TW201819371A - 有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種驅動電壓、效率及壽命得到改善的有機發光裝置。

Description

有機發光裝置
本發明是有關於一種驅動電壓、效率及壽命得到改善的有機發光裝置。 [相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2016年11月16日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0152691號及於2017年7月26日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0094877號的優先權，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構，以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層且電子會自陰極注入至有機材料層，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當所述激子再次落至基態時發出光。
持續需要開發一種驅動電壓、效率及壽命得到改善的有機發光裝置。 [先前技術文獻] [專利文獻] （專利文獻1）韓國專利公開案第10-2000-0051826號
[技術問題] 本發明的目的是提供一種驅動電壓、效率及壽命得到改善的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：陰極；陽極；以及夾置於所述陰極與所述陽極之間的至少一個發光層， 其中所述發光層包含第一主體及第二主體，所述第一主體具有5.6電子伏特至6.4電子伏特的最高佔用分子軌域，所述第二主體具有5.4電子伏特至5.8電子伏特的最高佔用分子軌域，且所述第一主體的所述最高佔用分子軌域與所述第二主體的所述最高分子佔用軌域之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特，並且 其中所述第一主體與所述第二主體的混合物的最大發光波長較所述第一主體的最大發光波長高20奈米或大於20奈米。 [有利效果]
上述有機發光裝置在驅動電壓、效率及壽命方面為優異的。
以下，將更詳細地闡述本發明以有助於理解本發明。
在本說明書中，意指連接至另一取代基的鍵。
本文所用的用語「經取代或未經取代的」意指藉由選自由以下組成的群組的一或多個取代基來執行取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，亦或不存在取代基，亦或藉由連接有所例示取代基中的二或更多個取代基或不存在取代基的取代基來執行取代。舉例而言，用語「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個碳原子。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但並非僅限於此。多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構（spiro structure）。在其中茀基經取代的情形中，可形成等。然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜環基為含有O、N、Si及S中的至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜環基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。
本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：陰極；陽極；以及夾置於所述陰極與所述陽極之間的至少一個發光層，其中所述發光層包含第一主體及第二主體，所述第一主體具有5.6電子伏特至6.4電子伏特的最高佔用分子軌域，所述第二主體具有5.4電子伏特至5.8電子伏特的最高佔用分子軌域，且所述第一主體的最高佔用分子軌域與所述第二主體的最高佔用分子軌域之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特，並且其中所述第一主體與所述第二主體的混合物的最大發光波長較所述第一主體的最大發光波長高20奈米或大於20奈米。
以下，將針對每一配置詳細地闡述本發明。陽極及陰極
本發明中所述的陽極及陰極意指用於有機發光裝置中的電極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料，以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但並非僅限於此。
另外，在陽極上可更包括電洞注入層。電洞注入層是由電洞注入材料構成，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力、在陽極中具有電洞注入效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。
較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrin）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。發光層
根據本發明的發光層包含第一主體及第二主體，其中所述發光層包含第一主體及第二主體，所述第一主體具有5.6電子伏特（eV）至6.4電子伏特的最高佔用分子軌域，所述第二主體具有5.4電子伏特至5.8電子伏特的最高佔用分子軌域，且所述第一主體的最高佔用分子軌域與所述第二主體的最高佔用分子軌域之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特，並且其中所述第一主體與所述第二主體的混合物的最大發光波長較所述第一主體的最大發光波長高20奈米或大於20奈米。
當上述第一主體化合物作為單一主體用於發光層時，外圍電洞傳輸層的最高佔用分子軌域的差異為大的，因而會產生電洞障壁，將電洞轉移至發光層變得不容易，且會在電洞傳輸層附近形成發光區域。出於該些原因，電洞與電子之間的平衡不匹配，因而導致效率及壽命降低。因此，藉由一起使用電洞傳輸第二主體，有機發光裝置的效率及壽命可得到改善。
較佳地，發光層包含由以下化學式1-1或化學式1-2表示的第一主體化合物及由以下化學式2表示的第二主體化合物： [化學式1-1][化學式1-2]在化學式1-1及化學式1-2中， Y為O、S或SiR1 R2 ， X1 至X3 分別獨立地為N或CR3 ，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N， L1 及L2 分別獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， Ar1 及Ar2 分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， Ar3 為經取代或未經取代的C6-60 芳基， R1 、R2 及R3 分別獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60 鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-60 鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C1-60 雜芳基， [化學式2]在化學式2中， Y'為O、S、NR'或CR'R"， R'及R"分別獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60 鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-60 鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C6-60 雜芳基，亦或R'與R"一起形成經取代或未經取代的C6-60 芳香族環， L'及L"分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6-60 伸芳基或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， R'1 為經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， R'2 及R'3 分別獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，且 n及m分別獨立地為0至4的整數。
