CN108323172A - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。

Description

有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年11月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0152691号和于2017年7月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0094877号的优先权权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
通常，有机发光现象通常是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如以下的特性：宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度，并且因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层常常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
对于开发具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件有持续的需求。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了有机发光器件，其包括：阴极、阳极、和介于所述阴极与所述阳极之间的至少一个发光层，
其中所述发光层包含第一主体和第二主体，所述第一主体的HOMO为5.6eV至6.4eV，所述第二主体的HOMO为5.4eV至5.8eV，并且所述第一主体的HOMO与所述第二主体的HOMO之差为0.2eV或更大，并且
其中所述第一主体和所述第二主体的混合物的最大发射波长比所述第一主体的最大发射波长高20nm或更大。
有益效果
上述有机发光器件具有优异的驱动电压、效率和寿命。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光元件的一个实例。
图3和4示出了根据本发明的第一主体、第二主体及其混合物的PLmax测量结果。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的键。
如本文中使用的，术语“经取代或未经取代的”意指通过选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基；或者不具有取代基；或者通过其中所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基进行取代；或者不具有取代基。例如，术语“其中两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基可为芳基，或者可解释为其中两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40个碳原子。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可具有其中酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用于上述对杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用上述对芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用上述对杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用上述对芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过两个取代基结合形成的。在本说明书中，可以应用上述对杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过两个取代基结合形成的。
本发明提供了有机发光器件，其包括：阴极、阳极、和介于所述阴极与所述阳极之间的至少一个发光层，其中所述发光层包含第一主体和第二主体，所述第一主体的HOMO为5.6eV至6.4eV，所述第二主体的HOMO为5.4eV至5.8eV，并且所述第一主体的HOMO与所述第二主体的HOMO之差为0.2eV或更大，并且其中所述第一主体和所述第二主体的混合物的最大发射波长比所述第一主体的最大发射波长高20nm或更大。
在下文中，将针对各个配置详细描述本发明。
阳极和阴极
在本发明中使用的阳极和阴极意指在有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，以使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，以使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
此外，在阳极上还可包括空穴注入层。空穴注入层由空穴注入材料构成，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，在阳极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。
优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
发光层
