CN110256473B - 一种化合物、有机光电装置和电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物、有机光电装置和电子设备，所述化合物具有式(I)所示的结构；所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间有机薄层，所述有机薄层中包含所述化合物中的任意一种或至少两种组合；所述电子设备包含所述有机光电装置。本发明提供的化合物具有TADF特性，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻得三线态激子来发光，从而使器件具有较高的发光效率和较低的工作电压。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种化合物、有机光电装置和电子设备。
背景技术
有机发光材料根据发光机理大致可以分为四类：传统荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。其中传统的荧光材料最高内量子效率仅为25％，TTA材料的理论最大内量子产率不超过62.5％，磷光材料虽然理论最大内量子产率可达100％，但通常包含稀有贵金属，导致价格昂贵，并且器件稳定性能差、器件效率下降严重等问题都在很大程度上进一步限制了其大规模商用普及。
TADF材料能够同时利用单重态激子和三重态激子的能量发光，理论最大量子产率可达100％，因此器件效率远高于传统的荧光材料，并且其发光效率在理论上与磷光材料相当，因此，新型TADF材料的开发为高效率荧光器件的制作带来了新的方向。此外，TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，并且可通过多种方法进行化学修饰，是一种非常具有应用前景的新型有机电致发光材料。但目前已发现的TADF材料较少，性能也有待提高。
因此，更多种类、更高性能的TADF材料亟待开发。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物。所述化合物有利于提高发光效率、降低驱动电压。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种化合物，所述化合物具有式(I)所示的结构；
式(I)中，所述R1选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C40杂芳基中的任意一种，且所述R1为供电子基团；
式(I)中，所述R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C3～C20杂环基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C5～C40杂芳基中的任意1种；
式(I)中，所述L选自取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C4～C40亚杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述m为1-5的整数，所述a为1-m的整数；
式(I)中，所述Ra各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C40杂芳基、氰基中的任意一种，且至少有一个Ra选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C40杂芳基中的任意一种，且至少有一个Ra为吸电子基团。
本发明提出一种新型硼杂环有机小分子发光化合物，该设计通过接入具有大位阻的基团，避免了化合物的聚集，避免共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。
本发明设计的化合物具有TADF特性，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻得三线态激子来发光，从而提高器件效率。其根本原因在于所设计分子具有大的刚性扭曲，降低了HOMO和LUMO之间的重叠，使得三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.25eV以下，满足三线态能量向单线态逆向窜越从而提高发光效率。
本发明提供的化合物本身具有双极性特性，作为发光层能够大大提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，提高荧光量子效率和降低器件电压。
本发明的目的之二在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间有机薄层，所述有机薄层中包含目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备包含目的之二所述的有机光电装置。
相对于现有技术，本发明具有如下技术效果：
本发明提出一种新型硼杂环有机小分子发光化合物，该设计通过接入具有大位阻的基团，避免了化合物的聚集，避免共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。
本发明设计的化合物具有TADF特性，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻得三线态激子来发光，从而提高器件效率。其根本原因在于所设计分子具有大的刚性扭曲，降低了HOMO和LUMO之间的重叠，使得三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.25eV以下，满足三线态能量向单线态逆向窜越从而提高发光效率。
本发明提供的化合物本身具有双极性特性，作为发光层能够大大提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，提高荧光量子效率和降低器件电压。
本发明提供的化合物用于有机光电装置时，器件的电流效率为13.6-19.0cd A-1，发光功率效率为14.2-19.9lm W-1，最大外量子效率为12.25-17.12％，工作电压为3.0V。
附图说明
图1是本发明实施例1提供的有机光电装置的结构示意图；
其中，1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-第一空穴传输层，5-第二空穴传输层，6-发光层，7-第一电子传输层，8-第二电子传输层，9-电子注入层，10-阴极。
图2是本发明化合物M1的HOMO电子云分布图；
其中，11-HOMO电子云。
图3是本发明化合物M1的LUMO电子云分布图；
其中，12-LUMO电子云。
