CN110759936B - 化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有化学式1所示结构的化合物，其中，L1和L2各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基；R1和R2主要各自独立地选自咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团中的任一种。本发明所述化合物中的稠合硼杂吲哚结构不仅作为电子受体基团，还用作连接基团。在本发明的化合物中，通过在硼原子上接入具有大位阻的基团，在增强分子内的有效电荷转移的同时，避免了化合物分子的聚集，避免了共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。本发明还提供了显示面板和显示装置。

Description

化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种硼杂环化合物以及包括该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
随着电子显示技术的发展，有机发光器件(OLED)广泛应用于各种显示设备中，对OLED的发光材料的研究和应用也日益增多。
根据发光机制，用于OLED发光层的材料主要包括以下四种：
(1)荧光材料；(2)磷光材料；(3)三线态-三线态湮灭(TTA)材料0；(4)热活化延迟荧光(TADF)材料。
对于荧光材料，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例是1:3，所以荧光材料最大内量子产率不超过25％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于荧光材料的OLED的外量子效应(EQE)不超过5％。
对于磷光材料，磷光材料由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，可以直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于磷光材料的OLED的外量子效应可以达到20％。但是，磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光器件的稳定性并不好。
对于三线态-三线态湮灭(TTA)材料，两个相邻的三线态激子，复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子，但是两个三线态激子产生一个单线态激子，所以理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。
对于热激活延迟荧光(TADF)材料，当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可以同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低。TADF材料可以通过多种方法进行化学修饰。但目前已发现的TADF材料较少，因此亟待开发新型的可用于OLED的TADF材料。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的一个目的是提供一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0002255466270000021
其中，L1和L2各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基；
R1和R2各自独立地选自C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的
Figure BDA0002255466270000022
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团中的任一种。
在本发明中，稠合硼杂吲哚结构不仅作为电子受体基团，还用作连接基团。在本发明的化合物中，通过在硼原子上接入具有大位阻的基团，在增强分子内的有效电荷转移的同时，避免了化合物分子的聚集，避免了共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。
此外，本发明的化合物具有TADF特性，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高器件效率。其根本原因在于本发明的化合物分子具有很大的刚性扭曲，降低了HOMO和LUMO之间的重叠，使得三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.1eV，满足三线态能量向单线态逆向窜越的要求，从而提高发光效率。
本发明的稠合硼杂吲哚化合物作为TADF发光材料本身具有双极性，当将其用作发光层的材料时，可以大大提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，提高荧光量子效率和降低器件电压。
附图说明
图1是本发明的硼杂化合物的化学通式；
图2示出本发明的硼杂化合物M1的HOMO分布图；
图3示出本发明的硼杂化合物M1的LUMO分布图；
图4是本发明提供的OLED器件的结构示意图；
图5是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面是提供一种硼杂环化合物，所述硼杂环化合物具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0002255466270000041
其中，L1和L2各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基；
R1和R2各自独立地选自C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的
Figure BDA0002255466270000042
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团中的任一种。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255466270000051
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；q选自0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
当Z为氧原子或硫原子时，q为0；
#表示连接位置。
咔唑是一类具有等电子结构的二苯胺分子，具有较强的给电子能力和良好的空穴传输能力。咔唑环上活性位点比较多，易于引入多种官能团将其功能化。当咔唑基团应用于本发明的化合物时，容易通过分子结构的修饰来引入高效率的发光基团，从而得到性能优良的发光材料。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255466270000061
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
DD192418I
Figure BDA0002255466270000071
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
当X为氧原子或硫原子时，q为0；或当Z为氧原子或硫原子时，p为0；
#表示连接位置。
