CN110128403A - 化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

化合物、显示面板以及显示装置。本发明提供一种具有D‑π‑A型化学结构的化合物，所述化合物具有具有化学式Ⅰ所示的结构，L1和L2各自独立地选自单键、亚烷基、亚环烷基、亚杂环基、亚芳基、亚杂芳基、亚稠芳基、或亚稠杂芳基中的至少一种；电子给体D1和D2各自独立地选自烷基、环烷基、烷氧基、杂环基、芳基、杂芳基、亚稠芳基、亚稠杂芳基、咔唑基、二苯胺基团、三苯胺基、吖啶基、或吖嗪基中的至少一种；RF选自‑F、‑CF3、‑CF2H、‑CF2CF3、‑SF3的任意一种。本发明提供了的化合物作为电致发光器件中的主体材料，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，较高的玻璃化温度和热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升。

Description

化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种化合物以及包括该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
发光机理上有电致荧光和电致磷光两种，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁所发射的光，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，把重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
发明内容
鉴于此，本发明提供一种以D-π-A结构的双极性化合物，所述化合物具有化学式Ⅰ所示的结构：
其中，D1和D2分别表示电子给体，其中，a和b分别表示电子给体D1和D2的个数且a和b分别选自1、2或3；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环基、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C4-C40亚杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、或取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基中的至少一种，c和d分别表示L1和L2的个数且分别独立地选自0、1或2；
电子给体D1和D2各自独立地选自取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基、C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、C18-C60的三苯胺基及其衍生物基团、C12-C40的吖啶基及其衍生物基团、或C12-C40的吖嗪基及其衍生物基团中的至少一种；
RF选自-F、-CF3、-CF2H、-CF2CF3、-SF3的任意一种。
本发明提供了一系列以D-π-A结构的双极性化合物，作为电致发光器件中的主体材料，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，较高的玻璃化温度和热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升，在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用；本发明的化合物的分子中引入一定空间阻碍作用的取代基团，可以有效的降低分子的ΔEst值。
本发明还提供了一种显示面板和一种显示装置。
附图说明
图1是本发明实施例提供的化合物的化学通式；
图2是本发明一个实施例提供的化合物H049的HOMO能级分布图；
图3是本发明一个实施例提供的化合物H049的LUMO能级分布图；
图4是本发明实施例提供的一种OLED的结构示意图；
图5是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。
本发明的一方面提供一种化合物，所述化合物具有化学式Ⅰ所示的结构：
其中，D1和D2分别表示电子给体，其中，a和b分别表示电子给体D1和D2的个数且a和b分别选自1、2或3；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环基、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C4-C40亚杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、或取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基中的至少一种，c和d分别表示L1和L2的个数且分别独立地选自0、1或2；
电子给体D1和D2各自独立地选自取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基、C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、C18-C60的三苯胺基及其衍生物基团、C12-C40的吖啶基及其衍生物基团、或C12-C40的吖嗪基及其衍生物基团中的至少一种；
RF选自-F、-CF3、-CF2H、-CF2CF3、-SF3的任意一种。
本发明提供了一系列以D-π-A结构的双极性化合物作为电致发光器件中的主体材料，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，较高的玻璃化温度和热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，极大提升了器件的发光效率和寿命，在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。
