CN111164777B - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了新的化合物和有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年12月12日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0170536号的优先权或权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了以下有机发光器件：
有机发光器件，包括
阳极；
空穴传输层；
空穴控制层；
发光层；
电子传输层；和
阴极，
其中空穴控制层包含由以下化学式1表示的化合物，以及
其中发光层包含(i)由以下化学式2-1表示的化合物或由以下化学式2-2表示的化合物；以及(ii)由以下化学式3表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L11为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
L12和L13各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R11为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R12和R13各自独立地为选自以下的任一者：
其中，各个R’独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R14和R15为氢，或者彼此连接，
[化学式2-1]
[化学式2-2]
其中，在化学式2-1和2-2中，
X2为O或S，
各个Y2独立地为N或CH，条件是Y2中的至少一者为N，
L21、L22、L23和L24各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R21为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者以下取代基，
其中，X’为C或Si，以及各个R”独立地为氢、C1-60烷基或Si(C1-60烷基)3，
R23和R24各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R25和R26各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1-60烷基、氰基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
n和m各自独立地为1至3的整数，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
L31为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
L32为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R31为经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R32和R33各自独立地为氢；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
X3为O、S、C(CH3)2、N-R34，
以及
R34为经取代或未经取代的C6-60芳基。
有益效果
通过调节空穴控制层和发光层中包含的化合物，上述有机发光器件可以提高效率，实现低驱动电压和/或改善有机发光器件的寿命特性。
附图说明
图1示出了有机发光器件的一个实例，其包括基底1、阳极2、空穴传输层3、空穴控制层4、发光层5、电子传输层6和阴极7。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案以促进对本发明的理解。
本发明提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号
意指与另一取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
基、/>
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合形成螺环结构。在芴基经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、/>
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用上述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用上述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用上述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过两个取代基相结合而形成的。在本说明书中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于杂环基不是一价基团而是通过两个取代基相结合而形成的。
本发明的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括阳极；空穴传输层；空穴控制层；发光层；电子传输层；和阴极，其中空穴控制层包含由以下化学式1表示的化合物，以及其中发光层包含(i)由化学式2-1表示的化合物或由化学式2-2表示的化合物；以及(ii)由化学式3表示的化合物。
通过调节空穴控制层和发光层中包含的化合物，根据本发明的有机发光器件可以提高效率，实现低驱动电压和/或改善有机发光器件的寿命特性。
在下文中，将关于各个组成部分详细地描述本发明。
阳极和阴极
作为阳极材料，通常，优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
此外，在阳极上还可以包括空穴注入层。空穴注入层由空穴注入材料制成，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴效应和对发光层或发光材料优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。
空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
本发明中使用的空穴传输层为接收来自形成在阳极或阴极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。
其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴控制层
