CN114621291B - 双核金属铂配合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及双核金属铂配合物及其应用。双核铂配合物为具有化学式(I)结构的化合物，该化合物应用在有机发光二极管中，具有较低的驱动电压和较高的发光效率，且可以显著提升器件的使用寿命，有潜力应用于显示面板领域。本发明还提供了一种有机电致光电器件，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或多层，有机层中至少有一层含有结构式(I)中的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体涉及一种双核金属铂配合物及其在有机发光二极管中的应用。
背景技术
有机光电子器件，包括但不限于以下几类：有机发光二极管(OLEDs)，有机薄膜晶体管 (OTFTs)，有机光伏器件(OPVs)，发光电化学池(LCEs)和化学传感器。
近年来，OLEDs作为一种有巨大应用前景的照明、显示技术，受到了学术界与产业界的广泛关注。OLEDs器件具有自发光、广视角、反应时间短及可制备柔性器件等特性，成为下一代显示、照明技术的有力竞争者。但目前OLEDs仍然存在效率低、寿命短等问题，有待人们进一步研究。
早期的荧光OLEDs通常只能利用单重态发光，器件中所产生的三重态激子无法有效利用而通过非辐射的方式回到基态，限制了OLEDs的推广使用。1998年，中国香港大学支志明等人首次报道了电致磷光现象。同年，Thompson等人使用过渡金属配合物作为发光材料制备了磷光 OLEDs。磷光OLEDs能够高效地利用单线态和三线态激子发光，理论上可以实现100％的内量子效率，在很大程度上促进了OLEDs的商业化进程。OLEDs发光颜色的调控可以通过发光材料的结构设计来实现。OLEDs可以包括一个发光层或者多个发光层以实现所需要的光谱。目前，绿色、黄色和红色磷光材料已经实现了商业化。商业化的OLEDs显示器，通常采用蓝色荧光和黄色，或绿色和红色磷光搭配来实现全彩显示。具有更高效率和更长使用寿命的发光材料是目前产业界迫切需要的。金属配合物发光材料已经在产业上实现了应用，但其性能方面，如发光效率、使用寿命仍须进一步提升。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一系列双核金属铂配合物发光材料，该类材料应用于有机发光二极管具有良好的光电性能和器件寿命。
本发明还提供了一种基于所述双核铂配合物的有机发光二极管。
双核金属铂配合物，为具有式(I)结构的化合物：
其中：
R1至R5各自独立地选自：氢、氘、卤素、胺基、羰基、羧基、硫烷基、氰基、三甲基硅基、磺酰基、膦基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20 个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有1-20 个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30 个碳原子的杂芳基或者任意两个相邻取代基之间连接或者稠合成环，所述杂芳基中的杂原子为N、S、O中的一个或多个；
A和B各自独立地选自具有7-24个碳原子的含N杂芳环；所述含N杂芳环中含有或不含有S或/O杂原子；
所述取代为被卤素、胺基、氰基、苯基或C1-C4烷基所取代；
m或n独立地为0至4；
X为O或S。
优选地，R1至R5各自独立地选自：氢、氘、卤素、胺基、羰基、羧基、氰基、三甲基硅基、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-6个碳原子的烯基、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-6个碳原子的杂芳基、或者任意两个相邻取代基之间连接或者稠合成环，所述杂芳基中的杂原子为N、S、O中的一个或多个；
A和B为相同的含N杂芳环。
优选地，R1至R5各自独立地选自：氢、氘、卤素、取代或未取代C1-C6烷基、氰基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-6个碳原子的杂芳基；所述取代为被卤素、C1-C4烷基所取代；
A和B具有选自以下的部分结构：
优选：R1至R2各自独立地选自：氢、氘、卤素、取代或未取代C1-C6烷基、氰基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基；R3至R5各自独立地选自：氢、氘、C1-C6烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基；所述取代为被氟原子、C1-C4烷基所取代。
优选地，R1至R2各自独立地选自：氢、氘、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、3 位取代的戊基、氰基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基；R3至R5各自独立地选自：氢、氘、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、戊基、3位取代的戊基、氰基。
