CN116745298A - 新型化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及由化学式1表示的化合物；以及一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及设置在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2021年7月15日的韩国专利申请第10-2021-0093022号和2022年7月15日的韩国专利申请第10-2022-0087405号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
另一方面，近年来，为了节约工序费用，正在开发代替现有的蒸镀工序而利用溶液工序、特别是喷墨工序的有机发光器件。在初创期，试图将全部的有机发光器件层通过溶液工序进行涂布来开发有机发光器件，但现有技术存在局限性，因此，正在研究在正常结构形态中仅将HIL、HTL、EML通过溶液工序进行，而后续工序利用现有的蒸镀工序进行的混合(hybrid)工序。
因此，本发明提供一种新型的有机发光器件的材料，该材料可以用于有机发光器件，同时也能用于溶液工序。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1至X10中的一个为N，其余为CR1，
R1中的一个为由下述化学式2表示的取代基，其余为氢或氘，
[化学式2]
在上述化学式2中，
L1为直接键合、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的C5-60亚杂芳基，
L2为直接键合、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的C5-60亚杂芳基，
Ar1为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的C5-60杂芳基，Ar2为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的C5-60杂芳基。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的有机物层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，包含上述化合物的有机物层可以为电子发光层。
发明效果
由上述的化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，可以将由上述的化学式1表示的化合物用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、电子抑制、发光、电子传输、或者电子注入的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子注入和传输层8、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
(用语的定义)
在本说明书中，表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基芳基硫基烷基磺酰基芳基磺酰基甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂元素的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子，有呫吨(xanthene)、噻吨(thioxanthen)、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基甲硅烷基中的芳基与上述芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。
(化合物)
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
在上述化学式1中，Ar1为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的C5-60杂芳基。优选地，Ar1可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9'-螺二[9H-芴]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或9-苯基-咔唑基。
在上述化学式1中，Ar2为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的C5-60杂芳基。优选地，Ar2可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9'-螺二[9H-芴]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或9-苯基-咔唑基。
L1为直接键合、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的C5-60亚杂芳基。优选地，L1为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚9,9-二甲基芴基或亚9,9-二苯基芴基。
L2为直接键合、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的C5-60亚杂芳基。优选地，L2为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚9,9-二甲基芴基或亚9,9-二苯基芴基。
另外，在化学式1中，上述化合物可以在X1至X4中的一个上附接有由化学式2表示的CR1。
由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示：
另外，本发明提供如下述反应式1所示的由上述化学式1表示的化合物的制造方法。
[反应式1]
在上述反应式1中，X1至X10、L1、L2、Ar1和Ar2的定义与化学式1和化学式2的定义相同。此外，在反应式1中，Y为卤素，优选为氯。
上述反应式1优选在钯催化剂和碱的存在下进行，上述制造方法可以在后述的合成例中更具体化。
(有机发光器件)
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层，上述空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括发光层、以及电子注入和传输层，上述电子注入和传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子注入和传输层8、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性化合物等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性化合物等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性化合物、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述电子抑制层是为了防止从阴极注入的电子不在发光层中再结合而转移至空穴传输层，从而置于空穴传输层与发光层之间的层，也称为电子阻挡层。电子抑制层优选使用与电子传输层相比亲电子能力较小的物质。优选地，可以包含由上述化学式1表示的化合物作为电子抑制层的物质。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，可以使用由上述的化学式1表示的化合物。此外，作为可以进一步使用的主体材料，可以使用芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
