CN111886236A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年5月3日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0051409号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
<现有技术文献>KR10-2015-0003566A
发明内容
技术课题
本说明书中记载有由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002693547760000021
在上述化学式1中，
X为O或S，
A1和A2各自独立地为CH或N，
A1和A2中的至少一个为N，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
R1至R3各自独立地为氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光器件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和寿命特性的提高。特别是，本说明书中记载的化合物可以用作发光层的材料。
更具体而言，根据本发明的一实施方式的化合物具有电子传输能力高的结构，耐热性优异，从而在制作有机发光器件时可以维持适当的蒸镀温度。此外，升华温度高，从而能够用升华纯化方法实现高纯度化，在制作有机发光器件时不会对蒸镀用成膜装置或有机发光器件造成污染。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层8、发光层3、空穴抑制层9、同时进行电子注入和传输的层10、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
图4图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层3、空穴抑制层9、电子传输层7和阴极4构成的有机发光器件的例子。
<符号说明>
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
6a：第一空穴传输层
6b：第二空穴传输层
7：电子传输层
8：电子抑制层
9：空穴抑制层
10：同时进行电子注入和传输的层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
上述取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(
Figure BDA0002693547760000041
Alkyl thioxy)、芳基硫基(
Figure BDA0002693547760000042
Aryl thioxy)、烷基磺酰基(
Figure BDA0002693547760000043
Alkyl sulfoxy)、芳基磺酰基(
Figure BDA0002693547760000044
Figure BDA0002693547760000045
Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代，或者被选自上述取代基中的2个以上的取代基连接而成的基团取代，或者未被任何取代基取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。此外，在咔唑中N上取代的取代基与咔唑的1号碳或8号碳的取代基可以被解释为“相邻的基团”。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示，上述Ra、Rb和Rc可以各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BRdRe的化学式表示，上述Rd和Re可以各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基，正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基和除此以外包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包含在内。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至40。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。作为烷基胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等，但不仅限于此。
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基苯基胺基、4-甲基萘基胺基、2-甲基联苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基或者取代或未取代的二杂芳基胺基。上述杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂芳基，可以为多环杂芳基。上述包含2个以上的杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基是指被芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，作为芳基膦基的例子，有取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基、或者取代或未取代的三芳基膦基。上述芳基膦基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。作为上述单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002693547760000064
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure BDA0002693547760000061
等螺芴基；
Figure BDA0002693547760000062
(9,9-二甲基芴基)；以及
Figure BDA0002693547760000063
(9,9-二苯基芴基)等取代的芴基。但是，并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为1至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
Figure BDA0002693547760000071
唑基、异
Figure BDA0002693547760000072
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、
Figure BDA0002693547760000073
二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、
Figure BDA0002693547760000074
嗪基、噻嗪基、二
Figure BDA0002693547760000075
烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002693547760000076
唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩
Figure BDA0002693547760000077
嗪基、菲啶基、菲咯啉(phenanthrolinyl)基、吩噻嗪(phenothiazinyl)基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基等，但不仅限于此。
在本说明书中，构成杂环基的环的原子数为3至25。在另一实施方式中，构成杂环基的环的原子数为5至17。
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的芳基可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基可以适用上述关于烷基的说明。
在本说明书中，杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述关于杂芳基的说明。
在本说明书中，芳烯基中的烯基可以适用上述关于烯基的说明。
在本说明书中，亚芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基除了是2价基团以外，可以适用关于芳香族杂环基的说明。
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是指，与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳原子与氢原子构成的环。具体而言，作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳香族烃环是指只由碳原子和氢原子构成的芳香族的环。具体而言，作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、
Figure BDA0002693547760000081
并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但不仅限于此。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。具体而言，作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0002693547760000082
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。具体而言，作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
Figure BDA0002693547760000083
唑、异
Figure BDA0002693547760000084
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
