CN111732494B - 一种化合物、显示面板及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于OLED技术领域，公开了一种化合物，其具有式1所示的结构；其中，R1‑R6分别独立地选自氢原子、氘原子、烷基、芳基、杂芳基；ml‑m6各自独立地选自1至4的整数；L1和L2各自独立地选自共价单键、亚烷基、取代或未取代的C2至C10亚烯基、亚芳基、亚杂芳基；nl和n2独立地选自1至3的整数；且R1、R2、L1、L2中的至少一个选自芳基、杂芳基；X1和X2各自独立地选自C原子或Si原子；A环为五元环、六元环或七元环中的一种。本发明的化合物具有较高的HOMO能级、较浅的LUMO能级，利于空穴传输并有效阻挡电子的传输，提高激子利用率；具有较好的空穴迁移率，优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升发光效率和器件寿命。本发明还提供一种显示面板和显示装置。

Description

一种化合物、显示面板及显示装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种化合物，以及包含该化合物的显示面板及显示装置。
背景技术
手机消费品等中小尺寸OLED屏很多采用R、G、B子像素显示方式。为了提高生产良率，往往会将一些功能层设计为公共层，这样就可以少采用FFM(精细金属遮罩)，而空穴传输层经常采用公共层，一般公共空穴传输层可以用市售材料。市售的空穴传输层材料如化合物1(EP-721935)，但此材料的溶解度较差，量产中蒸镀Mask清洗比较困难。专利CN103108859公开了化合物2，所述材料具有较好的溶解性能，但其横向迁移率过快，可能会出现像素间的串扰。
Figure BDA0002563406840000011
现有的空穴传输材料技术目前存在以下几个问题，第一，材料溶解性不好，会导致量产时的蒸镀掩模的清洗效果不好。第二，材料的迁移率太慢，会导致器件的整体电压太高。第三，材料的迁移率过快，尤其是材料横向迁移率过快，导致相邻像素的串扰。第四，材料的LUMO能级太深，不能有效地阻挡可能越过发光层的电子迁移。第五，材料的三线态能级较低，不能有效地阻挡发光层激子，导致激子利用率降低，从而造成较低的效率。
因此，更多、具备更优性能的空穴传输材料仍然有待于开发。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置。本发明提供的化合物具有式1所示结构：
Figure BDA0002563406840000021
R1-R6分别独立地选自氢原子、氘原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基；ml-m6各自独立地选自1至4的整数；
L1和L2各自独立地选自共价单键、取代或未取代的C1至C10亚烷基、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基；nl和n2独立地选自1至3的整数；
且R1、R2、L1、L2中的至少一个选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基；
X1和X2各自独立地选自C原子或Si原子；A环为五元环、六元环或七元环中的一种。
本发明的化合物可以作为空穴型传输材料，该化合物具有较高的HOMO能级、较浅的LUMO能级，可以有效地传输空穴及阻挡电子，提高激子利用率；合适的空穴迁移率，较高的Tg，热稳定性好，且分子具备适当的扭曲及空间位阻，使材料不易结晶；可用于有机发光器件的空穴传输层和/或发光辅助层中，降低器件开启电压，提高器件发光效率和寿命。
附图说明
图1示出本发明的一个示例性化合物的通式结构；
图2是本发明实施例提供的OLED器件的结构示意图；
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面提供一种化合物，所述化合物具有式1所示结构：
Figure BDA0002563406840000031
R1-R6分别独立地选自氢原子、氘原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基；ml～m6各自独立地选自1至4的整数；
L1和L2各自独立地选自共价单键、取代或未取代的C1至C10亚烷基、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基；nl和n2独立地选自1至3的整数；
且R1、R2、L1、L2中的至少一个选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基；
X1和X2各自独立地选自C原子或Si原子；A环为五元环、六元环或七元环中的一种。
本发明提供的化合物具有双螺环结构，双螺环两侧连接给电子基团，且R1、R2中至少有一个给电子基团，使化合物具有较强的给电子能力，其HOMO能级较高，降低了空穴注入势垒，有利于空穴的注入；LUMO能级较浅，可有效阻挡电子；使空穴-电子复合形成激子的几率增大，提高激子利用率，从而提高使用该化合物的有机发光器件的效率。
本发明提供的化合物中，R1、R2中的给电子基与中心稠环形成了共轭，有利于空穴传输，使化合物具有合适的空穴迁移率。
本发明提供的化合物具有较高的Tg(玻璃化转变温度)，且上、下两端的稠环与中心稠环所在的面具有较大程度的扭曲，避免了分子平面化，降低了化合物的结晶性，使化合物具有较高的热稳定性，从而提高了使用其的有机发光器件的稳定性。本发明的化合物还具有良好的溶解性和升华性，便于蒸镀沉积。
上、下两端的稠环基团如下所示：
Figure BDA0002563406840000041
中心稠环基团如下所示：
Figure BDA0002563406840000042
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述化合物具有式1-1、式1-2、式1-3所示的结构：
Figure BDA0002563406840000043
Figure BDA0002563406840000051
其中，Y选自-C(R)2-、-S-、-O-、-NR、或-Si(R)2-，R各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C40芳基。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述化合物具有式2-1、式2-2、式2-3任一种所示的结构：
