CN111656548B - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了一种有机发光器件，包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请要求于2018年5月17日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0056458号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及一种有机发光器件，其包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。
背景技术
有机发光器件具有在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合以形成对，并且当这些消失时发光。根据需要，有机薄膜可以以单层或多层形成。
用于有机发光器件的材料主要为纯有机材料或其中有机材料与金属形成配合物的配合物化合物，并且根据应用可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，作为空穴注入材料或空穴传输材料，主要使用具有p型特性的有机材料，即，容易被氧化且在被氧化时电化学稳定的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，主要使用具有n型特性的有机材料，即，容易被还原且在被还原时电化学稳定的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即，在氧化态和还原态下均稳定的材料，并且优选具有在形成由空穴和电子在发光层中复合所产生的激子时将激子转换为光的高发光效率的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命和效率，持续需要开发有机薄膜材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供一种具有低驱动电压和长寿命的特性的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的包括发光层的有机材料层，其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、甲硅烷基、硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；以及
a和b各自为0至7的整数，以及当a和b各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
Cy1至Cy3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的芳族杂环；
Ra为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与Cy1或Cy3键合以形成经取代或未经取代的环；以及
Rb为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与Cy2或Cy3键合以形成经取代或未经取代的环。
有益效果
通过本公开内容的在发光层中包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物二者的有机发光器件，可以获得具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
具体地，本公开内容的由化学式1表示的化合物通过将吸电子基团二苯并呋喃基团引入本领域中使用的蒽结构中而使电子迁移率增加，结果，分子的极性增加，从而促进电子注入。
此外，通过用芳基或杂环基取代蒽的第2号位，由于分子的HOMO能级增加而促进空穴注入，这在降低器件寿命和驱动电压方面是有效的。根据本公开内容的一个实施方案，通过在发光层中包含由化学式2表示的化合物和由化学式1表示的化合物的器件，可以制造具有高色纯度和高效率的有机发光器件。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、发光层3和阴极4形成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光器件的实例。
图3示出了由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极4形成的有机发光器件的实例。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
9：电子注入层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本公开内容的有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的包括发光层的有机材料层，其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物。
通过在发光层中包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物的有机发光器件，包括所述发光层的有机发光器件具有低的驱动电压并且在改善器件的寿命方面有效。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、甲硅烷基、硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；以及
a和b各自为0至7的整数，以及当a和b各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
Cy1至Cy3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的芳族杂环；
Ra为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与Cy1或Cy3键合以形成经取代或未经取代的环；以及
Rb为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与Cy2或Cy3键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书中，某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且除非特别相反地声明，否则不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，意指与化学式或化合物键合的位点。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指化合物的与碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以进行取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基进行取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、甲硅烷基、硼基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，经上述所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者理解为两个苯基相连接的取代基。
下面描述取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以经具有1至20个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至25。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，酰亚胺基不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BYdYe表示，并且Yd和Ye可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至60。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至30。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
本说明书中描述的烷基、烷氧基和包含烷基部分的其他取代基包括线性或支化形式二者。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三苯基、/>基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，可以包括螺芴基例如 经取代的芴基例如/>(9,9-二甲基芴基)和/>(9,9-二苯基芴基)，然而，结构不限于此。
在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于芳氧基中的芳基。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，通过与相邻基团键合形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指烃环或杂环。
烃环可以为芳族的、脂族的、或者芳族和脂族的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环为二价基团。