在化學式1中，較佳地，X1 至X3 分別獨立地為N或CH，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N。
較佳地，L1 為單鍵、伸苯基、經氰基取代的伸苯基或經苯基取代的伸吡啶基（pyridinylene）。
較佳地，L2 為單鍵、伸苯基、伸萘基、伸菲基（phenanthrenylene）或伸吡啶基。
較佳地，Ar1 及Ar2 分別獨立地為苯基、經氰基取代的苯基、經1至5個氘取代的苯基、聯苯基或二苯並呋喃基（dibenzofuranyl）。
較佳地，Ar3 為選自由以下組成的群組中的任一者： 。
更佳地，Ar3 為苯基、經1至5個氘取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、萘基、聯三伸苯基、菲基或芘基。
由化學式1-1或化學式1-2表示的化合物的代表性實例如下： 。
另外，可例如以與以下反應流程1-1及反應流程1-2所示相同的方式來製備由化學式1-1及化學式1-2表示的化合物： [反應流程1-1][反應流程1-2]
反應流程1-1及反應流程1-2示出利用鈴木偶合反應（Suzuki coupling reaction）來製備由化學式1-1及化學式1-2表示的化合物。可改變反應的次序及用於鈴木偶合反應的反應器的類型。以上生產方法可在下文闡述的實例中進一步詳細說明。
在化學式2中，較佳地，Y'為O、S、NR'、C(CH3 )2 或，其中R'為苯基、經氰基取代的苯基、聯苯基、聯三伸苯基、環己基、二甲基茀基或二苯並呋喃基。
較佳地，L'及L"分別獨立地為單鍵或伸苯基。
較佳地，R'1 為苯基、經第三丁基取代的苯基、伸聯苯基、聯三伸苯基、菲基、三聯苯基、吡啶基、經苯基取代的咔唑基、二甲基茀基或二苯並噻吩基。
較佳地，R'2 及R'3 分別獨立地為氫；第三丁基；氰基；苯基；經氰基取代的苯基；或吡啶基。
由化學式2表示的化合物的代表性實例如下： 。
另外，可例如以與以下反應流程2所示相同的方式來製備由化學式2表示的化合物： [反應流程2]
反應流程2示出利用鈴木偶合反應來製備由化學式2表示的化合物，且可改變用於鈴木偶合的反應器的類型。以上生產方法可在下文闡述的實例中進一步詳細說明。
較佳地，第一主體化合物對第二主體化合物的比率為1:99至99:1。
另外，發光層除主體化合物以外亦可包含摻雜劑材料。摻雜劑材料無特別限制，只要所述摻雜劑材料用於有機發光裝置即可，且摻雜劑材料的實例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。
具體而言，芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的縮合芳香族環衍生物，其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛及二茚並芘（periflanthene）等，苯乙烯胺化合物是其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個或兩個或更多個取代基經取代或未經取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。其他層
此外，若需要，則根據本發明的有機發光裝置可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子轉移層及/或電子傳輸層。
電洞注入材料層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力、於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrin）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺、聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層，且適宜為具有大的電洞遷移率的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物（block copolymer）等，但並非僅限於此。
電子傳輸層是自電子注入層或陰極接收電子並將電子傳輸至發光層的層，電子傳輸材料是可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層的材料，且適宜為具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁（Al）錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與根據先前技術使用的預定所期望陰極材料一起使用。具體而言，適當的陰極材料的實例為具有低的功函數的一般材料且然後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿（ytterbium）及釤（samarium），且每一種情形之後均是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylene tetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物（5-membered cycle derivative）等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。有機發光裝置
除了第一主體及第二主體包含於發光層中以外，可以與此項技術中所已知的材料相同的方式來製備根據本發明的有機發光裝置。
舉例而言，可藉由在基板上依序積層陰極、有機材料層及陽極來製造根據本發明的有機發光裝置。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺射（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法於基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，於所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且然後於所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。
此外，第一主體化合物及第二化合物可在生產有機發光裝置期間藉由真空沈積方法以及溶液塗佈方法而被形成為發光層。本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但並非僅限於此。
除此種方法外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法並非僅限於此。
