TW201726638A - 雜環化合物和包含該雜環化合物的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種雜環化合物和包含該雜環化合物的有機發光元件。

Description

雜環化合物和包含該雜環化合物的有機發光元件
本發明主張2015年12月8日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）提申的韓國專利申請案第10-2015-0174341號和2016年11月7日在韓國智慧財產局提申的韓國專利申請案第10-2016-0147542號的優先權和效益，所述專利申請案的全部內容均併入本案供參考。
本發明是關於一種雜環化合物和包含該雜環化合物的有機發光元件。
有機發光現象通常指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光元件通常具有包括陽極、陰極以及安置於其間的有機材料層之結構。本文中，有機材料層通常形成多層結構，所述多層結構是由不同材料形成，以便提高有機發光元件的效率和穩定性，且例如可以形成有電洞注入層、電洞轉移層、電子阻擋層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似層。當在此類有機發光元件結構中之兩個電極之間施加電壓時，電洞和電子分別自陽極和陰極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子相遇時，形成激子，且在此等激子降回基態時發出光。
不斷地需要開發供此類有機發光元件用的新材料。 先前技術文獻 專利文獻
韓國專利申請案特許公開案第2013-0007441號
[技術問題] 本發明描述一種雜環化合物和包含該雜環化合物的有機發光元件。 [技術解決方案]
本發明的一個實施例提供由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]在化學式1中， X為O或S， A和B中的至少一者具有以下化學式1-1的結構，且剩餘者為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基， [化學式1-1]在化學式1-1中，L1為直接鍵（direct bond）；或經取代或未經取代之伸芳基，以及 Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基（alkylthioxy group）；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基（alkylsulfoxy group）；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
化學式1可以由以下化學式1-A或化學式1-B表示， [化學式1-A][化學式1-B]
在化學式1-A及化學式1-B中， X、L1、A、B、Ar1以及Ar2的定義與化學式1和化學式1-1相同。
本發明之另一實施例提供一種有機發光元件，其包括第一電極、第二電極以及安置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包括化學式1之化合物。 [有利效應]
本發明中所述之化合物可以用作有機發光元件中之有機材料層材料。根據至少一個實施例的化合物能夠達成有機發光元件的效率增強、低驅動電壓和/或壽命特性增強。特定而言，本發明中所述的化合物可以用作電洞注入、電洞轉移、電洞注入和電洞轉移、電子阻擋、發光、電洞阻擋、電子轉移或電子注入的材料。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本發明的一個實施例提供一種由化學式1表示之化合物。
在本發明中，和意謂連接至其他取代基的位點。
取代基之實例描述於下文，然而，取代基不限於此。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下列所構成的族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基，或未經取代或經連接上文所說明取代基中之兩個或超過兩個取代基的取代基取代，或未經取代。舉例而言，「連接兩個或超過兩個取代基的取代基」可以包括聯苯基。換言之，聯苯基可以是芳基，或解釋為連接兩個苯基之取代基。
在本發明中，「相鄰」基團可以意謂取代與經相應取代基取代之原子直接連接的原子的取代基、空間位置最接近相應取代基之取代基，或取代經相應取代基取代之原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位之兩個取代基及取代脂族環中之同一碳之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
在本發明中，鹵基之實例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本發明中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。具體而言，可以包括具有如下結構之化合物，但羰基不限於此。
在本發明中，在酯基中，酯基之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至25個碳原子之芳基取代。具體而言，可包括具有以下結構式之化合物，但酯基不限於此。
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25。具體而言，可以包括具有如下結構之化合物，但醯亞胺基團不限於此。
在本發明中，矽烷基可由化學式-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之具體實例可以包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，硼基可由化學式-BR'R"表示，且R、R'以及R"可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基之具體實例可包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，鍺基可由化學式-GeRa Rb Rc 表示，且Ra 、Rb 以及Rc 可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。鍺基之具體實例可以包括三甲基鍺基、三乙基鍺基、第三丁基二甲基鍺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷基可以是直鏈或分支鏈的，且碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一個實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又另一個實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之具體實例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3個至60個碳原子，且根據一個實施例，環烷基之碳原子數目為3至30。根據另一個實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據又另一個實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其具體實例可以包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可以是直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1個至20個。其具體實例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、 異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團，但不限於此。
烷基、烷氧基以及其他取代基（包括本發明中所述的烷基部分）包括所有直鏈或分支鏈形式。
本發明中，烯基可以是直鏈或分支鏈的，且儘管不受其特定限制，但碳原子數目較佳為2至40。根據一個實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據又另一個實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其具體實例可以包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例包括經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基，或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或超過兩個芳基之芳基胺基可以包括單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基。
