CN111423436B - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，含有包括邻菲啰啉基在内的多个大位阻基团，是一种具有聚集诱导发光性质的新型电致发光化合物，可作为聚集诱导发光材料应用于OLED器件的发光层中，所述OLED器件包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层中的发光层中包括所述有机化合物。所述有机化合物具有良好的热稳定性和聚集诱导发光性，使其作为OLED器件的发光层材料能够实现单层发光，无需掺杂材料，大大简化了OLED发光层的制备工艺，并且有效提升了OLED器件的发光强度和发光效率。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
近年来，有机电致发光(Organic Light Emitting Diode，OLED)显示技术成为光电化学和材料科学领域的热点课题，其制备材料和产品的研究对于显示技术的发展具有重要意义。与当前占据主流地位的液晶显示技术相比，OLED具有主动性发光、可柔性化、能耗低、外观薄、环境适应性强、可实现低温显示的特点，已在柔性显示、平板显示和固态照明等多个行业实现了广泛应用。
OLED器件通常具有三明治夹层结构，即在阴极和阳极之间设置有若干个有机膜层，有机膜层中包括发光层，以及电子传输层、空穴传输层、空穴注入层和电子注入层等其他辅助电荷传输的功能层；其中，发光层材料的选择及性能对于OLED器件的发光性质具有很大影响。
研究表明，用于OLED的发光层材料根据其发光机制可分为以下四种：荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热激活延迟荧光(TADF)材料。荧光材料是OLED发光层材料的重要组成部分，大多数现有的荧光发光材料在稀溶液状态下能够表现出较高的荧光量子产率，但是在高浓度或固态状态下则会荧光很弱或者不发光，这种因为浓度升高而导致的荧光猝灭效应(Aggregation-Caused Quenching，ACQ)是造成OLED器件发光效率降低的重要原因。为了避免ACQ效应，研究者在荧光材料的实际应用时通常使用各种方法来避免聚集发生，但是效果并不理想。
聚集诱导发光(Aggregation-induced emission，AIE)是一种新的发光机理和发光体系，由唐本忠等人于2001年首次提出。聚集诱导发光是指荧光分子在单分散态时表现为荧光发射弱、甚至不发光，而在聚集态时分子的荧光发射大大增强的现象。聚集诱导发光的提出与研究使人们认识到一种克服ACQ效应的更为有效的手段，并为制备新的OLED发光材料提供了方向。
CN101928559A、CN105777649A、CN108794382A等公开了聚集诱导发光化合物及其应用，但是，目前已被公开的AIE材料较少，尤其是其中蓝光分子的种类少，发光效率和发光寿命低，并不能作为理想的发光材料应用于有机电致发光器件中。
因此，开发更多种类、更高性能的聚集诱导发光材料，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的聚集诱导发光材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure GDA0003001075730000021
式I中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种。
其中，所述C6～C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述C2～C30可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述C6～C30芳基示例性地包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、苊烯基、苝基、芴基、螺双芴基、
Figure GDA0003001075730000022
基、苯并菲基、苯并蒽基、荧蒽基或苉基。
所述C2～C30杂芳基示例性地包括但不限于：咔唑基、吖啶基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、噻噁嗪基、噻蒽基、三氮唑基、咪唑基或吡唑基。
本发明的目的之二在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；所述发光层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示装置，所述显示装置包括如目的之二所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物是一种具有聚集诱导发光性质的新型电致发光化合物，所述有机化合物中含有包括邻菲啰啉基在内的多个大位阻基团，使其在固态等受限环境中的分子间空隙小，不利于分子内旋转，从而截断了激发态能量的耗散途径，显著提升了发光效率。本发明提供的有机化合物通过分子结构和取代基的特殊设计赋予其良好的热稳定性和聚集诱导发光性，其在聚集态下发光增强，作为电致发光材料具有高效固态发光、高电激发激子利用率和双极性特性，可制备高效率、低程度效率滚降、非掺杂的有机电致发光器件。所述有机化合物作为OLED器件的发光层材料能够实现单层发光，无需掺杂材料，大大简化了OLED发光层的制备工艺，并且有效提升了OLED器件的发光强度和发光效率。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure GDA0003001075730000031
式I中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种。
其中，所述C6～C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述C2～C30可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述C2～C30杂芳基中的杂原子包括O、S、N、Se或Si等。
所述C6～C30芳基示例性地包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、苊烯基、苝基、芴基、螺双芴基、