根據本發明的有機發光裝置根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
以下，將闡述本發明的較佳實例以有利於理解本發明。然而，提出以下實例僅用於說明性目的，且本發明的範圍並非僅限於此。製備例：中間化合物 P-4 的製備 （步驟1：化合物P-1的製備）
將1-溴-3-氟-2-碘苯（100克，333.5毫莫耳）及(2-甲氧基苯基)硼酸（50.6克，333.5毫莫耳）溶解於800毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中。接著，向其中添加了2 M碳酸鈉（Na2 CO3 ）溶液（500毫升）及四(三苯基膦)鈀（0）[Pd(PPh3 )4 ]（7.7克，6.7毫莫耳），且將所述混合物回流了12小時。在反應完成之後，將所述混合物冷卻至室溫，並接著利用水及甲苯萃取了三次。分離出甲苯層並利用硫酸鎂進行了乾燥，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。利用氯仿及乙醇將所得混合物再結晶了三次，以獲得化合物P-1（49.7克，產率為53%）。 質譜分析（mass spectrometry，MS）：[M+H]+ = 281 （步驟2：化合物P-2的製備）
將化合物P-1（45克，158毫莫耳）溶解於二氯甲烷（600毫升）中並接著冷卻至0℃。向其中緩慢滴加了三溴化硼（15.8毫升，166.4毫莫耳）並接著攪拌了12小時。在反應完成之後，利用水將所述混合物洗滌了三次，利用硫酸鎂進行了乾燥，並進行了過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以獲得化合物P-2（40克，產率為85%）。 MS：[M+H]+ = 298 （步驟3：化合物P-3的製備）
在氮氣氣氛下將化合物P-2（33克，110毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺（dimethylformamide）中並進行了攪拌。接著添加了碳酸鉀（30.4克，220毫莫耳）並進行了回流。在2小時之後，將溫度降至室溫並進行了過濾。利用氯仿及水對濾液進行了萃取，且接著利用硫酸鎂對有機層進行了乾燥。在減壓下對所述混合物進行了蒸餾，且利用氯仿及乙酸乙酯對所得混合物進行了再結晶以獲得化合物P-3（20.3克，產率為75%）。 MS：[M+H]+ = 247 （步驟4：化合物P-4的製備）
在氮氣氣氛下向化合物P-3（20克，80毫莫耳）中添加了碘（2.06克，40毫莫耳）及碘酸（3.13克，17.8毫莫耳），且添加了80毫升乙酸與20毫升硫酸的混合物作為溶劑，另外向其中添加了10毫升水及4毫升氯仿，且在65℃下將所述混合物攪拌了3小時。在冷卻之後，向所述混合物中添加了水，且對所沈澱的固體進行了過濾並利用水洗滌了三次。利用甲苯及己烷對如此獲得的濾液進行了再結晶以獲得P-4（20.0克，產率為67%）。 MS：[M+H]+ = 374實例 1-1 ：化合物 1-1 的製備 （步驟1：化合物1-1-A的製備）
在將化合物P-4（20.0克，54毫莫耳）及聯三伸苯-2-基硼酸（15克，54毫莫耳）分散於四氫呋喃（200毫升）中之後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（水性K2 CO3 ）（80毫升，162毫莫耳），添加了四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（0.6克，1莫耳%），且接著將所述混合物攪拌並回流了5小時。將溫度降至室溫，且對所得固體進行了過濾。利用氯仿及乙酸乙酯對經過濾的固體進行了再結晶，進行了過濾，並接著進行了乾燥，以獲得化合物1-1-A（20.7克，產率為81%）。 （步驟2：化合物1-1-B的製備）
將化合物1-1-A（20.0克，42.2莫耳）、雙(頻哪醇)二硼（14.5克，50.6毫莫耳）及乙酸鉀（8.5克，85毫莫耳）添加至100毫升1,4-二噁烷中，且在攪拌及回流條件下添加了0.73克（1.3毫莫耳）二苯亞甲基丙酮鈀（dibenzylidene acetone palladium）及0.71克（1.3毫莫耳）三環己基膦，然後在回流條件下攪拌了12小時。在反應完成之後，將所述混合物冷卻至室溫並藉由矽藻土進行了過濾。在減壓下對濾液進行濃縮之後，將殘餘物溶解於氯仿中並利用水進行了洗滌以分離出有機層，然後利用無水硫酸鎂進行了乾燥。在減壓下對此所得物進行了蒸餾並利用乙酸乙酯及乙醇進行了攪拌，以製備化合物1-1-B（19.3克，產率為88%）。 （步驟3：化合物1-1的製備）
在將化合物1-1-B（20.0克，38莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（10.3克，38毫莫耳）分散於四氫呋喃（150毫升）中之後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（水性K2 CO3 ）（58毫升，115毫莫耳），添加了四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（0.45克，1莫耳%），且接著將所述混合物攪拌並回流了6小時。將溫度降至室溫，且對所得固體進行了過濾。利用氯仿及乙酸乙酯對經過濾的固體進行了再結晶，進行了過濾，並接著進行了乾燥，以獲得化合物1-1（17.5克，產率為73%）。 MS：[M+H]+ = 626實例 1-2 ：化合物 1-2 的製備 （步驟1：化合物1-2-A的製備）
在將化合物P-4（20克，54毫莫耳）及(4-(萘-1-基)苯基)硼酸（13.3克，54毫莫耳）分散於四氫呋喃（200毫升）中之後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（水性K2 CO3 ）（80毫升，160毫莫耳），添加了四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（0.6克，1莫耳%），且接著將所述混合物攪拌並回流了6小時。將溫度降至室溫，且對所得固體進行了過濾。利用氯仿及乙酸乙酯對經過濾的固體進行了再結晶，進行了過濾，並接著進行了乾燥，以獲得化合物1-2-A（17.0克，產率為82%）。 （步驟2：化合物1-2-B的製備）
將化合物1-2-A（20.0克，44.5莫耳）、雙(頻哪醇)二硼（15.3克，53.4毫莫耳）及乙酸鉀（8.7克，89毫莫耳）添加至200毫升1,4-二噁烷中，且在攪拌及回流條件下添加了0.8克（1.3毫莫耳）二苯亞甲基丙酮鈀及0.8克（1.3毫莫耳）三環己基膦，然後在回流條件下攪拌了12小時。在反應完成之後，將所述混合物冷卻至室溫並藉由矽藻土進行了過濾。在減壓下對濾液進行濃縮之後，將殘餘物溶解於氯仿中並利用水進行了洗滌以分離出有機層，然後利用無水硫酸鎂進行了乾燥。在減壓下對此所得物進行了蒸餾並利用乙酸乙酯及乙醇進行了攪拌，以製備化合物1-2-B（19克，產率為86%）。 （步驟3：化合物1-2的製備）
在將化合物1-2-B（20克，40毫莫耳）及2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（14.4克，40毫莫耳）分散於四氫呋喃（180毫升）中之後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（水性K2 CO3 ）（60毫升，121毫莫耳），添加了四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（0.47克，1莫耳%），且接著將所述混合物攪拌並回流了6小時。將溫度降至室溫，且對所得固體進行了過濾。利用氯仿及乙酸乙酯對經過濾的固體進行了再結晶，進行了過濾，並接著進行了乾燥，以獲得化合物1-2（19.5克，產率為70%）。 MS：[M+H]+ = 692實例 1-3 ：化合物 1-3 的製備 （步驟1：化合物1-3-A的製備）
