KR20200071277A - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되고, 유기 용매에 대한 용해도가 우수하여 소자 제조시 용액 공정을 가능하게 하며, 소자에 채용시 저전압 구동, 발광 효율 및 장수명 등의 발광 특성을 향상시키는 유기발광 화합물 및 이를 채용한 유기발광소자에 관한 것이다.
[화학식 Ⅰ]
[화학식 Ⅰ]
Description
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기 용매에 대한 용해도가 우수하여 소자 제조시 용액 공정을 가능하게 하고, 소자에 채용시 저전압 구동, 발광 효율 및 장수명 등의 발광 특성을 향상시키는 유기발광 화합물 및 이를 채용한 유기발광소자에 관한 것이다.
최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는 평판 표시 소자의 주류인 액정디스플레이에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하고 소비전력 측면에서도 유리하며 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.
유기발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자로서, 플라스틱과 같이 휠 수 있는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기발광 디스플레이에 비해 10 V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3 가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
유기발광소자는 빛을 내기 위한 과정, 즉 전하 주입, 전하 수송, 광 여기자 형성 및 빛의 발생들을 각각 다른 유기층을 이용하여 역할 분담을 시키고 있다. 이에 따라서 양극과 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하며 또는 그 이상의 층으로 세분화된 구조의 유기발광소자가 사용되고 있으며, 유기발광소자가 전술한 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
또한, 유기전기소자의 대면적화가 요구되고 있는 현 시점에서 용액공정에 의한 대면적 디스플레이 제조는 반드시 필요한 현실이다. 용액공정을 위한 재료로서 고분자재료에 대하여 많은 연구가 되었으나, 가교 결합이 없는 용액 공정은 상부막의 형성시 사용되는 용매로 인해 하부막을 침식시켜 하부막을 손상시킨다. 이로써 소자의 특성저하 및 공정 수율의 저하 문제를 가져온다.
상부막의 형성시 하부막의 침식을 막기 위해서 가교 결합이 필수적으로 요구되며, 따라서 가교 결합 형성 이전에는 유기 용매에 대한 높은 용해도를 가지며 가교 결합 형성 이후에는 유기 용매에 대한 낮은 용해도를 갖는, 가교 결합 형성 가능한 화합물을 사용하여야 한다.
따라서, 본 발명은 용액공정에 의한 대면적 디스플레이 제조를 위하여 유기 용매에 대한 용해도가 우수하고, 소자의 발광 특성을 향상시킬 수 있는 유기발광 화합물을 제공하고, 이를 도입하여 향상된 저전압 구동, 발광효율과 장수명 등의 특성을 안정적으로 구현 가능한 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, [화학식 Ⅰ]로 표시되며 가교결합 특성을 가져 용액 공정을 적용할 수 있는 유기발광 화합물을 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]의 구조와 A1, A2, A3 및 A4에 대해서는 후술하기로 한다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 용매에 대한 용해도가 우수하여 용액공정에 의한 대면적 디스플레이 소자의 구현을 가능하게 하고, 이를 이용하여 저전압 구동, 발광효율과 장수명 등의 발광 특성이 향상된 유기발광소자의 구현이 가능하다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광 화합물의 구조를 나타낸 대표도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 측면은 유기 용매에 대한 용해도가 우수하여 소자 제조시 용액 공정을 가능하게 하고, 소자에 채용시 저전압 구동, 발광 효율 및 장수명 등의 발광 특성을 향상시키는 유기발광 화합물에 관한 것이다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 니트로기, 카르보닐기, 에테르기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알켄일옥실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알켄일아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 아릴알켄일기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시카르보닐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
한편, 상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나 이상은 하기 [구조식 1]인 것을 특징으로 하고, 본 발명의 바람직한 일 실시예에 의하면, A1 내지 A4 중에서 A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 상기 [구조식 1]로 표시되고, A3 및 A4는 각각 수소일 수 있다.
