JP5416906B2 - 蛍光性化合物、発光性インク組成物および有機el素子 - Google Patents
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R2は同じ基であって、置換されたまたは未置換の1〜5個の独立した若しくは縮合したアリール基および/またはヘテロアリール基、または置換されたアミノ基を示し、ここで、置換されたアリール基、ヘテロアリール基またはアミノ基は、アルキル基、アルケニルオキシ基、アルコキシ基、アリール基、および芳香族アミノ基からなる群から選択される1つ以上の置換基を有する)
の構造で示される蛍光性化合物が提供される。
R2は同じ基であって、置換されたまたは未置換の1〜5個の独立した若しくは縮合したアリール基および/またはヘテロアリール基、または置換されたアミノ基を示し、ここで、置換されたアリール基、ヘテロアリール基またはアミノ基は、アルキル基、アルケニルオキシ基、アルコキシ基、アリール基、および芳香族アミノ基からなる群から選択される1つ以上の置換基を有する)
で示される蛍光性化合物が提供される。
以下の表2に式(1)で示される蛍光性化合物のR1とR2の置換基の具体的組み合わせの例を示したが、本発明はこれらの例の化合物に限定されるわけではない。さらに本発明の別の態様の蛍光性化合物においては、R1は1ヶ所のみの置換でも良く、未置換の部位は水素となる。この場合に、フルオレン環の2,7位の一方のみを立体的に大きく剛直な置換基で置換することにより、分子構造の非対称性が増し、分子間の会合が困難となり膜は結晶化し難く、溶媒が分子間に容易に入り込むことができるために芳香族有機溶媒への溶解性が高くなる。
また、正孔注入輸送層3として、低極性芳香族有機溶媒に不溶または難溶な無機のアモルファスシリコン膜、アモルファスカーボン膜、アモルファス窒化カーボン膜。酸化ニッケル、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化チタン等の導電性酸化物膜のイオンプレーティング、CVD、スパッタリング若しくはゾルゲル法により成膜された膜。バックミンスターフラーレン等のフラーレン類の蒸着膜、または有機のCHF3プラズマ重合膜が好ましく用いられる。
式(1)の蛍光性化合物の青色発光を緑色発光に変換するために添加する蛍光ドーパントの化合物の例としては、式(15)のキナクリドン誘導体、式(16)、式(17)、式(18)および式(19)のベンゾアントラセン誘導体が挙げられる。
さらに、図5の模式図に示すように赤、青、緑の3色の有機発光層のサブピクセルライン(26、27、28)またはドットを印刷で塗り分け、3色の発光素子を2次元配列したカラーディスプレイ、または赤、青、緑、白の4色の発光素子のサブピクセルラインまたはドットを2次元配列したカラーディスプレイ、または白色発光素子に赤、青、緑、若しくは赤、青、緑、透明のサブピクセルに対応するカラーフィルタを積層し2次元配列したカラーディスプレイを作製することができる。
2,7−ビス(4,4’−ジイソプロピルトリフェニルアミン−4’’−イル)−3’,6’−(10−(2−ビフェニル)-アントラセン−9−イル)−スピロ[9H−フルオレン−9,9’−[9H]キサンテン](式(2))(化合物1)の合成
(合成例1)
2,7−ジブロモ−スピロ[9H−フルオレン−9,9’−[9H]キサンテン]-3’,6’−ジオール(式(28))(中間体)の合成
1H−NMR(400MHz,d−CDCl3):δ:4.86(br,2H),6.22(d,J=8.5Hz,2H),6.33(dd,J=8.6Hz,J=2.7Hz,2H),6.69(d,J=2.4Hz,2H),7.23(d,J=1.7Hz,2H),7.48(dd,J=8.1Hz,J=1.7Hz,2H),7.60(d,J=8.1Hz,2H)。
2,7−ビス(4,4’−ジイソプロピルトリフェニルアミン−4’’−イル)−3’,6’−ジトリフルオロメタンスルホニルオキシ−スピロ[9H−フルオレン−9,9’−[9H]キサンテン](式(30))(中間体)の合成
2,7−ビス(4,4’−ジイソプロピルトリフェニルアミン−4’’−イル)−3’,6’−(10−(2−ビフェニル)アントラセン−9−イル)−スピロ[9H−フルオレン−9,9’−[9H]キサンテン](式(2))(化合物1)の合成
