CN111440208B - 化合物、显示面板和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明属于OLED技术领域并提供了化学式1所示的化合物，其中，X1、X2和X3各自独立地选自N原子或B原子，且X1、X2和X3中至少有一个为B原子；R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C4‑C60杂芳基、取代或未取代的C10‑C60稠芳基、C8‑C30稠杂芳基；L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基；R4表示键合位点、氢原子、取代或未取代的C6‑C30的芳基、取代或未取代的C10‑C30的稠芳基。本发明化合物中的硼杂环具有较强的供电子能力，硼原子本身为sp2杂化，原子半径更小，电子云分布更密集，使得材料的电子迁移率与空穴迁移率平衡；同时硼杂环共轭程度更大，迁移率更高，可以增强材料的电子传输能力，提高器件效率。本发明还提供一种显示面板和显示装置。
Description
技术领域
本发明属于OLED技术领域，具体涉及一种用作电子传输材料的化合物、包括该化合物的显示面板和显示装置。
背景技术
传统电致发光器件中使用的电子传输材料是Alq3，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在l0-6cm2/Vs)，使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化，人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的电子传输材料。在这一领域，研究人员做了大量的探索性工作。
市场上现有较多使用的电子传输材料像红菲略啉(batho-phenanthroline，BPhen)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)和TmPyPB，大体上能符合有机电致发光面板的市场需求，但它们的玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，器件运行时，产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变，使面板效率较低和热稳定性较差。同时，这些分子结构对称性很高，长时间后很容易结晶。一旦电子传输材料结晶，分子间的电荷跃迀机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异，导致电子传输的性能降低，使得整个器件的电子和空穴迀移率失衡，激子形成效率大大降低，并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处，导致器件效率和寿命严重下降。
因此，设计开发稳定高效的、同时具有高电子迁移率和高玻璃化温度的电子传输材料来提高器件的发光效率和延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种用作电子传输材料的化合物，所述化合物具有化学式1所示的通式结构：
其中，X1、X2和X3各自独立地选自N原子或B原子，且X1、X2和X3中至少有一个为B原子；
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳基、取代或未取代的C10-C60稠芳基、C8-C30稠杂芳基；
L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基；
R4表示键合位点、氢原子、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基。
本发明提供了一种含有硼杂环和氮杂环的电子传输材料，其具有合适的HOMO和LUMO值，可以有效提高电子传输能力。本发明的化合物具有高的电子迁移率，优异的热稳定性和薄膜稳定性，有利于提升发光效率。
附图说明
图1示出本发明的一个示例性化合物ET01的化学结构；
图2是本发明提供的OLED器件的结构示意图；
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面提供一种用作电子传输材料的化合物，所述化合物具有化学式1所示的通式结构：
其中，X1、X2和X3各自独立地选自N原子或B原子，且X1、X2和X3中至少有一个为B原子；
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳基、取代或未取代的C10-C60稠芳基、C8-C30稠杂芳基；
L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基；
R4表示键合位点、氢原子、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基。
本发明的化合物结构中的硼杂环基团的存在可以增大分子共轭程度，有利于提升电子的迁移率。此外，由于核心结构硼杂环基团共轭程度较大，材料的热稳定性能会更好，更适合量产时在较高温度下蒸镀。同时，化合物中存在的三嗪基团的存在可以增大材料中孤对电子的密度，有利于与掺杂物发生相互作用。本发明的化合物可以有效促进器件中电子和空穴的均衡复合，提升器件发光效率，减少非辐射热的产生，有效提升器件寿命。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述化合物具有化学式1-1所示的结构：