根据本发明的发光层包含第一主体和第二主体，其中所述发光层包含第一主体和第二主体，所述第一主体的HOMO为5.6eV至6.4eV，所述第二主体的HOMO为5.4eV至5.8eV，并且所述第一主体的HOMO与所述第二主体的HOMO之差为0.2eV或更大，并且其中所述第一主体和所述第二主体的混合物的最大发射波长比所述第一主体的最大发射波长高20nm或更大。
当上述第一主体化合物作为单一主体用于发光层时，与周围空穴传输层的HOMO之差较大，产生空穴屏障，空穴传输至发光层变得不容易并且邻近空穴传输层形成发光区。出于这些原因，空穴与电子之间的平衡不匹配，导致效率和寿命降低。因此，通过同时使用空穴传输第二主体，可以提高有机发光器件的效率和寿命。
优选地，发光层包含由以下化学式1-1或化学式1-2表示的第一主体化合物和由以下化学式2表示的第二主体化合物：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
Y为O、S或SiR1R2，
X1至X3各自独立地为N或CR3，前提条件是X1至X3中的至少一者为N，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
Ar3为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R1、R2和R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
[化学式2]
在化学式2中，
Y’为O、S、NR’或CR’R”，
R’和R”各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，或者R’与R”一起形成经取代或未经取代的C6-60芳族环，
L’和L”各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
R’1为经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
R’2和R’3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
n和m各自独立地为0至4的整数。
在化学式1中，优选地，X1至X3各自独立地为N或CH，前提条件是X1至X3中的至少一者为N。
优选地，L1为单键、亚苯基、经氰基取代的亚苯基、或经苯基取代的亚吡啶基。
优选地，L2为单键、亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚吡啶基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经氰基取代的苯基、经1至5个氘取代的苯基、联苯基、或二苯并呋喃基。
优选地，Ar3为选自以下的任一者：
更优选地，Ar3为苯基、经1至5个氘取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基、菲基、或芘基。
由化学式1-1或1-2表示的化合物的代表性实例如下：
此外，可以例如以与以下反应方案1-1和1-2中所示相同的方式来制备由化学式1-1和1-2表示的化合物。
[反应方案1-1]
[反应方案1-2]
反应方案1-1和1-2示出了使用Suzuki偶联反应来制备由化学式1-1和1-2表示的化合物。还可以改变反应顺序和用于Suzuki偶联的反应器的类型。可以在下述实施例中进一步说明上述制备方法。
在化学式2中，优选地，Y’为O、S、NR’、C(CH3)2或其中R’为苯基、经氰基取代的苯基、联苯基、三亚苯基、环己基、二甲基芴基或二苯并呋喃基。
优选地，L’和L”各自独立地为单键或亚苯基。
优选地，R’1为苯基、经叔丁基取代的苯基、亚联苯基、三亚苯基、菲基、三联苯基、吡啶基、经苯基取代的咔唑基、二甲基芴基、或二苯并噻吩基。
优选地，R’2和R’3各自独立地为氢、叔丁基、氰基、苯基、经氰基取代的苯基、或吡啶基。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
此外，可以例如以与以下反应方案2中所示相同的方式来制备由化学式2表示的化合物。
[反应方案2]
反应方案2示出了使用Suzuki偶联反应来制备由化学式2表示的化合物，并且还可以改变用于Suzuki偶联的反应器的类型。可以在下述实施例中进一步说明上述制备方法。
优选地，第一主体化合物与第二主体化合物的重量比为1:99至99:1。
此外，除了主体化合物以外，发光层还可包含掺杂剂材料。掺杂剂材料没有特别限制，只要其用于有机发光器件即可，并且掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。
具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
其他层
此外，如果需要的话，根据本发明的有机发光器件可包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和/或电子传输层。