吖啶类基团是具有刚性平面结构的大环共轭体系，其荧光性能十分优越，同时含有较大的π共轭体系结构。吖啶类材料具有高的发光效率、合理的能级结构和良好的主客体能量转移特性，以该材料为发光层的器件具有良好的发光性能。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255466270000081
其中，R和R’各自独立地选自氢原子、C1-C3烷基、苯基。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255466270000082
U1、U2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；m、n各自独立地选自0、1或2；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255466270000083
其中，#表示连接位置。
二苯胺基及其衍生物基团具有以下优点：(1)适中的给电子特性；(2)良好的热稳定性和化学稳定性，原料来源广，成本低，易于化学修饰，与电子受体组合可以有效实现HOMO和LUMO的空间分离。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255466270000091
X选自O原子或S原子；m和n各自独立地选自0、1或2；
U1和U2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255466270000092
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，L1与L2相同。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1与R2相同。
在L1和L2或者R1与R2相同的情况下，一方面，化合物的合成更加容易；另一方面，在L1和L2相同的情况下，化合物的电子云能够更好地分离。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，L1与L2各自独立地选自以下任一个基团：
Figure BDA0002255466270000093
根据本发明所述化合物的一个实施方式，L1与L2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002255466270000094
R1与R2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002255466270000101
其中，U1和U2各自独立地选自C1-C3烷基；m和n各自独立地选自0、1或2。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，L1与L2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002255466270000102
R1与R2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002255466270000103
其中，Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；m和n为0，p为0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自C1-C3烷基、C6-C12芳基；
当Z为氧原子或硫原子时，p为0；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，L1与L2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002255466270000104
R1与R2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002255466270000111
U1和U2各自独立地选自C1-C3烷基；m、n各自独立地选自0、1或2。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，L1与L2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002255466270000112
R1与R2各自独立地选自以下基团中的任一种：
Figure BDA0002255466270000113
在本发明的硼杂环化合物中，当L1与L2为亚苯基、亚呋喃基或亚萘基时，可以使HOMO与LUMO更容易分离。另外，在实际制备过程中，母核的硼原子难以与咔唑基或吖啶基等基团直接相连，合成较困难。而采用亚苯基、亚呋喃基或亚萘基连接时，可以降低本发明硼杂环化合物的制备难度。另外，当L1与L2为亚苯基、亚呋喃基或亚萘基时，能够有效地调节化合物的光谱并提高热稳定性。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002255466270000121
Figure BDA0002255466270000131
Figure BDA0002255466270000141
Figure BDA0002255466270000151
Figure BDA0002255466270000161
Figure BDA0002255466270000171
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEST＝ES1-ET1≦0.25eV。
本发明的硼杂环化合物具备TADF特性，可以用作OLED发光层的主体材料或客体材料。
本发明的另一方面提供了示例性硼杂环化合物M1、M2、M3和M4的制备方法，如下示例性实施例1至实施例4所述。
Figure BDA0002255466270000181
实施例1
化合物M1的合成路线如下所示。
Figure BDA0002255466270000182
Figure BDA0002255466270000191
在250ml三口瓶中依次加入化合物A9.96g(20mmol)、THF(四氢呋喃)100ml和镁条1.2g，氮气置换，加热搅拌30min。用60ml甲苯溶解化合物二甲基氯化锡4.38g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60ml淬灭反应，分别用DCM(二氯甲烷，100ml×3)和饱和食盐水(100ml×2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用甲苯/乙醇(甲苯/乙醇)重结晶得到固体C。
MALDI-TOF:475.95
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(s,4H),7.84(s,2H),1.14(s,12H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ147.88(s),143.38(s),134.16(s),111.42(s),4.62(s).
Figure BDA0002255466270000192
在250ml三口烧瓶中，依次加入化合物B 9.52g(20mmol)、三溴化硼6.26g(25mmol)和甲苯100ml，开动搅拌，氮气置换，加热至100℃回流，反应24h，HPLC监测反应终点。通入Cl2，继续反应5h。降至室温，干燥过柱，有机相减压蒸馏得到化合物D。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(s,4H),7.84(s,2H).MALDI-TOF:359.91
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ152.22(s),141.60(s),124.23(s),121.39(s).
