CN111479799A - 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件，通过将本发明的化合物用于有机电致发光元件的有机物层、优选为发光层，从而能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。
Description
技术领域
本发明涉及能够作为有机电致发光元件用材料来使用的新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质以及用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光物质，可以使用主体/掺杂物体系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。此时，由于磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，对于磷光主体材料也进行着大量研究。
迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材料，NPB、BCP、Alq3等广为熟知，作为发光层材料，报告了蒽衍生物。特别是，发光层材料中在效率提高方面具有优势的Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已被用作蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)的磷光掺杂物材料，4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，CBP)已被用作磷光主体材料。
然而，以往的有机物层材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低而热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因此，要求开发性能优异的有机物层材料。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供一种能够应用于有机电致发光元件，且空穴、电子注入以及传输能力、发光能力等均优异的新型有机化合物。
此外，本发明的另一目的在于，通过包含上述新型有机化合物，从而提供表现出低驱动电压和高发光效率，且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
p和q各自独立地为0至4的整数；
r和s各自独立地为0至3的整数；
m和n各自独立地为0至1的整数，m和n中一定有一个为1；
R1和R2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基氨基组成的组；
R3至R6各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基氨基组成的组，当上述R3至R6各自为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R1至R6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基氨基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
Ar1和Ar2各自独立地为以下化学式2或3的取代基；
[化学式2]
[化学式3]
上述化学式2和3中，
*的意思是形成结合的部分；
L1和L2各自独立地选自由直接结合、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar3至Ar6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基氨基组成的组；
上述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基以及上述Ar3至Ar6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基氨基、C6～C60的二芳基氨基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
本发明提供包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层且上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1的化合物的有机电致发光元件。
本发明中的“卤素”的意思是，氟、氯、溴或碘。
本发明中的“烷基”是来源于碳原子数1至40个的直链或支链的饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中的“烯基(alkenyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2至40个的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中的“炔基(alkynyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2至40个的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中的“芳基”的意思是，来源于单环或2个以上的环组合而成的、碳原子数6至60个的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包含2个以上的环彼此缩合、仅包含碳作为环形成原子(例如，碳原子数可以为8至60个)、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价取代基。作为这样的芳基的例子，有苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基等，但不限定于此。
本发明中的“杂芳基”的意思是，来源于原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被选自N、O、P、S或Se中的杂原子取代。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合、除了碳以外还包含选自N、O、P、S或Se中的杂原子作为环形成原子、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价基团。作为这样的杂芳基的例子，有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中的“芳氧基”的意思是，RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至60的芳基。作为这样的芳氧基的例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中的“烷氧基”的意思是，R'O-所表示的1价的取代基，上述R'为碳原子数1至40个的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的例子，有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中的“芳基氨基”的意思是，被碳原子数6至60个的芳基取代的胺。
本发明中的“环烷基”的意思是，来源于碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中的“杂环烷基”的意思是，来源于原子核数3至40个的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，有吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中的“烷基甲硅烷基”的意思是，被碳原子数1至40个的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是，被碳原子数5至60个的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中的“缩合环”的意思是，缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够有效用作有机电致发光元件的有机物层材料。
