TWI647208B - 胺化合物及含有其的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書提供一種化學式1的胺化合物以及含有其的有機發光裝置。

Description

胺化合物及含有其的有機發光裝置
本申請案主張2015年10月26日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)提申之韓國專利申請案第10-2015-0149012號及2016年10月10日在韓國智慧財產局提申之韓國專利申請案第10-2016-0130723號的優先權及權益，其全部內容均併入本文中供參考。
本說明書是關於一種胺化合物以及含有其的有機發光裝置。
有機發光現象通常是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包含陽極、陰極以及介於其間之有機材料層的結構。本文中，有機材料層通常是以由不同材料形成之多層結構形成，以便增加有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可經形成而具有電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似層。當在此類有機發光裝置結構中之兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自陽極及陰極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子相遇時，形成 激子，且在這些激子降回至基態時發出光。
不斷地需要開發用於此類有機發光裝置的新材料。
本說明書描述一種胺化合物以及含有其的有機發光裝置。
本說明書中的一個實施例提供由以下化學式1表示之化合物：
在化學式1中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經 取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環，L為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基，R3至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；酯基；醯亞胺基團；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可與相鄰基團鍵結而形成經取代或未經取代之環，以及a為整數0到6，且當a為2或大於2的整數時，R11彼此相同或不同。
本說明書中的另一個實施例提供一種有機發光裝置，其包含：第一電極；在第一電極對面設置的第二電極；以及一個或多個設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一個或多個層包含化學式1之化合物。
本說明書中所述之化合物可用作有機發光裝置中之有機材料層材料。根據至少一個實施例的化合物能夠使有機發光裝置的效率提高、驅動電壓降低及/或壽命特性增強。特定言之，本說明書中所述之化合物可用作電洞注入、電洞轉移、電洞注入及電洞轉移、發光、電子轉移或電子注入的材料。另外，本說明書中所述的化合物較佳可用作發光層、電子轉移或電子注入的材料。更佳地，當使用本說明書中所述的化合物作為電洞注入、電洞轉移以及電子抑制層材料時，展現低電壓、高效率及/或長壽命特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞轉移層
7‧‧‧電子轉移層
圖1說明一種有機發光裝置，其經形成而具有基板1、陽極2、發光層3以及陰極4。
圖2說明一種有機發光裝置，其經形成而具有基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層3、電子轉移層7以及陰極4。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
本說明書中的一個實施例提供一種由式1表示之化合物。
取代基之實例如下描述，然而，取代基不限於此。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；腈 基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基團；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；未經取代或經烷基取代之矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基，或未經取代，或經使以上所說明之取代基中的兩個或超過兩個取代基連接的取代基取代，或未經取代。舉例而言，「使兩個或超過兩個取代基連接的取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或解釋為連接兩個苯基之取代基。
在本說明書中，表述「經取代或未經取代」可意謂較佳經一個或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；腈基；烷基；三甲基矽烷基；芳基；以及雜環基，或未經取代。
在本發明書中，「相鄰」基團可意謂取代與相應取代基所取代之原子直接連接之原子的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基，或取代相應取代基所取代之原子的另一個取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位之兩個取代基及取代脂族環中之同一碳之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
在本發明書中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。具體而言，可包含具有如下結構之化合物，但羰基不限於此。
在本說明書中，在酯基中，酯基中之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至25個碳原子之芳基取代。具體而言，可包含具有以下結構式之化合物，但酯基不限於此。
在本發明書中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25。具體而言，可包含具有如下結構之化合物，但醯亞胺基不限於此。
在本說明書中，矽烷基可由化學式-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基 團，但不限於此。
在本發明書中，硼基團可由化學式-BRR'表示，且R及R'可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基團之特定實例包含三甲基硼基團、三乙基硼基團、第三丁基二甲基硼基團、三苯基硼基團、苯基硼基團以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，鹵基之實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本發明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且碳原子數目不特別受限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又一實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且雖然不受其特定限制，但碳原子數目較佳為2至40。