芳基胺基之具體實例可以包括苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基胺基之實例包括經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中的雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或超過兩個雜環基之雜芳基胺基可以包括單環雜環基、多環雜環基，或單環雜環基與多環雜環基。
在本發明中，芳基雜芳基胺基意謂經芳基和雜環基取代之胺基。
在本發明中，胺基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。胺基中的N原可以經芳基、烷基、芳基烷基、雜環基以及其類似基團以下基團取代，且胺基的具體實例可以包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基膦基之實例包括經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基，或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或超過兩個芳基之芳基膦基可以包括單環芳基、多環芳基，或包含單環芳基與多環芳基。
在本發明中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基之碳原子數目為6至40。根據一個實施例，芳基之碳原子數目為6至20。單環芳基之實例可以包括苯基、聯苯基、三聯苯基（terphenyl group）、四聯苯基（quaterphenyl group）以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例可以包括萘基、蒽基、菲基、苝基、茀蒽基、伸三聯苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、䓛基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可以經取代，且取代基中之兩者可以彼此鍵結而形成螺環接結構。
當茀基經取代時，可以包括螺茀基，如和；以及經取代之茀基，諸如（9,9-二甲基茀基）和（9,9-二苯基茀基）。然而，所述結構不限於此。
在本發明中，雜環基為包含N、O、P、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子的雜環基，且儘管不受其特定限制，但碳原子數目較佳為2至60。根據一個實施例，雜環基之碳原子數目為6至40。根據一個實施例，雜環基之碳原子數目為6至20。雜環基的具體實例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、吖啶基、二苯并哌喃基、啡啶基、二氮雜萘基、二氮雜茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、啡嗪基、咪唑吡啶基、啡噁嗪基、啡啶基、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑并咪唑基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并啡啶基或其類似基團，但不限於此。
在本發明的一個實施例中，形成環的原子數目在雜環基中是3至60。在另一個實施例中，形成環的原子數目在雜環基中是3至40。在一個實施例中，形成環的原子數目在雜環基中是3至20。
在本發明中，上文關於雜環基所提供之描述可用於雜芳基，但其中雜芳基為芳族基團。
在本發明中，上文關於芳基所提供之描述可用於下列基團中之芳基：芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基以及芳基雜芳基胺基。
在本發明中，上文關於烷基所提供之描述可用於下列基團中之烷基：烷基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基以及烷基胺基。
在本發明中，上文關於雜環基所提供之描述可用於雜芳基、雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基中之雜芳基。
在本發明書中，上文關於烯基所提供之描述可用於芳烯基中之烯基。
在本發明中，上文關於芳基所提供之描述可用於伸芳基，但其中伸芳基為二價的。根據一個實施例，伸芳基之碳原子數目為6至30。
在本發明中，鍵結至相鄰基團而形成環意謂鍵結至相鄰基團而形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；或其稠合環。
在本發明中，脂族烴環意謂不為芳族且僅由碳及氫原子形成的環。脂族烴環之具體實例可以包括環丙烷、環丁烷、環丁烯、環戊烷、環戊烯、環己烷、環己烯、1,4-環己二烯、環庚烷、環庚烯、環辛烷、環辛烯以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳族烴環意謂僅由碳及氫原子形成之芳環。芳族烴環的具體實例可以包括苯、萘、蒽、菲、苝、丙二烯合茀、聯伸三苯、丙烯合萘、芘、并四苯、䓛、稠五苯、茀、茚、苊、苯并茀、螺茀以及其類似物，但不限於此。
在本發明中，脂族雜環意謂包含一或多個雜原子之脂族環。脂族雜環的具體實例可以包括環氧乙烷、四氫呋喃、1,4-二噁烷、吡咯啶、哌啶、嗎啉、氧雜環庚烷、氮雜環辛烷、硫雜環辛烷以及其類似物，但不限於此。
在本發明中，芳族雜環意謂包括一或多個雜原子之芳環。芳族雜環的具體實例可以包括吡啶、吡咯、嘧啶、噠嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、三唑、噁二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、哌喃、硫代哌喃、二嗪、噁嗪、噻嗪、二氧雜環己烯、三嗪、四嗪、異喹啉、喹啉、對苯二酚、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、吖啶、啡啶、二氮雜萘、三氮雜茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、啡嗪、咪唑并吡啶、啡噁嗪、啡啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑以及其類似物，但不限於此。
在本發明中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環與芳族雜環可為單環或多環。
根據本發明之一個實施例，化學式1是由以下化學式11至化學式14中之任一者表示。 [化學式11][化學式12][化學式13][化學式14]
在化學式11至化學式14中， L1、A、B、Ar1以及Ar2的定義與化學式1和化學式1-1相同。
根據本發明之一個實施例，化學式1是由以下化學式21至化學式24中之任一者表示。 [化學式21][化學式22][化學式23][化學式24]
在化學式21至化學式24中， A、B、Ar1以及Ar2的定義與化學式1和化學式1-1相同。
在本發明的一個實施例中，在A和B當中，不能用化學式1-1的結構表示的基團為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
在本發明的一個實施例中，在A和B當中，不能用化學式1-1的結構表示的基團為經取代或未經取代之具有6至40個碳原子的單環或多環芳基。
在本發明的一個實施例中，在A和B當中，不能用化學式1 -1的結構表示的基團為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之三聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之苝基；經取代或未經取代之茀蒽基；經取代或未經取代之伸三聯苯基；經取代或未經取代之丙烯合萘基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之稠四苯基；經取代或未經取代之䓛基；經取代或未經取代之稠五苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之茚基；經取代或未經取代之苊基；或經取代或未經取代之苯并茀基，但不限於此。
