CN113603665A - 一种含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明是涉及一种含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料及其应用。其结构式如下结构式I所示，
其中，Ar1为C12‑C30的取代或者未取代的二苯并呋喃，C12‑C30的取代或者未取代的二苯并噻吩中的一种；R1为氢，氘，苯基，甲苯基，萘基，联苯基中的一种；R2‑R17为氢，氘，C1‑C12取代或者未取代地烷基，C6‑C30取代或者未取代地芳基中的一种；Ar2为C6‑C30的取代或者未取代的芳基，C3‑C30的取代或者未取代的杂芳基中的一种。
Description
技术领域：
本发明属于有机电致发光器件显示技术领域，更具体地说，是涉及一种含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料及其应用。
背景技术：
有机电致发光器件(OLEDs)作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
有机电致发光器件为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层，发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光，比如蓝光、绿光、红光、橙光和白光等。根据发光机理可以分为荧光OLED和磷光OLED，最早的荧光OLED仅依靠25％单重态激子，75％的三重态激子均被浪费掉，那么其内量子效率仅为25％，对应的外量子效率仅在5-7.5％之间。而磷光OLED的发现无疑是一个重大突破，因为磷光发光体可以充分利用所有的激子，从而实现近100％IQE，对应的外量子效率可以达到20％至30％。
在三原色(红，蓝，绿)当中，蓝光材料在OLED材料中，不仅仅可以作为三原色中的蓝光材料，还可以作为主体材料通过掺杂系统引入不同的客体材料得到红光和绿光。因此，蓝光材料在OLED材料中，扮演着重要角色。红光和绿光器件由于使用磷光材料已经取得了很大的发展，也符合面板的市场需求。然而，由于蓝光的高能隙，蓝色材料的稳定性和光纯度存在很大问题，蓝色磷光器件无法满足实际应用，使得现在的蓝光器件还是以蓝色荧光材料为基础，这样就会造成蓝光器件需要更高的电压和电流密度，降低蓝光器件的效率和寿命，因此需要开发高效和长寿命的蓝光材料和器件。
蒽单晶于1963年首次应用在有机电致发光材料上，由于蒽的衍生物具有较好的成膜性、稳定性和适当的载流子传输特性，同时又具有较好的光电性能，使得蒽类衍生物备受关注。文章(Jinhai Huang,Jian-Hua Su,He Tian.The development of anthrancenederivatives for organic light-emitting diodes,J.Mater.Chem.,2012,22,10977)综述了蒽在器件中的应用，专利JP2005041843开发了蒽在9，10位上接菲的基团，具体结构式为
该专利充分考虑了蒽和菲的特性，但是未公开或指导蒽直接菲的其它位置的化合物的情况及应用效果。专利CN110294735同样公开了一系列以蒽和菲为核心的化合物，但是并没有提到在菲上面接二苯并呋喃或者二苯并噻吩的情况及应用效果。
发明内容：
本发明正是针对上述问题，提供了一种含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料及其应用。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案，在菲的9，10位引入二苯并呋喃或者二苯并噻吩，在菲的1-8位置上引入不同的9-芳基蒽基，增加了整个分子的共轭体系，提高化合物的导电性能，并提高化合物的玻璃化温度和热分解温度，还可以调节化合物的能级。同时利用本发明具有高热稳定性、成膜性，及高电子迁移率的有机电致发光化合物制备具有优异的发光效率，器件寿命更长的有机电致发光器件。其结构式如下结构式I所示，
其中，Ar1为C12-C30的取代或者未取代的二苯并呋喃，C12-C30的取代或者未取代的二苯并噻吩中的一种；
R1为氢，氘，苯基，甲苯基，萘基，联苯基中的一种；
R2-R17为氢，氘，C1-C12取代或者未取代地烷基，C6-C30取代或者未取代地芳基中的一种；
Ar2为C6-C30的取代或者未取代的芳基，C3-C30的取代或者未取代的杂芳基中的一种。
优选地，R2-R17为氢，氘，甲基，苯基或甲苯基。