使用化合物P-4（20克，54毫莫耳）及[1,1'-聯苯基]-4-基硼酸以與化合物1-A-1的製備例相同的方式製備了化合物1-3-A（18.4克，產率為86%）。 （步驟2：化合物1-3-B的製備）
在將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（30克，112毫莫耳）及(3-氯-5-氰基苯基)硼酸（20克，112毫莫耳）溶解於四氫呋喃（480毫升）中之後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（水性K2 CO3 ）（160毫升，336毫莫耳），添加了四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（1.2克，1莫耳%），且接著將所述混合物攪拌並回流了5小時。將溫度降至室溫，且移除了水層。在減壓下對所述混合物進行了濃縮。添加了乙醇及乙酸乙酯並進行了攪拌，然後進行了過濾。利用水及乙醇對所得固體進行了洗滌並接著進行了乾燥，以生產化合物1-3-B（32.0克，產率為91%）。 （步驟3：化合物1-3-C的製備）
使用化合物1-3-B（20克，54毫莫耳）以與化合物1-A-2的製備例相同的方式製備了化合物1-3-B（19克，產率為76%）。 （步驟4：化合物1-3的製備）
使用化合物1-3-A（17.3克，43毫莫耳）及化合物1-3-C（20克，43毫莫耳）以與化合物1-1的製備例相同的方式製備了化合物1-3（20.7克，產率為73%）。 MS：[M+H]+ = 653實例 1-4 ：化合物 1-4 的製備 （步驟1：中間物S-4的製備）
使用1-溴-二苯並噻吩（20克，76毫莫耳）以與中間物P-4的製備例相同的方式獲得了化合物S-4（16.5克，產率為65%）。 MS：[M+H]+ = 390 （步驟2：化合物1-4-A的製備）
使用化合物S-4（20克，51毫莫耳）及(4'-氯-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼酸（13.2克，57毫莫耳）以與化合物1-1-A的製備例相同的方式製備了化合物1-4-A（20克，產率為83%）。 （步驟3：化合物1-4-B的製備）
使用化合物1-4-A（20克，44.5毫莫耳）以與化合物1-1-B的製備例相同的方式製備了化合物1-4-B（19克，產率為86%）。 （步驟4：化合物1-4-C的製備）
使用化合物1-4-B（20克，40.3毫莫耳）及2-([1,1'-聯苯基-3-基]-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（13.8克，40.3毫莫耳）以與化合物1-1-C的製備例相同的方式製備了化合物1-4-C（19克，產率為86%）。 （步驟5：化合物1-4-D的製備）
藉由使用化合物1-4-C（20克，30毫莫耳）以與化合物1-3-C的製備例相同的方式進行實驗而製備了化合物1-4-D（16克，產率為82%）。 （步驟6：化合物1-4的製備）
藉由使用化合物1-4-D（20克，26毫莫耳）及溴苯-d5（5克，31毫莫耳）以與化合物1-1-A的製備例相同的方式進行實驗而製備了化合物1-4（13克，產率為70%）。 MS：[M+H]+ = 726實例 1-5 ：化合物 1-5 的製備 （步驟1：化合物1-5-A的製備）
使用5’-溴-1,1':3',1"-三聯苯基（20克，65毫莫耳）及(4-氯苯基)硼酸（12.1克，78毫莫耳）以與化合物1-1-A的製備例相同的方式獲得了化合物1-5-A（19克，產率為86%）。 （步驟2：化合物1-5-B的製備）
使用化合物1-5-A（20克，59毫莫耳）以與化合物1-1-B的製備例相同的方式製備了化合物1-5-B（21克，產率為81%）。 （步驟3：化合物1-5-C的製備）
使用化合物1-5-B（20克，46毫莫耳）及中間物P-4（17克，46毫莫耳）以與化合物1-1-A的製備例相同的方式製備了化合物1-5-C（19.3克，產率為76%）。 （步驟4：化合物1-5-D的製備）
使用化合物1-5-C（15克，27毫莫耳）以與化合物1-1-B的製備例相同的方式製備了化合物1-5-D（11.5克，產率為80%）。 （步驟5：化合物1-5的製備）
使用化合物1-5-D（12克，20毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基嘧啶（5.7克，20毫莫耳）以與化合物1-1的製備例相同的方式製備了化合物1-5（8.2克，產率為77%）。 MS：[M+H]+ = 703實例 1-6 ：化合物 1-6 的製備 （步驟1：化合物1-6-A的製備）
使用中間物P-4（25克，67毫莫耳）及2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四苯基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基-1,3,5-三嗪（26.2克，67毫莫耳）以與化合物1-1-A的製備例相同的方式製備了化合物1-6-A（26.2克，產率為82%）。 （步驟2：化合物1-6-B的製備）
藉由使用化合物1-6-A（17克，31毫莫耳）以與化合物1-1-B的製備例相同的方式進行實驗而製備了化合物1-6-B（13.0克，產率為80%）。 （步驟3：化合物1-6-C的製備）
藉由使用化合物4-碘代-1,1'-聯苯基（20克，71毫莫耳）及(5-氯吡啶-2-基)硼酸以與化合物1-1-A的製備例相同的方式進行實驗而製備了化合物1-6-C（13.2克，產率為70%）。 （步驟4：化合物1-6的製備）
將化合物1-6-B（23克，38毫莫耳）及化合物1-6-C（10.2克，38毫莫耳）添加至1,4-二噁烷（150毫升）及磷酸鉀（24克，115毫莫耳）中，且進一步添加了水（40毫升）。在攪拌及回流條件下添加了0.7克（1.2毫莫耳）二苯亞甲基丙酮鈀及0.7克（1.2毫莫耳）三環己基膦，然後在回流條件下攪拌了12小時。在反應完成之後，將所述混合物冷卻至室溫，且移除了水層。在減壓下對所述混合物進行濃縮之後，將殘餘物溶解於氯仿中並利用水進行了洗滌以分離出有機層。利用無水硫酸鎂對所分離的有機層進行了乾燥並進行了過濾。藉由在回流條件下進行濃縮的同時添加乙酸乙酯而執行了再結晶以製備化合物1-6（18.3克，產率：68%）。 MS：[M+H]+ = 705實例 1-7 ：化合物 1-7 的製備 （步驟1：化合物1-7-A的製備）
藉由使用化合物P-4（15克，40毫莫耳）以與化合物1-1-B的製備例相同的方式進行實驗而製備了化合物1-7-A（11.6克，產率為77%）。 （步驟2：化合物1-7-B的製備）
藉由使用化合物1-7-A（11克，23毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（6.2克，23毫莫耳）以與化合物1-1的製備例相同的方式進行實驗而製備了化合物1-7-B（9.0克，產率為82%）。 （步驟3：化合物1-7的製備）
使用化合物1-7-B（9.0克，18.8毫莫耳）及菲-3-基硼酸（4.2克，19毫莫耳）以與化合物1-1的製備例相同的方式製備了化合物1-7（8.4克，產率為77%）。 MS：[M+H]+ = 576實例 2-1 ：化合物 2-1 的製備