Figure BDA0002693547760000085
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、哒嗪、
Figure BDA0002693547760000086
嗪、噻嗪、二
Figure BDA0002693547760000087
烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并
Figure BDA0002693547760000088
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩
Figure BDA0002693547760000089
嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但不仅限于此。
在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
根据本说明书的一实施方式，X为O或S，A1和A2各自独立地为CH或N，A1和A2中的至少一个为N。
根据本说明书的一实施方式，上述A1和A2中的任一个为CH，另一个为N。
根据本说明书的一实施方式，上述A1为N，A2为CH。
根据本说明书的一实施方式，上述A1为CH，A2为N。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者碳原子数6至15的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者碳原子数6至12的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者对亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L为对亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R3各自独立地为氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R3各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R3各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R3各自独立地为被烷基、氰基或杂环基取代或未取代的芳基；或者被烷基、氰基或芳基取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R3各自独立地为被烷基、氰基或杂环基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者被烷基、氰基或芳基取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R3各自独立地为被烷基、氰基或杂环基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被烷基、氰基或芳基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R3各自独立地为被烷基、氰基或杂环基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；或者被烷基、氰基或芳基取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、芳基或杂芳基取代或未取代的芳基；或者被芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、C6-12的芳基或C2-12的杂芳基取代或未取代的C6-12的芳基；或者被C6-12的芳基取代或未取代的C2-12的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为苯基、被氰基取代或未取代的联苯基、被二苯并噻吩基取代的苯基、被二苯并呋喃取代的苯基、被咔唑-9-基取代的苯基、或9-苯基咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、4-(2-氰基苯基)苯基、3-二苯并呋喃基苯基、3-二苯并噻吩基苯基、4-(咔唑-9-基)苯基、3-(咔唑-9-基)苯基、或9-苯基咔唑-2-基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为取代或未取代的环己基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9'-螺二[芴]基、取代或未取代的咔唑-c1-基(c1为1至8的整数)、取代或未取代的咔唑-9-基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的苯并噻吩并咔唑基、或者取代或未取代的茚并咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为-(L11)a11-Ar11，L11为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，Ar11为取代或未取代的环烷基、-Si(R11)(R12)(R13)、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或芳基，a11为0至3的整数，a11为2以上时，L11彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为-(L11)a11-Ar11，L11为直接键合、或者被R21取代或未取代的亚芳基，Ar11为环烷基、-Si(R11)(R12)(R13)、被R22取代或未取代的芳基、或者被R23取代或未取代的杂环基，R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或者芳基，a11为0至3的整数，a11为2以上时，L11彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11为取代或未取代的C6-10的环烷基、-Si(R11)(R12)(R13)、取代或未取代的C6-18的芳基、或者取代或未取代的C3-25的杂环基，R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、C1-6的烷基、或者C6-15的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述a11为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述L11为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的2价的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述R21为氘、或氰基。
根据本说明书的一实施方式，上述-(L11)a11-为直接键合、对亚苯基、间亚苯基、
Figure BDA0002693547760000111
根据本说明书的一实施方式，上述R22为氘、氰基、芳基、或杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R23为烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R23为烷基；被氘、氰基、烷基、卤代烷基或环烷基取代或未取代的芳基；或者被芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11为选自取代或未取代的环己基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、或下述基团A的基团中的任一个基团。
[基团A]
Figure BDA0002693547760000121
在上述基团A的基团中，
R31至R54彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a31为0至5的整数，a31为2以上时，R31彼此相同或不同，
a36、a37、a38、a48、a50、a52和a53各自独立地为0至7的整数，a36为2以上时，R36彼此相同或不同，a37为2以上时，R37彼此相同或不同，a38为2以上时，R38彼此相同或不同，a48为2以上时，R48彼此相同或不同，a50为2以上时，R50彼此相同或不同，a52为2以上时，R52彼此相同或不同，a53为2以上时，R53彼此相同或不同，
a39、a40、a42和a43各自独立地为0至10的整数，a39为2以上时，R39彼此相同或不同，a40为2以上时，R40彼此相同或不同，a42为2以上时，R42彼此相同或不同，a43为2以上时，R43彼此相同或不同，
a34、a49、a51和a54各自独立地为0至8的整数，a34为2以上时，R34彼此相同或不同，a49为2以上时，R49彼此相同或不同，a51为2以上时，R51彼此相同或不同，a54为2以上时，R54彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R31为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、芳基、或者被芳基取代或未取代且包含至少1个N的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R31为9-苯基咔唑基，a31为1。
根据本说明书的一实施方式，上述R32和R33彼此相同或不同，各自独立地为被氰基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R32和R33彼此相同或不同，各自独立地为苯基、或2-氰基苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R34为烷基、或者被芳基取代或未取代且包含至少1个N的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R34为甲基、叔丁基、或9-苯基咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述a34为0、1或2。
