CN110622332A - 有机发光器件 - Google Patents

有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN110622332A
CN110622332A CN201880022270.9A CN201880022270A CN110622332A CN 110622332 A CN110622332 A CN 110622332A CN 201880022270 A CN201880022270 A CN 201880022270A CN 110622332 A CN110622332 A CN 110622332A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
chemical formula
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201880022270.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110622332B (zh
Inventor
许东旭
李东勋
许瀞午
张焚在
车龙范
韩美连
梁正勋
尹喜敬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN110622332A publication Critical patent/CN110622332A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110622332B publication Critical patent/CN110622332B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本说明书涉及有机发光器件，其包括：阳极；阴极；和设置在阳极与阴极之间的发光层，该器件还包括设置在发光层与阴极之间并包含由化学式1表示的化合物的电子控制层；和设置在电子控制层与阴极之间并包含由化学式3表示的化合物的电子传输层。

Description

有机发光器件
技术领域
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
本发明要求于2017年5月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0066305号的权益，其全部内容通过引用并入本文。
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
一直要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阳极；阴极；和设置在阳极与阴极之间的发光层，
该器件还包括设置在发光层与阴极之间并包含由以下化学式1表示的化合物的电子控制层；
和设置在电子控制层与阴极之间并包含由以下化学式3表示的化合物的电子传输层：
[化学式1]
在化学式1中，
R1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由以下化学式2表示的结构，
m为1至4的整数，n为0至3的整数，并且1≤n+m≤4，以及
当m和n各自为2或更大的整数时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
G1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
g1为1至6的整数，并且当g1为2或更大时，G1彼此相同或不同，以及
*是与化学式1的L1键合的位点，
[化学式3]
在化学式3中，
Ar'1和Ar'2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，
X'1为N或CR'1，X'2为N或CR'2，以及X'3为N或CR'3，
X'1至X'3中的至少两者为N，
L'1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R'1至R'3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
Ar'3由以下化学式4a、4b或4c表示：
[化学式4a]
＊＊-(L′2)n1-Ar′4
[化学式4b]
[化学式4c]
在化学式4a至4c中，
**是与化学式3的L'1键合的位点，
n1为1至3的整数，
L'2和L'4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
L'3和L'5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的三价芳基；或者经取代或未经取代的三价杂芳基，以及
Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基；未经取代或经选自经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件能够提高效率，获得低驱动电压和/或提高寿命特性。
附图说明
图1是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件10的图。
图2是示出根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件11的图。
图3是示出根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件12的图。
图4是示出使用光电子能谱仪测量的根据本说明书的一个实施方案的制备例1-1的化合物E1的HOMO能级的图。
图5是示出使用光电子能谱仪测量的根据本说明书的一个实施方案的制备例1-2的化合物E2的HOMO能级的图。
图6是示出使用光电子能谱仪测量的化合物[ET-1-J]的HOMO能级的图。
图7是示出根据本说明书的一个实施方案的制备例1-1的化合物E1的计算为通过光致发光(PL)测量的波长值的LUMO能级的图。
图8是示出根据本说明书的一个实施方案的制备例1-2的化合物E2的计算为通过光致发光(PL)测量的波长值的LUMO能级的图。
图9是示出化合物[ET-1-J]的计算为通过光致发光(PL)测量的波长值的LUMO能级的图。
图10是示出利用Chem 3D Pro的根据本说明书的一个实施方案的制备例1-9的化合物E9的分子3D结构的图。
图11是示出利用Chem 3D Pro的根据本说明书的一个实施方案的制备例1-18的化合物E18的分子3D结构的图。
图12是示出利用Chem 3D Pro的化合物[ET-1-E]的分子3D结构的图。
图13是示出利用Chem 3D Pro的化合物[ET-1-I]的分子3D结构的图。
图14是示出使用光电子能谱仪测量的根据本说明书的一个实施方案的制备例2-3的化合物F3的HOMO能级的图。
图15是示出使用光电子能谱仪测量的化合物[ET-1-L]的HOMO能级的图。
图16是示出根据本说明书的一个实施方案的制备例2-3的化合物F3的计算为通过光致发光(PL)测量的波长值的LUMO能级的图。
图17是示出化合物[ET-1-L]的计算为通过光致发光(PL)测量的波长值的LUMO能级的图。
图18是示出本说明书的实施例2中测量的化合物的HOMO能量值和LUMO能量值的图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阳极；阴极；和设置在阳极与阴极之间的发光层，
该器件还包括设置在发光层与阴极之间并包含由化学式1表示的化合物的电子控制层；
和设置在电子控制层与阴极之间并包含由化学式3表示的化合物的电子传输层。
当在没有电子控制层的情况下单独使用由化学式3表示的化合物作为电子传输层时，虽然注入来自阴极的电子的能力是平稳的，但是在向发光层注入电子时可能出现阻碍。(参见实施例1和实施例2)然而，当使用由化学式1表示的化合物作为电子控制层，并且同时使用由化学式3表示的化合物作为电子传输层时，可以通过优异的空穴阻挡和有效移动电子注入来提高有机发光器件的效率和寿命特性。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件可以通过控制电子控制层和电子传输层中包含的材料，从而调节各层之间的能级来改善驱动电压、效率和/或寿命特性。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物通过作为非线性结构包含在电子控制层中而能够在有机发光器件中提高效率，获得低驱动电压以及提高寿命特性。此外，在由化学式1表示的化合物的结构中，可以通过具有缺电子结构取代基的取代基Ar1将分子偶极矩设计为接近非极性，因此，在制造在电子控制层中包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件时可以形成无定形层。因此，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件能够提高效率，获得低驱动电压并提高寿命特性。
特别地，由化学式1表示的化合物在螺芴呫吨(核结构)中仅在一个苯中具有取代基，并且特别是当n＝0且m＝1时，具有三维水平结构以及具有上述电子特性，因此，在使用这样的材料形成有机材料层时，电子迁移率增强。另一方面，当在化学式1的核结构中两个或更多个苯环被取代时，可能无法获得如上水平结构，因此，与本公开内容的化合物相比，电子迁移率是低的。
在本说明书中，“能级”意指能量的大小。因此。能级应解释为意指相应能量值的绝对值。例如，能级低或深意指从真空水平在负方向上增加的绝对值。
在本说明书中，最高占据分子轨道(HOMO)意指在电子能够参与键合的区域中具有最高能量的区域中存在的分子轨道，最低未占分子轨道(LUMO)意指在电子反键合区域中具有最低能量的区域中存在的分子轨道，并且HOMO能级意指从真空水平到HOMO的距离。此外，LUMO能级意指从真空水平到LUMO的距离。
在本说明书中，带隙意指HOMO能级与LUMO能级之差，即HOMO-LUMO间隙。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物的HOMO能级可以为6.0eV或更大，三重态能级可以为2.5eV或更大，以及带隙可以为3.0eV或更大。
随着三重态能量增加，由于发光层的三重态能量不会转移至相邻层，因此可以提高有机发光器件的效率。此外，在电子控制层中具有6.0eV或更大的HOMO能级防止发光层的空穴转移，并且可以制造具有高效率和长寿命的器件。
因此，当在电子控制层中使用满足上述范围的由化学式1表示的化合物时，电子迁移率高，因此，当用于有机发光器件中时，获得低驱动电压、高效率和长寿命的特性。此外，通过具有3.0eV至2.6eV的值的LUMO能级，发光层的能垒不高，使得电子顺利注入。LUMO能级意指发光层的具有低能垒的区域中的能级。
在本说明书中，可以使用光电子能谱仪(由RIKEN KEIKI Co.，Ltd.制造：AC3)在大气下测量HOMO能级，并且可以将LUMO能级计算为通过光致发光(PL)测量的波长值。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些要素的描述意指还能够包括其他要素，并且不排除其他要素。
在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上所示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说，联苯基可以是芳基，或者解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，酰亚胺基不限于此。
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以经具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酰胺基不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