空穴注入材料层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，在阳极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且对空穴具有大迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层或阴极的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料是可以很好地从阴极接收电子并将电子传输至发光层的材料，并且对电子具有大迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可与如根据现有技术使用的预定期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例为具有小的功函数且后接着铝层或银层的一般材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况都后接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
根据本发明的有机发光器件可以以与本领域已知的材料相同的方式来制备，不同之处在于第一主体和第二主体包含在发光层中。
例如，根据本发明的有机发光器件可通过在基底上依次层合阴极、有机材料层和阳极来制造。在这种情况下，有机发光器件可通过如下来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸发方法)在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法以外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件期间，第一主体化合物和第二主体化合物可通过真空沉积法以及溶液涂覆法形成为发光层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法以外，有机发光器件可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可为前侧发光型、后侧发光型或双侧发光型。
下文中，将描述本发明的优选实施例以有助于理解本发明。然而，提供以下实施例仅用于说明目的，并且本发明的范围不限于此。
制备例：中间体化合物P-4的制备
(步骤1：化合物P-1的制备)
将1-溴-3-氟-2-碘苯(100g，333.5mmol)、2-(甲氧基苯基)硼酸(50.6g，333.5mmol)溶解在800mL四氢呋喃(THF)中。然后，向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](7.7g，6.7mmol)，并使混合物回流12小时。在反应完成之后，使混合物冷却至室温，然后用水和甲苯萃取三次。分离甲苯层并用硫酸镁干燥，并且将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙醇将所得混合物重结晶三次以获得化合物P-1(49.7g，产率53％)。
MS：[M+H]+＝281
(步骤2：化合物P-2的制备)
将化合物P-1(45g，158mmol)溶解在二氯甲烷(600ml)中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(15.8ml，166.4mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，用水将混合物洗涤三次，用硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物P-2(40g，产率85％)。
MS：[M+H]+＝298
(步骤3：化合物P-3的制备)
在氮气氛下将化合物P-2(33g，110mmol)添加到200mL二甲基甲酰胺中并搅拌。然后添加碳酸钾(30.4g，220mmol)并回流。在2小时之后，将温度降低至室温并过滤。将滤液用氯仿和水萃取，然后用硫酸镁干燥有机层。将混合物在减压下蒸馏，并使所得混合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以获得化合物P-3(20.3g，产率75％)。
MS：[M+H]+＝247
(步骤4：化合物P-4的制备)
在氮气氛下将碘(2.06g，40mmol)和碘酸(3.13g，17.8mmol)添加到化合物P-3(20g，80mmol)中并添加80mL乙酸和20mL硫酸的混合物作为溶剂(另外向其中添加10mL水和4mL氯仿)，并将混合物在65℃下搅拌3小时。冷却后，向混合物中添加水，将沉淀的固体过滤并用水洗涤三次。使由此获得的滤液从甲苯和己烷中重结晶以获得P-4(20.0g，产率67％)
MS：[M+H]+＝374
实施例1-1：化合物1-1的制备
(步骤1：化合物1-1-A的制备)
在将化合物P-4(20.0g，54mmol)和三亚苯基-2-基硼酸(15g，54mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M水性碳酸钾溶液(K2CO3水溶液)(80ml，162mmol)，添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.6g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。使温度降低至室温并过滤所得固体。使过滤的固体从氯仿和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以获得化合物1-1-A(20.7g，产率81％)。
(步骤2：化合物1-1-B的制备)
将化合物1-1-A(20.0g，42.2mmol)、双(频哪醇)二硼(14.5g，50.6mmol)和乙酸钾(8.5g，85mmol)添加到100mL 1,4-二氧六环中，并在搅拌和回流下添加0.73g(1.3mmol)二亚苄基丙酮钯和0.71g(1.3mmol)三环己基膦，随后在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，使混合物冷却至室温并通过硅藻土过滤。在减压下浓缩滤液之后，将残余物溶解在氯仿中并用水洗涤以分离有机层，随后经无水硫酸镁干燥。将其在减压下蒸馏并与乙酸乙酯和乙醇搅拌以制备化合物1-1-B(19.3g，产率88％)。