例如，作为本发明的掺杂剂材料，可以举出下述Dp-1至Dp-38中的一个，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，且在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选使用如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
另一方面，在本发明中，“电子注入和传输层”是将上述电子注入层和上述电子传输层的作用全部发挥的层，可以单独或混合使用发挥上述各层的作用的物质，但并不限定于此。优选地，可以包含由上述化学式1表示的化合物作为电子注入和传输层的物质。
根据本发明的有机发光器件可以为底部发光(Bottom emission)器件、顶部发光(Top emission)器件、或双向发光器件，特别是，可以是要求相对高的发光效率的底部发光器件。
另外，根据本发明的化合物除了包含在有机发光器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
[制造例]
制造例1
将3-溴-2-氯吡啶-4-胺(15g，72.3mmol)和(3-甲氧基萘-2-基)硼酸(15.3g，75.9mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(30g，216.9mmol)溶解于水(90ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了14.6g的化合物A-a-1_P1。(收率71％，MS:[M+H]+＝285)
将化合物A-a-1_P1(10g，35.1mmol)和HBF4(6.2g，70.2mmol)加入到乙腈(100ml)中，进行搅拌。然后，将NaNO2(4.8g，70.2mmol)溶解于H2O(20ml)并在0℃缓慢加入。反应10小时后，将其升温至室温后，加入水(200ml)而稀释。完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了6.6g的化合物A-a-1。(收率74％，MS:[M+H]+＝254)
制造例2
使用5-溴-2-氯吡啶-4-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-a-2。
制造例3
使用3-溴-5-氯吡啶-4-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-a-3。
制造例4
使用4-溴-5-氯吡啶-3-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-b-1。
制造例5
使用4-溴-6-氯吡啶-3-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-b-2。
制造例6
使用4-溴-2-氯吡啶-3-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-b-3。
制造例7
使用3-溴-4-氯吡啶-2-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-c-1。
制造例8
使用3-溴-5-氯吡啶-2-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-c-2。
制造例9
使用3-溴-6-氯吡啶-2-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-c-3。
制造例10
使用2-溴-4-氯吡啶-3-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-d-1。
制造例11
使用2-溴-5-氯吡啶-3-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-d-2。
制造例12
使用2-溴-6-氯吡啶-3-胺代替3-溴-2-氯吡啶-4-胺，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了化合物A-d-3。
制造例13
将6-溴喹啉-7-胺(15g，67.2mmol)和(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(13.2g，70.6mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(27.9g，201.7mmol)溶解于水(84ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了12.6g的化合物B-a-1_P1(收率66％，MS:[M+H]+＝285)。
将化合物B-a-1_P1(10g，35.1mmol)和HBF4(6.2g，70.2mmol)加入到乙腈(100ml)中，进行搅拌。然后，将NaNO2(4.8g，70.2mmol)溶解于H2O(20ml)并在0℃缓慢加入。反应10小时后，将其升温至室温后，加入水(200ml)而稀释。完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了6.1g的化合物B-a-1(收率68％，MS:[M+H]+＝254)。
制造例14
使用(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-a-2。
制造例15
使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-a-3。
制造例16
使用(3-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-a-4。
制造例17
使用6-溴异喹啉-7-胺代替6-溴喹啉-7-胺，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-b-1。
制造例18
使用6-溴异喹啉-7-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-b-2。
制造例19
使用6-溴异喹啉-7-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-b-3。
制造例20
使用6-溴异喹啉-7-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(3-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-b-4。
制造例21
使用7-溴异喹啉-6-胺代替6-溴喹啉-7-胺，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-c-1。
制造例22
使用7-溴异喹啉-6-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-c-2。
制造例23
使用7-溴异喹啉-6-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-c-3。
制造例24
