CN112437770A - 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型的有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及热稳定性、电化学稳定性、发光能力、空穴/电子传输能力优异的化合物以及通过使该化合物包含在一层以上的有机物层中从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。

Description

有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型的有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及热稳定性、电化学稳定性、空穴传输能力优异的化合物以及通过使其包含在一层以上的有机物层中从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下，称为“有机EL元件”)在两个电极之间施加电流或电压时，空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，该激子跃迁至基态而发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机EL元件的发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质。除此以外，可以分为用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光物质，可以使用主体/掺杂体系。掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavy atoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。由于磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，对于磷光主体材料也受到关注。
目前为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材，由以下化学式表示的NPB、BCP、Alq3等广为熟知，就发光材料而言，报告了蒽衍生物作为荧光主体/掺杂材料。特别是，作为发光材料中在效率提高方面具有巨大优势的磷光材料，Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已作为蓝色、绿色、红色磷光掺杂材料而得到使用。现如今，CBP作为磷光主体材料表现出优异的特性。
但是，以往的材料虽在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机EL元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因而，需要开发性能优异的有机物层材料。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件，且热稳定性、电化学稳定性、空穴传输能力优异而能够用作空穴传输层材料的新型有机化合物。
此外，本发明的另一目的在于，提供包含上述新型有机化合物而表现出低驱动电压和高发光效率，且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002888016680000021
(上述化学式1中，
X为O或S，
a和b各自为0至4的整数，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
A环为C6～C40的多环芳香族环，
n1至n3各自为0至3的整数，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
上述A环的多环芳香族环、L1至L3的亚芳基和亚杂芳基、Ar1和Ar2的芳基和杂芳基、以及R1至R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同)。
此外，本发明提供有机电致发光元件，其包含(i)阳极、(ii)阴极以及(iii)介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性、电化学稳定性、空穴传输能力优异，因此能够作为有机电致发光元件的有机物层材料有效使用。
此外，有机物层包含本发明的化合物的有机电致发光元件在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面大幅提高而能够有效应用于全彩色显示器面板等。
附图说明
图1是概略性表示本发明的一例的有机电致发光元件的截面图。
图2是概略性表示本发明的另一例的有机电致发光元件的截面图。
**符号说明**
100：阳极 200：阴极
300：有机物层 310：空穴注入层
320：空穴传输层 330：发光层
340：电子传输层 350：电子注入层
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
<新型化合物>
本发明提供一种新型有机化合物，其电化学稳定性、热稳定性、载流子传输能力(尤其空穴传输能力)优异而能够用作高效率的空穴传输层材料。
具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物包含如下构成的核(core)结构：在螺[缩合有芴(fluorene)的缩合芳香族环-呫吨(xanthene)]部分或螺[缩合有芴的缩合芳香族环-噻吨(thioxathene)]部分内，在芴的一侧的苯部位缩合苯环、萘环等单环或多环的芳香族环，在芴的另一侧的苯部位直接或通过连接基团(linker)导入被芳基和/或杂芳基取代的胺基。
上述化学式1的化合物通过在螺[缩合有芴的缩合芳香族环-呫吨]部分或螺[缩合有芴的缩合芳香族环-噻吨]部分内，在芴的一侧的苯部位缩合苯环、萘环等单环或多环的芳香族环，从而空穴迁移率高而空穴传输能力优异。除此以外，上述化学式1的化合物具有约5.0～5.6eV范围的HOMO能级和约1.7～2.5eV范围的LUMO能级。其处于空穴注入层和发光层的HOMO以及LUMO能级之间，因而空穴注入和传递顺利。因此，在有机电致发光元件包含本发明的化合物作为空穴传输层物质的情况下，不仅可以提高有机电致发光元件的发光效率，还可以因驱动电压低而提高寿命。
此外，上述化学式1的化合物通过在螺[缩合有芴的缩合芳香族环-呫吨(xanthene)]部分或螺[缩合有芴的缩合芳香族环-噻吨(thioxathene)]部分，在芴的另一侧的苯部位导入被芳基和/或杂芳基取代的胺基，从而发光效率可以因无定形(amorphous)特性以及高折射率特性等之类的物理化学特性而进一步提高。除此以外，上述化学式1的化合物的玻璃化转变温度(Tg)高，因此不仅稳定性优异，电化学稳定性也优异。
如上所述，本发明的化学式1所表示的化合物的热稳定性、电化学稳定性、空穴传输性优异。因此，本发明的化学式1所表示的化合物能够作为有机电致发光元件的有机物层材料、优选作为空穴传输层材料或空穴传输辅助层材料、更优选作为空穴传输层材料使用。包含这样的本发明的化合物的有机电致发光元件的性能以及寿命特性能够被大幅提高，应用了这样的有机电致发光元件的全彩色有机发光面板的性能也会被最大化。
上述化学式1所表示的化合物中，X为O或S。这样的化学式1的化合物与X为N或C的情况相比，电子和空穴的两性性质优异而载流子(carrier)传输能力优异。因此，在将本发明的化学式1的化合物用作空穴传输层材料的情况下，能够因空穴传输能力增加而提高效率和驱动电压改善效果。
此外，上述化学式1所表示的化合物中，a和b各自为0至4的整数。
这里，在a和b各自为0的情况下，意味着氢没有分别被取代基R1和R2取代，在a和b各自为1至4的整数的情况下，多个R1和多个R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。此时，上述杂环烷基和杂芳基各自包含选自由N、S、O和Se组成的组中的一个以上的杂原子。根据一例，a和b各自为0，R1和R2为氢。