图4是本发明化合物M2的HOMO电子云分布图；
其中，13-HOMO电子云。
图5是本发明化合物M2的LUMO电子云分布图；
其中，14-LUMO电子云。
图6是本发明化合物M3的HOMO电子云分布图；
其中，15-HOMO电子云。
图7是本发明化合物M3的LUMO电子云分布图；
其中，16-LUMO电子云。
图8是本发明化合物M4的HOMO电子云分布图；
其中，17-HOMO电子云。
图9是本发明化合物M4的LUMO电子云分布图；
其中，18-LUMO电子云。
具体实施方式
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式(I)所示的结构；
式(I)中，所述R1选自取代或未取代的C6～C60(例如C7、C10、C15、C20、C25、C30、C35、C40、C45、C50、C55等)芳基、取代或未取代的C4～C40(例如C5、C7、C10、C15、C20、C25、C30、C35等)杂芳基中的任意一种，且所述R1为供电子基团；
式(I)中，所述R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20(例如C2、C5、C8、C10、C12、C14、C16、C18等)烷基、取代或未取代的C3～C20(例如C5、C8、C10、C12、C14、C16、C18等)环烷基、取代或未取代的C1～C20(例如C2、C5、C8、C10、C12、C14、C16、C18等)烷氧基、取代或未取代的C3～C20(例如C5、C8、C10、C12、C14、C16、C18等)杂环基、取代或未取代的C6～C60(例如C7、C10、C15、C20、C25、C30、C35、C40、C45、C50、C55等)芳基、取代或未取代的C5～C40(例如C5、C7、C10、C15、C20、C25、C30、C35等)杂芳基中的任意1种；
式(I)中，所述L选自取代或未取代的C6～C60(例如C7、C10、C15、C20、C25、C30、C35、C40、C45、C50、C55等)亚芳基、取代或未取代的C4～C40(例如C5、C7、C10、C15、C20、C25、C30、C35等)亚杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述m为1-5的整数，例如2、3、4，所述a为1-m的整数；
式(I)中，所述Ra各自独立地选自取代或未取代的C6～C6(例如C7、C10、C15、C20、C25、C30、C35、C40、C45、C50、C55等)芳基、取代或未取代的C4～C40(例如C5、C7、C10、C15、C20、C25、C30、C35等)杂芳基、氰基中的任意一种，且至少有一个Ra选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C4～C40杂芳基中的任意一种，且至少有一个Ra为吸电子基团。
其中，当m为1时，Ra为R1；当m为2时，Ra为1-2的整数，即Ra为R1和R2，R1和R2是两个独立的基团，它们可以相同也可以不同；当m为3、4或5时，同理。该表述方法表示，当L上取代有两个及以上Ra时，这两个及以上Ra可以相同也可以不同。
吸电子基团定义：当取代芳基上的氢时，能够降低芳基上电子云密度；
供电子基团定义：当取代芳基上的氢时，能够提高芳基上电子云密度。
本发明中，“取代或未取代”指的是相应基团可以是有取代基取代的，也可以是没有取代基取代的，当该基团有取代基取代时，取代基可以选自氢、氟原子、氯原子、C1～C20烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C3～C20杂环基、C6～C60芳基、C5～C40杂芳基中的任意1种。本发明其他地方涉及到相同的表述方法时，均具有同样的含义。
本发明提出一种新型硼杂环有机小分子发光化合物，该设计通过接入具有大位阻的基团，避免了化合物的聚集，避免共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。
本发明设计的化合物具有TADF特性，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻得三线态激子来发光，从而提高器件效率。其根本原因在于所设计分子具有大的刚性扭曲，降低了HOMO和LUMO之间的重叠，使得三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.25eV以下，满足三线态能量向单线态逆向窜越从而提高发光效率。
本发明提供的化合物本身具有双极性特性，作为发光层能够大大提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，提高荧光量子效率和降低器件电压。
在一个实施方式中，所述化合物具有式(II)所示的结构；
式(II)中，所述R1、Ra、L、m具有与前文相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述L选自取代或未取代的C6～C60亚芳基。
在一个实施方式中，化合物具有式(III)所示的结构；
式(II)中，所述R1、Ra、m具有与前文相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述化合物具有式(IV)或式(V)所示的结构；
式(IV)中，所述X1、X2、Y1和Y2各自独立地选自氢或氰基。
本发明优选式(IV)或式(V)所示地两种结构，，HOMO/LUMO能级合理，分离较好，能够进一步降低化合物的ΔEst，从而提高器件的发光效率，降低驱动电压。
在一个实施方式中，所述m为2。
在一个实施方式中，所述Ra取代在B原子的间位。
在一个实施方式中，所述R1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述R1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述R1选自如下基团中的任意一种：
所述Z选自O、S、C(R')2、NR'中的任意一种；
所述R'选自氢或C1～C20(例如C2、C5、C8、C10、C12、C15、C18等)烷基；
虚线代表基团的接入位点。
本发明优选上述特定结构的供电子基团R1，使HOMO/LUMO分离较好，能够进一步降低化合物的ΔEst，从而提高器件的发光效率，降低驱动电压。
在一个实施方式中，所述Ra各自独立地选自取代或未取代的C4～C40杂芳基、氟原子取代的C6～C60芳基、氯原子取代的C6～C60芳基和氰基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述Ra各自独立地选自取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、氟原子取代的C6～C60芳基、氯原子取代的C6～C60芳基和氰基中的任意一种。