使用7-溴异喹啉-6-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(3-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-c-4。
制造例25
使用7-溴喹啉-6-胺代替6-溴喹啉-7-胺，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-d-1。
制造例26
使用7-溴喹啉-6-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-d-2。
制造例27
使用7-溴喹啉-6-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-d-3。
制造例28
使用7-溴喹啉-6-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(3-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-d-4。
制造例29
使用2-溴喹啉-3-胺代替6-溴喹啉-7-胺，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-e-1。
制造例30
使用2-溴喹啉-3-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-e-2。
制造例31
使用2-溴喹啉-3-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-e-3。
制造例32
使用2-溴喹啉-3-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(3-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-e-4。
制造例33
使用3-溴喹啉-2-胺代替6-溴喹啉-7-胺，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-f-1。
制造例34
使用3-溴喹啉-2-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-f-2。
制造例35
使用3-溴喹啉-2-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-f-3。
制造例36
使用3-溴喹啉-2-胺代替6-溴喹啉-7-胺，使用(3-氯-2-甲氧基苯基)硼酸代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了化合物B-f-4。
制造例37
将2-溴吡啶-3-胺(15g，86.7mmol)和(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸(21.5g，91mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(35.9g，260.1mmol)溶解于水(108ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.9mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了17g的化合物C-a-1_P1(收率69％，MS:[M+H]+＝285)。
将化合物C-a-1_P1(10g，35.1mmol)和HBF4(6.2g，70.2mmol)加入到乙腈(100ml)中，进行搅拌。然后，将NaNO2(4.8g，70.2mmol)溶解于H2O(20ml)并在0℃缓慢加入。反应10小时后，将其升温至室温后，加入水(200ml)而稀释。完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了6.0g的化合物C-a-1(收率67％，MS:[M+H]+＝254)。
制造例38
使用(7-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-a-2。
制造例39
使用(8-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-a-3。
制造例40
使用(1-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-a-4。
制造例41
使用(4-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-a-5。
制造例42
使用(5-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-a-6。
制造例43
使用3-溴吡啶-4-胺代替2-溴吡啶-3-胺，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-b-1。
制造例44
使用3-溴吡啶-4-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(7-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-b-2。
制造例45
使用3-溴吡啶-4-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(8-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-b-3。
制造例46
使用3-溴吡啶-4-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(1-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-b-4。
制造例47
使用3-溴吡啶-4-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(4-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-b-5。
制造例48
使用3-溴吡啶-4-胺代替2-溴吡啶-3-胺、使用(5-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-b-6。
制造例49
使用4-溴吡啶-3-胺代替2-溴吡啶-3-胺，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-c-1。
制造例50
使用4-溴吡啶-3-胺代替2-溴吡啶-3-胺、使用(7-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-c-2。
制造例51
使用4-溴吡啶-3-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(8-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-c-3。
制造例52
使用4-溴吡啶-3-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(1-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-c-4。
制造例53
使用4-溴吡啶-3-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(4-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-c-5。