根据本说明书的一实施方式，上述
Figure BDA0002693547760000131
由
Figure BDA0002693547760000141
表示，R34彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R35为烷基；被氘、烷基、卤代烷基、氰基或芳基取代或未取代的芳基；或者包含O或S的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R35为C1-6的烷基；C3-10的环烷基；被氘、C1-6的烷基、C1-6的卤代烷基、氰基或苯基取代或未取代的苯基；萘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；三亚苯基；或菲基。
根据本说明书的一实施方式，上述R35为苯基、苯(d5)基、4-三氟甲基苯基、4-氰基苯基、萘-1-基、环己基、甲基、叔丁基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、3,5-二(叔丁基)苯基、3,5-二苯基苯基、三亚苯基、菲-9-基、或者菲-3-基。
根据本说明书的一实施方式，上述R36为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R36为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a36为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R37为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R37为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a37为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R38为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R38为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a38为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R39为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R39为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a39为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R40为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R40为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a40为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R42为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R42为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a42为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R43为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R43为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a43为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R44和R45彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R44和R45彼此相同或不同，各自独立地为甲基、或苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R46和R47彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R46和R47彼此相同或不同，各自独立地为甲基、或苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R48为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R48为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a48为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R49为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R49为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a49为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R50为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R50为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a50为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R51为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R51为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a51为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R52为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R52为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a52为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R53为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R53为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a53为0。
根据本说明书的一实施方式，上述R54为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R54为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述a54为0。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11为选自环烷基；三芳基甲硅烷基；被氰基、三芳基甲硅烷基或芳基取代的苯基；被芳基取代或未取代的C10以上的芳基；或者上述基团A的基团中的任一个基团。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11为选自取代或未取代的环己基、三苯基甲硅烷基、被氰基或三芳基苯基甲硅烷基取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、菲基、被芳基取代或未取代的蒽基、被芳基取代或未取代的萘基、或者上述基团A的基团中的任一个基团。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11为选自取代或未取代的环己基、三苯基甲硅烷基、被氰基或三苯基甲硅烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、菲基、被芳基取代或未取代的蒽基、被芳基取代或未取代的萘基、或者上述基团A的基团中的任一个基团。
在本发明的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002693547760000171
Figure BDA0002693547760000181
Figure BDA0002693547760000191
Figure BDA0002693547760000201
Figure BDA0002693547760000211
Figure BDA0002693547760000221
Figure BDA0002693547760000231
Figure BDA0002693547760000241
Figure BDA0002693547760000251
Figure BDA0002693547760000261
Figure BDA0002693547760000271
Figure BDA0002693547760000281
Figure BDA0002693547760000291
Figure BDA0002693547760000301
Figure BDA0002693547760000311
Figure BDA0002693547760000321
Figure BDA0002693547760000331
Figure BDA0002693547760000341
Figure BDA0002693547760000351
Figure BDA0002693547760000361
Figure BDA0002693547760000371
Figure BDA0002693547760000381
Figure BDA0002693547760000391
Figure BDA0002693547760000401
Figure BDA0002693547760000411
Figure BDA0002693547760000421
