CN116082404A - 铂配合物发光材料及其应用 - Google Patents

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CN116082404A CN202111282434.1A CN202111282434A CN116082404A CN 116082404 A CN116082404 A CN 116082404A CN 202111282434 A CN202111282434 A CN 202111282434A CN 116082404 A CN116082404 A CN 116082404A
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Abstract

本发明涉及铂配合物发光材料及其应用。铂配合物为具有化学式(I)结构的化合物，该化合物应用在有机发光二极管中，具有较低的驱动电压和较高的发光效率，且可以显著提升器件的使用寿命，有潜力应用于有机电致发光器件领域。本发明还提供了一种有机电致光电器件，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或多层，有机层中至少有一层含有结构式(I)中的化合物。
Figure DDA0003331621440000011

Description

铂配合物发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体涉及含NNCN四齿配体的铂配合物及其在有机发光二极管中的应用。
背景技术
有机光电子器件，包括但不限于以下几类：有机发光二极管(OLEDs)，有机薄膜晶体管(OTFTs)，有机光伏器件(OPVs)，发光电化学池(LCEs)和化学传感器。
近年来，OLEDs作为一种有巨大应用前景的照明、显示技术，受到了学术界与产业界的广泛关注。OLEDs器件具有自发光、广视角、反应时间短及可制备柔性器件等特性，成为下一代显示、照明技术的有力竞争者。但目前OLEDs仍然存在效率低、寿命短等问题，有待人们进一步研究。
早期的荧光OLEDs通常只能利用单重态发光，器件中所产生的三重态激子无法有效利用而通过非辐射的方式回到基态，限制了OLEDs的推广使用。1998年，香港大学支志明等人首次报道了电致磷光现象。同年，Thompson等人使用过渡金属配合物作为发光材料制备了磷光OLEDs。磷光OLEDs能够高效地利用单线态和三线态激子发光，理论上可以实现100％的内量子效率，在很大程度上促进了OLEDs的商业化进程。OLEDs发光颜色的调控可以通过发光材料的结构设计来实现。OLEDs可以包括一个发光层或者多个发光层以实现所需要的光谱。目前，绿色、黄色和红色磷光材料已经实现了商业化。商业化的OLEDs显示器，通常采用蓝色荧光和黄色，或绿色和红色磷光搭配来实现全彩显示，但具有更高效率和更长使用寿命的发光材料是目前产业界迫切需要的。金属配合物发光材料已经在产业上实现了应用，但其性能方面，如发光效率、使用寿命仍须进一步提升。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一类含NNCN四齿配体的铂配合物发光材料，该材料应用于有机发光二极管具有良好的发光效率。
本发明还提供了一种含有所述铂配合物有机发光二极管。
含NNCN四齿配体的铂配合物，为具有式(I)结构的化合物：
Figure BDA0003331621420000021
其中：
X1至X17各自独立地选自N或CR；
A选自CR1R2,NR3,O,S或Se；
R，R1，R2，R3各自独立地选自以下基团：氢、氘、卤素、胺基、羰基、羧基、硫烷基、氰基、磺酰基、膦基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基及其组合；或者两个相邻的取代基能任选地连接形成环；
所述杂芳基中的杂原子为N、S、O中的一个或多个；
所述取代为被卤素、胺基、氰基或C1-C4烷基所取代。
优选地，R，R1，R2，R3各自独立地选自：氢、氘、卤素、胺基、硫烷基、氰基、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-6个碳原子的烯基、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-6个碳原子的杂芳基。
优选地，R，R1，R2，R3各自独立地选自：氢、氘、卤素、C1-C4烷基、氰基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-6个碳原子的杂芳基。
优选地，R，R1，R2，R3各自独立地选自：氢、氘、甲基、异丙基、异丁基、叔丁基、氰基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基。
优选地，通式(I)为以下结构：
Figure BDA0003331621420000031
R，R1，R2各自独立地选自：氢、氘、甲基、叔丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基。
进一步优选，通式(I)为以下结构：
Figure BDA0003331621420000032
R选自：氢、氘、甲基、叔丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基。
优选：X1至X17各自独立地选自CR。
其中X1-X3、X14至X17为CH。
优选：X4-X6中至少有一个CR不为CH；X7-X9中至少有一个CR不为CH、X10-X13中至少有一个CR不为CH。
X4-X6中X5不为CH，X7-X9中X8不为CH、X10-X13中X11不为CH，其余为CH。