此外，在发明的化合物母核上之所以有氟取代基，这是因为：空气中稳定的n型有机半导体材料比较少见，原因在于它们对氧和湿度较敏感，造成场效应迁移率低和电致发光器件工作性能不稳定。氟是所有元素中电负性最强的元素，氟取代基和三氟甲基取代基具有很强的吸电子能力(诱导效应)，从而导致母核结构具有电子受体的功能。在分子中引入氟取代基和三氟甲基取代基有利于电子的有效注入，是将有机半导体材料从P型转变成N型的一条有效途径。另外，与氢原子相比，氟原子具有较大的范德华半径，本发明的化合物中引入氟取代基能够缩短分子链之间的间距，从而降低水分和氧气对材料薄膜的渗透，提高有机半导体材料的稳定性。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，a＝b，c＝d，D1和D2选自相同的基团，且L1和L2选自相同的基团。在该实施方式中，在母核两侧采用对称结构，不仅可以提高分子的规整性进而提高化合物的玻璃化转变温度；而且可以简化合成工艺，降低产业成本。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述电子给体D1和D2分别独立地选自以下基团中的至少一种：
其中，e、g和h各自独立地选自0、1、2或3；
U1、U2、U3各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二苯胺基中的至少一种；
#表示可连接的位置。在该实施方式中，将苯胺类取代基应用于本发明的化合物中，在外加电场的作用下苯胺类取代基可以形成铵离子自由基，胺基团上的N原子具有很强的给电子能力，因此很容易被氧化成阳离子自由基(空穴)，因此其相应的空穴传输性能较好。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述电子给体D1和D2分别独立地选自以下基团中的至少一种：
其中，R选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基。具体地，采用以上特定的二苯胺基或三苯胺基取代基得到的化合物具有良好的热稳定性和成膜性，适当的玻璃化温度Tg，以利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述电子给体D1和D2分别独立地选自以下基团中的至少一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；
其中，i、j、l和k各自独立地选自0、1、2或3；U1、U2、U3和U4各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基中的至少一种；
当Z为氧原子或硫原子时，k为0；
#表示连接位置，并且当U3具有连接位置时，U3不为氢原子。在该实施方式中，咔唑环是特殊的刚性稠环，易于形成相对稳定的正离子，分子内具有较大的共轭体系及强的分子内电子转移，普遍具有较高的热稳定性和光化学稳定性，咔唑环上易于进行结构修饰，引入多种官能团。咔唑自身是煤焦油产品之一，原料易得。将咔唑类取代基应用于本发明的化合物中可以提高分子的刚性和规整性，有利于电子传输材料呈现非晶性的薄膜形态，提高蒸镀的可行性。咔唑基与本发明的母核结合得到的主体材料的HOMO能级与LUMO能级与相邻层材料的能级相匹配，可减少空穴和电子注入势垒，降低器件的驱动电压；此外，主体材料的HOMO和LUMO能级差Eg大于磷光客体材料的HOMO和LUMO能级差Eg，有利于主体到客体的能量转移以及载流子在磷光客体上的直接俘获，从而非常适合用作磷光主体材料。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述电子给体D1和D2分别独立地选自以下基团中的至少一种：
在该实施方式中根据以上咔唑类取代基对化合物的带来的效果，发明人选择了一些典型的具有一定空间位阻作用的咔唑类取代基，所得到的化合物可作为显示面板的主体材料，该主体材料的三线态能级ET高于磷光客体材料的ET，防止从客体材料到主体材料之间的三线态能量倒流，从而将三线态激子最大程度限制在发光层内，可有效地降低分子的△Est。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述电子给体D1和D2分别选自以下基团中的至少一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1、2或3；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或者未取代的二苯胺基中的至少一种；
当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置，并且当U3具有连接位置时，U3不为氢原子。在该实施方式中，本发明的含吖啶类取代基的化合物在外加电场的作用下可以形成铵离子自由基，三级胺上的N原子具有很强的给电子能力，因此很容易被氧化成阳离子自由基(空穴)，因此其相应的空穴传输性能较好。该化合物在作为主体材料时，具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，从而提高发光效率。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述电子给体D1和D2分别选自以下基团中的至少一种：
其中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基，
#表示可连接的位置。在该实施方式中，本发明的化合物中所采用的吩噁嗪类取代基具有以下有益效果：氮原子上的供电子基以及氧上的孤对电子与共轭体系的相互作用，使分子的激发态更容易发生电荷转移，因此产生更好的光电转换性能。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物选自下列化合物：
根据本发明的化合物可以用作OLED发光层的主体材料。
本发明提供了五个示例性化合物H008、H010、H016、H049和H055的制备方法和参数表征，如下示例性实施例1至实施例5所述。
实施例1
化合物H008的合成
在250ml圆底烧瓶中，将H008-1(15mmol)、10mol％Pd(PPh3)4,20mol％PCy3、Ag2CO3(30mmol)、K2CO3(30mmol)、4-氯苯硼酸(18mmol)加入到干燥的甲苯(100ml)中，在氮气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H008-2。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物H008-2(15mmol)、碘化铜(30mmol)、叔丁醇钾(100mmol)、1,2-二氨基环己烷(24mmol)和9H-咔唑(50mmol)加入到干燥的1,4-二氧六环(100ml)中，在氮气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H008。