其中，R3选自氢原子、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳基、取代或未取代的C10-C60稠芳基、C8-C30稠杂芳基。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述化合物具有化学式1-2所示的结构：
其中，R3选自氢原子、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳基、取代或未取代的C10-C60稠芳基、C8-C30稠杂芳基。
R4表示取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，X1和X3为N原子，X2为B原子。在该实施例方式中，当X1和X3为N原子，X2为B原子时，不仅可以使化合物的合成工艺简化，而且当X2为B原子时，含B原子和N原子的大杂环可以有效地降低材料的LUMO能级，使得阴极侧与本发明的电子传输材料的势垒减小，从而有效降低器件阈值和驱动电压。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1、R2和R3各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1、R2和R3各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；q选自0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
当Z为氧原子或硫原子时，q为0；
#表示可能的连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1、R2和R3各自独立地选自以下基团中的任意一种：
咔唑类基团是电子给体，与本发明化合物中的含硼氮杂环和三嗪基一起，起到调节分子能级的作用，使得本发明的材料可以搭配不同量产体系的其他功能层材料。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1、R2和R3各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基、C12-C20取代或未取代的二苯胺基；
当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1、R2和R3各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，R和R’各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6环烷基、C6-C12芳基、C4-C12杂芳基。
吖啶类基团具有较好的形态稳定性，将其引入分子中时，不仅起到调节分子能级的作用以外，而且在成膜形态上利于形成非晶态，从而提高有机膜层的稳定性。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1和R2为苯基或萘基，R3为氢原子或苯基。当R1和R2为苯基或萘基，R3为氢原子或苯基时，可以使化合物具有适中的分子体积(R3优选为较小的基团)，从而提高化合物溶解度，以便在后续的工序中利于掩膜(mask)的清洗。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述化合物选自以下化合物：
本发明还提供了一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，位于阳极与阴极之间的电子传输层和发光层，其中电子传输层的材料包括本发明所述的化合物中的一种或多种。
根据本发明所述的显示面板，电子注入层包括本发明所述的化合物和掺杂金属。优选地所述掺杂金属选自金属钠、钾、钙、铯和镱中的一种以上。掺杂金属可以解决现有的有机发光显示面板中电子传输层与阴极之间的界面能障过高，有机发光显示面板性能低的问题。通过在电子注入层中掺杂金属，实现了降低有机发光显示面板的电子传输层与阴极之间的界面能障，提高电子注入能力，以及提高有机发光显示面板性能的目的。
根据本发明所述的显示面板，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子注入层中的一层或多层。
不同器件发光性能需要各发光功能层的合理搭配。因此，可以根据不同的显示要求以及所选的化合物，选择不同的有机发光功能层。
本发明的另一方面示例性地描述了有机化合物ET01、ET02、ET17、ET26和ET043的合成。
中间体的合成
取石英反应管，向其中加入磁力搅拌子，然后加入0.3mmol的A物质、0.9mmol叔丁醇锂(t-BuOLi)、20mmol％的碘化亚铜(CuI)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)1mL、乙腈(CH3CN)1mL，最后加入0.6mmol的苄胺B。然后在石英反应管上方加一个带有气球的三通导气头，先用液氮将反应原液冻实，再用油泵将反应管中抽真空，然后将气球中充满氮气；磁力搅拌器搅拌下，先在但其条件、254nm紫外光照射下反应12h，然后在空气条件下、254nm紫外光照射下反应24h，反应结束。通过TLC检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物C，产率为88％。