(步骤3：化合物1-1的制备)
在将化合物1-1-B(20.0g，38mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.3g，38mmol)分散在四氢呋喃(150ml)中之后，添加2M水性碳酸钾溶液(K2CO3水溶液)(58ml，115mmol)，添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.45g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流6小时。使温度降低至室温并将所得固体过滤。使过滤的固体从氯仿和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以获得化合物1-1(17.5g，产率73％)。
MS：[M+H]+＝626
实施例1-2：化合物1-2的制备
(步骤1：化合物1-2-A的制备)
在将化合物P-4(20g，54mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(13.3g，54mmol)分散在四氢呋喃(200mL)中之后，添加2M水性碳酸钾溶液(K2CO3水溶液)(80ml，160mmol)，添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.6g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。使温度降低至室温并过滤所得固体。使过滤的固体从氯仿和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以获得化合物1-2-A(17.0g，产率82％)。
(步骤2：化合物1-2-B的制备)
将化合物1-2-A(20.0g，44.5mmol)、双(频哪醇)二硼(15.3g，53.4mmol)和乙酸钾(8.7g，89mmol)添加到200mL 1,4-二氧六环中，并在搅拌和回流下添加0.8g(1.3mmol)二亚苄基丙酮钯和0.8g(1.3mmol)三环己基膦，随后在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，使混合物冷却至室温并通过硅藻土过滤。在减压下浓缩滤液之后，将残余物溶解在氯仿中并用水洗涤以分离有机层，随后经无水硫酸镁干燥。将其在减压下蒸馏并与乙酸乙酯和乙醇搅拌以制备化合物1-2-B(19g，产率86％)。
(步骤3：化合物1-2的制备)
在将化合物1-2-B(20g，40mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.4g，40mmol)分散在四氢呋喃(180mL)中之后，添加2M水性碳酸钾溶液(K2CO3水溶液)(60ml，121mmol)，添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.47g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流6小时。使温度降低至室温并过滤所得固体。使过滤的固体从氯仿和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以获得化合物1-2(19.5g，产率70％)。
MS：[M+H]+＝692
实施例1-3：化合物1-3的制备
(步骤1：化合物1-3-A的制备)
使用化合物P-4(20g，54mmol)和[1,1’-联苯基]-4-基硼酸，以与化合物1-A-1的制备例中相同的方式制备化合物1-3-A(18.4g，产率86％)。
(步骤2：化合物1-3-B的制备)
在将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(30g，112mmol)和(3-氯-5-氰基苯基)硼酸(20g，112mmol)溶解在四氢呋喃(480mL)中之后，添加2M水性碳酸钾溶液(K2CO3水溶液)(160ml，336mmol)，添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](1.2g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。使温度降低至室温并移除水层。将混合物在减压下浓缩。添加乙醇和乙酸乙酯并搅拌，随后过滤。将所得固体用水和乙醇洗涤，然后干燥以产生化合物1-3-B(32.0g，产率91％)。
(步骤3：化合物1-3-C的制备)
使用化合物1-3-B(20g，54mmol)，以与化合物1-A-2的制备例中相同的方式制备化合物1-3-B(19g，产率76％)。
(步骤4：化合物1-3的制备)
使用化合物1-3-A(17.3g，43mmol)和化合物1-3-C(20g，43mmol)，以与化合物1-1的制备例中相同的方式制备化合物1-3(20.7g，产率73％)。
MS：[M+H]+＝653
实施例1-4：化合物1-4的制备
(步骤1：中间体S-4的制备)
使用1-溴-二苯并噻吩(20g，76mmol)，以与中间体P-4的制备例中相同的方式获得化合物S-4(16.5g，产率65％)。
MS：[M+H]+＝390
(步骤2：化合物1-4-A的制备)