Ar2为苯基，甲苯基，萘基，三并苯基，C6-C30的N-芳基或者C1-C4的烷基取代的咔唑基，吲哚基，咔唑吲哚基，芴咔唑基，蒽基，菲基，芘基，苝基，荧蒽基，9,9-二烷基芴基，9,9-二取代或者未取代的芳基芴基，9,9-螺芴基,取代或者未取代的二苯并噻吩基，取代或者未取代的二苯并呋喃基，联苯基，苯基萘基，萘基苯基，二苯基苯基中的一种；上述芳基的氢可以被氘或者C1-C4烷基取代。
本发明的所谓氢原子包括中子数不同的同位素，即氕、氘、氚。
所述有机电子材料结构式I包括并不限于如下化合物1-120。
所述的含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料可应用于生产有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路或有机光感受器。
所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机层，有机层包括包含结构式I的发光层和包含结构式II的空穴阻挡层，结构式II的结构如下所示，
其中，L为亚苯基，亚联苯基，亚萘基，单键中的一种；
Ar3和Ar4为C6-C30的取代或者未取代的芳基，C3-C30的取代或者未取代的杂芳基中的一种；
Z1、Z2和Z3中至少有一个为N，其它为CH。
优选地，Ar3和Ar4为苯基，甲苯基，联苯基，萘基，菲基，蒽基，苝基，苯基萘基，萘基苯基，二苯基苯基，9,9-二甲基芴基，9,9-二苯基芴基，9,9-螺二芴基，荧蒽基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，苯并菲基，苯基二苯并呋喃基，吡啶基，氰基苯基中的一种。
所述的空穴阻挡层材料包括并不限于如下化合物1-15中的任意一种。
结构式II包括并不限于如下化合物HB1-HB15。
所述的有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一种以上，有机层的总厚度为1-1000nm。
优选地，有机层的总厚度为50-500nm。
发光层中，还可加入萘类化合物，芘类化合物，芴类化合物，菲类化合物，
类化合物，荧蒽类化合物，蒽类化合物，并五苯类化合物，苝类化合物，二芳乙烯类化合物，三苯胺乙烯类化合物，胺类化合物，苯并咪唑类化合物，呋喃类化合物，硼类化合物或有机金属螯合物；发光层内可以根据需要调节可见光的范围。
有机电致发光器件中的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备；对于金属电极可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
本发明的有益效果：
1、本发明具有结构式I的化合物通过常规的Suzuki反应，合成简单，绿色环保，产率高的优点。
2、本发明具有结构式I的化合物的能隙大于3.0eV，适合作为发光的主体材料，有利于能量从主体传递给发光材料，提高发光效率。
3、本发明具有结构式I的化合物引入二苯并呋喃或者二苯并噻吩，有利于提高材料地热稳定性，有利于化合物制备无定形膜。蒽上接菲基团，增加材料的共轭体系，增强材料的电荷传输性能。
4、本发明的有机电致发光器件，利用具有结构式I的化合物作为蓝光主体材料，可以提高蓝光器件效率。同时，通过引入结构式II的空穴阻挡材料，其较低的HOMO能级，阻挡空穴进入电子传输层，把发光激子限制在发光层，也保证了空穴和电子的平衡，有效提高蓝光器件的效率和寿命，并降低工作电压。
附图说明：
图1为实施例1中化合物2的氢核磁谱图。
图2为实施例1中化合物2的热分解曲线图。
图3为实施例2中化合物26的热分解曲线图。
图4为实施例4中化合物35的氢核磁谱图。
图5为实施例4中化合物35的热分解曲线图。
图6本有机电致发光器件结构示意图。
其中，110为玻璃基板，120为阳极，130为空穴注入层，140空穴传输层，150为阻挡层，160为发光层，170为空穴阻挡层，180为电子传输层，190电子注入层，200为阴极。
图7为有机电致发光器件的电流密度与电压关系图。
图8为有机电致发光器件的电流密度与电流效率关系图。
具体实施方式：
下面，结合附图以及具体实施方式，对本发明做进一步描述，但下述实施例仅为本发明的优选实施例，并非全部。基于实施方式中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得其它实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1化合物2的合成
中间体2-1的合成
在三口烧瓶中，加入9-溴-2-氯菲(10g，34.4mmol)，1-二苯并呋喃硼酸(7.6g，36mmol)，碳酸钾(9.3g，68mmol)，再加入100mL甲苯，50mL乙醇和50mL去离子水，加入0.5gPd(PPh3)2Cl2,氮气保护下加热至回流5小时，冷却，有固体析出，过滤，滤饼用乙醇漂洗，干燥，滤饼用甲苯重结晶，过滤，干燥得到固体9.6g，产率为75％。
