CN115536633A - 一种化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及包含其的有机电致发光元件，所述化合物由化学式1表示，其中Z1至Z3为氮或碳，包含至少两个氮，X由以下化学式2或3表示，其中Y1至Y4中的一个为氮，其余为碳，Y5至Y6中的一个为氮，另一个为碳，n为1至3的整数，L为单键，A由以下化学式4表示，其中Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为C1～C40的烷基或C6～C60的芳基，或者彼此结合而形成缩合环，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基等，c为0至4的整数，d为0至3的整数。通过将本发明的化合物用于有机电致发光元件的有机物层，从而能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。

Description

一种化合物及包含其的有机电致发光元件
本申请是申请日为2018年7月2日、申请号为201880048510.2、发明名称为《有机发光化合物及包含其的有机电致发光元件》的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新型的有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力和发光能力优异的化合物以及通过将其添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机EL元件的发光层形成材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。此外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光材料，可以使用主体/掺杂物体系。掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。由于这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，磷光主体材料也受到关注。
迄今为止，作为空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质，NPB、BCP、Alq3等广为熟知，作为发光物质，报告了蒽衍生物。特别是，发光材料中在效率提高方面具有优势的Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已被用作蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)的磷光掺杂物材料，4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，CBP)已被用作磷光主体材料。
Figure BDA0003888070820000021
但是，以往的有机物层材料的玻璃化转变温度低而热稳定性不佳，且三重态能量也低，因此有机物层中导入有这些材料的有机电致发光元件无法表现出令人满意的水平的电流效率和寿命特性。因此，要求开发性能更加优异的有机物层材料。
专利文献1：韩国公开专利公报第2016-0078237号
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供耐热性、载流子传输能力、发光能力等优异而能够用作有机电致发光元件的有机物层材料、具体地发光层材料、电子传输辅助层材料、发光辅助层材料或电子传输层材料等的新型化合物。
此外，本发明的目的在于，提供包含上述新型化合物而驱动电压低、发光效率高、寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明的一例提供以下化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003888070820000031
上述化学式1中，
Z1至Z3为氮或碳，且包含至少两个氮，
X由以下化学式2或化学式3表示，
[化学式2]
Figure BDA0003888070820000032
[化学式3]
Figure BDA0003888070820000033
上述化学式2至化学式3中，
Y1至Y4中的一个为氮，其余为碳，Y5至Y6中的一个为氮，另一个为碳，
*的意思是与上述化学式1形成结合的部分，
n为1至3的整数，
L选自由单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组，
A由以下化学式4表示，
[化学式4]
Figure BDA0003888070820000034
上述化学式4中，
Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为C1～C40的烷基或C6～C60的芳基，或者彼此结合而形成缩合环,
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，c为0至4的整数，d为0至3的整数，
*的意思是与上述化学式1形成结合的部分，
上述Ra、Rb的烷基、芳基、上述R1、R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基、芳基胺基、以及上述L的亚芳基、亚杂芳基各自独立地被选自由氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当上述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
此外，本发明提供包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层且上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层可以选自由空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层组成的组。此时，上述化学式1所表示的化合物可以用作电子传输层和电子传输辅助层的电子传输材料。
发明效果
根据本发明的一例的化学式1所表示的化合物的耐热性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层材料。
此外，包含根据本发明的一例的化合物的有机电致发光元件能够在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面大幅提高，这样的有机电致发光元件能够有效用于全彩色显示器面板等。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
<有机化合物>
本发明的新型有机化合物是具有以芴部分与三嗪或嘧啶上结合有吡啶化合物的拉电子基(electron-withdrawing group，EWG)结合而成的结构为基本骨架的化合物，由上述化学式1表示。
上述化学式1所表示的化合物由于拉电子基(EWG)特性优异的嘧啶(或三嗪)与吡啶结合，因而电化学稳定，不仅电子传输性优异，而且三重态能量高，玻璃化转变温度和热稳定性优异。此外，化学式1所表示的化合物具有比以往有机EL元件用材料高的分子量，因此玻璃化转变温度高且热稳定性优异。
由此，上述化学式1所表示的化合物的电子传输能力和发光特性优异，因此能够用作作为有机电致发光元件的有机物层的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料。优选地，能够用作绿色磷光的发光层、电子传输层和追加层叠于电子传输层的电子传输辅助层中的任一层的材料。
具体而言，上述化学式1所表示的化合物具有高三重态能量，由于三重态-三重态融合(triplet-triplet fusion，TTF)效果而用作电子传输辅助层的材料，从而能够表现出优异的效率提升。此外，能够防止发光层中生成的激子向邻接于发光层的电子传输层或空穴传输层扩散。由于发光层中有助于发光的激子的数量增加而能够改善元件的发光效率，且由于元件的耐久性和稳定性提高而能够有效增加元件的寿命。应用了这样的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件大部分能够实现低电压驱动，由此表现出改善寿命的物理特征。
因此，上述化学式1所表示的化合物在用于有机电致发光元件的情况下，不仅能够期待优异的热稳定性和载流子传输能力(特别是电子传输能力和发光能力)，而且能够提高元件的驱动电压、效率、寿命等。
此外，上述化学式1所表示的化合物不仅非常有利于电子传输，而且显示出长寿命特性。这样的化合物的优异的电子传输能力在有机电致发光元件中可以具有高效率和快速移动性(mobility)，且容易根据取代基的方向或位置来调节HOMO和LUMO能级。因此，在使用了这样的化合物的有机电致发光元件中能够表现出高电子传输性。
具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下化学式5至化学式10中的任一个表示。
[化学式5]
Figure BDA0003888070820000061
[化学式6]
Figure BDA0003888070820000062
[化学式7]
Figure BDA0003888070820000071
[化学式8]
Figure BDA0003888070820000072
[化学式9]
Figure BDA0003888070820000073
[化学式10]
Figure BDA0003888070820000081
上述化学式5至化学式10中，Ra、Rb、R1、R2、Y1至Y6、L、c、d和n分别与化学式1中的定义相同。
优选地，上述化学式1中，X可以选自由以下X-1至X-6所表示的结构组成的组。
Figure BDA0003888070820000082
优选地，上述化学式1中，
Figure BDA0003888070820000083
(*为形成结合的部位)所表示的结构可以选自由以下Ar-1至Ar-5所表示的结构组成的组。
Figure BDA0003888070820000091
优选地，上述Ra和Rb各自独立地可以为甲基或苯基，或者彼此结合而形成
Figure BDA0003888070820000092
(*为形成结合的部位)所表示的缩合环。
优选地，上述化学式1中，A可以选自由以下A-1至A-6所表示的结构组成的组。
Figure BDA0003888070820000093
优选地，上述化学式1中，L可以为单键或选自由以下L-1至L-7所表示的结构组成的组。
Figure BDA0003888070820000094
以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下例示的化合物1至750中的任一个所表示的化合物来进一步具体化。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不受以下例示的化合物的限定。
Figure BDA0003888070820000101
Figure BDA0003888070820000111
Figure BDA0003888070820000121
Figure BDA0003888070820000131
Figure BDA0003888070820000141
Figure BDA0003888070820000151
Figure BDA0003888070820000161
Figure BDA0003888070820000171
Figure BDA0003888070820000181
Figure BDA0003888070820000191
Figure BDA0003888070820000201
Figure BDA0003888070820000211
Figure BDA0003888070820000221
Figure BDA0003888070820000231
Figure BDA0003888070820000241
Figure BDA0003888070820000251
Figure BDA0003888070820000261
Figure BDA0003888070820000271
Figure BDA0003888070820000281
Figure BDA0003888070820000291
Figure BDA0003888070820000301
Figure BDA0003888070820000311
Figure BDA0003888070820000321
Figure BDA0003888070820000331
Figure BDA0003888070820000341
Figure BDA0003888070820000351
Figure BDA0003888070820000361
Figure BDA0003888070820000371
Figure BDA0003888070820000381
本发明中，“烷基”的意思是从碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃去除氢原子而得到的1价的官能团，作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为这样的烯基的例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为这样的炔基的例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至60的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，进而还可以包括与芳基的缩合的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环；吩
Figure BDA0003888070820000391
噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
Figure BDA0003888070820000392
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是R"O-所表示的1价的官能团，上述R"为碳原子数6至60的芳基。作为这样的芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
本发明中，“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的官能团，上述R'为碳原子数1至40个的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的非限制性例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等。
本发明中，“环烷基”的意思是从碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃(饱和环状烃)去除氢原子而得到的1价的官能团。作为其非限制性例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等。
本发明中，“杂环烷基”的意思是从原子核数3至40的非芳香族烃(饱和环状烃)去除氢原子而得到的1价的官能团，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性例子，有吗啉基、哌嗪基等。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基，“烷基硼基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的硼基，“芳基硼基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的硼基，“芳基膦基”的意思是被碳原子数1至60的芳基取代的膦基，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的胺基。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物可以参照以下实施例的合成过程来多种多样地合成。对于本发明的化合物的详细的合成过程将在后述的合成例中具体描述。
<有机电致发光元件>
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。
更具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的任一层以上，其中，至少一层的有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选为发光层、电子传输辅助层和电子传输层。
本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含主体材料(优选为磷光主体材料)。此外，本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含上述化学式1的化合物以外的化合物作为主体。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，作为非限制性例子，可以为基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层和电子传输层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层或电子传输层可以包含上述化学式1所表示的化合物。这里，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。此外，本发明的有机电致发光元件的结构可以为与电极和上述的有机物层一起追加有电子传输辅助层的结构。此时，空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层和电子传输层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层、电子传输辅助层或电子传输层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
另一方面，本发明的有机电致发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外可以利用本领域公知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
本发明制造有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，作为阳极物质，可以举出钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质，可以举出镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层没有特别限定，可以使用本领域已知的通常的物质。
以下，通过实施例来如下详细说明本发明。但是，以下实施例仅例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1]PPY-1的合成
<步骤1>PPY-1的合成
Figure BDA0003888070820000411
将4,6-二氯-2-苯基嘧啶45.0g以及(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸40.0g、四三苯基膦钯(0)6.0g、K2CO3 42g加入至甲苯800ml、乙醇200ml、水200ml中，进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，利用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-1 39.8g(收率58％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,5H),7.57-7.50(m,4H),7.25(d,2H)7.03(s,1H)
质量(Mass)：[(M+H)+]:344
[准备例2]PPY-2～3的合成
<步骤1>(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮的合成
Figure BDA0003888070820000421
将4-(吡啶-3-基)苯甲醛50.0g以及1-(4-溴苯基)乙烷-1-酮49.1g、甲醇钠18.2g加入至乙醇800ml中，进行8小时搅拌。反应结束后，在室温下搅拌1小时后，用乙酸乙酯进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮36.4g(收率72％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.50(d,1H),8.38(d,1H),8.08-8.01(m,3H),7.75(d,2H),7.60-7.45(m,6H)
质量：[(M+H)+]:364
<步骤2>PPY-2的合成
Figure BDA0003888070820000422
将(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮36.4g以及苄脒盐酸盐24.1g、氢氧化钠14.2g加入至乙醇500ml中，进行4小时加热回流搅拌。反应结束后，将反应物减压浓缩至250ml后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-2 36.2g(收率79％)。
1H-NMR：δ9.21(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.76(d,2H),7.59-7.55(m,6H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:464