Figure BDA0002563406840000052
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1和R2至少一个选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯基呋喃基、取代或未取代的二苯基噻吩基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任意一种。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述L1、L2各自独立地以下基团：
Figure BDA0002563406840000061
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002563406840000062
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n、p、q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3和U4各自独立地选自氢原子、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基；
当Z为氧原子或硫原子时，p为0；
#表示可能的连接位置。
芳胺基团具有较强的给电子能力，可以使化合物获得较高的HOMO能级，这样更有利于其空穴的注入，降低注入势垒，从而降低器件电压。另外，当本发明的化合物作为第二空穴传输层使用时，连接芳胺基团后，化合物能级较为合适(处于第一空穴传输层和发光层之间)，有利于降低空穴注入势垒，使得器件能级更为匹配，有利于提高发光效率。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002563406840000071
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n、p各自独立地选自0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基；
当Z为氧原子或硫原子时，p为0；
#表示可能的连接位置。
咔唑是一类较弱的供电子基团，通过扭曲的分子结构，能够有效地避免分子光谱的红移效应。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002563406840000072
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子、S原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基；当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置。吖啶类基团(吩噻嗪基、吩噁嗪基等)具有较好的形态稳定性。引入分子中时，在成膜形态上利于形成非晶态，从而提高有机膜层的稳定性。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，U1-U4各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002563406840000081
U5、U6、U7各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的任意一种；
r、s各自独立地为0、1或2；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，m1和m2相等，R1和R2为相同的基团。当m1和m2相等，R1和R2为相同基团时，合成更加容易，从而有利于化合物的工业化生产。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，L1和L2各自独立地选自共价单键。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述化合物选自以下化合物：
Figure BDA0002563406840000091
Figure BDA0002563406840000101
Figure BDA0002563406840000111
Figure BDA0002563406840000121
Figure BDA0002563406840000131
Figure BDA0002563406840000141
Figure BDA0002563406840000151
Figure BDA0002563406840000161
Figure BDA0002563406840000171
Figure BDA0002563406840000181
Figure BDA0002563406840000191
Figure BDA0002563406840000201
Figure BDA0002563406840000211
本发明还提供一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机化合物层，其中有机化合物层的有机化合物包括本发明所述的化合物中的至少一种。
根据本发明所述显示面板的一种实施方式，所述有机化合物层包括空穴传输层，空穴传输层中包含本发明所述的化合物中的至少一种。
根据本发明所述显示面板的一种实施方式，所述有机化合物层包括空穴注入层，空穴注入层中包含本发明所述的化合物中的至少一种。
根据本发明所述显示面板的一种实施方式，所述有机化合物层包括空穴注入层，空穴注入层中包含本发明所述的化合物中的至少一种。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明的实施例中，有机发光器件的制作过程可以为：在透明或不透明的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄膜层，在有机薄膜层上形成阴极。有机薄膜层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。其中有机薄膜层可以至少包括空穴传输层和发光层，空穴传输层的材料为本发明所述的化合物。其中有机薄膜层还可以包括电子阻挡层，电子阻挡层的材料为本发明所述的化合物。
本发明的另一方面示例性地描述了多个化合物的合成。
实施例1
化合物1的合成
Figure BDA0002563406840000221
步骤(1)
Figure BDA0002563406840000222