取石英反应管，向其中加入磁力搅拌子，然后加入0.3mmol的A1物质、0.9mmol叔丁醇锂(t-BuOLi)、20mmol％的碘化亚铜(CuI)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)1mL、乙腈(CH3CN)1mL，最后加入0.6mmol的苄胺B。然后在石英反应管上方加一个带有气球的三通导气头，先用液氮将反应原液冻实，再用油泵将反应管中抽真空，然后将气球中充满氮气；磁力搅拌器搅拌下，先在但其条件、254nm紫外光照射下反应12h，然后在空气条件下、254nm紫外光照射下反应24h，反应结束。通过TLC检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物C1，产率为70％。
实施例1
化合物ET01的合成
在氮气流下，将化合物D及C溶解于150mL的四氢呋喃溶剂中，加入87.3mmol碳酸钾水溶液，加热搅拌。在回流状态下，加入1.3mmol Pd，加热搅拌6小时。反应结束后，将温度降至常温后，去除碳酸钾溶液并过滤。将过滤的固体用乙醇洗涤，得到化合物ET01。
化合物ET01的元素分析结果(分子式C41H26BN5)：理论值：C,83.17；H,4.30；B,1.44；N,11.09。测试值：C,83.16；H,4.30；B,1.44；N,11.09。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为599.23，测试值为599.49。
实施例2
化合物ET02的合成
在氮气流下，将化合物D及C1溶解于150mL的四氢呋喃溶剂中，加入87.3mmol碳酸钾水溶液，加热搅拌。在回流状态下，加入1.3mmol Pd，加热搅拌6小时。反应结束后，将温度降至常温后，去除碳酸钾溶液并过滤。将过滤的固体用乙醇洗涤，得到化合物ET02。
化合物ET02的元素分析结果(分子式C41H26BN5)：理论值：C,82.14；H,4.37；B,1.80；N,11.68。测试值：C,82.14；H,4.38；B,1.80；N,11.68。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为599.23，测试值为599.49。
实施例3
化合物ET17的合成
在氮气流下，将化合物D1及C2溶解于150mL的四氢呋喃溶剂中，加入87.3mmol碳酸钾水溶液，加热搅拌。在回流状态下，加入1.3mmol Pd，加热搅拌6小时。反应结束后，将温度降至常温后，去除碳酸钾溶液并过滤。将过滤的固体用乙醇洗涤，得到化合物ET17。
化合物ET17的元素分析结果(分子式C41H26BN5)：理论值：C,82.14；H,4.37；B,1.80；N,11.68。测试值：C,82.15；H,4.37；B,1.80；N,11.68。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为599.23，测试值为599.49。
实施例4
化合物ET26的合成
在氮气流下，将化合物D2及E溶解于150mL的四氢呋喃溶剂中，加入87.3mmol碳酸钾水溶液，加热搅拌。在回流状态下，加入1.3mmol Pd，加热搅拌6小时。反应结束后，将温度降至常温后，去除碳酸钾溶液并过滤。将过滤的固体用乙醇洗涤，得到化合物F。在氮气流下，将物质F及C溶解于150mL的四氢呋喃溶剂中，加入87.3mmol碳酸钾水溶液，加热搅拌。在回流状态下，加入2.6mmol Pd，加热搅拌6小时。反应结束后，将温度降至常温后，去除碳酸钾溶液并过滤。将过滤的固体用乙醇洗涤，得到化合物ET26。
化合物ET26的元素分析结果(分子式C41H26BN5)：理论值：C,85.16；H,4.42；B,1.39；N,9.03。测试值：C,85.15；H,4.42；B,1.39；N,9.03。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为775.29，测试值为775.70。
实施例5
化合物ET43的合成
在氮气流下，将物质D3及E溶解于150mL的四氢呋喃溶剂中，加入87.3mmol碳酸钾水溶液，加热搅拌。在回流状态下，加入1.8mmol Pd，加热搅拌6小时。反应结束后，将温度降至常温后，去除碳酸钾溶液并过滤。将过滤的固体用乙醇洗涤，得到化合物F1。氮气流下，将物质F1及C3溶解于150mL的四氢呋喃溶剂中，加入87.3mmol碳酸钾水溶液，加热搅拌。在回流状态下，加入3.0mmol Pd，加热搅拌8小时。反应结束后，将温度降至常温后，去除碳酸钾溶液并过滤。将过滤的固体用乙醇洗涤，得到化合物ET43。
化合物ET43的元素分析结果(分子式C52H31BN8)：理论值：C,80.21；H,4.01；B,1.39；N,14.39。测试值：C,80.20；H,4.02；B,1.39；N,14.39。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为778.28，测试值为778.67。
器件实施例1
蓝色有机发光器件(本发明的化合物用作电子传输层材料)
本实施例提供了一种有机发光器件。如图2所示，有机发光器件包括：基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)10，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、电子阻挡层5的厚度是30nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
本发明的有机发光器件的制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后在臭氧下暴露约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料—实施例1得到的HT-1∶HAT-CN，化合物HT1与HAT-CN的质量比例为98:2得到厚度为10nm的层，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层4的材料HT-1，得到厚度为95nm的层，该层作为第二空穴传输层4；