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서,
L1은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기 중에서 선택되고, m은 1 내지 3의 정수이며, n이 2 이상인 경우에 복수 개의 L은 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고, p 및 q는 각각 1 내지 3이 정수이고, 상기 p가 2 이상인 경우 복수의 Ar1 내지 Ar3는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 니트로기, 카르보닐기, 에테르기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알켄일옥실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알켄일아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 아릴알켄일기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시카르보닐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 비닐 (vinyl), 아크릴로일 (acryloyl), 메타아크릴로일 (methacyloyl), 사이클릭이서 (cyclic ethers), 실록산 (siloxanes), 스타이렌 (styrenes), 트리플루오로비닐이서 (trifluorovinyl ethers), 벤조사이클로부텐 (benzocyclo-butenes), 신나메이트 (cinnamates), 칼콘 (chalcones), 및 옥세탄 (oxetane) 중에서 선택되는 가교결합 형성기를 하나 이상 포함하여 상기 [화학식 Ⅰ]이 가교결합 특성을 갖는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에 의하면, 상기 [구조식 1]에서 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 하기 [구조식 2] 중에서 선택되는 어느 한 구조의 치환기 또는 둘 이상이 선택되어 서로 연결된 치환기 구조를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[구조식 2]
본 발명에 있어서, 상기 '치환된'이라 함은, 상기 L1, L3, Ar1, Ar2, R1, R2 및 A1 내지 A4가 각각 1종 이상의 치환기로 더 치환되는 것을 의미하는 것으로서, 상기 1종 이상의 치환기는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 니트로기, 카르보닐기, 에테르기, 실란기, 실록산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 플루오렌일기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알켄일옥실기, 탄소수 8 내지 30의 알켄일아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알콕시기, 탄소수 8 내지 30의 아릴알켄일기 및 탄소수 2 내지 20의 알콕시카르보닐기 중에서 선택된다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기들의 예시들에 대해서 구체적으로 설명하면 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, "시클로알킬"은 고리를 형성하는 알킬을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알콕시기는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 이의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용되는 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 알케닐기의 구체적인 예로는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐기를 나타내고, 3-펜테닐기, 4-헥세닐기, 5-헵테닐기, 4-메틸-3-펜테닐기, 2,4-디메틸-펜테닐기, 6-메틸-5-헵테닐기, 2,6-디메틸-5-헵테닐기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌(fluoranthrene)기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 아릴싸이오기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 발명에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
상기 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸기 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 카르보닐기는 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
본 발명에 있어서, 에테르기는 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 그 구조적 특이성으로 인하여 용액 공정에 의해서 형성되는 유기발광소자의 유기물층으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 [화학식 Ⅰ]에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자의 유기물층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수, 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공수송물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있다.
발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자, 스피로(spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예
1 : 화합물 2의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 2-1의 합성
1,3-diiodobenzene (10 g, 0.03 mol, sigma aldrich), 3-bromocarbazole (17.2 g, 0.070 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (16.76 g, 0.121 mol, sigma aldrich), Cu (4.82 g, 0.076 mol, sigma aldrich), dibenzo-18-crown-6 (1.09 g, 0.003 mol, sigma aldrich), Dimethylformamide 450 mL 넣고 150 ℃에서 16시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 2-1>을 12.2 g (수율 71%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 :
중간체2
-2의 합성
4-Bromostyrene (10 g, 0.055 mol, sigma aldrich), 4-vinylaniline (7.81 g, 0.066 mol, sigma aldrich), Sodium tert-butoxide (10.5 g, 0.11 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (1.57 g, 0.0027 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (1.11 g, 0.0055 mol, sigma aldrich)에 Toluene 200 mL를 넣고 100 ℃에서 4시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 2-2>를 9.3 g (수율 76.9%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 2의 합성