根據一個實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據又一實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁 烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本發明書中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3個至60個碳原子，且根據一個實施例，環烷基之碳原子數目為3至30。根據另一個實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據又一實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其具體實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基不受特定限制，但較佳具有1至40個碳原子。根據一個實施例，烷氧基之碳原子數目為1至10。根據另一實施例，烷氧基之碳原子數目為1至6。烷氧基之具體實例可包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、戊氧基、異戊基氧基、己氧基及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之具體實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基，或經取代或未經 取代之三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或超過兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基。芳基胺基之具體實例包含苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基萘胺、2-甲基聯苯胺、9-甲基蒽胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中的雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或超過兩個雜環基之雜芳基胺基可包含單環雜環基、多環雜環基，或單環雜環基與多環雜環基。
在本說明書中，芳基雜芳基胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本說明書中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基，或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或超過兩個芳基之芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6個至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據一個實施例，芳基之碳原子數目為6至20。單環芳基之實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基、聯伸三苯基及其類似基團，但不限 於此。
在本發明書中，茀基可經取代，且取代基中之兩者可彼此鍵結而形成螺環接結構。
當茀基經取代時，可包含 及其類似物。然而，所述結構不限於此。
在本發明書中，雜環基為包含N、O、P、S、Si以及Se中之一者或多者作為雜原子的雜環基，且雖然不受其特定限制，但碳原子數目較佳為2至60。雜環基之實例可包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基及其類似基團，但不限於此。雜環基包含脂族雜環基以及芳族雜環基。
在本發明書中，以上關於雜環基所提供之描述可用於雜芳基，但其中雜芳基為芳族基團。
在本發明書中，以上關於芳基所提供之描述可用於下列基團中之芳基：芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、芳基膦基、芳 烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷芳基、芳胺基以及芳基雜芳基胺基。
在本發明書中，以上關於烷基所提供之描述可用於下列基團中之烷基：烷基硫醇基、烷基硫氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷芳基以及烷胺基。
在本發明書中，以上關於雜環基所提供之描述可用於雜芳基、雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基中之雜芳基。
在本發明書中，以上關於烯基所提供之描述可用於芳烯基中之烯基。
在本發明書中，以上關於芳基所提供之描述可用於伸芳基，但其中伸芳基為二價的。
在本發明書中，以上關於雜環基所提供之描述可用於伸雜芳基，但其中伸雜芳基為二價的。
根據本說明書的一個實施例，L為直接鍵，或伸苯基、聯伸二苯基、聯伸三苯基、伸對聯四苯基、伸萘基、未經取代或經烷基或芳基取代之伸茀基、伸菲基及其類似基團。L可以由以下結構式表示。
在結構式中，A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未 經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書中的一個實施例，L為直接鍵或伸苯基。
根據本說明書中的一個實施例，化學式1可由以下化學式2表示。
在化學式2中，取代基的定義與化學式1中相同。
根據本說明書中的一個實施例，化學式1可由以下化學式3表示。
在化學式3中，R1到R11、a、Ar1以及Ar2的定義與化學式1中相同，R12可與R11相同或不同，R12具有與R11相同的定義，b為整數0到4，且當b為2或大於2的整數時，R12彼此相同或不同。
根據本說明書中的一個實施例，化學式3可由以下化學式4表示。
在化學式4中，取代基的定義與化學式1中相同。
根據本說明書中的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之對聯四苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘、鹵基、腈基、矽烷基、烷基、萘基、二烷基茀基、菲基、咔唑基或苯并咔唑基取代之苯基；聯苯基；聯三苯基；對聯四苯基；萘基；未經取代或經烷基或芳基取代之茀基；菲基；未經取代或經芳基取代之咔唑基；未經取代或 經芳基取代之二苯并呋喃基；或未經取代或經芳基取代之二苯并噻吩基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘、萘基、二烷基茀基或菲基取代之苯基；聯苯基；聯三苯基；對聯四苯基；萘基；未經取代或經烷基或芳基取代之茀基；菲基；未經取代或經芳基取代之咔唑基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘、萘基、二甲基茀基或菲基取代之苯基；聯苯基；聯三苯基；對聯四苯基；萘基；未經取代或經甲基或苯基取代之茀基；菲基；未經取代或經苯基或聯苯基取代之咔唑基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地選自以下結構式，但不限於此。
根據本說明書中的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地選自以下結構式，但不限於此。
根據本說明書中的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，且彼此鍵結。
根據本說明書中的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；彼此鍵結而形成經取代或未經取代之咔唑結構、經取代或未經取代之苯并咔唑結構或經取代或未經取代之二苯并咔唑結構。
