CN115109064B - 一种杂环化合物和有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种杂环化合物和有机电致发光装置，具体的，所述杂环化合物具有式Ⅰ所示结构。本发明提供的杂环化合物，Hy1和Hy2上的氮原子可以与金属或金属有机配合物产生优异的掺杂效果，形成稳定的结合作用，从而抑制器件工作过程中的金属移动，形成更加稳定的混合薄膜，改善电子注入和电子传输能力，使器件中空穴和电子达到均衡，从而降低OLED器件的工作电压，提升发光效率和工作寿命。

Description

一种杂环化合物和有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及半导体材料技术领域，尤其涉及一种杂环化合物和有机电致发光装置。
背景技术
通常，有机电致发光器件具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。有机电致发光器件中的载流子(空穴和电子)在电场的驱动下分别由器件的阳极和阴极注入，并在发光层中复合，形成激子。激子通过辐射跃迁的形式衰减，回到基态，产生荧光或磷光。
应用于OLED器件的有机材料从用途上可划分为两大类，分别为通用材料和发光材料。发光材料包括主体材料和客体材料(或掺杂材料)；通用材料包括空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料。
近年来，经过研发者们不断努力，OLEDs材料和技术得到不断优化，并已经逐步实现商业化，但是更低的工作电压、更高的效率、更长的器件寿命、更饱和的发光光谱，仍然是OLED量产大规模应用面临的最大挑战，选择性能更优的OLED材料组合是目前本领域的一项重要课题。
由于空穴和电子的注入能力和传输速率不同，导致发光层中复合区域偏移较大，不利于器件的稳定性，因此如何调节空穴和电子的平衡度、调节复合区域，一直是本领域的一项重要课题。
为了进一步提升有机发光器件的显示品质，除了调整OLED器件结构之外，研究者也在寻求改变发光材料和通用材料，提高空穴和电子的传输效率，使器件中空穴和电子达到均衡，从而提高发光效率和寿命。有机电子传输材料作为OLED器件的基本组成部分，协助电子从阴极注入到发光层，同时避免由阴极和发光层直接接触而引起的发光猝灭，在决定OLED器件效率和稳定性方面起着至关重要的作用。因此，开发一种新的高性能长寿命的电子传输材料以更好地适用于有机电致发光器件的性能需求显得尤为重要。
发明内容
为了进一步提升有机电致发光器件的显示品质，提升电子传输速率和电子传输层的薄膜稳定性，本发明提供了一种的杂环化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、取代或未取代的C6～C18的芳基或C2～C18的杂芳基；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基；
Hy1、Hy2独立的选自式Ⅱ或式Ⅲ所示结构，且Hy1、Hy2不同；
Y为O或S；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8独立的选自N原子或CR1；且X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8中至少有一个为N原子，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8中至少有一个为N原子；
R1选自氢、氘、取代或非取代的C1-C6的烷基或C2-C6的烯基，且相邻的R1可以连接成环。
本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极，位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种上述杂环化合物。
本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，以及位于所述阴极外侧的有机覆盖层，所述有机覆盖层中含有至少一种上述杂环化合物。
本发明提供了一种显示装置，包括上述有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明提供的杂环化合物具有以下优势：
本发明提供的杂环化合物，Hy1和Hy2上的氮原子可以与金属或金属有机配合物产生优异的掺杂效果，形成稳定的结合作用，从而抑制器件工作过程中的金属移动，形成更加稳定的混合薄膜，改善电子注入和电子传输能力，使器件中空穴和电子达到均衡，从而降低OLED器件的工作电压，提升发光效率和工作寿命。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为了使本申请的申请目的、技术方案和有益技术效果更加清晰，以下结合实施例对本申请进行进一步详细说明。应当理解的是，本说明书中描述的实施例仅仅是为了解释本申请，并非为了限定本申请。
本申请的上述申请内容并不意欲描述本申请中的每个公开的实施方式或每种实现方式。如下描述更具体地举例说明示例性实施方式。在整篇申请中的多处，通过一系列实施例提供了指导，这些实施例可以以各种组合形式使用。在各个实例中，列举仅作为代表性组，不应解释为穷举。
在本文的描述中，除非另有说明，“以上”、“以下”为包含本数，“一种或多种”、“一个或多个”中“多种”、“多个”的含义是两种(个)以上。
术语“一种”、“该”均是指该化合物的一个或多个分子，而不是限于该化合物的单个分子。此外，一个或多个分子可以相同或可以不相同，只要它们属于该化学化合物的范畴即可。
术语“包括”及其变型在说明书和权利要求书中出现时不具有限制意义。
本文公开的替换性要素或实施方式的分组不应被理解为限制。每个组成员可被单独采用和被单独要求保护，或者与该组其它成员或在本文中找到的其它要素以任何组合被采用和要求保护。可以预见到，为了方便和/或可专利性的理由，组中的一个或多个成员可被包含进组中或从中删除。当任何此类包含或删除发生时，说明书在此被看作为含有经过改动的组，因此满足对权利要求书中所用的全部马库什组的书面描述。