Figure BDA0002693547760000431
Figure BDA0002693547760000441
Figure BDA0002693547760000451
Figure BDA0002693547760000461
Figure BDA0002693547760000471
Figure BDA0002693547760000481
Figure BDA0002693547760000491
Figure BDA0002693547760000501
Figure BDA0002693547760000511
Figure BDA0002693547760000521
Figure BDA0002693547760000531
Figure BDA0002693547760000541
Figure BDA0002693547760000551
Figure BDA0002693547760000561
Figure BDA0002693547760000571
Figure BDA0002693547760000581
Figure BDA0002693547760000591
Figure BDA0002693547760000601
Figure BDA0002693547760000611
Figure BDA0002693547760000621
Figure BDA0002693547760000631
Figure BDA0002693547760000641
Figure BDA0002693547760000651
Figure BDA0002693547760000661
Figure BDA0002693547760000671
Figure BDA0002693547760000681
Figure BDA0002693547760000691
Figure BDA0002693547760000701
Figure BDA0002693547760000711
Figure BDA0002693547760000721
Figure BDA0002693547760000731
Figure BDA0002693547760000741
Figure BDA0002693547760000751
Figure BDA0002693547760000761
Figure BDA0002693547760000771
Figure BDA0002693547760000781
Figure BDA0002693547760000791
Figure BDA0002693547760000801
Figure BDA0002693547760000811
Figure BDA0002693547760000821
Figure BDA0002693547760000831
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Figure BDA0002693547760000851
Figure BDA0002693547760000861
Figure BDA0002693547760000871
Figure BDA0002693547760000881
Figure BDA0002693547760000891
Figure BDA0002693547760000901
Figure BDA0002693547760000911
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上述化学式1的化合物可以利用该技术领域中已知的材料和反应条件来制造。
另外，根据本发明的有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件利用上述化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含第一主体，上述第一主体包含根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物。
另外，根据本说明书的一实施方式，上述发光层更进一步包含第二主体，上述第二主体由下述化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0002693547760001131
在上述化学式2中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
b1为0至7的整数，b1为2以上时，G1彼此相同或不同，
b2为0至7的整数，b2为2以上时，G2彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述第一主体与上述第二主体的重量比可以为1:9至9:1、2:8至8:2、或3:7至7:3。
根据本说明书的一实施方式，相对于发光层重量100重量％，上述第一主体的含量与上述第二主体的含量的和可以为50重量％以上且100重量％以下。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-18的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、烷基、芳基或三芳基甲硅烷基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、(三苯基甲硅烷基)苯基、萘基、(三苯基甲硅烷基)萘基、氰基萘基、氰基苯基、乙基苯基、萘基苯基、被三苯基甲硅烷基取代的联苯基、被氰基取代的联苯基、联苯基、三联苯基、氟苯基、9,9-二甲基芴基、11,11-二甲基苯并芴基、或苯基萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合；或者被烷基、氰基或三芳基甲硅烷基取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合；或者被C1-10的烷基、氰基或三(C6-12芳基)甲硅烷基取代或未取代的C6-12的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合；被烷基、氰基或三芳基甲硅烷基取代或未取代的亚苯基；2价的萘基；或亚联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合；邻亚苯基；被甲基取代或未取代的对亚苯基；被甲基、氰基或三苯基甲硅烷基取代或未取代的间亚苯基；2价的萘基；或亚联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、-Si(R51)(R52)(R53)、取代或未取代的C1-10的烷基、取代或未取代的C6-20的芳基、或者取代或未取代的C2-14的杂芳基，R51至R53彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、C1-10的烷基、或C6-12的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、三芳基甲硅烷基、被氰基或芳基取代或未取代的芳基、或杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氰基、三苯基甲硅烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、或者被氰基或苯基取代或未取代的联苯基。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式2表示的化合物为下述结构中的至少一种。
Figure BDA0002693547760001161
Figure BDA0002693547760001171
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Figure BDA0002693547760001201
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Figure BDA0002693547760001231
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本说明书的有机发光器件可以具有除了发光层以外还包括空穴注入层、空穴缓冲层、空穴传输层、电子抑制层、空穴抑制层、电子传输层和电子注入层中的至少一层作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机层。
根据一个例子，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的标准结构(标准型(normaLtype))的有机发光器件。根据另一个例子，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含上述化学式1的化合物，即由上述由化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physicaLVapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第WO2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
上述有机发光器件可以具有例如如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至4。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。在这样的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4构成的有机发光器件的例子。在这样的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层8、发光层3、空穴抑制层9、同时进行电子注入和传输的层10、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在这样的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图4图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层3、空穴抑制层9、电子传输层7和阴极4构成的有机发光器件的例子。在这样的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
