CN113328042A - 一种有机电致发光元件及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电致发光元件及其制备方法,所述有机电致发光元件包括衬底基板、位于所述衬底基板上的阳极导电层和阴极导电层,以及位于所述阳极导电层和所述阴极导电层之间的发光层和有机功能层;所述有机功能层包括电子阻挡层,所述电子阻挡层包括第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料,所述第一电子阻挡层材料与第二电子阻挡层材料不同;所述第一电子阻挡层材料具有式(1)所示的结构,本发明中,式(1)所示化合物与其他类型的电子阻挡层材料配合使用,能够发挥出优于其本身的作用,两种材料协同作用,能够进一步提高器件的发光效率,降低驱动电压,同时延长使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,尤其涉及一种有机电致发光元件及其制备方法。
背景技术
OLED(Organic Light Emitting Diode)是基于有机发光材料的一种半导体发光器件。其经典结构为三层的汉堡包结构,分别为阳极,发光层,阴极。但由于阴极与发光层存在较大的电子注入势垒,故增加了电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等功能层,以减小电子注入势垒,增大电子的传输速度。同理,由于阳极与发光层存在较大的空穴注入势垒,故增加了空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等功能层,以减小空穴注入势垒,加速了空穴的传输。电致发光器件从最初的三明治结构逐步发展至当前的多层结构,其中包括设置在空穴传输层和发光层之间的Prime层(EBL,电子阻挡层),EBL的增加可较好的提升器件的光电性能,或者可较好的延长器件的使用寿命。但是,目前并未发现适合的电子阻挡材料可对器件的光电以及寿命同时具有改善作用。
CN109994633A公开了一种有机电致发光器件。该有机电致发光器件包括发光层,发光层包括主体材料和荧光掺杂材料,主体材料采用聚集诱导延迟荧光材料,其在聚集状态下,分子具有较大的扭转角,增大了分子间距离,减少分子间相互作用;同时,聚集诱导延迟荧光材料在激发态下激子主要分布在分子的内核上,能够有效降低主体分子在聚集状态下激发态的三线态三线态湮灭和三线态极化子淬灭,降低器件效率滚降;再者,聚集诱导延迟荧光材料在聚集下分子内振转受限,可有效减少器件中主体的非辐射弛豫能量损失,从而提升器件发光效率。该发明通过选择发光层材料来改善器件的性能。
CN109593042A公开了一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件,在双(三芳基胺)对称性结构的基础上,引入了金刚烷作为新的核心基团,改变了分子形态,降低了结构的对称性,从而提升材料成膜性;金刚烷基团本身具有较大的空间位阻和刚性结构,同时其非共轭的分子结构不会影响三芳基胺的电子能级,保证了材料的空穴传输性能;所述含金刚烷基团的化合物具有优异的空穴传输性能,可用于制作有机电致发光器件,尤其是用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料,能够有效提高有机发光器件的发光效率和使用寿命。该发明通过选择空穴传输层材料来改善器件的性能。
CN109207145A公开了一种二氢苯并吲唑类有机电致发光材料、有机电致发光器件及显示器。这种化合物用在有机电致发光器件的电子传输层材料或者主体材料,提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。该发明通过选择电子传输层材料来改善器件的性能。
因此,本领域亟待从电子阻挡层出发,研究一种新的有机电致发光器件,同时提升器件的光电性能以及寿命。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的之一在于提供一种有机电致发光元件。所述有机电致发光元件的光电性能以及寿命均得到提升。
为达此目的,本发明采用如下技术方案:
本发明提供一种有机电致发光元件,所述有机电致发光元件包括衬底基板、位于所述衬底基板上的阳极导电层和阴极导电层,以及位于所述阳极导电层和所述阴极导电层之间的发光层和有机功能层;
所述有机功能层包括电子阻挡层,所述电子阻挡层包括第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料,所述第一电子阻挡层材料与第二电子阻挡层材料不同;
所述第一电子阻挡层材料具有式(1)所示的结构;
式(1)中,所述X选自O、S、CR5R6、NR7或SiR8R9;
式(1)中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种或至少两种连接而成的基团;
示例性地,L1可以选自取代或未取代的C6-C30亚芳基与取代或未取代的C3-C30亚杂芳基通过单键连接而成的基团;
式(1)中,所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基或稠环杂芳基中的一种或至少两种连接而成的基团;
式(1)中,所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30硅烷基、羰基中的一种
式(1)中,所述R4选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基或稠环杂芳基中的一种;所述R4与连接的苯环之间仅存在单键,或者R4与连接的苯环通过O、S、CR10R11、NR12或SiR13R14连接成环;
示例性地,R4可以与相联接的苯环连接形成如下结构的环状基团:
式(1)中,m、n、p和q分别独立地选自零至最大可取的整数值;其中,最大可取的整数值取决于母核上的最多可取代位点;示例性地,所述m、n、p和q可以为0、1、2、3、4或5;当m、n、p和q取自2及以上数字时,两个及以上的R1相同或不同,R2、R3和R4同理,下文涉及到同样的表达方式时,均具有同样的意义;
所述R5至R14各自独立地选自氢、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、卤素、氰基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺基、取代或未取代的C3-C30杂芳胺基中的一种或至少两种连接而成的基团,优选R5和R6为C1-C18烷基,进一步优选甲基;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、氰基、硝基、胺基、羧基、羰基、酯基、C6-C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种的组合。
当上述“取代或未取代”的基团存在取代基是,可以选择一个或多个如上取代基,即可以是上述两种取代基的组合。
在一些实施方案中,m、n、p和q分别独立地选自零至最大可取的整数值,即各自可取代位置的上限值,例如,m可为0-5之间的整数,n可为0-4之间的整数,p和q各自独立地为0-5之间的整数,且p+q≤5。当存在多个R1、R2、R3或R4时,多个R1、R2、R3或R4各自可以为相同或不同的基团。