除另有说明外，当化合物或化学结构特征(例如芳基)被称为是“取代的”时，该特征可具有一个或多个取代基。术语“取代基”具有本领域普通技术人员所知晓的最广泛的含义，并且包括这样的片段(moiety)：其占据了正常由与母化合物或化学结构特征相连的一个或多个氢原子占据的位置。
术语“烷基”不仅包括直链或支链饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基(如正丙基、异丙基)、丁基(如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基(如正戊基、异戊基、新戊基)等类似烷基，而且包括带有本领域已知的其它取代基的烷基取代基，所述其它取代基例如为羟基、烷基磺酰基、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羧基等。因此，“烷基”包括醚基、卤代烷基、硝基烷基、羧基烷基、羟烷基、磺基烷基等。在各种实施方式中，C1～C20烷基即烷基可含有1～20个碳原子。
术语“烷氧基”是指-O-烷基。烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基(如正丙氧基、异丙氧基)、丁氧基(如正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基)及类似烷氧基。
术语“芳基”是指闭合的芳族环或环体系。芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、菲基、蒽基、联苯基、三亚苯基、芘基、螺双芴基、基、苝基、茚基和薁基。在各种实施方式中，6～30元芳基即芳基可含有6～30个用于形成环的碳原子。
术语“杂芳基”是指芳基的环中的一个或多个原子是除碳以外的元素(如N、O、S等)。在一些实施方式中，就2～20杂芳基的整体而言，可包含1～6或1～3个环杂原子(如N、O、S等)。杂芳基的实例包括但不限于吡咯基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、吡唑基、三氮唑、哒嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、嘌呤基、蝶啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、噌啉、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和菲啰啉基。在各种实施方式中，2～20元芳基即芳基可含有2～20个用于形成环的原子(包括碳原子和杂原子)。
术语“芳胺基”是指芳族环上的氢被氨基取代。芳胺基的实例包括但不限于氰基芳胺基、烷基芳胺基、烷氧基芳胺基、芳基芳胺基、杂芳基芳胺基。
术语“吖啶基”是指具有两个苯环和一个吡啶结构的含氮杂环。吖啶基的实例包括但不限于氰基吖啶基、烷基吖啶基(如甲基吖啶基、乙基吖啶基、丙基吖啶基和丁基吖啶基)、烷氧基吖啶基、芳香基咔唑基、杂芳基咔唑基、芳胺基咔唑基。
术语“咔唑基”是指含氮芳杂环。咔唑基的实例包括但不限于氰基咔唑基、烷基咔唑基(如甲基咔唑基、乙基咔唑基、丙基咔唑基、丁基咔唑基)、烷氧基咔唑基、芳香基咔唑基、杂芳基咔唑基、芳胺基咔唑基。
术语“氢”是指1H(氕，H)、2H(氘，D)或3H(氚，T)。在各实施方式中，“氢”可以是1H(氕，H)。
在本说明书的各处，化合物的取代基以组或范围公开。明确地预期这种描述包括这些组和范围的成员的每一个单独的子组合。例如，明确地预期术语“C1～C8烷基”单独地公开C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1～C8、C1～C7、C1～C6、C1～C5、C1～C4、C1～C3、C1～C2、C2～C8、C2～C7、C2～C6、C2～C5、C2～C4、C2～C3、C3～C8、C3～C7、C3～C6、C3～C5、C3～C4、C4～C8、C4～C7、C4～C6、C4～C5、C5～C8、C5～C7、C5～C6、C6～C8、C6～C7和C7～C8烷基。作为其它实例，明确地预期范围为5～40的整数单独地公开5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39和40；明确地预期范围为1～20的整数单独地公开1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20。据此，可明确地预期其它组或范围。
在本文中，单键穿过单环或多个环系统的表示方法是指单键可以连接在该单环或多个环系统的任意可接入位置。
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本发明提供了一种杂环化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、取代或未取代的C6～C18的芳基或C2～C18的杂芳基；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基；
Hy1、Hy2独立的选自式Ⅱ或式Ⅲ所示结构，且Hy1、Hy2不同；
Y为O或S；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8独立的选自N原子或CR1；且X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8中至少有一个为N原子，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8中至少有一个为N原子；
R1选自氢、氘、取代或非取代的C1-C6的烷基或C2-C6的烯基，且相邻的R1可以连接成环。
