CN113024511B - 一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
技术领域:
本发明涉及一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术:
有机电致发光器件主要发光机理主要为:在外界电压驱动下,空 穴和电子克服能垒,分别由阳极和阴极注入到空穴传输层和电子传输 层,在发光层中复合形成激子,激子释放能量并发光,是一种自发光 的装置。这种器件具有轻薄、高对比度、耗电低、响应速度快、可柔 性显示等优点,广泛应用在手机、平板显示器、电视、照明和车载显 示等领域。
有机电致发光器件可以通过调节搭配阴极和阳极之间的有机层 来获得高效、稳定和长寿命的器件,一般的有机层包含空穴注入层、 空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子 注入层。
目前发光层材料有荧光材料、磷光材料和热活化延迟荧光材料, 近年来开发的以硼为中心原子而缩合层的多芳香环化合物可提高发 光效率。空穴阻挡层可以有效地把发光激子限制在发光层区域,而电 子传输材料就是把阴极上的电子传输到发光层的材料。迄今为止,不 论是高分子化合物还是小分子化合物,已经开发了适用于这些层的各 种材料,然而,仍需不断优化器件中包含的各种有机层和开发性能更 好的应用于器件的材料。
发明内容:
本发明正是针对上述问题,提供了一种化合物及其在有机电致发 光器件中的应用。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案,化合物的结构如 如下结构式II的化合物所示,
Z1-Z3至少有一个为N,其余的为CH;L为单键、亚苯基、亚萘 基或联苯基;Ar1-Ar2为取代或者未取代的C6-C30的芳基,取代或者 未取代的C3-C30的杂芳基中的一种;R4-R11中至少有一个为取代或者 未取代的吡啶基,其余为氢,氘,卤素,取代或未取代的C1-C20的烷基,取代或者未取代的C6-C30的芳基,取代或未取代的具有C1-C20的烷氧基,取代或未取代的具有C6-C30的芳氧基,取代或未取代的具 有C2-C20的烯基,取代或未取代的具有C3-C30的杂芳基,取代或未取 代的具有C3-C20的烷硅基,取代或未取代的具有C6-C20的芳基硅烷 基,胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基,亚磺酰基, 磺酰基,膦基中的一种。
优选地,Ar1-Ar2为为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、菲基、蒽 基、苝基、荧蒽基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、苯并菲基、 9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺芴基、苯并菲基、吡啶基、 氰基苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种;
R4-R11至少有一个含有吡啶基,其余为氢或苯基;
L表示为苯基或单键。
结构式II包含并不限于以下化合物HB1-HB81中的任意一种,
上述化合物可作为空穴阻挡层应用于有机电致发光器件中,有机 电致发光器件包括阳极、阴极和有机层,有机层包含一层以上的发光 层、空穴阻挡层和电子传输层,发光层包含如下结构式I的化合物, 空穴阻挡层包含如下结构式II的化合物,电子传输层包含如下结构 式III的化合物;
结构式I中,E环和F环为C6-C30的芳基环或C3-C30的杂芳基环, 且芳基环和杂芳基环上至少一个氢可被取代;X1和X2为O、S、 CR20R21、SiR22R23、NR24或者Se;R1-R3为氢,氘,卤素,取代或未 取代的C1-C20的烷基,取代或者未取代的C6-C30的芳基,取代或未取 代的具有C1-C20的烷氧基,取代或未取代的具有C6-C30的芳氧基,取 代或未取代的具有C2-C20的烯基,取代或未取代的具有C3-C30的杂芳 基,取代或未取代的具有C3-C20的烷硅基,取代或未取代的具有C6-C20的芳基硅烷基,胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基, 亚磺酰基,磺酰基,膦基中的一种;