本发明中,取代基的连接键“—”划过环结构的表示方式,表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明提供的有机电致发光元件的电子阻挡层中包括两种不同类型的电子阻挡材料,且其中一种具有式(1)所示的结构,式(1)所示化合物与其他类型的电子阻挡层材料配合使用,能够发挥出优于其本身的作用,两种材料协同作用,能够进一步提高器件的发光效率,降低驱动电压,同时延长使用寿命。
优选地,所述第一电子阻挡层材料具有式(2)所示的结构;
式(2)中,所述X选自O、S或CR5R6;
式(2)中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
式(2)中,所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基或稠环杂芳基中的一种;
式(2)中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6均具有与式(1)中相同的限定范围;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、氰基、硝基、胺基、羧基、羰基、酯基、C6-C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种的组合;
或者,所述第一电子阻挡层材料具有式(3)所示的结构;
式(3)中,所述X选自CR5R6;
式(3)中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
式(3)中,所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基或稠环杂芳基中的一种;
式(3)中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6均具有与式(1)相同的限定范围;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、氰基、硝基、胺基、羧基、羰基、酯基、C6-C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种的组合;
或者,所述第一电子阻挡层材料具有式(4)所示的结构;
式(4)中,所述X选自CR5R6;
式(4)中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
式(4)中,所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基或稠环杂芳基中的一种;
式(4)中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6均具有与式(1)相同的限定范围;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、氰基、硝基、胺基、羧基、羰基、酯基、C6-C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种的组合。
优选地,所述L1选自单键或亚苯基。
优选地,Ar1选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、咔唑、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩中的一种或至少两种连接而成的基团。
优选地,所述R4选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种或至少两种连接而成的基团,优选所述R4选自苯基或联苯基。
优选地,所述R1、R2和R3各自独立地选自氢,或者选自取代或未取代的下述基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种或至少两种连接而成的基团。
优选地,所述第一电子阻挡层材料包括C1至C2243所示的化合物中的任意一种或至少两种组合。
优选地,式(1)所示化合物可参考如下的合成路线进行合成:
需要说明的是,获取该化合物并不限于本发明中所用到的方法和路线,本领域技术人员也可以选取其他方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。
优选地,所述第二电子阻挡层材料具有式(I)所示的结构;
式(I)中,所述L’表示单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种,优选所述取代或未取代的C6-C30亚芳基为C6-C10亚芳基,作为C6-C30亚芳基的例子,可举出苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚基、亚荧蒽基、亚苯并[a]蒽基、亚苯并[c]菲基、亚三亚苯基、亚苯并[k]荧蒽基、亚苯并[g]基、亚苯并[b]三亚苯基、亚苉基、亚苝基等,其中优选亚苯基、亚萘基、亚联苯基,更优选亚苯基;
式(I)中,所述Ra’和Rb’各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基中的一种,所述Ra’和Rb’连接形成环结构或不连接形成环结构,作为这些基团的例子,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基,Ra’和Rb’更优选为C1-C12烷基、作为C1-C12烷基的例子可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等,其中优选甲基、乙基、正丙基、异丙基,其中,Ra’和Rb’更优选甲基;
Ra’和Rb’可以连接形成环结构,可互连接形成环,这样的环优选为五元环和六元环,例如,可以为环己烷环、环戊烷、2,2-亚联苯基连接形成的环状结构(在X位置形成螺接的螺芴结构);
式(I)中,所述R'选自C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烷氧基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种,优选C1-C12烷基、C6-C30芳基、C3-C30的杂芳基中的一种,作为C1-C12烷基的例子,可例举与上述相同的例子,作为C6-C30芳基的例子可举出:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]基、苯并[b]三亚苯基、苉基、苝基等,其中优选苯基、萘基、更优选苯基;作为C3-C30杂芳基,具体的例如可举出:吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等,但是并不限于这些;
作为R'优选的基团,还可以例举:苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、窟、茈、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、嗯唑、苯并嗯唑、萘并嗯唑、蒽并嗯唑、菲并嗯唑、异嚙唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂茈、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑,或以上基团的组合。作为R’的更优选的基团为苯基、或萘基;
式(I)中,所述p'为0-7的整数,例如1、2、3、4、5、6等,优选0或1;