本发明优选上述的吸电子基团Ra，使HOMO/LUMO分离较好，能够进一步降低化合物的ΔEst，从而提高器件的发光效率，降低驱动电压，其中Ra为三嗪基时，效果最佳。
在一个实施方式中，所述Ra各自独立地选自取代或未取代的三嗪基。
在一个实施方式中，所述化合物的ΔEst＝ES1-ET1≤0.25eV，例如0.10eV、0.11eV、0.12eV、0.13eV、0.14eV、0.15eV、0.16eV、0.17eV、0.18eV、0.19eV、0.20eV、0.21eV、0.22eV、0.23eV、0.24eV等。
ES1表示第一单重激发态能级，ET1表示第三重激发态能级。
在一个实施方式中，所述化合物具有如下M1-M56所示结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间有机薄层，所述有机薄层中包含目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述有机薄层包括发光层，所述发光层中包含目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述化合物作为所述发光层的客体材料。
在一个实施方式中，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
在一个实施方式中，所述有机薄层包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
在本发明提供的有机光电装置中，阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的有机光电装置中，阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备包含目的之二所述的有机光电装置。
本发明提供的具有式(I)所示结构的化合物的合成方法如下：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、L、m、Ra均与通式(I)的化合物中具有同样的意义。
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明提供了若干个示例性的化合物的制备方法。在随后的制备例中，对化合物M1、M2、M3、M4和M7的合成进行示例性的描述。
合成例1
本合成例提供化合物M1的制备方法，具体如下：
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入13.75g(50mmol)化合物A、150mL DCM和5g(50mmol)三乙胺，冰浴降温至0℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加溶于50mL DCM的10.31g(50mmol)化合物B，滴加完成后，升至室温搅拌，TCL监测反应进度。反应完全后，加入冰水淬灭，DCM萃取，合并有机相，移除溶剂，用Tol/EtOH重结晶，得到产物C。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.02(d，J＝7.3Hz，2H)，7.77(s，1H)，7.43(d，J＝12.0Hz，3H)，7.29(s，1H)，7.04(s，1H)，6.89(s，1H)，6.21(s，1H)，5.53(s，1H)，4.31(s，1H)，3.68(s，1H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：169.66(s)，140.32(s)，138.21(s)，136.11(s)，128.28(d，J＝9.3Hz)，127.99(s)，126.99(d，J＝4.2Hz)，126.40(s)，125.76(s)，125.50(d，J＝3.8Hz)，119.27(s)，111.06(s)，109.68(s)，107.97(s)，57.34(s)。
(2)在250mL三口瓶中依次加入化合物C 8.02g(20mmol)、化合物D 6.3g(20mmol)、THF 100mL和镁条2.4g，氮气置换，加热搅拌30min。用60mL甲苯溶解化合物二甲基氯化锡4.38g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60mL淬灭反应，分别用DCM(100mL×3)和饱和食盐水(100mL×2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到白色固体，将11.74g该白色固体加入到250mL三口烧瓶中，依次加入BCl3 3.33g(20mmol)和甲苯100mL，开动搅拌，氮气置换，加热至100℃回流，反应24h，HPLC监测反应终点。通入Cl2，继续反应5h。降至室温，干燥过柱，有机相减压蒸馏得到化合物E。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.96(s，1H)，8.19(s，2H)，8.03(s，1H)，7.90(s，4H)，7.77(s，1H)，7.43(d，J＝12.0Hz，4H)，7.29(s，1H)，7.04(s，1H)，6.30(s，1H)，5.57(s，1H)，4.95(s，1H)，3.73(s，2H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：208.87(s)，170.00(s)，169.66(s)，167.16(s)，141.71(s)，140.32(s)，136.11(s)，134.01(s)，132.10(s)，128.28(d，J＝9.3Hz)，127.99(s)，126.99(d，J＝4.2Hz)，126.40(s)，125.76(s)，125.50(d，J＝3.8Hz)，123.57(s)，123.23(s)，119.27(s)，111.41(s)，56.34(s)。
(3)在三口瓶中，依次加入乙醚、钠镁合金、化合物E，室温强烈搅拌9h，过滤出去合金，通过减压蒸馏得到产品F。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.99(s，1H)，8.28(s，1H)，7.88(s，4H)，7.98—7.48(m，8H)，7.45(s，2H)，6.41(s，1H)，5.54(s，1H)，4.83(s，2H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：170.00(s)，167.16(s)，147.92(s)，141.98(s)，140.32(s)，137.66(s)，136.11(s)，129.52(s)，128.28(d，J＝9.3Hz)，127.99(s)，127.73(s)，126.99(d，J＝4.2Hz)，126.40(s)，125.76(s)，125.50(d，J＝3.8Hz)，123.36(s)，119.27(s)，106.18(s)，58.69(s)。