在本發明的一個實施例中，在A和B當中，不能用化學式1-1的結構表示的基團為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之茀基；或經取代或未經取代之萘基。
在本發明的一個實施例中，在A和B當中，不能用化學式1-1的結構表示的基團為苯基；聯苯基；9,9-二甲基茀基；9,9-二甲基茀基；螺聯茀基；或萘基。
在本發明的一個實施例中，在A和B當中，不能用化學式1-1的結構表示的基團為經取代或未經取代之具有2至40個碳原子的雜環基。
在本發明的一個實施例中，在A和B當中，不能用化學式1-1的結構表示的基團為經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；或經取代或未經取代之咔唑基。
在本發明的一個實施例中，在A和B當中，不能用化學式1-1的結構表示的基團為未經取代或經芳基取代之二苯并噻吩基；未經取代或經芳基取代之二苯并呋喃基；或未經取代或經芳基取代之咔唑基。
在本發明的一個實施例中，在A和B當中，不能用化學式1-1的結構表示的基團為二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或9-苯基咔唑基。
在本發明的一個實施例中，L1為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基。
在本發明的一個實施例中，L1為直接鍵或經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的伸芳基。
在本發明的一個實施例中，L1為直接鍵或經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的單環或多環伸芳基。
在另一個實施例中，L1較佳未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之伸三聯苯基；經取代或未經取代之伸四聯苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸芘基；經取代或未經取代之伸菲基；經取代或未經取代之伸苝基；經取代或未經取代之伸并四苯基；經取代或未經取代之伸三聯苯基；經取代或未經取代之伸茀蒽基；以及經取代或未經取代之伸茀基，或未經取代或經使兩個或超過兩個選自上文所說明之取代基之取代基連接的取代基取代。
根據本發明的一個實施例，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸苯基；經取代或未經取代之伸三聯苯基；經取代或未經取代之伸四聯苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸蒽基；經取代或未經取代之伸茀基；經取代或未經取代之伸菲基；或經取代或未經取代之伸三聯苯基。
根據本發明的一個實施例，L1可以是伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸四聯苯基、伸萘基、蒽基、9,9-二甲基伸茀基、伸菲基或伸三聯苯，且這些基團可以進一步經取代。
具體而言，L1可以未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基雜芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基。
另外，本發明中的L1較佳為由以下基團中選出的任一種取代基，但不限於此。
所述結構可以未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基雜芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基。
根據本發明的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；羰基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地由以下各者所構成的族群中選出：氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基、經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基、經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基、經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基、經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基、經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，以及經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的單環或多環雜環。
根據本發明的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代之具有1至40個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代之具有6至40個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至40個碳原子的雜環基。
根據本發明的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之具有6至40個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代之具有2至40個碳原子之單環或多環雜環基。
根據本發明的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可以各自獨立地為氫；芳基，如苯基、聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、伸三聯苯基、芘基、稠四苯基、稠五苯基或茀基；或雜環，如吡啶基、吡咯基、吡啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、吖啶基、二苯并哌喃基、啡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、啡啉基、啡嗪基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并啡啶基，且這些基團可以進一步經取代。
具體而言，Ar1和Ar2可以未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基雜芳基胺基；芳基膦基；和雜環基。
根據本發明的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可以各自獨立地為由以下結構中選出的任一者。 。
所述結構可以未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基雜芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基。
根據本發明的一個實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物選出的任一者。
化合物之共軛長度與其能帶隙緊密相關。具體而言，隨著化合物之共軛長度增加，其能帶隙減小。
在本發明中，具有各種能帶隙的化合物可以藉由將各種取代基引入核心結構的A和B位置來合成。通常，能帶隙容易藉由將取代基引入具有較大能帶隙之核心結構中來控制，然而，當核心結構具有較小能帶隙時，控制能帶隙變大較為困難。另外，在本發明中，同樣可以藉由將各種取代基引入核心結構之A和B位置來控制HOMO及LUMO能級。
此外，藉由將各種取代基引入具有如上所述結構之核心結構，可合成具有所引入之取代基之獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞轉移層材料、發光層材料和電子轉移層材料（用於製造有機發光元件）的取代基引入核心結構中，可以合成滿足各有機材料層所必需的需求的材料。
另外，根據本發明之有機發光元件提供第一電極、第二電極以及安置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包括上述化合物。
本發明之有機發光元件可以使用製造有機發光元件之常用方法及材料製造，但其中有機材料層中之一或多個層是利用上述化合物形成。
