CN112236879A - 有机发光器件 - Google Patents

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许东旭
洪性佶
许瀞午
韩美连
李在卓
梁正勋
尹喜敬
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Abstract

本说明书提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，其中第一有机材料层包含由化学式1表示的化合物，以及第二有机材料层包含由化学式2表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请要求于2018年9月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0104688号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本申请涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常以由不同材料形成的多层结构形成以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回基态时发光。
在本领域中，已知芳族二胺衍生物或芳族稠环二胺衍生物作为有机EL器件中使用的空穴传输材料。然而，由于在这种情况下所施加的电压大部分较高，因此引起诸如器件寿命减小或功耗增加的问题。考虑到这些问题，提出了在有机EL器件的空穴注入层中掺杂电子接受性化合物例如路易斯酸或单独使用该化合物的方法。然而，已经表明，上述方法在注入和传输空穴方面具有局限性，因此，尝试使用空穴传输层或空穴控制层之间的材料或者空穴传输层和复数个空穴控制层的材料的组合来实现低电压、高效率和长寿命的效果。通常的空穴传输层为芳族基团取代的叔胺，并且从这些材料的组合的组中发现的器件特性是多种多样的。因此，一直需要开发用于增强通过空穴传输和载流子控制获得的器件特性的新材料。
发明内容
技术问题
本申请旨在提供有机发光器件。
技术方案
本申请的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，
其中第一有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物，
第二有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物，以及
第二有机材料层的偶极矩值大于第一有机材料层的偶极矩值。
[化学式1]
Figure BDA0002816235950000021
在化学式1中，
Xa至Xc中的至少一者为N，并且余者为CR，
R为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
Ar2至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
[化学式2]
(HAr)a-[L1-Ar1-L2-(CN)b]c
在化学式2中，
HAr为经取代或未经取代的包含至少一个或更多个N的杂环基，
L1和L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
Ar1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
a至c各自为1至3的整数，以及
当a至c各自为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
有益效果
在空穴阻挡层、电子控制层(electron control layer)或电子传输层的每一者中使用根据本申请的一个实施方案的化合物的有机发光器件能够获得低驱动电压、高发光效率或长寿命。此外，当所述化合物满足PEl>PEb的关系时，可以控制传输至发光层的电子的量的过度注入的现象，并且有机发光器件能够获得高效率和长寿命。
附图说明
图1示出了有机发光器件的实例，其中顺序地层合有基底1、阳极2、发光层5和阴极8。
图2示出了有机发光器件的实例，其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层或电子控制层6、电子注入或传输层7以及阴极8。
图3示出了有机发光器件的实例，其中顺序地层合有基底1、阳极2、第一空穴注入层3a、第一空穴传输层4a、第一发光层5a、第一空穴阻挡层6a、第一电子注入或传输层7a、电荷产生层9、第二空穴注入层3b、第二空穴传输层4b、第二发光层5b、第二空穴阻挡层6b、第二电子注入和传输层7b以及阴极8。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：空穴注入层
3a：第一空穴注入层
3b：第二空穴注入层
4：空穴传输层
4a：第一空穴传输层
4b：第二空穴传输层
5：发光层
5a：第一发光层
5b：第二发光层
6：空穴阻挡层或电子控制层
6a：第一空穴阻挡层
6b：第二空穴阻挡层
7：电子注入或传输层
7a：第一电子注入或传输层
7b：第二电子注入或传输层
8：阴极
9：电荷产生层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本申请中，某个构件放置在另外的构件“上”的描述不仅包括一个构件与另外的构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。
在本申请中，除非特别相反地指出，否则某个部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
本申请的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，其中第一有机材料层包含由化学式1表示的化合物，以及第二有机材料层包含由化学式2表示的化合物。
根据本申请的一个实施方案，由化学式1表示的化合物具有通过具有如上所述的核结构来控制三线态能量的优点，并且当各自用作主体的化合物时，可以获得长寿命和高效率的特性。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基。取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
Figure BDA0002816235950000051
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
Figure BDA0002816235950000061
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至60。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至40。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002816235950000073
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括
Figure BDA0002816235950000071
Figure BDA0002816235950000072
等。然而，该结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个不是碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002816235950000074
唑基、
Figure BDA0002816235950000075
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002816235950000076
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA0002816235950000077
唑基、
Figure BDA0002816235950000078
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在下文中，将详细地描述化学式1。
根据本申请的一个实施方案，Xa至Xc中的至少一者为N，并且余者为CR。
根据本申请的一个实施方案，Xa为N，以及Xb和Xc为CR。
根据本申请的一个实施方案，Xb为N，以及Xa和Xc为CR。
根据本申请的一个实施方案，Xc为N，以及Xa和Xc为CR。
根据本申请的一个实施方案，Xa和Xb为N，以及Xc为CR。
根据本申请的一个实施方案，Xa和Xc为N，以及Xb为CR。
根据本申请的一个实施方案，Xb和Xc为N，以及Xa为CR。
根据本申请的一个实施方案，Xa至Xc为N。
根据本申请的一个实施方案，R为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，R为氢。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4各自独立地为未经取代或经以下取代的具有6至30个碳原子的芳基：烷基、芳基和杂环基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4各自独立地为未经取代或经以下取代的具有6至30个碳原子的芳基：具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有2至30个碳原子的杂环基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4各自独立地为未经取代或经以下取代的具有6至30个碳原子的芳基：二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基和未经取代或经取代有甲基的苯基取代的三亚苯基中的任一者。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4各自独立地为未经取代或经二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基和未经取代或经取代有甲基的苯基取代的三亚苯基中的任一者取代的苯基；未经取代或经二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基和未经取代或经取代有甲基的苯基取代的三亚苯基中的任一者取代的联苯基；或者未经取代或经二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基和未经取代或经取代有甲基的苯基取代的三亚苯基中的任一者取代的三联苯基。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4各自独立地为未经取代或经以下结构式中的任一者取代的苯基；未经取代或经以下结构式中的任一者取代的联苯基；或者未经取代或经以下结构式中的任一者取代的三联苯基。
Figure BDA0002816235950000091
在所述结构式中，虚线部分意指键合位置。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4中的至少一者为经取代或未经取代的杂环基，并且余者为经取代或未经取代的芳基。
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地由-L11-Ar11表示，
L11彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；以及
Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar2和Ar3为经取代或未经取代的芳基，以及Ar4由-L11-Ar11表示。
根据本申请的一个实施方案，Ar2和Ar4为经取代或未经取代的芳基，以及Ar3由-L11-Ar11表示。
根据本申请的一个实施方案，Ar3和Ar4为经取代或未经取代的芳基，以及Ar2由-L11-Ar11表示。
根据本申请的一个实施方案，Ar2和Ar3为苯基，以及Ar4由-L11-Ar11表示。
根据本申请的一个实施方案，Ar2和Ar4为苯基，以及Ar3由-L11-Ar11表示。
根据本申请的一个实施方案，Ar3和Ar4为苯基，以及Ar2由-L11-Ar11表示。
根据本申请的一个实施方案，L11彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据本申请的一个实施方案，L11彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本申请的一个实施方案，L11彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
根据本申请的一个实施方案，L11彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚三联苯基。
根据本申请的一个实施方案，L11彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚三联苯基。
根据本申请的一个实施方案，L11彼此相同或不同，并且各自独立地为亚苯基；亚联苯基；或亚三联苯基。
根据本申请的一个实施方案，L11彼此相同或不同，并且由以下结构式中的任一者表示。
Figure BDA0002816235950000111
在所述结构式中，虚线部分意指键合位置。
根据本申请的一个实施方案，Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基和芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的芳基；或者未经取代或经烷基和芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经烷基和芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的苯基；未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的联苯基；未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的三联苯基；未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的芴基；未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的螺二芴基；未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基中的一个或更多个基团、或者其两者或更多者键合的基团取代的三亚苯基；或者以下结构式中的任一者。
根据本申请的一个实施方案，Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为二甲基芴基；二苯基芴基；螺二芴基；未经取代或经取代有甲基的苯基取代的三亚苯基；或以下结构式中的任一者。
Figure BDA0002816235950000131
在所述结构式中，虚线部分意指键合位置。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar11由以下结构式中的任一者表示。
Figure BDA0002816235950000132
在所述结构式中，虚线部分意指键合位置。
根据本申请的一个实施方案，化学式1由以下化学式101表示。
[化学式101]
Figure BDA0002816235950000141
在化学式101中，Ar2至Ar4具有与化学式1中相同的限定。
根据本申请的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002816235950000142
[化学式1-2]
Figure BDA0002816235950000151
[化学式1-3]
Figure BDA0002816235950000152
在化学式1-1至1-3中，
Xa至Xc、Ar2和Ar3具有与化学式1中相同的限定，
L为经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚三联苯基，
R3、R4、R11、R12、R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
r11和r12彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数，
