CN114478598A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用。所述有机化合物具有如式I所示结构。本发明所述有机化合物为含硼和氮的稠合芳香族衍生物，该类化合物利用硼、氮等异质元素将芳香稠环连接而成的具有大共轭平面的多环芳香族化合物获得较高的发光效率，且通过引入取代基可以有效地抑制分子间的聚集，避免由于聚集诱导的荧光减弱现象，提高器件的发光效率，本专利材料结构为双极性具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
CN112979536A公开了一种磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件，用作为有机电致发光器件的发光层材料，可降低光电器件的驱动电压，显著提高光电器件的发光效率以及延长光电器件的的使用寿命。
CN112778293A公开了一种有机电致磷光主体材料及其在有机电致发光器件中的应用，该有机电致发光材料具有良好的光电性能，适合作为有机电致发光器件的主体或蓝光发光材料，具有更高的器件效率和使用寿命，同时，本发明化合物具有非常好的热稳性和成膜性，玻璃化转变稳定高达139度。有机电致发光器件具有启动电压低，效率高、稳定性好，寿命长的优点。
CN107311978A公开了一种磷光主体材料、其制备方法及采用该材料的有机发光器件，所述磷光主体材料具有为含有吡啶基和咔唑基的芴类化合物，具有宽能隙、高玻璃化温度和浓度淬灭效应小的特点。
然而，包括上述材料在内的磷光主体材料在发光性能、使用稳定性和加工性能方面还存在很多不足之处，无法满足其作为发光材料在显示器件中的应用要求，磷光主体材料在综合性能的改进和平衡方面还具有很大的提升空间。
因此，开发一种可以提高载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，提高发光效率的化合物，以满足在电致发光技术领域中可得到更好的应用是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用。所述有机化合物的结构为双极性具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中，R1选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基。
L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基。
n1、n2、n3、n4各自独立地选自0～3的整数，例如可以是0、1、2、3。
m1、m2、m3、m4各自独立地选自0～3的整数，例如可以是0、1、2、3。
在本发明中，C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等。
在本发明中，C3～C30各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等。
本发明提供的有机化合物为含硼和氮的稠合芳香族衍生物，该类化合物利用硼、氮等异质元素将芳香稠环连接而成的具有大共轭平面的多环芳香族化合物获得较高的发光效率，且通过引入取代基可以有效地抑制分子间的聚集，避免由于聚集诱导的荧光减弱现象，提高器件的发光效率，本专利材料结构为双极性具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率。
在本发明中，所述取代的芳基、取代的杂芳基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、氨基、巯基、C1～C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、C1～C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷氧基、C6～C30(例如可以是C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的芳基或C3～C30(例如可以是C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的杂芳基中的至少一种。
在本发明中，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基、三亚苯基、苯并菲基、苯并蒽基、9,9'-二甲基芴基或9,9'-二苯基芴基中的任意一种。
在本发明中，所述杂芳基选自唑基、异唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、哌嗪基、吡唑基、二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、三嗪基、茚满基、茚基、菲咯啉基、苯并喹喔啉基、二苯并喹喔啉基、苯并菲咯啉基、二苯并菲咯啉基、苯并唑基或二苯并唑基中的任意一种。
在本发明中，所述R1选自取代或未取代的苯基。
在本发明中，所述R1选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点，Ry1、Ry2、Ry3各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点，R2、R3、R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30(例如可以C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的芳基、取代或未取代的C3～C30(例如可以是C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的杂芳基。
在本发明中，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
R2、R3、R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30(例如可以C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的芳基、取代或未取代的C3～C30(例如可以是C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的杂芳基。
在本发明中，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、取代或未取代的苯基。
在本发明中，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点，Ry1、Ry2、Ry3各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点，R2、R3、R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30(例如可以C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的芳基、取代或未取代的C3～C30(例如可以是C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的杂芳基。
在本发明中，所述n1、n2、n3、n4、m1、m2、m3、m4各自独立地选自0或1。
在本发明中，所述有机化合物选自如下化合物P1～P85中的任意一种：
第二方面，本发明提供一种致发光材料，所述电致发光材料包括如第一方面所述的有机化合物。
第三方面，本发明提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极和位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述机薄膜层包括如第一方面所述的有机化合物或如第二方面所述的电致发光材料。
在本发明中，所述阳极材料包括但不限于：金属(铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等)及金属的合金；金属氧化物(氧化铟、氧化锌、氧化铟锡、氧化铟锌等)；导电性聚合物(聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等)，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明中，所述阴极材料包括但不限于：金属(铝、镁、银、铟、锡、钛等)及金属的合金；多层金属材料(LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等)，除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明中，有机光电装置的制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
在本发明中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如第一方面所述的有机化合物或如第二方面所述的电致发光材料。
在本发明中，所述电致发光材料作为发光层的磷光主体材料。
在本发明中，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
第四方面，本发明提供一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如第三方面所述的有机光电装置。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供一种含硼和氮的稠合芳香族衍生物，该类化合物利用硼、氮等异质元素将芳香稠环连接而成的具有大共轭平面的多环芳香族化合物获得较高的发光效率，且通过引入取代基可以有效地抑制分子间的聚集，避免由于聚集诱导的荧光减弱现象，提高器件的发光效率，本专利材料结构为双极性具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图；
其中，1为玻璃基板，2为阳极，3为第一空穴传输层，4为第二空穴传输层，5为电子阻挡层，6为共沉积发光层，7为第一电子传输层，8为第二电子传输层，9为阴极，10为阴极覆盖层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供一种有机化合物P1，结构式如下所示：
该有机化合物P1的制备方法包括如下步骤：
(1)化合物c-1的制备
在三口瓶中，氮气保护下，加入原料a-1(0.05mol)、b-1(0.6mol)、碘(0.025mol)、300mL溶剂二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃，保温反应36h，反应完全，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体c-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C16H9BrClNO:344.96，测试值为344.95。
(2)化合物e-1的制备
在圆底烧瓶中，加入中间产物c-1(4mmol)、化合物d-1(6mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(180mL)/乙醇(150mL)和碳酸钾(15mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体e-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C37H23ClN4O:574.16，测试值为574.12。
(3)化合物g-1的制备
氮气氛围下，于反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体e-1(2mmol)，反应物f-1(2.3mmol)，碳酸钾(7mmol)，催化剂CuI(0.5mmol)以及配体18-冠-6(0.5mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体g-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C49H33N5O:707.27，测试值为707.23。
(4)化合物P1的制备
在反应瓶中加入中间体g-1(20.00mmol)和甲苯(150mL)，氮气保护，冷却至-78℃。在-78℃条件下缓慢加入正丁基锂(10mL，23mmol，2.5M)。升温到室温，将混合物搅拌1h，然后冷却至-78℃。-78℃下向混合物中缓慢滴加三氯化硼(20.0mL，20.00mmol，1.0M的庚烷溶液)，然后在室温下搅拌12h。减压浓缩除去溶剂，并向其中加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护下加入三氯化铝(70.00mmol)和2,2,6,6-四甲基哌啶(40.00mmol)并在180℃下搅拌12h。冷却至室温后，缓慢加入三乙烯二胺(70mmol)，并搅拌2h，过滤后减压除去溶剂，所得粗品为硅胶通过柱色谱纯化得到P1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C49H30BN5O:715.25，测试值为715.20。
化合物元素分析结果：计算值:C,82.24；H,4.23；B,1.51；N,9.79；O,2.24；测试值：C,82.25；H,4.24；B,1.51；N,9.79；O,2.24。
实施例2
本实施例提供一种有机化合物P2，结构式如下所示：
该有机化合物P2的制备方法包括如下步骤：
(1)化合物c-1的制备
在三口瓶中，氮气保护下，加入原料a-1(0.05mol)、b-1(0.6mol)、碘(0.025mol)、300mL溶剂二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃，保温反应36h，反应完全，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体c-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C16H9BrClNO:344.96，测试值为344.95。
(2)化合物e-2的制备