空穴控制层是指用于根据有机发光器件中的发光层的能级来控制空穴迁移率的层。特别地，在本发明中，由化学式1表示的化合物用作空穴控制层的材料。
优选地，L11为单键。
优选地，L12和L13各自独立地为单键、亚苯基或联苯二基。
优选地，R11为苯基、联苯基、三联苯基、萘基或二甲基芴基。
优选地，各个R’独立地为苯基、联苯基或萘基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
此外，在化学式1中，当R12和R13为
时，该化合物可以通过如下反应方案1所示的方法来制备，所述方法可以应用于剩余的化合物。
[反应方案1]
在反应方案1中，除X”之外的剩余取代基与上述限定的相同，X”为卤素，并且更优选为溴或氯。
上述反应为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域已知的来修改。将在下文所述的制备例中更具体地描述上述制备方法。
发光层
发光层中包含的发光材料为能够通过接收分别来自空穴控制层和电子传输层的空穴和电子并使他们结合而发出可见光区域中的光的材料，并且优选为具有良好的荧光或磷光量子效率的材料。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。特别地，在本发明中，主体材料包括(i)由化学式2-1表示的化合物或由化学式2-2表示的化合物；以及(ii)由化学式3表示的化合物。
在化学式2-1和2-2中，优选地，Y2中的二者为N或Y2中的全部为N。
优选地，L21为单键、亚苯基、亚萘基或菲二基。
优选地，L22为单键或亚苯基。
优选地，L23和L24各自独立地为单键或亚苯基。
优选地，R21为苯基、联苯基、三联苯基或以下取代基，
其中，X’为C或Si，以及各个R”独立地为氢、甲基、叔丁基或Si(甲基)3。
优选地，R23和R24各自独立地为苯基、经1至5个氘取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯基荧蒽基、三亚苯基、芘基、
基、苝基、二甲基芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
优选地，R25和R26各自独立地为氢、氘、CD3、氰基、或苯基。
优选地，n和m为1。
由化学式2-1或2-2表示的化合物的代表性实例如下：
此外，由化学式2-1表示的化合物可以通过如下反应方案2所示的方法来制备，所述方法可以应用于化学式2-2。
[反应方案2]
在反应方案2中，除X”之外的剩余取代基与上述限定的相同，X”为卤素，并且更优选为溴或氯。
上述反应为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来修改。将在下文所述的制备例中更具体地描述上述制备方法。
在化学式3中，优选地，L31为单键或亚苯基。
优选地，L32为单键或亚苯基。
优选地，R31为环己基、苯基、经叔丁基取代的苯基、经氰基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或9-苯基咔唑基。
优选地，R32和R33各自独立地为氢、氰基、叔丁基、苯基、经氰基取代的苯基、或吡啶基。
优选地，R34为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基或菲基。
由化学式3表示的化合物的代表性实例如下：
此外，由化学式3表示的化合物可以通过如下反应方案3所示的方法来制备。
[反应方案3]
在反应方案3中，除X”之外的剩余取代基与上述限定的相同，X”为卤素，并且更优选为溴或氯。
上述反应为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来修改。将在下文所述的制备例中更具体地描述上述制备方法。
在发光层中，(i)由化学式2-1表示的化合物或由化学式2-2表示的化合物与(ii)由化学式3表示的化合物的体积比优选为99:1至1:99、或95:5至5:95。
同时，掺杂剂材料可以为芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有芳基氨基的经取代或未经取代的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且具有大的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有小功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层
如果需要，根据本发明的有机发光器件可以在电子传输层与阴极之间包括电子注入层。电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、/>
二唑、三唑、咪唑、/>
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物，含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、空穴控制层4、发光层5、电子传输层6和阴极7的有机发光器件的一个实例。
根据本发明的有机发光器件可以通过相继层合上述组成部分来制造。在该情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上相继沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。此外，可以使用主体和掺杂剂通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成发光层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上相继沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
同时，根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
在下文中，将呈现示例性实施例以帮助理解本发明。然而，以下实施例仅被提供使得本发明可以被更充分地理解，并且不旨在限制本发明的范围。
[制备例1]
制备例1-1：化合物1-1的制备
1)化合物1-1-A的制备
在氮气氛下将3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑(1当量)、4-氯苯基硼酸(2当量)、Pd(PPh3)4(0.002当量)、K2CO3(水溶液)(2当量)和THF同时添加至圆底烧瓶，并将混合物在110℃下回流并搅拌。将反应溶液冷却至室温，将有机层分离，在减压下干燥，然后通过柱色谱法纯化以产生化合物1-1-A。