式(I)中,所述Ar'选自式(A')表示的杂芳基、或者与下述通式(A')不同的取代或未取代的C6-C30芳基;
式(A')中,*代表与母核的连接位点;
式(A')中,所述L1’选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种,优选取代或未取代的C6-C30亚芳基为C6-C10亚芳基;
式(A')中,所述R1’选自C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烷氧基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种,多个R1’相同或者不同,q’为0-7的整数,优选为0或1,两个处于相邻位置上的R1’连接形成环或不连接形成环,这样的环可以为脂肪族环也可以为芳香族环,例如相邻位置上的R1’可以相连形成苯环、芴环等环结构;
式(A')中,所述X'选自O、S、NR2’、SiR3’R4’中的一种,优选NR2’、O、S;
所述R2’、R3’、R4’各自独立地选自C1-C12烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种,R3’和R4’互相连接形成环或不连接成环;
当上述基团存在取代基时,所述取代基选自卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、氰基、羟基中的一种或多种组合。
上述的C1-C12烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基的例子可以参考上述相同的例子,作为C1-C12烷氧基,可举出上述C1-C12烷基的例子与-O-连接得到的基团,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等,其中优选甲氧基、乙氧基、丙氧基、更优选甲氧基。
本发明优选式(I)所示的化合物作为第二电子阻挡层材料,与式(1)所示的第一电子阻挡层材料混合使用,可在提升器件效率的同时,延长器件的使用寿命。此外,还提供了一种有机电致发光元件的制备方法。
优选地,所述第二电子阻挡层材料具有式(II)或式(III)所示的结构;
式(II)和式(III)中,所述Ra’、Rb’选自C1~C6烷基,Ra’、Rb’连接形成环结构或不连接形成环结构;
式(II)和式(III)中,p'为0或1,R'为取代或未取代的C6~C12芳基,优选为苯基、联苯基或萘基,Ar'具有与式(I)中具有相同的限定范围;
式(II)和式(III)中,当Ar'为式(A')时,L1’表示单键或者C6-C10亚芳基,R1’选自C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种,q’为0或1,X'优选NR2’、O、S;R2’为取代或未取代的C6-C30芳基;这样的目的也是为了实现更好的平面性,从而能够提高电荷传输效率。
当上述基团存在取代基时,所述取代基选自卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、氰基、羟基中的一种或多种组合。
当第二电子阻挡层材料选自式(II)或式(III)所示的化合物时,能够提供更加良好的空穴传输性能或电子阻挡性能,进一步提高器件的发光效率,降低驱动电压,延长使用寿命。
优选地,式(I)中,所述Ar'选自式(A1')表示的杂芳基;
式(A1')中,*代表与母核的链接位点;
式(A1')中,X'选自N-Ph、O、S;
式(A1')中,R1’选自C6-C12芳基,r’为0或1,t’为0或1,且r’和t’不同时为1,Ph表示苯基,L1’表示单键、或者取代或未取代的亚苯基、亚萘基、亚联苯基;
当上述基团存在取代基时,所述取代基选自卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、氰基、羟基中的一种或多种组合。
进一步优选Ar'选自式(A1')表示的杂芳基,能够进一步实现更好的平面性,从而能够提高电荷传输效率。
优选地,所述第二电子阻挡层材料具有式(IV)所示的结构;
式(IV)中,n'=0~10的整数;
式(IV)中,L'和Ar'具有与式(I)中相同的限定范围,Ar'进一步优选为由两个芳香环或杂芳环稠合而成的π电子可以在较大范围离域的基团,其优选例也与上文相同。
优选地,Ar'选自喹啉、苯并吡唑、吡啶并吡啶中的一种。
优选地,所述第二电子阻挡层具有式(V)所示的结构;
式(V)中,所述n'、L'和Ar'均具有与式(IV)中相同的限定范围。
优选地,所述第二电子阻挡层材料包括化合物1至化合物267中的任意一种或至少两种组合。
优选地,所述式(I)的化合物可以参照如下方法进行合成:
优选地,所述第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料的分解温度之差≤20℃,例如10℃、11℃、12℃、13℃、14℃、15℃、16℃、17℃、18℃、19等。
优选地,所述第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料的玻璃化转变温度之差≤15℃,例如5℃、6℃、7℃、8℃、9℃、10℃、11℃、12℃、13℃、14℃等。
优选地,所述第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料的蒸镀温度之差≤10℃,例如2℃、3℃、4℃、5℃、6℃、7℃、8℃、9℃等。
优选地,所述第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料的分解温度之差≤20℃、玻璃化转变温度之差≤15℃且蒸镀温度之差≤10℃。
优选地,所述电子阻挡层的蒸镀厚度为5-150nm,例如6nm、10nm、50nm、70nm、80nm、90nm、100nm、110nm、120nm、130nm、140nm、145nm等,优选15-20nm。
优选地,所述第二电子阻挡层材料与第一电子阻挡层材料的质量比为20:1-1:20,例如19:1、18:1、17:1、16:1、15:1、12:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、2:1、1:1、0.2:1、0.1:1等,优选9:1-11:1
优选地,所述有机功能层还包括空穴注入层、电子注入层、电子传输层、空穴传输层和空穴阻挡层中的一层或至少两层。
优选地,所述电子阻挡层位于所述发光层和空穴注入层之间。
优选地,所述发光层包括绿光发光层、红光发光层、蓝光发光层和黄光发光层中的任意一种或至少两种组合。
优选地,所述有机电致发光元件包括显示面板。
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的有机电致发光元件的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:
(1)在衬底基板上形成阳极层;
(2)在所述阳极层上形成有发光层和有机功能层,所述有机功能层包括电子阻挡层,任选包括空穴注入层、电子注入层、电子传输层、空穴传输层和空穴阻挡层中的一层或至少两层;
(3)在所述有机功能层上形成阴极层,得到所述有机电致发光元件;
所述电子阻挡层包括第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料预混的混合物,所述第一电子阻挡层材料与第二电子阻挡层材料不同,所述第一电子阻挡层材料具有式(1)所示的结构。