此外，将本发明的化合物添加于有机物层的有机电致发光元件在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面大幅提高，从而能够有效应用于全彩色显示器面板等。
附图说明
图1示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
图2示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
[符号说明]
10：阳极20：阴极
30：有机层31：空穴传输层
32：发光层33：空穴传输辅助层
34：电子传输层35：电子传输辅助层
36：电子注入层37：空穴注入层
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
1.新型有机化合物
本发明的新型化合物可以由以下化学式1表示：
[化学式1]
上述化学式1中，
p和q各自独立地为0至4的整数；
r和s各自独立地为0至3的整数；
m和n各自独立地为0至1的整数，m和n中一定有一个为1；
R1和R2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基氨基组成的组；
R3至R6各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基氨基组成的组，当上述R3至R6各自为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R1至R6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基氨基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
Ar1和Ar2各自独立地为以下化学式2或3的取代基；
[化学式2]
[化学式3]
上述化学式2和3中，
*的意思是形成结合的部分；
L1和L2各自独立地选自由直接结合、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar3至Ar6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基氨基组成的组；
上述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基以及上述Ar3至Ar6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基氨基、C6～C60的二芳基氨基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
螺二甲基吖啶结构基础的材料的空穴传输能力非常优异，从而因快速的空穴移动性(hole mobility)而具有发光效率优异的特性。此外，由于具有高玻璃化转变温度带来的热稳定性以及空穴注入层和发光层之间的适宜的HOMO、LUMO能级特性，因此能够进行低电压驱动而提高寿命，且无定形的结晶性和高折射率特性提供进一步提高发光效率的效果。
基本上，螺吖啶系的结构的电化学稳定性非常优异，具有高玻璃化转变温度和优异的载流子传输能力，特别是空穴传输能力非常优异，从而使空穴向发光层顺利传输而提高发光效率。上述化学式1所代表的结构的材料以螺二甲基芴与最少2个以上的芳胺组合而成的结构为特征，由此形成适合于传输空穴的物理化学特性即HOMO能级。此外，基于快速的空穴传输能力，具有低电压驱动和高折射率的特性，由此表现出高效率和长寿命的物理特征。
由此，作为本发明的代表请求保护的结构的化学式1所表示的化合物的发光特性优异，因此能够作为有机电致发光元件的有机物层即空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料来使用。优选地，可以作为空穴传输层和空穴传输辅助层材料来使用。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化合物可以为以下化学式4或5所表示的化合物：
[化学式4]
[化学式5]
上述化学式4和5中，
R1至R6、p、q、r、s、L1、L2和Ar3至Ar6与化学式1中的定义相同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化合物可以为以下化学式6或7所表示的化合物：
[化学式6]
[化学式7]
上述化学式6和7中，
R1至R6、p、q、r、s和Ar3至Ar6与化学式1中的定义相同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R1和R2各自独立地选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组，
上述R1和R2的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R1和R2各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组，
上述R1和R2的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基各自独立地被选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R1和R2各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组，
上述R1和R2的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基各自独立地被选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述L1和L2各自独立地可以直接结合，或者可以为选自由以下化学式A-1至A-4组成的组中的连接基团，更优选可以为直接结合或者A-1或A-2所表示的连接基团：
上述化学式A-1至A-4中，
*的意思是形成结合的部分。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar3至Ar6各自独立地选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组，
上述Ar3至Ar6的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar3至Ar6选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基组成的组，
上述Ar3至Ar6的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基各自独立地被选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar3至Ar6选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基组成的组，
上述Ar3至Ar6的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基各自独立地被选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、三唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯基氨基和二苯基氨基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar3至Ar6各自独立地可以为以下化学式B-1至B-7中的任一个所表示的取代基：