根據本說明書中的一個實施例，Ar1與Ar2彼此相同或 不同，各自獨立地為苯基；聯苯基；或萘基；彼此鍵結而形成咔唑結構、苯并咔唑結構或苯并咔唑結構。
根據本說明書中的一個實施例，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為烷基；芳基；或經烷基取代之芳基。
根據本說明書中的一個實施例，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；苯基；或經甲基取代之苯基。
根據本發明的一個實施例，R3到R10各自為氫。
根據本發明的一個實施例，R3與R4彼此鍵結而形成經取代或未經取代之苯環。
根據本發明的一個實施例，R3與R4彼此鍵結而形成苯環，且R5到R10為氫。
根據本發明的一個實施例，R5與R6彼此鍵結而形成經取代或未經取代之苯環。
根據本發明的一個實施例，R5與R6彼此鍵結而形成苯環，且R3、R4、R7到R10各自為氫。
根據本發明的一個實施例，化學式1之化合物可為選自以下化合物的任何化合物。
根據一個實施例，化學式1之化合物可經由以下反應式1及反應式2或經由反應式3及反應式4製備。反應條件可依據所屬領域中已知的彼等條件加以修改。
[反應式2]
在反應式中，取代基的定義與化學式1中相同。舉例而言，下述化合物A、化合物B、化合物C以及化合物D可經由反應式1以及反應式3製備。
另外，本說明書提供一種包含由化學式1表示之化合物的有機發光裝置。
本說明書中的一個實施例提供一種有機發光裝置，其包含：第一電極；在第一電極對面設置的第二電極；以及一個或多個 設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一個或多個層包含化學式1之化合物。
本說明書中之有機發光裝置之有機材料層可以單層結構形成，但可以其中兩個或超過兩個有機材料層層壓而成之多層結構形成。舉例而言，本發明之有機發光裝置的結構可包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目個有機材料層。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層包含電洞注入層、電洞轉移層或同時進行電洞注入和轉移的層，且電洞注入層、電洞轉移層或同時進行電洞注入和轉移的層包含化學式1之化合物。
在另一個實施例中，有機材料層包含電子抑止層，且電子抑止層包含化學式1之化合物。
在另一個實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含化學式1之化合物。
在另一個實施例中，有機發光裝置可為具有陽極、一個或多個有機材料層以及陰極連續層壓於基板上之結構(普通型)的有機發光裝置。
在另一個實施例中，有機發光裝置可為具有陰極、一個或多個有機材料層以及陽極連續層壓於基板上之逆向結構(倒置型)的有機發光裝置。
舉例而言，根據本說明書中的一個實施例的有機發光裝置之結構說明於圖1以及圖2中。
圖1說明一種有機發光裝置，其經形成而具有基板1、陽極2、發光層3以及陰極4。在這種結構中，所述化合物可包含於發光層中。
圖2說明一種有機發光裝置，其經形成而具有基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層3、電子轉移層7以及陰極4。在這種結構中，所述化合物可包含於電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層中的一個或多個層中。
根據本說明書中的一個實施例，有機材料層包含發光層，且發光層可包含由以下化學式5表示之化合物。
在化學式5中，z1為1或大於1的整數，且當z1為2或大於2時，括弧中的結構彼此相同或不同，Ar100為經取代或未經取代之單價或更多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更多價螢蒽基(benzofluorene group)；經取代或未經取代之單價或更多價芘基；或經取代或未經取代之單價或更多價屈基，L100為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，以及R100與R101彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之矽 烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或可彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環。
根據本說明書中的一個實施例，發光層包含由化學式5表示之化合物作為發光層摻雜劑。
根據本說明書中的一個實施例，L100為直接鍵。
根據本說明書中的一個實施例，z1為2。
根據本說明書中的一個實施例，Ar100為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價屈基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar100為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar100為二價芘基。
根據本說明書中的一個實施例，R100與R101彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6到60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2到60個碳原子的雜環基。
根據本說明書中的一個實施例，R100與R101彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6到60個碳原子的芳基，所述芳基未經取代或經氘、烷基、腈基、芳基、烷基矽烷基或烷基鍺基取代；或具有2到60個碳原子的雜環基，所述雜環基未經取代或經氘、烷基、腈基、芳基、烷基矽烷基或烷基鍺基取代。
根據本說明書中的一個實施例，R100與R101彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6到60個碳原子的芳基，所述芳基未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、 三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代；或具有2到60個碳原子的雜環基，所述雜環基未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代。
根據本說明書中的一個實施例，R100與R101彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代之苯基；未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代之聯苯基；未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代之聯三苯基；或未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代之二苯并呋喃基團。
根據本說明書中的一個實施例，R100與R101彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本說明書中的一個實施例，R100為苯基。
根據本說明書中的一個實施例，R101為經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本說明書中的一個實施例，化學式5可選自以下化合物。
根據本說明書中的一個實施例，有機材料層包含發光層，且發光層可包含由以下化學式6表示之化合物。