优选：X4-X6中至少有一个CR不为CH；X7-X9为CH、X10-X13中至少有一个CR不为CH。
X4-X6中X5不为CH，X10-X13中X11不为CH，其余为CH。
以下列出按照本发明的铂金属配合物例子，但不限于所列举的结构：
Figure BDA0003331621420000041
Figure BDA0003331621420000051
Figure BDA0003331621420000061
Figure BDA0003331621420000071
上述金属配合物的前体，即配体，结构式如下：
Figure BDA0003331621420000072
其中X1至X17、A的限定如上述。
本发明还提供一种上述铂配合物在有机光电子器件中的应用，所述光电子器件包括，但不限于，有机发光二极管，有机薄膜晶体管，有机光伏器件，发光电化学池和化学传感器，优选为有机发光二极管。
一种包含上述铂配合物的有机发光二极管，所述铂配合物为发光器件中的发光材料。
本发明中的有机发光二极管，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或多层，这些有机层不必每层都存在；所述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、发光层、电子传输层中至少有一层含有式(I)所述的铂配合物。
优选地，式(I)所述的铂配合物所在层为发光层或电子传输层。
本发明的器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选1-500nm，更优选5-300nm。
所述有机层可以通过蒸渡或溶液法形成薄膜。
本发明公开的一系列铂配合物发光材料具有良好的发光性能，可以作为发光材料应用于有机发光二极管，具有较低的驱动电压和较高的发光效率，且可以显著提升器件的使用寿命，有潜力应用于有机电致发光器件领域。
附图说明
图1为本发明的有机发光二极管器件结构图，
其中10代表为玻璃基板，20代表为阳极，30代表为空穴注入层，40代表为空穴传输层，50代表发光层，60电子传输层，70代表电子注入层，80代表阴极。
具体实施方式
本发明对材料的合成方法不作要求，为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但不限于此。下述合成中所用到的原料如无特别说明均为市售产品。
实施例1：
配合物13的合成
Figure BDA0003331621420000081
化合物13b的合成：
氮气保护下，将间苯二硼酸(4.0g，24.1mmol)，4-叔丁基-2-氯-吡啶(9.0g，53.0mmol)，四三苯基膦钯(1.39g，1.21mmol)、碳酸钾溶液(2M，12mL)和甲苯(40mL)加入三口烧瓶中。抽真空，通氮气，反复进行三次。随后，将反应混合物加热至回流，搅拌过夜。冷至室温后，混合物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和食盐水洗涤三次，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂。剩余物经硅胶色谱柱层析分离得6.2g浅黄色油状物，产率75％。ESI-MS(m/z):345.23(M+1)。
化合物13c的合成：
将13b(4.0g，11.6mmol)、30％过氧化氢(2mL)和醋酸(20mL)加入烧瓶中。室温搅拌30分钟，随后升温至60℃，搅拌反应6小时。冷至室温后，混合物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和亚硫酸钠溶液洗涤三次，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂。将剩余的粗产物溶于三氯氧磷(10mL)，加热至回流搅拌4小时。减压蒸除大部分三氯氧磷后，缓慢将混合物加入饱和碳酸钠溶液中。混合物用二氯甲烷萃取，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂，剩余物经硅胶色谱柱层析分离得2.1g浅黄色固体，产率48％。ESI-MS(m/z):379.19(M+1)。
化合物13e的合成：
氮气保护下，13c(1.8g，4.8mmol)，13d(参考专利KR20200109533A合成)(1.6g，4.8mmol)，四三苯基膦钯(0.28g，0.24mmol)、碳酸钾溶液(2M，5mL)和甲苯(20mL)加入三口烧瓶中。抽真空，通氮气，反复进行三次。随后，将反应混合物加热至回流，搅拌过夜。冷至室温后，混合物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和食盐水洗涤三次，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂。剩余物经硅胶色谱柱层析分离得1.6g浅黄色固体，产率61％。ESI-MS(m/z):552.33(M+1)。
配合物13的合成：
取250mL单口瓶，将13e(0.90g，1.63mmol)和氯亚铂酸钾(0.81g，1.95mmol)和四丁基溴化铵(50mg)溶于乙酸中(150mL)。氮气保护下，135℃搅拌反应24小时。冷至室温后，向反应液加水析出固体，过滤得粗产物。经二氯甲烷/正己烷(1/1)重结晶得到橙红色粉末0.65g，产率为54％。ESI-HRMS(m/z):745.2872(M+1)。
实施例2：
配合物33的合成
Figure BDA0003331621420000091
化合物33b的合成