可选的，所述C6～C18的芳基或C2～C18的杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或多种；
所述C6～C30的亚芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或多种；
所述C1-C6的烷基或C2-C6的烯基的取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或多种。
可选的，所述Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基。
在一些实施方式中，Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、苯基。
可选的，所述L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚吡嗪基、亚喹啉基、亚喹喔啉基或亚异喹啉基。
在一些实施方式中，L选自单键、亚苯基、亚萘基。
在一些实施方式中，上述式Ⅱ具有以下任一结构：
在一些实施方式中，上述式Ⅲ具有以下任一结构：
在一些实施方式中，上述式Ⅲ具有以下任一结构：
可选的，所述Hy1和Hy2通过Hy1结构中的任一C原子与Hy2结构中的任一C原子相连接，且Hy1中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子，或Hy2中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子。
可选的，所述Hy1和Hy2通过Hy1结构中的任一C原子与Hy2结构中的任一C原子相连接，且Hy1中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子，且Hy2中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子。
在一些实施方式中，所述Hy1和Hy2通过Hy1结构中#连接的C原子与Hy2结构中的任一C原子相连接，Hy2中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子，所述Hy1选自以下结构：
A9、A10、A11、A12、A13、A14独立的选自N原子或CR2；
R2选自氢、氘、取代或非取代的C1-C6的烷基或C2-C6的烯基，且相邻的R2可以连接成环；
所述Hy2具有以下任一结构：
#表示Hy2与Hy1的连接位置；
##表示Hy1与L的连接位置。
在一些实施方式中，Hy1和Hy2通过Hy1结构中的任一C原子与Hy2结构中#连接的C原子相连接，Hy1中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子，所述Hy2选自以下结构：
A9、A10、A11、A12、A13、A14独立的选自N原子或CR2；
R2选自H、氘、取代或非取代的C1-C6的烷基或C2-C6的烯基，且相邻的R2可以连接成环；
所述Hy1具有以下任一结构：
/>
#表示Hy2与Hy1的连接位置。
在一些实施方式中，Hy1-Hy2具有以下任一结构：
/>
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/>
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上述结构式中的两个#表示可以择一与L连接。
在一些实施方式中，上述杂环化合物具有以下任一结构：
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本发明的杂环化合物适用于电子器件，尤其是用于有机电致发光器件中。因此，本发明还提供了本发明的化合物在电子器件中、尤其是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种由式Ⅰ表示的杂环化合物。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，以及位于所述阴极外侧的有机覆盖层，所述有机覆盖层中含有至少一种由式Ⅰ表示的杂环化合物。
本发明还提供了一种显示面板，显示面板包括上述有机电致发光器件。
本发明还提供了一种显示装置，包括上述有机电致发光器件。
在一些实施方式中，有机发光器件的第一电极可以是阳极，有机发光器件的第二电极可以是阴极，有机发光器件的有机薄膜层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区，空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、光学辅助层和电子阻挡层中的至少一个，电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
在一些实施方式中，电子传输区可以包含所述杂环化合物。例如，电子传输区可以包括电子传输层和电子注入层，并且选自电子传输层和电子注入层中的至少一个可以包含至少一种所述杂环化合物。
在一个或多于一个的实施方案中，选自电子传输层和电子注入层中的至少一个层可以进一步包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
在一些实施方式中，所述稀土金属为Yb。
在一些实施方式中，所述碱金属络合物为LiQ(8-羟基喹啉锂)。
本文使用的术语“有机层”或“有机薄膜层”可以是指在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层或多个层。“有机层”或“有机薄膜层”中包含的材料不限于有机材料。
在其它实施方案中，由式1表示的杂环化合物可以用作在有机发光装置的一对电极的外部上的覆盖层的材料。