本發明之有機發光元件之有機材料層不僅可以單層結構形成，而且可以其中兩個或超過兩個有機材料層層壓而成之多層結構形成。舉例而言，本發明之有機發光元件可以具有包括電洞注入層、電洞轉移層、電子阻擋層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包括較少數目個有機材料層。
因此，在本發明之有機發光元件中，有機材料層可以包括以下層中之一或多個層：電洞注入層、電子阻擋層、電洞轉移層，以及同時進行電洞注入和電洞轉移之層，且所述層中之一或多個層可以包括由化學式1表示之化合物。
在另一個實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層包括由化學式1表示之化合物。作為一個實例，可以包括由化學式1表示之化合物作為發光層之主體。作為另一實例，可以包括由化學式1表示之化合物作為發光層之磷光主體。
作為另一實例，包括由化學式1表示之化合物之有機材料層包括由化學式1表示之化合物作為主體，且包括其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
作為另一實例，包括由化學式1表示之化合物之有機材料層包括由化學式1表示之化合物作為主體，且化合物可與銥（Ir）類摻雜劑一起使用。
另外，有機材料層可以包括電子轉移層、電子注入層和同時進行電子轉移和電子注入的層中的一或多個層，且所述層中的一或多個層可以包括所述化合物。
在另一實施例中，有機發光元件之有機材料層包括電洞轉移層，且電洞轉移層包括由化學式1表示之化合物。
在具有多層結構之此類有機材料層中，所述化合物可以包括於發光層、同時進行電洞注入/電洞轉移及發光之層、同時進行電洞轉移及發光之層或同時進行電子轉移及發光之層以及其類似層中。
在本發明的一個實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層包括由以下化學式A-1表示之化合物。 [化學式A-1]
在化學式A-1中， X1為經取代或未經取代之單價或更高價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更高價熒蒽（fluoranthene）；經取代或未經取代之單價或更高價芘基；或經取代或未經取代之單價或更高價䓛基， L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可以彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環， r為1或大於1之整數，以及 當r為2或大於2時，括號中之取代基彼此相同或不同。
根據本發明之一個實施例，有機材料層包括發光層，且發光層包括由化學式A-1表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
在本發明之一個實施例中，L為直接鍵。
在本發明之一個實施例中，r為2。
根據本發明的一個實施例，X1為經取代或未經取代之二價芘基。
在另一個實施例中，X1為未經取代或經烷基取代之二價芘基。
在另一個實施例中，X1為二價芘基。
在本發明的一個實施例中，X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的芳基；經取代或未經取代之具有1至30個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的雜芳基。
根據本發明的一個實施例，X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的芳基。
在本發明的一個實施例中，X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之具有6至30個碳原子的芳基。
在本發明的一個實施例中，X2及X3為未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
在本發明的一個實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層包括由以下化學式A-2表示之化合物。 [化學式A-2]
在化學式A-2中， X4為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式， X6為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對三聯苯-4-基、對三聯苯-3-基、對三聯苯-2-基、間三聯苯-4-基、間三聯苯-3-基、間三聯苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對三聯苯-4-基或3-茀蒽基， X5與X7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， p2為整數1至5， p1與p3各自為整數1至4，以及 當p1至p3各自為2或大於2時，括號中之取代基彼此相同或不同。
根據本發明之一個實施例，有機材料層包括發光層，且發光層包括由化學式A-2表示之化合物作為發光層之主體。
在本發明的一個實施例中，X4為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、4-菲基、1-稠四苯基或1-芘基。
在本發明的一個實施例中，X4為1-萘基、2-萘基或1-蒽基。
在本發明之一個實施例中，X4為1-萘基。
在本發明的一個實施例中，X6為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、4-菲基、1-稠四苯基或1-芘基。
在本發明的一個實施例中，X6為苯基、1-萘基、2-萘基或1-蒽基。
根據本發明的一個實施例，X6為2-萘基，且p2為1。
在本發明的一個實施例中，X5與X7為氫。
舉例而言，本發明之有機發光元件之結構可具有如圖1及圖2中所示之結構，但結構不限於此。
圖1說明有機發光元件之結構，其中陽極2、發光層3以及陰極4連續層壓在基板1上。在此類結構中，所述化合物可以包括於發光層3中。
圖2說明有機發光元件之結構，其中陽極2、電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層7、電子轉移層8以及陰極4連續層壓在基板1上。在此類結構中，化合物可以包括於電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層7或電子轉移層8中。
根據本發明的一個實施例，有機材料層包括電子轉移層、電子注入層和同時進行電子轉移和電子注入之層中的一或多個層，且所述層中的一或多個層包括由化學式1表示之化合物。
根據本發明之一個實施例，有機材料層包括發光層，且發光層包括由化學式1表示之化合物作為發光層之主體。
在本發明的一個實施例中，有機材料層包括電洞轉移層、電子阻擋層和同時進行電洞轉移和電子阻擋之層中的一或多個層，且所述層中的一個層包括由化學式1表示之化合物。
在另一個實施例中，有機材料層包括電洞轉移層和電子阻擋層，且電洞轉移層或電子阻擋層包括由化學式1表示之化合物。
根據本發明的一個實施例，有機材料層包括電洞注入層、電洞轉移層和同時進行電洞注入和電洞轉移之層中的一或多個層，且所述層中的一個層包括由化學式1表示之化合物。
在本發明的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1表示之化合物作為主體，且包括其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
舉例而言，根據本發明之有機發光元件可以如下製造：在基板上藉由利用物理氣相沈積（PVD）方法（如濺鍍或電子束蒸發）沈積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金而形成陽極；在其上形成有機材料層，包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層和電子轉移層；且接著在其上沈積能夠用作陰極的材料。除此類方法之外，有機發光元件亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。
有機材料層可以具有多層結構，所述多層結構包括電洞注入層、電洞轉移層、電子阻擋層、發光層、電子轉移層以及其類似層，但不限於此，且可以具有單層結構。另外，有機材料層可使用各種聚合物材料經由溶劑方法（諸如旋塗、浸塗、刀片刮抹、網板印刷、噴墨印刷或熱傳遞方法）而非沈積方法製備成較少數目個層。
根據本發明之一個實施例，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