使用化合物S-4(20g，51mmol)和(4’-氯-[1,1’-联苯基]-4-基)硼酸(13.2g，57mmol)，以与化合物1-1-A的制备例相同的方式制备化合物1-4-A(20g，产率83％)。
(步骤3：化合物1-4-B的制备)
使用化合物1-4-A(20g，44.5mmol)，以与化合物1-1-B的制备例相同的方式制备化合物1-4-B(19g，产率86％)。
(步骤4：化合物1-4-C的制备)
使用化合物1-4-B(20g，40.3mmol)和2-([1,1’-联苯基-3-基]-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.8g，40.3mmol)，以与化合物1-1-C的制备例相同的方式制备化合物1-4-C(19g，产率86％)。
(步骤5：化合物1-4-D的制备)
通过使用化合物1-4-C(20g，30mmol)以与化合物1-3-C的制备例中相同的方式进行实验来制备化合物1-4-D(16g，产率82％)。
(步骤6：化合物1-4的制备)
通过使用化合物1-4-D(20g，26mmol)和溴苯-d5(5g，31mmol)以与化合物1-1-A的制备例中相同的方式进行实验来制备化合物1-4(13g，产率70％)。
MS：[M+H]+＝726
实施例1-5：化合物1-5的制备
(步骤1：化合物1-5-A的制备)
使用5’-溴-1,1’:3’,1”-三联苯(20g，65mmol)和(4-氯苯基)硼酸(12.1g，78mmol)，以与化合物1-1-A的制备例中相同的方式来获得化合物1-5-A(19g，产率86％)。
(步骤2：化合物1-5-B的制备)
使用化合物1-5-A(20g，59mmol)，以与化合物1-1-B的制备例中相同的方式制备化合物1-5-B(21g，产率81％)。
(步骤3：化合物1-5-C的制备)
使用化合物1-5-B(20g，46mmol)和中间体P-4(17g，46mmol)，以与化合物1-1-A的制备例中相同的方式制备化合物1-5-C(19.3g，产率76％)。
(步骤4：化合物1-5-D的制备)
使用化合物1-5-C(15g，27mmol)，以与化合物1-1-B的制备例中相同的方式制备化合物1-5-D(11.5g，产率80％)。
(步骤5：化合物1-5的制备)
使用化合物1-5-D(12g，20mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(5.7g，20mmol)，以与化合物1-1的制备例中相同的方式制备化合物1-5(8.2g，产率77％)。
MS：[M+H]+＝703
实施例1-6：化合物1-6的制备
(步骤1：化合物1-6-A的制备)
使用中间体P-4(25g，67mmol)和2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四苯基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基-1,3,5-三嗪(29.2g，67mmol)，以与化合物1-1-A的制备例中相同的方式制备化合物1-6-A(26.2g，产率82％)。
(步骤2：化合物1-6-B的制备)
通过使用化合物1-6-A(17g，31mmol)以与化合物1-1-B的制备例中相同的方式进行实验来制备化合物1-6-B(13.0g，产率80％)。
(步骤3：化合物1-6-C的制备)
通过使用化合物4-碘-1,1’-联苯(20g，71mmol)和(5-氯吡啶-2-基)硼酸以与化合物1-1-A的制备例中相同的方式进行实验来制备化合物1-6-C(13.2g，产率70％)。
(步骤4：化合物1-6的制备)
将化合物1-6-B(23g，38mmol)和化合物1-6-C(10.2g，38mmol)添加到1,4-二氧六环(150mL)和磷酸钾(24g，115mmol)中，并且还添加水(40mL)。在搅拌和回流下添加0.7g(1.2mmol)二亚苄基丙酮钯和0.7g(1.2mmol)三环己基膦，随后在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，使混合物冷却至室温并移除水层。在减压下浓缩混合物之后，将残余物溶解在氯仿中并用水洗涤以分离有机层。将分离的有机层经无水硫酸镁干燥并过滤。通过在回流下浓缩的同时添加乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1-6(18.3g，产率：68％)。
MS：[M+H]+＝705
实施例1-7：化合物1-7的制备
(步骤1：化合物1-7-A的制备)
通过使用化合物P-4(15g，40mmol)以与化合物1-1-B的制备例中相同的方式进行实验来制备化合物1-7-A(11.6g，产率77％)。
(步骤2：化合物1-7-B的制备)
通过使用化合物1-7-A(11g，23mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.2g，23mmol)以与化合物1-1的制备例中相同的方式进行实验来制备化合物1-7-B(9.0g，产率82％)。
(步骤3：化合物1-7的制备)
使用化合物1-7-B(9.0g，18.8mmol)和菲-3-基硼酸(4.2g，19mmol)，以与化合物1-1的制备例中相同的方式来制备化合物1-7(8.4g，产率77％)。
MS：[M+H]+＝576
实施例2-1：化合物2-1的制备