(4)在250mL三口瓶中依次加入化合物F 10.66g(20mmol)、乙醇100mL和水50mL，氮气置换，开启搅拌，分批加入NaBH4 3.03g(80mmol)。反应完成后，加入饱和氯化铵淬灭反应，过滤去固体，旋干过柱。加入蒙脱石作为脱水催化剂，加热回流，过滤固体，滤液旋干过柱得到产品M1。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.99(s，1H)，8.28(s，1H)，7.88(s，4H)，7.98—7.48(m，8H)，7.45(s，2H)，6.41(s，1H)，5.54(s，1H)，4.83(s，2H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：193.12(s)，170.00(s)，167.16(s)，142.12(d，J＝6.5Hz)，140.32(s)，139.27(s)，136.31(s)，136.11(s)，128.28(d，J＝9.3Hz)，127.99(s)，126.99(d，J＝4.2Hz)，126.40(s)，125.76(s)，125.50(d，J＝3.8Hz)，122.19(s)，119.61(s)，119.27(s)，102.36(s)，52.02(s)。
合成例2
本合成例提供化合物M2的制备方法，具体如下：
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入13.75g(50mmol)化合物A、150mL DCM和5g(50mmol)三乙胺，冰浴降温至0℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加溶于50mL DCM的9.95g(50mmol)化合物B，滴加完成后，升至室温搅拌，TCL监测反应进度。反应完全后，加入冰水淬灭，DCM萃取，合并有机相，移除溶剂，用Tol/EtOH重结晶，得到产物C。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：δ7.63(s，1H)，6.80(s，1H)，6.60(s，2H)，6.06(s，1H)，5.18(s，1H)，4.65(s，1H)，3.63(s，1H)，2.26(s，3H)，2.13(s，6H).。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：169.66(s)，139.71(s)，138.90(s)，137.92(s)，135.96(s)，128.27(s)，126.77(s)，126.34(s)，111.06(s)，109.07(s)，107.97(s)，57.34(s)，21.83(s)，18.73(s)。
(2)在250mL三口瓶中依次加入化合物C 7.89g(20mmol)、化合物D 6.3g(20mmol)、THF 100mL和镁条2.4g，氮气置换，加热搅拌30min。用60mL甲苯溶解化合物二甲基氯化锡4.38g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60mL淬灭反应，分别用DCM(100mL×3)和饱和食盐水(100mL×2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到白色固体，将11.74g该白色固体加入到250mL三口烧瓶中，依次加入BCl3 3.33g(20mmol)和甲苯100mL，开动搅拌，氮气置换，加热至100℃回流，反应24h，HPLC监测反应终点。通入Cl2，继续反应5h。降至室温，干燥过柱，有机相减压蒸馏得到化合物E。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.91(s，1H)，7.90(s，4H)，7.80(s，1H)，6.60(s，2H)，6.16(s，1H)，5.27(s，1H)，4.34(s，1H)，3.86(s，1H)，2.26(s，3H)，2.13(s，6H).。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：208.87(s)，170.00(s)，169.66(s)，167.16(s)，142.74(s)，139.71(s)，138.90(s)，135.96(s)，134.01(s)，132.10(s)，128.27(s)，126.77(s)，126.34(s)，123.57(s)，123.23(s)，112.19(s)，56.34(s)，21.83(s)，18.73(s)。
(3)在三口瓶中，依次加入乙醚、钠镁合金、化合物E，室温强烈搅拌9h，过滤出去合金，通过减压蒸馏得到产品F。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：9.01(s，1H)，7.90(s，4H)，7.59(s，1H)，6.72(s，2H)，6.22(s，1H)，5.30(s，1H)，4.84(s，2H)，2.50(s，6H)，2.27(s，3H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：170.00(s)，167.16(s)，147.92(s)，141.98(s)，140.03(s)，139.71(s)，138.90(s)，135.96(s)，129.52(s)，128.27(s)，127.73(s)，126.77(s)，126.34(s)，123.36(s)，107.79(s)，58.69(s)，21.83(s)，18.73(s)。
(4)在250mL三口瓶中依次加入化合物F 10.51g(20mmol)、乙醇100mL和水50mL，氮气置换，开启搅拌，分批加入NaBH4 3.03g(80mmol)。反应完成后，加入饱和氯化铵淬灭反应，过滤去固体，旋干过柱。加入蒙脱石作为脱水催化剂，加热回流，过滤固体，滤液旋干过柱得到产品M2。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：9.18(s，1H)，9.02(s，1H)，7.90(s，4H)，6.72(s，2H)，6.21(s，1H)，5.43(s，1H)，2.50(s，6H)，2.27(s，3H).