중간체 2-1 (10 g, 0.018 mol), 중간체 2-2 (9 g, 0.041 mol), Sodium tert-butoxide (5.09 g, 0.053 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.51 g, 0.0009 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.36 g, 0.0018 mol, sigma aldrich)에 Toluene 200 mL를 넣고 100 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 화합물 2를 11 g (수율 73.5%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 1H(7.45m, 7.30/s) 2H(8.55/d, 7.94/d, 7.50/d, 7.38/d, 7.33/m, 7.25/m, 6.77/d, 6.75/s) 4H(6.63/d, 5.61/d, 5.18/d) 8H(7.65/d, 6.58/d)
LC/MS: m/z=846[(M+1)+]
합성예
2 : 화합물 9의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 9-1의 합성
4-Bromoaniline (10 g, 0.059 mol, sigma aldrich), 4-vinylphenylboronic acid (10.44 g, 0.071 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (24.39 g, 0.176 mol, sigma aldrich), Pd(PPh3)4 (3.4 g, 0.003 mol, sigma aldrich), THF 150 mL, 물 30 mL 넣고 60 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다.반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 9-1>을 8.5 g (수율 74%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 9-2의 합성
2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (10 g, 0.037 mol, sigma aldrich), 중간체 1-6 (8.58 g, 0.044 mol), Sodium tert-butoxide (7.04 g, 0.073 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.74 g, 0.0018 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.74 g, 0.0037 mol, sigma aldrich)에 Toluene 150 mL를 넣고 100 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 9-2>를 11 g (수율 77.5%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 9의 합성
중간체 2-1 (10 g, 0.018 mol), 중간체 9-2 (15.74 g, 0.041 mol), Sodium tert-butoxide (5.09 g, 0.053 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.51 g, 0.0009 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.36 g, 0.0018 mol, sigma aldrich)에 Toluene 200 mL를 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 화합물 9를 15.3 g (수율 73.4%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 1H(7.45/m, 7.3/s) 2H(8.55/d, 7.94/d, 7.87/d, 7.62/d, 7.55/d, 7.50/d, 7.33/m, 7.28/m, 7.25/m, 6.77/d, 6.58/d, 6.63/d, 5.61/d, 5.18/d) 4H(7.59/d, 7.54/d, 7.44/d, 7.38/m, 6.75/s, 6.69/d) 12H(1.72/s)
LC/MS: m/z=1178[(M+1)+]
합성예
3 : 화합물 23 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 23-1의 합성
3-bromocarbazole (10 g, 0.041 mol), 4-bromostyrene (8.9 g, 0.049 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (14.04 g, 0.102 mol, sigma aldrich), Cu (5.16 g, 0.081 mol, sigma aldrich), dibenzo-18-crown-6 (1.46 g, 0.004 mol, sigma aldrich), Dimethylformamide 150 mL 넣고 150 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 23-1>을 11 g (수율 77.7%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 23-2의 합성
중간체 23-1 (10 g, 0.029 mol), 4-aminobiphneyl (5.83 g, 0.034 mol, sigma aldrich), Sodium tert-butoxide (4.14 g, 0.043 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.83 g, 0.0014 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.58 g, 0.0029 mol, sigma aldrich)에 Toluene 200 mL를 넣고 100 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 23-2>를 9.6 g (수율 76.5%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 23의 합성
중간체 2-1 (10 g, 0.018 mol), 중간체 23-2 (17.73 g, 0.041 mol), Sodium tert-butoxide (5.09 g, 0.053 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.51 g, 0.0009 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.36 g, 0.0018 mol, sigma aldrich)에 Toluene 250 mL를 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 화합물 23을 17 g (수율 75.3%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δ ppm, 1H(7.87/d, 7.68/d, 7.64/d, 7.43/s, 6.33/d) 2H(7.89/d, 7.66/d, 6.63/m, 5.61/m, 5.18/m, 7.38/m, 7.32/m) 4H(7.59/d, 7.54/d, 7.44/d, 6.69/d)
LC/MS: m/z=705[(M+1)+]
합성예
4 : 화합물 54 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 54-1의 합성
중간체 23-1 (10 g, 0.029 mol), 4-aminotriphenylamine (8.97 g, 0.034 mol, TCI), Sodium tert-butoxide (4.14 g, 0.043 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.83 g, 0.0014 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.58 g, 0.0029 mol, sigma aldrich)에 Toluene 200 mL를 넣고 100 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 54-1>을 11.7 g (수율 77.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 54의 합성
중간체 2-1 (10 g, 0.018 mol), 중간체 54-1 (21.43 g, 0.041 mol), Sodium tert-butoxide (5.09 g, 0.053 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.51 g, 0.0009 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.36 g, 0.0018 mol, sigma aldrich)에 Toluene 300 mL를 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 화합물 54를 19.5 g (수율 75.6%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 1H(7.45/m, 7.3/s) 2H(7.50/d, 6.63/d, 5.61/d, 5.18/d) 4H(8.55/d, 7.94/d, 7.57/d, 7.33/m, 7.25/m, 6.81/m, 6.77/d, 6.75/s) 8H(7.38/d, 7.20/m, 6.63/d, 6.38/d)