有机电致发光元件(OLED)包括位于阴极和阳极,以及位于两电极之间的有机功能层。有机功能层又包括多层有机材料。比如,空穴注入层、空穴传输区、发光层、电子传输区、电子注入层等。
在具体实施例中,在衬底基板上溅射或沉积阳极或阴极。基板可以包括玻璃或聚合物材料,主要特征为具有一定的机械强度、热稳定性、透光性等。此外,薄膜晶体管(TFT)也是作为显示器基板不可或缺的一部分。
阳极材料可以选用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物,阴极材料可以选用镁(Mg)、银(Ag)、镁-银(Mg-Ag)、铝(Al)、等金属或金属合金。
有机功能层可以通过真空热蒸镀、旋涂、喷墨打印等方式形成于电极之上。有机功能层所用材料可以是有机高分子化合物,也可以是有机小分子化合物等。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL),也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等,如下化合物HT-1至HT-34。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料,也可以是多种化合物的组合。例如,空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物,或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物;也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以为单一的有机化合物,也可为多种化合物。多种化合物包含主体材料(Host)以及发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂,dopant)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层,也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
在本发明的一方面,蓝色发光层采用荧光电致发光的技术。其蓝色发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面,蓝色发光层采用荧光电致发光的技术。其蓝色发光层的荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
在本发明的一方面,绿光发光层采用磷光电致发光的技术。其绿光的发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面,绿光发光层采用磷光电致发光的技术。其绿光发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
在本发明的一方面,红光发光层采用磷光电致发光的技术。其红光发光层的主体材料选自、但不限于RH-1至RH-31中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面,红光发光层采用磷光电致发光的技术。其红光发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
OLED有机功能层还包括发光层与阴极之间的电子传输层。电子传输层可以为单层结构的电子传输层(ETL),也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面,电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
OLED器件中还包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层,电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
相对于现有技术,本发明具有如下有益效果:
本发明提供的有机电致发光元件的电子阻挡层中包括两种不同类型的电子阻挡材料,且其中一种具有式(1)所示的结构,式(1)所示化合物与其他类型的电子阻挡层材料配合使用,能够发挥出优于其本身的作用,两种材料协同作用,能够进一步提高器件的发光效率,降低驱动电压,同时延长使用寿命。
附图说明
图1是本发明一个具体实施方式中提供的有机电致发光元件的截面示意图;
其中,10-阳极、20-空穴注入层、30-空穴传输层、40-电子阻挡层、50-发光层、60-空穴阻挡层、70-电子传输层、80-电子注入层和90-阴极。
具体实施方式
为便于理解本发明,本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
合成例1
本合成例提供化合物C94的制备方法,具体如下:
(1)合成中间体M1:
将原料4-胺基联苯(50.0g,295mmol)溶于350mL的N,N-二甲苯甲酰胺的溶剂,置于装配有恒压滴液漏斗的三口瓶中,并用冰水浴降温到0℃。将N-溴代丁二酰亚胺(52.6g,295mmol)溶于300mL的N,N-二甲苯甲酰胺中,置于恒压滴液漏斗中,并缓慢的将溶液滴于反应瓶中,保持反应的温度在0℃~5℃之间,约一个小时滴加完毕,再保温反应半小时,监测原料完全反应,然后将反应液倒入1000mL的冰水中,用乙酸乙酯萃取(500mL,三次),有机相合并,用饱和食盐水洗涤一次,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩得棕色油状物,再用硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯,10/1)得浅黄色固体(化合物M1-1)60g,收率82%;
将上步合成的化合物M1-1(50.0g,202mmol),9,9-二甲基芴-2-硼酸(52.8g,222mol),碳酸钾(36.2g,262mmol)置于1000mL的三口瓶中,充分搅拌均匀,然后用氮气置换瓶上的空气三次,在氮气保护下将四三苯基膦钯(4.66g,4.03mmol)加入到反应液中,然后升温到100℃,反应18h。降温后,将反应液倒入到饱和的氯化铵水溶液中,用乙酸乙酯萃取(500mL,三次),合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩得棕红色的油状物。此粗品通过硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯,10/1),得灰白色固体60g,收率84%;
(2)合成化合物C94:
将中间体M1(10.0g,33.9mmol)和4-溴联苯(8.6g,37.2mmol)置于250mL的三口瓶中,然后加入叔丁醇钠(3.9g,40.6mmol)和甲苯(150mL),充分搅拌后,氮气置换瓶内的空气,接着加入催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(248mg,0.448mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(278mg,0.678mmol),升温到100℃反应16h。降至室温后,反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中,用乙酸乙酯萃取(100mL,三次),合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤浓缩得棕色油状物硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷,15/1),得白色固体(化合物C94-1)15g,收率90%;