R1至R2各自独立地选自：氢、氘、甲基、异丙基、异丁基、叔丁基、3位取代的戊基、氰基、环戊基、环己基、苯基；R3至R5各自独立地选自：氢、氘、甲基、戊基、3位取代的戊基。
进一步优选，通式(I)中，R4为氢。
以下列出按照本发明的铂金属配合物例子，但不限于所列举的结构：
上述金属配合物的前体，即配体，结构式如下：
本发明还提供一种上述铂配合物在有机光电子器件中的应用，所述光电子器件包括，但不限于，有机发光二极管(OLEDs)，有机薄膜晶体管(OTFTs)，有机光伏器件(OPVs)，发光电化学池(LCEs)和化学传感器，优选为OLEDs。
一种包含上述铂配合物的有机发光二极管(OLEDs)，所述铂配合物为发光器件中的发光材料。
本发明中的有机发光二极管，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或多层，这些有机层不必每层都存在；所述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、发光层、电子传输层中至少有一层含有式(I)所述的铂配合物。
优选地，式(I)所述的铂配合物所在层为发光层或电子传输层。
本发明的器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选1-500nm，更优选5-300nm。
所述有机层可以通过蒸渡或溶液法形成薄膜。
本发明公开的一系列双核铂配合物发光材料显示出了出乎意料的特性，显著改善了该类化合物的发光效率和器件寿命，且具有较好的热稳定性，符合OLED面板对发光材料的要求。
附图说明
图1为本发明的有机发光二极管器件结构图，
其中10代表为玻璃基板，20代表为阳极，30代表为空穴注入层，40代表为空穴传输层，50 代表发光层，60电子传输层，70代表电子注入层，80代表阴极。
具体实施方式
本发明对材料的合成方法不作要求，为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但不限于此。下述合成中所用到的原料如无特别说明均为市售产品。
实施例1：化合物25的合成
取250ml三口瓶，投入25a(2.0g，7.8mmol)、25b(5.8g，23.4mmol)、Pd132(80mg，0.078mmol)、K2CO3(3.32g，23.4mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40/30/20ml)，氮气保护，100℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝10:1)。最终得到棕色固体2.7g。产率为69％。
取500ml单口瓶，投入25c(1.81g，3.62mmol)、Pt(PhCN)2Cl2(4.28g，9.06mmol)和乙酸(290mL)，氮气保护，135℃反应48h。反应结束后，冷却至室温，直接抽滤，所得固体用甲醇洗涤干燥，得到黑色固体25d。
25d(4.0g，4.2mmol)、25e(2.52g，25.21mmol)K2CO3(19.79g，)和四氢呋喃/H2O(300/50 ml)，氮气保护，85℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝20:1)。然后再用(Hex：DCM＝2:1)过硅胶柱，最终得到到红色固体685mg化合物25。高分辨率质谱:1088.135(化合物25)
实施例2：化合物40的合成
取250ml三口瓶，投入40a(2.0g，7.8mmol)、40b(3.9g，23.4mmol)、Pd132(80mg，0.078mmol)、K2CO3(3.32g，23.4mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40/30/20ml)，氮气保护，100℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝10:1)。最终得到棕色固体3.0g。产率为73％。
取500ml单口瓶，投入40c(1.53g，3.62mmol)、Pt(PhCN)2Cl2(4.28g，9.06mmol)和乙酸(290mL)，氮气保护，135℃反应48h。反应结束后，冷却至室温，直接抽滤，所得固体用甲醇洗涤干燥，得到黑色固体40d。
40d(4.0g，4.2mmol)、40e(5.34g，25.21mmol)K2CO3(19.79g，)和四氢呋喃/H2O(300/50 ml)，氮气保护，85℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝20:1)。然后再用(Hex：DCM＝2:1)过硅胶柱，最终得到到500mg红色固体化合物40；以及800mg红色固体化合物Ref-1。
高分辨率质谱:1132.395(化合物40)；827.873(Ref-1)
实施例3：化合物60的合成
取250ml三口瓶，投入60a(2.12g，7.8mmol)、60b(4.61g，23.4mmol)、Pd132(80mg，0.078mmol)、K2CO3(3.32g，23.4mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40/30/20ml)，氮气保护，100℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝10:1)。最终得到棕色固体2.4g。产率为75％。