上述化学式B-1至B-7中，
*的意思是形成结合的部分；
k为0至5的整数；
t为0至4的整数；
R7至R11各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基氨基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，当上述R7为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R7至R11的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基氨基、C6～C60的二芳基氨基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R7至R11各自独立地选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组，
上述R7至R11的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R7至R11各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组，
上述R7至R11的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基各自独立地被选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R7至R11各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组，
上述R8至R11的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基各自独立地被选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯基氨基和二苯基氨基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化合物可以为N1-([1,1'-联苯]-4-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)-N1,N4-二苯基苯-1,4-二胺、N1-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)-N1,N4-二苯基苯-1,4-二胺、或N2'-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-10,10-二甲基-N2',N7',N7'-三苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2',7'-二胺。
本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下化合物表示，但不限定于此：
本发明的化学式1的化合物可以根据一般的合成方法来合成(参照Chem.Rev.,60:313(1960)；J.Chem.SOC.4482(1955)；Chem.Rev.95:2457(1995)等)。对于本发明的化合物的详细的合成过程将在后述的合成例中具体描述。
2.有机电致发光元件
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、寿命改善层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层中的任一层以上，其中，至少一层的有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
上述的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，参照图1作为一例，比如，包含彼此相对的阳极10和阴极20以及位于上述阳极10和阴极20之间的有机层30。这里，上述有机层30可以包含空穴传输层31、发光层32和电子传输层34。此外，在上述空穴传输层31和发光层32之间可以包含空穴传输辅助层33，在上述电子传输层34和发光层32之间可以包含电子传输辅助层35。
参照图2作为本发明的另一例，上述有机层30可以在空穴传输层31和阳极10之间进一步包含空穴注入层37，在电子传输层34和阴极20之间追加进一步包含电子注入层36。
本发明中，层叠于上述空穴传输层31和阳极10之间的空穴注入层37是起到不仅改善作为阳极使用的ITO和作为空穴传输层31使用的有机物质之间的界面特性，而且通过涂布于表面不平坦的ITO的上部而使ITO的表面变得光滑的功能的层，只要是本技术领域通常使用的空穴注入层，就可以没有特别限制地使用，比如，可以使用胺化合物，但不限定于此。
此外，上述电子注入层36是层叠于电子传输层34的上部而起到使来自阴极的电子注入变得容易从而最终改善功率效率的功能的层，只要是本技术领域通常使用的电子注入层，就可以没有特别限制地使用，比如，可以使用LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外，本发明的附图中虽未图示，但在上述空穴传输辅助层33和发光层32之间可以进一步包含发光辅助层。上述发光辅助层可以起到将空穴传输至发光层32的作用以及调节有机层30的厚度的作用。上述发光辅助层可以包含空穴传输物质，可以由与空穴传输层31相同的物质制成。
此外，本发明的附图中虽未图示，但在上述电子传输辅助层35和发光层32之间可以进一步包含寿命改善层。起到在有机发光元件内随着电离能级向上述发光层32移动的空穴堵塞于寿命改善层的高能垒而无法向电子传输层扩散或移动，结果使空穴限制于发光层的功能。这样使空穴限制于发光层的功能防止空穴向基于还原而使电子移动的电子传输层扩散，抑制通过氧化导致的非可逆的分解反应的寿命降低现象，从而有助于有机发光元件的寿命改善。
基本上，螺吖啶系的结构的电化学稳定性非常优异，具有高玻璃化转变温度和优异的载流子传输能力，特别是空穴传输能力非常优异，从而使空穴向发光层顺利传输而提高发光效率。
本发明中，上述化学式1所表示的化合物以螺二甲基芴部分取代有2个以上的芳胺的结构为特征，具有低电压驱动和高折射率的特性，由此表现出高效率和长寿命的物理特征。
由此，本发明的代表请求保护的结构的化学式1所表示的化合物的发光特性优异，因此能够作为有机电致发光元件的有机物层即空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料来使用。优选可以作为空穴传输层和空穴传输辅助层材料来使用。
此外，本发明中，上述有机电致发光元件如上所述，不仅可以依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极，而且在电极和有机物层的界面可以追加包含绝缘层或粘接层。
本发明的有机电致发光元件除了上述有机物层中的一层以上(比如，电子传输辅助层)包含上述化学式1所表示的化合物以外可以利用本技术领域已知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
本发明中可使用的基板没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，作为阳极物质，比如可以由功函数高的导体制成以使空穴注入顺利，有钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质，比如可以由功函数低的导体制成以使电子注入顺利，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，以下实施例仅是例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
实施例