制造例54
使用4-溴吡啶-3-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(5-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-c-6。
制造例55
使用3-溴吡啶-2-胺代替2-溴吡啶-3-胺，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-d-1。
制造例56
使用3-溴吡啶-2-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(7-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-d-2。
制造例57
使用3-溴吡啶-2-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(8-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-d-3。
制造例58
使用3-溴吡啶-2-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(1-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-d-4。
制造例59
使用3-溴吡啶-2-胺代替2-溴吡啶-3-胺，使用(4-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-d-5。
制造例60
使用2-溴吡啶-3-胺3-溴吡啶-2-胺，使用(5-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸代替(6-氯-3-甲氧基萘-2-基)硼酸，除此以外，通过与制造例37相同的方法制造了化合物C-d-6。
制造例61
将2-溴-5-氯喹啉-3-胺(15g，58.2mmol)和2-溴-5-氯喹啉-3-胺(9.3g，61.2mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(24.2g，174.7mmol)溶解于水(72ml)而投入，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应5小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了10.8g的化合物C-a-1_P1。(收率65％，MS:[M+H]+＝285)
将化合物D-a-1_P1(10g，35.1mmol)和HBF4(6.2g，70.2mmol)加入到乙腈(100ml)中，进行搅拌。然后，将NaNO2(4.8g，70.2mmol)溶解于H2O(20ml)并在0℃缓慢加入。反应10小时后，将其升温至室温后，加入水(200ml)而稀释。完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了5.4g的化合物D-a-1。(收率61％，MS:[M+H]+＝254)
制造例62
使用2-溴-6-氯喹啉-3-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-a-2。
制造例63
使用2-溴-7-氯喹啉-3-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-a-3。
制造例64
使用2-溴-8-氯喹啉-3-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-a-4。
制造例65
使用2-溴-4-氯喹啉-3-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-a-5。
制造例66
使用3-溴-8-氯喹啉-2-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-b-1。
制造例67
使用3-溴-7-氯喹啉-2-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-b-2。
制造例68
使用3-溴-6-氯喹啉-2-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-b-3。
制造例69
使用3-溴-5-氯喹啉-2-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-b-4。
制造例70
使用3-溴-4-氯喹啉-2-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-b-5。
制造例71
使用6-溴-2-氯喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-c-1。
制造例72
使用6-溴-3-氯喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-c-2。
制造例73
使用6-溴-4-氯喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-c-3。
制造例74
使用6-溴-5-氯喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-c-4。
制造例75
使用6-溴-8-氯喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-c-5。
制造例76
使用6-溴-1-氯异喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-d-1。
制造例77
使用6-溴-3-氯异喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-d-2。
制造例78
使用6-溴-4-氯异喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-d-3。
制造例79
使用6-溴-5-氯异喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-d-4。
制造例80
使用6-溴-8-氯异喹啉-7-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-d-5。
制造例81
使用7-溴-4-氯异喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-e-1。
制造例82
使用7-溴-3-氯异喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-e-2。
制造例83
使用7-溴-1-氯异喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-e-3。
制造例84
使用7-溴-8-氯异喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-e-4。
制造例85
使用7-溴-5-氯异喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-e-5。
制造例86
使用7-溴-4-氯喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-f-1。
制造例87