<步骤3>PPY-3的合成
Figure BDA0003888070820000431
将PPY-2 15.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.1g、四三苯基膦钯(0)0.9g、K2CO3 7.0g加入至甲苯300ml、乙醇60ml、水60ml中，进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-310.9g(收率68％)。
1H-NMR：δ9.21(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.97(s,1H),7.76(d,2H),7.59-7.55(m,6H),7.48(m,2H),7.39(d,1H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:496
[准备例3]PPY-4～6的合成
<步骤1>(E)-1-(3-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮的合成
Figure BDA0003888070820000432
将4-(吡啶-3-基)苯甲醛50.0g以及1-(3-溴苯基)乙烷-1-酮49.1g、甲醇钠18.2g加入至乙醇800ml中，进行8小时搅拌。反应结束后，在室温小搅拌1小时后，用乙酸乙酯进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到(E)-1-(3-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮38.2g(收率74％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.50(d,1H),8.38(d,1H),8.08-8.01(m,3H),7.82(d,1H),7.60-7.45(m,7H)
质量：[(M+H)+]:364
<步骤2>PPY-4的合成
Figure BDA0003888070820000441
将(E)-1-(3-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮38.2g以及苄脒盐酸盐25.0g、氢氧化钠14.8g加入至乙醇500ml中，进行4小时加热回流搅拌。反应结束后，将反应物减压浓缩至250ml后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-4 34.2g(收率75％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.43(m,6H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:464
<步骤3>PPY-5的合成
Figure BDA0003888070820000442
将PPY-4 15.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.1g、四三苯基膦钯(0)0.9g、K2CO37.0g加入至甲苯300ml、乙醇60ml、水60ml中，进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-5 10.1g(收率67％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.97(s,1H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.43(m,8H),7.35(d,1H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:496
<步骤4>PPY-6的合成
Figure BDA0003888070820000451
将PPY-5 10.0g以及(3-氯苯基)硼酸4.1g、Pd(OAc)2 0.1g、XPhos 0.4g、Cs2CO34.5g加入至甲苯200ml、乙醇40ml、水40ml中，进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-6 6.7g(收率66％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.97(s,1H),7.90(s,1H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.40(m,10H),7.35(d,2H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:572
[准备例4]PPY-7～8的合成
<步骤1>PPY-7的合成
Figure BDA0003888070820000461
将4,6-二氯-2-苯基嘧啶45.0g以及(6-苯基吡啶-3-基)硼酸38.7g、四三苯基膦钯(0)6.0g、K2CO3 42g加入至甲苯800ml、乙醇200ml、水200ml中，进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-7 40.7g(收率61％)。
1H-NMR：δ9.23(s,1H),8.62(d,1H),8.42-8.30(m,3H),7.96(d,2H),7.73(s,1H),7.54-7.48(m,4H),7.31(d,2H)
质量：[(M+H)+]:344
<步骤2>PPY-8的合成
Figure BDA0003888070820000462
将PPY-7 15.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.1g、四三苯基膦钯(0)0.9g、K2CO37.1g加入至甲苯300ml、乙醇60ml、水60ml中，进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-8 13.7g(收率72％)。
1H-NMR：δ9.15(s,1H),8.73(d,1H),8.43-8.12(m,4H),8.13(s,1H),7.99-7.97(m,3H),7.52-7.41(m,6H),7.11(d,2H)
质量：[(M+H)+]:420
[准备例5]PTZ-1～2的合成
<步骤1>PTZ-1的合成
Figure BDA0003888070820000471
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪45.0g以及(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸39.2g、四三苯基膦钯(0)6.0g、K2CO3 42g加入至甲苯800ml、乙醇200ml、水200ml中，进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PTZ-1 36.2g(收率53％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,3H),7.96(d,2H),7.57-7.50(m,4H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:345
<步骤2>PTZ-2的合成