在將化合物9-(1,1'-聯苯基)-4-基)-3-溴-9H-咔唑（15克，27毫莫耳）及化合物二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸（5.7克，27毫莫耳）溶解於四氫呋喃（80毫升）中之後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（水性K2 CO3 ）（40毫升，81毫莫耳），添加了四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（0.3克，1莫耳%），且接著將所述混合物攪拌並回流了6小時。將溫度降至室溫且移除了水層，並且在減壓下對所述混合物進行了濃縮。添加了乙酸乙酯，且在回流條件下將所述混合物攪拌了1小時，並冷卻至室溫，並且對固體進行了過濾。向所得固體中添加了氯仿並在回流條件下進行了溶解。向其中添加了乙酸乙酯並進行了再結晶，以製備化合物2-1（11.5克，產率為73%）。 MS：[M+H]+ = 486實例 2-2 ：化合物 2-2 的製備 （步驟1：化合物2-2-A的製備）
將2-氯二苯並[b,d]噻吩（22克，101毫莫耳）溶解於50毫升氯仿中，進行了冷卻，且將溫度降至0℃。向其中緩慢滴加了Br2 溶液（5.5毫升，108毫莫耳）。當藉由攪拌3小時而完成了反應後，添加了碳酸鈉水溶液並進行了攪拌。分離出水層且收集了有機層，利用無水硫酸鎂進行了乾燥，進行了過濾，並在減壓下進行了濃縮。藉由管柱純化而分離出經濃縮的化合物，以得到化合物2-2-A（10克，產率為49%）。 （步驟2：化合物2-2-B的生產）
在將化合物2-2-A（15克，50毫莫耳）及(9苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸（15.2克，53毫莫耳）溶解於四氫呋喃（200毫升）中之後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（水性K2 CO3 ）（75毫升，151毫莫耳），添加了四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（0.6克，1莫耳%），且接著將所述混合物攪拌並回流了6小時。將溫度降至室溫且移除了水層，並且在減壓下對所述混合物進行了濃縮。添加了乙酸乙酯，且將所述混合物攪拌了3小時，並且對所沈澱的固體進行了過濾。利用氯仿的混合溶液對所獲得的固體進行了進一步攪拌並接著進行了過濾，以製備化合物2-2-B（18.8克，產率為81%）。 （步驟3：化合物2-2的製備）
在將化合物2-2-B（17克，37毫莫耳）及(4-氰基苯基)硼酸（5.7克，38.8毫莫耳）分散於四氫呋喃（160毫升）中之後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（水性K2 CO3 ）（65毫升，111毫莫耳），添加了四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（0.4克，1莫耳%），且接著將所述混合物攪拌並回流了6小時。將溫度降至室溫且移除了水層，並且在減壓下對所述混合物進行了濃縮。將經濃縮的化合物溶解於300毫升氯仿中，利用水進行了洗滌並進行了分離。利用無水硫酸鎂對有機層進行了處理並進行了過濾。對濾液進行了加熱且在回流條件下移除了一半濾液。添加了100毫升乙酸乙酯並進行了再結晶，以製備化合物2-2（14.2克，產率為73%）。 MS：[M+H]+ = 527實例 2-3 ：化合物 2-3 的製備 （步驟1：化合物2-3-A的製備）
使用3-溴-9H-咔唑（15克，61毫莫耳）及(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸（18.4克，64毫莫耳）以與化合物2-1的製備例相同的方式製備了化合物2-3-A（20.2克，產率為81%）。 （步驟2：化合物2-3的製備）
將化合物2-3-A（12克，30毫莫耳）及2-溴-9-苯基-9H-咔唑（9.5克，30毫莫耳）溶解於150毫升甲苯中，且添加了第三丁醇鈉（5.6克，59毫莫耳）並進行了加熱。向其中添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.15克，1莫耳%），且將所述混合物回流並攪拌了12小時。在反應完成之後，將溫度降至室溫，且對所得固體進行了過濾。將淺黃色固體溶解於氯仿中並利用水洗滌了兩次。分離出有機層，且向其中添加了無水硫酸鎂及酸性白色黏土，進行攪拌、過濾、並在減壓下進行了蒸餾。利用氯仿及乙酸乙酯執行了再結晶以獲得白色固體化合物2-3（14.5克，產率為76%）。 MS：[M+H]+ = 650實例 2-4 ：化合物 2-4 的製備
使用9-([1,1'-聯苯基]-3-基)-3-溴-9H-咔唑（16克，40毫莫耳）及9-([1,1'-聯苯基]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸（14.6克，40毫莫耳）以與化合物2-1的製備例相同的方式製備了化合物2-4（19.7克，產率為77%）。 MS：[M+H]+ = 637實例 2-5 ：化合物 2-5 的製備 （步驟1：化合物2-5-A的製備）
使用(9H-咔唑-2-基)硼酸（20克，95毫莫耳）及3-(4-氯苯基)-9-苯基-9H-咔唑（33.5克，95毫莫耳）以與化合物1-6的製備例相同的方式製備了化合物2-5-A（38克，產率為83%）。 （步驟2：化合物2-5的製備）
使用化合物2-5-A（15克，31毫莫耳）及3-溴-l,l'-聯苯基（7.2克，31毫莫耳）以與化合物2-3的製備例相同的方式製備了化合物2-5（15克，產率為76%）。 MS：[M+H]+ = 637實例 2-6 ：化合物 2-6 的製備
使用2-溴-9,9'-螺環聯[茀]（11克，29毫莫耳）及9-([1,1'-聯苯基]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸（10.4克，29毫莫耳）以與化合物2-1的製備例相同的方式製備了化合物2-6（13.5克，產率為75%）。 MS：[M+H]+ = 634實例 2-7 ：化合物 2-7 的製備 （步驟1：化合物2-7-A的製備）
使用3-溴-9H-咔唑（15克，61毫莫耳）及9-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸（22克，61毫莫耳）以與化合物2-1的製備例相同的方式製備了化合物2-7-A（24克，產率為81%）。 （步驟2：化合物2-7的製備）
使用化合物2-7-A（13克，27毫莫耳）及2-溴吡啶（4.3克，27毫莫耳）以與化合物2-3的製備例相同的方式製備了化合物2-7（8.5克，產率為65%）。 MS：[M+H]+ = 562實驗例 1
將上面塗佈有厚度為1,300埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板放入其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行了洗滌。所使用的清潔劑為購自飛世爾公司（Fisher Co.）的產品，且所述蒸餾水為已利用購自密理博公司（Millipore Co.）的過濾器（filter）過濾兩次的蒸餾水。將所述氧化銦錫洗滌了30分鐘，且接著使用蒸餾水將利用超音波進行的洗滌重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌，且進行了乾燥，然後將其傳輸至電漿清潔器。接著，利用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著轉移至真空蒸發器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，在真空下將如下所述的化合物HI-1熱沈積成50埃的厚度以形成電洞注入層。在所述電洞注入層上，在真空下將化合物HT-1熱沈積成250埃的厚度以形成電洞傳輸層，且在HT-1沈積層上在真空下將化合物HT-2沈積成50埃的厚度以形成電子阻擋層。接下來，在HT-2氣相沈積層上，藉由共同蒸發以下表1所示的重量比（200:200）對先前製備的化合物1-1及先前製備的化合物2-4進行了沈積，其中以重量比（12%：相對於化合物1-1、化合物2-4及GD-1的總重量）對作為磷光摻雜劑的以下化合物GD-1進行了共同沈積，以形成下表1所示的厚度為400埃的發光層。在所述發光層上將以下化合物ET-1沈積成250埃的厚度，且進一步地，以2重量%對以下化合物ET-2共同沈積成100埃的厚度以形成電子傳輸層及電子注入層。在所述電子注入層上將鋁沈積成1000埃的厚度以形成陰極。