本发明所述有机发光器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明提供的有机发光器件中，阳极材料可以为金属、金属合金、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等，所述金属合金包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂中至少二者形成的合金，所述金属氧化物包括氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除上述有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明提供的有机发光器件中，阴极材料可以为金属、金属合金或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等，所述合金为铝、镁、银、铟、锡、钛中至少两者形成的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除上述有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉系有机物、低聚噻吩系有机物、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、咔唑系有机物等，但不仅限于此。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩系化合物；芘系化合物；系化合物；硼氮杂环系化合物；苯并噁唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有萘系化合物、蒽系化合物、菲系化合物、系化合物、芘系化合物、并五苯系化合物、荧蒽系化合物等，作为含杂环化合物，有芳胺系化合物、咔唑系化合物、二苯并呋喃系化合物、二苯并噻吩系化合物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光和绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir金属配合物、Pt金属配合物、Pd金属配合物等磷光物质，或Alq3等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir金属配合物、Pt金属配合物、Pd金属配合物等磷光物质、或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子、系化合物、芘系化合物、硼氮杂环系化合物等荧光物质，但不仅限于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有噁二唑系化合物或三嗪系化合物、菲咯啉系化合物、BCP、Bphen、铝配合物等，但并不限定于此。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的杂环化合物和有机电致发光装置进行详细描述。
本发明提供的式Ⅰ化合物的代表合成路径如下：
反应1
X2-Hy1-X1+Hy2-Y1→X2-Hy1-Hy2
反应2
X1、X2独立地选自F、Cl、Br、I；
Y1，Y2独立地选自Sn(Me)3、B(OH)2、
制备实施例1化合物M013的合成
在氮气保护下，称取化合物X001(5.2mmol),X002(5.0mmol),[Pd2(dba)3]·CHCl3(250μmol),and HP(tBu)3·BF4(500μmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入150mL THF(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入15mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，回流搅拌过夜。反应结束后，将溶液浓缩至50mL,加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl.用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。用一小段短硅胶柱过滤粗产物，除去粗产物中的催化剂以及无机盐杂质。将滤液收集浓缩后，使用二氯甲烷/正己烷作为洗脱剂，柱层析得到中间体X003(4.25mmol,产率85％)。
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd for C126H124N2O2S20:2336.4；found:2336.6；
在氮气保护下，称取化合物X003(5.0mmol),X004(5.2mmol),[Pd2(dba)3]·CHCl3(250μmol),and HP(tBu)3·BF4(500μmol)，加入到500mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入200mL THF(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入15mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，回流搅拌过夜。反应结束后，将溶液浓缩至50mL,加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl.用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。用一小段短硅胶柱过滤粗产物，除去粗产物中的催化剂以及无机盐杂质。将滤液收集浓缩后，使用二氯甲烷/正己烷作为洗脱剂，柱层析得到目标产物M013(3.80mmol,产率76％)。
制备实施例2
通过与制备实施例1中合成X003基本相同的过程获得中间体X007(4.10mmol，产率82％),但分别使用X005(5.0mmol)和X006(5.2mmol)替代X002和X001。