Figure GDA0003001075730000032
基、苯并菲基、苯并蒽基、荧蒽基或苉基。
所述C2～C30杂芳基示例性地包括但不限于：咔唑基、吖啶基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、噻噁嗪基、噻蒽基、三氮唑基、咪唑基或吡唑基。
本发明在进行具有聚集诱导发光(AIE)材料的分子结构设计时，从以下两个方面进行考虑：(1)分子平面性越高，分子间越容易发生聚集现象，越容易发生浓度淬灭发光，对发光性能具有不利影响；分子结构刚性大，可降低分子振动，不利于非辐射跃迁发生，在不考虑分子间堆积会带来ACQ的情况下，适当提高分子的刚性有利于提升荧光发光；(2)分子间距离与π-π堆积也是固态发光强度最关键的影响因素，分子间距离小，可以抑制分子内的部分运动和振动，降低非辐射跃迁过程，增加辐射跃迁速率，提升发光效率；但分子间距离小到一定程度时又可能会加强分子间的轨道的相互作用，会发生ACQ现象，削弱荧光发光效率；同时，π-π堆积的交叠面积越大，相邻分子间偶极与偶极间的相互作用越强，这种耦合作用可使聚集态下分子的能级劈裂，产生光学上跃迁的禁阻能级，使分子不能通过辐射从最低激发态跃迁回基态。
基于上述两种因素的综合考量，本发明提供的AIE有机化合物的分子结构中，邻菲啰啉基相当于一个转动的中心(定子)，而外围的三个取代基Ar1、Ar2、Ar3相当于旋转的叶(转子)。在溶液态时，转子可以自由地转动，当分子受激发后，可以通过辐射跃迁回到基态，也可以通过非辐射跃迁回到基态，而分子转动等非辐射过程比辐射跃迁寿命(约10-9～10- 8s)短，故大部分激发态分子以非辐射方式回到其态，使整体荧光被淬灭；当分子置于固态等受限的环境时，分子之间的空隙很小，不利于转子转动，故截断了激发态能量通过转子而耗散的途径，使有更多的能量以辐射方式释放。同时，当所述有机化合物的分子受激发后，分子中心的乙烯基可能断开形成自由基和单键，断开后的单键可以自由转动，激发态能量被消耗，发光猝灭；而分子在固态等受限态时，即使双键断裂形成单键，单键在受限态下仍不能转动，激发态分子以辐射跃迁回到基态。综上所述，本发明提供的有机化合物通过分子结构的设计赋予其大的空间位阻，分子的内旋转困难，使其作为发光材料的发光强度和发光效率显著增大。
本发明提供了具有如式I所示结构的含有邻菲啰啉基的有机化合物作为有机电致发光材料，该材料具有AIE特性，这种材料在其他材料稀释掺杂时，发光微弱，但是在聚集态下发光增强。本发明的电致发光材料具有高效固态发光、高电激发激子利用率和双极性特性，可制备高效率、低程度效率滚降、非掺杂的有机电致发光器件。
在一个实施方式中，所述取代的芳基、取代的杂芳基、取代的芳胺基中的取代基选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)硫代烷氧基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳氧基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳胺基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)环烷基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。
在一个实施方式中，所述Ar1、Ar2、Ar3均不同，或所述Ar1、Ar2、Ar3中的至少两个相同，例如Ar1、Ar2、Ar3中的任意2个相同，或3个均相同。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式I-1、式I-2或式I-3任一项所示的结构：
Figure GDA0003001075730000051
其中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地具有如式I中相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述C6～C30芳基选自如下基团中的任意一种：
Figure GDA0003001075730000052
其中，虚线表示基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述C2～C30杂芳基为C2～C30含氮杂芳基。
在一个实施方式中，所述C2～C30杂芳基选自如下基团中的任意一种：
Figure GDA0003001075730000053
Figure GDA0003001075730000061
Figure GDA0003001075730000071
其中，虚线表示基团的连接位点。
X、Z各自独立地选自O、S、N-RX1、RX2-C-RX3或RX4-Si-RX5。
RN、RX1、RX2、RX3、RX4、RX5各自独立地选自氢、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)硫代烷氧基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳氧基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳胺基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)环烷基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的任意一种。
R1、R2、R3各自独立地选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)硫代烷氧基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳氧基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳胺基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)环烷基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的任意一种。
n1、n2各自独立地选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。
n3选自0～3的整数，例如0、1、2或3。