使用7-溴-3-氯喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-f-2。
制造例88
使用7-溴-2-氯喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-f-3。
制造例89
使用7-溴-8-氯喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-f-4。
制造例90
使用7-溴-5-氯喹啉-6-胺代替2-溴-5-氯喹啉-3-胺，除此以外，通过与制造例61相同的方法制造了化合物D-f-5。
[合成例]
合成例1
在氮气氛下，将化合物A-a-1(10g，39.4mmol)、胺1(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.6g的化合物1。(收率63％，MS:[M+H]+＝589)
合成例2
在氮气氛下，将化合物A-a-2(10g，39.4mmol)、胺2(13.3g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.6g的化合物2。(收率69％，MS:[M+H]+＝539)
合成例3
在氮气氛下，将化合物A-a-3(10g，39.4mmol)、胺3(23.2g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.8g的化合物3。(收率58％，MS:[M+H]+＝779)
合成例4
在氮气氛下，将化合物A-a-3(10g，39.4mmol)、胺4(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.9g的化合物4。(收率67％，MS:[M+H]+＝639)
合成例5
在氮气氛下，将化合物A-b-1(10g，39.4mmol)、胺5(17g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.6g的化合物5。(收率71％，MS:[M+H]+＝628)
合成例6
在氮气氛下，将化合物A-b-2(10g，39.4mmol)、胺6(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了18.9g的化合物6。(收率72％，MS:[M+H]+＝665)
合成例7
在氮气氛下，将化合物A-b-2(10g，39.4mmol)、胺7(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了18.1g的化合物7。(收率69％，MS:[M+H]+＝665)
合成例8
在氮气氛下，将化合物A-b-2(10g，39.4mmol)、胺8(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.2g的化合物8。(收率62％，MS:[M+H]+＝665)
合成例9
在氮气氛下，将化合物A-b-2(10g，39.4mmol)、胺9(14.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.3g的化合物9。(收率64％，MS:[M+H]+＝567)
合成例10
在氮气氛下，将化合物A-c-1(10g，39.4mmol)、胺10(13.9g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.1g的化合物10。(收率60％，MS:[M+H]+＝553)
合成例11
在氮气氛下，将化合物A-c-2(10g，39.4mmol)、胺11(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.3g的化合物11。(收率61％，MS:[M+H]+＝639)
合成例12
在氮气氛下，将化合物A-c-2(10g，39.4mmol)、胺12(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.7g的化合物12。(收率59％，MS:[M+H]+＝589)
合成例13
在氮气氛下，将化合物A-d-2(10g，39.4mmol)、胺13(14.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.6g的化合物13。(收率65％，MS:[M+H]+＝569)
合成例14
在氮气氛下，将化合物A-d-3(10g，39.4mmol)、胺14(16.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15g的化合物14。(收率62％，MS:[M+H]+＝615)
合成例15
在氮气氛下，将化合物B-a-1(10g，39.4mmol)、胺15(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.8g的化合物15。(收率64％，MS:[M+H]+＝589)
合成例16
在氮气氛下，将化合物B-a-3(10g，39.4mmol)、胺16(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.4g的化合物16。(收率59％，MS:[M+H]+＝665)
合成例17
在氮气氛下，将化合物B-b-1(10g，39.4mmol)、胺17(14.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.7g的化合物17。(收率70％，MS:[M+H]+＝569)
合成例18
在氮气氛下，将化合物B-b-2(10g，39.4mmol)、胺18(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了18.6g的化合物18。(收率71％，MS:[M+H]+＝665)
合成例19
在氮气氛下，将化合物B-b-3(10g，39.4mmol)、胺19(16.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.2g的化合物19。(收率71％，MS:[M+H]+＝615)
合成例20
在氮气氛下，将化合物B-b-4(10g，39.4mmol)、胺20(13.9g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.6g的化合物20。(收率67％，MS:[M+H]+＝553)
合成例21
在氮气氛下，将化合物B-c-1(10g，39.4mmol)、胺21(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.2g的化合物21。(收率58％，MS:[M+H]+＝665)
合成例22
在氮气氛下，将化合物B-c-2(10g，39.4mmol)、胺22(16.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.3g的化合物22。(收率59％，MS:[M+H]+＝615)
合成例23
在氮气氛下，将化合物B-c-2(10g，39.4mmol)、胺23(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.1g的化合物23。(收率64％，MS:[M+H]+＝639)
合成例24
在氮气氛下，将化合物B-c-3(10g，39.4mmol)、胺24(15g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16g的化合物24。(收率70％，MS:[M+H]+＝579)
合成例25