上述化学式1所表示的化合物中，A环为C6～C60的多环芳香族环，优选可以为C6～C40的多环芳香族环，更优选可以为C6～C40的2环～8环芳香族环。这里，多环芳香族环内各环可以彼此相同或不同。具体而言，作为A环的例子，可以为萘环、蒽环、并四苯(tetracene)环、芘(pyrene)环、菲(Phenanthrene)环、非那烯(phenalene)环、苯并蒽(benzoanthracene)环、苯并芘(benzopyrene)环、三亚苯(triphenylene)环、
Figure BDA0002888016680000051
(chrysene)环、戊芬(pentaphene)环、并五苯(pentacene)环以及上述两种环间的缩合环等，但不限定于此。
根据一例，上述化学式1所表示的化合物可以具体化为以下化学式2所表示的化合物，但不限定于此。
[化学式2]
Figure BDA0002888016680000061
上述化学式2中，
X、R1、R2、a、b、L1至L3、n1至n3、Ar1和Ar2各自与上述化学式1中的定义相同，
B环为C6～C40的单环芳香族环或C6～C40的多环芳香族环，优选可以为苯环、萘环、蒽环、并四苯(tetracene)环、芘(pyrene)环、菲(Phenanthrene)环、非那烯(phenalene)环、苯并蒽(benzoanthracene)环、苯并芘(benzopyrene)环、三亚苯(triphenylene)环、
Figure BDA0002888016680000064
(chrysene)环、戊芬(pentaphene)环、并五苯(pentacene)环以及上述两种环间的缩合环等，但不限定于此。这里，多环芳香族环内各环可以彼此相同或不同。
更具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为以下化学式3至5中任一个所表示的化合物，但不限定于此。
[化学式3]
Figure BDA0002888016680000062
[化学式4]
Figure BDA0002888016680000063
[化学式5]
Figure BDA0002888016680000071
上述化学式3至5中，
X、R1、R2、a、b、L1至L3、n1至n3、Ar1和Ar2各自与上述化学式1中的定义相同。
此外，上述化学式1所表示的化合物中，n1至n3各自为0至3的整数，优选为0或1。
这里，在n1至n3各自为0的情况下，代表L1至L3各自为单键的情况，在n1至n3各自为1至3的整数的情况下，L1至L3为2价(divalent)连接基团(linker)，彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组。例如，上述化学式1中，L1至L3彼此相同或不同，各自独立地可以为单键或亚苯基。
尤其在L1为亚苯基的情况下，可以以L1为中心将
Figure BDA0002888016680000072
部分与
Figure BDA0002888016680000073
部分导入至彼此对(para)位。该情况下，化学式1的化合物不仅能够使空穴传输能力最大化，还能够因分子间空穴传递容易而降低有机电致发光元件的驱动电压。
此外，上述化学式1所表示的化合物中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组。例如，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地可以选自由以下取代基A-1至A-3组成的组，但不限定于此。
Figure BDA0002888016680000081
上述化学式A-3中，
Y1选自由O、S、C(Ar3)(Ar4)和N(Ar5)组成的组，
d为0至4的整数，
e为0至3的整数，
R3和R4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述R3和R4的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，优选可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C20的烷基、C6～C30的芳基、原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，在上述取代基为多个的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
此外，上述化学式1所表示的化合物中，上述A环的多环芳香族环、L1的亚芳基和亚杂芳基、Ar1和Ar2的芳基和杂芳基、以及R1至R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，优选可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C20的烷基、C6～C30的芳基、原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代。此时，在上述取代基为多个的情况下，多个取代基彼此相同或不同。这里，上述杂环烷基和杂芳基各自包含选自由N、S、O和Se组成的组中的一个以上的杂原子。
本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为以下化学式6或7所表示的化合物，但不限定于此。
[化学式6]
Figure BDA0002888016680000091
[化学式7]
Figure BDA0002888016680000092
上述化学式6和7中，
X、R1、R2、a、b、L1至L3、n1至n3、Ar1各自与上述化学式1中的定义相同，
B环与上述化学式2中的定义相同，
c为0或1，
Y1选自由O、S、C(Ar3)(Ar4)和N(Ar5)组成的组，
d为0至4的整数，
e为0至3的整数，
R3、R4、Ar3至Ar5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述B环的单环芳香族环和多环芳香族环、R3、R4、Ar3至Ar5的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，优选可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C20的烷基、C6～C30的芳基、原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，在上述取代基为多个的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为以下化学式8至13中的任一个所表示的化合物，但不限定于此。
[化学式8]
Figure BDA0002888016680000111
[化学式9]
Figure BDA0002888016680000112
[化学式10]
Figure BDA0002888016680000113
[化学式11]
Figure BDA0002888016680000114
[化学式12]
Figure BDA0002888016680000121
[化学式13]
Figure BDA0002888016680000122
上述化学式8至13中，
X、R1、R2、a、b、L2至L3、n1至n3、Ar1各自与化学式1中的定义相同，
Y1、c、d、e、R3、R4各自与上述化学式6至7中的定义相同。
本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为以下化学式14至22中的任一个所表示的化合物，但不限定于此。
[化学式14]
Figure BDA0002888016680000123
[化学式15]
Figure BDA0002888016680000131
[化学式16]
Figure BDA0002888016680000132
[化学式17]
Figure BDA0002888016680000133
[化学式18]
Figure BDA0002888016680000141
[化学式19]
Figure BDA0002888016680000142
[化学式20]
Figure BDA0002888016680000143
[化学式21]
Figure BDA0002888016680000151
[化学式22]
Figure BDA0002888016680000152
上述化学式14至22中，