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：δ193.12(s)，170.00(s)，167.16(s)，142.12(d，J＝6.5Hz)，141.75(s)，139.71(s)，138.90(s)，136.31(s)，135.96(s)，128.27(s)，126.77(s)，126.34(s)，122.19(s)，119.61(s)，104.53(s)，52.02(s)，21.83(s)，18.73(s)。
合成例3
本合成例提供化合物M3的制备方法，具体如下：
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入13.75g(50mmol)化合物A、150mL DCM和5g(50mmol)三乙胺，冰浴降温至0℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加溶于50mL DCM的11.66g(50mmol)化合物B，滴加完成后，升至室温搅拌，TCL监测反应进度。反应完全后，加入冰水淬灭，DCM萃取，合并有机相，移除溶剂，用Tol/EtOH重结晶，得到产物C。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.35(s，2H)，7.75(s，4H)，7.49(s，3H)，7.40(d，J＝8.0Hz，6H)，6.85(s，2H)，6.37(s，4H)，6.14(s，2H)，5.51(s，2H)，4.71(s，2H)，3.75(s，2H).
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：169.66(s)，140.75(s)，140.35(s)，138.01(s)，135.12(s)，132.08(s)，128.91(s)，127.88(s)，127.40(s)，126.65(s)，125.59(s)，125.29(s)，111.06(s)，110.51(s)，107.97(s)，57.34(s)。
(2)在250mL三口瓶中依次加入化合物C 8.57g(20mmol)、化合物D 5.22g(20mmol)、THF 100mL和镁条2.4g，氮气置换，加热搅拌30min。用60mL甲苯溶解化合物二甲基氯化锡4.38g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60mL淬灭反应，分别用DCM(100mL×3)和饱和食盐水(100mL×2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到白色固体，将11.74g该白色固体加入到250mL三口烧瓶中，依次加入BCl3 3.33g(20mmol)和甲苯100mL，开动搅拌，氮气置换，加热至100℃回流，反应24h，HPLC监测反应终点。通入Cl2，继续反应5h。降至室温，干燥过柱，有机相减压蒸馏得到化合物E。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.44(s，2H)，8.37(s，2H)，7.90(s，4H)，7.75(s，4H)，7.49(s，3H)，7.40(d，J＝8.0Hz，6H)，6.37(s，5H)，6.22(s，1H)，5.58(s，2H)，4.20(s，2H)，3.99(s，2H).
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：208.87(s)，170.00(s)，169.66(s)，167.16(s)，143.19(s)，140.75(s)，140.35(s)，136.88(s)，135.12(s)，133.52(s)，132.08(s)，131.34(s)，128.91(s)，127.88(s)，127.40(s)，126.65(s)，126.42(s)，125.59(s)，125.29(s)，123.23(s)，118.64(s)，111.40(s)，109.44(s)，56.34(s)。
(3)在三口瓶中，依次加入乙醚、钠镁合金、化合物E，室温强烈搅拌9h，过滤出去合金，通过减压蒸馏得到产品F。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.56(s，2H)，8.33(s，2H)，7.90(s，4H)，7.77(t，J＝10.0Hz，12H)，7.49(s，3H)，7.41(s，3H)，6.30(s，2H)，5.62(s，2H)，4.84(s，4H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：170.00(s)，167.16(s)，145.43(s)，140.75(s)，140.35(s)，138.79(s)，137.38(s)，135.12(s)，132.08(s)，129.52(s)，128.91(s)，127.88(s)，127.40(s)，126.65(s)，125.85(d，J＝1.7Hz)，125.59(s)，125.29(s)，124.67(s)，123.36(s)，118.64(s)，105.68(s)，58.69(s)。
(4)在250mL三口瓶中依次加入化合物F 10.11g(20mmol)、乙醇100mL和水50mL，氮气置换，开启搅拌，分批加入NaBH4 3.03g(80mmol)。反应完成后，加入饱和氯化铵淬灭反应，过滤去固体，旋干过柱。加入蒙脱石作为脱水催化剂，加热回流，过滤固体，滤液旋干过柱得到产品M3。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：9.90(s，2H)，8.57(s，2H)，7.90(s，4H)，7.77(t，J＝10.0Hz，12H)，7.49(s，3H)，7.41(s，3H)，6.28(s，2H)，5.75(s，2H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：193.12(s)，170.00(s)，167.16(s)，146.98(s)，141.52(s)，140.75(s)，140.35(s)，136.31(s)，135.12(s)，132.08(s)，130.42(s)，130.10(s)，128.91(s)，127.88(s)，127.40(s)，126.65(s)，126.02(s)，125.59(s)，125.29(s)，122.22(s)，119.61(s)，118.64(s)，100.47(s)，52.02(s)。
合成例4
本合成例提供化合物M4的制备方法，具体如下：