在氮气氛下，将化合物B-d-1(10g，39.4mmol)、胺25(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16g的化合物25。(收率69％，MS:[M+H]+＝589)
合成例26
在氮气氛下，将化合物B-d-2(10g，39.4mmol)、胺26(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.6g的化合物26。(收率62％，MS:[M+H]+＝639)
合成例27
在氮气氛下，将化合物B-d-3(10g，39.4mmol)、胺27(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.9g的化合物27。(收率71％，MS:[M+H]+＝639)
合成例28
在氮气氛下，将化合物B-e-2(10g，39.4mmol)、胺21(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了18.9g的化合物28。(收率72％，MS:[M+H]+＝665)
合成例29
在氮气氛下，将化合物B-e-3(10g，39.4mmol)、胺28(19.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了18.4g的化合物29。(收率68％，MS:[M+H]+＝689)
合成例30
在氮气氛下，将化合物B-e-4(10g，39.4mmol)、胺29(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16g的化合物30。(收率61％，MS:[M+H]+＝665)
合成例31
在氮气氛下，将化合物B-e-4(10g，39.4mmol)、胺30(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.3g的化合物31。(收率61％，MS:[M+H]+＝639)
合成例32
在氮气氛下，将化合物B-f-1(10g，39.4mmol)、胺31(19.6g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.3g的化合物32。(收率60％，MS:[M+H]+＝691)
合成例33
在氮气氛下，将化合物B-f-2(10g，39.4mmol)、胺32(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.1g的化合物33。(收率65％，MS:[M+H]+＝589)
合成例34
在氮气氛下，将化合物B-f-4(10g，39.4mmol)、胺33(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了18.1g的化合物34。(收率69％，MS:[M+H]+＝665)
合成例35
在氮气氛下，将化合物C-a-1(10g，39.4mmol)、胺34(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了18.3g的化合物35。(收率70％，MS:[M+H]+＝665)
合成例36
在氮气氛下，将化合物C-a-2(10g，39.4mmol)、胺14(16.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.3g的化合物36。(收率63％，MS:[M+H]+＝615)
合成例37
在氮气氛下，将化合物C-a-5(10g，39.4mmol)、胺35(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.4g的化合物37。(收率69％，MS:[M+H]+＝639)
合成例38
在氮气氛下，将化合物C-b-1(10g，39.4mmol)、胺6(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了18.1g的化合物38。(收率69％，MS:[M+H]+＝665)
合成例39
在氮气氛下，将化合物C-b-4(10g，39.4mmol)、胺8(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.5g的化合物39。(收率63％，MS:[M+H]+＝665)
合成例40
在氮气氛下，将化合物C-c-5(10g，39.4mmol)、胺7(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.7g的化合物40。(收率60％，MS:[M+H]+＝665)
合成例41
在氮气氛下，将化合物C-c-5(10g，39.4mmol)、胺36(20.6g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.7g的化合物41。(收率63％，MS:[M+H]+＝715)
合成例42
在氮气氛下，将化合物C-d-1(10g，39.4mmol)、胺37(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16g的化合物42。(收率69％，MS:[M+H]+＝589)
合成例43
在氮气氛下，将化合物C-d-2(10g，39.4mmol)、胺25(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.6g的化合物43。(收率63％，MS:[M+H]+＝589)
合成例44
在氮气氛下，将化合物C-d-3(10g，39.4mmol)、胺38(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.7g的化合物44。(收率59％，MS:[M+H]+＝589)
合成例45
在氮气氛下，将化合物C-d-4(10g，39.4mmol)、胺21(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17g的化合物45。(收率65％，MS:[M+H]+＝665)
合成例46
在氮气氛下，将化合物C-d-6(10g，39.4mmol)、胺25(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.5g的化合物46。(收率71％，MS:[M+H]+＝589)
合成例47
在氮气氛下，将化合物D-a-5(10g，39.4mmol)、胺39(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.1g的化合物47。(收率60％，MS:[M+H]+＝639)
合成例48
在氮气氛下，将化合物D-b-1(10g，39.4mmol)、胺40(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.3g的化合物48。(收率66％，MS:[M+H]+＝665)
合成例49
在氮气氛下，将化合物D-b-2(10g，39.4mmol)、胺36(20.6g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了19.7g的化合物49。(收率70％，MS:[M+H]+＝715)
合成例50
在氮气氛下，将化合物D-b-3(10g，39.4mmol)、胺41(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.8g的化合物50。(收率63％，MS:[M+H]+＝639)
合成例51
在氮气氛下，将化合物D-b-4(10g，39.4mmol)、胺42(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.8g的化合物51。(收率59％，MS:[M+H]+＝639)