在氮气氛围下，于100mL无水THF(四氢呋喃)中加入反应物1-溴-2-苯乙烯基苯(B)(6mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(6mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将2-溴蒽醌(A)(6mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间体C(收率63％)。LC-MS：m/z:计算值：C28H17BrO:449.34,实测值：449.06。
步骤(2)
Figure BDA0002563406840000231
氮气氛围下，于100mL无水THF中加入反应物D1(5mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(5mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将中间体C(5mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间体E1(收率60％)。
LC-MS：m/z:计算值：C40H25Br:585.53,实测值：585.19。
步骤(3)
Figure BDA0002563406840000241
氮气氛围下，于200mL无水甲苯(Tol)中依次加入原料：中间体E1(1mmol)，化合物F1(1.2mmol)，叔丁醇钠(t-BuONa)(2.5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.05mmol)，以及2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(0.15mmol)，除氧10min，升温至110℃，反应24h。待反应完成后，冷却并抽滤，收集滤液，加水、二氯甲烷萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物1(收率73％)。
LC-MS：m/z:计算值：C58H37NO:763.92,实测值：763.78。
化合物元素分析结果：计算值：C58H37NO(％):C 91.19，H 4.88，N 1.83；测试值：C91.18，H 4.87，N 1.85。
实施例2
化合物2的合成
Figure BDA0002563406840000242
步骤(1)
Figure BDA0002563406840000243
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入100mL1,4-二氧六环(1,4-dioxane)溶剂，依次加入K2CO3(2.5mmol)aq，中间体E1(1mmol)，反应物F2：4-硼酸-三苯胺(1.2mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.05mmol)，升温至100℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物2(收率81％)。
LC-MS：m/z:计算值：C58H39N:749.94,实测值：749.63。
化合物元素分析结果：计算值：C58H39N(％):C 92.89，H 5.24，N 1.87；测试值：C92.90，H 5.23，N 1.88。
实施例3
化合物3的合成
Figure BDA0002563406840000251
步骤(1)
Figure BDA0002563406840000252
该中间体E2的制备方法与实施例1的区别仅在于，将实施例1的步骤(2)中的原料D1用等摩尔量的原料D2替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到中间产物E2(收率61％)。
LC-MS：m/z:计算值：C40H25BrO:601.53,实测值：601.28。
步骤(2)
Figure BDA0002563406840000253
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入100mL 1,4-二氧六环溶剂，依次加入K2CO3(2.5mmol)aq，中间体E2(1mmol)，反应物F2：4-硼酸-三苯胺(1.2mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.05mmol)，升温至100℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物3(收率80％)。
LC-MS：m/z:计算值：C58H39NO:765.94,实测值：765.79。
化合物元素分析结果：计算值：C58H39NO(％):C 90.95，H 5.13，N 1.83；测试值：C90.96，H 5.12，N 1.84。
实施例4
化合物4的合成
Figure BDA0002563406840000261
步骤(1)
Figure BDA0002563406840000262
该中间体E3的制备方法与实施例1的区别仅在于，将实施例1的步骤(2)中的原料D1用等摩尔量的原料D3替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到中间产物E3(收率60％)。
LC-MS：m/z:计算值：C40H25BrS:617.60,实测值：617.37。
步骤(2)
Figure BDA0002563406840000271
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入100mL 1,4-二氧六环溶剂，依次加入K2CO3(2.5mmol)水溶液，中间体E3(1mmol)，反应物F2：4-硼酸-三苯胺(1.2mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.05mmol)，升温至100℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物4(收率78％)。
LC-MS：m/z:计算值：C58H39NS:782.00,实测值：781.79。
化合物元素分析结果：计算值：C58H39NS(％):C 89.08，H 5.03，N 1.79；测试值：C89.09，H 5.02，N 1.80。
实施例5
化合物5的合成
Figure BDA0002563406840000272