[准备例1]核(Core)1的合成
<步骤1>9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二甲基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
在2-溴-4'-氯-1,1'-联苯50g(0.19mol)中加入THF 500mL。然后，将反应液的温度降至-78℃，将n-BuLi 1.6M溶液128mL(0.21mol)缓慢滴加于反应液。在同一温度搅拌1小时后，使10,10-二甲基蒽-9(10H)-酮45.7g(0.21mol)溶解于THF 500mL且缓慢添加于反应液后，在同一温度搅拌1小时，然后在常温追加搅拌24小时。之后，向反应液投入精制水500mL而使反应结束后，利用E.A 2.0L进行提取，然后用蒸馏水洗涤。之后，将得到的有机层利用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物52.2g(收率68％)。
1H-NMR(DMSO中)：δ8.42(d,1H),7.55(t,1H),7.31(m,3H),7.20(m,2H),7.06(m,2H),6.86(d,2H),6.68(d,1H),6.60(d,2H),5.71(s,1H),5.62(d,2H),1.36(s,3H),1.08(s,3H)
[LCMS]：410
<步骤2>2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
在9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二甲基-9,10-二氢蒽-9-醇46.0g(0.11mol)中加入浓HCl 70mL和AcOH 700mL。将反应液在100℃加热回流2小时。将温度冷却至常温后，向反应液中加入精制水500mL而使反应结束后，将生成的固体减压过滤且烘干，从而得到目标化合物43.1g(收率98％)。
1H-NMR(CDCl3中)：δ7.78(d,1H),7.73(d,1H),7.60(dd,2H),7.30(m,2H),7.20(dt,2H),7.14(dt,1H),6.86(m,4H),6.28(dd,2H),1.92(s,3H),1.90(s,3H)
[LCMS]：392
[准备例2]核2的合成
<步骤1>9-(3'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二甲基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
实施与上述[准备例1]的步骤1相同的过程，从而得到相当于核1的结构异构体的目标化合物49.9g(65％)。
[LCMS]：410
<步骤2>3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例1]的步骤2相同的过程，从而得到相当于核1的结构异构体的目标化合物28.6g(60％)。
[LCMS]：392
[准备例3]核3的合成
<步骤1>9-(2'-溴-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二甲基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
使用2,2'-二溴-1,1'-联苯作为反应物，除此以外，实施与上述[准备例1]的步骤1相同的过程，从而得到相当于核1的结构异构体的目标化合物42.3g(58％)。
[LCMS]：455
<步骤2>4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例1]的步骤2相同的过程，从而得到相当于核1的结构异构体的目标化合物38.3g(95％)。
1H-NMR(CDCl3中)：δ8.68(d,1H),7.60(d,2H),7.48(d,1H),7.37(t,1H),7.28(m,3H),6.97(t,1H),6.76(m,4H),6.29(d,2H),1.97(s,6H)
[LCMS]：437
[准备例4]核4的合成
<步骤1>9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
在2-溴-4'-氯-1,1'-联苯50g(0.19mol)中加入THF 500mL。接着，将反应液的温度降至-78℃，将n-BuLi 1.6M溶液128mL(0.21mol)缓慢滴加于反应液。在同一温度搅拌1小时后，使10,10-二苯基蒽-9(10H)-酮45.7g(0.21mol)溶解于THF 500mL且缓慢添加于反应液后，在同一温度搅拌1小时，然后在常温追加搅拌24小时。之后，向反应液投入精制水500mL而使反应结束后，利用E.A 2.0L进行提取，然后用蒸馏水洗涤。之后，将得到的有机层利用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物62.0g(收率62％)。
[LCMS]：535
<步骤2>2'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
在9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9-醇62.0g(0.12mol)中加入浓HCl 90mL和AcOH 900mL。将反应液在100℃加热回流2小时。将温度冷却至常温后，向反应液中加入精制水500mL而使反应结束后，将生成的固体减压过滤且烘干，从而得到目标化合物57.5g(收率96％)。
[LCMS]：517
[准备例5]4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷的
合成
<步骤1>9-(3'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
实施与上述[准备例4]的步骤1相同的过程，从而得到相当于核4的结构异构体的目标化合物66.0g(66％)。
[LCMS]：535
<步骤2>3'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例4]的步骤2相同的过程，从而得到相当于核4的结构异构体的目标化合物28.1g(44％)。
[LCMS]：517
[准备例6]核6的合成
<步骤1>9-(2'-溴-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
使用2,2'-二溴-1,1'-联苯作为反应物，除此以外，实施与上述[准备例4]的步骤1相同的过程，从而得到相当于核4的结构异构体的目标化合物49.2g(53％)。
[LCMS]：579
<步骤2>4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例4]的步骤2相同的过程，从而得到相当于核4的结构异构体的目标化合物43.7g(92％)。
[LCMS]：561
[准备例7]核7的合成
<步骤1>9-(4,4'-二氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二甲基-9,10-二氢蒽-9-醇的
合成
使用2-溴-4,4'-二氯-1,1'-联苯作为反应物，除此以外，实施与上述[准备例1]的步骤1相同的过程，从而得到目标化合物58.5g(62％)。
[LCMS]：569
<步骤2>2',7'-二氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例1]的步骤2相同的过程，从而得到目标化合物41.6g(89％)。
[LCMS]：427
[准备例8]核8的合成
<步骤1>9-(4,4'-二氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9-醇的
合成
使用2-溴-4,4'-二氯-1,1'-联苯作为反应物，除此以外，实施与上述[准备例4]的步骤1相同的过程，从而得到目标化合物49.2g(53％)。