Figure BDA0003888070820000472
将PTZ-1 10.0g以及(3-氯苯基)硼酸4.1g、四三苯基膦钯(0)0.6g、K2CO3 4.7g加入至甲苯200ml、乙醇40ml、水40ml中，进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PTZ-28.7g(收率71％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,3H),8.16(s,1H),7.96-7.95(m,3H),7.50-7.43(m,6H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:421
[准备例6]PTZ-3的合成
Figure BDA0003888070820000481
将2-([1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪45.0g以及(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸38.1g、四三苯基膦钯(0)6.0g、K2CO3 42g加入至甲苯800ml、乙醇200ml、水200ml中，进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，用足量的水进行失活后，将溶液移至分液漏斗并用二氯甲烷进行提取，利用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，通过柱色谱精制而得到PTZ-340.4g(收率65％)。
1H-NMR：δ9.23(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,3H),7.96(d,2H),7.75(d,2H)7.67-7.43(m,7H),7.23(d,2H)
质量：[(M+H)+]:421
[合成例1]化合物1的合成
Figure BDA0003888070820000482
将PPY-1 3.0g与(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸4.3g以及K2CO3 3.3g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)500mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:Hex＝2:1实施柱色谱，从而得到化合物1的白色固体2.8g(收率55％)。
质量：[(M+H)+]:502
[合成例2]化合物2的合成
Figure BDA0003888070820000491
将PPY-1 3.0g与9,9'-螺双[芴]-2-基硼酸5.1g和K2CO3 3.3g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)500mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:Hex＝2:1实施柱色谱，从而得到化合物2的白色固体3.2g(收率58％)。
质量：[(M+H)+]:624
[合成例3]化合物4的合成
Figure BDA0003888070820000492
将PPY-1 3.1g与(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)硼酸4.8g和K2CO3 3.3g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)500mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:Hex＝2:1实施柱色谱，从而得到化合物4的白色固体3.5g(收率56％)。
质量：[(M+H)+]:551
[合成例4]化合物42的合成
Figure BDA0003888070820000501
将PTZ-1 3.0g与9,9'-螺双[芴]-4-基硼酸5.1g和K2CO3 3.3g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)500mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，将所生成的固体过滤后，将所生成的固体溶于足量的MC，使其减压浓缩后，以MC:Hex＝2:1实施柱色谱，从而得到化合物42的白色固体4.1g(收率75％)。
质量：[(M+H)+]:625
[合成例5]化合物45的合成
Figure BDA0003888070820000502
将PTZ-1 3.2g与(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-7-基)硼酸4.9g和K2CO3 3.3g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml、水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)520mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:Hex＝2:1实施柱色谱，从而得到化合物45的白色固体3.8g(收率57％)。
质量：[(M+H)+]:553
[合成例6]化合物111的合成
Figure BDA0003888070820000511
将PPY-2 2.0g与(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸2.1g和K2CO3 1.8g混合，添加甲苯50ml、乙醇10ml、水10ml后，加入四三苯基膦钯(0)200mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC实施柱色谱，从而得到化合物111的白色固体1.8g(收率76％)。
质量：[(M+H)+]:578
[合成例7]化合物112的合成
Figure BDA0003888070820000512
将PPY-2 2.0g与9,9'-螺双[芴]-3-基硼酸2.5g和K2CO3 2.0g混合，添加甲苯50ml、乙醇12ml、水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)200mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以THF:Hex＝1:5实施柱色谱，从而得到化合物112的白色固体1.5g(收率55％)。
质量：[(M+H)+]:700
[合成例8]化合物121的合成
Figure BDA0003888070820000521
将PPY-4 2.1g与(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸2.2g和K2CO3 1.9g混合，添加甲苯50ml、乙醇10ml、水10ml后，加入四三苯基膦钯(0)220mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC实施柱色谱，从而得到化合物121的白色固体1.6g(收率72％)。
质量：[(M+H)+]:578
[合成例9]化合物133的合成
Figure BDA0003888070820000522