在本说明书中，烷基可以是线性或支化的，并且虽然没有特别限制，但碳原子数优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括甲基；乙基；丙基；正丙基；异丙基；丁基；正丁基；异丁基；叔丁基；仲丁基；1-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；异戊基；新戊基；叔戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；4-甲基-2-戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；环戊基甲基；环己基甲基；辛基；正辛基；叔辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；1,1-二甲基丙基；异己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基；等等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至30个碳原子，并且更优选具有3至20个碳原子。其具体实例可以包括环丙基；环丁基；环戊基；3-甲基环戊基；2,3-二甲基环戊基；环己基；3-甲基环己基；4-甲基环己基；2,3-二甲基环己基；3,4,5-三甲基环己基；4-叔丁基环己基；环庚基；环辛基；等等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括甲氧基；乙氧基；正丙氧基；异丙氧基(isopropoxy)；异丙基氧基(i-propyloxy)；正丁氧基；异丁氧基；叔丁氧基；仲丁氧基；正戊氧基；新戊氧基；异戊氧基；正己氧基；3,3-二甲基丁氧基；2-乙基丁氧基；正辛氧基；正壬氧基；正癸氧基；苄氧基；对甲基苄氧基；等等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且虽然没有特别限制，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基；二甲基胺基；乙基胺基；二乙基胺基；苯基胺基；萘基胺基；联苯基胺基；蒽基胺基；9-甲基蒽基胺基；二苯基胺基；N-苯基萘基胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯基胺基；三苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基；等等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地，烷基硫基可以包括甲基硫基；乙基硫基；叔丁基硫基；己基硫基；辛基硫基；等等，以及烷基磺酰基可以包括甲磺酰基；乙基磺酰基；丙基磺酰基；丁基磺酰基；等等，然而，烷基硫基和烷基磺酰基不限于此。
在本说明书中，烯基可以是线性的或支化的，并且虽然没有特别限制，但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基；1-丙烯基；异丙烯基；1-丁烯基；2-丁烯基；3-丁烯基；1-戊烯基；2-戊烯基；3-戊烯基；3-甲基-1-丁烯基；1,3-丁二烯基；烯丙基；1-苯基乙烯基-1-基；2-苯基乙烯基-1-基；2,2-二苯基乙烯基-1-基；2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基；2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基；茋基；苯乙烯基；等等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基；三乙基甲硅烷基；叔丁基二甲基甲硅烷基；乙烯基二甲基甲硅烷基；丙基二甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二苯基甲硅烷基；苯基甲硅烷基；等等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，并且R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基；二萘基氧化膦基；等等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至30个碳原子，并且更优选具有6至20个碳原子。芳基可以是单环或多环的。
当芳基是单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基；联苯基；三联苯基；等等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基；蒽基；菲基；三苯基；芘基；非那烯基(phenalenyl)；苝基；基；芴基；等等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基是经取代的时，可以包括 等。然而，化合物不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，取代苯环中邻位的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被理解为彼此"相邻"的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基；对甲苯氧基；间甲苯氧基；3,5-二甲基苯氧基；2,4,6-三甲基苯氧基；对叔丁基苯氧基；3-联苯氧基；4-联苯氧基；1-萘氧基；2-萘氧基；4-甲基-1-萘氧基；5-甲基-2-萘氧基；1-蒽氧基；2-蒽氧基；9-蒽氧基；1-菲氧基；3-菲氧基；9-菲氧基；等等。芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基；2-甲基苯基硫基；4-叔丁基苯基硫基；等等，以及芳基磺酰基的具体实例可以包括苯磺酰基；对甲苯磺酰基；等等。然而，芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子即杂原子的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且更优选为2至20，并且杂芳基可以是单环的或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基；呋喃基；吡咯基；咪唑基；噻唑基；唑基；二唑基；吡啶基；联吡啶基；嘧啶基；三嗪基；三唑基；吖啶基；哒嗪基；吡嗪基；喹啉基；喹唑啉基；喹喔啉基；酞嗪基；吡啶并嘧啶基；吡啶并吡嗪基；吡嗪并吡嗪基；异喹啉基；吲哚基；咔唑基；苯并唑基；苯并咪唑基；苯并噻唑基；苯并咔唑基；苯并噻吩基；二苯并噻吩基；苯并呋喃基；菲咯啉基；异唑基；噻二唑基；吩噻嗪基；二苯并呋喃基；等等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。可以对其应用以上提供的关于芳基的描述，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。可以对其应用以上提供的关于杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中，杂环基可以是单环的或多环的，可以是芳族环、脂族环、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自杂芳基的实例。除此之外，杂环基的实例可以包括氢吖啶基(例如，)和包含磺酰基的杂环结构(例如)。
在本说明书中，通过相邻基团彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以是芳族环、脂族环、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，芳族环可以是单环的或多环的，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于芳族环不是一价的。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个非碳的原子即杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以是单环或多环、芳族环、脂族环、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自杂芳基或杂环基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚芳基；或亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚三亚苯基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的螺环戊烷亚芴基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基；经取代或未经取代的亚咔唑基；经取代或未经取代的亚吡啶基；经取代或未经取代的二价呋喃基；或者经取代或未经取代的二价噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；亚嘧啶基；二价呋喃基；或二价噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1可以为直接键；或由以下结构式之一表示。
在结构中，-----是与主链键合的位点。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由选自化学式2和以下化学式6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为腈基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由选自化学式2和以下化学式6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为腈基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者由选自化学式2和以下化学式6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为腈基；未经取代或经卤素基团取代的烷氧基；未经取代或经芳基取代的氧化膦基；未经取代或经腈基取代的芳基；或者由选自化学式2和以下化学式6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为腈基；经氟基取代的甲氧基；未经取代或经苯基、三联苯基或萘基取代的氧化膦基；未经取代或经腈基取代的苯基；未经取代或经腈基取代的三联苯基；或者由选自化学式2和以下化学式6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1可以由以下化学式1a表示。
[化学式1a]
在化学式1a中，
G2至G4、R12和R13中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1由选自化学式2和以下化学式6至15中的任一者表示。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
在化学式6至15中，
X1为N或CR11，X2为N或CR12，X3为N或CR13，X4为N或CR14，X5为N或CR15，X6为N或CR16，X7为N或CR17，X8为N或CR18，X9为N或CR19，以及X10为N或CR20，
X1至X3中的至少两者为N，以及X4至X7中的至少一者为N，
Y1为O；S；NQ1；或CQ2Q3，Y2为O；S；NQ4；或CQ5Q6，以及Y3为O；S；或NQ7，
G2至G4和R11至R13中的任一者、G5至G8中的任一者、G9至G15中的任一者、G16至G21中的任一者、G22至G27中的任一者、G28至G33和R14至R17中的任一者、G34至G42中的任一者、G43至G47中的任一者、G48、G49、R18和R19中的任一者、以及G50至G61中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，以及
G2至G61和R11至R19中的除与化学式1的L1键合的位点之外的余者、R20和Q1至Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式2中，G1为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式2中，G1为氢；或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式2由选自以下化学式2-1至2-4中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
在化学式2-1至2-4中，G1和g1具有与化学式2中相同的限定，以及*是与化学式1的L1键合的位点。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式6中，G2至G4和R11至R13中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式6中，G2至G4和R11至R13中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经腈基、芳基、经烷基取代的杂环基、或者未经取代或经芳基取代的杂环基取代的芳基；或者杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式6中，G2至G4和R11至R13中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经芳基、经烷基取代的杂环基、或者未经取代或经芳基取代的杂环基取代的苯基；未经取代或经腈基或杂环基取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经芳基或杂芳基取代的萘基；未经取代或经烷基取代的芴基；三亚苯基；菲基；非那烯基；吡啶基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式6中，G2至G4和R11至R13中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经苯基、三联苯基、咔唑基、喹啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、三亚苯基、荧蒽基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并咔唑基、经苯基取代的二氢吩嗪基、或经甲基取代的二氢吖啶基取代的苯基；腈基；未经取代或经咔唑基取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经苯基、吡啶基或二苯并呋喃基取代的萘基；未经取代或经甲基取代的芴基；三亚苯基；菲基；非那烯基；吡啶基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式6可以由以下化学式6a或6b表示。