取化合物C94-1(15g,30.8mmol),(5.3g,33.8mmol)和叔丁醇钠(3.55g,36.9mmol)装入到盛有200mL甲苯的500mL的三口瓶中,充分搅拌溶解。然后用氮气充分转换瓶内的空气,接着将催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(282mg,0.308mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(505mg,1.23mmol)加入反应液中,升温到回流反应18h。降温后,反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中,用乙酸乙酯(200mL,三次)萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩得棕黑色油状物。粗品用硅胶层板柱提纯(石油醚/二氯甲烷,15/1),得浅黄色固体。固体在甲苯和甲醇中重结晶两次,再通过升华的方法进一步提纯,可得99.9%纯度的淡黄色固体9.0g,即化合物C94。MS-TOF(M+H):757。
本发明化合物的MS-TOF表征结果通过飞行时间质谱仪(厂家Waters,型号XevoG2-XS Tof)测试得到。
合成例2
本合成例提供化合物C142的制备方法,具体如下:
C142的合成方法与合成例1的不同之处在于将原料2-(4-溴苯基)二苯并呋喃换成等物质的量的2-(3-溴苯基)三亚苯。MS-TOF(M+H):816。
合成例3
本合成例提供化合物C1200的制备方法,具体如下:
C1200的合成方法与合成例1的区别在于,将的9,9-二甲基芴-2-硼酸换成等物质的量的二苯并噻吩-3-硼酸,将4-溴联苯换成等物质的量的3-溴-9,9-二甲基芴,将2-(4-溴苯基)二苯并呋喃换成等物质的量的3-(2-溴苯基)-9,9-二甲基芴。MS-TOF(M+H):812。
合成例4
本合成例提供化合物-7的制备方法,具体如下:
化合物-7的合成方法与合成例1的区别在于,将9,9-二甲基芴-2-硼酸换成等物质的量的苯硼酸,将4-溴联苯换成等物质的量的2-溴-9,9-二甲基芴,将2-(4-溴苯基)二苯并呋喃换成等物质的量的9-(4-溴苯基)菲。MS-TOF(M+H):797。
合成例5
本合成例提供化合物-58的制备方法,具体如下:
化合物-58的合成方法与合成例1的区别在于,将9,9-二甲基芴-2-硼酸换成等物质的量的苯硼酸,将4-溴联苯换成等物质的量的2-溴-9,9-二甲基芴,将2-(4-溴苯基)二苯并呋喃换成等物质的量的6-(4-溴苯基)-2-苯基二苯并噻吩。MS-TOF(M+H):773。
合成例6
本合成例提供化合物-70的制备方法,具体如下:
化合物-70的合成方法与合成例1的区别在于,将9,9-二甲基芴-2-硼酸换成苯硼酸,将4-溴联苯换成2-溴-9,9-二甲基芴,将2-(4-溴苯基)二苯并呋喃换成4-(4-联苯基)-6-溴二苯并噻吩。MS-TOF(M+H):773。
以下实施例和对比例中制备得到的器件的结构如图1所示,具体包括阳极10、空穴注入层20、空穴传输层30、电子阻挡层40、发光层50、空穴阻挡层60、电子传输层70、电子注入层80和阴极90。
对比例1
本对比例提供一种有机电致发光元件的制备方法,具体如下:
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀HT1:HI-2作为空穴注入层,蒸镀速率为0.1nm/s:0.007nm/s,蒸镀膜厚为10nm;
在空穴注入层之上真空蒸镀HT1作为器件的空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为80nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀上述HT-11作为器件的电子阻挡层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为5nm;
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层,利用多源共蒸的方法,调节主体材料BFH-1蒸镀速率为0.1nm/s,染料BFD-1蒸镀速率3%比例设定,蒸镀总膜厚为35nm;
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-1,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为20nm;
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层,厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对比例2
本对比例提供一种有机电致发光元件的制备方法,具体如下:
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀HT1:HI-2作为空穴注入层,蒸镀速率为0.1nm/s:0.007nm/s,蒸镀膜厚为10nm;
在空穴注入层之上真空蒸镀HT1作为器件的空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为80nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀上述HT-15作为器件的电子阻挡层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为35nm;
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层,利用多源共蒸的方法,调节主体材料GPH-1蒸镀速率为0.1nm/s,染料GPD-1蒸镀速率3%比例设定,蒸镀总膜厚为35nm;
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-1,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为20nm;
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层,厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对比例3
本对比例提供一种有机电致发光元件的制备方法,具体如下:
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀HT1:HI-2作为空穴注入层,蒸镀速率为0.1nm/s:0.007nm/s,蒸镀膜厚为10nm;
在空穴注入层之上真空蒸镀HT1作为器件的空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为80nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀上述HT-19作为器件的电子阻挡层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为78nm;