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入13.75g(50mmol)化合物A、150mmL DCM和5g(50mmol)三乙胺，冰浴降温至0℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加溶于50mL DCM的12.35g(50mmol)化合物B，滴加完成后，升至室温搅拌，TCL监测反应进度。反应完全后，加入冰水淬灭，DCM萃取，合并有机相，移除溶剂，用Tol/EtOH重结晶，得到产物C。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.39(s，1H)，7.98(s，1H)，7.74(s，1H)，7.54(s，1H)，7.39(s，1H)，7.31(d，J＝4.0Hz，2H)，7.19(s，1H)，6.87(s，1H)，6.17(s，1H)，5.63(s，1H)，4.63(s，1H)，3.82(s，1H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：169.66(s)，156.61(s)，154.33(s)，138.01(s)，137.18(s)，127.31(s)，126.65(s)，125.59(s)，123.57(s)，122.82(s)，122.41(s)，122.07(s)，120.64(s)，116.67(s)，115.57(s)，112.06(s)，111.06(s)，110.51(s)，107.97(s)，57.34(s)。
(2)在250mL三口瓶中依次加入化合物C 8.85g(20mmol)、化合物D 5.22g(20mmol)、THF 100mL和镁条2.4g，氮气置换，加热搅拌30min。用60mL甲苯溶解化合物二甲基氯化锡4.38g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60mL淬灭反应，分别用DCM(100mL×3)和饱和食盐水(100mL×2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到白色固体，将11.74g该白色固体加入到250mL三口烧瓶中，依次加入BCl3 3.33g(20mmol)和甲苯100mL，开动搅拌，氮气置换，加热至100℃回流，反应24h，HPLC监测反应终点。通入Cl2，继续反应5h。降至室温，干燥过柱，有机相减压蒸馏得到化合物E。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.89(s，3H)，8.47(s，3H)，7.98(s，3H)，7.74(s，3H)，7.46(d，J＝60.0Hz，6H)，7.35(d，J＝1.7Hz，1H)，7.30(t，J＝2.4Hz，8H)，6.28(s，3H)，5.77(s，3H)，4.37(s，3H)，3.95(s，3H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：208.87(s)，170.21(s)，169.66(s)，159.33(s)，156.61(s)，154.33(s)，143.19(s)，137.18(s)，134.97(s)，133.52(s)，127.31(s)，126.65(s)，125.59(s)，123.57(s)，123.14(d，J＝18.3Hz)，122.82(s)，122.41(s)，122.07(s)，120.64(s)，116.67(s)，115.57(s)，114.39(s)，112.06(s)，111.40(s)，56.34(s)。
(3)在三口瓶中，依次加入乙醚、钠镁合金、化合物E，室温强烈搅拌9h，过滤出去合金，通过减压蒸馏得到产品F。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：9.00(s，2H)，8.50(s，2H)，8.37(s，2H)，8.00(d，J＝15.5Hz，4H)，7.52(d，J＝16.0Hz，4H)，7.39(s，2H)，7.31(s，1H)，6.40(s，2H)，5.78(s，2H)，4.84(s，4H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：170.21(s)，159.33(s)，156.61(s)，154.33(s)，146.58(s)，141.16(s)，138.79(s)，137.18(s)，129.52(s)，127.31(s)，126.73(d，J＝14.3Hz)，125.59(s)，123.57(s)，123.36(s)，122.82(s)，122.41(s)，122.07(s)，120.64(s)，116.67(s)，115.57(s)，114.39(s)，112.06(s)，105.68(s)，58.69(s)。
(4)在250mL三口瓶中依次加入化合物F 13.47g(20mmol)、乙醇100mL和水50mL，氮气置换，开启搅拌，分批加入NaBH4 3.03g(80mmol)。反应完成后，加入饱和氯化铵淬灭反应，过滤去固体，旋干过柱。加入蒙脱石作为脱水催化剂，加热回流，过滤固体，滤液旋干过柱得到产品M4。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：9.98(s，2H)，9.02(s，2H)，8.52(s，2H)，8.09(s，2H)，7.98(s，2H)，7.52(d，J＝16.0Hz，4H)，7.39(s，2H)，7.31(s，1H)，6.36(s，2H)，5.91(s，2H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：193.12(s)，170.21(s)，159.33(s)，156.61(s)，154.33(s)，142.02(s)，141.52(s)，140.81(s)，137.18(s)，136.31(s)，127.31(s)，126.65(s)，125.59(s)，123.57(s)，122.82(s)，122.41(s)，122.08(d，J＝3.0Hz)，120.64(s)，119.61(s)，116.67(s)，115.57(s)，114.39(s)，112.06(s)，100.47(s)，52.02(s)。
合成例5
本合成例提供化合物M7的制备方法，具体如下：
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入13.75g(50mmol)化合物A、150mL DCM和5g(50mmol)三乙胺，冰浴降温至0℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加溶于50mL DCM的10.35g(50mmol)化合物B，滴加完成后，升至室温搅拌，TCL监测反应进度。反应完全后，加入冰水淬灭，DCM萃取，合并有机相，移除溶剂，用Tol/EtOH重结晶，得到产物C。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.45(s，1H)，7.71(s，1H)，7.62(s，1H)，7.54(s，1H)，7.48–7.36(m，3H)，7.11(s，1H)，6.88(s，1H)，6.18(s，1H)，5.57(s，1H)，4.39(s，1H)，3.85(s，1H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：169.66(s)，139.77(s)，138.01(s)，134.96(s)，130.98(s)，129.79(s)，126.68(d，J＝4.7Hz)，126.33(d，J＝3.2Hz)，126.04(s)，125.59(s)，125.20(d，J＝18.6Hz)，111.06(s)，110.51(s)，107.97(s)，57.34(s)。