[化学式6a]
[化学式6b]
在化学式6a和6b中，G2至G4和R13具有与化学式6中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，当在化学式6中X1至X3中的至少两者为N时，以6.1eV或更大的深HOMO能量顺利地进行电子控制层的作用，并且由于电子迁移率高，当用于有机发光器件时，可以获得具有低驱动电压、高效率和长寿命的器件。具体地，当Ar1由化学式6a或化学式6b表示时，上述效果最大化。
特别地，其中Ar1为化学式6b的三嗪基具有6.1eV或更大的深HOMO能量，因此，电子控制层的作用顺利地进行，并且由于电子迁移率高，当用于有机发光器件时，获得低驱动电压、高效率和长寿命的特性。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式7中，G5至G8中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式7中，G5至G8中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式7中，G5至G8中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；或萘基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式8中，G9至G15中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式8中，G9至G15中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式8中，G9至G15中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式9中，G16至G21中的任一个是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式9中，G16至G21中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式9中，G16至G21中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；或萘基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式10中，G22至G27中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式10中，G22至G27中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式11中，G28至G33和R14至R17中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式11由选自以下化学式11-1至11-8中的任一者表示。
[化学式11-1]
[化学式11-2]
[化学式11-3]
[化学式11-4]
[化学式11-5]
[化学式11-6]
[化学式11-7]
[化学式11-8]
在化学式11-1至11-8中，G28至G33和R14至R17具有与化学式11中相同的限定。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式12中，G34至G42和R14至R17中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余和Q1至Q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式13中，G43至G47中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余和Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式13中，G43至G47中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余和Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；烷基；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式13中，G43至G47中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余和Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，当在化学式13中Y2为NQ4时，G43和Q4彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的另一个实施方案，当在化学式13中Y2为NQ4时，G43和Q4彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的另一个实施方案，当在化学式13中Y2为NQ4时，G43和Q4彼此键合以形成苯并异喹啉环(benzoisoquinol ring)。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式13由选自以下化学式13-1至13-4中的任一者表示。
[化学式13-1]
[化学式13-2]
[化学式13-3]
[化学式13-4]
在化学式13-1至13-4中，G43至G47中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余和Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式14中，G48、G49、R18和R19中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余和Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式14中，G48、G49、R18和R19中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余和Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式14中，G48、G49、R18和R19中的任一者是与化学式1的L1键合的位点，并且其余和Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式14由选自以下化学式14-1至14-9中的任一者表示。
[化学式14-1]
[化学式14-2]
[化学式14-3]
[化学式14-4]
[化学式14-5]
[化学式14-6]
[化学式14-7]
[化学式14-8]
[化学式14-9]
在化学式14-1至14-9中，G48、G49、R18、R19和Q7具有与化学式14中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式15中，G50至G61中的除与化学式1键合的位点之外的余者和R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式15中，G50至G61中的除与化学式1键合的位点之外的余者和R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式15中，G50至G61中的除与化学式1键合的位点之外的余者和R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式15中，G50至G61中的除与化学式1键合的位点之外的余者和R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢。
根据本说明书的一个实施方案，m为1。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由选自以下化学式1-1至1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，
L1、Ar1、R1和n具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢。
通常，化合物的电子迁移率根据分子3D结构中的取向而改变，并且电子迁移率在更加水平的结构中增强。根据本说明书的一个实施方案的取代有一个-L1-Ar1的由化学式1表示的化合物与取代有两个-L1-Ar1的化合物相比，具有更倾向于分子的水平结构增加电子迁移率的优点。因此，当在有机发光器件中使用由化学式1表示的杂环化合物时，获得低驱动电压、高效率和长寿命的效果。(参见APPLIED PHYSICS LETTERS 95,243303(2009))
根据呈现根据本说明书的一个实施方案的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11，可以确定化合物的分子具有水平结构，并且根据呈现用作本说明书的比较例的化合物的化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13，可以确定在各化合物中A轴和B轴几乎彼此垂直，并且分子远远偏离水平结构。因此，可以看出，由于分子3D结构中的取向上的差异，根据本说明书的一个实施方案的化合物E9和E18与化合物ET-1-E和ET-1-I相比具有水平结构，因此，当在有机发光器件中使用由化学式1表示的化合物时，在驱动电压、效率和寿命方面获得优异的效果。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由选自以下化合物中的任一者表示。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3由选自以下化学式3-1至3-4中的任一者表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
在化学式3-1至3-4中，取代基具有与化学式3中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3中，R'1至R'3各自为氢。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3可以由选自以下化学式3a至3c中的任一者表示。
[化学式3a]
[化学式3b]
[化学式3c]
在化学式3a至3c中，取代基具有与化学式3和化学式4a至4c中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3中，Ar'1和Ar'2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3中，Ar'1和Ar'2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3中，Ar'1和Ar'2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3中，Ar'1和Ar'2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3中，Ar'1和Ar'2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；萘基；或经苯基取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L'1、L'2和L'4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L'1、L'2和L'4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L'1、L'2和L'4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚甲基；经取代或未经取代的亚乙基；经取代或未经取代的亚丙基；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L'1、L'2和L'4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经甲基取代的亚甲基；亚丙基；亚苯基；亚联苯基；亚三联苯基；亚萘基；或者未经取代或经甲基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L'3和L'5