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层,利用多源共蒸的方法,调节主体材料RH-1蒸镀速率为0.1nm/s,染料RPD-1蒸镀速率3%比例设定,蒸镀总膜厚为35nm;
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-1,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为20nm;
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层,厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光元件的制备方法,具体如下:
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀HT1:HI-2作为空穴注入层,蒸镀速率为0.1nm/s:0.007nm/s,蒸镀膜厚为10nm;
在空穴注入层之上真空蒸镀HT1作为器件的空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为80nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀上述为化合物-7和为C94作为器件的电子阻挡层(质量比为9:1),蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为15nm;
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层,利用多源共蒸的方法,调节主体材料BFH-1蒸镀速率为0.1nm/s,染料BFD-1蒸镀速率3%比例设定,蒸镀总膜厚为35nm;
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-1,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为20nm;
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层,厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,电子阻挡层厚度为35nm;发光层利用多源共蒸的方法,调节主体材料GPH-1蒸镀速率为0.1nm/s,染料GPD-1蒸镀速率3%比例设定,蒸镀总膜厚为35nm。
实施例3
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,电子阻挡层厚度为78nm;
发光层利用多源共蒸的方法,调节主体材料RH-1蒸镀速率为0.1nm/s,染料RPD-1蒸镀速率3%比例设定,蒸镀总膜厚为35nm。
实施例4
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,化合物-7替换为HT-11。
实施例5
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,化合物-7替换为HT-15。
实施例6
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,化合物-7替换为HT-19。
实施例7
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物C94替换为C142,化合物-7替换为化合物-58。
实施例8
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物C94替换为C1200,化合物-7替换为化合物-70。
实施例9
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将电子阻挡层蒸镀总膜厚改为5nm。
实施例10
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将电子阻挡层蒸镀总膜厚改为20nm。
实施例11
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将电子阻挡层蒸镀总膜厚改为100nm。
实施例12
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将电子阻挡层蒸镀总膜厚改为150nm。
实施例13
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物-7和化合物C94的比例改为20:1。
实施例14
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物-7和化合物C94的比例改为11:1。
实施例15
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物-7和化合物C94的比例改为1:20。
实施例16
采用与对比例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物HT-11替换为掺杂比例为9:1的HT-11和C94的混合物。
实施例17
采用与对比例2相同的方法制得器件,不同在于,将化合物HT-15替换为掺杂比例为9:1的HT-15和C94的混合物。
实施例18
采用与对比例3相同的方法制得器件,不同在于,将化合物HT-19替换为掺杂比例为9:1的HT-19和C94的混合物。
实施例19
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物C94替换为C265,化合物-7替换为化合物-171。
实施例20
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物C94替换为C1417,化合物-7替换为化合物-96。
实施例21
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物C94替换为C1446,化合物-7替换为化合物-150。
对比例4
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,将化合物C94替换为化合物D1。
对比例5
采用与实施例1相同的方法制得器件,不同在于,不使用化合物-7。
性能测试:
(1)在同样亮度下,使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计、ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例和对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言,以每秒0.1V的速率提升电压,测定当有机电致发光器件的亮度在蓝光1000cd/m2、绿光10000cd/m2、红光5000cd/m2时的电压即驱动电压(V),同时测出此时的电流密度;亮度与电流密度的比值即为电流效率(CE,cd/A);
(2)LT97的寿命测试如下:使用ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)蓝光在3000cd/m2、绿光在20000cd/m2、红光在10000cd/m2亮度下,保持恒定的电流,测量有机电致发光器件的亮度降为初始亮度97%的时间,单位为小时。