在圆底烧瓶中，加入中间产物c-1(4mmol)、化合物d-2(6mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(180mL)/乙醇(150mL)和碳酸钾(15mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体e-2。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C31H19ClN4O:498.12，测试值为498.10。
(3)化合物g-2的制备
氮气氛围下，于反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体e-2(2mmol)，反应物f-1(2.3mmol)，碳酸钾(7mmol)，催化剂CuI(0.5mmol)以及配体18-冠-6(0.5mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体g-2。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H29N5O:631.24，测试值为631.20。
(4)化合物P2的制备
在反应瓶中加入中间体g-2(20.00mmol)和甲苯(150mL)，氮气保护，冷却至-78℃。在-78℃条件下缓慢加入正丁基锂(10mL，23mmol，2.5M)。升温到室温，将混合物搅拌1h，然后冷却至-78℃。-78℃下向混合物中缓慢滴加三氯化硼(20.0mL，20.00mmol，1.0M的庚烷溶液)，然后在室温下搅拌12h。减压浓缩除去溶剂，并向其中加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护下加入三氯化铝(70.00mmol)和2,2,6,6-四甲基哌啶(40.00mmol)并在180℃下搅拌12h。冷却至室温后，缓慢加入三乙烯二胺(70mmol)，并搅拌2h，过滤后减压除去溶剂，所得粗品为硅胶通过柱色谱纯化得到P2。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H26BN5O:639.22，测试值为639.20。
化合物元素分析结果：计算值:C,80.76；H,4.10；B,1.69；N,10.95；O,2.50；测试值：C,80.75；H,4.09；B,1.69；N,10.96；O,2.50。
实施例3
本实施例提供一种有机化合物P6，结构式如下所示：
该有机化合物P6的制备方法包括如下步骤：
(1)化合物c-1的制备
在三口瓶中，氮气保护下，加入原料a-1(0.05mol)、b-1(0.6mol)、碘(0.025mol)、300mL溶剂二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃，保温反应36h，反应完全，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体c-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C16H9BrClNO:344.96，测试值为344.95。
(2)化合物e-3的制备
在圆底烧瓶中，加入中间产物c-1(4mmol)、化合物d-3(6mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(180mL)/乙醇(150mL)和碳酸钾(15mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体e-3。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C30H18ClN3O:471.11，测试值为471.08。
(3)化合物g-3的制备
氮气氛围下，于反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体e-3(2mmol)，反应物f-1(2.3mmol)，碳酸钾(7mmol)，催化剂CuI(0.5mmol)以及配体18-冠-6(0.5mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体g-3。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C42H28N4O:604.23，测试值为604.25。
(4)化合物P6的制备
在反应瓶中加入中间体g-3(20.00mmol)和甲苯(150mL)，氮气保护，冷却至-78℃。在-78℃条件下缓慢加入正丁基锂(10mL，23mmol，2.5M)。升温到室温，将混合物搅拌1h，然后冷却至-78℃。-78℃下向混合物中缓慢滴加三氯化硼(20.0mL，20.00mmol，1.0M的庚烷溶液)，然后在室温下搅拌12h。减压浓缩除去溶剂，并向其中加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护下加入三氯化铝(70.00mmol)和2,2,6,6-四甲基哌啶(40.00mmol)并在180℃下搅拌12h。冷却至室温后，缓慢加入三乙烯二胺(70mmol)，并搅拌2h，过滤后减压除去溶剂，所得粗品为硅胶通过柱色谱纯化得到P6。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C42H25BN4:612.21，测试值为612.18。
化合物元素分析结果：计算值:C,82.36；H,4.11；B,1.77；N,9.15；O,2.61；测试值：C,82.35；H,4.10；B,1.77；N,9.16；O,2.61。
实施例4
本实施例提供一种有机化合物P11，结构式如下所示：
该有机化合物P11的制备方法包括如下步骤：
(1)化合物c-1的制备
在三口瓶中，氮气保护下，加入原料a-1(0.05mol)、b-1(0.6mol)、碘(0.025mol)、300mL溶剂二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃，保温反应36h，反应完全，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体c-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C16H9BrClNO:344.96，测试值为344.95。
(2)化合物e-4的制备
在圆底烧瓶中，加入中间产物c-1(4mmol)、化合物d-4(6mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(180mL)/乙醇(150mL)和碳酸钾(15mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体e-4。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C25H15ClN2O:394.09，测试值为394.05。
(3)化合物g-4的制备
氮气氛围下，于反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体e-4(2mmol)，反应物f-1(2.3mmol)，碳酸钾(7mmol)，催化剂CuI(0.5mmol)以及配体18-冠-6(0.5mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体g-4。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C37H25N3O:527.20，测试值为527.18。