阳极是注入空穴的电极，可以为功函数大的ITO(Indium Tin Oxide，氧化铟锡)、IZO(Indium Zinc Oxide，氧化铟锌)或ZnO(Zinc Oxide，氧化锌)中的任一种。此外，在上述阳极2为反射电极时，阳极在由ITO、IZO或ZnO中的任一种构成的层下部还可以包括由铝(Al)、银(Ag)或镍(Ni)中的任一种构成的反射层。
空穴注入层可以起到使空穴从阳极顺利地注入到发光层的作用。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。在这里，上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度过厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。作为空穴注入层材料，可以使用该技术领域中已知的空穴注入材料。例如，作为空穴注入层材料，可以使用选自六氮杂苯并菲衍生物、CuPc(cupperphthalocyanine，酞菁铜)、PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene，聚(3,4)-亚乙基二氧噻吩)、PANI(polyaniline，聚苯胺)和NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyLbenzidine，N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺)中的任一种或更多种，但并不限定于此。
空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。作为空穴传输层材料，可以使用该技术领域中已知的空穴传输材料。例如，空穴传输层可以由选自NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine，N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺)、TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine，N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)联苯胺)、s-TAD和MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine，4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯基胺)中的任一种或更多种构成，但并不限定于此。例如，作为空穴传输层材料，可举出三唑衍生物、
Figure BDA0002693547760001271
二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查尔酮衍生物、
Figure BDA0002693547760001272
唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以包含2层以上的空穴传输层，2层以上的空穴传输层可以由彼此相同或不同的材料形成。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步具备空穴缓冲层。空穴缓冲层可以包含该技术领域中已知的空穴注入或传输材料。
空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层，可以使用该技术领域中已知的材料。作为上述电子抑制物质，优选为具有如下能力的化合物：防止电子从发光层流入阳极并对流入到发光层或发光材料的空穴的流动进行调节。在一实施方式中，芳基胺系、或咔唑衍生物等可以用于电子抑制层，但并不限定于此。在一实施方式中，上述电子抑制层与发光层接触而具备。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴传输层、空穴注入层、以及电子抑制层等可以具备在阳极与发光层之间的层还可以包含p-型掺杂剂。p-型掺杂剂可以使用该技术领域中已知的材料，例如，可以是包含芳基胺系衍生物和氰基的化合物等。p-型掺杂剂的含量可以适当地进行选择。
电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层，可以使用该技术领域中已知的材料。作为上述空穴抑制物质，优选为具有如下能力的化合物：防止空穴从发光层流入阴极并对注入到发光层或发光材料的电子进行调节。作为空穴抑制物质，可以根据器件内所使用的有机物层的构成而使用适当的物质，在一实施方式中，可以使用1,10-菲咯啉衍生物。上述空穴抑制层位于发光层与阴极之间，优选与发光层直接接触而具备。
电子传输层可以起到使电子传输顺利的作用。可以使用Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等该技术领域中已知的材料。上述电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。在这里，当上述电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度过厚时为了提高电子的移动而驱动电压上升的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。可以由Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq或SAlq等该技术领域中公知的有机物或配合物或金属化合物构成。作为金属化合物，可以使用金属卤化物，例如可以使用LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2等。上述电子注入层的厚度可以为1nm至50nm。在这里，当上述电子注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子注入特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子注入层的厚度过厚时为了提高电子的移动而驱动电压上升的优点。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以包括同时进行电子注入和传输的层。在上述同时进行电子注入和传输的层中可以使用上述电子传输层和电子注入层材料。
根据本说明书的一实施方式，上述电子传输层、电子注入层、以及空穴抑制层等具备在阴极与发光层之间的有机物层还可以包含n-型掺杂剂。n-型掺杂剂可以使用该技术领域中已知的材料，例如，可以使用碱金属、碱土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、碱金属配合物或碱土金属配合物等。作为上述金属化合物，可以使用氧化物、卤化物等，上述配合物可以进一步包含有机配体。例如，可以使用LiQ等。n-型掺杂剂的含量可以适当地进行选择。
上述阴极是电子注入电极，可以由功函数低的镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)、银(Ag)或它们的合金构成。在这里，当有机发光器件为顶部或双向发光结构时，阴极可以以薄至能够透光的程度的厚度形成，当有机发光器件为底部发光结构时，阴极可以以能够反射光的程度较厚地形成。
根据本说明书的一实施方式的发光层可以包含上述化学式1的化合物作为第一主体。这时，发光层可以只由上述化学式1的化合物构成，但上述化学式1的化合物可以以与该技术领域中已知的其它的发光层材料混合或被掺杂的状态存在。上述化学式1的化合物可以占据发光层的100重量％，但也可以以0.1重量％至50重量％被掺杂。
本在说明书的一实施方式中，根据本说明书的一实施方式的发光层可以包含上述化学式1的化合物作为第一主体，可以包含上述化学式2的化合物作为第二主体。
根据另一实施方式，上述有机物层包括2层以上的发光层，可以包括具备在上述2层以上的发光层中的至少2个发光层之间的电荷生成层(charge generation layer)。这时，通过使上述发光层中的一层发出蓝色光，另一层发出黄色光，从而能够制作出发出白色光的有机发光器件。上述发光层与阳极或者阴极之间、上述发光层与电荷生成层之间还可以包括上述空穴注入层、空穴缓冲层、空穴传输层、电子抑制层、空穴抑制层、电子传输层、电子注入层等1层以上的有机物层。
在本说明书中，电荷生成层(Charge generating layer)是指施加电压时产生空穴和电子的层。上述电荷生成层可以为N型电荷生成层或P型电荷生成层。在本说明书中，N型电荷生成层是指比P型电荷生成层更靠近阳极的电荷生成层，P型电荷生成层是指比N型电荷生成层更靠近阴极的电荷生成层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件包括2层以上的发光层时，上述发光层可以垂直或水平地具备。即，发光层的排列没有限定。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002693547760001291
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
在本发明的一实施方式中，上述发光层还可以包含掺杂剂。上述掺杂剂可以为磷光掺杂剂、荧光掺杂剂、延迟荧光掺杂剂等，只要是适于与本发明的由化学式1表示的化合物或其它发光物质使用的，就可以无限制地进行使用。
根据本说明书的一实施方式，相对于发光层的重量100重量％，上述掺杂剂的含量可以为1重量％至50重量％。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、咔唑衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。上述芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002693547760001292