上述性能测试结果如表1所示。
表1
由表1可知,实施例16-18相较于对比例1-3的区别仅仅在于在电子阻挡层材料中掺入式(1)所示的化合物,掺杂器件(实施例16-18)相较于未掺杂器件(对比例1-3),驱动电压降低,电流效率提升,使用寿命更长,由此证明,本发明提供的将式(1)化合物与其他类型的材料共同作为电子阻挡层材料的技术方案能够有效的提高器件的性能,同时延长器件的使用寿命。
对比实施例1和对比例4、5可知,无论是使用不包含式(1)化合物的两种电子阻挡材料(对比例4),还是使用单独的式(1)化合物作为电子阻挡材料(对比例5),均不能够实现式(1)化合物与另一种阻挡材料配合所产生的效果。
通过对比实施例1和实施例4可知,当电子阻挡层材料为式(1)和式(I)这两种特定结构的化合物的混合物时(实施例1),相较于式(1)化合物与HT-11混合(实施例4),能够进一步提高器件的性能,降低驱动电压,提高电流效率,延长使用寿命。
(3)实施例和对比例中电子阻挡层材料的分解温度、玻璃化转变温度、蒸镀温度测试过程:
分解温度Td通过热重分析仪TGA完成测试,通过一定程序控制温度,得到测量样品质量与温度变化关系,从而取得材料质量减少至5%时的温度,即分解温度。
玻璃化转变温度Tg通过差示扫描量热仪DSC完成测试,输出有差别的功率给测量物和参比物,测量这个差别与温度的关系,从而取得材料由高弹态转变为玻璃态的温度,即玻璃化转变温度。
蒸镀温度在蒸镀过程中获得,坩埚底部的加热源加热坩埚内部承载的材料,温度检测装置检测这一温度,蒸镀腔室内的速率检测装置用于探测蒸镀速率,由此可得一定速率下材料的蒸镀温度。
上述测试结果如表2所示。
表2
以上结果表明,本发明的显示装置用于有机电致发光器件,可以有效的降低驱动电压,提高电流效率,同时可以降低工艺成本,提高OLED显示装置的成品良率。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程,但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程,即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (23)
1.一种有机电致发光元件,其特征在于,所述有机电致发光元件包括衬底基板、位于所述衬底基板上的阳极导电层和阴极导电层,以及位于所述阳极导电层和所述阴极导电层之间的发光层和有机功能层;
所述有机功能层包括电子阻挡层,所述电子阻挡层包括第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料,所述第一电子阻挡层材料与第二电子阻挡层材料不同;
所述第一电子阻挡层材料具有式(1)所示的结构;
式(1)中,所述X选自O、S、CR5R6、NR7或SiR8R9;
式(1)中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种或至少两种连接而成的基团;
式(1)中,所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基或稠环杂芳基中的一种或至少两种连接而成的基团;
式(1)中,所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C1-C30硅烷基、羰基中的一种;
式(1)中,所述R4选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基或稠环杂芳基中的一种;所述R4与连接的苯环之间仅存在单键,或者R4与连接的苯环通过O、S、CR10R11、NR12或SiR13R14连接成环;
式(1)中,m、n、p和q分别独立地选自零至最大可取的整数值;
所述R5至R14各自独立地选自氢、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、C3-C30的环烷基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、卤素、氰基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺基、取代或未取代的C3-C30杂芳胺基中的一种或至少两种连接而成的基团;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、氰基、硝基、胺基、羧基、羰基、酯基、C6-C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一电子阻挡层材料具有式(2)所示的结构;
式(2)中,所述X选自O、S或CR5R6;
式(2)中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
式(2)中,所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基或稠环杂芳基中的一种;
式(2)中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6均具有与式(1)中相同的限定范围;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、氰基、硝基、胺基、羧基、羰基、酯基、C6-C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种的组合;
或者,所述第一电子阻挡层材料具有式(3)所示的结构;
式(3)中,所述X选自CR5R6;
式(3)中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
式(3)中,所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基或稠环杂芳基中的一种;
式(3)中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6均具有与式(1)相同的限定范围;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、氰基、硝基、胺基、羧基、羰基、酯基、C6-C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种的组合;
或者,所述第一电子阻挡层材料具有式(4)所示的结构;
式(4)中,所述X选自CR5R6;
式(4)中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
式(4)中,所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或稠环芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基或稠环杂芳基中的一种;
式(4)中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6均具有与式(1)相同的限定范围;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、氰基、硝基、胺基、羧基、羰基、酯基、C6-C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种的组合。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述L1选自单键或亚苯基。