合成例52
在氮气氛下，将化合物D-c-2(10g，39.4mmol)、胺43(18.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.5g的化合物52。(收率63％，MS:[M+H]+＝665)
合成例53
在氮气氛下，将化合物D-c-4(10g，39.4mmol)、胺44(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.3g的化合物53。(收率65％，MS:[M+H]+＝637)
合成例54
在氮气氛下，将化合物D-d-3(10g，39.4mmol)、胺45(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.3g的化合物54。(收率61％，MS:[M+H]+＝639)
合成例55
在氮气氛下，将化合物D-d-5(10g，39.4mmol)、胺1(15.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.4g的化合物55。(收率62％，MS:[M+H]+＝589)
合成例56
在氮气氛下，将化合物D-e-1(10g，39.4mmol)、胺30(17.4g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.4g的化合物56。(收率65％，MS:[M+H]+＝639)
合成例57
在氮气氛下，将化合物D-e-4(10g，39.4mmol)、胺46(13.3g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.7g的化合物57。(收率60％，MS:[M+H]+＝539)
合成例58
在氮气氛下，将化合物D-f-2(10g，39.4mmol)、胺47(16.5g，41.4mmol)、叔丁醇钠(4.9g，51.2mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束时，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.8g的化合物58。(收率61％，MS:[M+H]+＝615)
实验例
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以的厚度形成，且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀，从而形成膜厚度的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物1进行真空蒸镀而形成第二空穴传输层。接着，在上述化合物1上，将下述RH-1化合物作为主体、将下述Dp-7化合物作为掺杂剂以98:2的重量比进行真空蒸镀，从而形成厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持/秒，阴极的氟化锂维持/秒的蒸镀速度，铝维持/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例2至实施例58
在实施例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1至比较例14
在实施例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
对上述实施例1至实施例58和比较例1至比较例14中制造的有机发光器件施加电流时，对电压、效率进行了测定(15mA/cm2)，将其结果示于下述表1至4。寿命T95是指亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
| 区分 | 物质 | 驱动电压(V) | 效率(cd/A) | 寿命T95(hr) | 发光色 |
| 实施例1 | 化合物1 | 3.61 | 21.17 | 143 | 红色 |
| 实施例2 | 化合物2 | 3.65 | 21.42 | 130 | 红色 |
| 实施例3 | 化合物3 | 3.62 | 24.19 | 134 | 红色 |
| 实施例4 | 化合物4 | 3.62 | 20.25 | 140 | 红色 |
| 实施例5 | 化合物5 | 3.60 | 22.71 | 141 | 红色 |
| 实施例6 | 化合物6 | 3.59 | 21.18 | 131 | 红色 |
| 实施例7 | 化合物7 | 3.63 | 21.51 | 137 | 红色 |
| 实施例8 | 化合物8 | 3.61 | 19.97 | 129 | 红色 |
| 实施例9 | 化合物9 | 3.64 | 21.75 | 139 | 红色 |
| 实施例10 | 化合物10 | 3.65 | 23.77 | 138 | 红色 |
| 实施例11 | 化合物11 | 3.57 | 21.17 | 147 | 红色 |
| 实施例12 | 化合物12 | 3.56 | 21.42 | 167 | 红色 |
| 实施例13 | 化合物13 | 3.57 | 24.19 | 138 | 红色 |
| 实施例14 | 化合物14 | 3.53 | 20.25 | 158 | 红色 |
| 实施例15 | 化合物15 | 3.53 | 22.71 | 150 | 红色 |
| 实施例16 | 化合物16 | 3.57 | 21.18 | 167 | 红色 |
| 实施例17 | 化合物17 | 3.61 | 21.51 | 142 | 红色 |
| 实施例18 | 化合物18 | 3.55 | 19.97 | 150 | 红色 |
| 实施例19 | 化合物19 | 3.58 | 21.75 | 146 | 红色 |
| 实施例20 | 化合物20 | 3.52 | 23.77 | 146 | 红色 |
[表2]
| 区分 | 物质 | 驱动电压(V) | 效率(cd/A) | 寿命T95(hr) | 发光色 |
| 实施例21 | 化合物21 | 3.61 | 20.90 | 183 | 红色 |
| 实施例22 | 化合物22 | 3.65 | 21.41 | 171 | 红色 |
| 实施例23 | 化合物23 | 3.62 | 21.25 | 185 | 红色 |
| 实施例24 | 化合物24 | 3.62 | 20.65 | 181 | 红色 |
| 实施例25 | 化合物25 | 3.60 | 20.92 | 176 | 红色 |
| 实施例26 | 化合物26 | 3.59 | 20.70 | 173 | 红色 |
| 实施例27 | 化合物27 | 3.63 | 21.57 | 184 | 红色 |
| 实施例28 | 化合物28 | 3.61 | 20.82 | 165 | 红色 |
| 实施例29 | 化合物29 | 3.64 | 21.09 | 185 | 红色 |
| 实施例30 | 化合物30 | 3.65 | 21.35 | 163 | 红色 |
| 实施例31 | 化合物31 | 3.77 | 19.72 | 133 | 红色 |
| 实施例32 | 化合物32 | 3.72 | 19.43 | 128 | 红色 |
| 实施例33 | 化合物33 | 3.67 | 19.39 | 131 | 红色 |
| 实施例34 | 化合物34 | 3.75 | 19.77 | 136 | 红色 |
| 实施例35 | 化合物35 | 3.69 | 19.91 | 129 | 红色 |
| 实施例36 | 化合物36 | 3.67 | 18.06 | 134 | 红色 |