図6に本発明に関わる化合物式(2)のNMRチャートを示す。
化合物1の熱分析を、セイコー電子工業製EXTAR6000シリーズDSC6220により行った。20℃/分の条件で昇温して化合物1のガラス転移温度(Tg)を測定した。その結果、Tgは205℃(転移始め)〜223℃(転移終わり)であった。さらに400℃まで加熱しても結晶化しなかった。
化合物1は室温でトルエンに20重量%の濃度で直ちに溶解し、インクとすることが容易であった。また容器に栓をして溶液を長時間放置しても結晶が析出することはなく安定であった。また他の高沸点芳香族溶媒(単独または混合物)にも同様に良溶解性であった。
化合物1の1重量%のトルエン溶液をITO膜付ガラス上にスピンコートした。形成された膜は透明で平滑な膜であった。図7に、未加熱膜の蛍光スペクトル(三角印)と、膜を窒素雰囲気下加熱し200℃で1時間保持した後冷却した熱処理膜の蛍光スペクトル(実線)を示す。具体的には、島津製分光蛍光光度計RF−5300PCにて365nmで励起させ、蛍光スペクトルを測定した後補正し、ピークで規格化した。加熱処理によっても長波長のエキシマ成分発生は生ぜず、蛍光ピーク442nmの色純度の良い青色蛍光材料であった。
2,7−ビス(4,4’−ジイソプロピルトリフェニルアミン−4’’−イル)−9,9’−ビス(4−(10−(2−ビフェニル)−アントラセン−9−イル)−フェニル)フルオレン(比較化合物1)の合成
2,7−ビス[2−(4−tert−ブチルフェニル)ピリミジン−5−イル]−3’,6’−(10−(2−ビフェニル)アントラセン−9−イル)−スピロ[9H−フルオレン−9,9’−[9H]キサンテン](式(3))(化合物35)の合成
(合成例6)
5−ブロモ−2−(4−tert−ブチルフェニル)−ピリミジン(式(33))(中間体)の合成
2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−スピロ[9H−フルオレン−9,9’−[9H]キサンテン]−3’,6’−ジオール(式(34))(中間体)の合成
2,7−ビス[2−(4−tert−ブチルフェニル)ピリミジン−5−イル]−3’,6’−ジトリフルオロメタンスルホニルオキシ−スピロ[9H−フルオレン−9,9’−[9H]キサンテン](式(36))(中間体)の合成
2,7−ビス[2−(4−tert−ブチルフェニル)ピリミジン−5−イル]−3’,6’−(10−(2−ビフェニル)アントラセン−9−イル)−スピロ[9H−フルオレン−9,9’−[9H]キサンテン](式(3))(化合物35)の合成
化合物35の熱分析をセイコー電子工業製EXSTAR6000シリーズDSC6220により行った。20℃/分の条件で昇温して、オーブンパンを用いて化合物35のガラス転移温度(Tg)を測定した。最初の昇温でのガラス転移温度(Tg)は239℃(転移始め)〜255℃(転移終わり)であった。
化合物35は、室温でトルエンに1重量%の濃度で溶解し、インクとすることが容易であった。また容器に栓をして溶液を1週間放置しても結晶が析出することはなく安定であった。加温すると、化合物35はさらに高濃度でトルエン中に溶解した。
化合物1を1重量%含むトルエン溶液を、ITO膜付ガラス上にスピンコートした。形成された膜は透明で平滑な膜であった。図9に未加熱のアニールしていない膜の蛍光スペクトル(三角印)と、膜を窒素雰囲気下で200℃に加熱し1時間保持した後、冷却した熱処理アニール膜の蛍光スペクトル(実線)を示す。具体的には、島津製分光蛍光光度計RF−5300PCにて365nmで励起させ、蛍光スペクトルを測定した後補正し、ピークで規格化した。
EL素子の作製
化合物1を有機発光層に用いたEL素子の作製
厚さ0.7mmの青板ガラス板上に、スパッタリング法により厚さ150nmのITO膜を成膜し、常法によりウエットエッチングを行なった基板を作製した。
EL素子の作製
実施例3における化合物1に代えて化合物35を用いて同様に素子を作製した。
化合物1を液体有機発光層に用いたEL素子の作製
ITO膜からなる透明電極を形成した厚さ0.7mmの2枚の無アルカリガラス板に、厚さ約1ミクロンのポリエステルフィルムからなるスペーサーを挟み、セルの3方を接着した。残りの1方からセル内に5wt%の化合物1と、0.1mol/LのLiCF3SO3を溶かしたオルトジクロロベンゼンを流し込んだ。両電極間に直流または交流電流を流すと青色発光を生じた。
ITOガラス基板上にポリイミド系レジストで格子状に隔壁を形成し、有機ELディスプレイの画素(107μm角)となる区分を形成した。次に各画素区分内にダイコート法でPEDOT/PSS膜(Baytron P CH8000)を50nm厚で形成した。
実施例6と同様にPEDOT:PSS膜を50nm厚で形成した後、化合物1をメシチレン(沸点165℃)40%、1,2,4−トリメチルベンゼン(168℃)60%の混合溶媒に4重量%溶かしたインク組成物をインクジェット装置で各画素区分内に2pL/ショットずつ10ショット印刷した。全面印刷する間に溶媒の蒸発に伴う溶質の析出は起こらず、表面が平滑な有機発光層を成膜できた。
実施例6〜7のインク組成物中の蛍光性化合物1に代えて蛍光性化合物2〜47を用いて印刷を行なっても、化合物1と同様に平滑で、同様な厚さの膜が印刷成膜可能である。
実施例3の化合物1を1重量%溶かしたトルエンインク組成物を用いる代わりに、式(27)の電子輸送性化合物(Rはt−ブチル基)中に化合物1を発光ドーパントとして10重量%含む蛍光体組成物を1重量%の濃度でトルエンに溶解させてインキ組成物を調製した。このインク組成物を用いて同様にEL素子を作製すると、最高輝度1000cd/m2以上の青色発光EL素子が得られる。
2…陽極
3…正孔注入輸送層
4…有機発光層
5…陰極
6…配線
7…電源
8…端子部
9…配線
10…正孔輸送層
11…電子輸送層
12…パッシベーション層
13…封止板
14…接着材料
15…版胴
16…印刷用凸版
17…被印刷基板
18…版に転写されたインク
19…基板に印刷されたインク
20…インクパン
21…インク補充装置
22…アニロックスロール
23…ドクター
24…ステージ
25…レジスト隔壁
26…赤色発光層
27…緑色発光層
28…青色発光層
Claims (11)
- 前記式(1)のR 1 における置換されたまたは未置換の1〜5個の環を有する独立した若しくは縮合したアリール基および/またはヘテロアリール基が、6員環のアリール基および/またはヘテロアリール基あるいは6員環のアリール基が縮合した基であり、
R 2 における置換されたまたは未置換の1〜5個の環を有する独立した若しくは縮合したアリール基が、6員環のアリール基または6員環のアリール基が縮合した基である
ことを特徴とする請求項1に記載の蛍光性化合物。 - ガラス転移温度が100℃以上であり、かつ分子量が780〜2500であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の蛍光性化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の蛍光性化合物を0.5重量%以上含有することを特徴とする固体の発光性組成物。
- 少なくとも1種の芳香族系有機溶媒を含む溶媒中に、請求項1〜5のいずれか一項に記載の蛍光性化合物を固形分中0.5重量%以上の濃度で含むことを特徴とする発光性インク組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の蛍光性化合物の他に、キャリア輸送性化合物および発光性化合物を少なくとも1種以上含むことを特徴とした請求項5に記載の固体の発光性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の蛍光性化合物の他に、キャリア輸送性化合物および発光性化合物を少なくとも1種以上含むことを特徴とした請求項6に記載の発光性インク組成物。
- 対向する電極間若しくは陽極と陰極との間に、少なくとも有機発光層を含む有機発光媒体層を有する有機EL素子において、前記有機発光媒体層が請求項1〜5のいずれか一項に記載の蛍光性化合物を含むことを特徴とする有機EL素子。
- 対向する電極間若しくは陽極と陰極との間に、少なくとも正孔注入輸送層と有機発光層とを有する有機EL素子において、前記正孔注入輸送層または有機発光層のいずれか一方が請求項1〜5のいずれか一項に記載の蛍光性化合物を含むことを特徴とする有機EL素子。
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