当n1＞1时，R1彼此相同或不同，R1之间不连接或至少两个相邻的R1连接成环。
所述“至少两个相邻的R1连接成环”意指至少2个(例如2个或3个等)处于同一六元环上相邻位置的取代基R1通过化学键连接成环，本发明对具体的连接成环方式不进行限定。下文中涉及到相同的描述时，具有相同的意义。
当n2＞1时，R2彼此相同或不同，R2之间不连接或至少两个相邻的R2连接成环。
当n3＞1时，R3彼此相同或不同，R3之间不连接或至少两个相邻的R3连接成环。
在一个实施方式中，所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立选自如下基团中的任意一种：
Figure GDA0003001075730000081
Figure GDA0003001075730000091
Figure GDA0003001075730000101
其中，虚线表示基团的连接位点。
在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物P1～P104中的任意一种：
Figure GDA0003001075730000102
Figure GDA0003001075730000111
Figure GDA0003001075730000121
Figure GDA0003001075730000131
Figure GDA0003001075730000141
Figure GDA0003001075730000151
本发明的目的之二在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；所述发光层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机化合物用作发光层材料、发光层主体材料、发光层掺杂材料或发光层共同掺杂材料中的任意一种。
本发明所述OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的电子传输层(ETL)，以及空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合；其中空穴注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、吖啶类化合物，电子注入材料或传输材料包括含氮杂环化合物、含硼杂环化合物、含磷化合物、稠芳环化合物及金属化合物等。
所述OLED器件的示意图如图1所示，包括阳极101和阴极102，设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103，在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105；其中，所述第一有机薄膜层104为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合，所述第二有机薄膜层105包括电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)或电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之三在于提供一种显示装置，所述显示装置包括如目的之二所述的显示面板。
本发明提供的具有如式I所示结构的有机化合物示例性地通过如下合成路线制备得到：
Figure GDA0003001075730000161
其中，Ar1、Ar2、Ar3具有与式I中相同的限定范围。
实施例1
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
Figure GDA0003001075730000162
该有机化合物P1的制备方法包括以下步骤：
(1)
Figure GDA0003001075730000171
在100mL圆底烧瓶中，将1,10-菲咯啉(18mmol)加入到干燥的甲苯(60mL)中，在氮气氛围下，温度控制在-70℃，缓慢滴加苄基锂(PhCH2Li，20mmol)，苄基锂的添加时间为15min；之后将反应混合物升温至30℃再搅拌10h；然后加入过量去离子水在0℃进行水解，反应时间为11h；得到的中间体通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，取出有机相；将有机相加入硝基苯PhNO2，在210℃下回流48h；减压除掉过量的硝基苯。用体积比为1:2的乙酸乙酯/石油醚的混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得固体产物中间体P1-1。
(2)
Figure GDA0003001075730000172
在氮气保护下，在0℃下，向含有二苯甲烷(20mmol)的干燥四氢呋喃(40mL)中，滴加正丁基锂(n-BuLi，20mmol)溶液；在0℃下搅拌1h，反应溶液逐渐变为橙红色，并将所得溶液缓慢转移到中间体P1-1(18mmol)溶于四氢呋喃(20mL)而得到的溶液中，并维持反应温度在0℃；转移完成后，逐渐升至室温继续搅拌6h；反应完毕后，加入氯化铵水溶液进行淬灭反应，有机相用二氯甲烷萃取；合并有机相，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，将含有过量二苯甲烷的粗产物溶解于50mL甲苯中，加入催化量的对甲苯磺酸(PTSA，4mmol)回流6h。随后使反应液冷却至室温，并用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，以正己烷和一氯甲烷作为洗脱剂、用硅胶色谱分离得到目标产物P1。
所述有机化合物P1的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.81(d,J＝8.4Hz,1H),8.00(d,J＝7.4Hz,1H),7.86-7.68(m,2H),7.43-7.40(m,6H),7.37(d,J＝7.8Hz,2H)，7.26-7.11(m,10H)；
元素分析结果：C32H22N2，理论值：C 88.45，H 5.10，N 6.45；测试值：C 88.48，H5.08，N 6.44；
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为434.18，测试值为434.53。