在将化合物9-(1,1’-联苯基)-4-基)-3-溴-9H-咔唑(15g，27mmol)和化合物二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(5.7g，27mmol)溶解在四氢呋喃(80mL)中之后，添加2M水性碳酸钾溶液(K2CO3水溶液)(40ml，81mmol)，添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.3g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流6小时。使温度降低至室温并移除水层，并且将混合物在减压下浓缩。添加乙酸乙酯并将混合物在回流下搅拌1小时，冷却至室温并过滤固体。向所得固体中添加氯仿并在回流下溶解。向其中添加乙酸乙酯并进行重结晶以制备化合物2-1(11.5g，产率73％)。
MS：[M+H]+＝486
实施例2-2：化合物2-2的制备
(步骤1：化合物2-2-A的制备)
将2-氯二苯并[b,d]噻吩(22g，101mmol)溶解在50mL氯仿中，冷却并使温度降低至0℃。向其中缓慢滴加Br2溶液(5.5mL，108mmol)。当通过搅拌3小时完成反应时，添加水性碳酸钠溶液并搅拌。分离水层并收集有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过柱纯化分离浓缩的化合物以得到化合物2-2-A(10g，产率49％)。
(步骤2：化合物2-2-B的生产)
在将化合物2-2-A(15g,50mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(15.2g，53mmol)溶解在四氢呋喃(200mL)中之后，添加2M水性碳酸钾溶液(K2CO3水溶液)(75ml，151mmol)，添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.6g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流6小时。使温度降低至室温并移除水层，并且将混合物在减压下浓缩。添加乙酸乙酯并将混合物搅拌3小时，并过滤沉淀的固体。将所获得的固体与氯仿的混合溶液进一步搅拌，然后过滤以制备化合物2-2-B(18.8g，产率81％)。
(步骤3：化合物2-2的制备)
在将化合物2-2-B(17g，37mmol)和(4-氰基苯基)硼酸(5.7g，38.8mmol)分散在四氢呋喃(160mL)中之后，添加2M水性碳酸钾溶液(K2CO3水溶液)(65ml，111mmol)，添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.4g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流6小时。使温度降低至室温并移除水层，并且将混合物在减压下浓缩。将浓缩的化合物溶解在300mL氯仿中，用水洗涤并分离。用无水硫酸镁处理有机层并过滤。将滤液加热并在回流下移除一半。添加100mL乙酸乙酯并进行重结晶以制备化合物2-2(14.2g，产率73％)。
MS：[M+H]+＝527
实施例2-3：化合物2-3的制备
(步骤1：化合物2-3-A的制备)
使用3-溴-9H-咔唑(15g，61mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(18.4g，64mmol)，以与化合物2-1的制备例中相同的方式制备化合物2-3-A(20.2g，产率81％)。
(步骤2：化合物2-3的制备)
将化合物2-3-A(12g，30mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(9.5g，30mmol)溶解在150mL甲苯中，添加叔丁醇钠(5.6g，59mmol)并加热。向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.15g，1mol％)，将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，使温度降低至室温并过滤所得固体。将浅黄色固体溶解在氯仿中并用水洗涤两次。分离有机层，向其中添加无水硫酸镁和酸性白粘土，搅拌，过滤并在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯进行重结晶以获得白色固体化合物2-3(14.5g，产率76％)。
MS：[M+H]+＝650
实施例2-4：化合物2-4的制备
使用9-([1,1’-联苯基]-3-基)-3-溴-9H-咔唑(16g，40mmol)和9-([1,1’-联苯基]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(14.6g，40mmol)，以与化合物2-1的制备例中相同的方式制备化合物2-4(19.7g，产率77％)。
MS：[M+H]+＝637
实施例2-5：化合物2-5的制备
(步骤1：化合物2-5-A的制备)
使用(9H-咔唑-2-基)硼酸(20g，95mmol)和3-(4-氯苯基)-9-苯基-9H-咔唑(33.5g，95mmol)，以化合物1-6的制备例中相同的方式制备化合物2-5-A(38g，产率83％)。
(步骤2：化合物2-5的制备)
使用化合物2-5-A(15g，31mmol)和3-溴-1,1’-联苯(7.2g，31mmol)，以与化合物2-3的制备例中相同的方式制备化合物2-5(15g，产率76％)。
MS：[M+H]+＝637
实施例2-6：化合物2-6的制备
使用2-溴-9,9’-螺双[芴](11g，29mmol)和9-([1,1’-联苯基]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(10.4g，29mmol)，以与化合物2-1的制备例相同的方式来制备化合物2-6(13.5g，产率75％)。