化合物M1的合成，
Figure BDA0002255466270000201
将化合物C 7.14g(20mmol)加入之反应瓶中，加入乙醚(Et2O，50mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 16.08mL(2.5M，40mmol)，滴加完全后搅拌30min。再用60mL甲苯溶解单体D12.89g(40mmol)，后缓慢滴加至反应液中，滴加完成后自然升至室温反应6h。反应结束后加入冰水(100mL)淬灭反应。再加入DCM(80mL×2)萃取，最后用饱和食盐水萃取一次。收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物。以柱层析方法(流动相正己烷：二氯甲烷＝3:1)纯化产物，得到化合物M1。
MALDI-TOF:684.27.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.54(s,2H),8.18(s,2H),8.01(s,2H),7.86(d,J＝25.0Hz,8H),7.72(s,4H),7.51(s,2H),7.39(s,2H),7.16(dd,J＝27.5,17.5Hz,8H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ147.84(s),146.35(s),143.03(s),135.38(s),134.17(s),132.93(s),127.72(s),125.74(d,J＝18.2Hz),122.05(s),121.68(s),121.15(d,J＝3.4Hz),114.95(s).
实施例2
化合物M2的合成路线
Figure BDA0002255466270000211
化合物B的合成
Figure BDA0002255466270000212
在250ml三口瓶中依次加入化合物A9.96g(20mmol)、THF 100ml和镁条1.2g，氮气置换，加热搅拌30min。用60ml甲苯溶解化合物二甲基氯化锡4.38g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60ml淬灭反应，分别用DCM(100ml×3)和饱和食盐水(100ml×2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用甲苯/乙醇重结晶得到固体C。
MALDI-TOF:475.95
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(s,4H),7.84(s,2H),1.14(s,12H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ147.88(s),143.38(s),134.16(s),111.42(s),4.62(s).
化合物C的合成
Figure BDA0002255466270000221
在250ml三口烧瓶中，依次加入化合物B 9.52g(20mmol)、三溴化硼6.26g(25mmol)和甲苯100ml，开动搅拌，氮气置换，加热至100℃回流，反应24h，HPLC监测反应终点。通入Cl2，继续反应5h。降至室温，干燥过柱，有机相减压蒸馏得到化合物D。
MALDI-TOF:359.91.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(s,4H),7.84(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ152.22(s),141.60(s),124.23(s),121.39(s).
化合物M2的合成
Figure BDA0002255466270000222
将化合物C 7.14g(20mmol)加入之反应瓶中，加入乙醚(Et2O，50mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 16.08mL(2.5M，40mmol)，滴加完全后搅拌30min。再用60mL甲苯溶解单体D16.92g(40mmol)，后缓慢滴加至反应液中，滴加完成后自然升至室温反应6h。反应结束后加入冰水(100mL)淬灭反应。再加入DCM(80mL×2)萃取，最后用饱和食盐水萃取一次。收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物。以柱层析方法(流动相正己烷：二氯甲烷＝3:1)纯化产物，得到化合物M2。
MALDI-TOF:688.30.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93(d,J＝72.0Hz,4H),7.71(s,4H),7.21(d,J＝24.0Hz,12H),7.08(s,7H),7.00(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ150.21(s),147.84(s),146.93(s),143.03(s),133.79(s),132.93(s),129.27(s),125.81(s),125.43(s),124.67(s),122.99(s),122.05(s).
实施例3
化合物M3的合成路线
Figure BDA0002255466270000231
化合物B的合成
Figure BDA0002255466270000232
在250ml三口瓶中依次加入化合物A 9.96g(20mmol)、THF 100ml和镁条1.2g，氮气置换，加热搅拌30min。用60ml甲苯溶解化合物二甲基氯化锡4.38g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60ml淬灭反应，分别用DCM(100ml×3)和饱和食盐水(100ml×2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用甲苯/乙醇重结晶得到固体C。
MALDI-TOF:475.95.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(s,4H),7.84(s,2H),1.14(s,12H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ147.88(s),143.38(s),134.16(s),111.42(s),4.62(s).
化合物C的合成
Figure BDA0002255466270000241
在250ml三口烧瓶中，依次加入化合物B 9.52g(20mmol)、三溴化硼6.26g(25mmol)和甲苯100ml，开动搅拌，氮气置换，加热至100℃回流，反应24h，HPLC监测反应终点。通入Cl2，继续反应5h。降至室温，干燥过柱，有机相减压蒸馏得到化合物D。
MALDI-TOF:359.91.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(s,4H),7.84(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ152.22(s),141.60(s),124.23(s),121.39(s).