在化學式6中，Ar101與Ar102彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，L101與L102彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經 取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，R102為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；酯基；醯亞胺基團；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，z2與z3彼此相同或不同且各自獨立地為整數1或2，z4為整數0到8，且當z2到z4為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，m為1或大於1的整數，且當m為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
根據本說明書中的一個實施例，發光層包含由化學式6表示之化合物作為發光層主體。
根據本說明書中的一個實施例，Ar101與Ar102彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6到60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2到60個碳原子的雜環 基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar101與Ar102彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基、芳基或雜環基取代之具有6到60個碳原子的芳基；或未經取代或經烷基、芳基或雜環基取代之具有2到60個碳原子的雜環基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar101與Ar102彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經芳基或雜環基取代之苯基；未經取代或經芳基或雜環基取代之聯苯基；未經取代或經芳基或雜環基取代之聯三苯基；未經取代或經芳基或雜環基取代之萘基；未經取代或經烷基、芳基或雜環基取代之茀基；未經取代或經芳基或雜環基取代之菲基；或未經取代或經芳基或雜環基取代之聯伸三苯基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar101與Ar102彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；聯三苯基；萘基；未經取代或經甲基或苯基取代之茀基；菲基；或聯伸三苯基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar101為2-萘基。
根據本說明書中的一個實施例，Ar102為1-萘基。
根據本說明書中的一個實施例，L101與L102彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸萘基。
根據本說明書中的一個實施例，L101為伸苯基。
根據本說明書中的一個實施例，L102為直接鍵。
根據本說明書中的一個實施例，R102為氫。
根據本說明書中的一個實施例，z1為1。
根據本說明書中的一個實施例，m為1。
根據本說明書中的一個實施例，m為2。
根據本說明書中的一個實施例，化學式6可選自以下化合物。
根據本說明書中的一個實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式5表示之化合物作為發光層摻雜劑且包含由化學式6表示之化合物作為發光層主體。
本說明書中的有機發光裝置可使用所屬領域中已知的材料以及方法製造，但有機材料層中的一個或多個層包含本說明書的化合物，亦即化學式1之化合物。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由彼此相同或不同的材料形成。
舉例而言，本說明書中的有機發光裝置可藉由在基板上連續層壓第一電極、有機材料層以及第二電極來製造。本文中，有機發光裝置可如下製造：使用物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)，藉由沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金而在基板上形成陽極；且在其上形成包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層的有機材料層；且接著在其上沈積能夠用作陰極的材料。除這種方法之外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。
另外，當製造有機發光裝置時，化學式1之化合物可使用溶液塗佈法以及真空沈積法形成有機材料層。本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗法及其類似法，但不限於此。
除這種方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造(國際專利申請案特許公開案第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。
在本說明書的一個實施例中，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
在另一個實施例中，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便電洞順利注入有機材料層中。能夠在本發明中使用之陽極材料之具體實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SNO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]，PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便電子順利注入有機材料層中。能夠在本發明中使用之陰極材料的具體實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，及其類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有轉移電洞之能力的化合物，因此在陽極中具有電洞注入效應，對發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中所產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料中，且另外，具有極佳的薄膜形成能力。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳在陽極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之具體實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料(a hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material)、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌以及聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物，以及其類似物，但不限於此。