[LCMS]：569
<步骤2>2',7'-二氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例4]的步骤2相同的过程，从而得到目标化合物43.7g(92％)。
[LCMS]：551
[合成例1]化合物1的合成
在[准备例1]中得到的核110.0g(25.5mmol)和N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺9.4g(28.0mmol)中加入二
烷(dioxane)100mL。接着，添加Pd(OAc)20.29g(1.3mmol)、P(t-Bu)31.03g(2.5mmol)和K2CO310.6g(76.3mmol)，在120℃加热回流6小时。然后，将温度冷却至常温，向反应液中投入精制水300mL而使反应结束后，利用E.A 500mL进行提取，然后利用蒸馏水洗涤。之后，将得到的有机层利用无水MgSO4干燥且减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物12.7g(收率72％)。
[LCMS]：692
[合成例2]化合物3的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-([1,1'-联苯]-4-基)-N1,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物9.5g(收率65％)。
[LCMS]：769
[合成例3]化合物4的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1,N1,N3-三苯基苯-1,3-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物6.6g(收率58％)。
[LCMS]：692
[合成例4]化合物7的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-([1,1'-联苯]-4-基)-N4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N1-苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物9.0g(收率64％)。
[LCMS]：885
[合成例5]化合物9的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(萘-1-基)-N1,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物7.7g(收率60％)。
[LCMS]：742
[合成例6]化合物10的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物10.5g(收率78％)。
[LCMS]：782
[合成例7]化合物12的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物9.2g(收率71％)。
[LCMS]：782
[合成例8]化合物14的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物11.3g(收率66％)。
[LCMS]：799
[合成例9]化合物19的合成
在[准备例2]中得到的核27.0g(17.8mmol)和N1,N1,N3-三苯基苯-1,3-二胺6.6g(19.5mmol)中加入甲苯(toluene)100mL。接着，添加Pd(OAc)20.2g(0.9mmol)、XPhos 0.85g(1.8mmol)和Cs2CO311.6g(35.6mmol)，在120℃加热回流6小时。然后，将温度冷却至常温，向反应液中投入精制水300mL而使反应结束后，利用E.A 500mL进行提取，然后利用蒸馏水洗涤。之后，将得到的有机层利用无水MgSO4干燥且减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物8.8g(收率71％)。
[LCMS]：692
[合成例10]化合物21的合成
使用准备例2的3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物8.4g(收率68％)。
[LCMS]：809
[合成例11]化合物23的合成
使用准备例2的3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(萘-2-基)-N1,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g(收率75％)。
[LCMS]：742
[合成例12]化合物26的合成
使用准备例2的3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物9.0g(收率65％)。
[LCMS]：782
[合成例13]化合物28的合成
使用准备例2的3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.9g(收率70％)。
[LCMS]：799
[合成例14]化合物31的合成
在[准备例3]中得到的核38.0g(18.3mmol)和N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺6.8g(20.1mmol)中加入甲苯100mL。接着，添加Pd2(dba)30.84g(0.9mmol)、BINAP 1.1g(1.8mmol)和Cs2CO311.9g(36.6mmol)后，在120℃加热回流12小时。然后，将温度冷却至常温，向反应液中投入氯化铵水溶液300mL而使反应结束后，利用E.A 500mL进行提取，然后利用蒸馏水洗涤。之后，将得到的有机层利用无水MgSO4干燥且减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物8.4g(收率66％)。
[LCMS]：692
[合成例15]化合物33的合成
使用准备例3的4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-([1,1'-联苯]-4-基)-N1,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物8.9g(收率63％)。
[LCMS]：769
[合成例16]化合物38的合成
使用准备例3的4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(萘-2-基)-N1,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物7.2g(收率68％)。
[LCMS]：742
[合成例17]化合物40的合成
使用准备例3的4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g(收率76％)。
[LCMS]：782
[合成例18]化合物46的合成
使用准备例4的2'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物8.5g(收率60％)。
[LCMS]：817
[合成例19]化合物50的合成
使用准备例4的2'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-([1,1'-联苯]-4-基)-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物7.1g(收率64％)。
[LCMS]：893
[合成例20]化合物54的合成
使用准备例4的2'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(萘-1-基)-N1,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g(收率70％)。