结构式II中,Z1-Z3至少有一个为N,其余的为CH;L为单键、 亚苯基、亚萘基或联苯基;Ar1-Ar2为取代或者未取代的C6-C30的芳 基,取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种;R4-R11中至少有一 个为取代或者未取代的吡啶基,其余为氢,氘,卤素,取代或未取代的C1-C20的烷基,取代或者未取代的C6-C30的芳基,取代或未取代的 具有C1-C20的烷氧基,取代或未取代的具有C6-C30的芳氧基,取代或 未取代的具有C2-C20的烯基,取代或未取代的具有C3-C30的杂芳基, 取代或未取代的具有C3-C20的烷硅基,取代或未取代的具有C6-C20的芳基硅烷基,胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基, 亚磺酰基,磺酰基,膦基中的一种;
结构式III中,Ar3-Ar5为取代或者未取代的C6-C30的芳基,取 代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种,且至少有一个含有氘原 子;R12-R19为氢,氘,卤素,取代或未取代的C1-C20的烷基,取代 或者未取代的C6-C30的芳基,取代或未取代的具有C1-C20的烷氧基, 取代或未取代的具有C6-C30的芳氧基,取代或未取代的具有C2-C20的烯基,取代或未取代的具有C3-C30的杂芳基,取代或未取代的具有 C3-C20的烷硅基,取代或未取代的具有C6-C20的芳基硅烷基,胺基, 酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基,亚磺酰基,磺酰基, 膦基中的一种。
优选地,E环和F环选自苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻 吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基中的一种,这些基团中至少 一个氢可以被氘、C1-C12烷基、取代或者未取代C6-C30芳基、取代或 者未取代的C3-C30、二芳香胺、三芳香胺基和咔唑基取代;
R1-R3为氢、氘、氰基、三氟甲基、氟、甲基、乙基、丙基、异 丙基、丁基、叔丁基、异丁基、环己基、金刚烷基、环戊基、正己基、 苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、菲基、9,9-二甲基芴基、 9,9-二苯基芴基、9,9-螺芴基、苯并菲基、吡啶基、氰基苯基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二芳香胺基、三芳香胺基中的一种;
Ar1-Ar5为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、菲基、蒽基、苝基、 荧蒽基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、苯并菲基、9,9-二甲基 芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺芴基、苯并菲基、吡啶基、氰基苯基、 二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种,且Ar3,Ar4,Ar5中至少有 一个含有氘原子;
R4-R11至少有一个含有吡啶基,其余为氢或苯基;
L表示为苯基或单键;
R12-R19为氢,氘,甲基,三氘代甲基,三氟甲基,乙基,丙基, 异丙基,丁基,叔丁基,异丁基,氰基,氯,氟或溴。
结构式I包含并不限于以下化合物BD1-BD30中的任意一种,
结构式III包含并不限于以下化合物ET1-ET52中的任意一种,
所述的有机层除了包含结构式I的发光层、包含结构式II的空穴 阻挡层和包含结构式III的电子传输层外,还可以包含空穴注入层、 空穴传输层、电子阻挡层和电子注入层中的一层或者多层。
发光层中除了具有结构式I的发光材料外,还可以加入萘类化合 物,芘类化合物,芴类化合物,菲类化合物,类化合物,荧蒽类化 合物,蒽类化合物,并五苯类化合物,苝类化合物,二芳乙烯类化合 物,三苯胺乙烯类化合物,胺类化合物,咔唑类化合物,苯并咪唑类 化合物,呋喃类化合物,或有机金属螯合物中的一种以上;具有结构 式I的发光材料为客体发光材料,其余为主体发光材料。
主体发光材料优选蒽类化合物和咔唑类化合物中的一种以上。
发光层可以通过主体材料和客体材料共蒸法来制备,也可事先把 主体和客体材料混合后同时蒸镀。
电子传输层除了包含具有结构式III的电子传输材料外,还含有 一种或以上的锂、钠、钾的有机碱金属化合物。优选的碱金属化合物 为8-羟基喹啉锂。电子传输材料和碱金属化合物的质量量比为 10:90~90:10。
本发明的有机层的总厚度为10-1000nm,发光层厚度为5-200nm, 空穴阻挡层的厚度5-200nm,电子传输层的厚度为10-200nm。
优选为,发光层厚度为15-80nm,空穴阻挡层1-50nm,电子传 输层的厚度为15-60nm。