電洞轉移層為自電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層之層，且作為電洞轉移材料，能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率之材料為適合的。其具體實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分在一起之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
發光材料較佳是一種藉由接收分別來自電洞轉移層及電子轉移層的電洞及電子且使電洞與電子結合而能夠發射可見光區 域中之光的材料，且為具有有利的螢光或磷光量子效率的材料。其具體實例包含8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)類聚合物；螺環接化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)以及其類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料包含稠合芳族環衍生物、含雜環化合物或其類似物。具體地說，稠合的芳族環衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、螢蒽(fluoranthene)化合物及其類似物，且含雜環化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶衍生物及其類似物，但材料不限於此。
摻雜材料包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物及其類似物。具體言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳族環衍生物且包含含有芳基胺基的芘、蒽、屈、二茚并苝(periflanthene)及其類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物，且一個、兩個或超過兩個由以下各者所構成的族群中選出之取代基為經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。具體言之，包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺或其類似物，但苯乙烯基胺化合物不限於此。此外，金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物或其類似物，但不限於此。
電子轉移層為接收來自電子注入層之電子且將電子轉移至發光層之層，且作為電子轉移材料，能夠順利地接收來自陰極之電子、使電子移動至發光層且具有高電子遷移率之材料為適合的。其具體實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及其類似物，但不限於此。電子轉移層可與所屬領域中所用的任何所需陰極材料一起使用。特定言之，適合陰極材料之實例包括具有較小功函數之常用材料，且其中鋁層或銀層符合要求。具體言之，陰極材料包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，且在各種情況下，鋁層或銀層符合要求。
電子注入層為注入來自電極之電子的層，且電子注入材料較佳為具有轉移電子之能力、具有陰極之電子注入效應、對發光層或發光材料具有極佳電子注入效應、防止發光層中所產生之激子移動至電洞注入層中且另外具有極佳薄膜形成能力的化合物。其具體實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、硫哌喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸(perylenetetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)或其類似物及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物包含8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、參(8-羥基喹啉)鋁、參(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、參(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘)鋁、雙(2-甲基- 8-喹啉)(2-萘)鎵及其類似物，但不限於此。
視所用材料而定，根據本說明書之有機發光裝置可為頂發射型、底發射型或雙發射型。
在本說明書的一個實施例中，化學式1之化合物可包含於除有機發光裝置之外的有機太陽能電池或有機電晶體中。
由化學式1表示之化合物的製備以及包含其之有機發光裝置的製造將參照以下實例具體描述。然而，以下實例僅出於說明之目的，且本說明書的範圍不限於此。
<製備實例1>
以下化合物1的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及二苯基胺(7.10g，41.98mmol)完全溶解於160ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌3小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用250ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物1(14.55g，產率：72%)。
MS[M+H]+=527
<製備實例2>
以下化合物2的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺(10.29g，41.98mmol)完全溶解於180ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌8小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用270ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物2(16.17g，產率：70%)。
MS[M+H]+=603
<製備實例3>
以下化合物3的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及二([1,1'-聯苯]-4-基)胺(13.48g，41.98mmol)完全溶解於200ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌6小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用290ml乙酸乙酯 再結晶，製得化合物3(21.45g，產率：83%)。
MS[M+H]+=679
<製備實例4>
以下化合物4的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(15.16g，41.98mmol)完全溶解於180ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌4小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用180ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物4(24.56g，產率：89%)。
MS[M+H]+=719
<製備實例5>