取500ml单口瓶，投入60c(1.51g，3.62mmol)、Pt(PhCN)2Cl2(4.28g，9.06mmol)和乙酸(290mL)，氮气保护，135℃反应48h。反应结束后，冷却至室温，直接抽滤，所得固体用甲醇洗涤干燥，得到黑色固体60d。
60d(3.97g，4.2mmol)、60e(5.35g，25.21mmol)K2CO3(19.79g，)和四氢呋喃/H2O(300/50 ml)，氮气保护，85℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝20:1)。然后再用(Hex：DCM＝2:1)过硅胶柱，最终得到到红色固体化合物60,908mg。高分辨率质谱:1228.331(化合物60)
实施例4：
化合物80的合成
取250ml三口瓶，投入80a(2.12g，7.8mmol)、80b(1.78g，8.58mmol)、Pd132(80mg，0.078mmol)、K2CO3(3.32g，23.4mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40/30/20ml)，氮气保护，100℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝10:1)。最终得色固体2.35g。产率为85％。
/>
取250ml三口瓶，投入80c(2.35g，6.63mmol)、80d(1.81g，7.29mmol)、Pd132(68mg，0.066mmol)、K2CO3(2.83g，20.0mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40/30/20ml)，氮气保护，100℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝10:1)。最终得色固体2.47g。产率为78％。
取500ml单口瓶，投入80e(1.73g，3.62mmol)、Pt(PhCN)2Cl2(4.28g，9.06mmol)和乙酸(290mL)，氮气保护，135℃反应48h。反应结束后，冷却至室温，直接抽滤，所得固体用甲醇洗涤干燥，得到黑色固体80f。
80f(4.22g，4.2mmol)、80e(6.05g，25.21mmol)K2CO3(19.79g，)和四氢呋喃/H2O(300/50 ml)，氮气保护，85℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝20:1)。然后再用(Hex：DCM＝2:1)过硅胶柱，最终得到到红色固体化合物80,958mg。高分辨率质谱:1344.430(化合物80)
实施例5：
化合物83的合成
取250ml三口瓶，投入83a(2.12g，7.8mmol)、83b(2.94g，8.58mmol)、Pd132(80mg，0.078mmol)、K2CO3(3.32g，23.4mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40/30/20ml)，氮气保护，100℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝10:1)。最终得色固体3.10g。产率为81％。
取250ml三口瓶，投入83c(3.10g，6.32mmol)、83d(2.12g，6.95mmol)、Pd132(65mg，0.063mmol)、K2CO3(2.69g，19.0mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40/30/20ml)，氮气保护，100℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝10:1)。最终得色固体3.25g。产率为75％。
取500ml单口瓶，投入83e(2.48g，3.62mmol)、Pt(PhCN)2Cl2(4.28g，9.06mmol)和乙酸(290mL)，氮气保护，135℃反应48h。反应结束后，冷却至室温，直接抽滤，所得固体用甲醇洗涤干燥，得到黑色固体83f。
83f(5.10g，4.2mmol)、80e(6.05g，25.21mmol)K2CO3(19.79g，)和四氢呋喃/H2O(300/50 ml)，氮气保护，85℃搅拌反应12h。反应结束后，先旋干大部分反应液，加去离子水，二氯甲烷取三次，旋干拌硅胶过柱(Hex：EA＝20:1)。然后再用(Hex：DCM＝2:1)过硅胶柱，最终得到到红色固体化合物83,913mg。高分辨率质谱:1552.535(化合物83)
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
实施例6-10:
使用本发明的配合物发光材料制备有机发光二极管，器件结构见图1。
首先，将透明导电ITO玻璃基板10(上面带有阳极20)依次经：洗涤剂溶液和去离子水，乙醇，丙酮，去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上蒸镀10nm厚的HATCN作为空穴注入层30。
然后，蒸镀化合物HT,形成40nm厚的空穴传输层40。
然后，在空穴传输层上蒸镀20nm厚的发光层50，发光层由铂配合物(20％)与CBP(80％) 混合掺杂组成(实施例6-10对应的铂配合物分别为：化合物25、化合物40、化合物60、化合物80、化合物83)。
然后，在发光层上蒸镀40nm厚的AlQ3作为电子传输层60。
最后，蒸镀1nm LiF为电子注入层70和100nm Al作为器件阴极80。
比较例1：
采用相同制备方法，使用化合物Ref-1替换上述实施例中的铂配合物制备比较例1器件。
器件中HATCN、HT、CBP、AlQ3、Ref-1的结构式如下：
实施例6-10、比较例1的有机电致发光器件在20mA/cm2电流密度下的器件性能列于表1：
表1
由表1数据可以看出，相同条件下，本发明的铂配合物材料应用于有机发光二极管，具有更低的驱动电压和更高的发光效率。此外，基于本发明配合物的有机发光二极管的器件寿命显著优于对比例中的配合物材料，可以满足显示产业对于发光材料的要求，具有良好的产业化前景。
上述多种实施方案仅作为示例，不用于限制本发明范围。在不偏离本发明精神的前提下，本发明中的多种材料和结构可以用其它材料和结构替代。应当理解，本领域的技术人员无需创造性的劳动就可以根据本发明的思路做出许多修改和变化。因此，技术人员在现有技术基础上通过分析、推理或者部分研究可以得到的技术方案，均应在权利要求书所限制的保护范围内。
Claims (12)
1.双核金属铂配合物，为式(I)结构的化合物：
其中：
R3至R5各自独立地选自：氢、氘、卤素、氰基、三甲基硅基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，R1至R2各自独立地选自：氘、卤素、氰基、三甲基硅基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，
所述取代为被卤素或C1-C4烷基所取代；
m或n独立地为0至2；
X为O或S；
A和B为下述结构之一的含N杂芳环：
2.根据权利要求1所述的双核金属铂配合物，其中：R3至R5各自独立地选自：氢、氘、卤素、氰基、三甲基硅基、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基；R1至R2各自独立地选自：氘、卤素、氰基、三甲基硅基、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基；所述取代为被卤素、C1-C4烷基所取代；A和B为相同的含N杂芳环。
3.根据权利要求2所述的双核金属铂配合物，其中：R3至R5各自独立地选自：氢、氘、卤素、取代或未取代C1-C6烷基、氰基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基；R1至R2各自独立地选自：氘、卤素、取代或未取代C1-C6烷基、氰基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基；所述取代为被卤素、C1-C4烷基所取代；A和B为下述结构之一的含N杂芳环：
4.根据权利要求3所述的双核金属铂配合物，其中：R1至R2各自独立地选自：氘、卤素、取代或未取代C1-C6烷基、氰基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基；R3至R5各自独立地选自：氢、氘、C1-C6烷基、氰基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基，所述取代为被氟原子、C1-C4烷基所取代。
5.根据权利要求4所述的双核金属铂配合物，其中：R1至R2各自独立地选自：氘、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、3位取代的戊基、氰基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基；R3至R5各自独立地选自：氢、氘、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、戊基、3位取代的戊基、氰基。
6.根据权利要求1-5任一所述的双核金属铂配合物，其中：R1与R2相同且取代位置相同，m＝n。
7.根据权利要求6所述的双核金属铂配合物，其中：通式(I)中，R4为氢。
8.双核金属铂配合物，为下列化合物之一：
9.根据权利要求1-7任一所述的双核金属铂配合物的前体，即配体，其结构式如下：
10.权利要求1-8任一所述的双核金属铂配合物在有机发光二极管，有机薄膜晶体管，有机光伏器件，发光电化学池或化学传感器中的应用。
11.有机发光二极管，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或多层，所述有机层中含有权利要求1-8任一所述的双核金属铂配合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，权利要求1-8任一所述的双核金属铂配合物所在层为发光层。
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