通过与制备实施例1中合成M013基本相同的过程获得目标化合物M140(3.70mmol，产率74％),但分别使用X007(5.0mmol)和X008(5.2mmol)替代X003和X004。
制备实施例3
通过与制备实施例1中合成X003基本相同的过程获得中间体X011(4.15mmol，产率83％),但分别使用X009(5.0mmol)和X010(5.2mmol)替代X002和X001。
通过与制备实施例1中合成M013基本相同的过程获得目标化合物M243(3.95mmol，产率79％),但分别使用X011(5.0mmol)和X012(5.2mmol)替代X003和X004。
制备实施例4
通过与制备实施例1中合成X003基本相同的过程获得中间体X014(4.0mmol，产率80％),但分别使用X013(5.0mmol)和X010(5.2mmol)替代X002和X001。
通过与制备实施例1中合成M013基本相同的过程获得目标化合物M314(3.9mmol，产率78％),但分别使用X014(5.0mmol)和X015(5.2mmol)替代X003和X004。
制备实施例5
通过与制备实施例1中合成X003基本相同的过程获得中间体X017(4.05mmol，产率81％),但分别使用X016(5.0mmol)和X004(5.2mmol)替代X002和X001。
通过与制备实施例1中合成M013基本相同的过程获得目标化合物M419(3.85mmol，产率77％),但分别使用X017(5.0mmol)和X018(5.2mmol)替代X003和X004。
实施例6
通过与制备实施例1中合成X003基本相同的过程获得中间体X020(3.95mmol，产率79％),但分别使用X019(5.0mmol)和X010(5.2mmol)替代X002和X001。
通过与制备实施例1中合成M013基本相同的过程获得目标化合物M528(3.6mmol，产率72％),但分别使用X020(5.0mmol)和X021(5.2mmol)替代X003和X004。
实施例7
通过与制备实施例1中合成X003基本相同的过程获得中间体X023(4.0mmol，产率80％),但分别使用X022(5.0mmol)和X010(5.2mmol)替代X002和X001。
通过与制备实施例1中合成M013基本相同的过程获得目标化合物M535(3.5mmol，产率70％),但分别使用X023(5.0mmol)和X024(5.2mmol)替代X003和X004。
上述化合物的质谱、元素分析数据如表1所示：
表1
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化合物性能测试：
化合物能级的模拟计算
运用密度泛函理论(DFT)，对各实施例和对比例的化合物进行能级的模拟计算。利用Gaussian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到本申请的化合物的分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，如表2所示；同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)，模拟计算了各化合物分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表2所示
表2
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从表2中的数据可得，本发明提供的有机化合物S1值均高于2.8eV，没有可见光区域的吸收，同时T1高于2.4eV，LUMO值在1.7～2.2eV之间，因此适合作为电子传输材料使用。
以下通过器件实施例1-50和器件比较例1-2详细说明本发明合成的化合物在器件中作为电子传输层材料的应用效果。器件实施例2-50以及器件比较例1-2与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，所不同的是器件电子传输层材料发生了改变。
器件实施例1
本应用例提供一种OLED器件，如图1所示，图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图，包括依次层叠的玻璃基板1，阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、阴极9与盖帽层10。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板1安装到真空沉积设备上；
(2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀化合物1和化合物2作为空穴注入层3，化合物1的掺杂比例为2％(质量比)，厚度10nm；
(3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物2，厚度为120nm作为第一空穴传输层4；
(4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物3，厚度为5nm作为第二空穴传输层5；
(5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物4作为主体材料，化合物5作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
(6)在发光层6上真空蒸镀化合物6，厚度为5nm，作为空穴阻挡层7；
(7)空穴阻挡层7上真空蒸镀化合物7和化合物M001，掺杂比例为1：1，厚度为30nm，作为电子传输层8；
(8)电子传输层8上真空蒸镀镁和银，其中，Mg:Ag为1:9，厚度为15nm，作为阴极9；