将PPY-4 2.1g与(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)硼酸2.7g和K2CO3 2.1g混合，添加甲苯50ml、乙醇12ml、水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)210mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以添加有少量的吡啶(Pyridine)的MC实施柱色谱，从而得到化合物133的白色固体2.1g(收率68％)。
质量：[(M+H)+]:702
[合成例10]化合物151的合成
Figure BDA0003888070820000531
将PTZ-2.3g与(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸2.3g和Cs2CO3 3.0g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml、水12ml后，加入Pd(OAc)2 50mg和Xphos 230mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC实施柱色谱，从而得到化合物151的白色固体2.2g(收率75％)。
质量：[(M+H)+]:579
[合成例11]化合物156的合成
Figure BDA0003888070820000532
将PTZ-2 2.1g与(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸2.2g和Cs2CO3 2.8g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml、水12ml后，加入Pd(OAc)2 48mg和Xphos 200mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC实施柱色谱，从而得到化合物156的白色固体2.0g(收率71％)。
质量：[(M+H)+]:579
[合成例12]化合物346的合成
Figure BDA0003888070820000541
将PPY-3 2.5g与(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸2.4g和Cs2CO3 3.3g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml、水12ml后，加入Pd(OAc)2 57mg和Xphos 250mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC实施柱色谱，从而得到化合物346的白色固体2.3g(收率70％)。
质量：[(M+H)+]:654
[合成例13]化合物350的合成
Figure BDA0003888070820000542
将PPY-3 2.5g与(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)硼酸2.8g和Cs2CO3 3.3g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入Pd(OAc)2 57mg和Xphos250mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC实施柱色谱，从而得到化合物350的白色固体2.5g(收率71％)。
质量：[(M+H)+]:704
[合成例14]化合物376的合成
Figure BDA0003888070820000551
将PPY-5 2.2g与(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸2.3g和Cs2CO3 3.0g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入Pd(OAc)2 50mg和Xphos 230mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC实施柱色谱，从而得到化合物376的白色固体2.0g(收率66％)。
质量：[(M+H)+]:654
[合成例15]化合物377的合成
Figure BDA0003888070820000552
将PPY-5 2.0g与(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸2.5g和Cs2CO3 3.0g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入Pd(OAc)2 50mg和Xphos 230mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以THF:Hex＝1:2实施柱色谱，从而得到化合物377的白色固体2.3g(收率66％)。
质量：[(M+H)+]:776
[合成例16]化合物380的合成
Figure BDA0003888070820000561
将PPY-5 2.1g与(11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴-9-基)硼酸2.4g和Cs2CO3 2.9g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和12ml后，加入Pd(OAc)2 53mg和Xphos 240mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC实施柱色谱，从而得到化合物380的白色固体1.9g(收率63％)。
质量：[(M+H)+]:704
[合成例17]化合物409的合成
Figure BDA0003888070820000562
将PPY-6 2.0g与(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)硼酸2.1g和Cs2CO3 2.5g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入Pd(OAc)2 48mg和Xphos 210mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:MeOH＝100:1实施柱色谱，从而得到化合物409的白色固体2.1g(收率66％)。
质量：[(M+H)+]:780
[合成例18]化合物411的合成
Figure BDA0003888070820000571
将PPY-6 2.0g与(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸2.0g和Cs2CO3 2.5g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入Pd(OAc)2 48mg和Xphos 210mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:MeOH＝100:1实施柱色谱，从而得到化合物411的白色固体1.6g(收率59％)。
质量：[(M+H)+]:730
[合成例19]化合物436的合成
Figure BDA0003888070820000581