二茚并芘等。上述苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，可以使用取代有选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基或未取代的化合物。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。作为上述金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。在一实施方式中，上述掺杂剂可以为取代有氰基和咔唑基的苯、或铱配合物。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，通过根据本发明的实施例和未根据本发明的比较例来对本发明更详细地进行说明，但本发明的范围并不限定于下述提示的实施例。
<制造例>
如下所示，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下方法进行制造：向溴氯苯并呋喃并吡啶或溴氯苯并噻吩并吡啶的溴基团中导入取代基，通过硼化反应将氯基团用硼酸根取代后，最终导入三嗪基等方法。下述过程中记载了本发明的由化学式1表示的化合物的合成方法，但本发明化合物的合成方法并不限定于此。
制造例1-1：化合物1-A的合成
Figure BDA0002693547760001301
将6-溴-4-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶30g(106.2mmol)、苯硼酸111.5mmol、四氢呋喃200mL和水100mL混合，加热至60℃。添加碳酸钾(318.6mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-A(26.4g)(收率89％)。
MS[M+H]+＝280
制造例1-2：化合物1-B的合成
Figure BDA0002693547760001311
将6-溴-4-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶30g(106.2mmol)、(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸111.5mmol、四氢呋喃200mL和水100mL混合，加热至60℃。添加碳酸钾(318.6mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-B(41.1g)(收率87％)。
MS[M+H]+＝445
制造例1-3：化合物1-C的合成
Figure BDA0002693547760001312
将6-溴-4-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶30g(106.2mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑111.5mmol和甲苯300mL混合，加热至60℃。添加叔丁醇钠(212.4mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液进行浓缩，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-C(53.8g)(收率83％)。
MS[M+H]+＝610
制造例1-4：化合物1-D的合成
Figure BDA0002693547760001313
将6-溴-4-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶30g(106.2mmol)、(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸111.5mmol、四氢呋喃200mL和水100mL混合，加热至60℃。添加碳酸钾(318.6mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-D(48.6g)(收率88％)。
MS[M+H]+＝520
制造例1-5：化合物1-E的合成
Figure BDA0002693547760001321
将6-溴-4-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶30g(106.2mmol)、7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑111.5mmol和甲苯300mL混合，加热至60℃。添加叔丁醇钠(212.4mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液进行浓缩，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-E(43.8g)(收率85％)。
MS[M+H]+＝485
制造例1-6：化合物1-F的合成
Figure BDA0002693547760001322
将6-溴-4-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶30g(106.2mmol)、7H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]咔唑111.5mmol和甲苯300mL混合，加热至60℃。添加叔丁醇钠(212.4mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液进行浓缩，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-F(41.4g)(收率82％)。
MS[M+H]+＝475
制造例1-7：化合物1-G的合成
Figure BDA0002693547760001331
将6-溴-4-氯苯并呋喃并[2,3-c]吡啶30g(106.2mmol)、(9-(苯基-d5)-9H-咔唑-3-基)硼酸111.5mmol、四氢呋喃200mL和水100mL混合，加热至60℃。添加碳酸钾(318.6mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-G(40.1g)(收率84％)。
MS[M+H]+＝450
制造例1-8：化合物1-H的合成
Figure BDA0002693547760001332
将8-溴-1-氯苯并呋喃并[3,2-c]吡啶30g(106.2mmol)、环己基硼酸111.5mmol、四氢呋喃200mL和水100mL混合，加热至60℃。添加碳酸钾(318.6mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-H(26.4g)(收率87％)。
MS[M+H]+＝286
制造例1-9：化合物1-I的合成
Figure BDA0002693547760001333
将8-溴-1-氯苯并呋喃并[3,2-c]吡啶30g(106.2mmol)和四氢呋喃300mL混合，在-78℃添加正丁基锂106.2mmol。搅拌1小时后，在-78℃添加三苯基氯硅烷111.5mmol，在常温下搅拌2小时。反应后，将反应溶液进行浓缩，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-I(37.8g)(收率77％)。
MS[M+H]+＝462
制造例1-10：化合物1-J的合成
Figure BDA0002693547760001341
将6-溴-4-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶30g(106.2mmol)、(3-氰基-5-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)硼酸111.5mmol、四氢呋喃200mL和水100mL混合，加热至60℃。添加碳酸钾(318.6mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-J(43.8g)(收率82％)。
MS[M+H]+＝503
制造例1-11：化合物1-K的合成
Figure BDA0002693547760001342
将6-溴-4-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶30g(106.2mmol)、(4-(4-(2-氰基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸111.5mmol、四氢呋喃200mL和水100mL混合，加热至60℃。添加碳酸钾(318.6mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-K(46.9g)(收率80％)。
MS[M+H]+＝552
制造例1-12：化合物1-L的合成
Figure BDA0002693547760001351
将8-溴-1-氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]吡啶30g(106.2mmol)、三亚苯-2-基硼酸111.5mmol、四氢呋喃200mL和水100mL混合，加热至60℃。添加碳酸钾(318.6mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-L(39.3g)(收率83％)。
MS[M+H]+＝446
制造例2-1
化合物2-A的合成
Figure BDA0002693547760001352
将19.6g(70mmol)的化合物1-A、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001353
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了22.3g(收率86％)的化合物2-A。
MS[M+H]+＝372
制造例2-2
化合物2-B的合成
Figure BDA0002693547760001361
将31.1g(70mmol)的化合物1-B、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001363
