材料的稳定性。而且选用的烷基是低级烷基，分子量的比较小，不会显著增大整个化合物的分子量，保证了较低的蒸镀温度，进而延长了采用该材料的器件的使用寿命。
母体结构具有较深的LUMO，实现了良好的传输电子的性能，同时保持共平面的结构有利于分子的成膜性；取代基能级以及电子性质的改变，可以微调最终目标化合物的能级以及传输性能，这样的化合物用作电子传输层材料，能够显著地提高器件的发光效率。
在本发明一实施例中，通式(Ⅰ)的苯并吡嗪取代蒽衍生物，其的分子量为1000以下。优选为450～900。进一步优选为600～800。可以基于分子量的设置选择适宜的取代基团。
分子量控制在以上范围内的通式(I)的苯并吡嗪取代蒽衍生物，其分子量足够大，保证具有较高的Tg(玻璃化温度)，从而具有良好的热稳定性；同时，分子量又没有过大，可利于真空蒸镀成膜。
具体的，通式(Ⅰ)的苯并吡嗪取代蒽衍生物可以选自下述结构为A1-A20的化合物组成的组：
与本发明提供的上述苯并吡嗪取代蒽衍生物相对应的，本发明实施例还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的电子传输层中包括上述的苯并吡嗪取代蒽衍生物。
此外，该器件还可包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层。该有机层中包括电子传输层，电子传输层中包含本发明提供的上述的至少一种上述通式(I)所示的化合物。
本发明提供的有机电致发光器件，其电子传输层材料选用上述的通式(I)的苯并吡嗪取代蒽衍生物，能够有效降低器件工作电压且提高器件发光效率，延长器件寿命。
进一步的，本发明实施例提供的OLED器件可以在基板上具有如下结构：
(1)阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极；
(2)阳极/空穴传输层(HTL)/发光层(EML)/空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极。
上述“/”表示不同功能层之间按顺序层叠。
基板可以使用传统OLED器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。在本发明一实施例的OLED器件制作中选用玻璃基板，并选用ITO作阳极材料。
空穴注入材料有CuPc、TNATA和PEDT：PSS等。本发明的有一实施例中，空穴注入层采用2-TNATA。
空穴传输层可以采用N,N’-二(3-甲苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(NPB)等三芳胺类材料。本发明的有一实施例中，空穴传输材料选用NPB。
OLED器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构。本发明一实施例中采用了单发光层的结构。发光层中包括发光主体材料和发光染料，其中发光染料与发光主体材料的质量比通过在器件制备过程中调控两者的蒸镀速率来控制，通常控制发光染料与发光主体材料的蒸镀速率比为1％至8％，例如1％、2％、3％、3.5％、4％、4.5％、5％、6％、7％、8％等，优选3％至5％。
其中，发光染料可以包括金属铱配合物Ir(ppy)、FIrpic，以及纯有机小分子、红荧烯、DPP、DCJ、DCM等。发光主体材料可以包括BAlq、AND、CBP、mCP、TBPe等。
本发明实施例的OLED器件中，发光层的厚度为5nm-50nm，例如5nm、6nm、8nm、10nm、12nm、15nm、20nm、25nm、28nm、30nm、35nm、38nm、40nm、45nm、50nm等。优选为10nm-30nm。本发明的电子传输层可以单独使用本发明提供的一种电子传输材料，也可以配合本发明提供的其他种类的电子传输材料或者本领域其他常规的电子传输材料掺杂使用。常见的电子传输材料有Alq3、Bphen、BCP、PBD，以及下图中代号为CA、CC-1、CC-2的材料等。在一个具体实施例中，可以采用本发明的电子传输材料与8-羟基喹啉锂进行掺杂使用。