步骤(1)
Figure BDA0002563406840000273
氮气氛围下，于100mL无水THF中加入反应物1-溴-2-苯乙烯基苯(B)(6mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(6mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将2-溴蒽醌(A)(3mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间体E4(收率69％)。LC-MS：m/z:计算值：C42H27Br:611.57,实测值：611.28。
步骤(2)
Figure BDA0002563406840000281
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入100mL1,4-二氧六环溶剂，依次加入K2CO3(2.5mmol)aq，中间体E4(1mmol)，反应物F2：4-硼酸-三苯胺(1.2mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.05mmol)，升温至100℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物5(收率80％)。
LC-MS：m/z:计算值：C60H41N:775.97,实测值：775.78。
化合物元素分析结果：计算值C60H41N(％):C 92.87，H 5.33，N 1.81；测试值：C92.89，H 5.32，N 1.80。
实施例6
化合物6的合成
Figure BDA0002563406840000282
步骤(1)
Figure BDA0002563406840000291
氮气氛围下，于100mL无水THF中加入反应物1-溴-2-苯乙烯基苯(B)(6mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(6mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将2，6-二溴蒽醌(A')(3mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间体C'(收率62％)。LC-MS：m/z:计算值：C28H16Br2O:528.23,实测值：528.08。
步骤(2)
Figure BDA0002563406840000292
氮气氛围下，于100mL无水THF中加入反应物D1(3mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(3mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将中间体C‘(3mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间体E1‘(收率59％)。LC-MS：m/z:计算值：C40H24Br2:664.43,实测值：664.18。
步骤(3)
Figure BDA0002563406840000301
氮气氛围下，于200mL Tol(甲苯)中依次加入原料：中间体E1’(1mmol)，化合物F1(2.2mmol)，t-BuONa(2.5mmol)，Pd2(dba)3(0.05mmol)，以及S-Phos(0.15mmol)，除氧10min，升温至110℃，反应24h。待反应完成后，冷却并抽滤，收集滤液，加水、二氯甲烷萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物6(收率70％)。
LC-MS：m/z:计算值：C76H48N2O2:1021.21,实测值：1021.07。
化合物元素分析结果：计算值：C76H48N2O2(％):C 89.39，H 4.74，N 2.74；测试值：C89.40，H 4.73，N 2.75。
实施例7
化合物7的合成
Figure BDA0002563406840000302
步骤(1)
Figure BDA0002563406840000311
该中间体E2'的制备方法与实施例6的区别仅在于，将实施例6的步骤(2)中的原料D1用等摩尔量的原料D2替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例6相同，最后得到中间产物E2'(收率62％)。
LC-MS：m/z:计算值：C40H24Br2O:680.43,实测值：680.17。
步骤(2)
Figure BDA0002563406840000312
氮气氛围下，于200mL Tol(甲苯)中依次加入原料：中间体E2'(1mmol)，化合物F1(2.2mmol)，t-BuONa(2.5mmol)，Pd2(dba)3(0.05mmol)，以及S-Phos(0.15mmol)，除氧10min，升温至110℃，反应24h。待反应完成后，冷却并抽滤，收集滤液，加水、二氯甲烷萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物7(收率71％)。
LC-MS：m/z:计算值：C76H48N2O3:1037.21,实测值：1037.07。
化合物元素分析结果：计算值：C76H48N2O3(％):C 88.01，H 4.66，N 2.70；测试值：C88.02，H 4.65，N 2.71。
实施例8
化合物8的合成
Figure BDA0002563406840000313
步骤(1)
Figure BDA0002563406840000321
该中间体E3'的制备方法与实施例5的区别仅在于，将实施例5的步骤(1)中的原料A用等摩尔量的原料A'替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例5相同，最后得到中间产物E3’(收率58％)。
LC-MS：m/z:计算值：C42H26Br2:690.46,实测值：690.19。
步骤(2)
Figure BDA0002563406840000322
氮气氛围下，于200mL Tol(甲苯)中依次加入原料：中间体E3'(1mmol)，化合物F1(2.2mmol)，t-BuONa(2.5mmol)，Pd2(dba)3(0.05mmol)，以及S-Phos(0.15mmol)，除氧10min，升温至110℃，反应24h。待反应完成后，冷却并抽滤，收集滤液，加水、二氯甲烷萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物8(收率69％)。