2)化合物1-1的制备
在氮气氛下将化合物1-1-A(1当量)、二苯胺(2当量)、Pd(P-tBu3)2(0.001当量)、NaOtBu(2当量)和甲苯同时添加至圆底烧瓶，并将混合物在110℃下回流并搅拌。将反应溶液冷却至室温，将有机层分离，在减压下干燥，然后通过柱色谱法纯化以产生化合物1-1(MS:[M+H]+＝729)。
制备例1-2：化合物1-2的制备
通过使用9H-咔唑以与化合物1-1的制备方法中相同的方式获得化合物1-2(MS:[M+H]+＝725)。
制备例1-3：化合物1-3的制备
通过使用N-苯基联苯基-4-胺以与化合物1-1的制备方法中相同的方式获得化合物1-3(MS:[M+H]+＝881)。
制备例1-4：化合物1-4的制备
通过使用N-苯基萘-1-胺以与化合物1-1的制备方法中相同的方式获得化合物1-4(MS:[M+H]+＝829)。
制备例1-5：化合物1-5的制备
通过使用3,6-二溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑以与化合物1-1的制备方法中相同的方式获得化合物1-5(MS:[M+H]+＝779)。
制备例1-6：化合物1-6的制备
通过使用9H-咔唑以与化合物1-5的制备方法中相同的方式获得化合物1-6(MS:[M+H]+＝775)。
制备例1-7：化合物1-7的制备
通过使用N-苯基联苯基-4-胺以与化合物1-5的制备方法中相同的方式获得化合物1-7(MS:[M+H]+＝931)。
制备例1-8：化合物1-8的制备
通过使用N-苯基萘-1-胺以与化合物1-5的制备方法中相同的方式获得化合物1-8(MS:[M+H]+＝879)。
制备例1-9：化合物1-9的制备
通过使用9-(联苯-4-基)-3,6-二溴-9H-咔唑以与化合物1-1的制备方法中相同的方式获得化合物1-9(MS:[M+H]+＝805)。
制备例1-10：化合物1-10的制备
通过使用9H-咔唑以与化合物1-9的制备方法中相同的方式获得化合物1-10(MS:[M+H]+＝801)。
制备例1-11：化合物1-11的制备
通过使用N-苯基联苯-4-胺以与化合物1-9的制备方法中相同的方式获得化合物1-11(MS:[M+H]+＝957)。
制备例1-12：化合物1-12的制备
通过使用N-苯基萘-1-胺以与化合物1-9的制备方法中相同的方式获得化合物1-12(MS:[M+H]+＝905)。
制备例1-13：化合物1-13的制备
使用9-(联苯-2-基)-3,6-二溴-9H-咔唑以与化合物1-1的制备方法中相同的方式获得化合物1-13(MS:[M+H]+＝805)。
制备例1-14：化合物1-14的制备
通过使用9H-咔唑以与化合物1-13的制备方法中相同的方式获得化合物1-14(MS:[M+H]+＝801)。
制备例1-15：化合物1-15的制备
通过使用4’-氯联苯-4-基硼酸以与化合物1-13的制备方法中相同的方式获得化合物1-15(MS:[M+H]+＝957)。
制备例1-16：化合物1-16的制备
通过使用9H-咔唑以与化合物1-15的制备方法中相同的方式获得化合物1-16(MS:[M+H]+＝953)。
制备例1-17：化合物1-17的制备
通过使用10H-吩
嗪以与化合物1-1的制备方法中相同的方式获得化合物1-17(MS:[M+H]+＝757)。
制备例1-18：化合物1-18的制备
通过使用吩
噻以与化合物1-1的制备方法中相同的方式获得化合物1-18(MS:[M+H]+＝789)。
制备例1-19：化合物1-19的制备
通过使用10H-吩
嗪以与化合物1-5的制备方法中相同的方式获得化合物1-19(MS:[M+H]+＝807)。
制备例1-20：化合物1-20的制备
通过使用吩
噻以与化合物1-5的制备方法中相同的方式获得化合物1-20(MS:[M+H]+＝839)。
制备例1-21：化合物1-21的制备
通过使用10H-吩
嗪以与化合物1-9的制备方法中相同的方式获得化合物1-21(MS:[M+H]+＝833)
制备例1-22：化合物1-22的制备
通过使用吩
噻以与化合物1-9的制备方法中相同的方式获得化合物1-22(MS:[M+H]+＝865)。
[制备例2]
化合物P-4的制备
1)化合物P-1的制备
将1-溴-3-氟-2-碘苯(100g，333.5mmol)和(2-甲氧基苯基)硼酸(50.6g，333.5mmol)溶解在THF(800ml)中。向其中添加2M Na2CO3溶液(500ml)和Pd(PPh3)4(7.7g，6.7mmol)，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得混合物用水和甲苯萃取三次。将甲苯层分离，然后经硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏，然后使用氯仿和乙醇重结晶3次以产生化合物P-1(49.7g，产率：53％；MS:[M+H]+＝281)。
2)化合物P-2的制备
将化合物P-1(45g，158mmol)溶解在二氯甲烷(600ml)中，然后冷却至0℃。缓慢地逐滴添加三溴化硼(15.8ml，166.4mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤3次，经硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以产生化合物P-2(40g，产率：85％；MS:[M+H]+＝298)。
3)化合物P-3的制备
在氮气氛下，将化合物P-2(33g，110mmol)添加至DMF(200ml)，然后搅拌。向其中添加碳酸钾(30.4g，220mmol)，然后回流。在2小时之后，将反应混合物冷却至室温并过滤。将滤液用氯仿和水萃取，然后使用硫酸镁干燥有机层。将所得混合物在减压下蒸馏，然后从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以产生化合物P-3(20.3g，产率：75％；MS:[M+H]+＝247)。
4)化合物P-4的制备
在氮气氛下，向化合物P-3(20g，80mmol)中添加碘(2.06g，40mmol)和碘酸(3.13g，17.8mmol)，向其中添加乙酸(80mL)和硫酸(20mL)的混合物作为溶剂。向其中进一步添加水(10mL)和氯仿(4mL)，并在65℃下搅拌3小时。在冷却之后，向混合物中添加水，并将沉淀的固体过滤并用水洗涤3次。然后，将所得产物从甲苯和己烷中重结晶以产生化合物P-4(20.0g，产率：67％；MS:[M+H]+＝374)。
制备例2-1：化合物2-1的制备
1)化合物2-1-A的制备