化合物2的合成
在三口烧瓶中，加入中间体2-1(9g，23.8mmol)，9-(苯基-d5)-10-蒽硼酸(7.9g，26.2mmol)，碳酸钾(6.9g，50mmol)，再加入100mL甲苯，50mL乙醇和50mL去离子水，加入0.5g醋酸钯,1g的Xphos(2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯),氮气保护下加热至回流5小时，冷却，有固体析出，过滤，滤饼用乙醇漂洗，干燥，滤饼用甲苯重结晶，过滤，干燥得到固体9.4g，产率为66％。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：8.98-9.07(m,2H),7.34-8.07(m,19H),6.73-6.94(m,2H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+:602.2547。
实施例2化合物26的合成
中间体26-1的合成
在三口烧瓶中，加入2-氯-9-碘-10-苯基菲(15g，36.2mmol)，1-二苯并呋喃硼酸(8.1g，38mmol)，碳酸钾(10.3g，68mmol)，再加入150mL甲苯，70mL乙醇和70mL去离子水，加入0.5g Pd(PPh3)2Cl2,氮气保护下加热至回流5小时，冷却，有固体析出，过滤，滤饼用乙醇漂洗，干燥，滤饼用甲苯重结晶，过滤，干燥得到固体13.6g，产率为83％。
化合物26的合成
在三口烧瓶中，加入中间体26-1(6g，13.2mmol)，9-(苯基-d5)-10-蒽硼酸(4.4g，14.5mmol)，碳酸钾(3.4g，15mmol)，再加入80mL甲苯，40mL乙醇和40mL去离子水，加入0.3g醋酸钯，0.6g的Xphos,氮气保护下加热至回流5小时，冷却，有固体析出，过滤，滤饼用乙醇漂洗，干燥，滤饼用甲苯重结晶，过滤，干燥得到固体5.3g，产率为59％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.00-9.12(m,2H),7.67-7.88(m,7H),7.33-7.54(m,11H),6.70-6.98(m,7H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+:678.2831。
实施例3化合物27的合成
在三口烧瓶中，加入中间体26-1(6g，13.2mmol)，9-(2-萘基)-10-蒽硼酸(5.1g，14.5mmol)，碳酸钾(3.4g，15mmol)，再加入80mL甲苯，40mL乙醇和40mL去离子水，加入0.3g醋酸钯，0.6g的Xphos,氮气保护下加热至回流5小时，冷却，有固体析出，过滤，滤饼用乙醇漂洗，干燥，滤饼用甲苯重结晶，过滤，干燥得到固体5.8g，产率为61％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.01-9.16(m，2H),7.30-8.09(m,25H)，6.72-7.10(m,7H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+:723.2657。
实施例4化合物35的合成
中间体35-1的合成
合成方法跟中间体26-1的一样，用3-二苯并呋喃硼酸代替1-二苯并呋喃硼酸，产率为79％。
化合物35的合成
合成方法跟化合物27的一样，用中间体35-1代替中间体27-1，产率55％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：8.97-9.09(m，2H),7.54-8.09(m,20H),7.21-7.45(m,9H),6.95-7.07(m,3H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+:723.2681。
实施例5化合物85的合成
中间体85-1的合成
合成方法跟中间体26-1的合成一样，所用原料为2-氯-9-苯基-10-碘-菲和4-二苯并呋喃硼酸，产率88％。
化合物85的合成
合成方法跟化合物27的合成一样，所用原料为中间体85-1和9-(2-萘基)-10-蒽硼酸，产率67％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.05-9.13(m，2H),7.25-8.32(m,24H)，6.71-7.15(m,10H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+:723.2692。