(4)化合物P11的制备
在反应瓶中加入中间体g-4(20.00mmol)和甲苯(150mL)，氮气保护，冷却至-78℃。在-78℃条件下缓慢加入正丁基锂(10mL，23mmol，2.5M)。升温到室温，将混合物搅拌1h，然后冷却至-78℃。-78℃下向混合物中缓慢滴加三氯化硼(20.0mL，20.00mmol，1.0M的庚烷溶液)，然后在室温下搅拌12h。减压浓缩除去溶剂，并向其中加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护下加入三氯化铝(70.00mmol)和2,2,6,6-四甲基哌啶(40.00mmol)并在180℃下搅拌12h。冷却至室温后，缓慢加入三乙烯二胺(70mmol)，并搅拌2h，过滤后减压除去溶剂，所得粗品为硅胶通过柱色谱纯化得到P11。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C37H22BN3O:535.19，测试值为535.20。
化合物元素分析结果：计算值:C,83.00；H,4.14；B,2.02；N,7.85；O,2.99；测试值：C,82.99；H,4.13；B,2.02；N,7.86；O,2.99。
实施例5
本实施例提供一种有机化合物P33，结构式如下所示：
该有机化合物P33的制备方法包括如下步骤：
(1)化合物c-1的制备
在三口瓶中，氮气保护下，加入原料a-1(0.05mol)、b-1(0.6mol)、碘(0.025mol)、300mL溶剂二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃，保温反应36h，反应完全，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体c-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C16H9BrClNO:344.96，测试值为344.95。
(2)化合物e-5的制备
在圆底烧瓶中，加入中间产物c-1(4mmol)、化合物d-5(6mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(180mL)/乙醇(150mL)和碳酸钾(15mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体e-5。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C31H19ClN2O:470.12，测试值为470.10。
(3)化合物g-5的制备
氮气氛围下，于反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体e-5(2mmol)，反应物f-1(2.3mmol)，碳酸钾(7mmol)，催化剂CuI(0.5mmol)以及配体18-冠-6(0.5mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体g-5。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H29N3O:603.23，测试值为603.20。
(4)化合物P33的制备
在反应瓶中加入中间体g-5(20.00mmol)和甲苯(150mL)，氮气保护，冷却至-78℃。在-78℃条件下缓慢加入正丁基锂(10mL，23mmol，2.5M)。升温到室温，将混合物搅拌1h，然后冷却至-78℃。-78℃下向混合物中缓慢滴加三氯化硼(20.0mL，20.00mmol，1.0M的庚烷溶液)，然后在室温下搅拌12h。减压浓缩除去溶剂，并向其中加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护下加入三氯化铝(70.00mmol)和2,2,6,6-四甲基哌啶(40.00mmol)并在180℃下搅拌12h。冷却至室温后，缓慢加入三乙烯二胺(70mmol)，并搅拌2h，过滤后减压除去溶剂，所得粗品为硅胶通过柱色谱纯化得到P33。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H26BN3O:611.22，测试值为611.20。
化合物元素分析结果：计算值:C,84.46；H,4.29；B,1.77；N,6.87；O,2.62；测试值：C,84.45；H,4.28；B,1.77；N,6.88；O,2.62。
实施例6
本实施例提供一种有机化合物P38，结构式如下所示：
该有机化合物P38的制备方法包括如下步骤：
(1)化合物c-1的制备
在三口瓶中，氮气保护下，加入原料a-1(0.05mol)、b-1(0.6mol)、碘(0.025mol)、300mL溶剂二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃，保温反应36h，反应完全，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体c-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C16H9BrClNO:344.96，测试值为344.95。
(2)化合物e-6的制备
在圆底烧瓶中，加入中间产物c-1(4mmol)、化合物d-6(6mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(180mL)/乙醇(150mL)和碳酸钾(15mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体e-6。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C31H19ClN2O:470.12，测试值为470.09。
(3)化合物g-6的制备
氮气氛围下，于反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体e-6(2mmol)，反应物f-1(2.3mmol)，碳酸钾(7mmol)，催化剂CuI(0.5mmol)以及配体18-冠-6(0.5mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体g-6。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H29N3O:603.23，测试值为603.20。
(4)化合物P38的制备