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的三价芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的三价杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L'3和L'5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的三价芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的三价杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L'3和L'5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的三价苯基；经取代或未经取代的三价联苯基；经取代或未经取代的三价三联苯基；经取代或未经取代的三价萘基；或者经取代或未经取代的三价芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L'3和L'5彼此相同或不同，并且各自独立地为三价苯基；三价联苯基；三价三联苯基；三价萘基；或三价芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L'3和L'5彼此相同或不同，并且各自独立地为三价苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基；未经取代或经选自经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基；未经取代或经选自经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且可以各自独立地由以下表示：腈基；未经取代或经选自经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的芳基；未被取代或被经取代或未经取代的芳基取代的三嗪基；或者选自以下化学式16至18中的任一者。
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
在化学式16至18中，Y'1为O；S；或NR'4，
G'1至G'19中的任一者、G'20至G'30中的任一者、以及G'31至G'38和R'4中的任一者是与化学式4a的L'2、化学式4b的L'3或化学式4c的L'5键合的位点，以及
G'1至G'38和R'4中的除与化学式4a的L'2、化学式4b的L'3或化学式4c的L'5键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，G'1至G'38和R'4中的除与化学式4a的L'2、化学式4b的L'3或化学式4c的L'5键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，G'1至G'38和R'4中的除与化学式4a的L'2、化学式4b的L'3或化学式4c的L'5键合的位点之外的余者各自独立地为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且可以各自独立地由以下表示：腈基；未经取代或经选自经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基；未被取代或被经取代或未经取代的芳基取代的三嗪基；或者选自化学式16至18中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且可以各自独立地由以下表示：腈基；未经取代或经选自烷基、芳基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的芳基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；或者选自化学式16至18中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且可以各自独立地由以下表示：腈基；未经取代或经选自烷基、芳基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；或者选自化学式16至18中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且可以各自独立地由以下表示：腈基；未经取代或经选自甲基、苯基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的芳基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；或者选自化学式16至18中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且可以各自独立地由以下表示：腈基；未经取代或经选自甲基、苯基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；或者选自化学式16至18中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且可以各自独立地由以下表示：腈基；未经取代或经选自烷基、芳基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或经选自烷基、芳基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的萘基；未经取代或经选自烷基、芳基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；或者选自化学式16至18中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且可以各自独立地由以下表示：腈基；未经取代或经选自甲基、苯基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或经选自甲基、苯基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的萘基；未经取代或经选自甲基、苯基、吡啶基、咔唑基和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；或者选自化学式16至18中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3可以由选自以下化合物中的任一者表示。
根据本说明书的一个实施方案，电子传输层还可以包含由以下化学式5表示的化合物。
[化学式5]
在化学式5中，
M为碱金属或碱土金属，
连接N和O的曲线表示形成经取代或未经取代的包含N或O的环所需的键或原子，以及
虚线意指N和O与M形成金属配合物。
根据本说明书的一个实施方案，碱金属可以意指周期表的第1族元素，即Li、Na、K、Rb等，以及碱土金属可以意指周期表的第2族元素，即Be、Mg、Ca、Sr等。
根据本说明书的一个实施方案，化学式5可以由以下化学式5-1表示。
[化学式5-1]
在化学式5-1中，
R21为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n21为1至6的整数，并且当n21为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
其余取代基具有与化学式5中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，M可以为Li。
根据本说明书的一个实施方案，R21可以为氢。
根据本说明书的一个实施方案，当包含由化学式3表示的化合物的电子传输层与阴极相邻时，电子传输层还可以包含由化学式5表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，当在电子传输层中使用由化学式3表示的化合物时，可以混合由化学式5表示的化合物并用作n型掺杂剂。在此，由化学式3表示的化合物与由化学式5表示的化合物的重量比可以为1:100至100:1。具体地，重量比可以为1:10至10:1。更具体地，重量比可以为1:1。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层还可以包括选自空穴注入层、空穴传输层和电子注入层中的一个或更多个有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括阳极；阴极；和设置在阳极与阴极之间的发光层，还包括设置在发光层与阴极之间并包含由化学式1表示的化合物的电子控制层；和设置在电子控制层与阴极之间并包含由化学式3表示的化合物的电子传输层，还可以在电子传输层中包含由化学式5表示的化合物，并且除此之外，还可以包括选自空穴传输层、空穴注入层和电子注入层中的一个或更多个有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更小或更大数量的有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括阳极；阴极；和设置在阳极与阴极之间的发光层，还包括设置在发光层与阴极之间并包含由化学式1表示的化合物的电子控制层；和设置在电子控制层与阴极之间并包含由化学式3表示的化合物的电子传输层，并且具有设置在阳极与发光层之间的空穴传输层，并且具有设置在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括阳极；阴极；和设置在阳极与阴极之间的发光层，还包括设置在发光层与阴极之间并包含由化学式1表示的化合物的电子控制层；和设置在电子控制层与阴极之间并包含由化学式3表示的化合物的电子传输层，还可以在电子传输层中包含由化学式5表示的化合物，具有设置在阳极与发光层之间的空穴传输层，并且具有设置在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层。
根据本说明书的一个实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本说明书中的有机发光器件可以具有如图1至图3中所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中阳极30、发光层40、电子传输层80和阴极50顺序层合在基底20上的有机发光器件10的结构。图1是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
图2示出了其中阳极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和阴极50顺序层合在基底20上的有机发光器件11的结构。图2是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
图3示出了其中阳极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子控制层100、电子传输层80、电子注入层90和阴极50顺序层合在基底20上的有机发光器件12的结构。图3是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，n型掺杂剂可以为金属配合物等，并且可以使用碱金属，例如Li、Na、K、Rb、Cs或Fr；碱土金属，例如Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra；稀土金属，例如La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Tb、Th、Dy、Ho、Er、Em、Gd、Yb、Lu、Y或Mn；或者包含上述金属中的一种或更多种金属的金属化合物，然而，n型掺杂剂不限于此，并且可以使用本领域已知的那些。根据一个实施方案，包含化学式3的化合物的电子传输层或同时进行电子注入和电子传输的层还可以包含LiQ。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的由化学式1表示的化合物或由化学式3表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过将阳极、有机材料层和阴极顺序层合在基底上来制造。在此，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金来在基底上形成阳极，并在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子控制层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法将由化学式1或化学式3表示的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。本公开内容中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有有利量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑系列、苯并噻唑系列和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