X、R1、R2、a、b、n1至n3各自与上述化学式1中的定义相同，
Y1、c、d、e、R3、R4各自与上述化学式6至7中的定义相同。
f为0或1，
Y2选自由O、S、C(Ar6)(Ar7)和N(Ar8)组成的组，
g为0至4的整数，
h为0至3的整数，
R5、R6以及Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述R5、R6以及Ar6至Ar8的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，优选可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C20的烷基、C6～C30的芳基、原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，在上述取代基为多个的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为以下例示的化合物，比如化合物(1)至化合物(259)，但不受这些化合物的限定。
Figure BDA0002888016680000171
Figure BDA0002888016680000181
Figure BDA0002888016680000191
Figure BDA0002888016680000201
Figure BDA0002888016680000211
Figure BDA0002888016680000221
Figure BDA0002888016680000231
Figure BDA0002888016680000241
本发明中，“烷基”的意思是来源于碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的1价取代基。作为其例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价取代基。作为其例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价取代基。作为其例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的1价取代基。作为这样的环烷基的例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中，“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，有吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的、碳原子数6至60的芳香族烃的1价取代基。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态。作为这样的芳基的例子，有苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态，进而还可以包含与芳基缩合而成的形态。作为这样的杂芳基的例子，有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
Figure BDA0002888016680000251
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价取代基，上述R'为碳原子数1至40的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的例子，有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价取代基，上述R为碳原子数5至40的芳基。作为这样的芳氧基的例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，其不仅包含单烷基甲硅烷基，还包含二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基。此外，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至60的芳基取代的甲硅烷基，其不仅包含单芳基甲硅烷基，还包含二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基等多芳基甲硅烷基。
本发明中，“烷基硼基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的硼基，“芳基硼基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的硼基。
本发明中，“烷基膦基”的意思被碳原子数1至40的烷基取代的膦基，其不仅包含单烷基膦基，还包含二烷基膦基。此外，本发明中，“芳基膦基”的意思是被碳原子数6至60的单芳基或二芳基取代的膦基，其不仅包含单芳基膦基，还包含二芳基膦基。
本发明中，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至40的芳基取代的胺基，不仅包含单芳基胺基，还包含二芳基胺基。
<有机电致发光元件>
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(以下，“有机EL元件”)。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的任一层以上，其中，至少一层的有机物层包含上述化学式1所表示的化合物。优选地，包含上述化学式1的化合物的有机物层可以为空穴传输层。
根据一例，上述一层以上的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层，上述空穴传输层可以为上述化学式1所表示的化合物。
上述化学式1所表示的化合物可以作为空穴传输层物质而包含在有机电致发光元件中。该情况下，上述化学式1的化合物的玻璃化转变温度高，空穴迁移率高而空穴传输能力高，由于空穴注入层和发光层之间适宜的HOMO和LUMO能级，空穴从空穴注入层向发光层一侧的注入以及传递顺利，具有无定形的结晶性和高折射率特性。因此，能够提高包含上述化学式1的化合物的有机电致发光元件的效率(发光效率以及功率效率)、寿命、亮度、驱动电压、热稳定性等。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，比如，可以在基板上依次层叠阳极100、一层以上的有机物层300以及阴极200(参照图1和图2)。不仅如此，可以为在电极和有机物层界面插入有绝缘层或粘接层的结构。
根据一例，上述有机电致发光元件如图1所示可以具有在基板上依次层叠有阳极100、空穴注入层310、空穴传输层320、发光层330、电子传输层340以及阴极200的结构。可选地，如图2所示的那样，可以在上述电子传输层340和阴极200之间设置电子注入层350。此外，可以在上述发光层330和电子传输层340之间设置空穴阻挡层(未图示)。本发明的有机电致发光元件除了上述有机物层300中的至少一层[比如，空穴传输层320]包含上述化学式1所表示的化合物以外可以利用本技术领域已知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
本发明中可使用的基板没有特别限定，作为非限制性例子，有硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，作为阳极物质的例子，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺等导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质的例子，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不限定于此。
此外，空穴注入层、发光层、电子传输层以及电子注入层没有特别限定，可以使用本领域已知的通常的物质。
以下，通过实施例来如下详细说明本发明。但是，以下实施例仅例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1]9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]的合成