化合物H008元素分析(分子式C38H22F3N3)：理论值：C,79.01；H,3.81；F,9.88；N,7.30。测试值：C,79.01；H,3.81；F,9.88；N,7.30。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为577.18，测试值为577.16。
实施例2
化合物H010的合成
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物H008-1(15mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和吩恶嗪(25mmol)加入到干燥的1,4-二氧六环(100ml)中，在氮气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H010-1。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物H010-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H010-2。
在250ml圆底烧瓶中，H010-2(10mmol)、3-氯-9-苯基-9H-咔唑(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物H010。
化合物H010元素分析(分子式C44H26F3N3O)：理论值：C,78.90；H,3.89；F,8.53；N,6.28；O,2.40。测试值：C,78.90；H,3.90；F,8.53；N,6.28；O,2.39。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为669.20，测试值为669.19。
实施例3
化合物H016的合成
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物H008-2(15mmol)、碘化铜(30mmol)、叔丁醇钾(100mmol)、1,2-二氨基环己烷(24mmol)和3,6-二甲氧基-9H-咔唑(50mmol)加入到干燥的1,4-二氧六环(100ml)中，在氮气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H016。
化合物H016元素分析(分子式C42H46F3N3O4)：理论值：C,70.69；H,6.45；F,7.99；N,5.89；O,8.98。测试值：C,70.69；H,6.45；F,7.99；N,5.89；O,8.98。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为713.34，测试值为713.33。
实施例4
化合物H049的合成
在250ml圆底烧瓶中，将H049-1(15mmol)、10mol％Pd(PPh3)4,20mol％PCy3、Ag2CO3(30mmol)、K2CO3(30mmol)、4-氯苯硼酸(18mmol)加入到干燥的甲苯(100ml)中，在氮气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H049-2。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物H049-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H049-3。
在250ml圆底烧瓶中，H049-3(10mmol)、3-氯-9-苯基-9H-咔唑(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物H049。
化合物H010元素分析(分子式C38H23F3N2)：理论值：C,80.85；H,4.08；F,10.11；N,4.96。测试值：C,80.85；H,4.08；F,10.11；N,4.96。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为564.18，测试值为564.17。
实施例5
化合物H055的合成
在250ml圆底烧瓶中，将H055-1(15mmol)、10mol％Pd(PPh3)4,20
mol％PCy3、Ag2CO3(30mmol)、K2CO3(30mmol)、4-氯苯硼酸(18mmol)加入到干燥的甲苯(100ml)中，在氮气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H055-2。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物H055-2(15mmol)、碘化铜(30mmol)、叔丁醇钾(100mmol)、1,2-二氨基环己烷(24mmol)和5-苯基-5,10-二氢吩嗪(50mmol)加入到干燥的1,4-二氧六环(100ml)中，在氮气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物H055。
化合物H055元素分析(分子式C38H25F2N3)：理论值：C,81.28；H,4.45；F,6.77；N,7.50。测试值：C,81.28；H,4.45；F,6.77；N,7.50。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为561.20，测试值为561.19。
化合物性能测试
(1)化合物模拟计算
利用Gaussian软件模拟本发明所述的示例性化合物H008、H010、H016、H049和H055的相关化学性质。
图2和图3分别示出了本发明的示例性化合物H049的HOMO和LUMO能级图。由图2和图3可以明显地看出，化合物分子H049的HOMO和LUMO分别排布在电子给体单元和电子受体单元(母核结构)上，实现了HOMO和LUMO的完全分离，这有助于减小系间能差，从而提高逆系间窜越能力。