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了31.2g(收率83％)的化合物2-B。
MS[M+H]+＝537
制造例2-3
化合物2-C的合成
Figure BDA0002693547760001362
将42.7g(70mmol)的化合物1-C、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001364
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了39.8g(收率81％)的化合物2-C。
MS[M+H]+＝702
制造例2-4
化合物2-D的合成
Figure BDA0002693547760001371
将36.4g(70mmol)的化合物1-D、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001374
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了35.9g(收率84％)的化合物2-D。
MS[M+H]+＝612
制造例2-5
化合物2-E的合成
Figure BDA0002693547760001372
将33.9g的化合物1-E(70mmol)、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001375
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了32.3g(收率80％)的化合物2-E。
MS[M+H]+＝577
制造例2-6
化合物2-F的合成
Figure BDA0002693547760001373
将33.2g(70mmol)的化合物1-F、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001383
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了33.3g(收率84％)的化合物2-F。
MS[M+H]+＝567
制造例2-7
化合物2-G的合成
Figure BDA0002693547760001381
将31.5g(70mmol)的化合物1-G、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001384
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了31.1g(收率82％)的化合物2-G。
MS[M+H]+＝542
制造例2-8
化合物2-H的合成
Figure BDA0002693547760001382
将20g(70mmol)的化合物1-H、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001385
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了21.1g(收率80％)的化合物2-H。
MS[M+H]+＝378
制造例2-9
化合物2-I的合成
Figure BDA0002693547760001391
将32.3g(70mmol)的化合物1-I、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001393
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了32.2g(收率83％)的化合物2-I。
MS[M+H]+＝554
制造例2-10
化合物2-J的合成
Figure BDA0002693547760001392
将35.2g(70mmol)的化合物1-J、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001394
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了35.4g(收率85％)的化合物2-J。
MS[M+H]+＝595
制造例2-11
化合物2-K的合成
Figure BDA0002693547760001401
将38.6g(70mmol)的化合物1-K、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001403
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了36.5g(收率81％)的化合物2-K。
MS[M+H]+＝644
制造例2-12
化合物2-L的合成
Figure BDA0002693547760001402
将31.2g(70mmol)的化合物1-L、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001404
烷混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了32.3g(收率86％)的化合物2-L。
MS[M+H]+＝538
制造例3-1
化合物1的合成
Figure BDA0002693547760001411
将11.1g(30mmol)的化合物2-A、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001414
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1(10.4g)(收率73％)。
MS[M+H]+＝477
制造例3-2
化合物2的合成
Figure BDA0002693547760001412
将16.1g(30mmol)的化合物2-B、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001415
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物2(14.1g)(收率76％)。
MS[M+H]+＝642
制造例3-3
化合物3的合成
Figure BDA0002693547760001413
将21g(30mmol)的化合物2-C、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001423
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物3(19.6g)(收率81％)。
MS[M+H]+＝807
制造例3-4
化合物4的合成
Figure BDA0002693547760001421
将18.3g(30mmol)的化合物2-D、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001424
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物4(16.5g)(收率77％)。
MS[M+H]+＝717
制造例3-5
化合物5的合成
Figure BDA0002693547760001422
将17.3g(30mmol)的化合物2-E、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001425
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物5(16.2g)(收率79％)。
MS[M+H]+＝682
制造例3-6
化合物6的合成
Figure BDA0002693547760001431
将17g(30mmol)的化合物2-F、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001433
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物6(15.7g)(收率78％)。
MS[M+H]+＝672
制造例3-7
化合物7的合成
Figure BDA0002693547760001432
将16.2g(30mmol)的化合物2-G、30mmol的2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001434
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物7(19.5g)(收率80％)。
MS[M+H]+＝812
制造例3-8
化合物8的合成
Figure BDA0002693547760001441
将11.3g(30mmol)的化合物2-H、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001443
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物8(11.7g)(收率81％)。
MS[M+H]+＝483
制造例3-9
化合物9的合成
Figure BDA0002693547760001442
将16.6g(30mmol)的化合物2-I、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001444
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物9(16.6g)(收率84％)。
MS[M+H]+＝659
制造例3-10
化合物10的合成
Figure BDA0002693547760001451
将17.8g(30mmol)的化合物2-J、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001453
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物10(17g)(收率81％)。
MS[M+H]+＝700
制造例3-11
化合物11的合成
Figure BDA0002693547760001452
将19.3g(30mmol)的化合物2-K、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001454