Figure BDA0002888016680000281
在50g(0.16mol)的9-溴-7H-苯并[c]芴-7-酮和152.2g(1.62mol)的苯酚中添加42mL(0.65mol)的甲磺酸(MsOH)后，将上述混合液在120℃进行12小时加热回流。然后，将上述加热回流而得到的反应液的温度冷却至常温，向上述反应液添加300mL的精制水，结束反应液的反应。反应结束后，用1.0L的CH2Cl2提取得到的混合液而将有机层分离后，将分离后的有机层利用500mL的饱和碳酸钙中和，且利用蒸馏水洗涤。之后，将经洗涤的有机层利用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用凝胶柱色谱精制，得到目标化合物40.3g(收率54％)。
1H-NMR(在CDCl3中)：δ7.78(d,1H),7.65(d,1H),7.50(d,1H),7.38(t,1H),7.27(d,1H),7.25(m,5H),7.15(d,1H),6.79(t,2H),6.41(d,2H)
[LCMS]：461
[准备例2]2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-呫吨]的合成
Figure BDA0002888016680000282
使用2-溴-11H-苯并[b]芴-11-酮来代替上述准备例1中所使用的9-溴-7H-苯并[c]芴-7-酮，除此以外，实施与上述准备例1相同的过程，从而得到目标化合物31.3g(42％)。
[LCMS]：461
[准备例3]9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-呫吨]的合成
Figure BDA0002888016680000283
使用9-溴-11H-苯并[a]芴-11-酮来代替上述准备例1中所使用的9-溴-7H-苯并[c]芴-7-酮，除此以外，实施与上述准备例1相同的过程，得到相当于核1的结构异构体的目标化合物29.1g(39％)。
[LCMS]：461
[准备例4]10-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]的合成
Figure BDA0002888016680000291
使用10-氯-7H-苯并[c]芴-7-酮来代替上述准备例1中所使用的9-溴-7H-苯并[c]芴-7-酮，除此以外，实施与上述准备例1相同的过程，得到相当于核1的结构异构体的目标化合物35.4g(45％)。
[LCMS]：416
[准备例5]11-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]的合成
Figure BDA0002888016680000292
使用11-氯-7H-苯并[c]芴-7-酮来代替上述准备例1中所使用的9-溴-7H-苯并[c]芴-7-酮，除此以外，实施与上述准备例1相同的过程，得到相当于核1的结构异构体的目标化合物37.0g(47％)。
[LCMS]：416
[准备例6]9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]的合成
Figure BDA0002888016680000293
使用苯硫酚来代替上述准备例1中所使用的苯酚，除此以外，实施与上述准备例1相同的过程，得到核6的目标化合物45.6g(59％)。
[LCMS]：477
[准备例7]2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-噻吨]的合成
Figure BDA0002888016680000301
使用苯硫酚来代替上述准备例1中所使用的苯酚，且使用2-溴-11H-苯并[b]芴-11-酮来代替9-溴-7H-苯并[c]芴-7-酮，除此以外，实施与上述准备例1相同的过程，得到相当于核6的结构异构体的目标化合物42.5g(55％)。
[准备例8]9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-噻吨]的合成
Figure BDA0002888016680000302
使用苯硫酚来代替上述准备例1中所使用的苯酚，且使用9-溴-11H-苯并[a]芴-11-酮来代替9-溴-7H-苯并[c]芴-7-酮，除此以外，实施与上述准备例1相同的过程，得到相当于核6的结构异构体的目标化合物31.7g(41％)。
[LCMS]：477
[准备例9]11-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]的合成
Figure BDA0002888016680000303
使用苯硫酚来代替上述准备例1中所使用的苯酚，且使用11-氯-7H-苯并[c]芴-7-酮来代替9-溴-7H-苯并[c]芴-7-酮，除此以外，实施与上述准备例1相同的过程，得到相当于核6的结构异构体的目标化合物40.9g(50％)。
[LCMS]：432
[准备例10]4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧 杂硼烷的合成
Figure BDA0002888016680000304
在25.0g(54.2mmol)的上述[准备例1]中得到的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]和16.5g(65.1mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)中添加500mL的1,4-二
Figure BDA0002888016680000313
烷。然后，在上述混合液中添加2.3g(2.8mmol)的[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(Pd(dppf)Cl2)和16.0g(163mmol)的乙酸钾(Potassium acetate，KOAc)后，在130℃进行4小时的加热回流。之后，将上述加热回流而得到的反应液的温度冷却至常温，向上述反应液投入500mL的氯化铵水溶液使反应结束，然后利用1.0L的乙酸乙酯(ethyl acetate，E.A)提取，利用蒸馏水洗涤而得到有机层。之后，将得到的有机层利用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用凝胶柱色谱精制，得到目标化合物18.2g(收率66％)。
[LCMS]：508
[准备例11]4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[a]芴-11,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧 杂硼烷的合成
Figure BDA0002888016680000311
使用准备例3中得到的9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-呫吨]来代替上述准备例10中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，除此以外，实施与上述准备例10相同的过程，得到相当于核10的结构异构体的目标化合物32.8g(58％)。
[LCMS]：508
[准备例12]4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-10-基)-1,3,2-二氧 杂硼烷的合成
Figure BDA0002888016680000312
使用准备例4中得到的10-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]来代替上述准备例10中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，除此以外，实施与上述准备例10相同的过程，得到相当于核10的结构异构体的目标化合物26.9g(63％)。
[LCMS]：508
[准备例13]4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]-11-基)-1,3,2-二氧 杂硼烷的合成
Figure BDA0002888016680000321