运用密度泛函理论(DFT)，利用Gaussian 09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到本发明的化合H008、H010、H016、H049和H055的分子前线轨道的分布情况；同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)，模拟计算了H008、H010、H016、H049和H055各化合物分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表1所示，其中Eg＝HOMO-LUMO，Eg的数值取绝对值。
表1示例性化合物的能级
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV) Eg(eV) E<sub>T</sub>(eV)
H008 5.060 2.071 2.989 2.901
H010 5.534 2.432 3.102 2.970
H016 5.043 2.610 2.433 2.418
H049 5.051 2.282 2.769 2.776
H055 4.893 2.125 2.768 2.899
从表1可以看出，作为主体材料，H008、H010、H016、H049和H055显示出合适的HOMO与LUMO能级以及很高的三线态ET(＞2.85ev)，适合应用于红光(ET至少＞2.2ev)、绿光(ET至少＞2.5ev)和蓝光(ET至少＞2.7ev)，可以有效地实现主客体之间的能量传递且不会有电荷回传的风险。
本发明还提供一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层包括主体材料和客体材料，其特征在于，所述发光层的主体材料为以上所述的化合物中的一种或多种。
根据本发明的显示面板的一个实施方式，所述主体材料单重态能级S1高于所述客体材料的单重态能级S1，且主体材料的单重态能级S1与客体材料的单重态能级S1的差值小于0.8eV；所述主体材料的三重态能级T1高于所述客体材料的三重态能级T1，且主体材料的三重态能级T1与客体材料的三重态能级T1的差值小于0.4eV。
在本发明的显示面板中，通过使用本发明所述的发光主体材料并限定主体材料与客体材料在单重态能级和三重态能级上的差值，可以使显示面板具有较高的发光效率。
根据本发明的显示面板的一个实施方式，当所述发光层的主体材料为红光发光材料时，所述红光发光材料的三重态能级T1大于或者等于2.2eV；当所述发光层的主体材料为绿光发光材料时，所述绿光发光主体材料的三重态能级T1大于或者等于2.5eV；当所述发光层的发光主体材料为蓝光发光材料时，所述蓝光发光主体材料的三重态能级T1大于或者等于2.7eV。
在发明的显示面板中，通过选择本发明化合物中的取代基，可以调节发光主体材料的最低三重态能级，可以根据需要选择不同的化合物，从而获得不同光色的显示面板。
根据本发明的显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。更优的器件发光性能需要各发光功能层的合理搭配。因此，可以根据不同的显示要求以及所选的化合物，选择不同的有机发光功能层。
本发明的一个方面还提供一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括电子传输层、空穴传输层、电子注入层、空穴注入层和发光层，所述电子传输层、空穴传输层、电子注入层、空穴注入层和发光层中的至少一者的材料为以上所述的化合物。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
有机发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作，在此不再详述。在本发明中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
下面提供了示例性的器件实施例，用于说明本发明的化合物在有机发光显示面板中的实际应用。
器件实施例1
本实施例提供了一种有机发光器件。如图4所示，有机发光器件包括：玻璃基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)9，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、发光层5的厚度是30nm、第一电子传输层6的厚度是35nm、第二电子传输层7的厚度是5nm、镁银电极8的厚度是15nm和盖帽层(CPL)9的厚度是100nm。
本发明的有机发光器件的制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层2材料为TAPC，厚度为110nm，作为第二空穴传输层4；
4)空穴传输层4上共沉积发光层5，其中，化合物H003作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，化合物H008与Ir(ppy)3的质量比为19:1，厚度为30nm；
5)在发光层5上真空蒸镀第一电子传输层6，第一电子传输层6的材料为BPen，厚度为30nm；
6)在第一电子传输层6上真空蒸镀第二电子传输层7，第二电子传输层7的材料为Alq3，厚度为5nm；
7)在第二电子传输层7上真空蒸镀镁银电极，其中，质量比Mg:Ag为9:1，厚度为15nm，作为阴极8；
8)在阴极8上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)9使用。
本实施例涉及的化合物及其结构如下所示。
器件实施例2
器件制作过程同器件实施例1，不同之处在于主体材料为H010，其他各层材料均相同。
器件实施例3
器件制作过程同器件实施例1，不同之处在于主体材料为H016，其他各层材料均相同。
器件实施例4
器件制作过程同器件实施例1，不同之处在于主体材料为H049，其他各层材料均相同。
器件实施例5
器件制作过程同器件实施例1，不同之处在于主体材料为H055，其他各层材料均相同。
器件对比例1
对比器件制作过程同实施例1，不同之处在于主体材料为CzTRZ，其他各层材料均相同。
表2器件性能表征