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒至0.7埃/秒，鋁的沈積速率維持為2埃/秒，且氣相沈積期間的真空度維持為1×10-7 托（torr）至5×10-8 托。實驗例 2 至實驗例 9
除了在形成發光層時如下表1所示改變磷光主體材料及摻雜劑含量以外，以與實驗例1相同的方式分別製作了實驗例2至實驗例9的有機發光裝置。比較實驗例 1 至比較實驗例 11
除了在形成發光層時如下表1所示改變磷光主體材料及摻雜劑含量以外，以與實驗例1相同的方式分別製作了比較實驗例1至比較實驗例11的有機發光裝置。此處，所使用的主體材料A至E、PH-1及PH-2如下。
在對實驗例及比較實驗例中製作的有機發光裝置中的每一者施加電流之後，對電壓、效率、亮度、色座標及壽命進行了量測，且結果示於下表1中。在此種情形中，T95意指當在20毫安/平方公分（mA/cm2 ）的光密度下初始亮度被視為100%時亮度降至95%所需要的時間。
[表1] 實驗例 10
將上面塗佈有厚度為1,300埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板放入其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行了洗滌。所使用的清潔劑為購自飛世爾公司的產品，且所述蒸餾水為已利用購自密理博公司的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將所述氧化銦錫洗滌了30分鐘，且接著使用蒸餾水將利用超音波進行的洗滌重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌，且進行了乾燥，然後將其傳輸至電漿清潔器。接著，利用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著轉移至真空蒸發器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，在真空下將下文所述的化合物HI-1熱沈積成50埃的厚度以形成電洞注入層。在所述電洞注入層上，在真空下將下文所述的化合物HT-3熱沈積成800埃的厚度以形成電洞傳輸層，且隨後，在真空下將下文所述的化合物HT-4沈積成500埃的厚度以形成電洞注入層。接下來，在HT-3氣相沈積層上，藉由共同蒸發以下表1所示的重量比（175:175）對先前製備的化合物1-1及先前製備的化合物2-1進行了沈積，其中以重量比（5%：相對於化合物1-1、化合物2-1及GD-2的總重量）對作為磷光摻雜劑的以下化合物GD-2進行了共同沈積，以形成下表2所示的厚度為350埃的發光層。在所述發光層上將以下化合物ET-3沈積成50埃的厚度以形成電洞阻擋層。在所述電洞阻擋層上，在真空下以1:1的重量比對以下化合物ET-4及LiQ進行了沈積，以形成厚度為250埃的電子傳輸層。在所述電子傳輸層上，將氟化鋰（lithium fluoride，LiF）依序沈積成10埃的厚度，且接著將鋁沈積成1000埃的厚度以形成陰極。
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒至0.7埃/秒，陰極的氟化鋰維持於0.3埃/秒的沈積速率下，且鋁的沈積速率維持為2埃/秒。氣相沈積期間的真空度維持為1×10-7 托至5×10-8 托。實驗例 11 至實驗例 18
除了在形成發光層時如下表2所示改變磷光主體材料及摻雜劑含量以外，以與實驗例10相同的方式分別製作了實驗例11至實驗例18的有機發光裝置。比較實驗例 12 至比較實驗例 16
除了在形成發光層時如下表12所示改變磷光主體材料及摻雜劑含量以外，以與實驗例10相同的方式分別製作了比較實驗例12至比較實驗例16的有機發光裝置。在此種情形中，所使用的主體材料A、D及E與在比較實驗例1至比較實驗例11中先前所使用的主體材料相同。
[表2] 實驗例 19
藉由以下方法對在以上實例中所製備的化合物的最高佔用分子軌域（HOMO）及最大發光波長（PLmax ）進行了量測。 1）最高佔用分子軌域能級量測
使用AC-3設備（得自理研計器公司（Rinken Keiki）的型號AC-3）對最高佔用分子軌域能級進行了量測。具體而言，如在實驗例1中一樣，在製作有機發光裝置時所使用的氧化銦錫基板上將待量測的化合物真空蒸發成1000埃的厚度以製備膜。對藉由利用10毫微瓦（nW）的紫外線強度對所述膜進行照射而產生的光子的量子產率進行了量測，且結果示於下表3中。 2）PLmax 值的量測
使用由日本表面化學公司（JASCO）製造的FP-8600分光螢光計（spectrofluorometer）進行了量測。具體而言，在裸玻璃上將待量測的化合物真空沈積成1000埃的厚度以製備膜，且利用特定波長的紫外射線對所述膜進行了照射並對所照射波長進行了掃描。此時，將所獲得的光譜中具有最高強度的位置確定為PLmax，且結果示於下表3中。
[表3]
以與如上所述相同的方式對重量比為1:1的第一主體與第二主體的混合物的PLmax 值進行了量測，且結果示於圖3及圖4中。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。 圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光元件的實例。 圖3及圖4示出根據本發明的第一主體、第二主體以及第一主體與第二主體的混合物的PLmax 量測結果。

Claims (13)

  1. 一種有機發光裝置，包括： 陰極； 陽極；以及 至少一個發光層，夾置於所述陰極與所述陽極之間， 其中所述發光層包含第一主體及第二主體，所述第一主體具有5.6電子伏特至6.4電子伏特的最高佔用分子軌域，所述第二主體具有5.4電子伏特至5.8電子伏特的最高佔用分子軌域，且所述第一主體的所述最高佔用分子軌域與所述第二主體的所述最高分子佔用軌域之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特，並且 其中所述第一主體與所述第二主體的混合物的最大發光波長較所述第一主體的最大發光波長高20奈米或大於20奈米。