4.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其特征在于,Ar1选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、咔唑、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩中的一种或至少两种连接而成的基团。
5.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述R4选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种或至少两种连接而成的基团,优选所述R4选自苯基或联苯基。
6.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述R1、R2和R3各自独立地选自氢,或者选自取代或未取代的下述基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种或至少两种连接而成的基团。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第二电子阻挡层材料具有式(I)所示的结构;
式(I)中,所述L'表示单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
式(I)中,所述Ra’和Rb’各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基中的一种,所述Ra’和Rb’连接形成环结构或不连接形成环结构;
式(I)中,所述R'选自C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烷氧基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种,优选C1-C12烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种;
式(I)中,所述p'为0-7的整数,优选0或1;
式(I)中,所述Ar'选自式(A')表示的杂芳基、或者与下述通式(A')不同的取代或未取代的C6-C30芳基;
式(A')中,*代表与母核的连接位点;
式(A')中,所述L1’选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
式(A')中,所述R1’选自C1-C20烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烷氧基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种,多个R1’相同或者不同,q’为0-7的整数,优选为0或1,两个处于相邻位置上的R1’连接形成环或不连接形成环;
式(A')中,所述X'选自O、S、NR2’、SiR3’R4’中的一种,优选NR2’、O、S;
所述R2’、R3’、R4’各自独立地选自C1-C12烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种,R3’和R4’互相连接形成环或不连接成环;
当上述基团存在取代基时,所述取代基选自卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、氰基、羟基中的一种或多种组合。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第二电子阻挡层材料具有式(II)或式(III)所示的结构;
式(II)和式(III)中,所述Ra’、Rb’选自C1~C6烷基,Ra’、Rb’连接形成环结构或不连接形成环结构;
式(II)和式(III)中,p'为0或1,R'为取代或未取代的C6~C12芳基,优选为苯基、联苯基或萘基,Ar'具有与式(I)中具有相同的限定范围;
式(II)和式(III)中,当Ar'为式(A')时,L1’表示单键或者C6-C10亚芳基,R1’选自C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种,q’为0或1,X'优选NR2’、O、S;R2’为取代或未取代的C6-C30芳基;
当上述基团存在取代基时,所述取代基选自卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、氰基、羟基中的一种或多种组合。
12.根据权利要求8-11中任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,Ar’选自喹啉、苯并吡唑、吡啶并吡啶中的一种。
15.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料的分解温度之差≤20℃。
16.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料的玻璃化转变温度之差≤15℃。
17.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料的蒸镀温度之差≤10℃。
18.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料的分解温度之差≤20℃、玻璃化转变温度之差≤15℃且蒸镀温度之差≤10℃。
19.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述电子阻挡层的蒸镀厚度为5-150nm,优选15-20nm。
20.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第二电子阻挡层材料与第一电子阻挡层材料的质量比为20:1-1:20,优选9:1-11:1。
21.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述有机功能层还包括空穴注入层、电子注入层、电子传输层、空穴传输层和空穴阻挡层中的一层或至少两层;
优选地,所述电子阻挡层位于所述发光层和空穴注入层之间;
优选地,所述发光层包括绿光发光层、红光发光层、蓝光发光层和黄光发光层中的任意一种或至少两种组合。
22.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述有机电致发光元件包括显示面板。
23.一种根据权利要求1-22中任一项所述的有机电致发光元件的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
(1)在衬底基板上形成阳极层;
(2)在所述阳极层上形成有发光层和有机功能层,所述有机功能层包括电子阻挡层,任选包括空穴注入层、电子注入层、电子传输层、空穴传输层和空穴阻挡层中的一层或至少两层;
(3)在所述有机功能层上形成阴极层,得到所述有机电致发光元件;
所述电子阻挡层包括第一电子阻挡层材料和第二电子阻挡层材料预混的混合物,所述第一电子阻挡层材料与第二电子阻挡层材料不同,所述第一电子阻挡层材料具有式(1)所示的结构。
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