当本发明的一种电子传输材料配合本发明的另一种电子传输材料或者配合其他常规的电子传输材料掺杂使用时，两者的重量比例可以为90:10-10:90，例如10:90、20:80、30:70、40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、90:10等。
电子传输层的厚度可以为5-100nm，例如5nm、6nm、8nm、10nm、12nm、15nm、20nm、30nm、35nm、38nm、40nm、50nm、60nm、80nm、90nm、95nm、100nm等。优选为10-40nm。
OLED器件的电子注入层/阴极材料选用LiF/Al。
上面提到的材料中的几种材料的具体结构见下：
本发明的有机电致发光器件具备优异的光电学性能，具有相对较低的器件起亮和工作电压，同时具有相对较高的发光效率，并且器件的寿命较长。
为了更好的说明本发明提供的苯并吡嗪取代蒽衍生物及OLED器件，下面列举具体实施例予以说明。
说明：合成实施例中所用的各种化学药品均可在国内化工产品市场买到；本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品；本发明中的中间体和化合物的分析检测使用AB SCIEX质谱仪(4000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(400M)。
合成实施例1化合物A1的合成
合成中间体N1：
4-乙基邻苯二胺(13.6g，0.01mol)与乙醛酸甲酯(10g，0.011mol)置于甲苯中，加入催化量(3％eq)对甲苯磺酸，加热回流分水，反应约12h，反应液浓缩，加入乙醇，有黄色粉末析出，过滤，得到中间体N。
中间体N(17.4g，0.01mol)置于甲苯中，加入三溴化硼(30g，0.012mol)，加热至回流，反应12h，反应液加入水中，分液，有机相浓缩，经过柱层析分离，得到中间体N1。
使用中间体N1合成化合物A1：
氮气保护下，将2-溴蒽醌(M1)(26.5g，0.01mol)、频哪醇硼酸酯(0.015mol)、Pd(dppf)Cl2(1％)、碳酸钾混合溶于500ml甲苯，加热至回流，反应过夜。反应液柱层析，浓缩，石油醚煮洗，得到中间体M2(20.1g，收率89.6％)。
氮气保护下，向装有机械搅拌装置的三口瓶中加入中间体M2(6.7g,22mmol，1.1eq)、中间体N1(1eq)、碳酸钾(5eq)、Pd(Pph3)4(2％)、甲苯1000ml+乙醇500ml+水300ml，开启搅拌，加热至回流，反应8h。有机相硅胶柱层析，浓缩，用甲苯重结晶得黄色粉末M3(9.0g,93.7％)。
氮气保护下，将2-溴萘(25mmol)溶于四氢呋喃，冰乙醇浴降至-78℃，滴加正丁基锂溶液，保持低温条件，滴加完毕，控温30min，将中间体M3(4.8g,10mmol)溶于四氢呋喃，滴加入反应瓶中,滴加完毕，自然升温，反应8h。反应液中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，固体析出，过滤得到中间体M4(4.8g，93.1％)。
将中间体M4(5.1g,10mmol)，加入反应瓶中，加入100ml冰醋酸，加入碘化钾(20mmol)，加入次磷酸氢钠(20mmol)，加热至回流，反应5h。过滤，用水、乙醇淋洗，收集得到黄色粉末A1(5.3g，79.1％)。
化合物A1的核磁波谱数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.65(s,1H),9.05(s,1H),8.08(d,J＝12.0Hz,4H),8.50–7.64(m,7H),8.17–7.64(m,4H),7.92(d,J＝10.0Hz,2H),7.70–7.51(m,5H),7.38(s,1H),2.72(t,2H),1.18(t,3H).
