TWI823629B - 鉑配合物發光材料及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及鉑配合物發光材料及其應用。鉑配合物爲具有化學式（I）結構的化合物，該化合物應用在有機發光二極管中，具有較低的驅動電壓和較高的發光效率，且可以顯著提升器件的使用壽命，有潛力應用於有機電致發光器件領域。本發明還提供了一種有機電致光電器件，包括陰極、陽極和有機層，所述有機層爲空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的一層或多層，有機層中至少有一層含有結構式(I)中的化合物。
Description
本發明涉及發光材料領域，具體涉及含NNCN四齒配體的鉑配合物及其在有機發光二極管中的應用。
有機光電子器件，包括但不限於以下幾類：有機發光二極管（OLEDs），有機薄膜晶體管（OTFTs），有機光伏器件（OPVs），發光電化學池（LCEs）和化學傳感器。
近年來，OLEDs作爲一種有巨大應用前景的照明、顯示技術，受到了學術界與産業界的廣泛關注。OLEDs器件具有自發光、廣視角、反應時間短及可製備柔性器件等特性，成爲下一代顯示、照明技術的有力競爭者。但目前OLEDs仍然存在效率低、壽命短等問題，有待人們進一步研究。
早期的熒光OLEDs通常只能利用單重態發光，器件中所産生的三重態激子無法有效利用而通過非輻射的方式回到基態，限制了OLEDs的推廣使用。1998年，香港大學支志明等人首次報道了電致磷光現象。同年，Thompson等人使用過渡金屬配合物作爲發光材料製備了磷光OLEDs。磷光OLEDs能够高效地利用單綫態和三綫態激子發光，理論上可以實現100%的內量子效率，在很大程度上促進了OLEDs的商業化進程。OLEDs發光顔色的調控可以通過發光材料的結構設計來實現。OLEDs可以包括一個發光層或者多個發光層以實現所需要的光譜。目前，綠色、黃色和紅色磷光材料已經實現了商業化。商業化的OLEDs顯示器，通常採用藍色熒光和黃色，或綠色和紅色磷光搭配來實現全彩顯示，但具有更高效率和更長使用壽命的發光材料是目前産業界迫切需要的。金屬配合物發光材料已經在産業上實現了應用，但其性能方面，如發光效率、使用壽命仍須進一步提升。
針對現有技術存在的上述問題，本發明提供了一類含NNCN四齒配體的鉑配合物發光材料，該材料應用於有機發光二極管具有良好的發光效率。
本發明還提供了一種含有所述鉑配合物有機發光二極管。
含NNCN四齒配體的鉑配合物，爲具有式（I）結構的化合物：
（I）
其中：
X
1至X
17各自獨立地選自N或CR；
A選自CR
1R
2, NR
3, O, S或Se；
R，R
1，R
2，R
3各自獨立地選自以下基團：氫、氘、鹵素、胺基、羰基、羧基、硫烷基、氰基、磺醯基、膦基、取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基、取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基、取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30個碳原子的雜芳基及其組合；或者兩個相鄰的取代基能任選地連接形成環；
所述雜芳基中的雜原子爲N、S、O中的一個或多個；
所述取代爲被鹵素、胺基、氰基或C1-C4烷基所取代。
優選地，R，R
1，R
2，R
3各自獨立地選自：氫、氘、鹵素、胺基、硫烷基、氰基、取代或未取代的具有1-6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6個環碳原子的環烷基、取代或未取代的具有2-6個碳原子的烯基、取代或未取代的具有1-6個碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-12個碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-6個碳原子的雜芳基。
優選地，R，R
1，R
2，R
3各自獨立地選自：氫、氘、鹵素、C1-C4烷基、氰基、取代或未取代的具有3-6個環碳原子的環烷基、取代或未取代的具有6-12個碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-6個碳原子的雜芳基。