MS：[M+H]+＝634
实施例2-7：化合物2-7的制备
(步骤1：化合物2-7-A的制备)
使用3-溴-9H-咔唑(15g，61mmol)和9-([1,1’-联苯基]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(22g，61mmol)，以与化合物2-1的制备例中相同的方式来制备化合物2-7-A(24g，产率81％)。
(步骤2：化合物2-7的制备)
使用化合物2-7-A(13g，27mmol)和2-溴吡啶(4.3g，27mmol)，以与化合物2-3的制备例中相同的方式来制备化合物2-7(8.5g，产率65％)。
MS：[M+H]+＝562
实验例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波洗涤。所使用的清洁剂是从Fisher Co.商购的产品，蒸馏水是通过使用从Millipore Co.商购的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波洗涤，并干燥，此后将基底转移至等离子体清洗器。然后，用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空蒸发器。
在由此制备的ITO透明电极上，在真空下以的厚度热沉积如下所述的HI-1化合物以形成空穴注入层。在空穴注入层上，在真空下以 的厚度热沉积HT-1化合物以形成空穴传输层，并在HT-1沉积的层上在真空下以的厚度沉积HT-2化合物以形成电子阻挡层。接着，在HT-2气相沉积层上，通过以下表1所示的重量比(200:200)共蒸发来沉积先前制备的化合物1-1和先前制备的化合物2-4，其中以重量比(12％：相对于化合物1-1、化合物2-4和GD-1的总重量)共沉积作为磷光掺杂剂的以下GD-1化合物以形成下表1所示厚度为的发光层。在发光层上以的厚度沉积以下ET-1化合物，此外，以的厚度共沉积以下ET-2化合物与2重量％Li以形成电子传输层和电子注入层。在电子注入层上以的厚度沉积铝以形成阴极。
在以上过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在秒至秒，将铝的沉积速率保持在秒，并将气相沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实验例2至9
以与实验例1中相同的方式各自制造实验例2至9的有机发光器件，不同之处在于，如下表1所示改变在形成发光层时磷光主体材料和掺杂剂含量。
比较实验例1至11
以与实验例1中相同的方式各自制造比较实验例1至11的有机发光器件，不同之处在于，如下表1所示改变在形成发光层时磷光主体材料和掺杂剂含量。在此，所使用的主体材料A至E、PH-1和PH-2如下。
在向实验例和比较实验例中制造的各个有机发光器件施加电流之后，测量电压、效率、亮度、色坐标和寿命，并且结果示于下表1中。在这种情况下，T95意指当在20mA/cm2的光密度下的初始亮度被视为100％时亮度降低至95％所需的时间。
[表1]
实验例10
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波洗涤。所使用的清洁剂是从Fisher Co.商购的产品，蒸馏水是通过使用从Millipore Co.商购的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波洗涤，并干燥，此后将基底转移至等离子体清洗器。然后，用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空蒸发器。
在由此制备的ITO透明电极上，在真空下以的厚度热沉积下述HI-1化合物以形成空穴注入层。在空穴注入层上，在真空下以的厚度热沉积下述HT-3化合物以形成空穴传输层，并且在真空下以的厚度依次沉积下述HT-4化合物以形成空穴注入层。接着，在HT-3气相沉积层上，通过以下表1所示的重量比(175:175)共蒸发来沉积先前制备的化合物1-1和先前制备的化合物2-1，其中以重量比(5％：相对于化合物1-1、化合物2-1和GD-2的总重量)共沉积作为磷光掺杂剂的以下化合物GD-2以形成下表2所示厚度为的发光层。在发光层上以的厚度沉积以下ET-3化合物以形成空穴阻挡层。在空穴阻挡层上，在真空下以1:1的重量比沉积以下ET-4化合物和LiQ以形成厚度为的电子传输层。在电子传输层上，以的厚度依次沉积氟化锂(LiF)，然后以的厚度沉积铝以形成阴极。
在以上过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在秒至秒，将阴极的氟化锂保持在秒的沉积速率，并将铝的沉积速率保持在秒。将气相沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实验例11至18
以与实验例10中相同的方式各自制造实验例11至18的有机发光器件，不同之处在于，如下表2所示改变在形成发光层时磷光主体材料和掺杂剂含量。
比较实验例12至16
以与实验例10中相同的方式各自制造比较实验例12至16的有机发光器件，不同之处在于，如下表2所示改变在形成发光层时磷光主体材料和掺杂剂含量。在这种情况下，所使用的主体材料A、D和E与先前在比较实验例1至11中使用的主体材料相同。
[表2]
实验例19
通过以下方法测量以上实施例中制备的化合物的HOMO和PLmax(最大发射波长)。
1)HOMO能级测量