在反应瓶中加入中间体g-6(20.00mmol)和甲苯(150mL)，氮气保护，冷却至-78℃。在-78℃条件下缓慢加入正丁基锂(10mL，23mmol，2.5M)。升温到室温，将混合物搅拌1h，然后冷却至-78℃。-78℃下向混合物中缓慢滴加三氯化硼(20.0mL，20.00mmol，1.0M的庚烷溶液)，然后在室温下搅拌12h。减压浓缩除去溶剂，并向其中加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护下加入三氯化铝(70.00mmol)和2,2,6,6-四甲基哌啶(40.00mmol)并在180℃下搅拌12h。冷却至室温后，缓慢加入三乙烯二胺(70mmol)，并搅拌2h，过滤后减压除去溶剂，所得粗品为硅胶通过柱色谱纯化得到P38。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H26BN3O:611.22，测试值为611.23。
化合物元素分析结果：计算值:C,84.46；H,4.29；B,1.77；N,6.87；O,2.62；测试值：C,84.45；H,4.28；B,1.77；N,6.88；O,2.62。
实施例7
本实施例提供一种有机化合物P43，结构式如下所示：
该有机化合物P43的制备方法包括如下步骤：
(1)化合物c-1的制备
在三口瓶中，氮气保护下，加入原料a-1(0.05mol)、b-1(0.6mol)、碘(0.025mol)、300mL溶剂二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃，保温反应36h，反应完全，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体c-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C16H9BrClNO:344.96，测试值为344.95。
(2)化合物e-7的制备
在圆底烧瓶中，加入中间产物c-1(4mmol)、化合物d-7(6mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(180mL)/乙醇(150mL)和碳酸钾(15mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体e-7。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C28H16ClN3:445.10，测试值为445.08。
(3)化合物g-7的制备
氮气氛围下，于反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体e-7(2mmol)，反应物f-1(2.3mmol)，碳酸钾(7mmol)，催化剂CuI(0.5mmol)以及配体18-冠-6(0.5mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体g-7。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C40H26N4O:578.21，测试值为578.18。
(4)化合物P43的制备
在反应瓶中加入中间体g-7(20.00mmol)和甲苯(150mL)，氮气保护，冷却至-78℃。在-78℃条件下缓慢加入正丁基锂(10mL，23mmol，2.5M)。升温到室温，将混合物搅拌1h，然后冷却至-78℃。-78℃下向混合物中缓慢滴加三氯化硼(20.0mL，20.00mmol，1.0M的庚烷溶液)，然后在室温下搅拌12h。减压浓缩除去溶剂，并向其中加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护下加入三氯化铝(70.00mmol)和2,2,6,6-四甲基哌啶(40.00mmol)并在180℃下搅拌12h。冷却至室温后，缓慢加入三乙烯二胺(70mmol)，并搅拌2h，过滤后减压除去溶剂，所得粗品为硅胶通过柱色谱纯化得到P43。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C40H23BN4O:586.20，测试值为586.18。
化合物元素分析结果：计算值:C,81.92；H,3.95；B,1.84；N,9.55；O,2.73；测试值：C,81.91；H,3.94；B,1.84；N,9.56；O,2.73。
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，如图1所示，该有机发光器件包括：基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)10，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、电子阻挡层5的厚度是30nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
该OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后在臭氧下暴露约10min来进行清洁；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在ITO阳极2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料HT-1:HAT-CN，化合物HT1与HAT-CN的质量比例为98:2得到厚度为10nm的层，该层作为第一空穴传输层3；
(3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层4的材料HT-1，得到厚度为95nm的层，该层作为第二空穴传输层4；
(4)在第二空穴传输层4上蒸镀材料Prime-1，得到厚度为30nm的层，该层作为电子阻挡层5；
(5)在电子阻挡层5上共沉积发光层6，其中用本发明实施例1提供的有机化合物P1作为主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，有机化合物P1和Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1，厚度为30nm；
(6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7化合物ET-1，得到厚度为30nm的第一电子传输层7；
(7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8的材料LiF，得到厚度为5nm的第二电子传输层8；
(8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银，制得厚度为15nm的阴极9，其中，质量比Mg:Ag为9:1；
(9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CPL-1，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)10使用。
上述步骤中提到的材料HAT-CN、HT-1、Prime-1、Ir(piq)2(acac)、ET-1、CPL-1的结构式分别如下所示：
应用例2
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等质量的本发明提供的有机化合物P2替换；其它制备步骤均相同。
应用例3
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等质量的本发明提供的有机化合物P6替换；其它制备步骤均相同。
应用例4