根據本發明之另一個實施例，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便電洞順利注入有機材料層中。能夠在本發明中使用之陽極材料之具體實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SNO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)化合物]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) compound]；PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
作為陰極材料，具有小功函數之材料通常為較佳的，以便電子順利注入有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及其類似物，但不限於此。
作為電洞注入材料，較佳為最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在陽極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間的材料，因為所述材料在低電壓下順利地接收來自陽極的電洞。電洞注入材料之具體實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜伸三聯苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌以及聚苯胺和聚合化合物類導電聚合物，以及其類似物，但不限於此。
作為電洞轉移材料，具有高電洞遷移率之材料是適合的，因為所述材料接收來自陽極或電洞注入層的電洞且將電洞轉移至發光層。其具體實例包括芳胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分連在一起之嵌段共聚物，以及其類似物，但不限於此。
作為發光材料，較佳為具有有利的螢光或磷光量子效率之材料，因為所述材料能夠藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收電洞及電子且讓電洞與電子結合而發射可見光區域中的光。其具體實例包括8-羥基-喹啉鋁錯合物（8-hydroxy-quinoline aluminum complex；Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環接化合物；聚茀、紅螢烯以及其類似物，但不限於此。
有機材料層（包括由化學式1表示之化合物）包括由化學式1表示之化合物作為主體，且所述化合物可與銥（Ir）類摻雜劑一起使用。
用作摻雜劑之銥類錯合物如下。 [Ir(piq)3 ]                  [Btp2 Ir(acac)] [Ir(ppy)3 ]              [[Ir(ppy)2 (acac)][Ir(mpyp)3 ]            [F2 Irpic][(F2 ppy)2 Ir(tmd)]          [Ir(dfppz)3 ]
作為電子轉移材料，具有高電子遷移率的材料是適合的，因為所述材料順利地接收來自陰極的電子且將電子轉移至發光層。其具體實例包括8-羥基喹啉之Al錯合物；包括Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及其類似物，但不限於此。
視所用材料而定，根據本發明之有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
根據本發明的化合物亦可用於原理與有機發光元件相似的有機電子元件中，包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物。
製備化學式1之化合物的方法和利用所述方法製造的有機發光元件將詳細描述於以下實例中。然而，以下實例僅是用於說明之目的，且本發明之範圍不限於此。 ＜中間物的合成實例＞ 中間物C至中間物J是根據以下反應式合成。
另外，中間物X可以通過如下反應式將胺基引入化學式1的A位置或B位置。 ①     胺基引入A位置 ② ＜ 製備實例 1-1＞ [化合物1]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化學式C（10 g，35.97 mmol）和[1,1'-聯苯]-4-基)胺（12.70 g，39.57 mmol）完全溶解於150 ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉（4.49 g，46.76 mmol）且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.18 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌3小時。將溫度降至室溫，過濾所得物以除去鹽，接著真空濃縮二甲苯，且所得物用230 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物1（15.37 g，產率：76%）。 MS[M+H]+ =564＜ 製備實例 1-2＞ [化合物2]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化學式C（10 g，35.97 mmol）和N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺（14.28 g，39.57 mmol）完全溶解於120 ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉（4.49 g，46.76 mmol）且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.18 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌2小時。將溫度降至室溫，過濾所得物以除去鹽，接著真空濃縮二甲苯，且所得物用160 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物2（13.75 g，產率：63%）。 MS[M+H]+ =604＜ 製備實例 1-3＞ [化合物3]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化學式C（10 g，35.97 mmol）和N-([1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-2-胺（12.70 g，39.57 mmol）完全溶解於150 ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉（4.49 g，46.76 mmol）且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.18 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌3小時。將溫度降至室溫，過濾所得物以除去鹽，接著真空濃縮二甲苯，且所得物用220 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物3（13.84 g，產率：68%）。 MS[M+H]+ =564＜ 製備實例 1-4＞ [化合物4]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化學式C（10 g，35.97 mmol）和N-([1,1'-聯苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺（14.28 g，39.57 mmol）完全溶解於120 ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉（4.49 g，46.76 mmol）且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.18 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌4小時。將溫度降至室溫，過濾所得物以除去鹽，接著真空濃縮二甲苯，且所得物用130 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物4（11.92 g，產率：55%）。 