合成实施例2化合物A4的合成
采用与合成实施例1中相同的步骤合成中间体N1。
氮气保护下，向装有机械搅拌装置、中间体M(9.4g,22mmol，1.1eq)的三口瓶中加入中间体N1(1eq)、碳酸钾(5eq)、Pd(Pph3)4(2％)，甲苯1000ml+乙醇500ml+300ml水，开启搅拌，加热至回流，反应8h。有机相硅胶柱层析，浓缩，用甲苯重结晶得黄色粉末M1(9.0g，93.7％)。
氮气保护下，中间体M1(4.6g，10mmol，1eq)溶于100ml氯仿，加入1.1eqNBS(N-溴代琥珀酰亚胺)，常温搅拌，反应约30min,反应液中加入水，搅拌，分液，有机相浓缩，得到中间体M2。
氮气保护下，向装有机械搅拌装置的三口瓶中中间体M2(10mmol，1eq)、加入1-萘硼酸(1eq)、碳酸钾(5eq)、Pd(Pph3)4(2％)、甲苯1000ml+乙醇
500ml+300ml水，开启搅拌，加热至回流，反应8h。有机相硅胶柱层析，浓缩，用甲苯重结晶得黄色粉末A4
化合物A4的核磁波谱数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.67(s,1H),9.05(s,1H),8.95(s,1H),8.50(s,1H),8.35(s,1H),8.27(s,1H),8.20(s,2H),8.17–8.11(m,1H),8.11–7.96(m,2H),7.87(d,J＝16.0Hz,2H),7.78(d,J＝4.0Hz,2H),7.70–7.51(m,7H),7.43–7.32(m,3H),2.72(t,2H),1.18(t,3H).
合成实施例3化合物A11的合成
合成中间体N3：
4-乙基邻苯二胺(13.6g，0.01mol)与丙醛酸甲酯(10g，0.011mol)置于甲苯中，加入催化量(3％eq)对甲苯磺酸，加热回流分水，反应约12h，反应液浓缩，加入乙醇，有黄色粉末析出，过滤，得到中间体N1。
中间体N1(17.4g，0.01mol)置于甲苯中，加入三溴化硼(30g，0.012mol)，加热至回流，反应12h，反应液加入水中，分液，有机相浓缩，经过柱层析分离，得到中间体N2。
氮气保护下，向装有机械搅拌装置的三口瓶中加入中间体N2(1eq)、对氯苯硼酸(1eq)、碳酸钾(5eq)、Pd(Pph3)4(2％)、甲苯1000ml+乙醇500ml+水300ml，开启搅拌，加热至回流，反应8h。有机相硅胶柱层析，浓缩，用甲苯重结晶得黄色粉末N3(9.0g，93.7％)。
使用中间体N3合成化合物A1：
氮气保护下，将2-溴蒽醌M1(26.5g，0.01mol)、频哪醇硼酸酯(0.015mol)、Pd(dppf)Cl2(1％)、碳酸钾混合溶于500ml甲苯，加热至回流，反应过夜。反应液柱层析，浓缩，石油醚煮洗，得到中间体M2(20.1g，收率89.6％)。
氮气保护下，向装有机械搅拌装置的三口瓶中加入中间体M2(6.7g,22mmol，1.1eq)、中间体N3(1eq)、碳酸钾(5eq)、Pd(Pph3)4(2％)、甲苯1000ml+乙醇500ml+水300ml，开启搅拌，加热至回流，反应8h。有机相硅胶柱层析，浓缩，用甲苯重结晶得黄色粉末M3(9.0g，93.7％)。
氮气保护下，将溴苯(25mmol)溶于四氢呋喃，冰乙醇浴降至-78℃，滴加正丁基锂溶液，保持低温条件，滴加完毕，控温30min，将中间体M3(4.8g,10mmol)溶于四氢呋喃，滴加入反应瓶中，滴加完毕，自然升温，反应8h。反应液中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，固体析出，过滤得到中间体M4(4.8g，93.1％)。
将中间体M4(5.1g,10mmol)，加入反应瓶中，加入100ml冰醋酸，加入碘化钾(20mmol)，加入次磷酸氢钠(20mmol)，加热至回流，反应5h。过滤，用水、乙醇淋洗，收集得到黄色粉末A11(5.3g，79.1％)。
化合物A11的核磁波谱数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.99(s,1H),8.86(s,2H),8.37(s,1H),8.20(s,2H),7.87(d,J＝16.0Hz,3H),7.71–7.61(m,6H),7.54(d,J＝8.0Hz,6H),7.41(d,J＝4.0Hz,3H),2.80(s,3H),2.72(t,2H),1.18(s,3H).