掺杂剂材料可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且可以包括含芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基可以是经取代或未经取代的。具体地，可以包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，然而，苯乙烯胺化合物不限于此。作为金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，但是，金属配合物不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例可以包括具有低功函数并且后接有铝层或银层的常见材料。具体地，包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物，等等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
根据本说明书的一个实施方案，除了有机发光器件之外，由化学式1或化学式3表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本说明书的范围不应理解为受限于以下描述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书而提供。
发明实施方式
<合成例>
<制备例1-1>化合物E1的合成
在将化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2'-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(10.0g，21.8mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.5g，21.8mmol)完全溶解在四氢呋喃(100ml)中之后，向其中添加溶解在水(50ml)中的碳酸钾(9.0g，65.4mmol)，并在向其中引入四三苯基-膦钯(756mg，0.65mmol)之后，将所得物加热并搅拌8小时。将温度降至室温并终止反应之后，除去碳酸钾溶液以过滤白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤两次以制备化合物E1(12.6g，产率90％)。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-2>化合物E2的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E2，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-3>化合物E3的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E3，不同之处在于使用4-(6-氯吡啶-3-基)-2,6-二苯基嘧啶代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-4>化合物E4的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E4，不同之处在于使用2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝613
<制备例1-5>化合物E5的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E5，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-3'-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2'-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并使用2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝730
<制备例1-6>化合物E6的合成
以与制备例1-5中相同的方式制备化合物E6，不同之处在于使用2-(4-氯苯基)-4-苯基-6-(吡啶-2-基)嘧啶代替化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-7>化合物E7的合成
以与制备例1-5中相同的方式制备化合物E7，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝601
<制备例1-8>化合物E8的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E8，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-4'-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2'-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝716
<制备例1-9>化合物E9的合成
以与制备例1-8中相同的方式制备化合物E9，不同之处在于使用2-溴-1,10-菲咯啉代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝511
<制备例1-10>化合物E10的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E10，不同之处在于使用9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝729
<制备例1-11>化合物E11的合成
以与制备例1-5中相同的方式制备化合物E11，不同之处在于使用2-氯-4-苯基-6-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝790
<制备例1-12>化合物E12的合成
以与制备例1-8中相同的方式制备化合物E12，不同之处在于使用2-氯-4-苯基-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝641
<制备例1-13>化合物E13的合成
以与制备例1-8中相同的方式制备化合物E13，不同之处在于使用9-(4-(6-氯-2-苯基吡啶-4-基)苯基)-9H-咔唑代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝728
<制备例1-14>化合物E14的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E14，不同之处在于使用2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝746
<制备例1-15>化合物E15的合成
以与制备例1-8中相同的方式制备化合物E15，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-16>化合物E16的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E16，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝536
<制备例1-17>化合物E17的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E17，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝477
<制备例1-18>化合物E18的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E18，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝537
<制备例1-19>化合物E19的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E19，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝487
<制备例1-20>化合物E20的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E20，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝460
<制备例1-21>化合物E21的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E21，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝562
<制备例1-22>化合物E22的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E22，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝716
<制备例1-23>化合物E23的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物E23，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝716
<制备例2-1>化合物F1的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物F1，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝713
<制备例2-2>化合物F2的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物F2，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝715
<制备例2-3>化合物F3的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物F3，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝653
<制备例2-4>化合物F4的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物F4，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝626
<制备例2-5>化合物F5的合成
以与制备例1-1中相同的方式制备化合物F5，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝727
<实施例1-1>
将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为厚度为的薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂异丙醇、丙酮和甲醇对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化合物[HI-A]至的厚度来形成空穴注入层。通过以连续顺序真空沉积以下化学式的六氮杂苯并菲(HAT)和以下化合物[HT-A]来在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过以25:1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]来在空穴传输层上形成膜厚度为的发光层。
通过真空沉积[化合物E1]来在发光层上形成厚度为的电子控制层。通过以1:1的重量比真空沉积[化合物F1]和以下喹啉锂[LiQ]化合物来在电子控制层上形成厚度为的电子传输层。通过以连续顺序沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝来在电子传输层上形成阴极。
通过在上述过程中将有机材料的沉积速率为至将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持为和并将沉积期间的真空度保持为1×10-7托至5×10-8托来制造有机发光器件。
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E2代替化合物E1。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E3代替化合物E1。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E4代替化合物E1。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F2代替化合物F1。
<实施例1-6>
以与实施例1-2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F2代替化合物F1。