(2)在250mL三口瓶中依次加入化合物C 8.05g(20mmol)、化合物D 5.22g(20mmol)、THF 100mL和镁条2.4g，氮气置换，加热搅拌30min。用60mL甲苯溶解化合物二甲基氯化锡4.38g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60mL淬灭反应，分别用DCM(100mL×3)和饱和食盐水(100mL×2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到白色固体，将11.74g该白色固体加入到250mL三口烧瓶中，依次加入BCl3 3.33g(20mmol)和甲苯100mL，开动搅拌，氮气置换，加热至100℃回流，反应24h，HPLC监测反应终点。通入Cl2，继续反应5h。降至室温，干燥过柱，有机相减压蒸馏得到化合物E。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.72(s，19H)，8.48(s，19H)，7.90(s，38H)，7.71(s，18H)，7.62(s，16H)，7.45(dd，J＝38.0，26.0Hz，77H)，7.34(d，J＝3.5Hz，3H)，7.11(s，19H)，6.21(s，20H)，5.63(s，20H)，5.11(s，19H)，3.82(s，19H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：208.87(s)，170.00(s)，169.66(s)，167.16(s)，143.19(s)，139.77(s)，136.88(s)，134.96(s)，133.52(s)，131.34(s)，130.98(s)，129.79(s)，126.68(d，J＝4.7Hz)，126.52–126.21(m)，126.04(s)，125.59(s)，125.20(d，J＝18.6Hz)，123.23(s)，118.64(s)，111.40(s)，109.44(s)，56.34(s)。
(3)在三口瓶中，依次加入乙醚、钠镁合金、化合物E，室温强烈搅拌9h，过滤出去合金，通过减压蒸馏得到产品F。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：8.56(s，2H)，8.42(s，2H)，8.03(s，3H)，7.89(d，J＝4.0Hz，6H)，7.71(s，2H)，7.58(d，J＝4.0Hz，4H)，7.24(s，2H)，6.32(s，2H)，5.66(s，2H)，4.84(s，4H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：170.00(s)，167.16(s)，145.43(s)，139.77(s)，138.79(s)，137.38(s)，134.96(s)，130.98(s)，129.79(s)，129.52(s)，126.68(d，J＝4.7Hz)，126.33(d，J＝3.2Hz)，126.14–125.74(m)，125.59(s)，125.20(d，J＝18.6Hz)，124.67(s)，123.36(s)，118.64(s)，105.68(s)，58.69(s)。
(4)在250mL三口瓶中依次加入化合物F 9.59g(20mmol)、乙醇100mL和水50mL，氮气置换，开启搅拌，分批加入NaBH4 3.03g(80mmol)。反应完成后，加入饱和氯化铵淬灭反应，过滤去固体，旋干过柱。加入蒙脱石作为脱水催化剂，加热回流，过滤固体，滤液旋干过柱得到产品M7。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ：9.98(s，1H)，8.57(s，1H)，8.03(s，2H)，7.89(d，J＝4.0Hz，3H)，7.71(s，1H)，7.58(d，J＝4.0Hz，2H)，7.24(s，1H)，6.31(s，1H)，5.79(s，1H)。
13C NMR(100MHz，Chloroform)δ：193.12(s)，170.00(s)，167.16(s)，146.98(s)，141.52(s)，139.77(s)，136.31(s)，134.96(s)，130.98(s)，130.42(s)，130.10(s)，129.79(s)，126.68(d，J＝4.7Hz)，126.33(d，J＝3.2Hz)，126.03(d，J＝1.3Hz)，125.59(s)，125.20(d，J＝18.6Hz)，122.22(s)，119.61(s)，118.64(s)，100.47(s)，52.02(s)。
实施例1
本实施例提供一种有机光电装置，其结构如图1所示，所述有机光电装置包括：基板1、阳极2(ITO)、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、电子注入层9和阴极10(铝电极)，图1中向上的箭头代表出光方向，其中ITO阳极2的厚度是10nm，空穴注入层3的厚度是5nm，第一空穴传输层4的厚度是50nm、第二空穴传输层5的厚度是10nm、发光层6的厚度是20nm、第一电子传输层7的厚度是5nm、第二电子传输层8的厚度是20nm、电子注入层9的厚度是1nm，铝电极10的厚度是15nm。
所述有机光电装置的制备过程如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为5nm，该层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀第一空穴传输层2材料为N，N'-二苯基-N，N'-(1-萘基)-1，1'-联苯-4，4'-二胺(α-NPD)，厚度为50nm，作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀第二空穴传输层5材料为1，3-二咔唑-9-基苯(mCP)，厚度为10nm，作为第二空穴传输层5；
5)第二空穴传输层5上共沉积发光层6，其中，用化合物M1作为发光层的主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，掺杂比例为8％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7，第一电子传输层7的材料为二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦(TSPO1)，厚度为5nm；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8，第二电子传输层8的材料为TPBi，厚度为20nm；