合成实施例4化合物A17的合成
氮气保护下，向装有机械搅拌装置的三口瓶中加入中间体N1(1eq)、丙基硼酸(1eq)、碳酸钾(5eq)、Pd(Pph3)4(2％)、甲苯1000ml+乙醇500ml+水300ml，开启搅拌，加热至回流，反应8h。有机相硅胶柱层析，浓缩，用甲苯重结晶得黄色粉末N2(9.0g，93.7％)。
氮气保护下，将N2(26.5g，0.01mol)、频哪醇硼酸酯(0.015mol)、Pd(dppf)Cl2(1％)、碳酸钾混合溶于500ml甲苯，加热至回流，反应过夜。反应液柱层析，浓缩，石油醚煮洗，得到中间体N3(20.1g，收率89.6％)。
氮气保护下，向装有机械搅拌装置的三口瓶中加入中间体2-溴蒽醌(1eq)、苯硼酸(1eq)、碳酸钾(5eq)、Pd(Pph3)4(2％)、甲苯1000ml+乙醇500ml+水300ml，开启搅拌，加热至回流，反应8h。有机相硅胶柱层析，浓缩，用甲苯重结晶得黄色粉末M1(9.0g，93.7％)。
氮气保护下，中间体M1(4.6g，10mmol，1eq)溶于100ml氯仿，加入1.1eqNBS，常温搅拌，反应约30min,反应液中加入水，搅拌，分液，有机相浓缩，得到中间体M2。
氮气保护下，向装有机械搅拌装置的三口瓶中加入中间体M2(1eq)、中间体N3(1eq)、碳酸钾(5eq)、Pd(Pph3)4(2％)、甲苯1000ml+乙醇500ml+水300ml，开启搅拌，加热至回流，反应8h。有机相硅胶柱层析，浓缩，用甲苯重结晶得黄色粉末M3(9.0g，93.7％)。
氮气保护下，将2-溴萘(25mmol)溶于四氢呋喃，冰乙醇浴降至-78℃，滴加正丁基锂溶液，保持低温条件，滴加完毕，控温30min，将中间体M3(4.8g,10mmol)溶于四氢呋喃，滴加入反应瓶中，滴加完毕，自然升温，反应8h。反应液中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，固体析出，过滤得到中间体M4(4.8g，93.1％)。
将中间体M4(5.1g,10mmol)，加入反应瓶中，加入100ml冰醋酸，加入碘化钾(20mmol)，加入次磷酸氢钠(20mmol)，加热至回流，反应5h。过滤，用水、乙醇淋洗，收集得到黄色粉末A17(5.3g，79.1％)。
化合物A17的核磁波谱数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.80(s,1H),9.05(s,1H),8.96(s,1H),8.55–8.11(m,5H),8.08(d,J＝12.0Hz,3H),7.99(s,2H),7.80(d,J＝10.0Hz,3H),7.70–7.53(m,9H),7.49(s,2H),7.40(d,J＝12.0Hz,2H),2.61(t,2H),1.64(t,2H),0.94(t,3H).