由表2可知，与器件对比例1相比，应用本发明的化合物的光学器件具有更低的驱动电压，约下降5.9％-14.9％，可以有效降低器件的功耗；应用的器件具有更高的发光效率，约提升15.2％-21.8％左右，可以有效的提升器件的发光亮度及寿命。
本发明还提供了一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图5是根据本发明提供的一种显示装置的示意图。在图5中，显示装置20包括智能手机，在图5中，显示装置包括本发明实施例提供的显示面板10。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (14)

1.一种化合物，其特征在于，具有化学式Ⅰ所示的结构：
其中，D1和D2分别表示电子给体，其中，a和b分别表示电子给体D1和D2的个数且a和b分别选自1、2或3；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C3-C20亚环烷基、取代或未取代的C3-C20亚杂环基、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C4-C40亚杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、或取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基中的至少一种，c和d分别表示L1和L2的个数且分别独立地选自0、1或2；
电子给体D1和D2各自独立地选自取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠芳基、取代或未取代的C10-C60的亚稠杂芳基、C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、C18-C60的三苯胺基及其衍生物基团、C12-C40的吖啶基及其衍生物基团、或C12-C40的吖嗪基及其衍生物基团中的至少一种；
RF选自-F、-CF3、-CF2H、-CF2CF3、-SF3的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，a＝b，c＝d，D1和D2选自相同的基团，且L1和L2选自相同的基团。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述电子给体D1和D2分别独立地选自以下基团中的至少一种：
其中，e、g和h各自独立地选自0、1、2或3；
U1、U2、U3各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二苯胺基中的至少一种；
#表示可连接的位置。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述电子给体D1和D2分别独立地选自以下基团中的至少一种：
其中，R选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述电子给体D1和D2分别独立地选自以下基团中的至少一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；
其中，i、j、l和k各自独立地选自0、1、2或3；U1、U2、U3和U4各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基中的至少一种；
当Z为氧原子或硫原子时，k为0；
#表示连接位置，并且当U3具有连接位置时，U3不为氢原子。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述电子给体D1和D2分别独立地选自以下基团中的至少一种：
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述电子给体D1和D2分别选自以下基团中的至少一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1、2或3；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的亚甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或者未取代的二苯胺基中的至少一种；
当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置，并且当U3具有连接位置时，U3不为氢原子。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述电子给体D1和D2分别选自以下基团中的至少一种：
其中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基，
#表示可连接的位置。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自下列化合物：
10.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，其特征在于，所述发光层的主体材料为权利要求1至9任一项所述的化合物中的一种或多种。
11.根据权利要求10所述的显示面板，其特征在于，所述主体材料单重态能级S1高于所述客体材料的单重态能级S1，且主体材料的单重态能级S1与客体材料的单重态能级S1的差值小于0.8eV；所述主体材料的三重态能级T1高于所述客体材料的三重态能级T1，且主体材料的三重态能级T1与客体材料的三重态能级T1的差值小于0.4eV。
12.根据权利要求10所述的显示面板，其特征在于，当所述发光层的主体材料为红光发光材料时，所述红光发光材料的三重态能级T1大于或者等于2.2eV；
当所述发光层的主体材料为绿光发光材料时，所述绿光发光主体材料的三重态能级T1大于或者等于2.5eV；
当所述发光层的发光主体材料为蓝光发光材料时，所述蓝光发光主体材料的三重态能级T1大于或者等于2.7eV。
13.根据权利要求10至12任一项所述的显示面板，其特征在于，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
14.一种显示装置，包括权利要求10至13任一项所述的显示面板。
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