有机层的每一层,通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的 浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印方式制备。金属电极使用蒸镀 法或者溅射法进行制备。
本发明的有益效果:
1、本发明化合物通过常规的Suzuki反应,合成简单,绿色环保, 产率高的优点。
2、本发明化合物的HOMO能级小于-6.0eV,作为空穴阻挡层, 可以有效地阻挡空穴传输到电子传输层上。
3、本发明化合物引入大共平面地菲基团和两种类型地杂环化合 物,形成不对称化合物,有利于提高材料地热稳定性,有利于化合物 制备无定形膜。
4、本发明的有机电致发光器件,通过引入热活化延迟荧光材料, 可以提高蓝光器件效率,同时,通过引入本发明的空穴阻挡材料和含 氘蒽的电子传输材料,可以把发光激子限制在发光层,也保证了空穴 和电子的平衡,有效提高蓝光器件的效率和寿命,并降低工作电压。
附图说明:
图1本发明的一种有机电致发光器件结构示意图。
其中,110代表为玻璃基板,120代表为阳极,130代表为空穴 注入层,140空穴传输层,150代表为阻挡层,160代表为发光层, 170代表为空穴阻挡层,180代表为电子传输层,190为电子注入层, 200代表为阴极。
图2为实施例5和6的器件的电压与电流密度关系图。
图3为实施例5和6的器件的亮度和电流效率关系图。
图4为实施例5和6的器件寿命衰减图。
图5为实施例5和6的发光光谱图。
具体实施方式:
下面,结合附图以及具体实施方式,对本发明做进一步描述,但 下述实施例仅为本发明的优选实施例,并非全部。基于实施方式中的 实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得其它 实施例,都属于本发明的保护范围。
实施例1发光材料BD3的合成
BD3为CN 108431984和CN 109155368已经公开的化合物,具 体的合成方法如文献报道的方法进行合成制备:
1、中间体1的合成
在氮气保护下,往烧瓶中加入中间体3,5-二溴-4-氯-甲苯 (10g,35.2mmol),二叔丁基苯胺(21.8g,77.5mmol),叔丁醇钠(2g, 20mmol),醋酸钯(0.1g),三叔丁基膦(2g,10%甲苯溶液),甲苯 (150ml),加热回流5小时,冷却,除去溶剂,粗产物经柱层析纯化 得到16.6g,产率69%。
2、化合物BD3的合成
在氮气保护下,往烧瓶中加入中间体1(10g,14.6mmol),叔丁 基苯(150ml),冷却到-30℃下向滴加1.6M的叔丁基锂戊烷溶液 (18.2ml,29.2mmol)。滴加结束后,升温至60℃反应1小时后。冷却 至-30℃,滴加三溴化硼(7.3g,29.2mmol),升温至室温为止后搅拌0.5小时。然后,冷却至0℃加入N,N-二异丙基乙胺(3.8g,29.2mmolml), 在室温下搅拌至发热结束后,升温至120℃加热搅拌2小时。冷却, 用乙酸钠水溶液猝灭,再用乙酸乙酯萃取分液。粗产物经柱层析分离, 再用氯苯进行结晶,得到产物2g,产率21%。HRMS(ESI,m/z): [M+H]+:659.4200。
实施例2空穴阻挡层材料HB 8的合成
1、中间体2的合成
在氮气保护下,往烧瓶中加入2-氯-9-溴-菲(5g,17.1mmol), 2,4-二苯基-6-(3-苯基硼酸频哪酯)-1,3,5-三嗪(7.5g,17.1mmol)和碳 酸钾(5.5g,40mmol),再加入甲苯(50mL),乙醇(20mL)和去离 子水(20mL),四三苯基膦钯(0.1g),加热回流反应5h,冷却,过滤,滤饼水洗至中性,烘干,再用甲苯重结晶,过滤,干燥,得到 7.3g产品,收率82%。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+:520.1583。
2、化合物HB 8的合成
在氮气保护下,往烧瓶中加入中间体2(2g,3.85mmol),3-吡 啶频哪醇硼酸酯(1g,5mmol)和碳酸钾(1.4g,10mmol),再加入 甲苯(20mL),乙醇(10mL)和去离子水(10mL),醋酸钯(0.05g) 和X-phos(0.1g),加热回流反应5h,冷却,过滤,滤饼水洗至中性, 烘干,再用甲苯重结晶,过滤,干燥,得到1.4g产品,收率63%。 元素分析:C40H26N4,C,85.36;H,4.65;N,9.99,HRMS(ESI,m/z): [M+H]+:563.2239。
实施例3空穴阻挡层HB75的合成
1、中间体3的合成
在氮气保护下,往烧瓶中加入2-氯-10-溴-菲(5g,17.1mmol), 4-(联苯-4-基)-2-苯基-6-(3-苯基硼酸频哪酯)-嘧啶(8.7g,17.1mmol) 和碳酸钾(5.5g,40mmol),再加入甲苯(50mL),乙醇(20mL)和 去离子水(20mL),四三苯基膦钯(0.1g),加热回流反应5h,冷却,过滤,滤饼水洗至中性,烘干,再用甲苯重结晶,过滤,干燥,得到 7.5g产品,收率74%。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+:595.1944。