化合物A1-A20的元素分析数据
采用上述合成方法及类似的合成方法，合成了上述A1-A20的化合物，它们的元素分析检测数据列在下表1中：
表1化合物A1-A20的元素分析结果
OLED的器件实施例1-9
本OLED器件实施例1-9的结构为，在基板上按照“空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极”的顺序层叠，各层的具体材料为：
ITO/2-TNATA(30nm)/NPB(20nm)/CBP：Ir(ppy)3(5％)(20nm)/电子传输材料(50nm)/LiF(1nm)/Al。
其中，如表3所示，电子传输材料可以仅选用本发明提供的一种或多种电子传输材料，还可以将本发明的电子传输材料与其他类型的电子传输材料掺杂使用。
器件对比例1-5
如表3为了与上述的器件实施例1-9进行对比，本发明还提供了器件对比例1-5。器件对比例1-5的结构与器件实施例1-9相同，不同之处在与电子传输材料仅选用现有技术中常见的电子传输材料。
OLED器件实施例1-9与器件对比例1-5的制备过程如下：
将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗，在去离子水中超声处理，在乙醇：丙酮混合溶液中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全去除水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA，调节蒸镀速率为0.1nm/s，形成厚度为30nm的空穴注入层。在空穴注入层之上真空蒸镀化合物NPB，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s。在空穴传输层之上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料CBP蒸镀速率为0.1nm/s，染料材料Ir(ppy)3蒸镀速率按照掺杂比例设定，蒸镀总膜厚为20nm。
制备器件电子传输层时的材料方案如上所述，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm。
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对所得有机电致发光器件在相同亮度(10000cd/m2)下测定驱动电压和电流效率，性能见表2。
表2各OLED器件的ETL蒸镀温度、在相同亮度下的驱动电压、电流效率
以及LT90
由表2可见，在OLED器件结构中其他材料相同的情况下，器件中的ETL材料采用不同的化合物，与器件对比例1-5相比，本发明的器件实施例1-9显著地降低器件的工作电压，并大幅度提高器件电流效率，从而提高了器件的发光效率；而且相对于分子量较小的Alq3，其蒸镀温度并未明显升高，同时相对于其它分子量相当的电子传输层材料，其蒸镀温度则显著降低；OLED的亮度从100％衰减至90％时所用的时间LT90显著提高，即延长了OLED器件层的寿命。
本发明的器件实施例所具有的上述显著较高的性能源自其使用的电子传输层材料的特性。理想的电子传输材料，应该具有以下几方面的特性：第一，HOMO和LUMO能级合适，电子迁移率高；第二、热稳定性高，需要分子量足够大，保证具有较高的Tg；第三、成膜性好，即为了利于真空蒸镀成膜，分子量不能太大。因而相对于Alq3和CA，本发明提供的电子传输层材料，共平面性好，从而电子传输率高。在同样具有蒽环的化合物中，在蒽的2位取代基团为强吸电基团时，分子内存在吸电基团与蒽环的电子的转移互动，使得电子迁移率较高。而在CC-2中，取代基苯并吡嗪是吸电子能力弱的苯环与蒽环相连，从而使得该化合物的电子迁移率较低，发光效率较低。进一步的，在与蒽环相连的吸电子基团上存在烷基取代基时，使得分子排布不那么致密，降低材料的蒸镀温度，同时采用碳原子数较少的烷基取代基不会过分增大分子量，保证了较低的蒸镀温度。而在CC-1中，在共轭的芳香体系外没有取代烷基等基团，使得分子排布致密，结晶性能较差，寿命较短，同时蒸镀温度较高。而CA和CC-2上的取代基都是芳香性基团，在分子量都比较大的同时排布也相对致密，使得蒸镀温度较高，并影响使用寿命。
另外，本发明材料互相掺杂或者与LiQ掺杂使用时，在不同掺杂比例条件下，与未掺杂实施例相比均取得了更低的器件电压，同时在能够保持效率一致的情况下，器件的寿命有了明显的延长。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求的保护范围为准。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (3)

1.一种有机电致发光器件，包括电子传输层，其特征在于，所述电子传输层中包括至少一种苯并吡嗪取代蒽衍生物作为电子传输材料；
所述苯并吡嗪取代蒽衍生物选自由下述结构的化合物组成的组：
。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子传输层还包括8-羟基喹啉锂。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子传输层中的苯并吡嗪取代蒽衍生物与8-羟基喹啉锂的掺杂重量比例为90:10-10:90。
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