在本说明书中，关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环为二价的。
关于杂环基的描述可以应用于杂环，不同之处在于杂环为二价的。
根据本公开内容的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自烷基、芳基、卤素基团、腈基、三氟甲基、甲硅烷基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或经选自烷基、芳基、卤素基团、腈基、三氟甲基、甲硅烷基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的联苯基；未经取代或经选自烷基、芳基、卤素基团、腈基、三氟甲基、甲硅烷基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的萘基；未经取代或经选自烷基、芳基、卤素基团、腈基、三氟甲基、甲硅烷基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的菲基；未经取代或经选自烷基、芳基、卤素基团、腈基、三氟甲基、甲硅烷基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的三亚苯基；未经取代或经选自烷基、芳基、卤素基团、腈基、三氟甲基、甲硅烷基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的芘基；未经取代或经选自烷基、芳基、卤素基团、腈基、三氟甲基、甲硅烷基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经选自烷基、芳基、卤素基团、腈基、三氟甲基、甲硅烷基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经选自烷基、芳基、卤素基团、腈基、三氟甲基、甲硅烷基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、氟基、腈基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或经选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、氟基、腈基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的联苯基；未经取代或经选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、氟基、腈基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的萘基；未经取代或经选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、氟基、腈基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的菲基；未经取代或经选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、氟基、腈基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的三亚苯基；未经取代或经选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、氟基、腈基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的芘基；未经取代或经选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、氟基、腈基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、氟基、腈基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、氟基、腈基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的咔唑基。
根据本公开内容的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、甲硅烷基、硼基、经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，R2为氢。
在另一个实施方案中，R1为氢、氘、腈基、卤素基团、甲硅烷基、经取代或未经取代的芳氧基、或者经取代或未经取代的芳基。
根据另一个实施方案，R1为氢、氘、腈基、卤素基团、甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R1为氢、氘、腈基、卤素基团、甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳氧基、或者具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R1为氢、氘、腈基、卤素基团、三甲基甲硅烷基、苯氧基、苯基、或萘基。
根据本公开内容的一个实施方案，a和b各自为0至2的整数。
在另一个实施方案中，a和b各自为0或1。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，
R1、R2、Ar1、Ar2、a和b具有与化学式1中相同的限定。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1可以由下表中示出的化合物中的任一者表示。
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根据本公开内容的一个实施方案，Cy1至Cy3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的芳族杂环。
根据另一个实施方案，Cy1至Cy3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的芳族杂环。
根据本公开内容的一个实施方案，Ra为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与Cy1或Cy3键合形成经取代或未经取代的环。
根据本公开内容的一个实施方案，Ra为经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，或者与Cy1或Cy3键合形成经取代或未经取代的环。
根据本公开内容的一个实施方案，Ra为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，或者与Cy1或Cy3键合形成经取代或未经取代的环。
根据本公开内容的一个实施方案，Rb为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与Cy2或Cy3键合形成经取代或未经取代的环。
根据本公开内容的一个实施方案，Rb为经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，或者与Cy2或Cy3键合形成经取代或未经取代的环。
根据本公开内容的一个实施方案，Rb为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，或者与Cy2或Cy3键合形成经取代或未经取代的环。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式2可以由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
/>
在本公开内容中，可以通过向如上所述的核结构中引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本公开内容中，还可以通过向具有如上所述的结构的核结构中引入各种取代基来控制化合物的HOMO和LUMO能级。
本公开内容的化学式1和2的化合物可以具有如以下反应式中制备的核结构。取代基可以使用本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置和数目可以根据本领域已知的技术而变化。
<反应式1>
在反应式1中，L1至L3、Ar1至Ar3、R1、R2、n1和n2具有与上述化学式1中相同的定义。
<反应式2>
在反应式2中，Cy1至Cy3、Y1、Y2和X1具有与上述化学式2中相同的定义。
本公开内容的有机发光器件可以使用普通的有机发光器件的制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述的化学式1和2的化合物形成发光层。
在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使化合物形成有机材料层。本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的一者或更多者作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数目的有机材料层。