实施例2
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
Figure GDA0003001075730000181
该有机化合物P7的制备方法包括以下步骤：
(1)
Figure GDA0003001075730000182
在100mL圆底烧瓶中，将1,10-菲咯啉(18mmol)加入到干燥的甲苯(60mL)中，在氮气氛围下，温度控制在-70℃，缓慢滴加萘甲基锂(20mmol)，萘甲基锂的添加时间为15min；之后将反应混合物升温至30℃再搅拌10h；然后加入过量去离子水在0℃进行水解，反应时间为11h；得到的中间体通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，取出有机相；将有机相加入硝基苯PhNO2，在210℃下回流48h；减压除掉过量的PhNO2。用体积比为1:2的乙酸乙酯/石油醚的混合溶液为淋洗液，进行硅胶柱层析，得固体产物中间体P7-1。
(2)
Figure GDA0003001075730000183
在氮气保护下，在0℃下，向含有P7-2(20mmol)的干燥四氢呋喃(40mL)中，滴加正丁基锂(n-BuLi，20mmol)溶液；在0℃下搅拌1h，反应溶液逐渐变为橙红色，并将所得溶液缓慢转移到中间体P7-1(18mmol)溶于四氢呋喃(20mL)而得到的溶液中，并维持反应温度在0℃；转移完成后，逐渐升至室温继续搅拌6h；反应完毕后，加入氯化铵水溶液进行淬灭反应，有机相用二氯甲烷萃取；合并有机相，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，将含有过量二苯甲烷的粗产物溶解于50mL甲苯中，加入催化量的对甲苯磺酸(PTSA，4mmol)回流6h。随后使反应液冷却至室温，并用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，以正己烷和一氯甲烷作为洗脱剂、用硅胶色谱分离得到目标产物P7。
所述有机化合物P7的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.81(d,J＝8.4Hz,1H),8.00(d,J＝7.4Hz,1H),7.86-7.80(m,2H),7.83(s,2H),7.67-7.42(m,12H),7.32-7.11(m,8H)；
元素分析结果：C40H26N2，理论值：C 89.86，H 4.90，N 5.24；测试值：C 89.85，H4.90，N 5.25；
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为534.21，测试值为534.65。
实施例3
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
Figure GDA0003001075730000191
该有机化合物P8的制备方法包括以下步骤：
(1)中间体P7-1的制备与实施例2中的步骤(1)相同；
(2)
Figure GDA0003001075730000192
在氮气保护下，在0℃下，向含有P8-1(20mmol)的干燥四氢呋喃(40mL)中，滴加正丁基锂(n-BuLi，20mmol)溶液；在0℃下搅拌1h，反应溶液逐渐变为橙红色，并将所得溶液缓慢转移到中间体P7-1(18mmol)溶于四氢呋喃(20mL)而得到的溶液中，并维持反应温度在0℃；转移完成后，逐渐升至室温继续搅拌6h；反应完毕后，加入氯化铵水溶液进行淬灭反应，有机相用二氯甲烷萃取；合并有机相，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，将含有过量二苯甲烷的粗产物溶解于50mL甲苯中，加入催化量的对甲苯磺酸(PTSA，4mmol)回流6h。随后使反应液冷却至室温，并用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，以正己烷和一氯甲烷作为洗脱剂、用硅胶色谱分离得到目标产物P8。
所述有机化合物P8的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.81(d,J＝8.4Hz,1H),8.00(d,J＝7.4Hz,1H),7.83-7.67(m,12H),7.60-7.43(m,6H),7.37(d,J＝7.8Hz,1H),7.32-7.26(m,7H)；
元素分析结果：C44H28N2，理论值：C 90.38，H 4.83，N 4.79；测试值：C 90.41，H4.82，N 4.77；
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为584.23，测试值为584.71。
实施例4
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
Figure GDA0003001075730000201
该有机化合物P38的制备方法包括以下步骤：
(1)中间体P1-1的制备与实施例1中的步骤(1)相同；
(2)
Figure GDA0003001075730000202
在氮气保护下，在0℃下，向含有P38-1(20mmol)的干燥四氢呋喃(40mL)中，滴加正丁基锂(n-BuLi，20mmol)溶液；在0℃下搅拌1h，反应溶液逐渐变为橙红色，并将所得溶液缓慢转移到中间体P1-1(18mmol)溶于四氢呋喃(20mL)而得到的溶液中，并维持反应温度在0℃；转移完成后，逐渐升至室温继续搅拌6h；反应完毕后，加入氯化铵水溶液进行淬灭反应，有机相用二氯甲烷萃取；合并有机相，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，将含有过量二苯甲烷的粗产物溶解于50mL甲苯中，加入催化量的对甲苯磺酸(PTSA，4mmol)回流6h。随后使反应液冷却至室温，并用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，以正己烷和一氯甲烷作为洗脱剂、用硅胶色谱分离得到目标产物P38。
所述有机化合物P38的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.81(d,J＝8.4Hz,1H),8.00(d,J＝7.4Hz,1H),7.86-7.68(m,2H),7.55(d,J＝3.4Hz,2H)，7.42-7.11(m,21H),7.08-7.00(m,2H)；