使用准备例9中得到的11-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]来代替上述准备例10中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，除此以外，实施与上述准备例10相同的过程，得到相当于核11的目标化合物29.5g(70％)。
[LCMS]：524
[合成例1]化合物2的合成
Figure BDA0002888016680000322
在10.0g(21.7mmol)的准备例1中得到的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]和7.0g(21.7mmol)的二([1,1'-联苯]-4-基)胺中添加100mL的甲苯后，在该反应液中添加1.0g(1.1mmol)的Pd2(dba)3、1.04g(2.2mmol)的XPhos、4.2g(43.4mmol)的NaOt-Bu，在120℃进行3小时加热回流。然后，将上述加热回流后的反应液的温度冷却至常温，之后向该反应液投入300mL的精制水而将反应结束。将反应结束后得到的混合液利用500mL的E.A提取后，利用蒸馏水洗涤而得到有机层。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用凝胶柱色谱精制，得到目标化合物11.1g(收率73％)。
[LCMS]：701
[合成例2]化合物4的合成
Figure BDA0002888016680000323
使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺来代替合成例1中所使用的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物9.9g(收率65％)。
[LCMS]：701
[合成例3]化合物7的合成
Figure BDA0002888016680000331
使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺来代替合成例1中所使用的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物8.5g(收率70％)。
[LCMS]：741
[合成例4]化合物11的合成
Figure BDA0002888016680000332
在15g(29.5mmol)的准备例10的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷和15.3g(32.5mmol)的N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺中添加600mL的二
Figure BDA0002888016680000333
烷、150mL的H2O后，向其中添加1.7g(1.5mmol)的Pd(PPh3)4、12.2g(88.5mmol)的K2CO3，然后在120℃进行3小时加热回流。然后，将加热回流后的反应液的温度冷却至常温，向经冷却的反应液中投入500mL的精制水，将反应结束。将反应结束后得到的混合液利用1.0L的E.A提取后，利用蒸馏水洗涤，得到有机层。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用凝胶柱色谱精制，得到目标化合物14.2g(收率59％)。
[LCMS]：818
[合成例5]化合物14的合成
Figure BDA0002888016680000341
使用N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺来代替合成例1中所使用的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物7.7g(收率62％)。
[LCMS]：715
[合成例6]化合物19的合成
Figure BDA0002888016680000342
使用N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺来代替合成例1中所使用的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物10.2g(收率55％)。
[LCMS]：791
[合成例7]化合物25的合成
Figure BDA0002888016680000343
使用N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺来代替合成例1中所使用的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物5.2g(收率72％)。
[LCMS]：731
[合成例8]化合物29的合成
Figure BDA0002888016680000351
使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺来代替合成例1中所使用的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物6.6g(收率75％)。
[LCMS]：771
[合成例9]化合物34的合成
Figure BDA0002888016680000352
使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺来代替合成例1中所使用的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物9.1g(收率64％)。
[LCMS]：755
[合成例10]化合物37的合成
Figure BDA0002888016680000353
使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺来代替合成例1中所使用的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物8.6g(收率69％)。
LCMS]：790
[合成例11]化合物42的合成
Figure BDA0002888016680000361
使用N-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺来代替合成例1中所使用的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物10.4g(收率61％)。
[LCMS]：745
[合成例12]化合物45的合成
Figure BDA0002888016680000362
使用准备例2的2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-呫吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物4.9g(收率75％)。
[LCMS]：701
[合成例13]化合物52的合成
Figure BDA0002888016680000363
使用准备例2的2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-呫吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物7.5g(收率52％)。
[LCMS]：715
[合成例14]化合物54的合成
Figure BDA0002888016680000371
使用准备例2的2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-呫吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-N-苯基苯胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物11.4g(收率76％)。
[LCMS]：715
[合成例15]化合物59的合成
Figure BDA0002888016680000372
使用准备例2的2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-呫吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-1-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物8.5g(收率59％)。