LC-MS：m/z:计算值：C78H50N2O2:1047.24,实测值：1047.06。
化合物元素分析结果：计算值：C78H50N2O2(％):C 89.46，H 4.81，N 2.67；测试值：C89.47，H 4.80，N 2.68。
化合物性能测试：
化合物的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明实施例1至实施例8制备的化合物1至化合物8，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时得到其能级差Eg，结果如表1所示。
表1
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV) E<sub>g</sub>(eV)
化合物1 -4.91 -1.42 3.49
化合物2 -4.87 -1.45 3.42
化合物3 -4.87 -1.48 3.39
化合物4 -4.87 -1.50 3.37
化合物5 -4.85 -1.55 3.30
化合物6 -4.84 -1.41 3.43
化合物7 -4.83 -1.45 3.38
化合物8 -4.85 -1.48 3.37
对比化合物1 -4.56 -0.85 3.24
从表1可以看出，本发明提供的化合物均具有较合适的LUMO能级，合适的HOMO能级(例如：-4.80～-5.00eV)，与相邻层更为匹配，有利于空穴的传输，降低空穴注入势垒，从而降低器件电压；具有比发光层较高的三线态能级，可以有效地阻挡激子越过发光层，将激子限制在发光层内，提高激子的利用率，从而保证器件具有较高的发光效率；本发明提供的化合物具有螺环结构，能够降低分子的堆叠，避免其结晶化，具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，使其应用在器件中更为稳定，有利于提高器件的寿命。
器件实施例：
本应用例提供一种OLED器件，其结构示意图如图2所示。OLED器件依次包括：基板1、ITO阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10，图2中的箭头代表器件的出光方向。示例性的，图2所示的实施例为底发光模式。可选地，本申请实施例所提供的OLED器件也可以为顶发光模式
OLED器件的制备方法如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声清洁30分钟，然后将其在UV臭氧下清洁30分钟来进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀化合物a作为空穴注入层3，厚度为10nm；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀化合物b作为第一空穴传输层4，厚度为100nm；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀实施例1制备得到的化合物1作为第二空穴传输层5，厚度为10nm；
5)在第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物c作为主体材料，化合物d作为客体材料，掺杂比例为2％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀化合物e作为空穴阻挡层7，厚度为5nm；
7)在空穴阻挡层7上真空蒸镀化合物f和化合物g(掺杂质量比为1:1)作为电子传输层8，厚度为30nm；
8)在电子传输层8上蒸镀化合物h：LiF，作为电子注入层9，厚度为5nm；
9)在电子注入层9上真空蒸镀银电极作为阴极10，厚度为100nm。
Figure BDA0002563406840000341
Figure BDA0002563406840000351
OLED器件的性能评价：用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，测试各器件在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率CE(cd/A)及工作电压V；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；测试数据如表2所示。
表2
Figure BDA0002563406840000352
Figure BDA0002563406840000361
从表2可以看出，本发明提供的OLED器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的器件寿命，其中工作电压≤3.89V，电流效率CE≥19.2cd/A，寿命LT95≥130h。其中，相对于对比例1，采用本发明化合物的OLED器件的工作电压降低，效率及寿命均提升，这可能得益于本发明的化合物具有合适的HOMO能级，与相邻层更为匹配，可以高效地将空穴传输至发光层，有效提高OLED器件效率。同时本发明化合物本身的结构有效降低了分子的堆叠，保证其具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，在OLED器件工作时更为稳定，从而提高了OLED器件的寿命。
本发明的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，20表示手机显示面板，30表示显示装置。
以上所述仅为本申请的较佳实施例，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请保护的范围之内。

Claims (19)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式1所示结构：
Figure FDA0003838942410000011
R1-R6分别独立地选自氢原子、氘原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基；ml-m6各自独立地选自1至4的整数；或，R1和R2还可以为取代或未取代的芳胺基；
L1和L2各自独立地选自共价单键、取代或未取代的C1至C10亚烷基、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基；nl和n2独立地选自1至3的整数；