(9)在阴极9上真空蒸镀化合物8，厚度为70nm，作为盖帽层10使用。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
器件实施例2至器件实施例50
按照与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于使用表2中所示的化合物替代电子传输化合物M001。
器件对比例1
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(7)中的有机化合物M001用等量的对比化合物Ref1替换；其它制备步骤均相同。
器件对比例2
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(7)中的有机化合物M001用等量的对比化合物Ref2替换；其它制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压V、电流效率(cd/A)，通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度95％的时间而获得寿命T95(在20mA/cm2测试条件下)；性能数据如表3所示。
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的驱动电压、效率、寿命，其结果如表3所示。
表3器件实施例1-50和器件比较例1-2的器件测试数据
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从表3的数据可得，基于本发明实施例1～50提供的有机化合物为电子传输层材料制备的OLED器件相对于对比化合物Ref1、对比化合物Ref2，具有更低的工作电压，更高的电流效率和更长的工作寿命。由此可见，本发明提供的化合物的化学结构能和Liq(8-羟基喹啉锂)进行紧密结合，有效缓解了在器件驱动过程中产生的热及电场使金属锂发生移动的不利情况，有效地提升了OLED器件的寿命。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种含氮杂环结构的有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、取代或未取代的C6～C18的芳基或C2～C18的杂芳基；
L选自亚苯基或亚萘基；
当Hy1为式Ⅱ结构时，Hy2为式Ⅲ结构；当Hy1为式Ⅲ结构时，Hy2为式Ⅱ结构；
所述式Ⅱ具有以下任一结构：
所述式Ⅲ具有以下任一结构：
所述Hy1和Hy2通过Hy1结构中的任一C原子与Hy2结构中的任一C原子相连接，且Hy1中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子，且Hy2中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子。
2.根据权利要求1所述的含氮杂环结构的有机化合物，其特征在于，所述C6～C18的芳基或C2～C18的杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、三苯基甲硅烷基中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的含氮杂环结构的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基。
4.一种含氮杂环结构的有机化合物，其特征在于，具有式Ⅰ所示结构：
其中，Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、取代或未取代的C6～C18的芳基或C2～C18的杂芳基；
L选自亚苯基或亚萘基；
所述Hy1和Hy2通过Hy1结构中#连接的C原子与Hy2结构中的任一C原子相连接，Hy2中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子，所述Hy1选自以下结构：
A9、A10、A11、A12、A13、A14独立的选自N原子或CR2；
R2选自氢、氘、取代或非取代的C1-C6的烷基或C2-C6的烯基；
所述Hy2具有以下任一结构：
#表示Hy2与Hy1的连接位置；##表示Hy1与L的连接位置。
5.一种含氮杂环结构的有机化合物，其特征在于，具有式Ⅰ所示结构：
其中，Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、取代或未取代的C6～C18的芳基或C2～C18的杂芳基；
L选自亚苯基或亚萘基；
所述Hy1和Hy2通过Hy1结构中的任一C原子与Hy2结构中#连接的C原子相连接，Hy1中与连接C原子相邻的一端或两端为N原子,所述Hy2选自以下结构：
A9、A10、A11、A12、A13、A14独立的选自N原子或CR2；
R2选自H、氘、取代或非取代的C1-C6的烷基或C2-C6的烯基；
所述Hy1具有以下任一结构：
#表示Hy2与Hy1的连接位置。
6.一种含氮杂环结构的有机化合物，其特征在于，具有以下任一结构：
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7.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极，位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种如权利要求1-6任一项所述的含氮杂环结构的有机化合物。
8.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，以及位于所述阴极外侧的有机覆盖层，所述有机覆盖层中含有至少一种如权利要求1-6任一项所述的含氮杂环结构的有机化合物。
9.一种显示装置，包括权利要求7～8任一项所述的有机电致发光器件。
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