MS[M+H]+ =604＜ 製備實例 1-5＞ [化合物5]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化合物C（10.0 g，35.97 mmol）和(4-(二([1,1'-聯苯]-4-基)胺基)苯基)硼酸（18.24 g，41.37 mmol）完全溶解於320 ml四氫呋喃中之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（160 ml）且接著添加肆-(三苯基膦)鈀（0.42 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌5小時。將溫度降低至室溫，移除水層，且所得物經無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，且接著用340 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物5（18.66 g，產率：81%）。 MS[M+H]+ =640＜ 製備實例 1-6＞ [化合物6]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化合物C（10.0 g，35.97 mmol）和(4-([1,1'-聯苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基)苯基)硼酸（19.90 g，41.37 mmol）完全溶解於280 ml四氫呋喃中之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（140 ml）且接著添加肆-(三苯基膦)鈀（0.42 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌4小時。將溫度降低至室溫，移除水層，且所得物經無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，且接著用270 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物6（16.11 g，產率：66%）。 MS[M+H]+ =680＜ 製備實例 1-7＞ [化合物7]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化合物C（10.0 g，35.97 mmol）和(4-([1,1'-聯苯]-2-基([1,1'-聯苯]-4-基)胺基)苯基)硼酸（18.24 g，41.37 mmol）完全溶解於260 ml四氫呋喃中之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（130 ml）且接著添加肆-(三苯基膦)鈀（0.42 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌8小時。將溫度降低至室溫，移除水層，且所得物經無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，且接著用290 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物7（16.79 g，產率：72%）。 MS[M+H]+ =640＜ 製備實例 1-8＞ [化合物8]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化合物C（10.0 g，35.97 mmol）和(4-([1,1'-聯苯]-2-基(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基)苯基)硼酸（19.90 g，41.37 mmol）完全溶解於240 ml四氫呋喃中之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（120 ml）且接著添加肆-(三苯基膦)鈀（0.42 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌4小時。將溫度降低至室溫，移除水層，且所得物經無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，且接著用280 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物8（14.50 g，產率：59%）。 MS[M+H]+ =680＜ 製備實例 1-9＞ [化合物9]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化合物C（10.0 g，35.97 mmol）和(4-([1,1':4',1"-三聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸（18.24 g，41.37 mmol）完全溶解於320 ml四氫呋喃中之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（160 ml）且接著添加肆-(三苯基膦)鈀（0.42 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌5小時。將溫度降低至室溫，移除水層，且所得物經無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，且接著用340 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物9（17.45 g，產率：76%）。 MS[M+H]+ =640＜ 製備實例 1-10＞ [化合物10]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化合物C（10.0 g，35.97 mmol）和(4'-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)-[1,1'-聯苯]-4-基)硼酸（18.24 g，41.37 mmol）完全溶解於320 ml四氫呋喃中之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（160 ml）且接著添加肆-(三苯基膦)鈀（0.42 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌5小時。將溫度降低至室溫，移除水層，且所得物經無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，且接著用340 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物10（20.44 g，產率：89%）。 MS[M+H]+ =640＜ 製備實例 1-11＞ [化合物11]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化合物C（10.0 g，35.97 mmol）和(4'-((9,9-二甲基-9H-茀-2-基)(苯基)胺基)-[1,1'-聯苯]-4-基)硼酸（19.90 g，41.37 mmol）完全溶解於240 ml四氫呋喃中之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（120 ml）且接著添加肆-(三苯基膦)鈀（0.42 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌9小時。將溫度降低至室溫，移除水層，且所得物經無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，且接著用220 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物11（18.69 g，產率：76%）。 MS[M+H]+ =680＜ 製備實例 1-12＞ 以下化合物12至化合物22的合成
化合物12至化合物22是按與製備化合物1至化合物11的製備實例1-1至製備實例1-11相同之方式製備，但其中使用化學式D的物質而非化學式C作為起始物質。 ＜ 製備實例 1-13＞ 以下化合物23至化合物33的合成
化合物23至化合物33是按與製備化合物1至化合物11的製備實例1-1至製備實例1-11相同之方式製備，但其中使用化學式E的物質而非化學式C作為起始物質。 ＜ 製備實例 1-14＞ 以下化合物34至化合物44的合成
化合物34至化合物44是按與製備化合物1至化合物11的製備實例1-1至製備實例1-11相同之方式製備，但其中使用化學式F的物質而非化學式C作為起始物質。 ＜ 製備實例 1-15＞ 1）以下化合物1-45的合成 [化合物G]                         [化合物45]