以下化合物5的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0 g，38.17mmol)及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-2-胺(13.48g，41.98mmol)完全溶解於200ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌3小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用230ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物5(18.86g，產率：73%)。
MS[M+H]+=679
<製備實例6>
以下化合物6的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及N-([1,1'-聯苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(15.16g，41.98mmol)完全溶解於180ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌5小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用210ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物6(23.22g，產率：85%)。
MS[M+H]+=719
<製備實例7>
以下化合物7的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺(15.16g，41.98mmol)完全溶解於180ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌2小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用210ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物7(21.01g，產率：86%)。
MS[M+H]+=643
<製備實例8>
以下化合物8的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及N-苯基-[1,1'：4',1"-聯三苯]-4-胺(13.48g，41.98mmol)完全溶解於200ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌4小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用320ml 乙酸乙酯再結晶，製得化合物8(22.76g，產率：88%)。
MS[M+H]+=679
<製備實例9>
以下化合物9的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及N-苯基聯伸三苯-2-胺(13.48g，41.98mmol)完全溶解於200ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌4小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用320ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物9(17.36g，產率：67%)。
MS[M+H]+=677
<製備實例10>
以下化合物10的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺(10.87g，41.98mmol)完全溶解於220ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20 g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌5小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用250ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物10(16.48g，產率：70%)。
MS[M+H]+=617
<製備實例11>
以下化合物11的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0g，38.17mmol)及N-苯基二苯并b,d]噻吩-2-胺(11.55g，41.98mmol)完全溶解於230ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌7小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用250ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物11(17.72g，產率：73%)。
MS[M+H]+=633
<製備實例12>
以下化合物12的化合物合成
在氮氣氛圍下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物A(15.0 g，38.17mmol)及9-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-苯基-9H-咔唑-2-胺(17.21g，41.98mmol)完全溶解於230ml二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(4.40g，45.80mmol)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.20g，0.38mmol)，且所得物加熱且攪拌4小時。將所得物冷卻至室溫，過濾以移除鹼，且接著真空濃縮二甲苯。所得物利用230ml乙酸乙酯再結晶，製得化合物12(15.44g，產率：64%)。
MS[M+H]+=768
<製備實例13>至<製備實例24>
化合物13至化合物24是以與製備實例1至製備實例12相同之方式製備，但其中使用化合物B而非化合物A作為起始物質。化合物13至化合物24的MS值列舉於下表1中。
<製備實例25>至<製備實例36>
化合物25至化合物36是以與製備實例1至製備實例12相同之方式製備，但其中使用化合物C而非化合物A作為起始物質。化合物25至化合物36的MS值列舉於下表2中。
<製備實例37>至<製備實例48>
化合物37至化合物48是以與製備實例1至製備實例12相同之方式製備，但其中使用化合物D而非化合物A作為起始物質。化合物37至化合物48的MS值列舉於下表3中。
<實例1>
將上面塗有1,000Å厚度之氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板放入溶有清潔劑之蒸餾水中且進行超音波清潔。本文中，使用費歇爾公司(Fischer Co.)之產品作為清潔劑且且使用經密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水作為蒸餾水。將ITO清洗30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波清潔兩次持續10分鐘。用蒸餾水清潔完成之後，用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑對基板進行超音波清潔，接著乾燥且接著轉移至電漿清潔器中。此外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著轉移至真空沈積器中。
在如上製備之透明ITO電極上，藉由熱真空沈積以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)至500Å之厚度來形成電洞注入層。