[LCMS]：731
[合成例16]化合物65的合成
Figure BDA0002888016680000373
使用准备例2的2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-呫吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物3.9g(收率71％)。
[LCMS]：790
[合成例17]化合物69的合成
Figure BDA0002888016680000381
使用准备例3的9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-呫吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)萘-1-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物5.6g(收率62％)。
[LCMS]：675
[合成例18]化合物77的合成
Figure BDA0002888016680000382
使用准备例11的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[a]芴-11,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-氯苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，得到目标化合物10.3g(收率66％)。
[LCMS]：791
[合成例19]化合物82的合成
Figure BDA0002888016680000383
使用准备例11的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[a]芴-11,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(4-氯苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，得到目标化合物7.0g(收率62％)。
[LCMS]：791
[合成例20]化合物89的合成
Figure BDA0002888016680000391
使用准备例3的9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-呫吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物4.5g(收率69％)。
[LCMS]：790
[合成例21]化合物94的合成
Figure BDA0002888016680000392
使用准备例3的9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-呫吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物3.5g(收率77％)。
[LCMS]：867
[合成例22]化合物96的合成
Figure BDA0002888016680000393
在12.5g(30.0mmol)的准备例4的10-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]和6.6g(30.0mmol)的N-苯基萘-1-胺中添加100mL的甲苯后，向该反应液中添加0.34g(1.5mmol)的Pd(OAc)2、1.2g(2.9mmol)的P(t-Bu)3、5.8g(60.0mmol)的NaOt-Bu，在120℃进行3小时加热回流。然后，将上述加热回流后的反应液的温度冷却至常温，向经冷却的反应液中添加300mL的精制水，将反应结束。将反应结束后得到的混合液利用500mL的E.A提取后，利用蒸馏水洗涤而得到有机层。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用凝胶柱色谱精制，得到目标化合物10.4g(收率58％)。
[LCMS]：599
[合成例23]化合物100的合成
Figure BDA0002888016680000401
使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺来代替合成例22中所使用的N-苯基萘-1-胺，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，得到目标化合物8.4g(收率63％)。
[LCMS]：701
[合成例24]化合物105的合成
Figure BDA0002888016680000402
使用双(4-(萘-1-基)苯基)胺来代替合成例22中所使用的N-苯基萘-1-胺，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，得到目标化合物5.0g(收率49％)。
[LCMS]：801
[合成例25]化合物108的合成
Figure BDA0002888016680000411
使用准备例12的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-10-基)-1,3,2-二氧杂硼烷来代替合成例4中所使用的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-氯苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺来代替N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，得到目标化合物8.2g(收率70％)。
[LCMS]：777
[合成例26]化合物117的合成
Figure BDA0002888016680000412
使用N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺来代替合成例22中所使用的N-苯基萘-1-胺，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，得到目标化合物5.0g(收率49％)。
[LCMS]：791
[合成例27]化合物122的合成
Figure BDA0002888016680000413
使用N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺来代替合成例22中所使用的N-苯基萘-1-胺，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，得到目标化合物10.5g(收率55％)。
[LCMS]：731
[合成例28]化合物130的合成
Figure BDA0002888016680000421
使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺来代替合成例22中所使用的N-苯基萘-1-胺，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，得到目标化合物9.3g(收率59％)。
[LCMS]：790
[合成例29]化合物139的合成
Figure BDA0002888016680000422
使用准备例5的11-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]来代替合成例22中所使用的10-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺来代替N-苯基萘-1-胺，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，得到目标化合物4.5g(收率52％)。
[LCMS]：741
[合成例30]化合物153的合成
Figure BDA0002888016680000423