在氮氣氛圍下，在500 ml圓底燒瓶中，將化合物G（15.0 g，25.13 mmol）和苯基硼酸（4.83 g，39.57 mmol）完全溶解於300 ml四氫呋喃中，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（150 ml）且接著添加肆-(三苯基膦)鈀（0.42 g，0.36 mmol），且所得物加熱且攪拌3小時。將溫度降低至室溫，移除水層，且所得物經無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮，且接著用250 ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物45（14.98 g，產率：87%）。 MS[M+H]+ =640＜ 製備實例 1-16＞
化合物46至化合物48是按與製備化合物45的製備實例1-15相同之方式製備，但其中使用化學式H、化學式I和化學式J而非化學式G作為起始物質。 ＜ 製備實例 1-17＞
化合物49至化合物52是按與製備化合物45的製備實例1-15相同之方式製備，但其中使用化學式K、化學式L、化學式M和化學式N而非化學式G作為起始物質。 ＜ 製備實例 1-18＞ 以下化合物1-53至化合物1-59的合成
化合物53至化合物59是按與製備化合物45的製備實例1-15相同之方式製備，但其中使用化學式H、化學式I、化學式J、化學式K、化學式L、化學式M和化學式N而非化學式G作為起始物質，且使用聯苯硼酸而非苯基硼酸。 ＜ 實例 1-1＞
將上面塗有1,000 Å厚度之薄膜形式之氧化銦錫（ITO）的玻璃基板放入溶有清潔劑之蒸餾水中且進行超音波清潔。本文中，使用費歇爾公司（Fischer Co.）之產品作為清潔劑，且使用密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水作為蒸餾水。ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水重複超音波清潔兩次歷時10分鐘。用蒸餾水清潔完成之後，用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑對基板進行超音波清潔，接著乾燥且接著轉移至電漿清潔器中。此外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著轉移至真空沈積器中。
在如上製備之透明ITO電極上，藉由熱真空沈積以下化學式之己腈六氮雜伸三聯苯（HAT）至500 Å之厚度來形成電洞注入層。 [HAT]
藉由真空沈積以下化合物4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯（4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl；NPB）（300 Å）（電洞轉移材料）而在電洞注入層上形成電洞轉移層。 [NPB]
隨後，藉由真空沈積以下化合物1而在電洞轉移層上形成電子阻擋層至100 Å之膜厚度。 [化合物1]
隨後，藉由以25:1之重量比真空沈積下文所示之BH及BD而在電子阻擋層上形成發光層至300 Å之膜厚度。 [BH][BD][ET1][LiQ]
藉由以1:1之重量比真空沈積化合物ET1及化合物喹啉鋰（LiQ）至300 Å之厚度而在發光層上形成電子注入及轉移層。藉由以連續順序沈積氟化鋰（LiF）至12 Å之厚度及沈積鋁至2,000 Å之厚度而在電子注入及轉移層上形成陰極。
藉由在上述方法中將有機材料之沈積速率維持在0.4 Å/sec至0.7 Å/sec，將陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3 Å/sec及2 Å/sec以及將沈積期間的真空度維持在2×10-7 托至5×10-6 托來製造有機發光元件。 ＜實例1-2＞
有機發光元件是按與實例1-1中相同之方式製造，但其中使用化合物2而非化合物1。 ＜實例1-3＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物5而非化合物1。 ＜實例1-4＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物6而非化合物1。 ＜實例1-5＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物8而非化合物1。 ＜實例1-6＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物10而非化合物1。 ＜實例1-7＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物11而非化合物1。 ＜實例1-8＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物12而非化合物1。 ＜實例1-9＞
有機發光元件是按與實例1-1中相同之方式製造，但其中使用化合物13而非化合物1。 ＜實例1-10＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物16而非化合物1。 ＜實例1-11＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物17而非化合物1。 ＜實例1-12＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物25而非化合物1。 ＜實例1-13＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物26而非化合物1。 ＜實例1-14＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物29而非化合物1。 ＜實例1-15＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物30而非化合物1。 ＜實例1-16＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物34而非化合物1。 ＜實例1-17＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物45而非化合物1。 ＜實例1-18＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物48而非化合物1。 ＜實例1-19＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物49而非化合物1。 ＜實例1-20＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物52而非化合物1。 ＜實例1-21＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物53而非化合物1。 ＜對比實例1-1＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物EB1而非化合物1。 [EB1]＜對比實例1-2＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用以下化合物EB2而非化合物1。 [EB2]＜對比實例1-3＞
有機發光元件是按與實例1-1相同之方式製造，但其中使用化合物EB3而非化合物1。 [EB3]
當將電流施加至實例1-1至實例1-21和對比實例1-1至對比實例1-3所製造之有機發光元件時，獲得表1之結果。 【表1】
如表1所示，對使用本發明化合物的有機發光元件與使用其中不為氫的其他取代基連接至不為本發明化合物之A位置或B位置之位置的化合物（對比實例1）、使用A位置上具有兩個胺基的化合物（對比實例2）和使用具有胺基且不具有芳基的化合物（對比實例3）的有機發光元件進行比較時，由於本發明的化合物發揮了電子阻擋作用，因此本發明的化合物就有機發光元件的效率、驅動電壓和/或穩定性而言展現極佳特性。
如表1中的結果所示，已鑑別出本發明化合物具有極佳的電子阻擋能力且其能夠在有機發光元件中使用。＜ 實例 2-1＞
實驗是按與實例1-1中相同之方式進行，但其中使用以下化合物TCTA作為電子阻擋層，且使用實例1-1至實例1-21的化合物而非NPB作為電洞轉移層。 [TCTA]＜對比實例2-1＞
有機發光元件是按與實例2-1相同之方式製造，但其中使用化合物HT1而非化合物1。 [HT1]＜對比實例2-2＞
有機發光元件是按與實例2-1相同之方式製造，但其中使用以下化合物HT2而非化合物1。 [HT2]＜對比實例2-3＞