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置， 其中所述發光層包含由以下化學式1-1或化學式1-2表示的第一主體化合物及由以下化學式2表示的第二主體化合物： [化學式1-1][化學式1-2]在化學式1-1及化學式1-2中， Y為O、S或SiR1 R2 ， X1 至X3 分別獨立地為N或CR3 ，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N， L1 及L2 分別獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， Ar1 及Ar2 分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， Ar3 為經取代或未經取代的C6-60 芳基， R1 、R2 及R3 分別獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60 鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-60 鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C1-60 雜芳基， [化學式2]在化學式2中， Y'為O、S、NR'或CR'R"， R'及R"分別獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60 鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-60 鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C6-60 雜芳基，亦或R'與R"一起形成經取代或未經取代的C6-60 芳香族環， L'及L"分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6-60 伸芳基或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， R'1 為經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， R'2 及R'3 分別獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，且 n及m分別獨立地為0至4的整數。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中X1 至X3 分別獨立地為N或CH，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N。
  4. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中L1 為單鍵、伸苯基、經氰基取代的伸苯基或經苯基取代的伸吡啶基。
  5. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中L2 為單鍵、伸苯基、伸萘基、伸菲基或伸吡啶基。
  6. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中Ar1 及Ar2 分別獨立地為苯基、經氰基取代的苯基、經1至5個氘取代的苯基、聯苯基或二苯並呋喃基。
  7. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置，其中Ar3 為選自由以下組成的群組中的任一者： 。
  8. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中所述由化學式1-1或化學式1-2表示的化合物是選自由以下組成的群組中的任一者： 。
  9. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中Y'為O、S、NR'、C(CH3 )2 或， 其中R'為苯基、經氰基取代的苯基、聯苯基、聯三伸苯基、環己基、二甲基茀基或二苯並呋喃基。
  10. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中L'及L"分別獨立地為單鍵或伸苯基。
  11. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中R'1 為苯基、經第三丁基取代的苯基、伸聯苯基、聯三伸苯基、菲基、三聯苯基、吡啶基、經苯基取代的咔唑基、二甲基茀基或二苯並噻吩基。
  12. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中R'2 及R'3 分別獨立地為氫；第三丁基；氰基；苯基；經氰基取代的苯基；或吡啶基。
  13. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置， 其中所述由化學式2表示的化合物是選自由以下組成的群組中的任一者： 。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101849747B1 (ko) * 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102134383B1 (ko) * 2017-12-12 2020-07-15 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102202765B1 (ko) * 2018-06-05 2021-01-14 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102559589B1 (ko) * 2018-07-06 2023-07-25 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102231624B1 (ko) * 2018-09-04 2021-03-24 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102252291B1 (ko) * 2018-09-21 2021-05-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020096351A1 (ko) * 2018-11-06 2020-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20200103235A (ko) 2019-02-22 2020-09-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN109928945B (zh) * 2019-04-11 2022-11-04 西安欧得光电材料有限公司 一种1-溴二苯并呋喃及其合成方法
KR102322796B1 (ko) * 2019-05-02 2021-11-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020235976A1 (ko) * 2019-05-23 2020-11-26 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20220065801A (ko) 2019-09-19 2022-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN113519073B (zh) * 2019-11-11 2024-03-05 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2021125649A1 (ko) * 2019-12-19 2021-06-24 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP4118695B1 (de) 2020-03-11 2024-05-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
JP2023542638A (ja) * 2020-09-28 2023-10-11 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド 有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物、および有機発光素子の製造方法