本公开内容的有机发光器件包括有机材料层，该有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。相对于100重量份的由化学式1表示的化合物，由化学式2表示的化合物可以以1重量份至20重量份包含在内，并且根据一个实施方案，相对于100重量份的由化学式1表示的化合物，由化学式2表示的化合物可以以1重量份至10重量份包含在内。由化学式2表示的化合物的含量满足上述范围的优点在于，所制造的有机发光器件具有低驱动电压和长寿命。
根据一个实施方案，本公开内容的有机发光器件的发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体，并且可以包含由化学式2表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在另一个实施方案中，除了由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物之外，发光层还可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子阻挡层，并且作为电子阻挡层，可以使用本领域已知的材料。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极是阳极，并且第二电极是阴极。
根据另一个实施方案，第一电极是阴极，并且第二电极是阳极。
有机发光器件可以具有例如如下的层合结构，然而，该结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本公开内容的有机发光器件可以具有如图1至图3所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中阳极2、发光层3和阴极4顺序层合在基底1上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了其中阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4顺序层合在基底1上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7和电子传输层8中。
图3示出了由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极4形成的有机发光器件的实例。在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和电子注入层9中。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，还可以通过将阴极材料、有机材料层和阳极材料顺序沉积在基底上来制造有机发光器件。
有机材料层还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层以及空穴传输和注入层中的一者或更多者。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层等的多层结构，但不限于此，并且也可以具有单层结构。此外，使用各种聚合物材料，可以使用溶剂法代替沉积法，例如诸如旋涂、浸涂、刮刀刮涂、丝网印刷、喷墨印刷或热转印法的方法将有机材料层制备成更少数目的层。
阳极是注入空穴的电极，作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴注入有机材料层中是顺利的。可用于本公开内容中的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极是注入电子的电极，作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子注入有机材料层中是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是发挥促进将空穴从阳极注入发光层的作用的层。空穴注入材料是在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。空穴注入层厚度为1nm或更大具有防止空穴注入特性下降的优点，厚度为150nm或更小具有的优点是防止由空穴注入层厚度太厚导致的为了增强电子迁移而使驱动电压增加。
空穴传输层可以发挥促进空穴传输的作用。作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴缓冲层可以进一步设置在空穴注入层和空穴传输层之间，并且可以包含本领域已知的空穴注入或传输材料。
电子阻挡层可以进一步设置在空穴传输层和发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用上述化合物或本领域已知的材料。
在本公开内容的一个实施方案中，除了包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的之外，有机发光器件可以设置有附加发光层。
附加发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层的主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
当发光层发出红光时，可以使用磷光材料例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)，或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发出绿光时，可以使用磷光材料例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)，或荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发出蓝光时，可以使用磷光材料例如(4,6-F2ppy)2Irpic，或荧光材料例如螺环-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺环-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基芳烃(distyrylarylene，DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。
空穴阻挡层可以设置在电子传输层和发光层之间，并且可以使用本领域已知的材料。
电子传输层可以发挥促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并使电子移动到发光层的材料，对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。电子传输层厚度为1nm或更大具有防止电子传输特性下降的优点，并且厚度为50nm或更小具有的优点是防止由电子传输层太厚导致的为了增强电子迁移而使驱动电压增加。
电子注入层可以发挥促进电子注入的作用。作为电子注入材料，优选这样的化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，并且防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、LiF、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、/>四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物，等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本申请的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本申请的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<合成例>
1)化合物1-1的合成
在氮气氛下将1-溴二苯并呋喃(1当量)溶解在四氢呋喃(THF)中之后，在-78℃下向其中缓慢滴加正丁基锂(1.1当量)。30分钟之后，向其中添加2-氯蒽醌(0.5当量)。使温度升至室温，当反应完成时，所得物用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。使用溴苯再进行这种方法一次。反应完成之后，所得物用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。蒸发所有乙酸乙酯之后，使用己烷滴加固体，以50％的产率获得2-氯-9-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-10-苯基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇。将2-氯-9-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-10-苯基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇(1当量)、KI(3当量)和NaPO2H2(5当量)引入乙酸中，并且在使温度升高之后，将所得物回流。反应完成之后，向其中倒入过量的水以过滤产生的固体。固体用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤，并用甲苯重结晶，以70％的产率获得1-(2-氯-10-苯基蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃。将1-(2-氯-10-苯基蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃(1当量)、苯基硼酸(1.1当量)、Pd(PPh3)4(0.1当量)和K2CO3(3当量)溶解在四氢呋喃(THF)和水(比例为3:1)中，使所得物在加热的同时回流。反应完成之后，所得物用甲苯萃取，然后用水洗涤，并用甲苯重结晶，以65％的产率获得化合物1-1。使用质谱仪鉴定最终化合物。[计算值m/s:496.61,实验值m/s(M+)495.6]