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等质量的本发明提供的有机化合物P11替换；其它制备步骤均相同。
应用例5
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等质量的本发明提供的有机化合物P33替换；其它制备步骤均相同。
应用例6
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等质量的本发明提供的有机化合物P38替换；其它制备步骤均相同。
应用例7
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等质量的本发明提供的有机化合物P43替换；其它制备步骤均相同。
对比应用例1
本对比应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等质量的对比化合物M1
替换；其它制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表1所示：
表1
| OLED器件 | 发光层主体材料 | Von(V) | CE(Cd/A) | LT95(h) |
| 应用例1 | P01 | 96.8％ | 106.0％ | 104.8％ |
| 应用例2 | P02 | 96.2％ | 107.2％ | 103.5％ |
| 应用例3 | P06 | 97.0％ | 106.7％ | 103.1％ |
| 应用例4 | P11 | 97.3％ | 106.9％ | 104.0％ |
| 应用例5 | P33 | 96.6％ | 107.1％ | 105.7％ |
| 应用例6 | P38 | 97.1％ | 107.7％ | 104.1％ |
| 应用例7 | P43 | 96.9％ | 106.6％ | 104.4％ |
| 对比应用例1 | 对比化合物M1 | 100％ | 100％ | 100％ |
从表1的数据可得，相对于对比例1中的器件，使用本发明所述有机化合物的电致发光器件具有更低的启亮电压，启亮电压约下降3.7％以上(如上表1中启亮电压是以器件对比例1的启亮电压为100％，得出的相对启亮电压)，因此可以有效降低器件的功耗；使用本发明所述有机化合物的器件具有更高的电流效率，相比于对比例1约提升6.0％左右(如上表1中电流效率是以器件对比例1的电流效率为100％，得出的相对电流效率)；使用本发明所述有机化合物的器件具有更长的寿命，相比于对比例1器件寿命延长了3.1％左右(如上表1中LT95是以器件对比例1的LT95为100％，得出的相对LT95)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的工艺方法，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (17)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中，R1选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
n1、n2、n3、n4各自独立地选自0～3的整数；
m1、m2、m3、m4各自独立地选自0～3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的芳基、取代的杂芳基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、氨基、巯基、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10直链或支链烷氧基、C6～C30的芳基或C3～C30的杂芳基中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基、三亚苯基、苯并菲基、苯并蒽基、9,9'-二甲基芴基或9,9'-二苯基芴基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述杂芳基选自唑基、异唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、哌嗪基、吡唑基、二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、三嗪基、茚满基、茚基、菲咯啉基、苯并喹喔啉基、二苯并喹喔啉基、苯并菲咯啉基、二苯并菲咯啉基、苯并唑基或二苯并唑基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1选自取代或未取代的苯基。
6.根据权利要求1或5所述的有机化合物，其特征在于，所述R1选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点，Ry1、Ry2、Ry3各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点，R2、R3、R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
R2、R3、R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、取代或未取代的苯基。
9.根据权利要求1或8所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点，Ry1、Ry2、Ry3各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点，R2、R3、R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述n1、n2、n3、n4、m1、m2、m3、m4各自独立地选自0或1。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物P1～P85中的任意一种：
12.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料包括如权利要求1～11中任一项所述的有机化合物。
13.一种有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括阳极、阴极和位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述机薄膜层包括如权利要求1～11中任一项所述的有机化合物或如权利要求12所述的电致发光材料。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1～11中任一项所述的有机化合物或如权利要求12所述的电致发光材料。
15.根据权利要求14所述的有机光电装置，其特征在于，所述电致发光材料作为发光层的磷光主体材料。
16.根据权利要求12所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
17.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求13～16中任一项所述的有机光电装置。
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