LC/MS: m/z=1459[(M+1)+]
합성예
5 : 화합물 73 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 73-1의 합성
1-bromo-4-iodobenzene (10 g, 0.035 mol, sigma aldrich), 중간체 9-2 (15.07 g, 0.039 mol), sodium tert-butoxide (6.79 g, 0.071 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (1.02 g, 0.0018 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.72 g, 0.0035 mol, sigma aldrich)에 Toluene 250 mL를 넣고 100 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 73-1>을 14.7 g (수율 76.6%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 73-2의 합성
중간체 73-1 (10 g, 0.018 mol), 중간체 9-1 (3.96 g, 0.020 mol), sodium tert-butoxide (3.54 g, 0.037 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.53 g, 0.001 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.37 g, 0.0018 mol, sigma aldrich)에 Toluene 200 mL를 넣고 100 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 73-2>를 9 g (수율 77.4%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 73의 합성
중간체 2-1 (10 g, 0.018 mol), 중간체 73-2 (24.51 g, 0.039 mol), sodium tert-butoxide (5.09 g, 0.053 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.51 g, 0.0009 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.36 g, 0.0018 mol, sigma aldrich)에 Toluene 300 mL를 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 화합물 23을 21 g (수율 71.4%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 1H(7.45/m, 7.3/s) 2H(8.55/d, 7.94/d, 7.87/d, 7.62/d, 7.55/d, 7.50/m, 7.41/m, 7.33/m, 7.28/m, 7.25/m, 6.77/d, 6.58/d, 6.63/d, 5.61/d, 5.18/d) 4H(7.59/d, 7.52/d, 7.51/m, 7.44/d, 7.38/m, 6.75/s) 8H(7.54/d. 6.69/d, 6.38/d) 12H(1.72/s)
LC/MS: m/z=1665[(M+1)+]
합성예
6 : 화합물 86 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 86-1의 합성
4-Aminobenzyl alcohol (10 g, 0.081 mol, sigma aldrich), 4-vinylbenzyl chloride (14.87 g, 0.097 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (13.47 g, 0.097 mol, sigma aldrich)에 acetonitrile 250 mL를 넣고 환류 교반하여 12시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 86-1>을 14 g (수율 72.1%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 86-2의 합성
4-Bromobiphenyl (10 g, 0.043 mol), 중간체 86-1 (12.32 g, 0.051 mol), sodium tert-butoxide (8.25 g, 0.086 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (1.23 g, 0.002 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.87 g, 0.0043 mol, sigma aldrich)에 Toluene 200 mL를 넣고 100 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 86-2>를 12.2 g (수율 72.6%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 86의 합성
중간체 2-1 (10 g, 0.018 mol), 중간체 86-2 (15.9 g, 0.041 mol), sodium tert-butoxide (5.09 g, 0.053 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.51 g, 0.0009 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.36 g, 0.0018 mol, sigma aldrich)에 Toluene 250 mL를 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 화합물 86을 15.4 g (수율 73.4%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 1H(7.45/m, 7.3/s) 2H(8.55/d, 7.94/d, 7.50/m, 7.41/m, 7.38/d, 7.33/m, 7.25/m, 6.77/d, 6.75/s, 6.63/d, 5.61/d, 5.18/d) 4H(7.64/d, 7.54/d, 7.52/d, 7.51/m, 7.31/d, 7.11/d, 6.69/d, 6.56/d) 8H(4.45/s)
LC/MS: m/z=1186[(M+1)+]
소자 실시예
본 발명에 따른 실시예에서, 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자 실시예 1 내지 9
본 발명에 따른 [화학식]로 구현되는 화합물을 정공수송층의 화합물로 하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 청색 발광 유기발광소자를 제조하여, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
ITO / PEDOT : PSS (50 nm) / 정공수송층 (30 nm) / 발광층 (30 nm) / 전자수송층 (Alq 40 nm) / LiF(0.5 nm) / Al (150 nm)
ITO 투명 전극에 PEDOT : PSS를 50 nm 두께로 spin-coating 한 후에 150 ℃의 핫 플레이트 (Hot plate)에 10분간 건조시켜 용매를 제거한 다음, 정공수송 물질인 본 발명에 따른 화합물을 톨루엔에 녹여 30 nm 두께로 spin-coating 한다. 그 다음 100 ℃의 Hot plate에 10분간 건조 시킨 후, 220 ℃에서 50분간 가열하여 가교 결합시켰다. 정공수송층 위에 발광층 호스트로서는 BH1을, 도펀트 물질로 BD1를 96:4로 도핑하여 톨루엔에 녹인 용액을 30 nm 두께로 spin-coating 하고 100 ℃의 Hot plate에 10분간 건조 시킨 후, 진공 챔버에 장착하고 base pressure가 1 × 10-6 torr가 되도록 한다. 이후 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄을 40 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로겐화 알칼리 금속인 LiF를 0.5 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
소자 비교예 1
소자 비교예 1를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 정공수송층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 비교예 1의 화합물을 아용하는 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
실험예 1 : 소자 실시예 1 내지 9의 발광 특성
상기 실시예에 따라 제조된 유기발광소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 전류 밀도 10 mA/㎠가 되는 전압을 "구동 전압"으로 정의하여 비교하였다. 결과는 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예 | 정공수송층 | V | cd/A | CIEx | CIEy |
| 1 | 화학식 2 | 4.24 | 6.53 | 0.144 | 0.154 |
| 2 | 화학식 9 | 4.28 | 6.65 | 0.144 | 0.154 |
| 3 | 화학식18 | 4.43 | 5.92 | 0.144 | 0.155 |
| 4 | 화학식23 | 4.30 | 6.43 | 0.143 | 0.154 |
| 5 | 화학식35 | 4.38 | 6.07 | 0.144 | 0.154 |
| 6 | 화학식42 | 4.45 | 6.03 | 0.144 | 0.155 |
| 7 | 화학식54 | 4.66 | 5.95 | 0.145 | 0.155 |
| 8 | 화학식73 | 4.60 | 5.86 | 0.146 | 0.156 |
| 9 | 화학식86 | 4.26 | 6.48 | 0.143 | 0.154 |
| 비교예 1 | 비교예 1 | 6.17 | 4.40 | 0.145 | 0.156 |
상기 [표 1]에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 정공수송층에 채용한 소자는 종래 소자(비교예 1 화합물을 정공수송층에 채용한 소자)에 비하여 구동전압 및 발광 효율 등 발광 특성이 현저히 우수함을 확인할 수 있다.
[PEDOT : PSS] [BH1] [BD1] [비교예 1]
Claims (8)
- 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 니트로기, 카르보닐기, 에테르기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알켄일옥실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알켄일아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 아릴알켄일기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시카르보닐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나 이상은 하기 [구조식 1]인 것을 특징으로 하며,
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서,
L1은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기 중에서 선택되고, m은 1 내지 3의 정수이며, n이 2 이상인 경우에 복수 개의 L은 각각 서로 동일하거나 상이하며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,
p 및 q는 각각 1 내지 3이 정수이고, 상기 p가 2 이상인 경우 복수의 Ar1 내지 Ar3는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 니트로기, 카르보닐기, 에테르기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알켄일옥실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알켄일아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 아릴알켄일기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시카르보닐기 중에서 선택되는 어느 하나이다. - 제1항에 있어서,
상기 [구조식 1]에서 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 비닐 (vinyl), 아크릴로일 (acryloyl), 메타아크릴로일 (methacyloyl), 사이클릭이서 (cyclic ethers), 실록산 (siloxanes), 스타이렌 (styrenes), 트리플루오로비닐이서 (trifluorovinyl ethers), 벤조사이클로부텐 (benzocyclo-butenes), 신나메이트 (cinnamates), 칼콘 (chalcones), 및 옥세탄 (oxetane) 중에서 선택되는 가교결합 형성기를 하나 이상 포함하여 상기 [화학식 Ⅰ]이 가교결합 특성을 갖는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [구조식 1]에서 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 하기 [구조식 2] 중에서 선택되는 어느 한 구조의 치환기 또는 둘 이상이 선택되어 서로 연결된 치환기 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[구조식 2]
- 제1항에 있어서,
상기 A1 내지 A4 중에서 A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 상기 [구조식 1]로 표시되고, A3 및 A4는 각각 수소인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 94] 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]의 유기발광 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자. - 제6항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입과 정공 수송 기능을 동시에 하는 층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송과 전자 주입 기능을 동시에 하는 층 및 발광층 중에서 선택되는 1층 이상을 포함하고,
상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 용액 공정에 의해서 형성되고, 상기 용액 공정은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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| KR1020180158823A KR20200071277A (ko) | 2018-12-11 | 2018-12-11 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
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| KR20200071277A true KR20200071277A (ko) | 2020-06-19 |
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ID=71137194
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| KR1020180158823A KR20200071277A (ko) | 2018-12-11 | 2018-12-11 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
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| KR (1) | KR20200071277A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114560851A (zh) * | 2022-03-14 | 2022-05-31 | 南京邮电大学 | 一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物及其制备方法和应用 |
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2018
- 2018-12-11 KR KR1020180158823A patent/KR20200071277A/ko unknown
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| CN114560851A (zh) * | 2022-03-14 | 2022-05-31 | 南京邮电大学 | 一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物及其制备方法和应用 |
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