CN116635379A - 有机发光化合物和包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及载流子传输能力、发光能力和热稳定性优异的新型化合物以及通过在一个以上的有机物层中包含上述化合物从而发光效率、驱动电压、寿命等特性得到提高的有机电致发光元件。

Description

有机发光化合物和包含其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型有机发光化合物和利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力、发光能力和热稳定性优异的化合物以及将其添加于一层以上的有机物层从而低电压、高效率以及长寿命特性得到提高的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
有机电致发光元件在两个电极之间施加电压时，空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机电致发光元件的发光层材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。此外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移而增加发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂体系。上述掺杂剂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂剂和使用包含Ir、Pt等重原子(heavy atoms)的金属配位化合物的磷光掺杂剂。由于这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂剂，磷光主体材料也受到关注。迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层中所使用的物质，广为熟知NPB、BCP、Alq3等，作为发光物质，报告了蒽衍生物作为荧光掺杂剂/主体材料。特别是，作为发光材料中在效率提高方面具有巨大优势的磷光材料，Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等之类的包含Ir的金属配位化合物已被用作蓝色、绿色、红色掺杂剂材料。目前，CBP作为磷光主体材料表现出优异的特性。
但是，以往的发光物质虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因此，要求开发具有优异的性能的发光物质。
发明内容
技术课题
本发明的技术课题在于，提供电子传输能力得到改善且发光能力和耐热性优异而能够用作有机电致发光元件的有机物层材料、具体地发光层材料、寿命改善层材料、电子传输层材料或电子传输辅助层材料等的新型化合物。
另外，本发明的另一技术课题在于，提供包含上述新型化合物而驱动电压低、发光效率高、且寿命得到提高的有机电致发光元件。
本发明的其他目的和优点可以通过以下发明的详细说明以及权利要求书范围来得到更加明确说明。
解决课题的方法
为了实现上述技术课题，本发明提供以下化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为C(R9)或N，其中，X1至X3中的至少一者为N，
此时，在C(R9)为多个的情况下，多个R9彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷烷基、C6～C60的单芳基氧膦基、C6～C60的二芳基氧膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
L1至L5彼此相同或不同，各自独立地为单键或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组，
A为含有至少一个N的单环或多环的烃环基，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者它们可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
Y选自由CRaRb、SiRaRb、O和S组成的组，
Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地彼此相同或不同，各自独立地为C1～C40的烷基或C6～C60的芳基，或者它们结合而形成缩合环，
a和b各自为0至2的整数，
上述L1～L5的亚芳基和亚杂芳基、上述A的烃环基以及上述R1～R9、Ar1～Ar2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C40的芳基、原子核数5至40的杂芳基、C6～C40的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C40的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C40的芳基硼基、C6～C40的芳基膦基、C6～C40的芳基氧化膦基和C6～C40的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，在上述取代基为多个的情况下，它们彼此可以相同或不同，
其中，在a+b之和为1以上、或者Y为CRaRb或SiRaRb的情况下，Ra和Rb中的至少一者具有氰基。
另外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一者包含上述化学式1所表示的化合物。
这里，上述包含化学式1所表示的化合物的有机物层可以选自由发光层、发光辅助层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、寿命改善层、电子传输层和电子传输辅助层组成的组。此时，可以将化学式1所表示的化合物用作发光层的磷光主体材料、电子传输层和电子传输辅助层中的至少一者的材料。
发明效果
根据本发明的一实施例，上述化学式1所表示的化合物的载流子传输能力、发光能力、耐热性等优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层材料。
特别是，在将本发明的化学式1所表示的化合物用作磷光主体、电子传输层或电子传输辅助层材料的情况下，与以往的主体材料或电子传输材料相比，能够表现出高热稳定性、低驱动电压、快速迁移率、高电流效率以及长寿命特性。
因此，包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件能够在优异的发光性能、低驱动电压、长寿命以及高效率等方面得到大幅提高，由此能够有效用于全彩色显示器面板等。
本发明的效果不受以上例示的内容的限制，本说明书中包含有更加多样的效果。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
<有机化合物>
本发明的化学式1所表示的化合物具有以苯基环为中心导入有彼此不同的3个部分且包含至少一个氰基的结构，具体而言，具有以下基本骨架结构：在苯基的1号位和3号位各自取代含有至少一个氮的环A和吖嗪基(例如，X1～X3环)，在5号位包含导入有一个以上的氰基的芴或二苯并系部分(例如，含Y环)，且它们直接连接或通过独立的连接基团(例如，L1～L3)来连接。