化合物M3的合成
Figure BDA0002255466270000242
将化合物C 7.14g(20mmol)加入之反应瓶中，加入乙醚(Et2O，50mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 16.08mL(2.5M，40mmol)，滴加完全后搅拌30min。再用60mL甲苯溶解单体D14.92g(40mmol)，后缓慢滴加至反应液中，滴加完成后自然升至室温反应6h。反应结束后加入冰水(100mL)淬灭反应。再加入DCM(80mL×2)萃取，最后用饱和食盐水萃取一次。收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物。以柱层析方法(流动相正己烷：二氯甲烷＝3:1)纯化产物，得到化合物M3。
MALDI-TOF:788.33.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.22(s,2H),8.21–7.77(m,10H),7.65(d,J＝7.5Hz,4H),7.59(d,J＝20.0Hz,4H),7.47(d,J＝12.0Hz,6H),7.23(s,2H),7.07(s,4H),6.99(s,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ147.38(s),146.59(s),143.52(s),143.10(s),137.72(s),132.67(s),132.15(s),131.70(s),130.85(s),130.50(s),129.11(s),126.98(s),126.66(s),126.20(s),125.17(d,J＝13.5Hz),124.32(s),122.13(s).
实施例4
化合物M4的合成路线
Figure BDA0002255466270000251
化合物B的合成
Figure BDA0002255466270000261
在250ml三口瓶中依次加入化合物A9.96g(20mmol)、THF 100ml和镁条1.2g，氮气置换，加热搅拌30min。用60ml甲苯溶解化合物二甲基氯化锡4.38g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60ml淬灭反应，分别用DCM(100ml×3)和饱和食盐水(100ml×2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用甲苯/乙醇重结晶得到固体C。
MALDI-TOF:475.95
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(s,4H),7.84(s,2H),1.14(s,12H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ147.88(s),143.38(s),134.16(s),111.42(s),4.62(s).
化合物C的合成
Figure BDA0002255466270000262
在250ml三口烧瓶中，依次加入化合物B 9.52g(20mmol)、三溴化硼6.26g(25mmol)和甲苯100ml，开动搅拌，氮气置换，加热至100℃回流，反应24h，HPLC监测反应终点。通入Cl2，继续反应5h。降至室温，干燥过柱，有机相减压蒸馏得到化合物D。
MALDI-TOF:359.91.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(s,4H),7.84(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ152.22(s),141.60(s),124.23(s),121.39(s).
化合物M4的合成
Figure BDA0002255466270000271
将化合物C 7.14g(20mmol)加入之反应瓶中，加入乙醚(Et2O，50mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 16.08mL(2.5M，40mmol)，滴加完全后搅拌30min。再用60mL甲苯溶解单体D14.84g(40mmol)，后缓慢滴加至反应液中，滴加完成后自然升至室温反应6h。反应结束后加入冰水(100mL)淬灭反应。再加入DCM(80mL×2)萃取，最后用饱和食盐水萃取一次。收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物。以柱层析方法(流动相正己烷：二氯甲烷＝3:1)纯化产物，得到化合物M4。
MALDI-TOF:784.30.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71–8.56(m,3H),8.46(d,J＝74.9Hz,11H),8.19(s,6H),7.89(t,J＝44.0Hz,28H),7.64(s,2H),7.61(s,4H),7.52(s,6H),7.47(s,7H),7.40(s,6H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,26H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ147.38(s),143.52(s),143.31(s),138.68(s),135.80(s),132.67(s),132.15(s),130.87(d,J＝3.6Hz),130.65(s),127.55(d,J＝6.2Hz),126.66(s),126.11(d,J＝16.5Hz),122.65(s),122.13(s),121.61(s),121.06(s),114.66(s).