2、化合物HB75的合成
在氮气保护下,往烧瓶中加入中间体3(2.5g,4.2mmol),3-吡 啶频哪醇硼酸酯(1.1g,5.5mmol)和碳酸钾(1.4g,10mmol),再加 入甲苯(20mL),乙醇(10mL)和去离子水(10mL),醋酸钯(0.05g) 和X-phos(0.1g),加热回流反应5h,冷却,过滤,滤饼水洗至中性,烘干,再用甲苯重结晶,过滤,干燥,得到2.2g产品,收率82%。 元素分析:C40H26N4,C,88.48;H,4.91;N,6.60,HRMS(ESI,m/z): [M+H]+:638.2591。
实施例4电子传输层ET22的合成
在反应瓶中,加入9-溴-10-(氘代苯基)-蒽(1.5g,4.5mmol),2-(1-萘基)-4-苯基-6-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基) 苯基]-1,3,5-三嗪(2.2g,4.5mmol),碳酸钾(1.4g,10mmol),甲 苯(30ml),乙醇(10ml),水(10ml),四三苯基膦钯(0.1g),氮气 保护下,加热回流5小时,冷却,加入甲苯(300ml),分液,有机相 干燥,浓缩,固体用甲苯重结晶,得到固体2.2g,产率81%。元素分 析:C45H24D5N3,C,87.62;H,5.54;N,6.84,MS(ESI,m/z):[M+H]+: 617.2731。
接下来进行有机电致发光器件的制备,结构示意图见图1,具体 器件结构如下:玻璃/阳极(ITO)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL) /电子阻挡层(EBL)/发光层(主体材料BH:蓝色发光材料BD,重量 比为97:3)/电子阻挡层/(HBL)/电子传输层(电子传输材料:8-羟基 喹啉锂,重量比为50:50)/电子注入层(LiF)/阴极(Al)。
实施例5
1、将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南 玻集团股份有限公司)在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗, 再依次经过乙醇,丙酮和去离子水洗净,在洁净环境下烘烤至完全除 去水分,用紫外光合臭氧清洗,再用氧等离子处理30秒。
2、把上述带有阳极的玻璃基片至于真空腔内,抽真空,在ITO 上面蒸镀HIL(5nm)作为空穴注入层130,蒸镀速率为0.1nm/s。
3、在空穴注入层上面蒸镀化合物HT,形成80nm厚的空穴传输 层140,蒸镀速率为0.1nm/s。
4、在空穴传输层上面蒸镀EB,形成10nm厚的电子阻挡层150。 蒸镀速率为0.1nm/s。
5、在空穴阻挡层上蒸镀30nm厚的发光层160,其中,BH为主 体发光材料,而以3%重量比的BD3作为掺杂客体材料,蒸镀速率为 0.1nm/s。
6、在发光层上蒸镀HB 8,形成10nm厚空穴阻挡层170,蒸镀 速率为0.1nm/s。
7、在空穴阻挡层层上面蒸镀25nm厚的ET1和LiQ,(ET1:LiQ, 重量比为50:50)作为电子传输层180。蒸镀速率为0.1nm/s,
8、蒸镀1nmLiF为电子注入层190和Al作为器件阴极200, 制备得到器件。
实施例6
去实施例5的区别为,空穴阻挡层为HB75,电子传输层用ET22。
对比例1
与实施例5的区别仅在于,没有空穴阻挡层,只有用BmPYPB 和LiQ作为电子传输层,具体的器件结构为:
玻璃/阳极(ITO)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电 子阻挡层(EBL)/发光层(主体材料BH:蓝色发光材料BD,重量比 为97:3)/电子传输层(电子传输材料:8-羟基喹啉锂,重量比为50: 50)/电子注入层(LiF)/阴极(Al)。
对比例2
与实施例5的区别仅在于,用HB-A代替实施例5的HB8,用 ET-B代替ET22。
对比例3
与实施例5的区别仅在于,用化合物BD-A代替实施例5步骤5 的BD3作为发光层160。
将本发明实施例5和6和对比例1-3所制备的器件用Photo Research PR650光谱仪测得在10mA/cm2的电流密度下的工作电压, 亮度,效率,以及50mA/cm2下亮度衰减到95%的寿命,具体如表1 所示。图2为实施例5-6的电压与电流密度关系图;图3为实施例5-6 的亮度与电流效率关系图,图4为50mA/cm2下的亮度衰变关系图, 图5为实施例5和6的发射光谱图。
表1