具体而言，上述化学式1的化合物在苯基的1、3号位导入有如含氮杂环那样吸电子性大的2个拉电子基(EWG)，由此能够提高电子迁移速度而提高电子传输能力。这样的化学式1的化合物具有更加适合于电子注入和电子传输的物理化学性质，因此在将其用作电子传输层或电子传输辅助层的材料时，能够良好地接收来自阴极的电子而能够向发光层顺利地传递电子，由此能够降低元件的驱动电压，诱导高效率和长寿命。这样的有机电致发光元件最终能够使全彩色有机发光面板的性能最大化。
另外，本发明包含对于空穴(hole)和电子(electron)具有两性的物理化学性质的二苯并系部分[例如，二苯并呋喃(dibenzofuran，DBF)、二苯并噻吩(dibenzothiophene，DBT)]或作为供电子基(EDG)的芴基，上述二苯并系部分或芴基上结合有至少一个以上作为强拉电子基(EWG)的氰基(-CN)。如上所述，在分子结构内不仅包含2个具有强拉电子能力(EWG)的官能团、即含氮环A和吖嗪基(例如，X1～X3环)，还进一步导入有至少一个氰基(-CN)，由此能够更加提高电子传输能力。并且，通过氢键(Hydrogen bonding)诱导水平取向而能够保持低驱动电压和优异的效率，同时通过导入具有长寿命特性的氰基(-CN)而能够实现优异的初始特性和长寿命特性。
另外，上述化合物是包含具有弱供电子基(EDG)特性的芴/二苯并系部分和作为吸电子性大的拉电子基(EWG)的吖嗪基之一的含氮芳香族环而分子整体具有双极性(bipolar)特性的阳极性化合物。因此，空穴与电子的再结合性高，能够提高空穴注入/传输能力、发光效率、驱动电压、寿命特性、耐久性等，且能够提高结构的稳定性而提高热稳定性。另外，由于具有在2个强EWG基上结合有弱EDG基的结构特征，因此具备在分子整体上广泛分布的HOMO和LUMO轨道(orbital)，根据所导入的取代基的种类也能够提高电子传输能力等。另外，由于较高的三重态能量，作为最新的ETL材料，能够表现出由三重态-三重态融合(triplet-triplet fusion，TTF)效应带来的优异的效率提升。因此，上述化学式1的化合物能够用作有机电致发光元件的有机物层材料，优选用作电子传输层、电子传输辅助层材料以及发光层材料。特别是，以苯基为中心具有芴或二苯并呋喃，因此共用层或发光层具有优异的寿命特性。
另一方面，有机电致发光元件的红色和绿色发光层分别利用磷光材料，目前它们的技术成熟度是较高的状态。相比之下，蓝色发光层有荧光材料和磷光材料，其中，荧光材料是需要提高性能的状态，蓝色磷光材料仍处于开发之中，因此是进入壁垒高的状态。即，蓝色发光层的开发可能性高，但技术难易度相对较大，因此在提高具备蓝色发光层的蓝色有机发光元件的性能(例如，驱动电压、效率、寿命等)方面存在局限。为此，本发明中，除了将上述化学式1的化合物用作发光层(EML)材料之外，还用作电子传输层(ETL)或电子传输辅助层材料。如此，通过改变有机电致发光元件中用作共用层(common layer)的电子传输层或电子传输辅助层的材料，具有能够提高发光层、具体地蓝色发光层的性能以及具备其的有机电致发光元件的性能的优点。
本发明的化学式1所表示的化合物具有以下基本骨架结构：以苯基环为中心在预定位置(例如，1号和3号位)导入含有至少一个氮的环A和另一含氮杂环(例如，X1～X3环)，在5号位包含取代有至少一个氰基的芴或二苯并系部分(例如，含Y环)，且它们直接连接或通过独立的连接基团(例如，L1～L3)来连接。
上述化学式1中，含氮杂环(例如，含X1～X3环)可以为包含至少一个氮原子的单环式杂芳基(例如，吖嗪(azine))。根据含氮杂芳香族环(例如，含X1～X3环)的一实施例，X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为N或CR9，其中，X1至X3中的至少一者为N。作为具体一例，Z1至Z3包含2至3个N，优选包含3个N。如此，通过包含含有2～3个氮的杂环，从而表现出更优异的吸电子特性而有利于电子注入和传输。
作为一具体例，上述含氮杂环(含X1～X3环)可以为选自以下结构式中的任一者。
上述A-1至A-5中，
*的含义是与上述化学式1连接的部位。
其中，CR9可以为多个，此时，多个R9彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。具体而言，R9优选选自由氢、氘、氰基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组。
本发明的含X1至X3杂环中，作为多种取代基，可以取代有Ar1和Ar2。
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。具体而言，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地可以选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组。
例如，Ar1和Ar2可以为以下化学式2的芳基部分和化学式3的二苯并系部分中的任一者。
[化学式2]
[化学式3]
上述化学式2或3中，
*的含义是与上述化学式1形成结合的部分，
Z选自由O、S、Se、SiR10R11、POR12和BR13组成的组，
R10至R13彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，具体而言，R10至R13各自独立地可以选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组。
n为1至3的整数。
作为一具体例，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自可以为选自以下结构式中的任一者。
上述式中，
*的含义是与上述化学式1连接的部位。
上述Ar1和Ar2与含氮芳香族环(例如，含X1～X3环)直接结合或通过连接基团(L4～L5)结合。这些连接基团(例如，L4～L5)没有特别限制，可以为单键或本领域已知的通常的2价(divalent)的连接基团(Linker)。具体而言，L4和L5彼此相同或不同，各自独立地可以为单键(例如，直接结合)或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组。更具体而言，各自独立地可以为单键或者选自由C6～C12的亚芳基和原子核数5至12个的亚杂芳基组成的组，与后述的L1～L3的定义部及其具体例示相同。
上述化学式1中，A可以为包含至少一个N的单环或多环的烃环基。这样的A可以为本领域已知的缩合或稠合的单环或多环形态的含氮环，例如，可以为含有至少一个N的单环或多环的脂环族环、单环或多环的脂环族杂环、单环或多环的芳香族环、或者单环或多环的芳香族杂环。优选可以为含有1至6个N的单环或多环的芳香族杂环。
根据本发明的一具体例，A可以进一步具体化为选自以下结构式中的任一者。但是，并非限定于此。
上述式中，
*的含义是与上述化学式1连接的部位。另外，虽未在上述结构式中表示，但可以取代有至少一个以上本领域公知的取代基(比如，与R9的定义部相同)。
上述化学式1中，在中心苯基环的预定位置(例如，5号位)连接取代有至少一个氰基(-CN)的芴系或二苯并系部分(例如，含Y环)。此时，上述芴系或二苯并系部分(例如，含Y环)上所取代的氰基(-CN)的个数没有特别限制，例如，可以为1个以上。
上述芴系或二苯并系部分(例如，含Y环)中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者它们可以与相邻的基团结合而形成缩合环。具体而言，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组。
另外，Y选自由CRaRb、SiRaRb、O和S组成的组。此时，在Y为CRaRb的情况下，可以为芴或其衍生物，在Y为O或S的情况下，各自可以为二苯并呋喃(X＝O)或二苯并噻吩(X＝S)。
这里，Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为C1～C40的烷基或C6～C60的芳基，或者它们可以结合而形成缩合环。此时，缩合环没有特别限制，例如，可以为本领域已知的缩合或稠合的单环或多环形态的环(包括螺环)。这样的缩合环可以为单环或多环的脂环族环、单环或多环的脂环族杂环、单环或多环的芳香族环、或单环或多环的芳香族杂环，例如，可以为碳原子数6至18的单环或多环的芳香族环、或原子核数5至18的单环或多环的芳香族杂环。
另外，芴系或二苯并系部分(例如，含Y环)上所取代的氰基的个数(a、b)没有特别限制，例如，各自可以为0至2的整数，具体可以为0或1。此时，为了本发明的化合物在分子结构内具有至少一个氰基(-CN)，在a+b之和为1以上(a+b≥1)、或者a和b为0时上述Y为CRaRb或SiRaRb的情况下，Ra和Rb中的至少一者具有氰基。
根据本发明的一具体例，取代有至少一个氰基(-CN)的芴系或二苯并系部分(例如，含Y环)可以进一步具体化为选自以下结构式中的任一者。但是，并非限定于此。
上述式中，
*的含义是与上述化学式1连接的部位。
上述3个不同的部分、比如含有至少一个氮的环A、另一含氮杂环(例如，X1～X3环)以及取代有至少一个氰基的芴或二苯并系部分(例如，含Y环)各自与中心苯基环直接结合或通过连接基团(L1～L3)结合。如此，在3个部分与苯基环直接存在独立的连接基团的情况下，能够扩大HOMO区域而有助于HOMO-LUMO分布，且通过HOMO-LUMO的合适的重叠而提高电荷迁移效率。
这样的连接基团(例如，L1～L3)没有特别限制，可以为单键或本领域已知的通常的2价(divalent)的连接基团(Linker)。具体而言，L1至L3彼此相同或不同，各自独立地可以为单键(例如，直接结合)或选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组。作为上述亚芳基和亚杂芳基的具体例，有亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚茚基、亚吡蒽基、亚咔唑基、亚噻吩基、亚吲哚基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚三唑基、亚吡啶基、亚嘧啶基等。更具体而言，L1至L3彼此相同或不同，各自独立地可以为单键或选自由C6～C12的亚芳基和原子核数5至12个的亚杂芳基组成的组。
根据一具体例，L1至L3各自独立地可以为单键或选自以下结构式中的链接基团。
上述式中，
*的含义是与上述化学式1连接的部位。另外，虽未在上述结构式中表示，但可以取代有至少一个以上本领域公知的取代基(比如，与R9的定义部相同)。
本发明中，上述L1～L5的亚芳基和亚杂芳基、上述A的烃环基以及上述R1～R9、Ar1～Ar2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C40的芳基、原子核数5至40的杂芳基、C6～C40的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C40的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C40的芳基硼基、C6～C40的芳基膦基、C6～C40的芳基氧化膦基和C6～C40的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，在上述取代基为多个的情况下，它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的一实施例，上述化学式1所表示的化合物根据芴系或二苯并系部分(例如，含Y环)的种类可以由以下化学式4至7中的任一者表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
上述化学式4至7中，
A、X1～X3、L1～L5、Ar1～Ar2、R1～R8、Ra～Rb、Ar1～Ar2、a和b各自与化学式1中的定义相同。
根据本发明的另一实施例，上述化学式1所表示的化合物根据芴系或二苯并系部分(例如，含Y环)上所形成的缩合环(例如，B)的结合位置可以由以下化学式8至11中的任一者表示。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
上述化学式8至11中，
A、X1～X3、L1～L5、Ar1～Ar2、Ar1～Ar2、a和b各自与化学式1中的定义相同。
另外，环B为本领域公知的通常的单环或多环的烃环基，例如，可以为单环或多环的脂环族环、单环或多环的脂环族杂环、单环或多环的芳香族环、或单环或多环的芳香族杂环。具体而言，可以为单环或多环的芳香族环。
以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以进一步具体化为以下例示的化合物，比如A1至E160所表示的化合物。但是，本发明的化学式1所表示的化合物并非由以下例示的化合物的限定。
本发明中，“烷基”的意思是来源于碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至40的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至40的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态，进而还可以包含与芳基缩合而成的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至40的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，“烷氧基”的意思是R’O-所表示的1价的取代基，上述R’为碳原子数1至40的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至40的芳基取代的胺基。
本发明中，“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中，“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，可以举出吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至40的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
<电子传输层材料>
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的电子传输层。
上述电子传输层(ETL)起到使从阴极注入的电子向相邻的层、具体而言为发光层迁移的作用。
上述化学式1所表示的化合物可以单独作为电子传输层(ETL)材料来使用，或者可以与本领域公知的电子传输层材料混用。优选单独使用。
能够与上述化学式1的化合物混用的电子传输层材料包含本领域通常公知的电子传输物质。作为可使用的电子传输物质的非限制性例子，有噁唑系化合物、异噁唑系化合物、三唑系化合物、异噻唑(isothiazole)系化合物、噁二唑系化合物、噻二唑(thiadiazole)系化合物、苝(perylene)系化合物、铝络合物(例如：Alq3(三(8-羟基喹啉)-铝(tris(8-quinolinolato)-aluminium)、BAlq、SAlq、Almq3、镓络合物(例如：Gaq'2OPiv、Gaq'2OAc、2(Gaq'2))等。它们可以单独使用或两种以上混用。
本发明中，在将上述化学式1的化合物与电子传输层材料混用的情况下，它们的混合比率没有特别限制，可以在本领域公知的范围内适宜调节。
<电子传输辅助层材料>
另外，本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的电子传输辅助层。
上述电子传输层配置在发光层与电子传输层之间，起到防止上述发光层中生成的激子或空穴向电子传输层扩散的作用。
上述化学式1所表示的化合物可以单独作为电子传输辅助层材料来使用，或者可以与本领域公知的电子传输层材料混用。优选单独使用。
能够与上述化学式1的化合物混用的电子传输辅助层材料包含本领域通常公知的电子传输物质。例如，上述电子传输辅助层可以包含噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物(例如，BCP)、含氮杂环衍生物等。
本发明中，在将上述化学式1的化合物与电子传输辅助层材料混用的情况下，它们的混合比率没有特别限制，可以在本领域公知的范围内适宜调节。
<有机电致发光元件>
另外，本发明的另一方面涉及包含上述本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、寿命改善层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层中的任一层以上，其中，至少一层的有机物层包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选为发光层(更具体而言为磷光发光主体材料)、电子传输层、电子传输辅助层。
本发明的有机电致发光元件的发光层包含主体材料和掺杂剂材料，此时，作为主体材料，可以包含上述化学式1的化合物。此外，本发明的发光层可以包含上述化学式1的化合物以外的本领域公知的化合物作为主体。
在包含上述化学式1所表示的化合物作为有机电致发光元件的发光层材料、优选作为蓝色、绿色、红色的磷光主体材料的情况下，发光层中空穴与电子的结合力变高，因此能够提高有机电致发光元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等。具体而言，上述化学式1所表示的化合物优选作为绿色和/或红色的磷光主体、荧光主体或掺杂剂材料添加至有机电致发光元件中。特别是，本发明的化学式1所表示的化合物优选作为具有高效率的发光层的绿色磷光激基复合物N型(exciplex N-type)主体材料。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，可以为将基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层、更优选磷光主体可以包含上述化学式1所表示的化合物。另一方面，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。
本发明的有机电致发光元件的结构可以为在电极和有机物层的界面插入有绝缘层或粘接层的结构。
本发明的有机电致发光元件除了上述的有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以通过本领域公知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨打印或热转印法等，但不限定于此。
制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，例如，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，阳极物质可以无限制地使用本领域公知的阳极物质。例如，可以举出钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，阴极物质可以无限制地使用本领域公知的阴极物质。例如，可以举出镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层没有特别限定，可以无限制地使用本领域公知的通常的物质。
以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，以下实施例仅是例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1-1]
7-(3-溴-5-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-甲腈的合成
在氮气气流下，将1-溴-3-氯-5-碘苯(50.0g，157.55mmol)、(7-氰基-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(41.45g，157.55mmol)、Pd(PPh3)4(5.46g，4.73mmol)、K2CO3(65.33g，472.66mmol)和1,4-二噁烷1000ml以及H2O 250ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物51g(收率：80％)。
GC-Mass(理论值:408.72g/mol，测定值：408g/mol)
[准备例1-2]
7-(3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9,9-二甲基-9H- 芴-2-甲腈的合成
将上述<准备例1-1>中获得的化合物(50.0g，122.33mmol)、双(频哪醇合)二硼(37.28g，146.80mmol)、PdCl2(dppf)(3.00g，3.67mmol)、KOAc(24.01g，244.67mmol)以及1,4-二噁烷1000ml混合，在110℃搅拌8小时。反应结束后，利用硅胶和硅藻土来过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物47g(收率：85％)。
GC-Mass(理论值：455.79g/mol，测定值：455g/mol)
[准备例2]
F1的合成
在氮气气流下，将上述<准备例1-2>中获得的化合物(17.02g，37.35mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.00g，37.35mmol)、Pd(PPh3)4(1.29g，1.12mmol)、K2CO3(15.49g，112.06mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物16g(收率：80％)。
GC-Mass(理论值：561.09g/mol，测定值：561g/mol)
[准备例3]
F2的合成
在氮气气流下，将上述<准备例1-2>中获得的化合物(17.09g，37.49mmol)、4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10.00g，37.49mmol)、Pd(PPh3)4(1.30g，1.12mmol)、K2CO3(15.54g，112.47mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物15g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：560.10g/mol，测定值：560g/mol)
[准备例4]
F3的合成
在氮气气流下，将上述<准备例1-2>中获得的化合物(13.29g，29.17mmol)、4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(10.00g，29.17mmol)、Pd(PPh3)4(1.01g，0.88mmol)、K2CO3(12.09g，87.51mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物14g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：636.20g/mol，测定值：636g/mol)
[准备例5]
F4的合成
在氮气气流下，将上述<准备例1-2>中获得的化合物(13.26g，29.09mmol)、2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.00g，29.09mmol)、Pd(PPh3)4(1.01g，0.87mmol)、K2CO3(12.06g，87.26mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物13g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：637.18g/mol，测定值：637g/mol)
[准备例6-1]
在氮气气流下，将1-溴-3-氯-5-碘苯(50.0g，157.55mmol)、(7-氰基-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(45.39g，157.55mmol)、Pd(PPh3)4(5.46g，4.73mmol)、K2CO3(65.33g，472.66mmol)和1,4-二噁烷1000ml以及H2O 250ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物58g(收率：85％)。
GC-Mass(理论值：433.73g/mol，测定值：433g/mol)
[准备例6-2]
7-(3-氯-5-(吡啶-3-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2,4-二甲腈的合成
在氮气气流下，将上述<准备例6-1>中获得的化合物(50.0g，115.28mmol)、吡啶-3-基硼酸(14.17g，115.28mmol)、Pd(PPh3)4(4.00g，3.46mmol)、K2CO3(47.80g，345.84mmol)和1,4-二噁烷1000ml以及H2O 250ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物35g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：431.92g/mol，测定值：431g/mol)
[准备例6-3]
F5的合成
将上述[准备例6-2]中获得的化合物(50.0g，115.76mmol)、双(频哪醇合)二硼(35.28g，138.91mmol)、PdCl2(dppf)(2.84g，3.47mmol)、KOAc(22.72g，231.52mmol)、X-Phos(5.52g，11.58mmol)以及1,4-二噁烷1000ml混合，在110℃搅拌8小时。反应结束后，利用硅胶和硅藻土过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物51g(收率：85％)。
GC-Mass(理论值：523.44g/mol，测定值：523g/mol)
[准备例7-1]
2-(3-溴-5-氯苯基)-9,9'-螺双[芴]-7-甲腈的合成
在氮气气流下，将1-溴-3-氯-5-碘苯(50.0g，158.55mmol)、(2-氰基-9,9’-螺双[芴]-7-基)硼酸(61.08g，158.55mmol)、Pd(PPh3)4(5.50g，4.76mmol)、K2CO3(65.74g，475.66mmol)和1,4-二噁烷1000ml以及H2O 250ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物71g(收率：85％)。
GC-Mass(理论值：530.85g/mol，测定值：530g/mol)
[准备例7-2]
2-(3-氯-5-(吡啶-3-基)苯基)-9,9'-螺双[芴]-7-甲腈的合成
在氮气气流下，将上述<准备例7-1>中获得的化合物(50.0g，94.19mmol)、吡啶-3-基硼酸(94.19g，115.28mmol)、Pd(PPh3)4(3.27g，2.83mmol)、K2CO3(39.05g，282.57mmol)和1,4-二噁烷1000ml以及H2O 250ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物42g(收率：85％)。
GC-Mass(理论值：529.04g/mol，测定值：529g/mol)
[准备例7-3]
F6的合成
将上述<准备例7-2>中获得的化合物(50.0g，94.51mmol)、双(频哪醇合)二硼(28.80g，113.41mmol)、PdCl2(dppf)(2.32g，2.84mmol)、X-Phos(4.51g，9.45mmol)、KOAc(18.55g，189.02mmol)以及1,4-二噁烷1000ml混合，在110℃搅拌8小时。反应结束后，利用硅胶和硅藻土过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物49g(收率：85％)。
GC-Mass(理论值：620.56g/mol，测定值：620g/mol)
[准备例8-1]
7-(3-溴-5-氯苯基)二苯并[b,d]呋喃-3-甲腈的合成
在氮气气流下，将1-溴-3-氯-5-碘苯(50.0g，157.55mmol)、(7-氰基二苯并[b,d]呋喃-3-基)硼酸(37.34g，157.55mmol)、Pd(PPh3)4(5.46g，4.73mmol)、K2CO3(65.33g，472.66mmol)和1,4-二噁烷1000ml以及H2O 250ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物48g(收率：80％)。
GC-Mass(理论值：382.64g/mol，测定值：382g/mol)
[准备例8-2]
7-(3-氯-5-(吡啶-3-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-3-甲腈的合成
在氮气气流下，将上述<准备例8-1>中获得的化合物(50.0g，130.67mmol)、吡啶-3-基硼酸(16.06g，130.67mmol)、Pd(PPh3)4(4.53g，3.92mmol)、K2CO3(54.18g，392.01mmol)和1,4-二噁烷1000ml以及H2O 250ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物34g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：380.83g/mol，测定值：380g/mol)
[准备例8-3]
F7的合成
将上述<准备例8-2>中获得的化合物(50.0g，131.29mmol)、双(频哪醇合)二硼(40.01g，157.55mmol)、PdCl2(dppf)(3.22g，3.94mmol)、X-Phos(6.26g，13.13mmol)、KOAc(25.77g，262.58mmol)以及1,4-二噁烷1000ml混合，在110℃搅拌8小时。反应结束后，利用硅胶和硅藻土过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物43g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：472.35g/mol，测定值：472g/mol)
[合成例1]
A47的合成
在氮气气流下，将上述[准备例]中获得的化合物F1(20.00g，35.64mmol)、吡啶-3-基硼酸(6.57g，53.47mmol)、Pd(OAc)2(0.24g，1.07mmol)、Cs2CO3(34.84g，106.93mmol)、X-Phos(2.55g，5.35mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物16g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：603.73g/mol，测定值：603g/mol)
[合成例2]
B1的合成
使用喹啉-8-基硼酸来代替吡啶-3-基硼酸，除此以外，实施与上述合成例1相同的过程，由此获得目标化合物17g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：653.79g/mol，测定值：653g/mol)
[合成例3]
B35的合成
使用(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)硼酸来代替吡啶-3-基硼酸，除此以外，实施与上述合成例1相同的过程，由此获得目标化合物18g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：756.91g/mol，测定值：756g/mol)
[合成例4]
A46的合成
在氮气气流下，将上述[准备例]中获得的化合物F2(20.00g，35.71mmol)、吡啶-3-基硼酸(6.58g，53.56mmol)、Pd(OAc)2(0.24g，1.07mmol)、Cs2CO3(34.90g，107.12mmol)、X-Phos(2.55g，5.36mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物16g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：602.74g/mol，测定值：602g/mol)
[合成例5]
B81的合成
使用喹啉-8-基硼酸来代替吡啶-3-基硼酸，除此以外，实施与上述合成例4相同的过程，由此获得目标化合物16g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：652.80g/mol，测定值：652g/mol)
[合成例6]
B111的合成
使用(9-苯基-9-(吡啶-3-基)-9H-芴-2-基)硼酸来代替吡啶-3-基硼酸，除此以外，实施与上述合成例4相同的过程，由此获得目标化合物19g(收率：65％)。
GC-Mass(理论值：843.05g/mol，测定值：843g/mol)
[合成例7]
A53的合成
在氮气气流下，将上述[准备例]中获得的化合物F3(20.00g，31.44mmol)、吡啶-3-基硼酸(5.80g，47.15mmol)、Pd(OAc)2(0.21g，0.94mmol)、Cs2CO3(30.73g，94.31mmol)、X-Phos(2.25g，4.72mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物15g(收率：72％)。
GC-Mass(理论值：678.84g/mol，测定值：678g/mol)
[合成例8]
B151的合成
使用(9-苯基-9-(吡啶-3-基)-9H-芴-2-基)硼酸来代替吡啶-3-基硼酸，除此以外，实施与上述合成例7相同的过程，由此获得目标化合物18g(收率：65％)。
GC-Mass(理论值：919.14g/mol，测定值：919g/mol)
[合成例9]
B155的合成
使用(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)硼酸来代替吡啶-3-基硼酸，除此以外，实施与上述合成例7相同的过程，由此获得目标化合物18g(收率：65％)。
GC-Mass(理论值：832.02g/mol，测定值：832g/mol)
[合成例10]
A54的合成
在氮气气流下，将上述[准备例]中获得的化合物F4(20.00g，29.71mmol)、吡啶-3-基硼酸(5.48g，44.56mmol)、Pd(OAc)2(0.20g，0.89mmol)、Cs2CO3(29.04g，89.13mmol)、X-Phos(2.12g，4.46mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物15g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：679.83g/mol，测定值：679g/mol)
[合成例11]
B41的合成
使用喹啉-8-基硼酸来代替吡啶-3-基硼酸，除此以外，实施与上述合成例10相同的过程，由此获得目标化合物15g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：729.89g/mol，测定值：729g/mol)
[合成例12]
B75的合成
使用(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)硼酸来代替吡啶-3-基硼酸，除此以外，实施与上述合成例10相同的过程，由此获得目标化合物17g(收率：72％)。
GC-Mass(理论值：833.01g/mol，测定值：833g/mol)
[合成例13]
C112的合成
在氮气气流下，将上述[准备例]中获得的化合物F5(20.00g，38.21mmol)、4-氯-2,6-二苯基嘧啶(15.29g，57.31mmol)、Pd(OAc)2(0.26g，1.15mmol)、Cs2CO3(37.35g，114.63mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物16g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：627.75g/mol，测定值：627g/mol)
[合成例14]
C122的合成
使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶来代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶，除此以外，实施与上述合成例13相同的过程，由此获得目标化合物20g(收率：76％)。
GC-Mass(理论值：703.85g/mol，测定值：703g/mol)
[合成例15]
C132的合成
使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶，除此以外，实施与上述合成例13相同的过程，由此获得目标化合物16g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：628.74g/mol，测定值：628g/mol)
[合成例16]
C142的合成
使用2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪来代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶，除此以外，实施与上述合成例13相同的过程，由此获得目标化合物18g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：704.84g/mol，测定值：704g/mol)
[合成例17]
E44的合成
在氮气气流下，将上述[准备例]中获得的化合物F6(20.00g，32.23mmol)、4-氯-2,6-二苯基嘧啶(12.89g，48.34mmol)、Pd(OAc)2(0.22g，0.97mmol)、Cs2CO3(31.50g，96.69mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物16g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：724.87g/mol，测定值：724g/mol)
[合成例18]
E51的合成
使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶来代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶，除此以外，实施与上述合成例17相同的过程，由此获得目标化合物18g(收率：72％)。
GC-Mass(理论值：800.97g/mol，测定值：800g/mol)
[合成例19]
E45的合成
使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶，除此以外，实施与上述合成例18相同的过程，由此获得目标化合物17g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：725.86g/mol，测定值：725g/mol)
[合成例20]
E52的合成
使用2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪来代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶，除此以外，实施与上述合成例13相同的过程，由此获得目标化合物18g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：704.84g/mol，测定值：704g/mol)
[合成例21]
E54的合成
在氮气气流下，将上述[准备例]中获得的化合物F7(20.00g，42.34mmol)、4-氯-2,6-二苯基嘧啶(16.94g，63.51mmol)、Pd(OAc)2(0.29g，1.27mmol)、Cs2CO3(41.39g，127.02mmol)和1,4-二噁烷200ml以及H2O 50ml混合，在110℃搅拌4小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4并过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱法获得目标化合物18g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：576.66g/mol，测定值：576g/mol)
[合成例22]
E91的合成
使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶来代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶，除此以外，实施与上述合成例21相同的过程，由此获得目标化合物20g(收率：75％)。
GC-Mass(理论值：652.76g/mol，测定值：652g/mol)
[合成例23]
E85的合成
使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶，除此以外，实施与上述合成例21相同的过程，由此获得目标化合物17g(收率：70％)。
GC-Mass(理论值：577.65g/mol，测定值：577g/mol)
[合成例24]
E92的合成
使用2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪来代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶，除此以外，实施与上述合成例21相同的过程，由此获得目标化合物18g(收率：65％)。
GC-Mass(理论值：653.75g/mol，测定值：653g/mol)
[实施例1]有机EL元件的制造
将以厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，Hwashintech)，之后利用UV将上述基板清洗5分钟，然后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上按照DS-205(80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405(30nm)/A47(80nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序制造有机EL元件。
此时，元件制作中所使用的DS-205和DS-405为(株)斗山电子BG的产品，NPB、AND、Alq3和化合物Comp1至Comp3的结构分别如下。
[实施例2～24]有机EL元件的制造
使用以下表1中记载的化合物来代替实施例1中用作电子传输层物质的化合物A47，除此以外，与上述实施例1同样地实施来制造有机EL元件。
[比较例1]有机EL元件的制作
使用Alq3来代替实施例1中用作电子传输层物质的化合物A47，除此以外，利用与上述实施例1相同的方法来制造有机EL元件。
[比较例2]有机EL元件的制作
使用化合物Comp1来代替实施例1中用作电子传输层物质的化合物A47，除此以外，利用与上述实施例1相同的方法来制造有机EL元件。
[比较例3]有机EL元件的制作
使用化合物Comp2来代替实施例1中用作电子传输层物质的化合物A47，除此以外，利用与上述实施例1相同的方法来制造有机EL元件。
[比较例4]有机EL元件的制作
使用化合物Comp3来代替实施例1中用作电子传输层物质的化合物A47，除此以外，利用与上述实施例1相同的方法来制造有机EL元件。
[评价例1]
对于实施例1至24和比较例1中分别制造的有机EL元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压和电流效率，其结果如以下表1所示。
[表1]
样品 电子传输层材料 驱动电压(V) 电流效率(cd/A)
实施例1 A47 3.2 8.2
实施例2 B1 3.7 8.5
实施例3 B35 3.5 7.2
实施例4 A46 3.5 8.8
实施例5 B81 3.7 9.1
实施例6 B111 3.8 8.5
实施例7 A53 3.5 8.5
实施例8 B151 3.8 7.8
实施例9 B155 3.2 8.4
实施例10 A54 3.9 7.9
实施例11 B41 3.6 8.2
实施例12 B75 3.3 8.1
实施例13 C112 3.9 7.9
实施例14 C122 3.6 8.2
实施例15 C132 3.9 7.9
实施例16 C142 3.6 8.2
实施例17 E44 3.3 8.1
实施例18 E51 3.9 7.9
实施例19 E45 3.6 8.2
实施例20 E52 3.3 8.1
实施例21 E54 3.9 7.9
实施例22 E91 3.8 9.2
实施例23 E85 3.2 9
实施例24 E92 3.7 8.8
比较例1 Alq3 4.7 5.6
比较例2 Comp1 4.2 6.8
比较例3 Comp2 4.1 6.7
比较例4 Comp3 4.4 6.2
如上述表1所示，可知使用本发明的化合物作为电子传输层材料的实施例1至24的有机EL元件与以往使用Alq3作为电子传输层材料的比较例1以及使用与本申请发明的化合物结构相似但不含杂环或不含氰基的化合物(例如，Comp1～Comp3)作为电子传输层材料的比较例2至4的有机EL元件相比，在电流效率和驱动电压方面表现出显著优异的性能。

Claims (14)

1.一种化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
所述化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为C(R9)或N，其中，X1至X3中的至少一者为N，
此时，在C(R9)为多个的情况下，多个R9彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷烷基、C6～C60的单芳基氧膦基、C6～C60的二芳基氧膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
L1至L5彼此相同或不同，各自独立地为单键或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组，
A为含有至少一个N的单环或多环的烃环基，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者它们可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
Y选自由CRaRb、SiRaRb、O和S组成的组，
Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地彼此相同或不同，各自独立地为C1～C40的烷基或C6～C60的芳基，或者它们结合而形成缩合环，
a和b各自为0至2的整数，
所述L1～L5的亚芳基和亚杂芳基、所述A的烃环基以及所述R1～R9、Ar1～Ar2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C40的芳基、原子核数5至40的杂芳基、C6～C40的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C40的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C40的芳基硼基、C6～C40的芳基膦基、C6～C40的芳基氧化膦基和C6～C40的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，在所述取代基为多个的情况下，它们彼此可以相同或不同，
其中，在a+b之和为1以上、或者Y为CRaRb或SiRaRb的情况下，Ra和Rb中的至少一者具有氰基。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述A选自以下结构式中，
所述式中，
*的含义是与所述化学式1连接的部位。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述选自以下化学式A-1至A-5所表示的取代基组：
所述A-1至A-5中，
*的含义是与所述化学式1连接的部位，
R9、Ar1和Ar2各自与权利要求1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组。
5.根据权利要求1所述的化合物，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自以下结构式中的任一者：
所述式中，
*的含义是与所述化学式1连接的部位。
6.根据权利要求1所述的化合物，L1至L5各自独立地为单键或选自以下结构式的链接基团：
所述式中，
*的含义是与所述化学式1连接的部位。
7.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式4至化学式7中的任一者表示：
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
所述化学式4至7中，
A、X1～X3、L1～L5、Ar1～Ar2、R1～R8、Ra～Rb、Ar1～Ar2、a和b各自与权利要求1中的定义相同。
8.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式8至化学式11中的任一者表示：
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
所述化学式8至11中，
B为单环或多环的烃环基，
A、X1～X3、L1～L5、Ar1～Ar2、Ar1～Ar2、a和b各自与权利要求1中的定义相同。
9.根据权利要求1所述的化合物，含所述Y的环为选自以下结构式中的任一者：
所述式中，
*的含义是与所述化学式1连接的部位，
a与权利要求1中的定义相同。
10.根据权利要求1所述的化合物，R1至R9彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组。
11.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物为发光层、电子传输层或电子传输辅助层材料。
12.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层选自由发光层、发光辅助层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、寿命改善层、电子传输层以及电子传输辅助层组成的组。
14.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，所述化合物用作发光层的磷光主体材料、电子传输层和电子传输辅助层中的至少一者的材料。
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