将PPY-7 3.0g与(9,9'-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸4.6g和K2CO3 3.2g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)500mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:Hex＝2:1实施柱色谱，从而得到化合物436的白色固体3.0g(收率65％)。
质量：[(M+H)+]:502
[合成例20]化合物448的合成
Figure BDA0003888070820000582
将PPY-7 2.9g与(9,9'-二苯基-9H-芴-4-基)硼酸5.0g和K2CO3 3.1g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)500mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:Hex＝2:1实施柱色谱，从而得到化合物448的白色固体3.9g(收率62％)。
质量：[(M+H)+]:626
[合成例21]化合物518的合成
Figure BDA0003888070820000591
将PTZ-3 2.6g与(9,9'-二苯基-9H-芴-3-基)硼酸4.6g和K2CO3 3.3g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入四三苯基膦钯(0)480mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:Hex＝2:1实施柱色谱，从而得到化合物518的白色固体4.2g(收率72％)。
质量：[(M+H)+]:703
[合成例22]化合物524的合成
Figure BDA0003888070820000592
将PTZ-3 2.0g与(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-11-基)硼酸3.6g和K2CO3 2.3g混合，添加甲苯50ml、乙醇10ml和水10ml后，加入四三苯基膦钯(0)400mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC:Hex＝2:1实施柱色谱，从而得到化合物524的白色固体4.2g(收率72％)。
质量：[(M+H)+]:629
[合成例23]化合物542的合成
Figure BDA0003888070820000601
将PPY-8 2.2g与9,9'-螺双[芴]2-基硼酸2.6g和Cs2CO3 2.9g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入Pd(OAc)2 50mg和Xphos 230mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以MC实施柱色谱，从而得到化合物542的白色固体2.1g(收率53％)。
质量：[(M+H)+]:700
[合成例24]化合物545的合成
Figure BDA0003888070820000602
将PPY-8 2.3g与(11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴-9-基)硼酸2.4g和Cs2CO3 3.0g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml后，加入Pd(OAc)2 55mg和Xphos 250mg，进行4小时加热、搅拌。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿进行提取，利用MgSO4将有机层干燥。使其减压浓缩后，以THF:Hex＝1:3实施柱色谱，从而得到化合物545的白色固体2.6g(收率63％)。
质量：[(M+H)+]:628
[实施例1至13]蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例中合成的化合物1、2、4、42、45、111、112、121、133、151、156、346、350按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0003888070820000612
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％ DS-405((株)斗山电子，30nm)/化合物1、2、4、42、45、111、112、121、133、151、156、346、360各个化合物(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制作有机电致发光元件。
[比较例1]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用Alq3来代替化合物1，除此以外，与上述实施例1同样地进行而制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，不使用化合物1，除此以外，与上述实施例1同样地进行而制作蓝色有机电致发光元件。
上述实施例1至13以及比较例1、2中所使用的NPB、AND和Alq3的结构如下。
Figure BDA0003888070820000611
[评价例1]
对于实施例1至13以及比较例1、2中所制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率、发光波长，将结果示于以下表1中。
[表1]
样品 电子传输层 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 化合物1 3.6 455 8.1
实施例2 化合物2 3.8 451 8.6
实施例3 化合物4 3.8 452 9.1
实施例4 化合物42 3.6 452 8.5
实施例5 化合物45 3.7 453 8.6
实施例6 化合物111 3.6 451 8.8
实施例7 化合物112 3.9 451 9.1
实施例8 化合物121 3.4 453 7.7
实施例9 化合物133 3.3 452 7.6
实施例10 化合物151 3.1 451 7.1
实施例11 化合物156 3.2 450 7.3
实施例12 化合物346 4.3 451 8.9
实施例13 化合物350 4.4 453 9.0
比较例1 Alq<sub>3</sub> 4.8 457 5.6
比较例2 - 4.7 459 6.1
如上述表1所示，可知将上述合成例中所合成的本发明的化合物1、2、4、42、45、111、112、121、133、151、156、346和350用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例1至13)与以往的将Alq3用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例1)和没有电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例2)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面表现出更加优异的性能。
[实施例14至24]蓝色有机电致发光元件的制作
将上述合成例中合成的化合物376、377、380、409、411、436、448、518、524、542、545按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，根据以下过程制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0003888070820000631
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％ DS-405((株)斗山电子，30nm)/化合物376、377、380、409、411、436、448、518、524、542、546(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制作有机电致发光元件。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输辅助层物质，不使用化合物376，且以30nm而非25nm蒸镀作为电子传输层物质的Alq3，除此以外，与上述实施例14同样地进行而制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例14至24以及比较例3中所制作的各个有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、发光波长、电流效率，将结果示于以下表2中。
[表2]
样品 电子传输辅助层 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例14 化合物376 3.7 456 9.0
实施例15 化合物377 3.6 455 8.8
实施例16 化合物380 3.5 456 8.6
实施例17 化合物409 3.9 455 8.5
实施例18 化合物411 3.4 456 9.1
实施例19 化合物436 3.3 457 8.8
实施例20 化合物448 3.6 455 9.1
实施例21 化合物518 3.4 454 8.4
实施例22 化合物524 3.7 455 8.6
实施例23 化合物542 3.4 456 8.8
实施例24 化合物545 3.6 455 9.3
比较例3 - 4.7 459 6.1
如上述表2所示，可知将上述合成例中所合成的本发明的化合物用于电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(实施例14至24)与没有电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(比较例3)相比，在电流效率、发光峰和驱动电压方面表现出更加优异的性能。
如上，对于本发明的优选的实施例进行了说明，但本发明并非限定于此，可以在权利要求书和发明内容的范围内进行各种各样的变更后实施，当然这也属于发明的范畴。

Claims (10)

1.一种化合物，其由化学式1表示：
化学式1
Figure FDA0003888070810000011
所述化学式1中，
Z1至Z3为氮或碳，且包含至少两个氮，
X由以下化学式2或化学式3表示，
化学式2
Figure FDA0003888070810000012
化学式3
Figure FDA0003888070810000013
所述化学式2至化学式3中，
Y1至Y4中的一个为氮，其余为碳，Y5至Y6中的一个为氮，另一个为碳，*的意思是与所述化学式1形成结合的部分，
n为1至3的整数，
L为单键，
A由以下化学式4表示，
化学式4
Figure FDA0003888070810000014
所述化学式4中，
Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为C1～C40的烷基或C6～C60的芳基，或者彼此结合而形成缩合环,
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，
c为0至4的整数，
d为0至3的整数，
*的意思是与所述化学式1形成结合的部分，
所述Ra、Rb的烷基、芳基、所述R1、R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基、芳基胺基、以及所述L的亚芳基、亚杂芳基各自独立地被选自由氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式5至化学式10中的任一个表示：
化学式5
Figure FDA0003888070810000031
化学式6
Figure FDA0003888070810000032
化学式7
Figure FDA0003888070810000033
化学式8
Figure FDA0003888070810000041
化学式9
Figure FDA0003888070810000042
化学式10
Figure FDA0003888070810000043
所述化学式5至化学式10中，
Ra、Rb、R1、R2、Y1至Y6、L、c、d和n分别与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1中，X选自由以下X-1至X-6所表示的结构组成的组，
Figure FDA0003888070810000051
4.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1中，
Figure FDA0003888070810000052
所表示的结构选自由以下Ar-1至Ar-5所表示的结构组成的组，其中，*为形成结合的部位，
Figure FDA0003888070810000053
5.根据权利要求1所述的化合物，所述Ra和Rb各自独立地为甲基或苯基，或者彼此结合而形成
Figure FDA0003888070810000054
所表示的缩合环，其中，*为形成结合的部位。
6.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1中，A选自由以下A-1至A-6所表示的结构组成的组，
Figure FDA0003888070810000061
7.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物选自由以下1至105、436至540所表示的化合物组成的组，
Figure FDA0003888070810000062
Figure FDA0003888070810000071
Figure FDA0003888070810000081
Figure FDA0003888070810000091
Figure FDA0003888070810000101
Figure FDA0003888070810000111
Figure FDA0003888070810000121
Figure FDA0003888070810000131
8.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层组成的组。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层选自由电子传输层和电子传输辅助层组成的组。
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