<实施例1-7>
以与实施例1-3中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F2代替化合物F1。
<实施例1-8>
以与实施例1-4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F2代替化合物F1。
<实施例1-9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F3代替化合物F1。
<实施例1-10>
以与实施例1-2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F3代替化合物F1。
<实施例1-11>
以与实施例1-3中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F3代替化合物F1。
<实施例1-12>
以与实施例1-4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F3代替化合物F1。
<实施例1-13>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F4代替化合物F1。
<实施例1-14>
以与实施例1-2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F4代替化合物F1。
<实施例1-15>
以与实施例1-3中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F4代替化合物F1。
<实施例1-16>
以与实施例1-4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F4代替化合物F1。
<实施例1-17>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F5代替化合物F1。
<实施例1-18>
以与实施例1-2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F5代替化合物F1。
<实施例1-19>
以与实施例1-3中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F5代替化合物F1。
<实施例1-20>
以与实施例1-4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F5代替化合物F1。
<实施例1-21>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E5代替化合物E1。
<实施例1-22>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E6代替化合物E1。
<实施例1-23>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E7代替化合物E1。
<实施例1-24>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E8代替化合物E1。
<实施例1-25>
以与实施例1-5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E9代替化合物E1。
<实施例1-26>
以与实施例1-5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E10代替化合物E1。
<实施例1-27>
以与实施例1-5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E11代替化合物E1。
<实施例1-28>
以与实施例1-5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E12代替化合物E1。
<实施例1-29>
以与实施例1-9中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E13代替化合物E1。
<实施例1-30>
以与实施例1-9中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E14代替化合物E1。
<实施例1-31>
以与实施例1-9中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E15代替化合物E1。
<实施例1-32>
以与实施例1-9中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E16代替化合物E1。
<实施例1-33>
以与实施例1-13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E17代替化合物E1。
<实施例1-34>
以与实施例1-13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E18代替化合物E1。
<实施例1-35>
以与实施例1-13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E19代替化合物E1。
<实施例1-36>
以与实施例1-13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E20代替化合物E1。
<实施例1-37>
以与实施例1-17中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E21代替化合物E1。
<实施例1-38>
以与实施例1-17中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E22代替化合物E1。
<实施例1-39>
以与实施例1-17中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E23代替化合物E1。
<比较例1-1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-A代替化合物E1。
<比较例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-B代替化合物E1。
<比较例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-C代替化合物E1。
<比较例1-4>
以与实施例1-5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-D代替化合物E1。
<比较例1-5>
以与实施例1-5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-E代替化合物E1。
<比较例1-6>
以与实施例1-9中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-F代替化合物E1。
<比较例1-7>
以与实施例1-13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-G代替化合物E1。
<比较例1-8>
以与实施例1-13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-H代替化合物E1。
<比较例1-9>
以与实施例1-13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-I代替化合物E1。
<比较例1-10>
以与实施例1-17中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-J代替化合物E1。
<比较例1-11>
以与实施例1-13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-K代替化合物E1。
<比较例1-12>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-L代替化合物F1。
<比较例1-13>
以与实施例1-2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-L代替化合物F1。
<比较例1-14>
以与实施例1-3中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-L代替化合物F1。
<比较例1-15>
以与实施例1-4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-L代替化合物F1。
<比较例1-16>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在没有电子控制层的情况下通过以1:1的重量比真空沉积化合物F1和LiQ来形成厚度为的电子传输层。
<比较例1-17>
以与比较例1-16中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F2代替化合物F1。
<比较例1-18>
以与比较例1-16中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F3代替化合物F1。
<比较例1-19>
以与比较例1-16中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F4代替化合物F1。
<比较例1-20>
以与比较例1-16中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F5代替化合物F1。
对于使用上述实施例1-1至1-39和比较例1-1至1-20的方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度与其初始亮度相比降低至90％所花费的时间(T90)。结果在下表1中示出。
[表1]
基于表1的结果，确定当将实施例1-1至1-39与比较例1-1、1-2、1-3、1-5、1-7、1-8和1-9进行比较时，与在螺芴呫吨骨架中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如化学式1中其中在螺芴呫吨骨架中仅一个杂芳基取代的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和寿命方面具有优异的特性。当参照呈现根据本说明书的一个实施方案的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11时，确定化合物的分子具有水平结构，并且当参照呈现化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13时，确定各化合物中的A轴和B轴几乎彼此垂直，并且分子远远偏离水平结构。
因此，当将呈现根据本说明书的一个实施方案的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11与呈现化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13进行比较时，看出根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物由于分子3D结构中取向上的差异而具有更加水平的结构。因此，与在螺芴呫吨骨架中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如实施例1-1至1-39的化学式1中其中在螺芴呫吨骨架中仅一个杂芳基取代的化合物具有对分子的水平结构的强倾向，使得电子迁移率增加，并且在有机发光器件中获得低驱动电压、高效率和长寿命的效果。
此外，当将实施例1-1至1-39与比较例1-4和1-6进行比较时，确定与包含螺芴基团的结构相比，包含螺芴呫吨的化学式1的结构在有机发光器件中表现出优异的特性。
此外，当将实施例1-32与比较例1-11进行比较时，确定根据包含螺芴呫吨的化学式1的结构的螺芴呫吨中的喹啉的键合位置，与其中含N的苯环与螺芴呫吨键合的化合物相比，其中不含N的苯环与螺芴呫吨键合的化学式1的结构在有机发光器件中表现出更优的特性。
根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物通过具有优异的热稳定性、6.0eV或更大的深HOMO水平、高三重态能量(ET)和空穴稳定性而能够具有优异的特性。
此外，在实施例1-1至1-3、1-5至1-7、1-9至1-11、1-13至1-15、1-17至1-19、1-21、1-22、1-24、1-26至1-31、1-38和1-39中，即当在化学式1中Ar1为三嗪基或嘧啶基时，HOMO能量深6.1eV或更大，并且特别地，作为电子控制层(空穴阻挡层)的作用顺利地进行，并且当在有机发光器件中使用时由于高电子迁移率而在驱动电压、效率和寿命方面获得优异的特性。具体地，确定与其中Ar1为吡啶基(一个N)的实施例1-21相比，实施例1-1至1-3、1-5至1-7、1-9至1-11、1-13至1-15、1-17至1-19、1-21、1-22、1-24、1-26至1-31、1-38和1-39在驱动电压、效率和寿命方面表现出显著更优的特性。