[LCMS]：867
[合成例21]化合物58的合成
使用准备例4的2'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物9.4g(收率65％)。
[LCMS]：923
[合成例22]化合物59的合成
使用准备例4的2'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.5g(收率70％)。
[LCMS]：923
[合成例23]化合物66的合成
使用准备例5的3'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物6.8g(收率54％)。
[LCMS]：933
[合成例24]化合物70的合成
使用准备例5的3'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物7.2g(收率69％)。
[LCMS]：907
[合成例25]化合物76的合成
使用准备例6的4'-溴-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物9.5g(收率69％)。
[LCMS]：817
[合成例26]化合物78的合成
使用准备例6的4'-溴-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N1-([1,1'-联苯]-4-基)-N1,N4-二苯基苯-1,4-二胺，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物8.1g(收率60％)。
[LCMS]：893
[合成例27]化合物91的合成
使用准备例7的2',7'-二氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和二苯基胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物7.7g(收率65％)。
[LCMS]：692
[合成例28]化合物95的合成
作为反应物，使用7'-氯-10,10-二甲基-N,N-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-胺和9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g(收率40％)。
[LCMS]：809
[合成例29]化合物98的合成
作为反应物，使用7'-氯-10,10-二甲基-N,N-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-胺和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物3.2g(收率43％)。
[LCMS]：782
[合成例30]化合物102的合成
作为反应物，使用7'-氯-10,10-二甲基-N,N-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-胺和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物4.2g(收率38％)。
[LCMS]：859
[合成例31]化合物112的合成
作为反应物，使用7'-氯-10,10-二甲基-N,N-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-胺和N-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物2.7g(收率31％)。
[LCMS]：875
[合成例32]化合物116的合成
使用准备例8的2',7'-二氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和二苯基胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g(收率52％)。
[LCMS]：817
[合成例33]化合物120的合成
作为反应物，使用7'-氯-N,N,10,10-四苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-胺和9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物6.2g(收率42％)。
[LCMS]：933
[合成例34]化合物121的合成
使用准备例8的2',7'-二氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物3.0g(收率60％)。
[LCMS]：1049
[合成例35]化合物124的合成
作为反应物，使用7'-氯-N,N,10,10-四苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-胺和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.5g(收率48％)。
[LCMS]：907
[合成例36]化合物132的合成
作为反应物，使用7'-氯-N,N,10,10-四苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-胺和N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g(收率40％)。
[LCMS]：923
[实施例1至36]有机电致发光元件的制作
将合成例中合成的化合物1、3、4、7、9、10、12、14、19、21、23、26、28、31、33、38、40、46、50、54、58、59、66、70、76、78、91、95、98、102、112、116、120、121、124、132利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，按照以下的过程制作绿色有机电致发光元件。
首先，将以
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水进行超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)后，利用UV清洗5分钟后，将涂布后的玻璃基板移送至真空蒸镀机中。
在这样准备的ITO透明玻璃基板(电极)上，按照m-MTDATA(60nm)/1、3、4、7、9、10、12、14、19、21、23、26、28、31、33、38、40、46、50、54、58、59、66、70、76、78、91、95、98、102、112、116、120、121、124、132(80nm)/DS-H522+5％DS-501(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)顺序层叠，从而制作有机EL元件。
元件制作中所使用的DS-H522和DS-501为(株)斗山电子BG制品，m-MTDATA、TCTA、CBP、Ir(ppy)3以及BCP的结构如下。
[比较例1]有机电致发光元件的制作
作为空穴传输层物质，使用NPB来代替实施例1中形成空穴传输层时用作空穴传输层物质的化合物1，除此以外，按照与上述实施例1相同的方法制造有机EL元件。所使用的NPB的结构如下。
[评价例1]
对于实施例1至36以及比较例1中制作的各个绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将结果示于以下表1中。
[表1]
| 样品 | 空穴传输层 | 驱动电压(V) | 电流效率(cd/A) |
| 实施例1 | 化合物1 | 4.0 | 26.4 |
| 实施例2 | 化合物3 | 3.9 | 25.5 |
| 实施例3 | 化合物4 | 3.8 | 26.9 |
| 实施例4 | 化合物7 | 4.5 | 25.0 |