優選地，R，R
1，R
2，R
3各自獨立地選自：氫、氘、甲基、異丙基、異丁基、叔丁基、氰基、取代或未取代的環戊基、取代或未取代的環己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基。
優選地，通式（I）爲以下結構：
R，R
1，R
2各自獨立地選自：氫、氘、甲基、叔丁基、取代或未取代的環戊基、取代或未取代的環己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基。
進一步優選，通式（I）爲以下結構：
R選自：氫、氘、甲基、叔丁基、取代或未取代的環戊基、取代或未取代的環己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基。
優選：X
1至X
17各自獨立地選自CR。
其中X
1-X
3、X
14至X
17爲CH。
優選：X
4-X
6中至少有一個CR不爲CH；X
7-X
9中至少有一個CR不爲CH、 X
10-X
13中至少有一個CR不爲CH。
X
4-X
6中X
5不爲CH， X
7-X
9中X
8不爲CH、 X
10-X
13中X
11不爲CH，其餘爲CH。
優選： X
4-X
6中至少有一個CR不爲CH；X
7-X
9爲CH、 X
10-X
13中至少有一個CR不爲CH。
X
4-X
6中X
5不爲CH， X
10-X
13中X
11不爲CH，其餘爲CH。
以下列出按照本發明的鉑金屬配合物例子，但不限於所列舉的結構：
。
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 5 | 6 | 7 | 8 |
| 9 | 10 | 11 | 12 |
| 13 | 14 | 15 | 16 |
| 17 | 18 | 19 | 20 |
| 21 | 22 | 23 | 24 |
| 25 | 26 | 27 | 28 |
| 29 | 30 | 31 | 32 |
| 33 | 34 | 35 | 36 |
| 37 | 38 | 39 | 40 |
| 41 | 42 | 43 | 44 |
| 45 | 46 | 47 | 48 |
| 49 | 50 | 51 | 52 |
| 53 | 54 | 55 | 56 |
| 57 | 58 | 59 | 60 |
| 61 | 62 | 63 | 64 |
| 65 | 66 | 67 | 68 |
| 69 | 70 | 71 | 72 |
| 73 | 74 | 75 | 76 |
上述金屬配合物的前體，即配體，結構式如下：
其中X
1至X
17、A的限定如上述。
本發明還提供一種上述鉑配合物在有機光電子器件中的應用，所述光電子器件包括，但不限於，有機發光二極管，有機薄膜晶體管，有機光伏器件，發光電化學池和化學傳感器，優選爲有機發光二極管。
一種包含上述鉑配合物的有機發光二極管，所述鉑配合物爲發光器件中的發光材料。
本發明中的有機發光二極管，包括陰極、陽極和有機層，所述有機層爲空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、空穴阻擋層、電子注入層、電子傳輸層中的一層或多層，這些有機層不必每層都存在；所述空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子注入層、發光層、電子傳輸層中至少有一層含有式（I）所述的鉑配合物。
優選地，式（I）所述的鉑配合物所在層爲發光層或電子傳輸層。
本發明的器件有機層的總厚度爲1-1000 nm，優選1-500 nm，更優選5-300 nm。
所述有機層可以通過蒸渡或溶液法形成薄膜。
本發明公開的一系列鉑配合物發光材料具有良好的發光性能，可以作爲發光材料應用於有機發光二極管，具有較低的驅動電壓和較高的發光效率，且可以顯著提升器件的使用壽命，有潛力應用於有機電致發光器件領域。
本發明對材料的合成方法不作要求，為了更詳細敘述本發明，特舉以下例子，但不限於此。下述合成中所用到的原料如無特別說明均為市售產品。
實施例1：配合物13的合成
化合物13b的合成：
氮氣保護下，將間苯二硼酸（4.0 g，24.1 mmol），4-叔丁基-2-氯-吡啶（9.0 g，53.0 mmol），四三苯基膦鈀（1.39 g，1.21 mmol）、碳酸鉀溶液（2M，12 mL）和甲苯（40 mL）加入三口燒瓶中。抽真空，通氮氣，反復進行三次。隨後，將反應混合物加熱至回流，攪拌過夜。冷至室溫後，混合物用乙酸乙酯萃取。有機相用飽和食鹽水洗滌三次，經無水硫酸鈉乾燥後，减壓蒸除溶劑。剩餘物經矽膠色譜柱層析分離得6.2g淺黃色油狀物，産率75%。ESI-MS (
m/
z): 345.23 (M+1)。
化合物13c的合成：
將13b（4.0 g，11.6 mmol）、30%過氧化氫（2mL）和醋酸（20mL）加入燒瓶中。室溫攪拌30分鐘，隨後升溫至60 ℃，攪拌反應6小時。冷至室溫後，混合物用乙酸乙酯萃取。有機相用飽和亞硫酸鈉溶液洗滌三次，經無水硫酸鈉乾燥後，减壓蒸除溶劑。將剩餘的粗産物溶於三氯氧磷（10 mL），加熱至回流攪拌4小時。减壓蒸除大部分三氯氧磷後，緩慢將混合物加入飽和碳酸鈉溶液中。混合物用二氯甲烷萃取，合並有機相，經無水硫酸鈉乾燥後，减壓蒸除溶劑，剩餘物經矽膠色譜柱層析分離得2.1g淺黃色固體，産率48%。ESI-MS (
m/
z): 379.19 (M+1)。
化合物13e的合成：
氮氣保護下，13c（1.8 g，4.8 mmol），13d（參考專利KR20200109533A合成）（1.6 g，4.8 mmol），四三苯基膦鈀（0.28 g，0.24 mmol）、碳酸鉀溶液（2M，5 mL）和甲苯（20 mL）加入三口燒瓶中。抽真空，通氮氣，反復進行三次。隨後，將反應混合物加熱至回流，攪拌過夜。冷至室溫後，混合物用乙酸乙酯萃取。有機相用飽和食鹽水洗滌三次，經無水硫酸鈉乾燥後，减壓蒸除溶劑。剩餘物經矽膠色譜柱層析分離得1.6g淺黃色固體，産率61%。ESI-MS (
m/
z): 552.33 (M+1)。
配合物13的合成：
取250 mL單口瓶，將13e（0.90 g，1.63 mmol）和氯亞鉑酸鉀（0.81 g，1.95 mmol）和四丁基溴化銨（50mg）溶於乙酸中（150 mL）。氮氣保護下，135℃攪拌反應24小時。冷至室溫後，向反應液加水析出固體，過濾得粗産物。經二氯甲烷/正己烷(1/1)重結晶得到橙紅色粉末0.65 g，産率爲54%。ESI-HRMS (
m/
z): 745.2872 (M+1)。
實施例2：配合物33的合成
化合物33b的合成
氮氣保護下，13c（1.2 g，3.17 mmol），33a（參考專利KR20200109533A合成）（0.98 g，3.17 mmol），四三苯基膦鈀（0.18 g，0.16 mmol）、碳酸鉀溶液（2M，4 mL）和甲苯（20 mL）加入三口燒瓶中。抽真空，通氮氣，反復進行三次。隨後，將反應混合物加熱至回流，攪拌過夜。冷至室溫後，混合物用乙酸乙酯萃取。有機相用飽和食鹽水洗滌三次，經無水硫酸鈉乾燥後，减壓蒸除溶劑。剩餘物經矽膠色譜柱層析分離得1.2g淺黃色固體，産率72%。ESI-MS (
m/
z): 526.28 (M+1)。
配合物33的合成
取250 mL單口瓶，將33b（0.90 g，1.71 mmol）和氯亞鉑酸鉀（0.85 g，2.05 mmol）和四丁基溴化銨（50mg）溶於乙酸中（150 mL）。氮氣保護下，135℃攪拌反應24小時。冷至室溫後，向反應液加水析出固體，過濾得粗産物。經二氯甲烷/正己烷(1/1)重結晶得到橙紅色粉末0.55 g，産率爲45%。ESI-HRMS (
m/
z): 719.2355 (M+1)。
實施例3 ：配合物49的合成
化合物49b的合成
氮氣保護下，13c（1.20 g，3.17 mmol），49a（參考專利KR20200109533A合成） (1.24 g，3.81 mmol），四三苯基膦鈀（0.18 g，0.16 mmol）、碳酸鉀溶液（2M，4 mL）和甲苯（20 mL）加入三口燒瓶中。抽真空，通氮氣，反復進行三次。隨後，將反應混合物加熱至回流，攪拌過夜。冷至室溫後，混合物用乙酸乙酯萃取。有機相用飽和食鹽水洗滌三次，經無水硫酸鈉乾燥後，减壓蒸除溶劑。剩餘物經矽膠色譜柱層析分離得1.1g淺黃色固體，産率64%。ESI-MS (
m/
z): 542.26 (M+1)。
配合物49的合成
取250 mL單口瓶，將49b（0.95 g，1.75 mmol）和氯亞鉑酸鉀（0.87 g，2.10 mmol）和四丁基溴化銨（50mg）溶於乙酸中（150 mL）。氮氣保護下，135℃攪拌反應24小時。冷至室溫後，向反應液加水析出固體，過濾得粗産物。經二氯甲烷/正己烷(1/1)重結晶得到橙紅色粉末0.60 g，産率爲47%。ESI-HRMS (
m/
z): 735.2125 (M+1)。
實施例4：配合物61的合成
化合物61b的合成
氮氣保護下，13c（1.10 g，2.90 mmol），61a（參考專利KR20200109533A合成） (1.34 g，3.49 mmol），四三苯基膦鈀（0.17 g，0.15 mmol）、碳酸鉀溶液（2M，4 mL）和甲苯（20 mL）加入三口燒瓶中。抽真空，通氮氣，反復進行三次。隨後，將反應混合物加熱至回流，攪拌過夜。冷至室溫後，混合物用乙酸乙酯萃取。有機相用飽和食鹽水洗滌三次，經無水硫酸鈉乾燥後，减壓蒸除溶劑。剩餘物經矽膠色譜柱層析分離得0.92g淺黃色固體，産率53%。ESI-MS (
m/
z): 601.33 (M+1)。
配合物61的合成
取250 mL單口瓶，將61b（0.85 g，1.41 mmol）和氯亞鉑酸鉀（0.70 g，1.69 mmol）和四丁基溴化銨（50mg）溶於乙酸中（150 mL）。氮氣保護下，135℃攪拌反應24小時。冷至室溫後，向反應液加水析出固體，過濾得粗産物。經二氯甲烷/正己烷(1/1)重結晶得到橙紅色粉末0.56 g，産率爲50%。ESI-HRMS (
m/
z): 794.2826 (M+1)。
實施例5：配合物72的合成
化合物72b的合成
氮氣保護下，13c（1.10 g，2.90 mmol），72a （參考專利KR20200109533A合成）(1.60 g，3.48 mmol），四三苯基膦鈀（0.17 g，0.15 mmol）、碳酸鉀溶液（2M，4 mL）和甲苯（20 mL）加入三口燒瓶中。抽真空，通氮氣，反復進行三次。隨後，將反應混合物加熱至回流，攪拌過夜。冷至室溫後，混合物用乙酸乙酯萃取。有機相用飽和食鹽水洗滌三次，經無水硫酸鈉乾燥後，减壓蒸除溶劑。剩餘物經矽膠色譜柱層析分離得0.82g淺黃色固體，産率42%。ESI-MS (
m/
z): 676.37 (M+1)。
配合物72的合成
取250 mL單口瓶，將72b（0.70 g，1.04 mmol）和氯亞鉑酸鉀（0.52 g，1.25 mmol）和四丁基溴化銨（50mg）溶於乙酸中（100 mL）。氮氣保護下，135℃攪拌反應24小時。冷至室溫後，向反應液加水析出固體，過濾得粗産物。經二氯甲烷/正己烷(1/1)重結晶得到橙紅色粉末0.39 g，産率爲43%。ESI-HRMS (
m/
z): 869.3186 (M+1)。
本領域技術人員應該知曉，上述製備方法只是若干示例性的例子，本領域技術人員能够通過對其改進從而獲得本發明的其他化合物結構。
實施例6：
使用本發明的配合物發光材料製備有機發光二極管，器件結構見圖1。
首先，將透明導電ITO玻璃基板10（上面帶有陽極20）依次經：洗滌劑溶液和去離子水，乙醇，丙酮，去離子水洗淨，再用氧等離子處理30秒。
然後，在ITO上蒸鍍10 nm 厚的HATCN作爲空穴注入層30。
然後，蒸鍍化合物HT,形成40 nm厚的空穴傳輸層40。
然後，在空穴傳輸層上蒸鍍20 nm厚的發光層50，發光層由鉑配合物13(20%)與CBP(80%)混合摻雜組成。
然後，在發光層上蒸鍍40 nm厚的AlQ
3作爲電子傳輸層60。
最後，蒸鍍1 nm LiF爲電子注入層70和100 nm Al作爲器件陰極80。
實施例7：使用配合物33替換配合物13，採用實施例6中所描述的方法製備有機發光二極管。
實施例8：使用配合物49替換配合物13，採用實施例6中所描述的方法製備有機發光二極管。
實施例9：使用配合物61替換配合物13，採用實施例6中所描述的方法製備有機發光二極管。
實施例10：使用配合物72替換配合物13，採用實施例6中所描述的方法製備有機發光二極管。
比較例1：
使用配合物Ref-1(US10566566B2)替換配合物13，採用實施例6中所描述的方法製備有機發光二極管。
器件中HATCN、HT、AlQ
3、Ref-1及RH結構式如下：
實施例6-10、及比較例1中的有機電致發光器件在10 mA/cm
2電流密度下的器件性能列於表1：
表1
| 器件編號 | 配合物 | 驅動電壓 | 發光效率 | 發光顔色 | 器件壽命（LT98） |
| 實施例6 | 配合物13 | 0.95 | 1.15 | 深紅 | 1.52 |
| 實施例7 | 配合物33 | 0.95 | 1.09 | 深紅 | 1.26 |
| 實施例8 | 配合物49 | 0.97 | 1.10 | 深紅 | 1.21 |
| 實施例9 | 配合物61 | 0.97 | 0.98 | 深紅 | 1.66 |
| 實施例10 | 配合物72 | 0.95 | 1.15 | 深紅 | 2.10 |
| 比較例1 | Ref-1 | 1 | 1 | 橙紅 | 1 |
| 備注：器件性能測試以比較例1作爲基準，各項指標設爲1；LT98表示器件亮度衰减初始亮度(10000 cd/m 2)98%對應的時間。 |
由表1數據可以看出，相同條件下，本發明的鉑配合物材料可以用於製備深紅光有機發光二極管，且具有更低的驅動電壓和更高的發光效率。此外，基於本發明配合物的有機發光二極管的器件壽命顯著優於對比例中的配合物材料，可以滿足顯示産業對於發光材料的要求，具有良好的産業化前景。
上述多種實施方案僅作爲示例，不用於限制本發明範圍。在不偏離本發明精神的前提下，本發明中的多種材料和結構可以用其它材料和結構替代。應當理解，本領域的技術人員無需創造性的勞動就可以根據本發明的思路做出許多修改和變化。因此，技術人員在現有技術基礎上通過分析、推理或者部分研究可以得到的技術方案，均應在發明申請專利範圍所限制的保護範圍內。
10:玻璃基板
20:陽極
30:空穴注入層
40:空穴傳輸層
50:發光層
60:電子傳輸層
70:電子注入層
80:陰極
圖1爲本發明的有機發光二極管器件結構圖。
10:玻璃基板
20:陽極
30:空穴注入層
40:空穴傳輸層
50:發光層
60:電子傳輸層
70:電子注入層
80:陰極
Claims (13)
- 一種含NNCN四齒配體的鉑配合物，為具有式(I)結構的化合物：
- 如請求項1所述的鉑配合物，其中R，R1，R2，R3各自獨立地選自：氫、氘、鹵素、胺基、硫烷基、氰基、取代或未取代的具有1-6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6個環碳原子的環烷基、取代或未取代的具有2-6個碳原子的烯基、取代或未取代的具有1-6個碳原子的烷氧基、取代或未取代 的具有6-12個碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-6個碳原子的雜芳基，A選自CR1R2,NR3,O或S。
- 如請求項2所述的鉑配合物，其通式(I)為以下結構：
- 如請求項1至3中任一項所述的鉑配合物，其中X1-X3、X14至X17為CH。
- 如請求項4所述的鉑配合物，其中X4-X6中至少有一個CR不為CH；X7-X9中至少有一個CR不為CH、X10-X13中至少有一個CR不為CH。
- 如請求項5所述的鉑配合物，其中X4-X6中X5不為CH，X7-X9中X8不為CH、X10-X13中X11不為CH不為CH，其餘為CH。
- 如請求項6所述的鉑配合物，其中X4-X6中至少有一個CR不為CH；X7-X9為CH、X10-X13中至少有一個CR不為CH。
- 如請求項7所述的鉑配合物，其中，X4-X6中X5不為CH，X10-X13中X11不為CH，其餘為CH。
- 如請求項1所述的鉑配合物，為下列化合物之一：
- 一種如請求項1至8中任一項所述的鉑配合物的前體，即配體，其結構式如下：
- 一種如請求項1至9中任一項所述的鉑配合物在有機光電子器件中的應用，所述光電子器件包括有機發光二極管、有機薄膜晶體管、有機光伏器件，發光電化學池或化學傳感器。
- 一種有機發光二極管，包括陰極、陽極和有機層，所述有機層為空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、空穴阻擋層、電子注入層、電子傳輸層中的一層或多層，所述有機層中含有請求項1至10中任一項所述的鉑配合物。
- 如請求項12所述的有機發光二極管，其中，請求項1至10中任一項所述的鉑配合物所在層為發光層。
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