且R1、R2、L1、L2中的至少一个选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基；
X1和X2各自独立地选自C原子或Si原子；A环为五元环、六元环或七元环中的一种；所述化合物具有式1-1、式1-2、式1-3任一种所示的结构：
Figure FDA0003838942410000012
Figure FDA0003838942410000021
其中，Y选自-S-、-O-，R各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C40芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式2-1、式2-2、式2-3任一种所示的结构：
Figure FDA0003838942410000022
Figure FDA0003838942410000031
3.根据权利要求1至2任一项所述的化合物，其特征在于，R1和R2至少一个选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯基呋喃基、取代或未取代的二苯基噻吩基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任意一种。
4.根据权利要求1至2任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1、L2各自独立地以下基团：
Figure FDA0003838942410000032
#表示连接位置。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0003838942410000041
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n、p、q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3和U4各自独立地选自氢原子、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基；
当Z为氧原子或硫原子时，p为0；
#表示可能的连接位置。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0003838942410000042
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n、p各自独立地选自0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基；
当Z为氧原子或硫原子时，p为0；
#表示可能的连接位置。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0003838942410000051
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子、S原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C18芳基、C5-C18杂芳基；当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，U1-U4各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003838942410000052
U5、U6、U7各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的任意一种；
r、s各自独立地为0、1或2；
#表示连接位置。
9.根据权利要求1-2任一项所述的化合物，其特征在于，m1和m2相等，R1和R2为相同的基团。
10.根据权利要求1-2任一项所述的化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地选自共价单键。
11.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003838942410000061
Figure FDA0003838942410000071
Figure FDA0003838942410000081
Figure FDA0003838942410000091
Figure FDA0003838942410000101
Figure FDA0003838942410000111
Figure FDA0003838942410000121
Figure FDA0003838942410000131
Figure FDA0003838942410000141
Figure FDA0003838942410000151
Figure FDA0003838942410000161
Figure FDA0003838942410000171
Figure FDA0003838942410000181
12.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机化合物层，其中有机化合物层的有机化合物包括权利要求1至10任一项所述的化合物中的至少一种。
13.根据权利要求12所述的显示面板，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴传输层，空穴传输层中包含权利要求1至10任一项所述的化合物中的至少一种。
14.根据权利要求13所述的显示面板，其特征在于，所述有机化合物层包括发光辅助层，发光辅助层中包含权利要求1至10任一项所述的化合物中的至少一种。
15.一种显示装置，包括权利要求12至14任一项所述的显示面板。
16.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机化合物层，其中有机化合物层的有机化合物包括权利要求11所述的化合物中的至少一种。
17.根据权利要求16所述的显示面板，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴传输层，空穴传输层中包含权利要求11所述的化合物中的至少一种。
18.根据权利要求17所述的显示面板，其特征在于，所述有机化合物层包括发光辅助层，发光辅助层中包含权利要求11所述的化合物中的至少一种。
19.一种显示装置，包括权利要求16至18任一项所述的显示面板。
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