| 实施例37 | 化合物37 | 3.68 | 18.97 | 139 | 红色 |
| 实施例38 | 化合物38 | 3.71 | 18.99 | 130 | 红色 |
| 实施例39 | 化合物39 | 3.75 | 19.74 | 129 | 红色 |
| 实施例40 | 化合物40 | 3.65 | 19.37 | 129 | 红色 |
[表3]
| 区分 | 物质 | 驱动电压(V) | 效率(cd/A) | 寿命T95(hr) | 发光色 |
| 实施例41 | 化合物41 | 3.64 | 21.21 | 175 | 红色 |
| 实施例42 | 化合物42 | 3.64 | 20.29 | 170 | 红色 |
| 实施例43 | 化合物43 | 3.65 | 21.47 | 184 | 红色 |
| 实施例44 | 化合物44 | 3.62 | 21.40 | 166 | 红色 |
| 实施例45 | 化合物45 | 3.64 | 21.63 | 172 | 红色 |
| 实施例46 | 化合物46 | 3.60 | 21.62 | 185 | 红色 |
| 实施例47 | 化合物47 | 3.75 | 18.62 | 141 | 红色 |
| 实施例48 | 化合物48 | 3.66 | 18.34 | 132 | 红色 |
| 实施例49 | 化合物49 | 3.71 | 18.32 | 130 | 红色 |
| 实施例50 | 化合物50 | 3.73 | 18.57 | 143 | 红色 |
| 实施例51 | 化合物51 | 3.71 | 18.47 | 138 | 红色 |
| 实施例52 | 化合物52 | 3.68 | 19.73 | 143 | 红色 |
| 实施例53 | 化合物53 | 3.70 | 19.56 | 142 | 红色 |
| 实施例54 | 化合物54 | 3.78 | 18.89 | 141 | 红色 |
| 实施例55 | 化合物55 | 3.69 | 18.20 | 130 | 红色 |
| 实施例56 | 化合物56 | 3.69 | 18.37 | 128 | 红色 |
| 实施例57 | 化合物57 | 3.66 | 21.39 | 182 | 红色 |
| 实施例58 | 化合物58 | 3.63 | 21.27 | 163 | 红色 |
[表4]
| 区分 | 物质 | 驱动电压(V) | 效率(cd/A) | 寿命T95(hr) | 发光色 |
| 比较例1 | C-1 | 3.99 | 16.63 | 97 | 红色 |
| 比较例2 | C-2 | 3.88 | 16.86 | 92 | 红色 |
| 比较例3 | C-3 | 3.89 | 16.99 | 96 | 红色 |
| 比较例4 | C-4 | 3.93 | 16.69 | 74 | 红色 |
| 比较例5 | C-5 | 3.94 | 16.63 | 96 | 红色 |
| 比较例6 | C-6 | 4.16 | 15.02 | 72 | 红色 |
| 比较例7 | C-7 | 4.08 | 15.19 | 98 | 红色 |
| 比较例8 | C-8 | 4.15 | 15.00 | 87 | 红色 |
| 比较例9 | C-9 | 4.13 | 15.21 | 73 | 红色 |
| 比较例10 | C-10 | 4.14 | 14.77 | 95 | 红色 |
| 比较例11 | C-11 | 4.07 | 16.12 | 88 | 红色 |
| 比较例12 | C-12 | 4.23 | 14.13 | 53 | 红色 |
| 比较例13 | C-13 | 4.29 | 11.77 | 29 | 红色 |
| 比较例14 | C-14 | 4.21 | 13.24 | 47 | 红色 |
对根据实施例1至58和比较例1至14制作的有机发光器件施加电流时，得到了上述表1至表4的结果。上述实施例1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质，是将Dp-7用作红色发光层的掺杂剂的结构。比较例1至14使用C-1至C-14代替化合物1，从而制造了有机发光器件。从上述表1至表4的结果来看，可知将本发明的化合物用作第二空穴传输层时，与比较例物质相比，驱动电压大幅降低，在效率方面也显示出提高，因此从主体向红色掺杂剂的能量传递良好地形成。此外，可知维持高效率的同时，还可以大幅改善寿命特性。可以判断这是由于与比较例化合物相比，本发明的化合物对于电子和空穴的稳定性高。总而言之，可以确认将本发明的化合物用作第二空穴传输层时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
[符号说明]
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子注入和传输层。
Claims (9)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
X1至X10中的一个为N，其余为CR1，
R1中的一个为由下述化学式2表示的取代基，其余为氢或氘，
[化学式2]
在所述化学式2中，
L1为直接键合、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的C5-60亚杂芳基，
L2为直接键合、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的C5-60亚杂芳基，
Ar1为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的C5-60杂芳基，
Ar2为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的C5-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚9,9-二甲基芴基或亚9,9-二苯基芴基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，L2为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚9,9-二甲基芴基或亚9,9-二苯基芴基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9'-螺二[9H-芴]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或9-苯基-咔唑基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9'-螺二[9H-芴]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或9-苯基-咔唑基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，在所述化学式1中，在X1至X4中的一个上附接有由化学式2表示的CR1。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自以下中的任一个：
8.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机物层，所述有机物层包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，包含所述化合物的有机物层为电子发光层。
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