有機發光元件是按與實例2-1相同之方式製造，但其中使用以下化合物HT3而非化合物1。 [HT3]
對實例2-1至實例2-21和對比實例2-1至對比實例2-3所製造的有機發光元件施加電流時，獲得表2的結果。 【表2】
如表2所示，對使用本發明化合物的有機發光元件與使用其中不為氫的其他取代基連接至不為本發明化合物之A位置或B位置之位置的化合物（對比實例1）、使用A位置上具有兩個胺基的化合物（對比實例2）和使用具有胺基且不具有芳基的化合物（對比實例3）的有機發光元件進行比較時，由於本發明的化合物發揮了電洞轉移作用，因此本發明的化合物就有機發光元件的效率、驅動電壓和/或穩定性而言展現極佳特性。因此，已鑑別出本發明的化合物具有極佳的電洞轉移能力且因此能夠在有機發光元件中使用。
如表1和表2的結果所示，已鑑別出本發明的化合物具有極佳的電洞轉移能力以及電子阻擋能力且因此能夠在有機發光元件中使用。
在上文中，已經描述了本發明的較佳實施例（電子阻擋層、電洞轉移層），然而本發明不限於此，且可以在申請專利範圍和實施方式的範圍內進行各種潤飾，且所述潤飾亦包括於本發明的範圍中。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞轉移層
7‧‧‧電子轉移
8‧‧‧電子轉移層
圖1圖解說明了一種有機發光元件，其形成有基板1、陽極2、發光層3以及陰極4。 圖2圖解說明了一種有機發光元件，其形成有基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層7、電子轉移層8以及陰極4。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (18)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]其中，在化學式1中， X為O或S； A和B中的至少一者具有以下化學式1-1的結構，且剩餘者為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基， [化學式1-1]其中，在化學式1-1中，L1為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基；以及 Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示之化合物由以下化學式1-A或化學式1-B表示： [化學式1-A][化學式1-B]其中，在化學式1-A及化學式1-B中， X、L1、A、B、Ar1以及Ar2的定義與化學式1和化學式1-1中相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示之化合物由以下化學式11至化學式14中之任一者表示： [化學式11][化學式12][化學式13][化學式14]其中，在化學式11至化學式14中， L1、A、B、Ar1以及Ar2的定義與化學式1和化學式1-1中相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示之化合物由以下化學式21至化學式24中之任一者表示： [化學式21][化學式22][化學式23][化學式24]其中，在化學式21至化學式24中， A、B、Ar1以及Ar2的定義與化學式1和化學式1-1中相同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L1為由以下結構中選出的任一者：。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之具有6至40個碳原子的芳基或經取代或未經取代之具有2至40個碳原子的雜環基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1之化合物為由以下結構中選出之任一者： 。
  8. 一種有機發光元件，包含： 第一電極； 第二電極；以及 安置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層， 其中所述有機材料層中的一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子轉移層、電子注入層以及同時進行電子轉移和電子注入之層中的一或多個層，且所述層中的一或多個層包括所述化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述化合物作為所述發光層之主體。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞轉移層、電子阻擋層以及同時進行電洞轉移和電子阻擋之層中的一或多個層，且所述層中的一個層包括所述化合物。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞注入層、電洞轉移層以及同時進行電洞注入和電洞轉移之層中的一或多個層，且所述層中的一個層包括所述化合物。
  13. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括由化學式1表示之化合物作為主體，且包括其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
  14. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式A-1表示之化合物： [化學式A-1]其中，在化學式A-1中， X1為經取代或未經取代之單價或更高價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更高價熒蒽；經取代或未經取代之單價或更高價芘基；或經取代或未經取代之單價或更高價䓛基， L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基； X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環， r為1或大於1之整數，以及 當r為2或大於2時，括號中之取代基彼此相同或不同。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光元件，其中L為直接鍵，X1為經取代或未經取代之二價芘基，X2與X3彼此相同或不同且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，且r為2。
  16. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式A-2表示之化合物： [化學式A-2]其中，在化學式A-2中， X4為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式； X6為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對三聯苯-4-基、對三聯苯-3-基、對三聯苯-2-基、間三聯苯-4-基、間三聯苯-3-基、間三聯苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對三聯苯-4-基或3-茀蒽基； X5與X7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基； p2為整數1至5； p1和p3各自為整數1至4；以及 當p1至p3各自為2或大於2時，括號中之取代基彼此相同或不同。
  17. 如申請專利範圍第17項所述的有機發光元件，其中X4為1-萘基，且X6為2-萘基。
  18. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光元件，其中所述發光層更包括由以下化學式A-2表示之化合物： [化學式A-2]其中，在化學式A-2中， X4為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式； X6為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對三聯苯-4-基、對三聯苯-3-基、對三聯苯-2-基、間三聯苯-4-基、間三聯苯-3-基、間三聯苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對三聯苯-4-基或3-茀蒽基； X5與X7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基； p2為整數1至5； p1和p3各自為整數1至4；以及 當p1至p3各自為2或大於2時，括號中之取代基彼此相同或不同。
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