将化合物P-4(20g，54mmol)和三亚苯基-2-基硼酸(15g，54mmol)分散在THF(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(80ml，162mmol)并添加Pd(PPh3)4(0.6g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将温度降低至室温并将所得固体过滤。将经过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶，过滤，然后干燥以产生化合物2-1-A(20.7g，产率：81％)。
2)化合物2-1-B的制备
将化合物2-1-A(20g，42.2mmol)、双(频哪醇)二硼(14.5g，50.6mmol)和乙酸钾(8.5g，85mmol)添加至1,4-二
烷(100mL)。在回流和搅拌条件下，向其中添加二亚苄基丙酮钯(0.73g，1.3mmol)和三环己基膦(0.71g，1.3mmol)，并将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并通过硅藻土过滤。将滤液在减压下浓缩，然后将氯仿添加至剩余物并使其溶解，并用水洗涤。将有机层分离，然后经无水硫酸镁干燥。将其在减压下蒸馏并与乙酸乙酯和乙醇一起搅拌以产生化合物2-1-B(19.3g，产率：88％)。
3)化合物2-1的制备
在将化合物2-1-B(20g，38mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.3g，38mmol)分散在THF(150ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(58ml，115mmol)并向其中添加Pd(PPh3)4(0.45g，1mol％)，并且将混合物搅拌并回流6小时。将温度降低至室温，并将所得固体过滤。将经过滤的固体从氯仿和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以产生化合物2-1(17.5g，产率：73％，MS:[M+H]+＝626)。
制备例2-2：化合物2-2的制备
1)化合物2-2-A的制备
在将化合物P-4(20g，54mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(13.3g，54mmol)分散在THF(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(80ml，160mmol)，并添加Pd(PPh3)4(0.6g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将温度降低至室温，并将所得固体过滤。将经过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶，过滤，然后干燥以产生化合物2-2-A(17.0g，产率：82％)。
2)化合物2-2-B的制备
将化合物2-2-A(20g，44.5mmol)、双(频哪醇)二硼(15.3g，53.4mmol)和乙酸钾(8.7g，89mmol)添加至1,4-二
烷(200ml)。在回流和搅拌条件下，向其中添加二亚苄基丙酮钯(0.8g，1.3mmol)和三环己基膦(0.8g，1.3mmol)，并将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并通过硅藻土过滤。将滤液在减压下浓缩，然后将氯仿添加至剩余物并使其溶解，并用水洗涤。将有机层分离，然后经无水硫酸镁干燥。将其在减压下蒸馏并与乙酸乙酯和乙醇搅拌以产生化合物2-2-B(19g，产率：86％)。
3)化合物2-2的制备
在将化合物2-2-B(20g，40mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.4g，40mmol)分散在THF(180ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(60ml，121mmol)，并向其中添加Pd(PPh3)4(0.47g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流6小时。将温度降低至室温，并将所得固体过滤。将经过滤的固体从氯仿和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以产生化合物2-2(19.5g，产率：70％，MS:[M+H]+＝692)。
制备例2-3：化合物2-3的制备
1)化合物2-3-A的制备
通过使用化合物P-4(20g，54mmol)和[1,1’-联苯]-4-基硼酸以与化合物2-1-A的制备方法中相同的方式制备化合物2-3-A(18.4g，产率86％)。
2)化合物2-3-B的制备
在将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(30g，112mmol)和(3-氯-5-氰基苯基)硼酸(20g，112mmol)分散在THF(480ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(160ml，336mmol)并添加Pd(PPh3)4(1.2g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将温度降低至室温，除去水性层，在减压下浓缩，向其中添加乙醇和乙酸乙酯，搅拌，然后过滤。将所得固体用水和乙醇洗涤，然后干燥以产生化合物2-3-B(32.0g，产率：91％)。
3)化合物2-3-C的制备
通过使用化合物2-3-B(20g，54mmol)以与化合物2-2-B的制备方法中相同的方式制备化合物2-3-C(19g，产率76％)。
4)化合物2-3的制备
通过使用化合物2-3-A(17.3g，43mmol)和化合物2-3-C(20g，43mmol)以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-3(20.7g，产率：73％，MS:[M+H]+＝653)。
制备例2-4：化合物2-4的制备
1)化合物S-4的制备
通过使用1-溴-二苯并噻吩(20g，76mmol)以与化合物P-4的制备方法中相同的方式制备化合物S-4(16.5g，产率：65％；MS:[M+H]+＝390)。
2)化合物2-4-A的制备
通过使用化合物S-4(20g，51mmol)和(4’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)硼酸(13.2g，57mmol)以与化合物2-1-A的制备方法中相同的方式制备化合物2-4-A(20g，产率：83％)。
3)化合物2-4-B的制备