特别地，当将实施例1-1至1-39与比较例1-16至1-20进行比较时，确定与单独使用由化学式3形成的化合物作为电子传输层时相比，当使用由化学式1形成的化合物基团作为电子控制层(空穴阻挡层)并使用由化学式3形成的化合物作为电子传输层时，在有机发光器件中获得优异的特性。
因此，根据本说明书的一个实施方案的由化学式1和/或化学式3表示的杂环化合物具有低驱动电压和高效率，并且能够通过化合物的空穴稳定性提高器件稳定性。
<实施例2>
以下对应于根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物的化合物E1和化合物E2、对应于由化学式3表示的化合物的化合物F3、以及比较例的化合物ET-1-J和ET-1-L的HOMO能量值和LUMO能量值在下表2中示出。
在本说明书的实施例中，使用光电子能谱仪(由RIKEN KEIKI Co.，Ltd.制造：AC3)在大气下测量HOMO水平。
在本说明书的实施例中，LUMO能级计算为通过光致发光(PL)测量的波长值。
[表2]
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV)
E1 6.20 2.70
E2 6.16 2.92
ET-1-J 5.70 2.87
F3 6.10 3.16
ET-1-L 5.78 2.89
呈现实施例2中测量的HOMO能量值和LUMO能量值的图在图18中示出。化合物E1和E2具有6.0eV或更大的深HOMO能级，并且具体地，HOMO能级深6.1eV或更大。确定化合物E1和E2还具有3.0eV或更大的带隙。因此，可以看出，当在有机发光器件中的电子控制层(空穴阻挡层)中使用由化学式1表示的化合物时，由于高电子迁移率，在驱动电压、效率和寿命方面获得优异的特性。
在上文中，已经描述了本公开内容的优选实施方案，然而，本公开内容不限于此，并且可以在本公开内容的权利要求书和详细说明书的范围内做出各种修改，并且这些修改也落入本公开内容的范畴内。

Claims (16)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层，所述器件还包括：
设置在所述发光层与所述阴极之间并包含由以下化学式1表示的化合物的电子控制层；和
设置在所述电子控制层与所述阴极之间并包含由以下化学式3表示的化合物的电子传输层：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
Ar1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由以下化学式2表示的结构；
m为1至4的整数，n为0至3的整数，并且1≤n+m≤4；以及
当m和n各自为2或更大的整数时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
G1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
g1为1至6的整数，并且当g1为2或更大时，G1彼此相同或不同；以及
*是与化学式1的L1键合的位点，
[化学式3]
在化学式3中，
Ar'1和Ar'2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
X'1为N或CR'1，X'2为N或CR'2，以及X'3为N或CR'3；
X'1至X'3中的至少两者为N；
L'1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
R'1至R'3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；以及
Ar'3由以下化学式4a、4b或4c表示：
[化学式4a]
＊＊-(L′2)n1-Ar′4
[化学式4b]
[化学式4c]
在化学式4a至4c中，
**是与化学式3的L'1键合的位点；
n1为1至3的整数；
L'2和L'4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
L'3和L'5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的三价芳基；或者经取代或未经取代的三价杂芳基；
Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基；未经取代或经选自经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述电子传输层还包含由以下化学式5表示的化合物：
[化学式5]
在化学式5中，
M为碱金属或碱土金属；
连接N和O的曲线表示形成经取代或未经取代的包含N或O的环所需的键或原子；以及
虚线意指N和O与M形成金属配合物。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar1为腈基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由化学式2表示的结构。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar1由化学式2和以下化学式6至15中的任一者表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
在化学式6至15中，
X1为N或CR11，X2为N或CR12，X3为N或CR13，X4为N或CR14，X5为N或CR15，X6为N或CR16，X7为N或CR17，X8为N或CR18，X9为N或CR19，以及X10为N或CR20；
X1至X3中的至少两者为N，以及X4至X7中的至少一者为N；
Y1为O；S；NQ1；或CQ2Q3，Y2为O；S；NQ4；或CQ5Q6，以及Y3为O；S；或NQ7；
G2至G4和R11至R13中的任一者、G5至G8中的任一者、G9至G15中的任一者、G16至G21中的任一者、G22至G27中的任一者、G28至G33和R14至R17中的任一者、G34至G42中的任一者、G43至G47中的任一者、G48、G49、R18和R19中的任一者、以及G50至G61中的任一者是与化学式1的L1键合的位点；以及
G2至G61和R11至R19中的除与化学式1的L1键合的位点之外的余者、R20和Q1至Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，
L1、Ar1、R1和n具有与化学式1中相同的限定。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚三亚苯基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的螺环戊烷亚芴基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基；经取代或未经取代的亚咔唑基；经取代或未经取代的亚吡啶基；经取代或未经取代的二价呋喃基；或者经取代或未经取代的二价噻吩基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L'1、L'2和L'4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚甲基；经取代或未经取代的亚乙基；经取代或未经取代的亚丙基；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚芴基；以及
L'3和L'5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的三价苯基；经取代或未经取代的三价联苯基；经取代或未经取代的三价三联苯基；经取代或未经取代的三价萘基；或者经取代或未经取代的三价芴基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar'1和Ar'2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，并且各自独立地由以下表示：腈基；未经取代或经选自经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、和腈基中的一个、两个或更多个取代基取代的芳基；未被取代或被经取代或未经取代的芳基取代的三嗪基；或者选自以下化学式16至18中的任一者：
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
在化学式16至18中，
Y'1为O；S；或NR'4；
G'1至G'19中的任一者、G'20至G'30中的任一者、以及G'31至G'38和R'4中的任一者是与化学式4a的L'2、化学式4b的L'3或化学式4c的L'5键合的位点；以及
G'1至G'38和R'4中的除与化学式4a的L'2、化学式4b的L'3或化学式4c的L'5键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
10.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中化学式5由以下化学式5-1表示：
[化学式5-1]
在化学式5-1中，
R21为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
n21为1至6的整数，并且当n21为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同；以及
其余取代基具有与化学式5中相同的限定。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式3为选自以下化合物中的任一者：
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物的HOMO能级为6.0eV或更大。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物的三重态能级为2.5eV或更大。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物的带隙为3.0eV或更大。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中有机材料层还包括选自空穴注入层、空穴传输层和电子注入层中的一个或更多个有机材料层。
CN201880022270.9A 2017-05-29 2018-05-29 有机发光器件 Active CN110622332B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170066305A KR102055979B1 (ko) 2017-05-29 2017-05-29 유기 발광 소자
KR10-2017-0066305 2017-05-29
PCT/KR2018/006078 WO2018221930A1 (ko) 2017-05-29 2018-05-29 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110622332A true CN110622332A (zh) 2019-12-27
CN110622332B CN110622332B (zh) 2023-04-18

Family

ID=64455501

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880022270.9A Active CN110622332B (zh) 2017-05-29 2018-05-29 有机发光器件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11152576B2 (zh)
EP (1) EP3595025B1 (zh)
JP (1) JP6870191B2 (zh)
KR (1) KR102055979B1 (zh)
CN (1) CN110622332B (zh)
TW (1) TWI677559B (zh)
WO (1) WO2018221930A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110785409A (zh) * 2017-07-28 2020-02-11 株式会社Lg化学 芴衍生物和包含其的有机发光器件
CN113939924A (zh) * 2020-01-16 2022-01-14 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN115536633A (zh) * 2017-07-20 2022-12-30 索路思高新材料有限公司 一种化合物及包含其的有机电致发光元件
WO2023005607A1 (zh) * 2021-07-30 2023-02-02 京东方科技集团股份有限公司 发光二极管器件及其制备方法、发光基板、发光装置