使用准备例5的11-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]来代替合成例22中所使用的10-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺来代替N-苯基萘-1-胺，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，得到目标化合物6.6g(收率50％)。
[LCMS]：731
[合成例31]化合物161的合成
Figure BDA0002888016680000431
使用准备例5的11-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]来代替合成例22中所使用的10-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺来代替N-苯基萘-1-胺，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，得到目标化合物9.0g(收率61％)。
[LCMS]：831
[合成例32]化合物166的合成
Figure BDA0002888016680000432
使用准备例6的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物8.8g(收率58％)。
[LCMS]：641
[合成例33]化合物171的合成
Figure BDA0002888016680000441
使用准备例6的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物7.2g(收率73％)。
[LCMS]：758
[合成例34]化合物178的合成
Figure BDA0002888016680000442
使用准备例6的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物5.5g(收率67％)。
[LCMS]：731
[合成例35]化合物187的合成
Figure BDA0002888016680000443
使用准备例6的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-1-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物3.9g(收率60％)。
[LCMS]：747
[合成例36]化合物195的合成
Figure BDA0002888016680000451
使用准备例6的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物5.8g(收率49％)。
[LCMS]：807
[合成例37]化合物199的合成
Figure BDA0002888016680000452
使用准备例6的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物6.1g(收率55％)。
[LCMS]：761
[合成例38]化合物203的合成
Figure BDA0002888016680000453
使用准备例7的2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物9.3g(收率62％)。
[LCMS]：758
[合成例39]化合物208的合成
Figure BDA0002888016680000461
使用准备例7的2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物3.3g(收率66％)。
[LCMS]：808
[合成例40]化合物216的合成
Figure BDA0002888016680000462
使用准备例7的2-溴螺[苯并[b]芴-11,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物5.5g(收率60％)。
[LCMS]：847
[合成例41]化合物218的合成
Figure BDA0002888016680000463
使用准备例8的9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物7.2g(收率49％)。
[LCMS]：717
[合成例42]化合物227的合成
Figure BDA0002888016680000471
使用准备例8的9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-2-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物6.1g(收率65％)。
[LCMS]：747
[合成例43]化合物229的合成
Figure BDA0002888016680000472
使用准备例8的9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物12.1g(收率72％)。
[LCMS]：807
[合成例44]化合物231的合成
Figure BDA0002888016680000481
使用准备例8的9-溴螺[苯并[a]芴-11,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，得到目标化合物9.6g(收率66％)。
[LCMS]：847
[合成例45]化合物237的合成
Figure BDA0002888016680000482
使用准备例9的11-氯螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]来代替合成例1中所使用的9-溴螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺来代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，得到目标化合物6.0g(收率55％)。
[LCMS]：717
[合成例46]化合物241的合成
Figure BDA0002888016680000483
使用准备例13的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]-11-基)-1,3,2-二氧杂硼烷来代替合成例4中所使用的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，得到目标化合物8.2g(收率49％)。
[LCMS]：834
[合成例47]化合物244的合成
Figure BDA0002888016680000491
使用准备例13的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]-11-基)-1,3,2-二氧杂硼烷来代替合成例4中所使用的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷，且使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-氯苯基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺来代替N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，得到目标化合物4.4g(收率53％)。
[LCMS]：824
[合成例48]化合物254的合成
Figure BDA0002888016680000492
使用准备例13的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-噻吨]-11-基)-1,3,2-二氧杂硼烷来代替合成例4中所使用的4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷，且使用N-(4-氯苯基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺来代替N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，得到目标化合物9.9g(收率63％)。
[LCMS]：807
[实施例1]有机电致发光元件的制作
将上述合成例1中合成的化合物2利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，按照以下的过程制作绿色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002888016680000501