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物11(17.9g)(收率80％)。
MS[M+H]+＝749
制造例3-12
化合物12的合成
Figure BDA0002693547760001461
将16.1g(30mmol)的化合物2-L、30mmol的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的1,4-二
Figure BDA0002693547760001462
烷和50mL的水混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物12(17.9g)(收率83％)。
MS[M+H]+＝719
<实施例1-1>
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以100nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将各薄膜用真空蒸镀法(真空度5×10-4帕)进行层叠。首先，在ITO上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT-CN)以50nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)进行真空蒸镀而形成空穴传输层(30nm)。
在上述空穴传输层上，以膜厚度10nm，将下述化合物N-([1,1'-联苯]-4-基)-N(4-(11-([1,1'-联苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(EB1)进行真空蒸镀而形成电子抑制层(10nm)。
接着，在上述电子抑制层上，以膜厚度30nm，将化合物1和下述化合物4CzIPN(延迟荧光掺杂剂)以70:30的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将化合物HB1以膜厚度10nm进行真空蒸镀而形成空穴抑制层。
在上述空穴抑制层上，将化合物ET1和化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，LithiumQuinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀而以30nm的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以1.2nm的厚度、将铝以200nm的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4nm/sec至0.07nm/sec，阴极的氟化锂维持0.03nm/sec的蒸镀速度，铝维持0.2nm/sec的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
Figure BDA0002693547760001471
<实施例1-2至1-12>
在上述实施例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-1至1-8>
在上述实施例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002693547760001481
对根据实施例1-1至1-12和比较例1-1至1-8制作的有机发光器件施加电流时，得到了下述[表1]的结果。
[表1]
Figure BDA0002693547760001491
如上述表1所示，使用了化学式1的化合物的实施例1-1至1-12的器件与如比较例1-8那样都使用了化合物m-CBP的物质的器件相比，得到了电压低、效率提高的结果。
另外，将实施例1-1至1-12与比较例1-1至1-7的器件进行比较可知，将本化学式1的化合物用于发光层时，在器件的驱动电压和效率方面，特性均得到了提高。
如上述表1的结果所示，可以确认根据本发明的由化学式1表示的化合物将电子和空穴向掺杂剂传递的能力优异，因此可以适用于延迟荧光有机发光器件。
<实施例2-1>
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以130nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物HAT-CN以5nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述化合物NPB以80nm的厚度进行热真空蒸镀而形成第一空穴传输层，在上述第一空穴传输层上，将化合物HT-3以50nm的厚度进行真空蒸镀而形成第二空穴传输层。
接着，在上述第二空穴传输层上，将化合物1、下述化合物GH-1、以及下述化合物GD-1(磷光掺杂剂)以47.5:47.5:5的重量比进行真空蒸镀而形成40nm厚度的发光层。
在上述发光层上，将下述化合物ET-3以5nm的厚度进行真空蒸镀而形成空穴抑制层，在上述空穴抑制层上，将下述化合物ET-4和LiQ以1:1的重量比进行真空蒸镀而形成25nm的电子传输层。在上述电子传输层上，依次蒸镀1nm厚度的氟化锂(LiF)，在上述氟化锂上，将铝以100nm的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.04nm/sec至0.07nm/sec，阴极的氟化锂维持0.03nm/sec的蒸镀速度，铝维持0.2nm/sec的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7托至5×10-6托。
Figure BDA0002693547760001511
<实施例2-2至2-12>
在上述实施例2-1中，使用下述表2的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例2-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例2-1至2-8>
在上述实施例2-1中，使用下述表2的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例2-1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002693547760001521
对根据实施例2-1至2-12和比较例2-1至2-8制作的有机发光器件施加电流时，得到了下述[表2]的结果。
[表2]
Figure BDA0002693547760001531
如上述表2所示的那样，使用化学式1的化合物的实施例2-1至2-12的器件，与像比较例2-1那样使用了化合物GH-2的物质的器件相比，均得到了电压低、效率提高的结果。
另外，将实施例2-1至2-12的器件与比较例2-2至2-8的器件进行比较，可知使用了本化学式1的化合物的器件在电压和效率方面特性均有所提高。
如上述表2的结果所示，可以确认根据本发明的化学式1的化合物将电子和空穴向掺杂剂传递的能力优异，能够适用于绿色磷光有机发光器件。
通过上述内容对本发明的优选实施例进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种方式实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (7)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002693547750000011
在所述化学式1中，
X为O或S，
A1和A2各自独立地为CH或N，
A1和A2中的至少一个为N，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
R1至R3各自独立地为氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1为-(L11)a11-Ar11，
L11为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar11为取代或未取代的环烷基、-Si(R11)(R12)(R13)、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或芳基，
a11为0至3的整数，a11为2以上时，L11彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述结构中的任一个：
Figure FDA0002693547750000021
Figure FDA0002693547750000031
Figure FDA0002693547750000041
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Figure FDA0002693547750000961
Figure FDA0002693547750000971
4.一种有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极、以及配置在所述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至3中任一项所述的由化学式1表示的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，
所述发光层包含第一主体，
所述第一主体为由所述化学式1表示的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述发光层更进一步包含第二主体，
所述第二主体由下述化学式2表示：
化学式2
Figure FDA0002693547750000981
在所述化学式2中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
b1为0至7的整数，b1为2以上时，G1彼此相同或不同，
b2为0至7的整数，b2为2以上时，G2彼此相同或不同。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物为下述结构中的至少一个：
Figure FDA0002693547750000991
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