| 实施例5 | 化合物9 | 4.2 | 27.5 |
| 实施例6 | 化合物10 | 4.0 | 24.5 |
| 实施例7 | 化合物12 | 4.1 | 25.6 |
| 实施例8 | 化合物14 | 4.4 | 27.0 |
| 实施例9 | 化合物19 | 4.1 | 25.9 |
| 实施例10 | 化合物21 | 3.9 | 24.6 |
| 实施例11 | 化合物23 | 4.3 | 25.0 |
| 实施例12 | 化合物26 | 3.8 | 26.2 |
| 实施例13 | 化合物28 | 3.9 | 25.4 |
| 实施例14 | 化合物31 | 4.4 | 23.4 |
| 实施例15 | 化合物33 | 4.1 | 26.1 |
| 实施例16 | 化合物38 | 4.0 | 26.8 |
| 实施例17 | 化合物40 | 3.7 | 25.8 |
| 实施例18 | 化合物46 | 3.8 | 26.6 |
| 实施例19 | 化合物50 | 3.9 | 22.5 |
| 实施例20 | 化合物54 | 4.2 | 26.9 |
| 实施例21 | 化合物58 | 4.1 | 24.5 |
| 实施例22 | 化合物59 | 3.8 | 27.6 |
| 实施例23 | 化合物66 | 4.5 | 28.0 |
| 实施例24 | 化合物70 | 4.1 | 24.2 |
| 实施例25 | 化合物76 | 3.9 | 27.2 |
| 实施例26 | 化合物78 | 3.8 | 26.0 |
| 实施例27 | 化合物91 | 4.1 | 25.5 |
| 实施例28 | 化合物95 | 4.0 | 26.3 |
| 实施例29 | 化合物98 | 4.2 | 23.2 |
| 实施例30 | 化合物102 | 4.4 | 26.6 |
| 实施例31 | 化合物112 | 3.9 | 24.9 |
| 实施例32 | 化合物116 | 4,9 | 26.6 |
| 实施例33 | 化合物120 | 4.7 | 23.9 |
| 实施例34 | 化合物121 | 4.3 | 24.8 |
| 实施例35 | 化合物124 | 4.2 | 25.0 |
| 实施例36 | 化合物132 | 4.1 | 25.0 |
| 比较例1 | NPB | 4.9 | 19.8 |
如上述表1所示，可知将本发明的化合物用于空穴传输层的有机电致发光元件(实施例1至36中分别制造的有机电致元件)与以往应用NBP的情况(比较例1)相比，电流效率和驱动电压显示出优异的性能。
Claims (11)
1.以下化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
所述化学式1中，
p和q各自独立地为0至4的整数；
r和s各自独立地为0至3的整数；
m和n各自独立地为0至1的整数，m和n中一定有一个为1；
R1和R2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基氨基组成的组；
R3至R6各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基氨基组成的组，当所述R3至R6各自为多个时，它们彼此相同或不同；
所述R1至R6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基氨基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
Ar1和Ar2各自独立地为以下化学式2或3的取代基；
[化学式2]
[化学式3]
所述化学式2和3中，
*的意思是形成结合的部分；
L1和L2各自独立地选自由直接结合、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar3至Ar6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基氨基组成的组；
所述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基以及所述Ar3至Ar6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基氨基、C6～C60的二芳基氨基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物由以下化学式4或5表示：
[化学式4]
[化学式5]
所述化学式4和5中，
R1至R6、p、q、r、s、L1、L2和Ar3至Ar6与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物由以下化学式6或7表示：
[化学式6]
[化学式7]
所述化学式6和7中，
R1至R6、p、q、r、s和Ar3至Ar6与权利要求1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，所述R1和R2各自独立地选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组，
所述R1和R2的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，所述L1和L2各自独立地为直接结合，或者选自由以下化学式A-1至A-4组成的组中的连接基团：
所述化学式A-1至A-4中，
*的意思是形成结合的部分。
6.根据权利要求1所述的化合物，所述Ar3至Ar6各自独立地选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组，
所述Ar3至Ar6的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的化合物，所述Ar3至Ar6各自独立地为以下化学式B-1至B-7中的任一个所表示的取代基：
所述化学式B-1至B-7中，
*的意思是形成结合的部分；
k为0至5的整数；
t为0至4的整数；
R7至R11各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基氨基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环，当所述R7为多个时，它们彼此相同或不同；
所述R7至R11的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基氨基、C6～C60的二芳基氨基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷酰基、C6～C60的单或二芳基膦基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
8.根据权利要求7所述的化合物，所述R7至R11各自独立地选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组，
所述R7至R11的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5至30个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下的化合物组成的组：
10.一种有机电致发光元件，其特征在于，包含(i)阳极、(ii)阴极以及(iii)介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1所述的化学式1所表示的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，所述有机物层包含选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输层、电子传输辅助层和发光层组成的组中的一种以上的层。
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