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水进行超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥后，移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)，然后利用UV清洗5分钟后，将涂布后的玻璃基板移送至真空蒸镀机中。
在这样准备的ITO透明玻璃基板(电极)上，按照m-MTDATA(60nm)/化合物2(80nm)/DS-H522+5％DS-501(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)顺序层叠，从而制作有机EL元件。此时所使用的DS-H522以及DS-501为(株)斗山电子BG制品，m-MTDATA、BCP以及Alq3的结构如下。
Figure BDA0002888016680000502
[实施例2～44]有机电致发光元件的制作
分别使用以下表1中所记载的化合物来代替实施例1中形成空穴传输层时用作空穴传输层物质的化合物2，除此以外，与实施例1同样地实施制作有机电致发光元件。
[比较例1]有机电致发光元件的制作
使用NPB来代替实施例1中形成空穴传输层时用作空穴传输层物质的化合物2作为空穴传输层物质，除此以外，通过与上述实施例1同样的方法制造有机EL元件。此时所使用的NPB的结构如下。
Figure BDA0002888016680000511
[评价例1]
对于实施例1至44以及比较例1中制作的各个绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压和电流效率，将其结果示于以下表1中。
[表1]
Figure BDA0002888016680000512
Figure BDA0002888016680000521
如上述表1所示，可知将本发明的化合物用于空穴传输层的有机电致发光元件(实施例1至44中分别制造的有机电致发光元件)与以往将NBP用作空穴传输层材料的情况(比较例1的有机电致发光元件)相比，电流效率以及驱动电压显示出优异的性能。

Claims (8)

1.一种有机化合物，其由以下化学式1表示：
化学式1
Figure FDA0002888016670000011
所述化学式1中，
X为O或S，
a和b各自为0至4的整数，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
A环为C6～C40的多环芳香族环，
n1至n3各自为0至3的整数，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
所述A环的多环芳香族环、L1至L3的亚芳基和亚杂芳基、Ar1和Ar2的芳基和杂芳基、以及R1至R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式2表示：
化学式2
Figure FDA0002888016670000021
所述化学式2中，
X、R1、R2、a、b、L1至L3、n1至n3、Ar1和Ar2各自与权利要求1中的定义相同，
B环为C6～C40的单环芳香族环或C6～C40的多环芳香族环。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式3至5中的任一个表示：
化学式3
Figure FDA0002888016670000022
化学式4
Figure FDA0002888016670000031
化学式5
Figure FDA0002888016670000032
所述化学式3至5中，
X、R1、R2、a、b、L1至L3、n1至n3、Ar1和Ar2各自与权利要求1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式6或7表示：
化学式6
Figure FDA0002888016670000033
化学式7
Figure FDA0002888016670000041
所述化学式6和7中，
X、R1、R2、a、b、L1至L3、n1至n3、Ar1各自与权利要求1中的定义相同，
B环为C6～C40的单环芳香族环或C6～C40的多环芳香族环，
c为0或1，
Y1选自由O、S、C(Ar3)(Ar4)和N(Ar5)组成的组，
d为0至4的整数，
e为0至3的整数，
R3、R4、Ar3至Ar5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述B环的单环芳香族环和多环芳香族环、R3、R4、Ar3至Ar5的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，在所述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式8至13中任一个表示：
化学式8
Figure FDA0002888016670000051
化学式9
Figure FDA0002888016670000052
化学式10
Figure FDA0002888016670000053
化学式11
Figure FDA0002888016670000061
化学式12
Figure FDA0002888016670000062
化学式13
Figure FDA0002888016670000063
所述化学式8至13中，
X、R1、R2、a、b、L2至L3、n1至n3、Ar1各自与权利要求1中的定义相同，
c为0或1，
Y1选自由O、S、C(Ar3)(Ar4)和N(Ar5)组成的组，
d为0至4的整数，
e为0至3的整数，
R3、R4、Ar3至Ar5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述R3、R4、Ar3至Ar5的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，在所述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式14至22中的任一个表示：
化学式14
Figure FDA0002888016670000071
化学式15
Figure FDA0002888016670000081
化学式16
Figure FDA0002888016670000082
化学式17
Figure FDA0002888016670000083
化学式18
Figure FDA0002888016670000091
化学式19
Figure FDA0002888016670000092
化学式20
Figure FDA0002888016670000093
化学式21
Figure FDA0002888016670000101
化学式22
Figure FDA0002888016670000102
所述化学式14至22中，
X、R1、R2、a、b、n1至n3各自与权利要求1中的定义相同，
c和f各自为0或1，
Y1选自由O、S、C(Ar3)(Ar4)和N(Ar5)组成的组，
Y2与Y1相同或不同，选自由O、S、C(Ar6)(Ar7)和N(Ar8)组成的组，
d和g各自为0至4的整数，
e和h各自为0至3的整数，
R3至R6以及Ar3至Ar8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述R3至R6、Ar3至Ar8的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，在所述取代基为多个的情况下，它们彼此相同或不同。
7.一种有机电致发光元件，其包含(i)阳极、(ii)阴极以及(iii)介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中至少一层包含权利要求1至6中任一项所述的有机化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，包含所述有机化合物的有机物层为空穴传输层。
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