藉由真空沈積以下化合物4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)(300Å)(電洞轉移材料)而在電洞注入層上形成電洞轉移層。
隨後，藉由真空沈積以下化合物1而在電洞轉移層上形成電子抑止層至100Å之膜厚度。
接著，藉由以25：1之重量比真空沈積如下所示之BH及BD而在電子抑止層上形成發光層至300Å之膜厚度。
藉由以1：1之重量比真空沈積化合物ET1及化合物喹啉鋰(LiQ)而在發光層上形成電子注入及轉移層至300Å之厚度。藉由依序沈積氟化鋰(LiF)至12Å厚度及鋁至2,000Å厚度而在電子注入及轉移層上形成陰極。
藉由在上述方法中，將有機材料之沈積速率維持在0.4Å/sec至0.7Å/sec，將陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3Å/sec及2Å/sec，以及將沈積期間的真空度維持在2×10-7托至5×10-6托來製造有機發光裝置。
<實例1-1>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使 用化合物2而非化合物1。
<實例1-2>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物3而非化合物1。
<實例1-3>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物4而非化合物1。
<實例1-4>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物5而非化合物1。
<實例1-5>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物6而非化合物1。
<實例1-6>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物7而非化合物1。
<實例1-7>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物8而非化合物1。
<實例1-8>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物9而非化合物1。
<實例1-9>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使 用化合物10而非化合物1。
<實例1-10>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物11而非化合物1。
<實例1-11>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物12而非化合物1。
<實例1-12>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物14而非化合物1。
<實例1-13>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物15而非化合物1。
<實例1-14>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物16而非化合物1。
<實例1-15>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物17而非化合物1。
<實例1-16>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物18而非化合物1。
<實例1-17>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使 用化合物19而非化合物1。
<實例1-18>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物26而非化合物1。
<實例1-19>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物27而非化合物1。
<實例1-20>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物28而非化合物1。
<實例1-21>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物29而非化合物1。
<實例1-22>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物30而非化合物1。
<實例1-23>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物31而非化合物1。
<比較例1>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物EB1而非化合物1。
<比較例2>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用以下化合物EB2而非化合物1。
<比較例3>
有機發光裝置是以與實例1相同之方式製造，但其中使用化合物EB3而非化合物1。
對實例1、實例1-1至實例1-23以及比較例1至比較例 3中所製造的有機發光裝置施加電流時，獲得下表4的結果。
如表4所見，相較於使用比較例1至比較例3的材料(其中取代基是在咔唑的第2號或第3號位置連接)，使用本發明化合物作為電子抑止層所製造的有機發光裝置就有機發光裝置的效率、驅動電壓及/或穩定性而言展現極佳特性，原因是本發明化合 物發揮了電子阻擋作用。
相較於這些比較例，實例1-1至實例1-23展現電壓降低10%至12%以及效率增加10%或大於10%的特性。
如表4之結果所示，已鑑別出根據本發明的化合物具有極佳的電子阻擋能力，且因此能夠用於有機發光裝置中。
<實例2>以及<實例2-1>至<實例2-23>
實驗是以與實例1相同之方式進行，但其中使用以下TCTA材料作為電子抑止層，且使用實例1以及實例1-1至實例1-23中用作電子抑止層的化合物而非NPB作為電洞轉移層。
<比較例4>至<比較例6>
實驗是以與實例2相同之方式進行，但其中各自使用以下化合物HT1、HT2以及HT3而非化合物1作為電洞轉移層材料。
對實例2、實例2-1至實例2-23以及比較例4至比較例6中所製造的有機發光裝置施加電流時，獲得下表5的結果。
如表5所見，相較於使用比較例4至比較例6的材料(其中取代基是在咔唑的第2號或第3號位置連接)，使用本發明化合物作為電洞轉移層所製造的有機發光裝置就有機發光裝置的效率、驅動電壓及/或穩定性而言展現極佳特性，原因是本發明化合物發揮了電洞轉移作用。
具體言之，相較於這些比較例，實例2以及實例2-1至實例2-23展現電壓降低10%或大於10%以及效率增加7%至10%的特性。
如表4及表5的結果所示，已鑑別出根據本發明的化合物具有極佳的電洞轉移能力以及電子阻擋能力，且能夠用於有機 發光裝置中。
在上文中，已描述本發明之較佳實施例(電子抑止層、電洞轉移層)，然而本發明不限於此，且可在申請專利範圍以及實施方式的範圍內進行各種潤飾，且所述潤飾亦包含於本發明的範圍內。

Claims (22)

  1. 一種化合物，其具有以下化學式1： 其中，在化學式1中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環；L為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基，以及R3至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；酯基；醯亞胺基團；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷 基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團鍵結而形成經取代或未經取代之環，a為整數0至6，且當a為2或大於2的整數時，R11彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式2表示： 其中在化學式2中，取代基的定義與化學式1中相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式3表示： 其中，在化學式3中，R1到R11、a、Ar1以及Ar2的定義與化學式1中相同，R12與R11相同或不同，R12具有與R11相同的定義，b為整數0到4，且當b為2或大於2的整數時，R12彼此相同或不同。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中化學式3由以下化學式4表示： 其中，在化學式4中，取代基的定義與化學式1中相同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，在化學式1中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之對聯四苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，在化學式1中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地選自以下結構式：
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，在化學式1中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，且彼此鍵結。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，在化學式1中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基；彼此鍵結而形成經取代或未經取代之咔唑結構、經取代或未經取代之苯并咔唑結構或經取代或未經取代之二苯并咔唑結構。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1與R2為烷基；芳基；或經烷基取代的芳基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R3與R4彼此鍵結而形成經取代或未經取代之苯環。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R5與R6彼此鍵結而形成經取代或未經取代之苯環。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1選自以下結構式：
  13. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；在所述第一電極對面設置的第二電極；以及一個或多個提供於所述第一電極與所述第二電極之間的有機材料層，其中所述有機材料層之一個或多個層包含如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞轉移層，且所述電洞轉移層包含所述化合物。
  15. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞注入層，且所述電洞注入層包含所述化合物。
  16. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電子抑止層，且所述電子抑止層包含所述化合物。
  17. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含同時進行電洞注入以及電洞轉移的層，且同時進行電洞注入以及電洞轉移的所述層包含所述化合物。
  18. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式5表示之化合物： 其中在化學式5中，z1為1或大於1的整數，且當z1為2或大於2的整數時，括弧中的結構彼此相同或不同，Ar100為經取代或未經取代之單價或更多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更多價螢蒽基；經取代或未經取代之單價或更多價芘基；或經取代或未經取代之單價或更多價屈基，L100為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，以及 R100與R101彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此鍵結而形成經取代或未經取代之環。
  19. 如申請專利範圍第18項所述的有機發光裝置，其中z1為2，Ar100為二價芘基，L100為直接鍵，且R100與R101彼此相同或不同且各自獨立地為未經取代或經烷基鍺基取代之芳基。
  20. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式6表示之化合物： 其中，在化學式6中，Ar101與Ar102彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，L101與L102彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，R102為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；酯基；醯亞胺基團；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取 代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，z2與z3彼此相同或不同且各自獨立地為整數1或2，z4為整數0到8，且當z2至z4為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，以及m為1或大於1的整數，且當m為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  21. 如申請專利範圍第20項所述的有機發光裝置，其中Ar101為2-萘基，Ar102為1-萘基，L101為伸苯基，L102為直接鍵，z2為1，R102為氫，且m為1。
  22. 如申請專利範圍第18項所述的有機發光裝置，其中所述發光層包含由以下化學式6表示之化合物： 其中，在化學式6中，Ar101與Ar102彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，L101與L102彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，R102為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；酯基；醯亞胺基團；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基， z2與z3彼此相同或不同且各自獨立地為整數1或2，z4為整數0到8，且當z2至z4為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，以及m為1或大於1的整數，且當m為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
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