元素分析结果：C44H29N3，理论值：C 88.12，H 4.87，N 7.01；测试值：C 88.15，H4.85，N 7.00；
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为599.24，测试值为599.72。
实施例5
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
Figure GDA0003001075730000211
该有机化合物P95的制备方法包括以下步骤：
(1)中间体P1-1的制备与实施例1中的步骤(1)相同；
(2)
Figure GDA0003001075730000212
在氮气保护下，在0℃下，向含有P95-1(20mmol)的干燥四氢呋喃(40mL)中，滴加正丁基锂(n-BuLi，20mmol)溶液；在0℃下搅拌1h，反应溶液逐渐变为橙红色，并将所得溶液缓慢转移到中间体P1-1(18mmol)溶于四氢呋喃(20mL)而得到的溶液中，并维持反应温度在0℃；转移完成后，逐渐升至室温继续搅拌6h；反应完毕后，加入氯化铵水溶液进行淬灭反应，有机相用二氯甲烷萃取；合并有机相，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，将含有过量二苯甲烷的粗产物溶解于50mL甲苯中，加入催化量的对甲苯磺酸(PTSA，4mmol)回流6h。随后使反应液冷却至室温，并用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，以正己烷和一氯甲烷作为洗脱剂、用硅胶色谱分离得到目标产物P95。
所述有机化合物P95的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.97(s,1H),8.81(d,J＝7.4Hz,1H),8.00(d,J＝7.8Hz,1H)，8.16(d,J＝7.8Hz,1H)，7.68-7.43(m,2H),7.42-7.11(m,13H),6.46(d,J＝5.4Hz,2H),7.01-7.64(m,10H)；
元素分析结果：C44H31N3，理论值：C 87.82，H 5.19，N 6.98；测试值：C 88.86，H5.17，N 6.96；
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为601.7，测试值为601.2。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：基板、氧化铟锡(ITO)阳极15nm、空穴注入层5nm、第一空穴传输层100nm、第二空穴传输层5nm、发光层30nm、电子传输层5nm、电子注入层30nm、阴极10nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min，得到基板；将所得的具有厚度为15nm的ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在ITO阳极层上真空蒸镀上空穴注入层材料化合物2和p掺杂材料化合物1，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为5nm，作为空穴注入层；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层材料化合物3，厚度为100nm，作为第一空穴传输层；
(4)在第一空穴传输层上真空蒸镀空穴传输型材料化合物4，厚度为5nm，作为第二空穴传输层；
(5)在第二空穴传输层上真空蒸镀一层发光层，以本发明提供的有机化合物P1作为发光材料，厚度为30nm；
(6)在发光层上真空蒸镀电子传输型材料化合物6，厚度为5nm，作为电子传输层；
(7)在电子传输层上真空共同蒸镀电子传输材料化合物7和n掺杂材料化合物8，掺杂质量比例为1:1；厚度为30nm，作为电子注入层；
(8)在电子注入层上真空蒸镀镁银电极，Mg和Ag的质量比为1:9，厚度为10nm，作为阴极。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
Figure GDA0003001075730000231
应用例2
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等量的有机化合物P7替换；其它制备步骤均相同。
应用例3
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等量的有机化合物P8替换；其它制备步骤均相同。
应用例4
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等量的有机化合物P38替换；其它制备步骤均相同。
应用例5
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等量的有机化合物P51替换；其它制备步骤均相同。
应用例6
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等量的有机化合物P75替换；其它制备步骤均相同。
应用例7
本应用例与应用例1的区别仅在于，步骤(5)中的发光层为掺杂型发光层，以化合物5(CBP)作为主体材料，本发明提供的有机化合物P1作为掺杂材料，掺杂比例为10％(质量比)，厚度为30nm；其它制备步骤均相同。
应用例8
本应用例与应用例1的区别仅在于，步骤(5)中的发光层为掺杂型发光层，以化合物5作为主体材料，本发明提供的有机化合物P1作为掺杂材料，掺杂比例为30％(质量比)，厚度为30nm；其它制备步骤均相同。
应用例9
本应用例与应用例1的区别仅在于，步骤(5)中的发光层为掺杂型发光层，以化合物5作为主体材料，本发明提供的有机化合物P1作为掺杂材料，掺杂比例为50％(质量比)，厚度为30nm；其它制备步骤均相同。
对比例1
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等量的对比化合物1
Figure GDA0003001075730000241
替换；其它制备步骤均相同。