r21和r22彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
m为1至3的整数，
d为1至3的整数，
e为1至4的整数，以及
当r11、r12、r21、r22、m、d和e各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，R3、R4、R11、R12、R21和R22各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；或者经取代或未经取代的芳烷基胺基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，R3、R4、R11、R12、R21和R22各自独立地为氢；氘；卤素基团；或烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R3、R4、R11、R12、R21和R22为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R3和R4为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R4为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R3为氢。
根据本说明书的一个实施方案，L为亚苯基；亚联苯基；或亚三联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L由以下结构式中的任一者表示。
Figure BDA0002816235950000171
在所述结构式中，虚线部分意指键合位置。
根据本申请的一个实施方案，X1和X2为经取代或未经取代的烷基。
根据本申请的一个实施方案，X1和X2为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据本申请的一个实施方案，X1和X2为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
根据本申请的一个实施方案，X1和X2为经取代或未经取代的甲基。
根据本申请的一个实施方案，X1和X2为甲基。
根据本申请的一个实施方案，化学式1-1由以下化学式1-1-1至1-1-3中的任一者表示。
[化学式1-1-1]
Figure BDA0002816235950000181
[化学式1-1-2]
Figure BDA0002816235950000191
[化学式1-1-3]
Figure BDA0002816235950000192
在化学式1-1-1至1-1-3中，
Ar2、Ar3、Xa至Xc、L、R3、R4、R11、R12、r11、r12、m、d和e具有与化学式1-1中相同的限定。
根据本申请的一个实施方案，化学式1-2由以下化学式1-2-1至1-2-3中的任一者表示。
[化学式1-2-1]
Figure BDA0002816235950000201
[化学式1-2-2]
Figure BDA0002816235950000202
[化学式1-2-3]
Figure BDA0002816235950000211
在化学式1-2-1至1-2-3中，
Ar2、Ar3、Xa至Xc、L、R3、R4、R21、R22、r21、r22、m、d和e具有与化学式1-2中相同的限定。
根据本申请的一个实施方案，化学式1-3由以下化学式1-3-1至1-3-3中的任一者表示。
[化学式1-3-1]
Figure BDA0002816235950000212
[化学式1-3-2]
Figure BDA0002816235950000221
[化学式1-3-3]
Figure BDA0002816235950000222
在化学式1-3-1至1-3-3中，
Ar2、Ar3、Xa至Xc、L、R3、R4、X1、X2、m、d和e具有与化学式1-3中相同的限定。
根据本申请的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-4至1-6中的任一者表示。
[化学式1-4]
Figure BDA0002816235950000231
[化学式1-5]
Figure BDA0002816235950000232
[化学式1-6]
Figure BDA0002816235950000233
在化学式1-4至1-6中，
Ar2、Ar3、L、R3、R4、R11、R12、R21、R22、X1、X2、r11、r12、r21、r22、m、d和e具有与上述相同的限定。
在下文中，将详细地描述化学式2。
根据本申请的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的包含至少一个或更多个N的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的包含至少一个或更多个N的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的包含至少一个或更多个N的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，HAr为未经取代或经芳基或杂环基取代的包含至少一个或更多个N的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，HAr为未经取代或经芳基或杂环基取代的吡啶基；未经取代或经芳基或杂环基取代的嘧啶基；未经取代或经芳基或杂环基取代的三嗪基；或者未经取代或经芳基或杂环基取代的菲咯啉基。
根据本申请的一个实施方案，HAr为未经取代或经苯基、联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基和螺[芴-9,9’-呫吨]基中的一者或更多者取代的吡啶基；未经取代或经苯基、联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基和螺[芴-9,9’-呫吨]基中的一者或更多者取代的嘧啶基；未经取代或经苯基、联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基和螺[芴-9,9’-呫吨]基取代的三嗪基；或菲咯啉基。
根据本申请的一个实施方案，HAr由以下化学式2-1表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002816235950000241
在化学式2-1中，
Ar5和Ar6为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成环；以及
Xd至Xf中的至少一者为N，并且余者为CH。
根据本申请的一个实施方案，Ar5和Ar6为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者具有2至60个碳原子的杂环基，或者与相邻基团键合以形成具有2至30个碳原子的环。
根据本申请的一个实施方案，Ar5和Ar6为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者具有2至30个碳原子的杂环基，或者与相邻基团键合以形成具有2至20个碳原子的环。
根据本申请的一个实施方案，Ar5和Ar6为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者具有2至20个碳原子的杂环基，或者与相邻基团键合以形成具有2至15个碳原子的环。
根据本申请的一个实施方案，Ar5和Ar6为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的螺[芴-9,9’-呫吨]基，或者与相邻基团键合以形成醌醇基。
根据本申请的一个实施方案，Ar5和Ar6为苯基；联苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；或螺[芴-9,9’-呫吨]基。
根据本申请的一个实施方案，Ar5和Ar6为苯基；联苯基；二苯基芴基；或螺[芴-9,9’-呫吨]基。
根据本申请的一个实施方案，Ar5和Ar6由以下结构式中的任一者表示。
Figure BDA0002816235950000251
根据本申请的一个实施方案，Ar2至Ar4中的至少一者为经取代或未经取代的杂环基，并且余者为经取代或未经取代的芳基。
在本申请的一个实施方案中，Xd为N，并且余者为CH。
在本申请的一个实施方案中，Xe为N，并且余者为CH。
在本申请的一个实施方案中，Xf为N，并且余者为CH。
在本申请的一个实施方案中，Xd和Xe为N，并且余者为CH。
在本申请的一个实施方案中，Xd和Xf为N，并且余者为CH。
在本申请的一个实施方案中，Xe和Xf为N，并且余者为CH。
在本申请的一个实施方案中，Xd至Xf为N。
根据本申请的一个实施方案，L1和L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本申请的一个实施方案，L1和L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二价杂环基。
根据本申请的一个实施方案，L1和L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基。
根据本申请的一个实施方案，L1和L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的二价螺[芴-9,9’-呫吨]基。
根据本申请的一个实施方案，L1和L2各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；二甲基亚芴基；二苯基亚芴基；二价二苯并呋喃基；二价二苯并噻吩基；或二价螺[芴-9,9’-呫吨]基，并且取代基可以未经取代或经以下取代：氰基、具有6至20个碳原子的芳基和具有2至20个碳原子的杂环基中的一个或更多个基团，或者其两者或更多者键合的基团。
根据本申请的一个实施方案，L1和L2各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；二甲基亚芴基；二苯基亚芴基；二价二苯并呋喃基；二价二苯并噻吩基；或二价螺[芴-9,9’-呫吨]基，并且取代基可以未经取代或经以下取代：氰基、苯基、联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基中的一个或更多个基团，或者其两者或更多者键合的基团。
根据本申请的一个实施方案，L1和L2各自独立地为直接键，或者由以下结构式中的任一者表示。
Figure BDA0002816235950000271
在所述结构式中，虚线部分意指键合位置。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为直接键；-O-；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为直接键；-O-；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二价杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为直接键；-O-；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的二价杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为直接键；-O-；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的二价杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar1为直接键；-O-；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的二价螺[芴-9,9’-呫吨]基。
根据本申请的一个实施方案，Ar1为直接键；-O-；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；二甲基亚芴基；二苯基亚芴基；二价二苯并呋喃基；或二价二苯并噻吩基，并且取代基未经取代或经以下取代：氰基、具有6至20个碳原子的芳基和具有2至20个碳原子的杂环基中的一个或更多个基团，或者其两者或更多者键合的基团。
根据本申请的一个实施方案，Ar1为直接键；-O-；直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；二甲基亚芴基；二苯基亚芴基；二价二苯并呋喃基；二价二苯并噻吩基；或二价螺[芴-9,9’-呫吨]基，并且取代基未经取代或经以下取代：氰基、苯基、联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基中的一个或更多个基团，或者其两者或更多者键合的基团。
根据本申请的一个实施方案，Ar1各自独立地为直接键；或-O-，或者由以下结构式中的任一者表示。
Figure BDA0002816235950000291
在所述结构式中，虚线部分意指键合位置。
在本说明书的一个实施方案中，a至c各自为1至3的整数，并且当a至c为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，a为1或2。
在本说明书的一个实施方案中，b为1或2。
在本说明书的一个实施方案中，c为1或2。
此外，在本申请的一个实施方案中，化学式1可以选自以下结构式。
Figure BDA0002816235950000301
Figure BDA0002816235950000311
Figure BDA0002816235950000321
Figure BDA0002816235950000331
Figure BDA0002816235950000341
Figure BDA0002816235950000351
Figure BDA0002816235950000361
Figure BDA0002816235950000371
Figure BDA0002816235950000381
Figure BDA0002816235950000391
Figure BDA0002816235950000401
Figure BDA0002816235950000411
Figure BDA0002816235950000421
此外，在本申请的一个实施方案中，化学式2选自以下结构式。
Figure BDA0002816235950000431
Figure BDA0002816235950000441
Figure BDA0002816235950000451
Figure BDA0002816235950000461
Figure BDA0002816235950000471
Figure BDA0002816235950000481
Figure BDA0002816235950000491
Figure BDA0002816235950000501
Figure BDA0002816235950000511
Figure BDA0002816235950000521
Figure BDA0002816235950000531
Figure BDA0002816235950000541
Figure BDA0002816235950000551
Figure BDA0002816235950000561
Figure BDA0002816235950000571
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物满足以下式1。
[式1]
|PEl|＞|PEb|
在式1中，
|PEb|意指由化学式1表示的化合物的偶极矩的绝对值，以及
|PEl|意指由化学式2表示的化合物的偶极矩的绝对值。
根据本说明书的一个实施方案，偶极矩是表示极性的程度的物理量，并且可以通过以下数学方程式1计算。
[数学方程式1]
Figure BDA0002816235950000581
·ρ(r0)：分子密度
·V：体积
·r：观察点
·d3r0：体积单元
在数学方程式1中，可以通过经由计算获得分子密度来获得偶极矩值。例如，可以在使用Hirshfeld电荷分析的方法获得每个原子的电荷和偶极子之后，通过根据以下方程式的计算来获得分子密度，并且将计算结果代入数学方程式1中以获得偶极矩。
Figure BDA0002816235950000582
重量函数
Figure BDA0002816235950000583
·ρα(r-Rα)：球形平均基态原子密度
·
Figure BDA0002816235950000584
：前分子(promolecule)密度
Figure BDA0002816235950000585
变形密度
Figure BDA0002816235950000586
·ρ(r)：分子密度
·ρa(r-Ra)：位于坐标Rα处的自由原子α的密度
Figure BDA0002816235950000587
原子电荷
q(α)＝-∫ρd(r)Wα(r)d3r
·Wd(r)：重量函数
根据本说明书的一个实施方案，化学式2的结构包含能够在不显著影响整体分子形状的情况下显著增加偶极矩的氰基，而化学式1的结构不包含氰基。
因此，包含氰基的化学式2的偶极矩大大增加，并且包含该化学式2的第二有机材料层和包含不包含氰基的化学式1的第一有机材料层满足方程式1，产生大的偶极矩和LUMO能级的差异。这在第二有机材料层与第一有机材料层之间起屏障的作用，从而控制从阴极注入到发光层的电子的量和速率，并因此获得改善有机发光器件的寿命的效果。
本申请的有机发光器件的第一有机材料层和第二有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本申请的第一有机材料层可以形成为一至三个层。此外，本申请的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、发光层、电子传输层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更大数目或更小数目的有机层。
在本申请的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
在本申请的一个实施方案中，有机发光器件包括第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的两个或更多个发光层；以及设置在两个或更多个发光层与第一电极之间、或者两个或更多个发光层与第二电极之间的两个或更多个第一有机材料层和第二有机材料层，其中两个或更多个第一有机材料层和第二有机材料层分别包含由化学式1表示的化合物或由化学式2表示的化合物。
根据本申请的一个实施方案，第一有机材料层包括空穴阻挡层或电子控制层，第二有机材料层包括电子传输层，并且空穴阻挡层或电子控制层包含由化学式1表示的化合物，以及电子控制层可以包含由化学式2表示的化合物。
在本申请的一个实施方案中，除了包含所述化合物的有机材料层之外，第一有机材料层和第二有机材料层还包括：包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
例如，图1至3中示出了根据本申请的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、发光层5和阴极8的一般有机发光器件的结构。当参照图1时，根据本申请的一个实施方案的有机发光器件可以包括两个或更多个发光层。此外，发光层可以各自独立地包含荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。当存在两个发光层时，一个发光层可以包含荧光掺杂剂，而另一个可以包含磷光掺杂剂。
此外，根据本申请的一个实施方案，两个或更多个发光层可以沿第一电极到第二电极方向的垂直方向设置，或者也可以沿第一电极到第二电极方向的水平方向设置。
图2示出了这样的有机发光器件的结构，其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层或电子控制层6、电子注入或传输层7和阴极8。当参照图2时，根据本申请的一个实施方案的有机发光器件可以包括三个或更多个发光层。此外，还可以在各发光层之间设置其他层。当发光层设置为三个或更多个层时，发光层可以各自包括蓝色荧光发光层。此外，在如图2的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴阻挡层或电子控制层6中，由化学式2表示的化合物可以包含在电子注入或传输层7中。
根据本申请的一个实施方案，三个或更多个发光层可以沿从第一电极到第二电极方向的方向顺序地设置。
此外，根据本申请的一个实施方案，三个或更多个发光层可以沿第一电极到第二电极方向的垂直方向设置，或者也可以沿第一电极到第二电极方向的水平方向设置。更具体地，三个或更多个发光层可以沿第一电极到第二电极方向的水平方向设置。
根据本申请的一个实施方案，蓝色荧光发光层包含主体和掺杂剂，并且主体可以为选自以下结构中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以具有其中两个或更多个独立的器件串联连接的串联结构。在一个实施方案中，串联结构可以具有各有机发光器件通过电荷产生层结合的形式。与基于相同亮度的单元器件相比，串联结构的器件能够以更低的电流驱动，这产生大大提高器件的寿命特性的优点。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括：包括一个或更多个发光层的第一堆叠体；包括一个或更多个发光层的第二堆叠体；和设置在第一堆叠体与第二堆叠体之间的一个或更多个电荷产生层。
根据本说明书的另一个实施方案，有机材料层包括：包括一个或更多个发光层的第一堆叠体；包括一个或更多个发光层的第二堆叠体；和包括一个或更多个发光层的第三堆叠体，并且包括：在第一堆叠体与第二堆叠体之间以及在第二堆叠体与第三堆叠体之间中的每一者的一个或更多个电荷产生层。
在本说明书中，电荷产生层意指在施加电压时产生空穴和电子的层。电荷产生层可以为N型电荷产生层或P型电荷产生层。在本说明书中，N型电荷产生层意指比P型电荷产生层更靠近阳极定位的电荷产生层，P型电荷产生层意指比N型电荷产生层更靠近阴极定位的电荷产生层。
N型电荷产生层和P型电荷产生层可以彼此接触地设置，并且在这种情况下，形成NP结。通过NP结，在P型电荷产生层中容易地形成空穴，并且在N型电荷产生层中容易地形成电子。电子通过N型电荷产生层的LUMO能级传输至阳极方向，空穴通过P型有机材料层的HOMO能级传输至阴极方向。
第一堆叠体、第二堆叠体和第三堆叠体各自包括一个或更多个发光层，并且除此之外，还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层(空穴注入和传输层)、以及同时进行电子传输和电子注入的层(电子注入和传输层)中的一个或更多个层。
图3中示出了包括第一堆叠体和第二堆叠体的有机发光器件。
图3示出了这样的有机发光器件，其中顺序地层合有基底1、阳极2、第一空穴注入层3a、第一空穴传输层4a、第一发光层5a、第一空穴阻挡层6a、第一电子注入或传输层7a、电荷产生层9、第二空穴注入层3b、第二空穴传输层4b、第二发光层5b、第二空穴阻挡层6b、第二电子注入和传输层7b以及阴极8。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在第一空穴阻挡层6a或第二空穴阻挡层6b中，由化学式2表示的化合物可以包含在第一电子注入和传输层7a或第二电子注入和传输层7b中。
N型电荷产生层可以包含2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、氟取代的3,4,9,10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、氰基取代的PTCDA、萘四羧酸二酐(NTCDA)、氟取代的NTCDA、氰基取代的NTCDA、六氮杂苯并菲衍生物等，但不限于此。在一个实施方案中，N型电荷产生层可以包含基于苯并咪唑并菲啶的衍生物和Li金属二者。
P型电荷产生层可以包含基于芳基胺的衍生物和含氰基的化合物二者。
Figure BDA0002816235950000631
Figure BDA0002816235950000641
本申请的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于第一有机材料层或第二有机材料层中的一个或更多个层包含本申请的化合物，即上述化合物。
当有机发光器件包括复数个第一有机材料层或第二有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本申请的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于第一有机材料层和第二有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物，即由化学式1和2中的任一者表示的化合物。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合第一电极、第一有机材料层和第二有机材料层、以及第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，化学式1和2的化合物可以使用溶液涂覆法和真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本申请的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴注入顺利。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子注入顺利。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极中的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0002816235950000661
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料，能够顺利地接收来自阴极的电子，并使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。除了由化学式2表示的化合物之外，其具体实例还包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小的功函数并且其中后接铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002816235950000662
唑、
Figure BDA0002816235950000663
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物，等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常，可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，除了由化学式1表示的化合物之外，还包括
Figure BDA0002816235950000664
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，材料不限于此。
根据所使用的材料，根据本申请的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
将在以下实施例中具体描述包含由化学式1和化学式2表示的化合物的有机发光器件的制造。然而，以下实施例仅用于举例说明目的，并且本说明书的范围不限于此。
制备例1：化合物EC1的制备
Figure BDA0002816235950000671
在将化合物EC1-A(10g，36.6mmol)和化合物EC1-B(18.7g，36.6mmol)完全溶解在四氢呋喃(200mL)中之后，向其中添加溶解在水(60mL)中的碳酸钾(15.2g，109.8mmol)。向其引入四三苯基-膦钯(1.37g，0.110mmol)，然后将所得物在加热的同时搅拌8小时。在将温度降至室温并使反应终止之后，将碳酸钾溶液除去以过滤白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤两次以制备化合物EC1(16.9g，产率80％)。
MS[M+H]+＝578
制备例2：化合物EC2的制备
Figure BDA0002816235950000681
以与制备例1中相同的方式制备由化学式EC2表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝626
制备例3：化合物EC3的制备
Figure BDA0002816235950000682
以与制备例1中相同的方式制备由化学式EC3表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝698
制备例4：化合物EC4的制备
Figure BDA0002816235950000683
以与制备例1中相同的方式制备由化学式EC4表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝665
制备例5：化合物EC5的制备
Figure BDA0002816235950000691
以与制备例1中相同的方式制备由化学式EC5表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝689
制备例6：化合物ET1的制备
Figure BDA0002816235950000692
以与制备例1中相同的方式制备由化学式ET1表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝613
制备例7：化合物ET2的制备
Figure BDA0002816235950000693
以与制备例1中相同的方式制备由化学式ET2表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝562
制备例8：化合物ET3的制备
Figure BDA0002816235950000701
以与制备例1中相同的方式制备由化学式ET3表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝758
制备例9：化合物ET4的制备
Figure BDA0002816235950000702
以与制备例1中相同的方式制备由化学式ET4表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝727
制备例10：化合物ET5的制备
Figure BDA0002816235950000711
以与制备例1中相同的方式制备由化学式ET5表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝653
制备例11：化合物ET6的制备
Figure BDA0002816235950000712
以与制备例1中相同的方式制备由化学式ET6表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝665
制备例12：化合物ET7的制备
Figure BDA0002816235950000713
以与制备例1中相同的方式制备由化学式ET7表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝651
制备例13：化合物ET8的制备
Figure BDA0002816235950000721
以与制备例1中相同的方式制备由化学式ET8表示的化合物，不同之处在于使用上述化合物作为各起始材料。
MS[M+H]+＝563
实施例1-1
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0002816235950000727
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洗剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洗剂，并且作为蒸馏水，使用用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗结束之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过将以下HI-A化合物热真空沉积至
Figure BDA0002816235950000722
的厚度形成空穴注入层。通过以连续顺序真空沉积以下HAT化合物
Figure BDA0002816235950000723
和以下HT-A化合物
Figure BDA0002816235950000724
在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过真空沉积重量比为25:1的以下BH化合物和以下BD化合物使发光层在空穴传输层上形成至
Figure BDA0002816235950000725
的膜厚度。
通过真空沉积化合物EC1至
Figure BDA0002816235950000726
的厚度在发光层上形成空穴阻挡层。在空穴阻挡层上，通过真空沉积重量比为1:1的化合物ET1和以下LiQ化合物至
Figure BDA0002816235950000731
的厚度形成电子注入和传输层。通过以连续顺序沉积厚度为
Figure BDA0002816235950000732
的氟化锂(LiF)和厚度为
Figure BDA0002816235950000733
的铝在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0002816235950000734
/秒至
Figure BDA0002816235950000735
/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA0002816235950000736
/秒和
Figure BDA0002816235950000737
/秒，以及将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-5托，因此，制造了有机发光器件。
Figure BDA0002816235950000738
实施例1-2至1-24和比较例1-1至1-14
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替化合物EC1和ET1。
对于实施例1-1至1-24和比较例1-1至1-14中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量亮度与其初始亮度相比降低至90％所花费的时间(T90)。结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0002816235950000751
Figure BDA0002816235950000761
从表1看出，与仅使用化学式1或仅使用化学式2的有机发光器件相比，根据本说明书的使用化学式1和化学式2二者的有机发光器件表现出低驱动电压、高效率和长寿命的特性。特别地，确定与比较例1-1至1-14相比，实施例1-1至1-24的寿命增加了高达约660％。
实施例2-1
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0002816235950000762
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洗剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洗剂，并且作为蒸馏水，使用用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗结束之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过将以下HI-A化合物热真空沉积至
Figure BDA0002816235950000771
的厚度形成第一空穴注入层。通过以连续顺序真空沉积以下HAT化合物
Figure BDA0002816235950000772
和以下HT-A化合物
Figure BDA0002816235950000773
在第一空穴注入层上形成第一空穴传输层。
随后，通过真空沉积重量比为25:1的以下BH化合物和以下BD化合物使第一发光层在第一空穴传输层上形成至
Figure BDA0002816235950000774
的膜厚度。
通过真空沉积化合物EC1至
Figure BDA0002816235950000775
的厚度在第一发光层上形成第一空穴阻挡层。在第一空穴阻挡层上，通过真空沉积重量比为1:1的化合物ET1和以下LiQ化合物至
Figure BDA0002816235950000776
的厚度形成第一电子注入和传输层。
通过真空沉积重量比为100:2的化合物ET-C和锂化合物至
Figure BDA0002816235950000777
的膜厚度在第一电子注入和传输层上形成电子电荷产生层。在电子电荷产生层上，通过将以下HI-A化合物热真空沉积至
Figure BDA0002816235950000778
的厚度形成第二空穴注入层。
通过以相继的顺序真空沉积以下HAT化合物
Figure BDA0002816235950000779
和以下HT-A化合物
Figure BDA00028162359500007710
在第二空穴注入层上形成第二空穴传输层。
随后，通过真空沉积重量比为25:1的以下BH化合物和以下BD化合物至
Figure BDA00028162359500007711
的膜厚度在第二空穴传输层上形成第二发光层。
通过真空沉积化合物EC1至
Figure BDA00028162359500007712
的厚度在第二发光层上形成第二空穴阻挡层。在第二空穴阻挡层上，通过真空沉积重量比为1:1的化合物ET1和以下LiQ化合物至
Figure BDA00028162359500007713
的厚度形成第二电子注入和传输层。通过以相继的顺序沉积厚度为
Figure BDA00028162359500007714
的氟化锂(LiF)和厚度为
Figure BDA00028162359500007715
的铝在第二电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA00028162359500007716
/秒至
Figure BDA00028162359500007717
/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA00028162359500007718
/秒和
Figure BDA00028162359500007719
/秒，以及将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-5托，因此，制造了有机发光器件。
Figure BDA0002816235950000781
实施例2-2至2-24和比较例2-1至2-14
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替化合物EC1和ET1。
对于实施例2-1至2-24和比较例2-1至2-14中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量亮度与其初始亮度相比降低至90％所花费的时间(T90)。结果示于下表2中。
[表2]
Figure BDA0002816235950000791
Figure BDA0002816235950000801
从表1看出，与仅使用化学式1或仅使用化学式2的有机发光器件相比，根据本说明书的使用化学式1和化学式2二者的有机发光器件表现出低驱动电压、高效率和长寿命的特性。特别地，确定与比较例2-1至2-14相比，实施例2-1至2-24的寿命增加了高达约680％。
实施例3
在下表3中列出了根据本说明书的一个实施方案的化学式EC1至EC5、ET1至ET8和ET-A的偶极矩(德拜，Debye)值。
[表3]
化学式 偶极矩(德拜)
EC1 0.70
EC2 0.93
EC3 0.22
EC4 2.54
EC5 2.69
ET1 3.83
ET2 5.28
ET3 5.78
ET4 6.02
ET5 4.66
ET6 5.38
ET7 5.89
ET8 5.54
ET-A 3.61
使用由美国的Gaussian，Inc.制造的量子化学计算程序Gaussian 03并且使用密度泛函理论(density functional theory，DFT)来获得偶极矩(德拜)，通过使用B3LYP作为泛函并使用6-31G*作为基函数的用于优化结构的含时密度泛函理论(time-dependentdensity functional theory，TD-DFT)来获得三线态能量的计算值。通过表3中的PEl＞PEb的关系，可以控制传输至发光层的电子的量的过度注入的现象，因此，在有机发光器件中获得了高效率和长寿命。

Claims (14)

1.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，
其中所述第一有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物，
所述第二有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物，以及
所述第二有机材料层的偶极矩值大于所述第一有机材料层的偶极矩值：
[化学式1]
Figure FDA0002816235940000011
在化学式1中，
Xa至Xc中的至少一者为N，并且余者为CR；
R为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；以及
Ar2至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
[化学式2]
(HAr)a-[L1-Ar1-L2-(CN)b]c
在化学式2中，
HAr为经取代或未经取代的包含至少一个或更多个N的杂环基；
L1和L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基；
Ar1为直接键；-O-；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基；
a至c各自为1至3的整数；以及
当a至c各自为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式101表示：
[化学式101]
Figure FDA0002816235940000021
在化学式101中，
Ar2至Ar4具有与化学式1中相同的限定。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0002816235940000031
[化学式1-2]
Figure FDA0002816235940000032
[化学式1-3]
Figure FDA0002816235940000033
在化学式1-1至1-3中，
Xa至Xc、Ar2和Ar3具有与化学式1中相同的限定；
L为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚三联苯基；
R3、R4、R11、R12、R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；
r11和r12彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数；
r21和r22彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数；
m为1至3的整数；
d为1至3的整数；
e为1至4的整数；以及
当r11、r12、r21、r22、m、d和e各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-4至1-6中的任一者表示：
[化学式1-4]
Figure FDA0002816235940000051
[化学式1-5]
Figure FDA0002816235940000052
[化学式1-6]
Figure FDA0002816235940000061
在化学式1-4至1-6中，
Ar2和Ar3具有与化学式1中相同的限定；
L为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚三联苯基；
R3、R4、R11、R12、R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；
r11和r12彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数；
r21和r22彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数；
m为1至3的整数；
d为1至3的整数；
e为1至4的整数；以及
当r11、r12、r21、r22、m、d和e各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar2至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地由-L11-Ar11表示；
L11彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；以及
Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中HAr由以下化学式2-1表示：
[化学式2-1]
Figure FDA0002816235940000071
在化学式2-1中，
Ar5和Ar6为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成环；以及
Xd至Xf中的至少一者为N，并且余者为CH。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1选自以下结构式：
Figure FDA0002816235940000081
Figure FDA0002816235940000091
Figure FDA0002816235940000101
Figure FDA0002816235940000111
Figure FDA0002816235940000121
Figure FDA0002816235940000131
Figure FDA0002816235940000141
Figure FDA0002816235940000151
Figure FDA0002816235940000161
Figure FDA0002816235940000171
Figure FDA0002816235940000181
Figure FDA0002816235940000191
Figure FDA0002816235940000201
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式2选自以下结构式：
Figure FDA0002816235940000211
Figure FDA0002816235940000221
Figure FDA0002816235940000231
Figure FDA0002816235940000241
Figure FDA0002816235940000251
Figure FDA0002816235940000261
Figure FDA0002816235940000271
Figure FDA0002816235940000281
Figure FDA0002816235940000291
Figure FDA0002816235940000301
Figure FDA0002816235940000311
Figure FDA0002816235940000321
Figure FDA0002816235940000331
Figure FDA0002816235940000341
Figure FDA0002816235940000351
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物满足以下式1：
[式1]
|PEl|＞|PEb|
在式1中，
|PEb|意指由化学式1表示的化合物的偶极矩的绝对值；以及
|PEl|意指由化学式2表示的化合物的偶极矩的绝对值。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一有机材料层为空穴阻挡层或电子控制层。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第二有机材料层为电子传输层。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，包括在所述第一电极与所述第二电极之间的两个或更多个发光层，其中所述发光层各自独立地包含荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，包括在所述第一电极与所述第二电极之间的三个或更多个发光层，其中所述发光层各自包括蓝色荧光发光层。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述三个或更多个发光层沿从所述第一电极到所述第二电极方向的方向顺序地设置。
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