使用AC-3设备(来自Rinken Keiki的AC-3型)测量HOMO能级。具体地，如实验例1中，在用于制造有机发光器件的ITO基底上，将待测量的化合物以的厚度真空蒸发以制备膜。测量通过用10nW的UV强度照射所述膜而产生的光子的量子产率，并且结果示于下表3中。
2)PLmax值的测量
使用由JASCO制造的FP-8600分光荧光计进行测量。具体地，将待测量的化合物以的厚度真空沉积在裸玻璃上以制备膜，用特定波长的UV线照射所述膜并扫描发射波长。此时，在获得的光谱中具有最高强度的位置被确定为PLmax，并且结果示于下表3中。
[表3]
第一主体 HOMO(eV) PLmax(nm) 第二主体 HOMO(eV) PLmax(nm)
化合物1-1 5.99 447 化合物2-1 5.68 397
化合物1-2 5.95 443 化合物2-2 5.61 422
化合物1-3 5.93 445 化合物2-3 5.55 415
化合物1-4 5.98 441 化合物2-4 5.46 414
化合物1-5 6.02 420 化合物2-5 5.65 412
化合物1-6 6.30 407 化合物2-6 5.70 371
化合物2-7 5.58 432
以与如上所述相同的方式测量以1:1的重量比混合的第一主体和第二主体的混合物的PLmax值，并且结果示于图3和4中。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层

Claims (13)

1.一种有机发光器件，包括：阴极、阳极、和介于所述阴极与所述阳极之间的至少一个发光层，
其中所述发光层包含第一主体和第二主体，所述第一主体的HOMO为5.6eV至6.4eV，所述第二主体的HOMO为5.4eV至5.8eV，并且所述第一主体的HOMO与所述第二主体的HOMO之差为0.2eV或更大，并且
其中所述第一主体和所述第二主体的混合物的最大发射波长比所述第一主体的最大发射波长高20nm或更大。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述发光层包含由以下化学式1-1或化学式1-2表示的第一主体化合物和由以下化学式2表示的第二主体化合物：
[式1-1]
[式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
Y为O、S或SiR1R2，
X1至X3各自独立地为N或CR3，前提条件是X1至X3中的至少一者为N，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
Ar3为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R1、R2和R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
[化学式2]
在化学式2中，
Y’为O、S、NR’或CR’R”，
R’和R”各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，或者R’与R”一起形成经取代或未经取代的C6-60芳族环，
L’和L”各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
R’1为经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
R’2和R’3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
n和m各自独立地为0至4的整数。
3.根据权利要求2所述的有机发光器件，
其中X1至X3各自独立地为N或CH，前提条件是X1至X3中的至少一者为N。
4.根据权利要求2所述的有机发光器件，
其中L1为单键、亚苯基、经氰基取代的亚苯基、或经苯基取代的亚吡啶基。
5.根据权利要求2所述的有机发光器件，
其中L2为单键、亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚吡啶基。
6.根据权利要求2所述的有机发光器件，
其中Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经氰基取代的苯基、经1至5个氘取代的苯基、联苯基、或二苯并呋喃基。
7.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中Ar3为选自以下的任一者：
8.根据权利要求2所述的有机发光器件，
其中由化学式1-1或1-2表示的化合物为选自以下的任一者：
9.根据权利要求2所述的有机发光器件，
其中Y’为O、S、NR’、C(CH3)2或
其中R’为苯基、经氰基取代的苯基、联苯基、三亚苯基、环己基、二甲基芴基、或二苯并呋喃基。
10.根据权利要求2所述的有机发光器件，
其中L’和L”各自独立地为单键、或亚苯基。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中R’1为苯基、经叔丁基取代的苯基、亚联苯基、三亚苯基、菲基、三联苯基、吡啶基、经苯基取代的咔唑基、二甲基芴基、或二苯并噻吩基。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中R’2和R’3各自独立地为氢、叔丁基、氰基、苯基、经氰基取代的苯基、或吡啶基。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式2表示的化合物为选自以下的任一者：
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