由表1、图2和图3的实验数据可以看出,本发明的有机电致发 光器件在相同的电流密度下,工作电压比现有技术对比例1-3低,亮 度高,效率得到提升。本发明的器件通过增强电子注入和空穴阻挡, 可以有效地把电子和空穴在发光层结合,制备的器件具有更低的工作 电压,消耗较小的功耗,提高器件的效率和寿命。同时,本发明含有 结构式III的材料可以作为空穴阻挡材料或者电子传输材料,应用在 器件上,可以提高器件效率和延长寿命。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解,本领域的 普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思做出诸多修 改和变化。因此,凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技 术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方 案,皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。
Claims (8)
2.一种权利要求1所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,其特征在于,作为空穴阻挡层应用于有机电致发光器件中。
3.根据权利要求2所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,其特征在于,有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机层,有机层包含一层以上的发光层、空穴阻挡层和电子传输层,发光层包含如下结构式I的化合物,空穴阻挡层包含如下结构式II的化合物,电子传输层包含如下结构式III的化合物;
结构式I中,E环和F环为C6-C30的芳基环或C3-C30的杂芳基环,且芳基环和杂芳基环上至少一个氢被取代;X1和X2为O、S或者Se;R1-R3为氢、氘、氰基、三氟甲基、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、环己基、金刚烷基、环戊基、正己基、苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺芴基、苯并菲基、吡啶基、氰基苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二芳香胺基、三芳香胺基中的一种;
结构式II中,Z1-Z3中两个以上为N,其余的为CH;L为亚苯基;Ar1-Ar2为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、苯并菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺芴基、苯并菲基中的一种;R4-R11中至少有一个为吡啶基,其余为氢,氘,卤素。
4.根据权利要求3所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,其特征在于,E环和F环选自苯环、萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、咔唑环中的一种,这些基团中至少一个氢被氘、C1-C12烷基、C6-C30芳基、C3-C30、二芳香胺、三芳香胺基和咔唑基取代;
R12-R19为氢,氘,甲基,三氘代甲基,三氟甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,叔丁基,异丁基,氰基,氯,氟或溴。
5.根据权利要求3所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,其特征在于,所述的有机层除了包含结构式I的发光层、包含结构式II的空穴阻挡层和包含结构式III的电子传输层外,还包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和电子注入层中的一层或者多层。
7.根据权利要求3所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,其特征在于,电子传输层除了包含具有结构式III的电子传输材料外,还含有一种有机碱金属化合物8-羟基喹啉锂,电子传输材料和8-羟基喹啉锂的质量比为10:90~90:10。
8.根据权利要求3所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,其特征在于,有机层的总厚度为10-1000nm,发光层厚度为5-200nm,空穴阻挡层的厚度5-200nm,电子传输层的厚度为10-200nm。
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