8)在第二电子传输层8真空蒸镀电子注入层9，电子注入层9的材料为LiF，厚度为1nm；
9)在电子注入层9上真空蒸镀铝电极，厚度为15nm，作为阴极10。
实施例2-10与实施例1的区别仅在于将发光层主体材料替换为其他化合物，具体详见表1和表2。
对比例1
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物C1(DCJTB)。
性能测试：
(1)化合物模拟计算
运用密度泛函理论(DFT)，针对实施例中所用到的本发明的化合物，利用Gaussian09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道的分布情况；同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)，模拟计算了分子的单线态能级S1、三线态能级T1以及荧光寿命τ(μS)，结果如表1所示，其中ΔEST＝S1-T1，Eg＝HOMO-LUMO，Eg的数值取绝对值。
(2)有机光电装置的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的显示面板在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到显示面板的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例以及对比例制作的显示面板在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据显示面板在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von、最大电流效率CE(max)(Cd/A)和最大外量子效率EQE(max)(％)，结果如表2所示。其中hp(max)(lm W-1)为光源的发光功率效率，在数值上等于光通量与功率的比值。
表1
由表1可知，相比较化合物C1，本发明实施例中提供的化合物△EST较小，有利于提高逆隙间窜越能力。
图2和图3分别为化合物M1的HOMO电子云分布图和LUMO电子云分布图，其中HOMO电子云11和LUMO电子云12排布在不同的位置上，实现了完全的分离；图4和图5分别为化合物M2的HOMO电子云分布图和LUMO电子云分布图，其中HOMO电子云13和LUMO电子云14排布在不同的位置上，实现了完全的分离；图6和图7分别为化合物M3的HOMO电子云分布图和LUMO电子云分布图，其中HOMO电子云15和LUMO电子云16排布在不同的位置上，实现了完全的分离；图8和图9分别为化合物M4的HOMO电子云分布图和LUMO电子云分布图，其中HOMO电子云17和LUMO电子云18排布在不同的位置上，实现了完全的分离。
由此可知本发明的化合物具有TADF特性，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻得三线态激子来发光，从而提高器件效率。
表2
由表2可知，包含本发明化合物的器件均具有较高的电流效率、发光功率效率、最大外量子效率以及较低的工作电压，其中电流效率为13.6-19.0cd A-1，发光功率效率为14.2-19.9lmW-1，最大外量子效率为12.25-17.12％，工作电压为3.0V。
而对比例1虽然具有较低的工作电压，但其电流效率仅为11.2cd A-1，发光功率效率仅为11.8lm W-1，最大外量子效率仅为4.85％，总体发光效率较差。由此证明，本发明提供的化合物用于有机电致发光器件时，能够使器件同时具有较高的发光效率和较低的驱动电压。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (13)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(II)所示的结构；
所述R1选自如下基团中的任意一种：
所述Z选自O、S、C(R')2、NR'中的任意一种；
所述R'选自氢或C1～C5烷基；
虚线代表基团的接入位点，且所述R1为供电子基团；
所述L选自取代或未取代的C6亚芳基、取代或未取代的C4或C5亚杂芳基中的任意一种，L中的基团有取代基取代时，取代基为氟原子或氯原子；
所述m为1-3的整数，所述a为1-m的整数；
所述Ra各自独立地选自未取代的三嗪基、未取代的嘧啶基、未取代的吡啶基、氟原子取代的C6芳基、氯原子取代的C6芳基和氰基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，化合物具有式(III)所示的结构；
其中，所述R1、Ra、m具有与权利要求1相同的限定范围。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(IV)或式(V)所示的结构；
式(IV)中，所述X1、X2、Y1和Y2各自独立地选自氢或氰基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述m为2。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述Ra取代在B原子的间位。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ra各自独立地选自未取代的三嗪基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的ΔEst＝ES1-ET1≤0.25eV。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下M1-M56所示结构中的任意一种：
9.一种有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间有机薄层，所述有机薄层中包含权利要求1-8中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄层包括发光层，所述发光层中包含权利要求1-8中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
11.根据权利要求9所述的有机光电装置，其特征在于，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
12.根据权利要求9所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄层包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
13.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包含权利要求9-12中任一项所述的有机光电装置。
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