氮气保护下，13c(1.2g，3.17mmol)，33a(参考专利KR20200109533A合成)(0.98g，3.17mmol)，四三苯基膦钯(0.18g，0.16mmol)、碳酸钾溶液(2M，4mL)和甲苯(20mL)加入三口烧瓶中。抽真空，通氮气，反复进行三次。随后，将反应混合物加热至回流，搅拌过夜。冷至室温后，混合物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和食盐水洗涤三次，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂。剩余物经硅胶色谱柱层析分离得1.2g浅黄色固体，产率72％。ESI-MS(m/z):526.28(M+1)。
配合物33的合成
取250mL单口瓶，将33b(0.90g，1.71mmol)和氯亚铂酸钾(0.85g，2.05mmol)和四丁基溴化铵(50mg)溶于乙酸中(150mL)。氮气保护下，135℃搅拌反应24小时。冷至室温后，向反应液加水析出固体，过滤得粗产物。经二氯甲烷/正己烷(1/1)重结晶得到橙红色粉末0.55g，产率为45％。ESI-HRMS(m/z):719.2355(M+1)。
实施例3：
配合物49的合成
Figure BDA0003331621420000101
化合物49b的合成
氮气保护下，13c(1.20g，3.17mmol)，49a(参考专利KR20200109533A合成)(1.24g，3.81mmol)，四三苯基膦钯(0.18g，0.16mmol)、碳酸钾溶液(2M，4mL)和甲苯(20mL)加入三口烧瓶中。抽真空，通氮气，反复进行三次。随后，将反应混合物加热至回流，搅拌过夜。冷至室温后，混合物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和食盐水洗涤三次，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂。剩余物经硅胶色谱柱层析分离得1.1g浅黄色固体，产率64％。ESI-MS(m/z):542.26(M+1)。
配合物49的合成
取250mL单口瓶，将49b(0.95g，1.75mmol)和氯亚铂酸钾(0.87g，2.10mmol)和四丁基溴化铵(50mg)溶于乙酸中(150mL)。氮气保护下，135℃搅拌反应24小时。冷至室温后，向反应液加水析出固体，过滤得粗产物。经二氯甲烷/正己烷(1/1)重结晶得到橙红色粉末0.60g，产率为47％。ESI-HRMS(m/z):735.2125(M+1)。
实施例4：
配合物61的合成
Figure BDA0003331621420000102
化合物61b的合成
氮气保护下，13c(1.10g，2.90mmol)，61a(参考专利KR20200109533A合成)(1.34g，3.49mmol)，四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)、碳酸钾溶液(2M，4mL)和甲苯(20mL)加入三口烧瓶中。抽真空，通氮气，反复进行三次。随后，将反应混合物加热至回流，搅拌过夜。冷至室温后，混合物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和食盐水洗涤三次，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂。剩余物经硅胶色谱柱层析分离得0.92g浅黄色固体，产率53％。ESI-MS(m/z):601.33(M+1)。
配合物61的合成
取250mL单口瓶，将61b(0.85g，1.41mmol)和氯亚铂酸钾(0.70g，1.69mmol)和四丁基溴化铵(50mg)溶于乙酸中(150mL)。氮气保护下，135℃搅拌反应24小时。冷至室温后，向反应液加水析出固体，过滤得粗产物。经二氯甲烷/正己烷(1/1)重结晶得到橙红色粉末0.56g，产率为50％。ESI-HRMS(m/z):794.2826(M+1)。
实施例5：
配合物72的合成
Figure BDA0003331621420000111
化合物72b的合成
氮气保护下，13c(1.10g，2.90mmol)，72a(参考专利KR20200109533A合成)(1.60g，3.48mmol)，四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)、碳酸钾溶液(2M，4mL)和甲苯(20mL)加入三口烧瓶中。抽真空，通氮气，反复进行三次。随后，将反应混合物加热至回流，搅拌过夜。冷至室温后，混合物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和食盐水洗涤三次，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂。剩余物经硅胶色谱柱层析分离得0.82g浅黄色固体，产率42％。ESI-MS(m/z):676.37(M+1)。
配合物72的合成
取250mL单口瓶，将72b(0.70g，1.04mmol)和氯亚铂酸钾(0.52g，1.25mmol)和四丁基溴化铵(50mg)溶于乙酸中(100mL)。氮气保护下，135℃搅拌反应24小时。冷至室温后，向反应液加水析出固体，过滤得粗产物。经二氯甲烷/正己烷(1/1)重结晶得到橙红色粉末0.39g，产率为43％。ESI-HRMS(m/z):869.3186(M+1)。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是若干示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
实施例6：
使用本发明的配合物发光材料制备有机发光二极管，器件结构见图1。
首先，将透明导电ITO玻璃基板10(上面带有阳极20)依次经：洗涤剂溶液和去离子水，乙醇，丙酮，去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上蒸镀10nm厚的HATCN作为空穴注入层30。
然后，蒸镀化合物HT,形成40nm厚的空穴传输层40。
然后，在空穴传输层上蒸镀20nm厚的发光层50，发光层由铂配合物13(20％)与CBP(80％)混合掺杂组成。
然后，在发光层上蒸镀40nm厚的AlQ3作为电子传输层60。
最后，蒸镀1nm LiF为电子注入层70和100nm Al作为器件阴极80。
实施例7：使用配合物33替换配合物13，采用实施例6中所描述的方法制备有机发光二极管。实施例8：使用配合物49替换配合物13，采用实施例6中所描述的方法制备有机发光二极管。实施例9：使用配合物61替换配合物13，采用实施例6中所描述的方法制备有机发光二极管。实施例10：使用配合物72替换配合物13，采用实施例6中所描述的方法制备有机发光二极管。
比较例1：
使用配合物Ref-1(US10566566B2)替换配合物13，采用实施例6中所描述的方法制备有机发光二极管。
器件中HATCN、HT、AlQ3、Ref-1及RH结构式如下：
Figure BDA0003331621420000121
Figure BDA0003331621420000131
实施例6-10、及比较例1中的有机电致发光器件在10mA/cm2电流密度下的器件性能列于表1：
表1
Figure BDA0003331621420000132
由表1数据可以看出，相同条件下，本发明的铂配合物材料可以用于制备深红光有机发光二极管，且具有更低的驱动电压和更高的发光效率。此外，基于本发明配合物的有机发光二极管的器件寿命显著优于对比例中的配合物材料，可以满足显示产业对于发光材料的要求，具有良好的产业化前景。
上述多种实施方案仅作为示例，不用于限制本发明范围。在不偏离本发明精神的前提下，本发明中的多种材料和结构可以用其它材料和结构替代。应当理解，本领域的技术人员无需创造性的劳动就可以根据本发明的思路做出许多修改和变化。因此，技术人员在现有技术基础上通过分析、推理或者部分研究可以得到的技术方案，均应在权利要求书所限制的保护范围内。

Claims (14)

1.含NNCN四齿配体的铂配合物，为具有式(I)结构的化合物：
Figure FDA0003331621410000011
其中：
X1至X17各自独立地选自N或CR；
A选自CR1R2,NR3,O,S或Se；
R，R1，R2，R3各自独立地选自以下基团：氢、氘、卤素、胺基、羰基、羧基、硫烷基、氰基、磺酰基、膦基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基及其组合；或者两个相邻的取代基能任选地连接形成环；
所述杂芳基中的杂原子为N、S、O中的一个或多个；
所述取代为被卤素、胺基、氰基或C1-C4烷基所取代。
2.根据权利要求1所述的的铂配合物，其中R，R1，R2，R3各自独立地选自：氢、氘、卤素、胺基、硫烷基、氰基、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-6个碳原子的烯基、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-6个碳原子的杂芳基，A选自CR1R2,NR3,O或S。
3.根据权利要求2所述的的铂配合物，其通式(I)为以下结构：
Figure FDA0003331621410000012
R，R1，R2各自独立地选自：氢、氘、甲基、叔丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基。
4.根据权利要求1-3任一所述的的铂配合物，其中X1至X17各自独立地选自CR。
5.根据权利要求4所述的的铂配合物，其中X1-X3、X14至X17为CH。
6.根据权利要求5所述的的铂配合物，其中X4-X6中至少有一个CR不为CH；X7-X9中至少有一个CR不为CH、X10-X13中至少有一个CR不为CH。
7.根据权利要求6所述的的铂配合物，X4-X6中X5不为CH，X7-X9中X8不为CH、X10-X13中X11不为CH不为CH，其余为CH。
8.根据权利要求7所述的的铂配合物，其中X4-X6中至少有一个CR不为CH；X7-X9为CH、X10-X13中至少有一个CR不为CH。
9.根据权利要求8所述的的铂配合物，X4-X6中X5不为CH，X10-X13中X11不为CH，其余为CH。
10.根据权利要求1所述的铂金属配合物，为下列化合物之一：
Figure FDA0003331621410000021
Figure FDA0003331621410000031
Figure FDA0003331621410000041
Figure FDA0003331621410000051
11.根据权利要求1-9任一所述的铂配合物的前体，即配体，其结构式如下：
Figure FDA0003331621410000052
其中X1至X17、A的限定如上述。
12.权利要求1-10任一所述的铂配合物在有机发光二极管，有机薄膜晶体管，有机光伏器件，发光电化学池或化学传感器中的应用。
13.有机发光二极管，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或多层，所述有机层中含有权利要求1-10任一所述的铂配合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，权利要求1-10任一所述的铂配合物所在层为发光层。
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