2)化合物1-2、2-1、16-1、16-2、16-7、16-9、16-12、17-1、17-2、18-2、28-1、28-9、31-1、31-2、31-5、32-1、32-2和35-1的合成
以与合成化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-2、2-1、16-1、16-2、16-7、16-9、16-12、17-1、17-2、18-2、28-1、28-9、31-1、31-2、31-5、32-1、32-2和35-1，不同之处在于使用2-溴二苯并呋喃、3-溴二苯并呋喃或4-溴二苯并呋喃代替1-溴二苯并呋喃，使用1-溴萘、2-溴萘、1-溴二苯并呋喃或3-溴-1,1’-联苯代替溴苯，并且使用萘-1-基硼酸、菲-9-基硼酸、二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸或[1,1’-联苯]-3-基硼酸代替苯基硼酸。下表1示出了化合物的合成鉴定数据。
[表1]
化合物 计算值m/s 实验值m/s[M+]
1-2 546.7 545.7
2-1 546.7 545.7
16-1 496.6 495.6
16-2 546.7 545.7
16-7 596.7 595.7
16-9 586.7 585.7
16-12 586.7 585.7
17-1 546.7 545.7
17-2 596.7 595.7
18-2 596.7 595.7
28-1 586.7 585.7
28-9 676.8 675.8
31-1 496.6 495.6
31-2 546.7 545.7
31-5 572.7 571.7
32-1 546.7 545.7
32-2 596.7 595.7
35-1 572.7 571.7
如上制备的化合物1-1、1-2、2-1、16-1、16-2、16-7、16-9、16-12、17-1、17-2、18-2、28-1、28-9、31-1、31-2、31-5、32-1、32-2和35-1如下。
/>
3)BD-1的合成
在氮气氛下将中间体1,3-二溴-5-氯苯(1当量)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.0当量)、叔丁醇钠(3当量)和双(三(叔丁基)膦)钯(0)(0.05当量)引入甲苯中之后，将所得物加热至120℃并搅拌5小时。反应完成之后，使反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和水性NH4Cl进行分离，并用MgSO4(无水)处理以进行过滤。滤液通过真空蒸馏除去，并通过重结晶纯化，以58％的产率获得N1,N1,N3,N3-四(4-(叔丁基)苯基)-5-氯苯-1,3-二胺。
在氮气氛下将N1,N1,N3,N3-四(4-(叔丁基)苯基)-5-氯苯-1,3-二胺(1当量)和BI3(1.5当量)溶解在二氯苯中，并将所得物在130℃下搅拌3小时。反应完成之后，使反应溶液冷却至室温，萃取，并用MgSO4(无水)处理以进行过滤。滤液通过真空蒸馏除去，使用柱(甲苯/己烷)纯化，然后重结晶，以65％的产率获得2,12-二叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-7-氯-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼萘并[3,2,1-de]蒽。
在氮气氛下将中间体2,12-二叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-7-氯-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼萘并[3,2,1-de]蒽(1当量)、二苯胺(1.5当量)、叔丁醇钠(2当量)和双(三(叔丁基)膦)钯(0)(0.03当量)引入甲苯中之后，将所得物加热至120℃并搅拌5小时。反应完成之后，使反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和水性NH4Cl来进行分离，并用MgSO4(无水)处理以进行过滤。滤液通过真空蒸馏除去，并通过重结晶纯化，以68％的产率获得BD-1。使用质谱仪鉴定最终化合物。[计算值m/s:811.97,实验值m/s(M+)810.6]
如上所述制备的化合物BD-1如下。
<实施例>
实施例和比较例中使用的化合物的结构如下，并且在以下结构中，分别通过诸如上述反应式1和2的过程制备与本申请的化学式1和2相对应的化合物。
1)实施例1
将其上涂覆有厚度为150nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在清洗ITO 30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，基底使用氮等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。在如上准备的透明ITO电极上，通过热真空沉积HAT-CN化合物至5nm的厚度来形成空穴注入层。随后，通过热真空沉积HTL1至100nm的厚度，然后热真空沉积HTL2至10nm的厚度来形成空穴传输层。然后，通过同时真空沉积作为主体的化合物1-1和作为掺杂剂的BD-1(重量比97:3)来形成厚度为20nm的发光层。随后，通过真空沉积ETL至20nm的厚度来形成电子传输层。然后，通过真空沉积LiF至0.5nm的厚度来形成电子注入层。随后，通过沉积铝至100nm的厚度来形成阴极，因此制造了有机发光器件。
2)实施例2至19和比较例1至6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，以下表2的含量(重量份，基于1——主体和掺杂剂的总和)使用下表2的材料作为主体和掺杂剂，对于在实施例1至19和比较例1至6中制造的每个有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量亮度相对于初始亮度变为95％花费的时间(LT)。结果示于下表3中。
[表2]
[表3]
如表3所示，与使用其中Ar2为氢的化合物作为掺杂剂的比较例1至6相比，使用由化学式2表示的化合物作为掺杂剂并且使用其中Ar2为芳基或杂环基的化学式1的化合物作为主体的实施例1至19表现出低驱动电压、高效率和长寿命的特性。
具体地，与比较例1至6相比，实施例1至19的驱动电压降低了最大约0.5(V@10mA/cm2)，发光效率增加了最大约70％，寿命(LT)增加了最多约185％。

Claims (4)

1.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的包括发光层的有机材料层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1为苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；联苯基；菲基；三亚苯基；芘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者经苯基取代的咔唑基；
Ar2为未经取代或经腈基、氟基、未经取代或经氟基取代的甲基、异丙基、叔丁基、甲氧基或三甲基甲硅烷基取代的苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；联苯基；菲基；三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经苯基取代的咔唑基；或者芘基；
R1为氢；氘；或苯基；
R2为氢；或氘；以及
a和b各自为0至7的整数，以及当a和b各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
Cy1至Cy3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的芳族杂环；
Ra为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与Cy1或Cy3键合以形成经取代或未经取代的环；以及
Rb为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与Cy2或Cy3键合以形成经取代或未经取代的环。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1为下表中示出的化合物中的任一者：
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3.根据权利要求1所述的有机发光器件，相对于100重量份的由化学式1表示的化合物，所述有机发光器件以1重量份至20重量份包含由化学式2表示的化合物。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的一者或更多者。
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