通过使用化合物2-4-A(20g，44.5mmol)以与化合物2-1-B的制备方法中相同的方式制备化合物2-4-B(19g，产率：86％)。
4)化合物2-4-C的制备
通过使用化合物2-4-B(20g，40.3mmol)和2-([1,1’-联苯-3-基]-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.8g，40.3mmol)以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-4-C(19g，产率：86％)。
5)化合物2-4-D的制备
通过使用化合物2-4-C(20g，30mmol)以与化合物2-3-C的制备方法中相同的方式制备化合物2-4-D(16g，产率：82％)。
6)化合物2-4的制备
通过使用化合物2-4-D(20g，26mmol)和溴苯-d5(5g，31mmol)以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-4(13g，产率：70％，MS:[M+H]+＝726)。
制备例2-5：化合物2-5的制备
1)化合物2-5-A的制备
通过使用5’-溴-1,1’:3’,1”-三联苯(20g，65mmol)和(4-氯苯基)硼酸(12.1g，78mmol)以与化合物2-1-A的制备方法中相同的方式制备化合物2-5-A(19g，产率：86％)。
2)化合物2-5-B的制备
通过使用化合物2-5-A(20g，59mmol)以与化合物2-1-B的制备方法中相同的方式制备化合物2-5-B(21g，产率：81％)。
3)化合物2-5-C的制备
通过使用化合物2-5-B(20g，46mmol)和化合物P-4(17g，46mmol)以与化合物2-1-A的制备方法中相同的方式制备化合物2-5-C(19.3g，产率：76％)。
4)化合物2-5-D的制备
通过使用化合物2-5-C(15g，27mmol)以与化合物2-1-B的制备方法中相同的方式制备化合物2-5-D(11.5g，产率：80％)。
5)化合物2-5的制备
通过使用化合物2-5-D(12g，20mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(5.7g，20mmol)以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-5(8.2g，产率：77％，MS:[M+H]+＝703)。
制备例2-7：化合物2-7的制备
1)化合物2-7-A的制备
通过使用化合物P-4(15g，40mmol)以与化合物2-1-B的制备方法中相同的方式制备化合物2-7-A(11.6g，产率：77％)。
2)化合物2-7-B的制备
通过使用化合物2-7-A(11g，23mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.2g，23mmol)以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-7-B(9.0g，产率：82％)。
3)化合物2-7的制备
通过使用化合物2-7-B(9.0g，18.8mmol)和菲-3-基硼酸(4.2g，19mmol)以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-7(8.4g，产率：77％，MS:[M+H]+＝576)。
[制备例3]
制备例3-1：化合物3-1的制备
在将9-(1,1’-联苯基)-4-基)-3-溴-9H-咔唑(15g，27mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(5.7g，27mmol)分散在THF(80ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(40ml，81mmol)并添加Pd(PPh3)4(0.3g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流6小时。将温度降低至室温，除去水性层并在减压下浓缩。向其中添加乙酸乙酯，在回流下搅拌1小时，冷却至室温，然后过滤固体。向所得固体中添加氯仿，在回流下溶解，并从乙酸乙酯中重结晶以产生化合物3-1(11.5g，产率：73％，MS:[M+H]+＝486)。
制备例3-2：化合物3-2的制备
1)化合物3-2-A的制备
将2-氯二苯并[b,d]噻吩(22g，101mmol)溶解在氯仿(50ml)中，冷却至0℃，并向其中缓慢地逐滴添加Br2溶液(5.5mL，108mmol)。当经搅拌3小时反应终止时，添加碳酸氢钠水溶液并搅拌。分离水性层，将有机层收集，经无水硫酸镁干燥，过滤，并在减压下浓缩。将经浓缩的化合物通过柱色谱法纯化以产生化合物3-2-A(10g，产率：49％)。
2)化合物3-2-B的制备
在将化合物3-2-A(15g，50mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(15.2g，53mmol)分散在THF(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(75ml，151mmol)并添加Pd(PPh3)4(0.6g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流6小时。将温度降低至室温，除去水性层并在减压下浓缩。向其中添加乙酸乙酯，搅拌3小时，并将沉淀的固体过滤。将所得固体与氯仿和乙醇的混合溶液进一步搅拌，然后过滤以产生化合物3-2-B(18.8g，产率：81％)。
3)化合物3-2的制备
在将化合物3-2-B(17g，37mmol)和(4-氰基苯基)硼酸(5.7g，38.8mmol)分散在THF(160ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(65ml，111mmol)并添加Pd(PPh3)4(0.4g，1mol％)，然后将混合物搅拌并回流6小时。将温度降低至室温，并除去水性层并在减压下浓缩。将经浓缩的化合物溶解在氯仿(300ml)中，用水洗涤并分离。用无水硫酸镁对有机层进行处理并过滤。在回流下将滤液加热并除去约一半。将所得物用乙酸乙酯(100ml)重结晶以产生化合物3-2(14.2g，产率：73％，MS:[M+H]+＝527)。
制备例3-3化合物3-3的制备
1)化合物3-3-A的制备
通过使用3-溴-9H-咔唑(15g，61mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(18.4g，64mmol)以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物3-3-A(20.2g，产率：81％)。