实施例5
利用Gaussian软件模拟本发明所述的示例性硼杂环化合物M1、M2、M3和M4的电致发光性质。
图2和图3分别示出了本发明的示例性硼杂环化合物M1的HOMO和LUMO能级图。由图2和图3可以明显地看出，化合物分子M1的HOMO和LUMO分别排布在给体单元和受体单元上，实现了HOMO和LUMO的完全分离，这有助于减小系间能差△EST，从而提高逆系间窜越能力。
对硼杂环化合物M1、M2、M3、M4的HOMO、LUMO以及其他参数进行了测试，得到的结果如表1所示。
表1四个代表性硼杂环化合物的参数
Figure BDA0002255466270000281
从表1可以看出，本发明的硼杂环化合物具有很小的△EST，从而使电子跃迁更容易发生。单线态和三线态之间的能级差距小(△EST)，单线态和三线态之间存在高效的反向系间窜跃的光物理过程，可以利用传统荧光分子的跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高了器件效率。
本发明的另一方面提供了一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层的发光材料包括本发明所述的硼杂环化合物中的一种或多种。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，其中所述主体材料为本发明所述化合物中的一种或多种。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。更优的器件发光性能需要各发光功能层的合理搭配。因此，可以根据不同的显示要求以及所选的化合物，选择不同的有机发光功能层。
在本发明所述显示面板的一个实施方式中，有机发光器件(OLED)的结构如图4所示。其中，1为玻璃或其他适合材质(如塑料)做成的基底(substrate)；2为ITO或IGZO等透明阳极；3为有机膜层(包括发光层)；4为金属阴极，共同构成一个完整的OLED器件。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明的显示面板中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
下面的实施例6和实施例7提供了示例性的实施例，用于说明本发明的硼杂环化合物在有机发明显示面板中的实际应用。
实施例6
有机发光器件制作步骤：
将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀5nm厚的PSS形成空穴注入层，蒸镀40nm厚的PEDOT，然后蒸镀20nm厚的TAPC形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用本发明的化合物M1作为发光层的掺杂材料，3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)作为发光层的主体材料，同时蒸镀该掺杂材料和主体材料，形成35nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀TmPyPb以形成50nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀2.5nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极，从而制成有机发光器件。
实施例7
以本发明的硼杂环化合物M1为例，将其作为荧光掺杂剂，设计以下发光器件D1。发光器件D1的结构如下：
ITO(100nm)/PEDOT:PSS(40nm)/TAPC(20nm)/mCBP:M1(35nm,8％)/TmPyPb(50nm)/LiF(2.5nm)/Al(100nm)。
在上述发光器件的结构的基础上，将上述发光器件中的荧光掺杂剂硼杂环化合物M1替换为本发明的硼杂环化合物M2、M3和M4，设计发光器件D2、D3和D4。
Figure BDA0002255466270000301
采用相同的方法制备器件1至器件4(D1－D4)。另外，还采用了TMDBQA作为掺杂材料，制备了对比器件1。在所制备的器件中，仅仅是所选的客体材料(掺杂材料)不同，其他功能层的材料均相同。对所制作的有机发光器件施加直流电压，将器件的发光性能的测定结果总结于表2中。
表2器件发光性能测定结果
Figure BDA0002255466270000302
Figure BDA0002255466270000311
Vturn-on：启电压；EL(10mA/cm 2 )：电流密度为10mA/cm2时的电流效率；hp(max)：最大功率效率；EQE(max)：EQE(max)：外量子效率(External Quantum Efficiency)；CIE(x,y)：色坐标
由表2可以看出，采用本发明硼杂环化合物M1、M2、M3和M4的OLED器件具有较高的外量子效率(EQE)，它们之中最大能达到16.57％。与对比例相比较，本发明的硼杂环化合物的结构具有TADF特性，当其用在有机发光器件中时，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高器件效率。同时，本发明的硼杂环化合物本身具有双极性特性，其作为发光层的材料可以大大提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，提高荧光外量子效率。
本发明的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图5是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图5中，10表示手机显示面板，20表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (8)

1.一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure FDA0003305316250000011
其中，L1和L2独立地选自亚苯基、亚萘基、亚呋喃基或亚噻吩基；
R1和R2独立地选自咔唑基或二芳胺基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L1与L2相同。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，R1与R2相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003305316250000012
Figure FDA0003305316250000021
5.根据权利要求1至4任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEST＝ES1-ET1≦0.25eV。
6.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层、其中发光层的发光材料包括权利要求1至5任一项所述的化合物中的一种或多种。
7.根据权利要求6所述的显示面板，其特征在于，所述显示面板还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
8.一种显示装置，包括权利要求6或7所述的显示面板。
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