对比例2
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P1用等量的对比化合物2
Figure GDA0003001075730000251
替换；其它制备步骤均相同。
性能测试：
(1)化合物的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算了化合物分子的化合物分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表1所示。
表1
有机化合物 HOMO(eV) LUMO(eV) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV)
P1 -5.30 -1.52 3.29 2.37
P7 -5.15 -1.63 3.06 2.17
P8 -5.10 -1.70 2.97 2.09
P38 -5.32 -1.49 2.70 2.33
P51 -5.11 -1.77 3.29 2.37
P89 -4.92 -1.67 2.70 2.33
P94 -5.20 -1.74 3.09 2.00
P95 -5.27 -1.54 3.09 2.30
从表1的数据可知，本发明提供的有机化合物显示出合适的HOMO能级、LUMO能级以及很高的单线态S1(＞2.70eV)，适合应用于蓝光(ET至少＞2.7eV)发光材料。
(2)OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压V和电流效率(cd/A)，Von为亮度1cd/m2下的启亮电压；测试数据如表2所示。
表2
Figure GDA0003001075730000252
Figure GDA0003001075730000261
结合应用例1～9的制备工艺以及表2的数据可知，本发明提供的有机化合物可作为发光层材料制备结构简单的非掺杂OLED器件，也可作为发光层掺杂材料制备掺杂OLED器件。所述有机化合物作为发光层材料的非掺杂OLED器件具有更低的启动电压，较高的效率；所述有机化合物作为发光层掺杂材料制备的掺杂OLED器件效率高。综上所述，本发明提供的有机化合物能够广泛应用于OLED器件，在有机电致发光领域有很广阔的应用前景。
本发明的又一应用实施例提供了一种有机发光显示装置，包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，OLED器件可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (8)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure FDA0003001075720000011
其中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003001075720000012
Figure FDA0003001075720000021
其中，虚线表示基团的连接位点；
X选自O、S、N-RX1、RX2-C-RX3或RX4-Si-RX5；
RN、RX1、RX2、RX3、RX4、RX5各自独立地选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C6～C20芳基、C6～C20芳氧基、C2～C20杂芳基、C6～C20芳胺基、C3～C20环烷基或卤素中的任意一种；
R1、R2、R3各自独立地选自C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C6～C20芳基、C6～C20芳氧基、C2～C20杂芳基、C6～C20芳胺基、C3～C20环烷基或卤素中的任意一种；
n1、n2各自独立地选自0～4的整数；
n3选自0～3的整数；
当n1＞1时，R1彼此相同或不同，R1之间不连接或至少两个相邻的R1连接成环；
当n2＞1时，R2彼此相同或不同，R2之间不连接或至少两个相邻的R2连接成环；
当n3＞1时，R3彼此相同或不同，R3之间不连接或至少两个相邻的R3连接成环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3均不同或所述Ar1、Ar2、Ar3中的至少两个相同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I-1、式I-2或式I-3任一项所示的结构：
Figure FDA0003001075720000031
其中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地具有如权利要求1中相同的限定范围。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003001075720000032
Figure FDA0003001075720000041
Figure FDA0003001075720000051
其中，虚线表示基团的连接位点。
5.根据权利要求1～4任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物P1～P104中的任意一种：
Figure FDA0003001075720000052
Figure FDA0003001075720000061
Figure FDA0003001075720000071
Figure FDA0003001075720000081
Figure FDA0003001075720000091
Figure FDA0003001075720000101
6.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；
所述发光层的材料包括如权利要求1～5任一项所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的显示面板，其特征在于，所述有机化合物用作发光层材料、发光层主体材料、发光层掺杂材料或发光层共同掺杂材料中的任意一种。
8.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求6或7所述的显示面板。
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