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102138410B1 (ko) * 2017-06-30 2020-07-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10249832B1 (en) 2017-12-06 2019-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
KR102536246B1 (ko) * 2018-03-23 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2020050564A1 (ko) * 2018-09-03 2020-03-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102216771B1 (ko) * 2018-09-03 2021-02-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102182819B1 (ko) * 2018-12-13 2020-11-25 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101987256B1 (ko) 2018-12-14 2019-06-10 주식회사 엘지화학 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200095730A (ko) * 2019-02-01 2020-08-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN113196515B (zh) * 2019-07-31 2023-08-22 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR20210028500A (ko) * 2019-09-04 2021-03-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20210111377A (ko) * 2020-03-02 2021-09-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786508A (zh) * 2012-07-19 2012-11-21 南京邮电大学 螺-9,9-氧杂蒽芴类双极性发光材料及其制备和应用方法
WO2014072017A1 (de) * 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2016021989A1 (en) * 2014-08-08 2016-02-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices comprising the same
KR20160047670A (ko) * 2014-10-22 2016-05-03 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2017074052A1 (ko) * 2015-10-27 2017-05-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
JP4843889B2 (ja) 2001-09-26 2011-12-21 東レ株式会社 発光素子
US7014925B2 (en) * 2003-04-29 2006-03-21 Canon Kabushiki Kaisha Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements
JP5416906B2 (ja) * 2008-02-18 2014-02-12 凸版印刷株式会社 蛍光性化合物、発光性インク組成物および有機ｅｌ素子
WO2009116547A1 (en) * 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
CN102264698B (zh) * 2008-12-23 2015-11-25 株式会社Luminano 新型有机半导体化合物、其制造方法、以及含有其的有机半导体组合物、有机半导体薄膜和元件
KR101298735B1 (ko) * 2011-04-06 2013-08-21 한국화학연구원 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20150115241A1 (en) * 2012-04-02 2015-04-30 Novaled Gmbh Use of a Semiconducting Compound in an Organic Light Emitting Device
KR102216673B1 (ko) 2014-03-11 2021-02-18 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10903430B2 (en) * 2014-07-21 2021-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2016024728A1 (ko) * 2014-08-12 2016-02-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101772746B1 (ko) * 2014-08-12 2017-08-30 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101825405B1 (ko) * 2014-12-26 2018-02-06 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US10727430B2 (en) * 2015-09-25 2020-07-28 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode
WO2017061832A1 (ko) * 2015-10-07 2017-04-13 주식회사 엘지화학 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101781739B1 (ko) * 2015-10-07 2017-09-25 주식회사 엘지화학 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN105870349B (zh) * 2016-06-06 2017-09-26 京东方科技集团股份有限公司 发光二极管及其制备方法、发光器件
CN106083825A (zh) * 2016-06-07 2016-11-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 吡嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786508A (zh) * 2012-07-19 2012-11-21 南京邮电大学 螺-9,9-氧杂蒽芴类双极性发光材料及其制备和应用方法
WO2014072017A1 (de) * 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2016021989A1 (en) * 2014-08-08 2016-02-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices comprising the same
KR20160047670A (ko) * 2014-10-22 2016-05-03 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2017074052A1 (ko) * 2015-10-27 2017-05-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115536633A (zh) * 2017-07-20 2022-12-30 索路思高新材料有限公司 一种化合物及包含其的有机电致发光元件
CN110785409A (zh) * 2017-07-28 2020-02-11 株式会社Lg化学 芴衍生物和包含其的有机发光器件
US11542237B2 (en) 2017-07-28 2023-01-03 Lg Chem, Ltd. Fluorene derivative and organic light emitting device comprising same
CN110785409B (zh) * 2017-07-28 2023-04-04 株式会社Lg化学 芴衍生物和包含其的有机发光器件
CN113939924A (zh) * 2020-01-16 2022-01-14 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN113939924B (zh) * 2020-01-16 2024-06-07 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2023005607A1 (zh) * 2021-07-30 2023-02-02 京东方科技集团股份有限公司 发光二极管器件及其制备方法、发光基板、发光装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN110622332B (zh) 2023-04-18
TWI677559B (zh) 2019-11-21
KR102055979B1 (ko) 2019-12-13
WO2018221930A1 (ko) 2018-12-06
WO2018221930A9 (ko) 2019-11-21
EP3595025A4 (en) 2020-04-15
EP3595025A1 (en) 2020-01-15
KR20180130329A (ko) 2018-12-07
EP3595025B1 (en) 2020-12-30
JP6870191B2 (ja) 2021-05-12
TW201903123A (zh) 2019-01-16
US20210013422A1 (en) 2021-01-14
JP2020516068A (ja) 2020-05-28
US11152576B2 (en) 2021-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110622332B (zh) 有机发光器件
CN108290854B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN107619410B (zh) 化合物及包含其的有机电子元件
CN110431679B (zh) 有机发光元件
CN110462862B (zh) 有机发光元件
CN110475769B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
CN112714763A (zh) 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN107531651B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN110382476B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
CN110291651B (zh) 有机发光元件
CN112119513B (zh) 有机发光器件
KR102225488B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102562354B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN107074784B (zh) 环状化合物及包含其的有机发光元件
CN109563065B (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
CN112789747A (zh) 有机发光器件
CN111417631A (zh) 多环化合物和包含其的有机发光元件
CN113874366A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN112888683A (zh) 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN113795488A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
KR20210001936A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN113454798A (zh) 有机发光器件
CN111247128A (zh) 化合物和包含其的有机发光二极管

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant