CN111233832B - 一种含有芴和三嗪的有机电子材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含有芴和三嗪的有机电子材料及其应用，涉及有机电致发光技术领域。本发明在三嗪的取代基上引入芴，增强材料的共轭体系，提高化合物的电子传输性能和化合物的热稳定性。本发明提供的有机电子材料热稳定性好，发光效率和发光纯度高。另外，利用本发明提供的有机电子材料制作的有机电致发光器件能够提高发光效率、色纯度优异、延长了器件寿命。
Description
技术领域：
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种含有芴和三嗪的有机电子材料及其应用。
背景技术：
有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode，OLED)是利用电子和空穴在有机薄膜中复合发光而制备的发光器件，因具有全固态，主动发光，对高比度，广视角，响应速度快，厚度薄，功耗低和可弯曲折叠等诸多特点，被视为可替代液晶显示的最新一代梦幻显示器。经过近三十年的发展，OLED技术已经逐步走向实用化和商业化。
一般的有机电致发光器件采用夹层式三明治结构，即有机层夹在两侧阳极和阴极之间，OLED的核心就是有机光电功能材料，它们从用途上可分为两大类：电荷传输材料和发光材料。电荷传输材料还可进一步分为传输电子的电子传输材料和传输空穴的空穴传输材料。器件的发光机理主要为：在外界电压驱动下，空穴和电子克服能垒，分别由阳极和阴极注入到空穴传输层和电子传输层，然后在发光层中复合并释放能量，并把能量传递给有机发光物质。发光物质得到能量，并使其从基态跃迁到激发态，当受激发分子重新跃迁到基态，就产生了发光现象。
为了使OLED器件的性能达到最佳，就要求各种材料的具备良好的光电性能，对于电子传输材料通常要满足以下几个条件：1.较高的电子迁移率；2.较低的LUMO能级，有利于电子注入；3.较低的HOMO能级，有利于阻挡空穴；4.热稳定性高，即玻璃化转变温度(Tg)和分解温度(Td)高，从而不易结晶和能长时间蒸镀。
虽然目前有机电致发光器件不断被改良，但仍要求在发光效率，驱动电压，寿命和热稳定性等方面更为优异的材料，因此，需要开发具有良好热稳定性和性能优良的电子传输材料。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种含有芴和三嗪的有机电子材料及其应用。为了克服上述问题，本发明在三嗪的取代基上引入芴，增强材料的共轭体系，提高化合物的电子传输性能和化合物的热稳性。该有机电子材料制作的有机电致发光器件发光效率高、色纯度优异、器件寿命更长。
本发明一方面提供了一种含有芴和三嗪的有机电子材料，所述的有机电子材料含有如下结构式(I)的化合物：
其中，R1和R2独立地表示为甲基、乙基、苯基或甲苯基；
Ar1和Ar2独立地选自为C6-C30的取代或者未取代的芳基；
X1和X2各自独立地表示N或CH，且X1或X2中的任意一者表示N，另一者表示CH。
优选地，Ar1和Ar2独立地自为苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基或9,9-二苯基芴基。
优选地，所述的有机电子材料包括并不限于如下化合物1-12中的任意一种，
。
本发明中如结构式I所述的含有芴和三嗪的有机电子材料可以单独使用，也可以和其他化合物混合使用；如结构式I所述的含芴和三嗪的有机电子材料可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物。
本发明化合物的原料都可以从市场采购而得，制备按照常用的Suzuki反应。
本发明另一方面提供了一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机层；
所述的有机层包括发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的一层或多层；
所述的有机层中至少有一层含有上述的有机电子材料。
优选地，所述的有机层中发光层含有上述的有机电子材料。
优选地，所述的有机层中电子传输层或者电子注入层含有上述的有机电子材料。
优选地，所述的有机层中空穴阻挡层含有上述的有机电子材料。
优选地，所述的有机层的总厚度为1-1000nm；进一步优选地，所述的有机层的总厚度为50-500nm。
本发明的有机电致发光器件在使用本发明具有结构式I的化合物时，可以使用搭配其他材料，如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。
本发明的有机电致发光器件中有机层的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电极可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
本发明另一方面还提供了上述的有机电子材料的应用，所述的有机电子材料可被用于生产有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路和有机光感受器等。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种含有芴和三嗪的有机电子材料及其应用，本发明提供的有机电子材料热稳定性好，发光效率和发光纯度高。采用该有机电子材料制作的有机电致发光器件能够进一步增加空穴和电子在发光层的结合，提高发光效率、色纯度优异、延长了器件寿命。
附图说明：
图1为化合物2的差示扫描量热法(DSC)测定图。
图2为化合物4的差示扫描量热法(DSC)测定图。
图3为化合物9的差示扫描量热法(DSC)测定图。
图4为本发明的一种有机电致发光器件结构示意图；
其中，110代表为玻璃基板，120代表为阳极，130代表为空穴注入层，140空穴传输层，150代表为阻挡层，160代表为发光层，170代表为电子传输层，180代表为电子注入层，190代表为阴极。
图5为器件电压和亮度关系图。
图6为器件的亮度与电流效率关系图。
图7为器件的亮度与功率效率关系图。
图8为器件的亮度与外量子效率关系图。
具体实施方式
下面，结合附图以及具体实施方式，对本发明做进一步描述，但下述实施例仅为本发明的优选实施例，并非全部。基于实施方式中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得其它实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1
一种含有芴和三嗪的有机电子材料，所述的有机电子材料中含有化合物2，化合物2的合成路线如下：
中间体2-1的合成：
将2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(17g，56.3mmol)，9,9-二甲基芴-2-硼酸(13.8g，58.0mmol)和碳酸钾(23.3g，168.6mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(170mL)，四氢呋喃(170mL)和去离子水(85mL)，氮气保护下，回流反应5h后，冷却，分液，水洗至中性，过硅胶，甲苯淋洗。减压浓缩至无溶剂，加入100mL乙醇搅拌1h，过滤，甲苯乙醇淋洗，烘干，得到22g类白色固体，产率85％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.75-8.82(m,5H),8.67-8.71(m,1H),7.82-7.92(m,2H),7.58-7.65(m,4H),7.49-7.56(m,2H),7.38-7.43(m,2H),1.64(s,6H).
化合物2的合成：
将中间体2-1(4.6g，10.0mmol)，2,6-二苯基-4-苯基-(3-硼酸频哪酯)-吡啶(4.77g，11.0mmol)(从天津合信成赛科科技发展有限公司购买)和碳酸钾(4.15g，30.0mmol)，再加入二氧六环(30mL)和去离子水(15mL)，氮气保护下，回流反应1.5h。冷却至室温，浓缩干，过柱分离，得到5.1g产品，收率70％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.02-9.04(m,1H),8.81-8.85(m,5H),8.20-8.32(m,5H),8.06-8.09(m,2H),7.80-8.02(m,6H),7.50-7.75(m,11H),7.39-7.42(m,2H),1.63(s,6H).MS(ESI,m/z):[M+H]+:731.34.
实施例2
一种含有芴和三嗪的有机电子材料，所述的有机电子材料中含有化合物2，化合物4的合成路线如下：
化合物4的合成：
将中间体2-1(5g，10.9mmol)，2,6-二苯基-4-苯基-(4-硼酸频哪酯)-吡啶(5.3g，12.2mmol)(从上海百可生物科技股份有限公司购得)和碳酸钾(4.5g，32.6mmol)，再加入甲苯(50mL)，乙醇(50mL)和去离子水(25mL)，氮气保护下，回流反应1h。冷却至室温，产品析出，过滤，乙醇淋洗。滤饼用150mL氯苯加热溶清，过硅胶，减压浓缩至约50mL，冷冻析晶，过滤，烘干，得到5g产品，产率63％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.07-9.08(m,1H),8.80-8.84(m,5H),8.23-8.36(m,4H),7.98(s,2H),7.89-7.92(m,6H),7.81-7.86(m,1H),7.68-7.73(m,1H),7.44-7.65(m,10H),7.37-7.42(m,2H),1.64(s,6H).MS(ESI,m/z):[M+H]+:731.21.
实施例3
一种含有芴和三嗪的有机电子材料，所述的有机电子材料中含有化合物2，化合物9的合成路线如下：
化合物9的合成：
将中间体2-1(5g，10.9mmol)，2-(2-萘基)-4-苯基-6-(4-硼酸频哪酯苯基)吡啶(5.5g，11.4mmol)(从天津合信成赛科科技发展有限公司购买)和碳酸钾(4.5g，32.6mmol)，再加入甲苯(50mL)，乙醇(50mL)和去离子水(25mL)，氮气保护下，回流反应2h。冷却至室温，产品析出，过滤，乙醇淋洗。滤饼用150mL氯苯加热溶清，过硅胶，减压浓缩至约50mL，冷冻析晶，过滤，烘干，得到5.5g产品，产率65％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.01-9.02(m,1H),8.78-8.80(m,5H),8.15-8.25(m,7H),7.88-7.92(m,3H),7.59-7.74(m,6H),7.42-7.56(m,9H),7.34-7.40(m,3H),1.63(s,6H).MS(ESI,m/z):[M+H]+:781.46.
