CN112876465B - 一种噁二唑取代的有机发光材料及oled器件 - Google Patents

一种噁二唑取代的有机发光材料及oled器件 Download PDF

Info

Publication number
CN112876465B
CN112876465B CN201911202099.2A CN201911202099A CN112876465B CN 112876465 B CN112876465 B CN 112876465B CN 201911202099 A CN201911202099 A CN 201911202099A CN 112876465 B CN112876465 B CN 112876465B
Authority
CN
China
Prior art keywords
oxadiazole
oled device
substituted
compound
organic light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911202099.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112876465A (zh
Inventor
李丹丹
谭奇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Original Assignee
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd filed Critical EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority to CN201911202099.2A priority Critical patent/CN112876465B/zh
Publication of CN112876465A publication Critical patent/CN112876465A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112876465B publication Critical patent/CN112876465B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种噁二唑取代的有机发光材料及OLED器件，具有通过噁二唑取代的含硫螺环结构的化合物。本发明的技术方案具有高电荷转移能力和较好的热稳定性，能够很好的适用于有机发光器件的高效率和操作或储存时的稳定性。

Description

一种噁二唑取代的有机发光材料及OLED器件
技术领域
本发明涉及OLED器件领域，具体地说，涉及一种噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体、有机发光装置。OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等较多的优点。
能级匹配对于有机电致发光器件至关重要，以经典的有机电致发光器件为例，其层叠结构包括：阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层以及阳极。
为了实现有机发光装置的优异性能，构成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等，应当是稳定的并且具有优良的效率。
当有机发光器件通过真空沉积制造时，操作或储存处于高温的条件，会使得发射的光的改变，发光效率降低，驱动电压增加，同时寿命的缩短。为了防止这些问题，需要开发具有高的玻璃化转变温度和能够降低驱动电压的新型电子传输材料。
迄今为止，噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物和铝络合物广泛用作电子传输材料。
因此，本发明提供了一种新型的噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件，其具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度，并且可以防止器件制作过程中材料的结晶。
根据本发明的一个方面，提供了一种噁二唑取代的有机发光材料，具有式I所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296123970000021
其中，X分别独立的为O、S、取代或未取代的C1-C50烷基基团，L为芳环或芳杂环，n值为0-3，R1-R4分别独立的为氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C50烷基基团。
优选的：所述N＝0。
优选的：所述X为O，所述式I所示的结构的化合物为：
Figure BDA0002296123970000022
优选的：所述X为S，所述式I所示的结构的化合物为：
Figure BDA0002296123970000031
优选的：所述X为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或它们的组合。
优选的：所述X为丙烷，所述式I所示的结构的化合物为：
Figure BDA0002296123970000032
优选的：所述R1-R4分别独立的为苯基、萘基、蒽基、菲基、醌基、芴基、螺芴基或它们的组合。
优选的：所述R1-R4分别独立的为呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基或它们的组合。
优选的：所述R1-R4分别独立的为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或它们的组合。
根据本发明的另一个方面，还提供一种OLED器件，所述OLED器件中镀有包括根据上述任一项所述的噁二唑取代的有机发光材料。
优选的，所述噁二唑取代的有机发光材料应用于电子传输材料。
本发明的一种噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件，其具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度，并且可以防止器件制作过程中材料的结晶。
具体实施方式
现在将参考实施例更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本发明将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。
在本发明的实施例中，提供了一种噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件，具有式I所示的结构的化合物：
Figure BDA0002296123970000041
其中，优选n＝0，并优选X分别独立的为O、S、取代或未取代的C1-C50烷基基团，L为芳环或芳杂环，n值为0-3，R1-R4分别独立的为氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C50烷基基团。
并优选R1-R4分别独立的为苯基、萘基、蒽基、菲基、醌基、芴基、螺芴基，或呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基，或甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基，或它们的组合。
本发明的实施例通过噁二唑取代的含硫螺环结构的化合物，制备用于OLED器件的电子传输材料，具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度，并且可以防止器件制作过程中材料的结晶。
下面具体实施例描述本发明：
实施例1
制备方程式为：
Figure BDA0002296123970000051
化合物1
步骤为：
将5g化合物1，8g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环和0.6g Pd(PPh3)4加入200mL三口瓶中，抽真空补氮气30min。保持101℃下，加入8.5g 1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应24h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到2.3g产物(产率46％)。
最终产物经分析得出：Tg(DSC)110℃，纯度99.9％，1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.78(s,4H),7.66(s,4H),7.40(d,4H),7.04(d,4H)。
实施例2
制备方程式为：
Figure BDA0002296123970000052
化合物2
步骤为：
将5g化合物2，8g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环和0.6g Pd(PPh3)4加入200mL三口瓶中，抽真空补氮气30min。保持101℃下，加入8.5g 1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应24h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到2.2g产物(产率42％)。
最终产物经分析得出：Tg(DSC)113℃，纯度99.9％，1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.78(s,4H),7.76(s,2H),7.60(d,2H),7.50(m,4H),7.32(d,2H),7.24(d,2H)。
实施例3
制备方程式为：
Figure BDA0002296123970000061
化合物3
步骤为：
将5g化合物3，8g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环和0.6g Pd(PPh3)4加入200mL三口瓶中，抽真空补氮气30min。保持101℃下，加入8.5g 1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应24h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到2.1g产物(产率41％)。
最终产物经分析得出：
Tg(DSC)115℃，纯度99.9％，1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.76(s,2H),7.60(d,2H),7.50(d,4H),7.48(d,8H),7.32(m,10H),7.24(d,2H),7.22(m,4H)。
实施例4
制备方程式为：
Figure BDA0002296123970000071
化合物4
步骤为：
在200mL三口瓶中，依次加入4.5g化合物4，8g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环，0.75g Pd(PPh3)4，搅拌均匀后，边抽真空边补氮气30min。保持101℃下反应，加入8.5g 1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应24h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到1.9g产物(产率40％)。
最终产物经分析得出：
Tg(DSC)108℃，纯度99.9％，1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.78(s,4H),7.76(s,2H),7.62(s,2H),7.60(d,2H)，7.50(d,2H)，7.36(d,2H)，7.25(d,2H)，1.67(s,6H)。
实施例5
制备方程式为：
Figure BDA0002296123970000072
化合物5
步骤为：
在200mL三口瓶中，依次加入4.5g化合物5，8g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环，0.75g Pd(PPh3)4，搅拌均匀后，边抽真空边补氮气30min。保持101℃下反应，加入8.5g 1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应24h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到2.1g产物(产率46％)。
最终产物经分析得出：
Tg(DSC)114℃，纯度99.9％，1H NMR(400MHz，DMSO)δ7.76(s,2H)，7.62(s,2H)，7.60(d,2H),7.50(d,2H),7.48(d,8H)，7.36(d,2H)，7.32(m,8H)，7.25(d,2H)，7.22(m,4H)，1.67(s,6H)。
对照例
Figure BDA0002296123970000081
器件测试
提供一种OLED器件，其由上到下依次包括：阳极(80nm)/空穴注入层(10nm)/空穴传输层(100nm)/发光层(20nm)/电子传输层(30nm)/阴极(20nm)。其中，阳极使用材料为ITO(氧化铟锡膜导电玻璃)，空穴注入层材料为NPB:F4-TCNQ(5％)，空穴传输层材料为NPB，发光层材料为TCTA:Ir(ppy)3(7％)，电子传输层材料为本发明的实施例和对照例，阴极材料为Mg/Ag。
Figure BDA0002296123970000082
Figure BDA0002296123970000091
器件结构如下表1所示：
表1：器件结构表
Figure BDA0002296123970000092
性能测试
将本发明实施例和对照例构成的器件进行性能测试，器件性能(光度效率LE，驱动电压V)数据在1000nits亮度下测得，寿命(LT95)数据在电流密度40mA/cm2条件下计算得到从初始亮度(100％)降低到97％的时间。结果如下表2中所示：
表2：性能测试结果表
颜色 发光效率LE(Cd/A) 电压V(V) LT95(相对值A.U.)
实施例1 绿色 78 4.0 173
实施例2 绿色 83 3.9 182
实施例3 绿色 84 4.0 180
实施例4 绿色 80 3.8 179
实施例5 绿色 79 3.6 166
对照例 绿色 53 5.4 113
从表2结果可以看出，相较于对照例，本发明实施例1-5制备的发光器件具有更好的光度效率、更高的驱动电压，并在高温下具有更长的LT95寿命，因此，具备更高的电荷转移能力和更好的热稳定性。
综上，本发明的一种噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件，具有高电荷转移能力和较好的热稳定性，能够很好的适用于有机发光器件的高效率和操作或储存时的稳定性。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (2)

1.一种噁二唑取代的有机发光材料，其特征在于，具有下式所示的结构的化合物：
Figure QLYQS_1
或/>
Figure QLYQS_2
；
其中，n=0，R1-R4分别独立的为氢、氘或苯基。
2.一种OLED器件，其特征在于：所述OLED器件中含有根据权利要求1所述的噁二唑取代的有机发光材料。
CN201911202099.2A 2019-11-29 2019-11-29 一种噁二唑取代的有机发光材料及oled器件 Active CN112876465B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911202099.2A CN112876465B (zh) 2019-11-29 2019-11-29 一种噁二唑取代的有机发光材料及oled器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911202099.2A CN112876465B (zh) 2019-11-29 2019-11-29 一种噁二唑取代的有机发光材料及oled器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112876465A CN112876465A (zh) 2021-06-01
CN112876465B true CN112876465B (zh) 2023-07-04

Family

ID=76038627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911202099.2A Active CN112876465B (zh) 2019-11-29 2019-11-29 一种噁二唑取代的有机发光材料及oled器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112876465B (zh)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009191232A (ja) * 2008-02-18 2009-08-27 Toppan Printing Co Ltd 蛍光性化合物、発光性インク組成物および有機ｅｌ素子
CN107098891A (zh) * 2017-06-02 2017-08-29 太原理工大学 一种基于机械力响应的荧光防伪材料
CN108290854A (zh) * 2016-02-23 2018-07-17 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN109564982A (zh) * 2017-03-30 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN109574925A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种以螺二甲基蒽芴为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109575038A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺氧杂蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109912592A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 江苏三月光电科技有限公司 一种含有吡啶并吲哚的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109912578A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺芴结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN110291651A (zh) * 2017-06-30 2019-09-27 株式会社Lg化学 有机发光元件
CN110603249A (zh) * 2017-06-30 2019-12-20 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
CN110872284A (zh) * 2018-08-30 2020-03-10 上海和辉光电有限公司 一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料、制备方法及oled器件

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009191232A (ja) * 2008-02-18 2009-08-27 Toppan Printing Co Ltd 蛍光性化合物、発光性インク組成物および有機ｅｌ素子
CN108290854A (zh) * 2016-02-23 2018-07-17 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN109564982A (zh) * 2017-03-30 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN107098891A (zh) * 2017-06-02 2017-08-29 太原理工大学 一种基于机械力响应的荧光防伪材料
CN110291651A (zh) * 2017-06-30 2019-09-27 株式会社Lg化学 有机发光元件
CN110603249A (zh) * 2017-06-30 2019-12-20 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
CN109574925A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种以螺二甲基蒽芴为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109575038A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺氧杂蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109912592A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 江苏三月光电科技有限公司 一种含有吡啶并吲哚的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109912578A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺芴结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN110872284A (zh) * 2018-08-30 2020-03-10 上海和辉光电有限公司 一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料、制备方法及oled器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN112876465A (zh) 2021-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109748898B (zh) 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
Zhang et al. Highly-efficient solution-processed OLEDs based on new bipolar emitters
KR101429961B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
TWI507403B (zh) 咔唑衍生物及有機電致發光裝置
KR20100094413A (ko) 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
KR20130121597A (ko) 트리페닐아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
CN103265946B (zh) 一种新型oled材料及其应用
JP5681766B2 (ja) 燐光化合物及びそれを用いた有機発光ダイオード素子
JP2011504492A (ja) 高効率の青色電界発光化合物およびこれを使用する表示素子
CN116332773B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
CN112876465B (zh) 一种噁二唑取代的有机发光材料及oled器件
WO2017080445A1 (zh) 有机电子传输材料
KR20130133518A (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
CN109438469B (zh) 一种含有噻吩结构的有机光电材料及其应用
KR101145685B1 (ko) 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101418113B1 (ko) 인광 물질, 이의 제조방법 및 이를 구비한유기발광다이오드 소자
CN111116657A (zh) 一种有机杂环发光材料及其在oled器件中的应用
CN112574209B (zh) 一种用于有机发光的化合物及其应用
CN114621291B (zh) 双核金属铂配合物及其应用
CN109897065B (zh) 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
KR20120038818A (ko) 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
CN114507241A (zh) 一种电荷传输材料及有机电致发光器件
CN112094638A (zh) 一种有机发光材料及oled器件
CN107163057A (zh) 一种含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的oled材料、其制备方法及应用
CN111377965A (zh) 一种有机发光材料及oled器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: 1568 Jiugong Road, Jinshan Industrial Zone, Jinshan District, Shanghai, 201506

Applicant after: Shanghai Hehui optoelectronic Co.,Ltd.

Address before: 1568 Jiugong Road, Jinshan District, Shanghai, 201506

Applicant before: EVERDISPLAY OPTRONICS (SHANGHAI) Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant