CN111303173A - 化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及OLED技术领域,提供了一种用作发光材料的化合物,该化合物具有式(I)所示的结构。本发明的化合物用作有机发光器件中的主体材料,化合物的核心基团含有呋喃环(噻吩环),打断分子共轭,因而具有较高的三线态能级ET。另外,本发明的化合物具有较高玻璃化转变温度和分子热稳定性,能够有效提高载流子的平衡迁移,扩宽激子复合区域,有效提高光的取出效率,使得器件具有更高的发光效率。本发明还提供一种显示面板和显示装置。

Description

化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域,具体地涉及一种用作OLED发光材料的化合物以及包含该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术,具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点,已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理,OLED发射的光可以分为电致荧光和电致磷光两种。荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁所发射的光,磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论,单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25%,外量子效率普遍低于5%;电致磷光材料的内量子效率理论上达到100%,外量子效率可达20%。1998年,我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层,第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象,并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs),在高电流密度下,可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭,造成器件性能衰减,因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中,形成一种主客体掺杂体系,使得能量传递最优化,发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中,重金属掺杂材料商业化已成熟,很难开发可替代的掺杂材料。因此,研发新的磷光主体材料成为了一个新的方向。
发明内容
有鉴于此,本发明提供一种化合物,所述化合物具有式(I)所示的化学结构:
Figure BDA0002395882980000021
其中,X1-X8各自独立地选自C原子或N原子;
Y1选自O原子或S原子;
R1和R2各自独立地选自强吸电子基团、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基,且R1和R2至少有一个为强吸电子基团;
L选自单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环基、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C4-C40亚杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基中的至少一种;
D表示电子给体,且D选自取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40吖啶基及其衍生物基团中的至少一种;
a和b各自独立地选自1、2或3,且a+b≤4;当a为2或3时,各个L之间相同或不同;当b为2或3时,各个D之间相同或不同。
作为有机发光器件中的主体材料,本发明的化合物的核心基团含有呋喃环(噻吩环),打断分子共轭,因而具有较高的三线态能级ET。化合物分子中的强吸电子基(例如氰基、三氟甲基等),能够使分子整体为双极性分子,能够同时传播电子和空穴,有利于载流子的传输。另外,本发明的化合物具有较高玻璃化转变温度和分子热稳定性,能够有效提高载流子的平衡迁移,扩宽激子复合区域,有效提高光的取出效率,使得器件具有更高的发光效率。
附图说明
图1是本发明实施例提供的化合物的化学通式;
图2是本发明实施例提供的一种OLED的结构示意图;
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明,这些实施例只是用于说明本发明,本发明不限于以下实施例。
本发明的一方面提供一种化合物,所述化合物具有式(I)所示的化学结构:
Figure BDA0002395882980000031
其中,X1-X8各自独立地选自C原子或N原子;
Y1选自O原子或S原子;
R1和R2各自独立地选自强吸电子基团、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基,且R1和R2至少有一个为强吸电子基团;
L选自单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环基、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C4-C40亚杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基中的至少一种;
D表示电子给体,且D选自取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40吖啶基及其衍生物基团中的至少一种;
a和b各自独立地选自1、2或3,且a+b≤4;当a为2或3时,各个L之间相同或不同;当b为2或3时,各个D之间相同或不同。
本发明的化合物用作为有机发光器件中的主体材料时,化合物的核心基团含有呋喃环(噻吩环),打断分子共轭,因而具有较高的三线态能级ET。化合物分子中的含有强的吸电子基团(例如氰基、三氟甲基等),可以使化合物具有合适的HOMO/LUMO能级和传导电子和空穴的能力,非常适合作为有机发光器件的主体材料。
另外,本发明的化合物具有较高玻璃化转变温度和分子热稳定性,能够有效提高载流子的平衡迁移,扩宽激子复合区域,有效提高光的取出效率,使得器件具有更高的发光效率。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,X1、X3、X4、X5、X6和X8选自碳原子,X2和X7选自氮原子。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,X1、X2、X3、X6、X7和X8选自碳原子,X4和X5选自氮原子,Y1选自氧原子。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,所述强吸电子基团选自-CN、F、-CF3、-SF3中的一种。这些强吸电子基虽然原子数目少,但它们具有相对大的基团体积,能够降低发光材料的聚集密度,避免激子的猝灭。包含这上述强吸电子基团的主体材料能够更好与发光客体进行掺杂,减小浓度过大导致的淬灭带来的效率滚降。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,R1选自-CN。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,R1选自-CN,R2选自F。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,R2选自甲基、叔丁基、甲氧基、苯基、萘基、呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基中的一种。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,D选自以下基团中的任意一种:
Figure BDA0002395882980000051
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子;m、n、q选自0、1或2;
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基;
当Z为氧原子或硫原子时,q为0;
#表示可能的连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,D选自以下基团中的任意一种:
Figure BDA0002395882980000061
根据本发明所述化合物的一种实施方式,D选自以下基团中的任意一种:
Figure BDA0002395882980000071
Z1选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子;X选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子;m1、n1、p1和q1各自独立地选自0、1或2;
U11、U12、U13、U14各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基、C12-C20取代或未取代的二苯胺基;
当Z或X为氧原子或硫原子时,p1或q1为0;
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,D选自以下基团中的任意一种:
Figure BDA0002395882980000072
其中,R和R’各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6环烷基、C6-C12芳基、C4-C12杂芳基。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,D选自以下基团:
Figure BDA0002395882980000081
U21、U22各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基;m2、n2各自独立地选自0、1或2;
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,D选自以下基团中的任意一种:
Figure BDA0002395882980000082
其中,#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,所述化合物选自下列化合物中的任意一种:
Figure BDA0002395882980000091
Figure BDA0002395882980000101
Figure BDA0002395882980000111
Figure BDA0002395882980000121
Figure BDA0002395882980000131
本发明的另一方面提供一种显示面板,所述显示面板包括有机发光器件,其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极,以及位于阳极和阴极之间的发光层,其中发光层包括主体材料和客体材料,所述发光层的主体材料为本发明所述的化合物中的一种或多种。
在本发明的一些实施例中,化合物可以示例性地通过如下合成路线制备得到。
Figure BDA0002395882980000132
实施例1
化合物H01的合成
Figure BDA0002395882980000141
(1)在100ml圆底烧瓶中,将化合物1-1(15mmol)、2-丙炔腈(25mmol)和PdCl2(PPh3)2(10mol%)加入到干燥的三乙胺(50ml)中,搅拌5分钟,充分溶解,然后加入CuI(5mol%)继续搅拌2分钟,然后抽换氩气密封,在氩气氛围下,室温下反应12小时,将得到的中间体混合溶液加到水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用乙酸乙酯萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物1-2。
(2)在100ml圆底烧瓶中,将化合物1-2(15mmol)加入到干燥的二氯甲烷(45ml)中,将I2(30mmol)加入到5mL二氯甲烷溶解,滴加到反应液中,搅拌5分钟,充分溶解,然后抽换氩气密封,在氩气氛围下,室温下反应6小时,将得到的中间体混合溶液加到Na2S2O3溶液中,洗去多余的I2,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物1-3。
(3)在100ml圆底烧瓶中,将化合物1-3(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、甲基硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合,在90℃氮气氛围下搅拌48小时。将得到的中间体冷却到室温后加到水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物1-4。
(4)将化合物1-4(15mmol)、9-H咔唑(20mmol)、Pd2(dba)3(0.05mmol)、叔丁醇钠(18mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.5mmol)投入100mL三口烧瓶中,搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换,通过注射器加入50mL甲苯;将该混合物在氮气气流下加热回流3h;反应后,在放置冷却至室温的反应溶液中添加水,利用二氯甲烷进行萃取,并用饱和食盐水洗净,用无水硫酸钠对有机层进行干燥后,将溶剂蒸馏去除,并使用柱层析法进行精制,获得产物H01。
化合物H01的表征结果:
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.81-8.80(m,1H),8.02-7.88(m,2H),7.55(d,J=1.4Hz,2H),7.45-7.40(m,2H),7.30-7.26(m,2H),7.08-7.00(m,4H),1.94(s,3H);
元素分析结果(分子式C28H16N4O):理论值:C,79.25;H,3.77;N,13.21;O,3.77。测试值:C,79.15;H,3.76;N,13.30;O,3.78。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为424.13,测试值为424.10。
实施例2
化合物H03的合成
Figure BDA0002395882980000151
(1)在100ml圆底烧瓶中,将化合物3-1(15mmol)、2-丙炔腈(25mmol)和PdCl2(PPh3)2(10mol%)加入到干燥的三乙胺(50ml)中,搅拌5分钟,充分溶解,然后加入CuI(5mol%)继续搅拌2分钟,然后抽换氩气密封,在氩气氛围下,室温下反应12小时,将得到的中间体混合溶液加到水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用乙酸乙酯萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物3-2。
(2)在100ml圆底烧瓶中,将化合物3-2(15mmol)加入到干燥的二氯甲烷(45ml)中,将I2(30mmol)加入到5mL二氯甲烷溶解,滴加到反应液中,搅拌5分钟,充分溶解,然后抽换氩气密封,在氩气氛围下,室温下反应6小时,将得到的中间体混合溶液加到Na2S2O3溶液中,洗去多余的I2,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物3-3。
(3)在100ml圆底烧瓶中,将化合物3-3(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、苯基硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合,在90℃氮气氛围下搅拌48小时。将得到的中间体冷却到室温后加到水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物3-4。
(4)将3-4(15mmol)、9-H咔唑(20mmol)、Pd2(dba)3(0.05mmol)、叔丁醇钠(18mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.5mmol)投入100mL三口烧瓶中,搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换,通过注射器加入50mL甲苯;将该混合物在氮气气流下加热回流3h;反应后,在放置冷却至室温的反应溶液中添加水,利用二氯甲烷进行萃取,并用饱和食盐水洗净,用无水硫酸钠对有机层进行干燥后,将溶剂蒸馏去除,并使用柱层析法进行精制,获得产物H03。
化合物H03的表征结果:
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.00(d,J=1.4Hz,1H),7.67-7.56(m,4H),7.30(d,J=1.4Hz,1H),7.55-7.32(m,8H),7.22-7.00(m,5H);
元素分析结果(分子式C34H19N3O):理论值:C,84.12;H,3.92;N,8.66;O,3.30。测试值:C,84.14;H,3.90;N,8.65;O,3.31。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为485.13,测试值为485.15。
实施例3
化合物H20的合成
Figure BDA0002395882980000171
(1)在100ml圆底烧瓶中,将化合物20-1(15mmol)、2-丙炔腈(25mmol)和PdCl2(PPh3)2(10mol%)加入到干燥的三乙胺(50ml)中,搅拌5分钟,充分溶解,然后加入CuI(5mol%)继续搅拌2分钟,然后抽换氩气密封,在氩气氛围下,室温下反应12小时,将得到的中间体混合溶液加到水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用乙酸乙酯萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物20-2。
(2)在100ml圆底烧瓶中,将化合物20-2(15mmol)加入到干燥的二氯甲烷(45ml)中,将I2(30mmol)加入到5mL二氯甲烷溶解,滴加到反应液中,搅拌5分钟,充分溶解,然后抽换氩气密封,在氩气氛围下,室温下反应6小时,将得到的中间体混合溶液加到Na2S2O3溶液中,洗去多余的I2,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物3-3。
(3)在100ml圆底烧瓶中,将化合物20-3(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、叔丁基硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合,在90℃氮气氛围下搅拌48小时。将得到的中间体冷却到室温后加到水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物20-4。
(4)将20-4(15mmol)、9-H咔唑(20mmol)、Pd2(dba)3(0.05mmol)、叔丁醇钠(18mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.5mmol)投入100mL三口烧瓶中,搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换,通过注射器加入50mL甲苯;将该混合物在氮气气流下加热回流3h;反应后,在放置冷却至室温的反应溶液中添加水,利用二氯甲烷进行萃取,并用饱和食盐水洗净,用无水硫酸钠对有机层进行干燥后,将溶剂蒸馏去除,并使用柱层析法进行精制,获得产物H20。
化合物H20的表征结果:
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.81-8.80(m,1H),8.02-7.88(m,2H),7.55(d,J=1.4Hz,2H),7.45-7.40(m,2H),7.30-7.26(m,2H),7.08-7.00(m,4H),1.94(s,3H);
元素分析结果(分子式C31H22N4O):理论值:C,79.83;H,4.72;N,12.02;O,3.43。测试值:C,79.81;H,4.71;N,12.03;O,3.46。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为466.19,测试值为466.18。
实施例4
化合物H40的合成
Figure BDA0002395882980000181
(1)在100ml圆底烧瓶中,将化合物1-3(15mmol)和醋酸钾(40mmol)、苯基硼酸频那醇酯(15mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(dppf)Cl2(0.4mmol)混合,在90℃氮气氛围下搅拌48小时。将得到的中间体冷却到室温后加到水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物40-1。
(2)将化合物40-1(15mmol)、化合物40-2(20mmol)、Pd2(dba)3(0.05mmol)、叔丁醇钠(18mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.5mmol)投入100mL三口烧瓶中,搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换,通过注射器加入50mL甲苯;将该混合物在氮气气流下加热回流3h;反应后,在放置冷却至室温的反应溶液中添加水,利用二氯甲烷进行萃取,并用饱和食盐水洗净,用无水硫酸钠对有机层进行干燥后,将溶剂蒸馏去除,并使用柱层析法进行精制,获得产物H40。
化合物H40的表征结果:
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.81(d,J=1.4Hz,1H),8.04-8.00(m,2H),7.55-7.32(m,9H),7.30-7.26(m,2H),7.22-7.00(m,6H);
元素分析结果(分子式C39H20N4O2):理论值:C,81.25;H,3.47;N,9.72;O,5.56。测试值:C,81.28;H,3.45;N,9.71;O,5.57。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为576.17,测试值为576.16。
对化合物H01、化合物H03、化合物H20、化合物H40、化合物H45、化合物H67以及对比化合物A和对比化合物B的参数进行了测试,测试结果如表1所示。
化合物A和化合物B的结构如下所示。
Figure BDA0002395882980000191
表1示例性化合物的能级
Figure BDA0002395882980000192
Figure BDA0002395882980000201
从表1可以看出,作为主体材料,显示出合适的HOMO与LUMO能级以及很高的三线态ET(>2.74eV),适合应用于红光(ET至少>2.2eV)、绿光(ET至少>2.5eV)和蓝光(ET至少>2.7eV),可以有效地实现主体材料与客体材料之间的能量传递且不会有电荷回传的风险。
器件实施例1
本发明的另一方面提供了有机发光器件。如图2所示,有机发光器件包括:基板1、阳极2(ITO)、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9(镁银电极,镁银质量比9:1)和盖帽层(CPL)10,其中ITO阳极2的厚度是15nm,空穴注入层3的厚度是5nm,第一空穴传输层4的厚度是100nm、第二空穴传输层5的厚度是5nm、发光层6的厚度是30nm、电子传输层7的厚度是30nm、电子注入层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是10nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
本实施例提供一种有机发光器件,具体制备步骤如下:
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁,得到基板1。将所得的厚度为15nm的氧化铟锡(ITO)阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
2)在ITO阳极层2上,通过真空蒸镀方式共同蒸镀空穴注入层材料化合物b和p掺杂材料化合物a,掺杂比例为3%(质量比);厚度为5nm,这层作为空穴注入层3;
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物c,厚度为100nm作为第一空穴传输层4;
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物d,厚度为5nm作为第二空穴传输层5;
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6,其中,本发明的化合物H01作为主体材料,化合物e作为掺杂材料,掺杂比例为3%(质量比),厚度为30nm;
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物f,厚度为30nm,作为电子传输层7;
7)电子传输层7上真空共同蒸镀电子传输材料化合物g和n掺杂材料化合物h,掺杂质量比例为1:1;厚度为5nm,作为电子注入层8;
8)电子注入层8上真空蒸镀镁银电极,其中,Mg:Ag为9:1,厚度为10nm,作为阴极9;
9)在阴极9上真空蒸镀化合物i,厚度为100nm,作为盖帽层10使用。
本器件实施例涉及的化合物及其结构如下所示。
Figure BDA0002395882980000211
器件实施例2
在器件实施例2中,除主体材料被替换为化合物H03以外,器件其他各层材料和制作过程与器件实施例1相同。
器件实施例3
在器件实施例3中,除主体材料被替换为化合物H20以外,器件其他各层材料和制作过程与器件实施例1相同。
器件实施例4
在器件实施例4中,除主体材料被替换为化合物H40以外,器件其他各层材料和制作过程与器件实施例1相同。
器件实施例5
在器件实施例5中,除主体材料被替换为化合物H45以外,器件其他各层材料和制作过程与器件实施例1相同。
器件实施例6
在器件实施例6中,除主体材料被替换为化合物H67以外,器件其他各层材料和制作过程与器件实施例1相同。
器件对比例1
在器件对比例1中,除主体材料被替换为化合物A以外,器件其他各层材料和制作过程与器件实施例1相同。
Figure BDA0002395882980000221
器件对比例2
在器件对比例2中,除主体材料被替换为化合物B以外,器件其他各层材料和制作过程与器件实施例1相同。
Figure BDA0002395882980000231
表2发光器件的性能表征
编号 主体材料 驱动电压(V) CE(cd/A) 寿命LT95
器件实施例1 H01 3.71 6.5 71
器件实施例2 H03 3.79 7.2 66
器件实施例3 H20 3.60 6.8 67
器件实施例4 H40 3.56 6.7 66
器件实施例5 H45 3.66 6.8 70
器件实施例6 H67 3.73 6.6 65
器件对比例1 化合物A 4.08 5.3 53
器件对比例2 化合物B 4.36 3.6 49
由上表2可以看出,采用本发明的化合物作为主体材料的发光器件具有更低的驱动电压,因此可以有效降低器件的功耗。与对比器件1相比,采用本发明的化合物作为主体材料的发光器件具有更高的发光效率,可以有效地提升器件的发光亮度。
由于本发明的化合物分子具有更高的稳定性,采用本发明的化合物的作为发光主体材料的器件的寿命也得到了延长。
另外,从表2可以看出,虽然器件对比例2采用稳定性较高的化合物B,但是由于化合物B并不具有合适的HOMO/LUMO能级,因此在发光效率上明显低于采用本发明化合物的有机发光器件。
本发明还提供了一种显示装置,其包括如上文所述的有机发光显示面板。在本发明中,有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中,20表示手机显示面板,30表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上,但并不是用来限定权利要求,任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下,都可以做出若干可能的变动和修改,因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (16)

1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I)所示的化学结构:
Figure FDA0002395882970000011
其中,X1-X8各自独立地选自C原子或N原子;
Y1选自O原子或S原子;
R1和R2各自独立地选自强吸电子基团、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基,且R1和R2至少有一个为强吸电子基团;
L选自单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环基、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C4-C40亚杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基中的至少一种;
D表示电子给体,且D选自取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40吖啶基及其衍生物基团中的至少一种;
a和b各自独立地选自1、2或3,且a+b≤4;当a为2或3时,各个L之间相同或不同;当b为2或3时,各个D之间相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,X1、X3、X4、X5、X6和X8选自碳原子,X2和X7选自氮原子。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,X1、X2、X3、X6、X7和X8选自碳原子,X4和X5选自氮原子。
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述强吸电子基团选自-CN、F、-CF3、-SF3中的一种。
5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1选自-CN。
6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1选自-CN,R2选自F。
7.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,R2选自甲基、叔丁基、甲氧基、苯基、萘基、呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基中的一种。
8.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,D选自以下基团中的任意一种:
Figure FDA0002395882970000021
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子;m、n、q选自0、1或2;
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基;
当Z为氧原子或硫原子时,q为0;
#表示可能的连接位置。
9.根据权利要求8所述的化合物,其特征在于,D选自以下基团中的任意一种:
Figure FDA0002395882970000031
10.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,D选自以下基团中的任意一种:
Figure FDA0002395882970000041
Z1选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子;X选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子;m1、n1、p1和q1各自独立地选自0、1或2;
U11、U12、U13、U4各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基、C12-C20取代或未取代的二苯胺基;
当Z或X为氧原子或硫原子时,p1或q1为0;
#表示连接位置。
11.根据权利要求10所述的化合物,其特征在于,D选自以下基团中的任意一种:
Figure FDA0002395882970000042
其中,R和R’各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6环烷基、C6-C12芳基、C4-C12杂芳基。
12.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,D选自以下基团:
Figure FDA0002395882970000051
U21、U22各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基;m2、n2各自独立地选自0、1或2;
#表示连接位置。
13.根据权利要求12所述的化合物,其特征在于,D选自以下基团中的任意一种:
Figure FDA0002395882970000052
其中,#表示连接位置。
14.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自下列化合物中的任意一种:
Figure FDA0002395882970000061
Figure FDA0002395882970000071
Figure FDA0002395882970000081
Figure FDA0002395882970000091
Figure FDA0002395882970000101
15.一种显示面板,包括有机发光器件,其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极,以及位于阳极和阴极之间的发光层,其中发光层包括主体材料和客体材料,其特征在于,所述发光层的主体材料为权利要求1至14任一项所述的化合物中的一种或多种。
16.一种显示装置,包括权利要求15所述的显示面板。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103153974A (zh) * 2010-10-07 2013-06-12 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的菲并[9,10-b]呋喃
US20180130953A1 (en) * 2016-10-31 2018-05-10 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN109535064A (zh) * 2018-12-26 2019-03-29 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
CN110128403A (zh) * 2019-05-31 2019-08-16 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板以及显示装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103153974A (zh) * 2010-10-07 2013-06-12 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的菲并[9,10-b]呋喃
US20180130953A1 (en) * 2016-10-31 2018-05-10 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN109535064A (zh) * 2018-12-26 2019-03-29 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
CN110128403A (zh) * 2019-05-31 2019-08-16 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板以及显示装置

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