对比例1：
一种三嗪化合物ET1，即：中国专利CN106573912A公开了一种三嗪化合物，本对比例为中国专利CN106573912A实施例9所述的化合物A-721。
对比例2：
一种三嗪化合物ET2，即：中国专利CN106573912A公开了一种三嗪化合物，本对比例为中国专利CN106573912A实施例1所述的化合物A-2。
实验例1：
化合物玻璃化转化温度的测试：
用差示扫描量热仪Pyris Diamond(DSC 2920)在氮气保护下，以10℃/分钟的加热和冷却速度分别测试实施例1-3制备得到的化合物2，4，9的玻璃化转变温度(Tg)。具体如表1所示。
表1：各化合物的玻璃化转变温度
从表1可以看出，本发明的化合物的玻璃化温度明显高于对比例1和2已经公开的化合物，说明本发明用9,9-二取代基芴取代苯后有效地改善了有机电致发光材料的热稳定性。
以下通过实施例对本发明化合物的效果进行详细说明。
有机电致发光器件的制备，结构示意图见图4，具体器件结构如下：玻璃/阳极(ITO)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(主体材料RH:红光发光材料RD)/电子传输层(ETL)/电子注入层(LiF)/阴极(Al)。
实施例4
使用实施例1的化合物2制备OLED
(1)将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，再依次经过乙醇，丙酮和去离子水洗净，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光合臭氧清洗，再用氧等离子处理30秒。
(2)把上述带有阳极的玻璃基片至于真空腔内，抽真空，在ITO上面蒸镀HIL(45nm)作为空穴注入层130，蒸镀速率为0.1nm/s。
(3)在空穴注入层上面蒸镀化合物NPB，形成50nm厚的空穴传输层140，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀TCTA，形成5nm厚的电子阻挡层150，蒸镀速率为0.1nm/s。
(4)在空穴传输层上蒸镀30nm厚的发光层160，其中，RH为主体发光材料，而以5％重量比的Ir(pq)2acac作为磷光掺杂客体材料，蒸镀速率为0.1nm/s。
(5)在发光层上蒸镀30nm厚的化合物2作为电子传输层170，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀1nm LiF为电子注入层180和100nmAl作为器件阴极190。
实施例5
与实施例4的区别仅在于，步骤(5)中在发光层上蒸镀30nm厚的化合物4作为电子传输层170。
实施例6
与实施例4的区别仅在于，步骤(5)中在发光层上蒸镀30nm厚的化合物9作为电子传输层170。
对比例3
与实施例4的区别仅在于，用中国专利CN106573912A中的实施例9所述的化合物A-721(ET1)代替步骤(5)中所用的化合物2。
对比例4
与实施例4的区别仅在于，用中国专利CN106573912A中的实施例1所述的化合物A-2(ET2)代替步骤(5)中所用的化合物2。
实验例2：
所制备的器件(结构示意图见图4)用Photo Research PR650光谱仪测得的最大亮度，在1000cd/m2亮度下的效率，CIE坐标以及测量在此15mA/cm2电流密度下亮度变成初始亮度90％的时间(T90)。具体如表2，图4，图5，图6，图7和图8所示。
表2：
由表2和图5-8的实验数据可以看出，具有化学式I表示的本发明含芴和三嗪化合物可以作为电子传输材料应用于有机电致发光器件。本发明含芴和三嗪化合物有机电子材料制备的有机电致发光器件在相同的亮度下，器件的电流效率，功率效率，外量子效率都得到大幅提升。同时，在相同的电流密度下，用本发明化合物制备的器件的使用寿命比现有技术比较例大幅提高。这是由于在相同的电流密度下，由于本发明具有更好的电子传输能力，器件消耗较小的功耗，器件的寿命也会提高。
以上这些优异性能主要是由于本发明化合物把芴引入三嗪制备得到的有机电子材料可以有效地降低材料的HOMO能级和LUMO能级，增加电子注入和传输能力，进一步增加空穴和电子在发光层的结合，提升效率。同时，可以提高材料的热稳定性和制备无定形薄膜，提高器件效率和延长器件寿命。
器件中所述结构式如下：
上述有机材料都是现有的已知材料，由市场采购获得。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思做出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。
Claims (7)
1.一种含有芴和三嗪的有机电子材料，其特征在于，所述的有机电子材料含有如下结构式(I)的化合物：
其中，R1和R2独立地表示为甲基、乙基、苯基或甲苯基；
Ar1和Ar2独立地选自为苯基或萘基；
X1和X2各自独立地表示N或CH，且X1或X2中的任意一者表示N，另一者表示CH。
2.根据权利要求1所述的有机电子材料，其特征在于，所述的有机电子材料含有如下化合物1-12中的任意一种；
3.一种权利要求1所述的有机电子材料的应用，其特征在于，其可应用于有机电致发光器件中，有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机层；
所述的有机层包括发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的一层或多层；
所述的有机层中至少有一层含有权利要求1任意一项所述的有机电子材料。
4.根据权利要求3所述的有机电子材料的应用，其特征在于，所述的有机层中发光层含有权利要求1任意一项所述的有机电子材料。
5.根据权利要求3所述的有机电子材料的应用，其特征在于，所述的有机层中电子传输层或者电子注入层含有权利要求1任意一项所述的有机电子材料。
6.根据权利要求3所述的有机电子材料的应用，其特征在于，所述的有机层中空穴阻挡层含有权利要求1任意一项所述的有机电子材料。
7.根据权利要求3所述的有机电子材料的应用，其特征在于，所述的有机电子材料可被用于生产有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路和有机光感受器。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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