2)化合物3-3的制备
将化合物3-3-A(12g，30mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(9.5g，30mmol)添加至甲苯(150ml)中并使其溶解，并添加叔丁醇钠(5.6g，59mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.15g，1mol％)，并将混合物回流并搅拌12小时。在反应完成之后，将温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将浅黄色固体溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层。添加无水硫酸镁和酸性粘土，搅拌，然后过滤并在减压下蒸馏。将其从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以产生为白色固体化合物的化合物3-3(14.5g，产率：76％，MS:[M+H]+＝650)。
制备例3-4：化合物3-4的制备
通过使用9-([1,1’-联苯]-3-基)-3-溴-9H-咔唑(16g，40mmol)和9-([1,1’-联苯]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(14.6g，40mmol)以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物3-4(19.7g，产率：77％，MS:[M+H]+＝637)。
制备例3-5：化合物3-5的制备
1)化合物3-5-A的制备
通过使用(9H-咔唑-2-基)硼酸(20g，95mmol)和3-(4-氯苯基)-9-苯基-9H-咔唑(33.5g，95mmol)以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物3-5-A(38g，产率：83％)。
2)化合物3-5的制备
通过使用化合物3-5-A(15g，31mmol)和3-溴-1,1’-联苯(7.2g，31mmol)以与化合物3-3的制备方法中相同的方式制备化合物3-5(15g，产率：76％，MS:[M+H]+＝637)。
制备例3-6：化合物3-6的制备
通过使用2-溴-9,9’-螺双[芴](11g，29mmol)和9-([1,1’-联苯]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(10.4g，29mmol)以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物3-6(13.5g，产率：75％，MS:[M+H]+＝634)。
制备例3-7：化合物3-7的制备
1)化合物3-7-A的制备
通过使用3-溴-9H-咔唑(15g，61mmol)和9-([1,1’-联苯]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(22g，61mmol)以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物3-7-A(24g，产率：81％)。
2)化合物3-7的制备
通过使用化合物3-7-A(13g，27mmol)和2-溴吡啶(4.3g，27mmol)以与化合物3-3的制备方法中相同的方式制备化合物3-7(8.5g，产率：65％，MS:[M+H]+＝562)。
[实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上，以
的厚度热真空沉积以下化合物HI-1以形成空穴注入层。在空穴注入层上以/>
的厚度热真空沉积以下化合物HT-1以形成空穴传输层。在空穴传输层上以/>
的厚度真空沉积在先制备的化合物1-1以形成空穴控制层。在空穴控制层上通过共蒸镀以下表1的体积比沉积作为主体的在先制备的化合物2-1和化合物3-1至/>
的厚度。此时，以表1的重量比共沉积以下化合物GD-1作为掺杂剂以形成发光层。在发光层上以/>
的厚度真空沉积化合物ET-1以形成空穴阻挡层，并且在空穴阻挡层上以1:1的重量比真空沉积以下化合物ET-2和以下化合物LiQ至/>
的厚度以形成电子传输层。在电子传输层上相继沉积厚度为/>
的氟化锂(LiF)和厚度为
的铝以形成阴极。/>
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
/秒至/>
/秒，使铝的沉积速率保持在/>
秒，并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实施例2至35和43至49
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于空穴控制层与发光层的主体的组合、发光层的比率和掺杂剂含量如下表1至表3所示改变。
比较例1至14
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于空穴控制层与发光层的主体的组合、发光层的比率和掺杂剂含量如下表3所示改变。在下表3中，PH-1、PH-2、PH-3、PH-4和HT-2分别如下。
通过向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率、亮度、色坐标和寿命，并且结果示于下表1至表3中。此时，T95意指在假设20mA/cm2电流密度下的初始亮度为100％时，亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。同时，下表1至3中的空穴控制层和主体的数字意指在前述制备例中的每一者中制备的化合物。
[表1]
[表2]
[表3]
实施例50
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器
在由此准备的ITO透明电极上，以
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实施例51至84和92至106
以与实施例50中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于空穴控制层与发光层的主体的组合、发光层的比率和掺杂剂含量如下表4至表6所示改变。
比较例15至32
以与实施例50中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于空穴控制层与发光层的主体的组合、发光层的比率和掺杂剂含量如下表7所示改变。在下表7中，PH-1、PH-2、PH-3、PH-4、PH-5和HT-2分别如下。