实施例6化合物117的合成
在烧瓶中，加入0.5g化合物27，3gAlCl3和50ml氘代苯，常温下搅拌10小时，然后加入50ml氘代水，在30分钟后滴加6mL三甲胺，分液，用无水硫酸钠干燥，浓缩，再用甲苯重结晶，得到产物0.3g，产率58％。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+:757.4779。
实施例7化合物HB14的合成
在烧瓶中，加入吲哚芴硼酸酯(1g，2mmol),氯代三嗪(0.9g,2mmol),碳酸钾(0.7g，5mmol),20ml甲苯，10ml乙醇和10ml水，醋酸钯(50mg)和X-phos(0.1g),氮气保护下加热回流12小时，冷却，用甲苯萃取，干燥，浓缩，粗产物经柱层析萃取得到1.2g，产率81％。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+:739.2854。
热分解温度采用Perkin-Elmer(TGA6)热重分析仪测得，升温速率10℃/min，测得本发明化合物的5％重量损失(Td)的温度如下表：
表1
根据上面的表格和热分解曲线图，可以看出本发明的化合物的5％热分解温度都高于475°，而已公开的化合物BH-A的热分解温度为409度，结果显示本发明化合物具有更好的热稳定性，有利于材料的成膜性和延长器件寿命。
以下通过实施例对本发明化合物的效果进行详细说明。
有机电致发光器件的制备，结构示意图见图1，具体器件结构如下：玻璃/阳极(ITO)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(主体材料BH和蓝色发光材料BD的重量比为97：3)/空穴阻挡层(HB)/电子传输层(电子传输材料和8-羟基喹啉锂的重量比为50：50)/电子注入层(LiF)/阴极(Al)。
实施例8
使用实施例1的化合物2制备OLED
1、将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，再依次经过乙醇，丙酮和去离子水洗净，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光合臭氧清洗，再用氧等离子处理30秒。
2、把上述带有阳极的玻璃基片至于真空腔内，抽真空，在ITO上面蒸镀HIL(5nm)作为空穴注入层130，蒸镀速率为0.1nm/s。
3、在空穴注入层上面蒸镀化合物HT，形成150nm厚的空穴传输层140，蒸镀速率为0.1nm/s。
4、在空穴传输层上面蒸镀EB，形成10nm厚的电子阻挡层150，蒸镀速率为0.1nm/s。
5、在空穴阻挡层上蒸镀30nm厚的发光层160，其中，化合物2为主体发光材料，而以3％重量比的BD作为掺杂客体材料，蒸镀速率为0.1nm/s。
6、在发光层上蒸镀HB14，形成10nm厚空穴阻挡层170，蒸镀速率为0.1nm/s。
7、在发光层上蒸镀25nm厚的ET和LiQ(ET和LiQ的重量比为50：50)作为电子传输层180。蒸镀速率为0.1nm/s，
8、蒸镀1nm LiQ为电子注入层190和Al作为器件阴极200。
实施例9
与实施例8的区别仅在于，步骤5中的发光层160中主体材料为化合物26。
实施例10
与实施例8的区别仅在于，步骤5中的发光层160中主体材料为化合物27。
实施例11
与实施例8的区别仅在于，步骤5中的发光层160中主体材料为化合物30。
实施例12
与实施例8的区别仅在于，步骤5中的发光层160中主体材料为化合物85。
实施例13
与实施例8的区别仅在于，步骤5中的发光层160中主体材料为化合物117。
对比例1
与实施例8的区别仅在于，步骤5中的发光层160中主体材料为化合物BH-A。
将本发明实施例8-13和对比例1所制备的器件用Photo ResearchPR650光谱仪测得在10mA/cm2的电流密度下的工作电压，亮度，效率。具体如表2所示，图7为实施例8-10的电压与电流密度关系图；
图8为实施例8-10的电流密度与电流效率关系图。T95为在25mA/cm2的电流密度下的亮度在初始亮度95％的寿命。
表2
由表2、图7和图8的实验数据可以看出，具有化学式I表示的本发明化合物可以作为蓝光主体材料应用于有机电致发光器件。
本发明基于二苯并呋喃或者二苯并噻吩和蒽的有机电子材料制备的有机电致发光器件在相同的电流密度下，工作电压比现有技术对比例1低，亮度高，电流效率得到提升。这是由于在相同的电流密度下，由于本发明引入了大平面结构菲基团和二苯并杂环，使得化合物具有更好的热稳定性和电荷传输能力，制备的器件具有更低的工作电压，消耗较小的功耗，提高器件的效率和寿命。
器件中所述结构式如下：
上述有机材料都是现有的已知材料，由市场采购获得。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思做出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。
Claims (9)
1.一种含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料，其特征在于，其结构式如下结构式I所示，
其中，Ar1为C12-C30的取代或者未取代的二苯并呋喃，C12-C30的取代或者未取代的二苯并噻吩中的一种；
R1为氢，氘，苯基，甲苯基，萘基，联苯基中的一种；
R2-R17为氢，氘，C1-C12取代或者未取代地烷基，C6-C30取代或者未取代地芳基中的一种；
Ar2为C6-C30的取代或者未取代的芳基，C3-C30的取代或者未取代的杂芳基中的一种。
2.根据权利要去1所述的含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料，其特征在于，R2-R17为氢，氘，甲基，苯基或甲苯基。
3.根据权利要去1所述的含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料，其特征在于，Ar2为苯基，甲苯基，萘基，三并苯基，C6-C30的N-芳基或者C1-C4的烷基取代的咔唑基，吲哚基，咔唑吲哚基，芴咔唑基，蒽基，菲基，芘基，苝基，荧蒽基，9,9-二烷基芴基，9,9-二取代或者未取代的芳基芴基，9,9-螺芴基,取代或者未取代的二苯并噻吩基，取代或者未取代的二苯并呋喃基，联苯基，苯基萘基，萘基苯基，二苯基苯基中的一种；上述芳基的氢可以被氘或者C1-C4烷基取代。
4.一种权利要求1所述的含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料的应用，其特征在于，其可应用于生产有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路或有机光感受器。
5.根据权利要求4所述的含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料的应用，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机层，有机层包括包含结构式I的发光层和包含结构式II的空穴阻挡层，结构式II的结构如下所示，
其中，L为亚苯基，亚联苯基，亚萘基，单键中的一种；
Ar3和Ar4为C6-C30的取代或者未取代的芳基，C3-C30的取代或者未取代的杂芳基中的一种；
Z1、Z2和Z3中至少有一个为N，其它为CH。
6.根据权利要求5所述的含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料的应用，其特征在于，Ar3和Ar4为苯基，甲苯基，联苯基，萘基，菲基，蒽基，苝基，苯基萘基，萘基苯基，二苯基苯基，9,9-二甲基芴基，9,9-二苯基芴基，9,9-螺二芴基，荧蒽基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，苯并菲基，苯基二苯并呋喃基，吡啶基，氰基苯基中的一种。
7.根据权利要求5所述的含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料的应用，其特征在于，所述的有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一种以上，有机层的总厚度为1-1000nm。
8.根据权利要求5所述的含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料的应用，其特征在于，发光层中，还可加入萘类化合物，芘类化合物，芴类化合物，菲类化合物，
类化合物，荧蒽类化合物，蒽类化合物，并五苯类化合物，苝类化合物，二芳乙烯类化合物，三苯胺乙烯类化合物，胺类化合物，苯并咪唑类化合物，呋喃类化合物，硼类化合物或有机金属螯合物；发光层内可以根据需要调节可见光的范围。
9.根据权利要求5所述的含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料的应用，其特征在于，有机电致发光器件中的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备；对于金属电极可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
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