KR20220159884A (ko) 2021-05-26 2022-12-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20230117383A1 (en) 2021-05-26 2023-04-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of host materials, organic electroluminescent compound, and organic electroluminescent device comprising the same

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR100603404B1 (ko) 2004-11-27 2006-07-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4362461B2 (ja) 2004-11-05 2009-11-11 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機電界発光素子
KR20080028212A (ko) 2006-09-26 2008-03-31 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 및 그 제조방법
US8227801B2 (en) * 2010-04-26 2012-07-24 Universal Display Corporation Bicarbzole containing compounds for OLEDs
US9040962B2 (en) * 2010-04-28 2015-05-26 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
KR101531612B1 (ko) * 2010-12-02 2015-06-25 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR102136426B1 (ko) 2011-02-16 2020-07-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 엘리먼트
KR102479832B1 (ko) 2011-04-07 2022-12-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
KR20150030660A (ko) 2012-06-14 2015-03-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Ｏｌｅｄ 발광 영역을 위한 비스카바졸 유도체 호스트 물질 및 적색 에미터
JP6113993B2 (ja) 2012-10-03 2017-04-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101556822B1 (ko) 2013-02-25 2015-10-01 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR101649683B1 (ko) 2013-09-06 2016-08-19 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6580571B2 (ja) * 2013-09-11 2019-09-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
KR102148534B1 (ko) 2013-12-27 2020-08-27 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102177213B1 (ko) * 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101502316B1 (ko) * 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102124045B1 (ko) 2014-05-02 2020-06-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN114394958A (zh) * 2014-05-05 2022-04-26 默克专利有限公司 用于有机发光器件的材料
WO2015170882A1 (en) 2014-05-07 2015-11-12 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR101734459B1 (ko) 2014-05-20 2017-05-11 제일모직 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101764969B1 (ko) 2014-05-26 2017-08-04 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102474330B1 (ko) 2014-07-29 2022-12-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR102460658B1 (ko) * 2014-08-29 2022-10-31 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102339125B1 (ko) 2014-11-27 2021-12-13 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102487514B1 (ko) 2014-12-22 2023-01-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20160080090A (ko) 2014-12-29 2016-07-07 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
CN107710441B (zh) 2015-06-17 2020-10-16 株式会社半导体能源研究所 铱配合物、发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190165282A1 (en) * 2016-04-11 2019-05-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures
KR102577726B1 (ko) * 2016-04-29 2023-09-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018016742A1 (ko) 2016-07-20 2018-01-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20190045159A (ko) * 2016-08-30 2019-05-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그것을 탑재한 전자 기기
KR101836041B1 (ko) * 2016-08-30 2018-03-07 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR101744248B1 (ko) 2016-09-06 2017-06-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자

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