4)在第二空穴传输层4上蒸镀材料Prime-1，得到厚度为30nm的层，该层作为电子阻挡层5；
5)在电子阻挡层5上共沉积发光层6，其中，化合物BH作为主体材料，化合物BD作为掺杂材料，化合物BH和化合物BD的质量比为97:3，发光层6的厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7材料ET01，得到厚度为30nm的第一电子传输层7；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8的材料LiF，得到厚度为5nm的第二电子传输层8；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银，制得厚度为15nm的阴极9，其中，质量比Mg:Ag为9:1；
9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CPL-1，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)10使用。
上述步骤中提到的材料HAT-CN、HT-1、Prime-1、BH、BD、ET01、CPL-1的结构式分别如下所示：
器件实施例2
与器件实施例1相比，器件实施例2的制作过程除了第一电子传输层7为ET02不同之外，其他各层材料均相同。
器件实施例3
与器件实施例1相比，器件实施例3的制作过程除了第一电子传输层7为ET17不同之外，其他各层材料均相同。
器件实施例4
与器件实施例1相比，器件实施例4的制作过程除了第一电子传输层7为ET26不同之外，其他各层材料均相同。
器件实施例5
与器件实施例1相比，器件实施例5的制作过程除了第一电子传输层7为ET43不同之外，其他各层材料均相同。
器件对比例
与器件实施例1相比，器件对比例的制作过程除了第一电子传输层7为化合物ET-Ref不同之外，其他各层材料均相同。
表1器件实施例与器件对比例的测试结果表
注：E/CIEy表示效率(E)与CIEy的比值。
由上表1可以看出，与器件对比例相比，应用本发明的材料ET01、ET02、ET17、ET22和ET43对应的器件实施例1-5具有更低的驱动电压、更高的器件效率和更长的器件寿命。
与器件对比例相比，本发明化合物中的硼杂环具有较强的供电子能力，且B本身为sp2杂化，原子半径更小，其电子云分布更密集，使得材料本身的电子迁移率与空穴迁移率平衡，同时硼杂环共轭程度更大，迁移率更高，可以增强材料电子传输能力。本发明的化合物的分子结构有利于空穴和电子的结合，生成激子，从而提升材料的电子迁移率，提高器件效率。
表1的数据说明了本发明的化合物结构能更好地与掺杂物之间发生作用，硼杂环基团的存在增大分子共轭程度，利于提升电子的迁移率。且由于核心结构硼杂环基团共轭程度较大，材料的热稳定性能会更好，更适合量产时在较高温度下蒸镀。同时，三嗪的存在增大材料中孤对电子的密度，利于与掺杂物发生相互作用。本发明的化合物可以有效促进器件中电子和空穴的均衡复合，提升器件发光效率，减少非辐射热的产生，有效提升器件寿命。
本发明的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图，可选的显示装置为智能手机30。在图3中，显示装置包括本发明实施例提供的有机发光显示面板20。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有化学式1所示的通式结构：
其中，X1、X2和X3各自独立地选自N原子或B原子，且X1、X2和X3中至少有一个为B原子；
R1和R2各自独立地选自C6-C60芳基、C4-C60杂芳基、C10-C60稠芳基、C8-C30稠杂芳基；
L选自亚苯基或亚萘基；
R4表示键合位点、氢原子、C6-C30芳基、C10-C30稠芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有化学式1-1所示的结构：
其中，R3为氢原子。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有化学式1-2所示的结构：
其中，R3为氢原子；
R4表示C6-C30芳基、C10-C30稠芳基。
4.根据权利要求1至3任一项所述的化合物，其特征在于，X1和X3为N原子，X2为B原子。
5.根据权利要求1至3任一项所述的化合物，其特征在于，R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、吖啶基。
6.根据权利要求2或3所述的化合物，其特征在于，R1和R2为苯基或萘基，R3为氢原子。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物中的一种：
8.一种化合物，选自如下任一个化学结构：
9.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，位于阳极与阴极之间的电子传输层和发光层，其中电子传输层的材料包括权利要求1至8任一项所述的化合物中的一种或多种。
10.一种显示装置，包括权利要求9所述的显示面板。
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| GR01 | Patent grant | ||
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