通过向实施例50至106和比较例15至32中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率、亮度、色坐标和寿命，并且结果示于下表4至表7中。此时，T95意指在假设20mA/cm2电流密度下的初始亮度为100％时，亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。同时，下表4至表7中的空穴控制层和主体的数字意指在前述制备例中的每一者中制备的化合物。
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[附图说明]
1：基底 2：阳极
3：空穴传输层 4：空穴控制层
5：发光层 6：电子传输层
7：阴极
Claims (15)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
空穴传输层；
空穴控制层；
发光层；
电子传输层；和
阴极，
其中所述空穴控制层包含由以下化学式1表示的化合物，以及
其中所述发光层包含(i)由以下化学式2-1表示的化合物或由以下化学式2-2表示的化合物；以及(ii)由以下化学式3表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L11为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
L12和L13各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R11为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R12和R13各自独立地为选自以下的任一者：
其中，各个R’独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R14和R15为氢，或者彼此连接，
[化学式2-1]
[化学式2-2]
其中，在化学式2-1和2-2中，
X2为O或S，
各个Y2独立地为N或CH，条件是Y2中的至少一者为N，
L21、L22、L23和L24各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R21为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者以下取代基，
其中，X’为C或Si，以及各个R”独立地为氢、C1-60烷基或Si(C1-60烷基)3，
R23和R24各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R25和R26各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1-60烷基、氰基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
n和m各自独立地为1至3的整数，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
L31为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
L32为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R31为经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R32和R33各自独立地为氢、氰基、经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
X3为O、S、C(CH3)2、N-R34，或
以及
R34为经取代或未经取代的C6-60芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
L12和L13各自独立地为单键、亚苯基或联苯二基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
R11为苯基、联苯基、三联苯基、萘基或二甲基芴基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
各个R’独立地为苯基、联苯基或萘基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
由化学式1表示的所述化合物为选自以下的任一者：
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
L21为单键、亚苯基、亚萘基或菲二基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
L22为单键或亚苯基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
R21为苯基、联苯基、三联苯基或以下取代基，
其中，
X’为C或Si，以及
各个R”独立地为氢、甲基、叔丁基或Si(甲基)3。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
R23和R24各自独立地为苯基、经1至5个氘取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯基荧蒽基、三亚苯基、芘基、
基、苝基、二甲基芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
由化学式2-1或2-2表示的化合物为选自以下的任一者：
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
L31为单键或亚苯基。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
L32为单键或亚苯基。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
R31为环己基、苯基、经叔丁基取代的苯基、经氰基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或9-苯基咔唑基。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
R34为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基或菲基。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
由化学式3表示的化合物为选自以下的任一者：
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