CN113004262A - 一种有机材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含萘醌杂环结构的有机材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的有机材料如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为发光层主体材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。

Description

一种有机材料及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光显示用材料技术领域，具体公开了一种含萘醌杂环结构的有机材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLEDs)。其中，OLEDs具有自身发光、低电压直流驱动、轻薄省电、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLEDs不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLEDs具有更广阔的应用前景。
自高效有机发光二极管(OLEDs)第一次被报道以来，许多学者致力于研究如何提高器件效率和稳定性。Forrest和Thompson研究组发现过渡金属配合物能应用于磷光有机电致发光器件(Phosphorescent OLEDs，Ph OLEDs)。磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。然而，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态湮灭和三线态-极化子间湮灭，使效率严重下降。所以，常常将磷光材料作为客体掺入到主体材料中，以此来降低自浓度淬灭过程。在磷光有机电致发光器件(PhosphorescentOLEDs，Ph OLEDs)中选择合适的主体材料十分重要。例如宽带隙的主体材料会引起磷光有机电致发光器件启亮电压的升高，相应可获取高效率。选择合适的主体材料，进而采用主客体掺杂方式来调节光色、亮度与效率，可达到改善有机电致发光显示器件性能的目的。一般来说，主体材料必备的特性包括：(1)拥有高于客体染料的三线态能级；(2)具有较好的载流子迁移率且能与相邻层能级匹配；(3)具有高的热稳定性和成膜稳定性。
目前OLED显示和照明得到了广泛的商业化应用，客户终端对OLED屏体光电及寿命要求也不断提升，为了应对这类需求，除了在OLED面板制造工艺上的精益求精，能够满足更高器件指标的OLED材料的开发就显得尤为重要。因此，开发稳定高效的主体材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，将具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机电致发光器件的发光层主体材料，应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。
具体而言，第一方面，本发明提供了一种有机材料，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002941825010000021
其中：
所述通式(I)中，R1～R8中至少有一个基团为取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团，其余基团各自独立地代表氢原子、卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基。
所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团通过C原子或N原子与通式(Ⅰ)所示的母核相连。
作为一种优选的实施方案，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团含有至少一个五元杂环，所述五元杂环含有至少一个杂原子，所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子。
优选地，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团含有一个、两个或三个五元杂环；所述五元杂环含有一个、两个或三个杂原子；当所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团中含有多个杂原子时，杂原子可以相同，也可以不同。
当所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团上存在取代基时，所述取代基分别独立地任意选自卤素、氘原子、氰基、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的亚芳基和C3～C30的杂芳基；取代基的个数选自1～5的整数。
作为一种优选的实施方案，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团选自：含咔唑基、吲哚并吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基的基团。
优选地，所述咔唑基、吲哚并吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基可以进一步被取代，取代基的个数选自1～4的整数；
所述取代采用的取代基可以任意选自：苯基、苯并基、吡啶基、吡啶并基、菲并基、萘基、萘并基、联苯基、取代或未取代的吲哚并基(如N-苯代吲哚并基)、苯并噻吩并基或苯并呋喃并基。
作为一种优选的实施方案，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团选自：
Figure BDA0002941825010000031
Figure BDA0002941825010000041
Figure BDA0002941825010000051
进一步优选地，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团选自：
Figure BDA0002941825010000061
Figure BDA0002941825010000071
更优选地，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团选自：
Figure BDA0002941825010000072
Figure BDA0002941825010000081
其中“--”表示取代位。
作为本发明的优选方案，通式(I)中，所述R1～R8中任意一个基团为所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团。
或者，R1～R8中任意两个基团为所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团，所述两个基团位于不同的苯环上，或者位于相同的苯环上；所述两个基团彼此相同或不同。
作为一种具体的实施方式，所述R1～R8中，除了代表所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团外，其余基团选自氢原子。
作为本发明一种优选的方案，所述有机材料选自以下结构式所示化合物：
Figure BDA0002941825010000082
Figure BDA0002941825010000091
Figure BDA0002941825010000101
Figure BDA0002941825010000111
第二方面，本发明提供了一种所述的有机材料在制备有机电致发光器件中的应用。
优选地，所述的有机材料在有机电致发光器件中用作发光层主体材料。
进一步优选地，所述的有机材料在有机电致发光器件中用作EML发光层绿光主体材料。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层的主体材料中含有本发明所述的有机材料。
优选地，所述发光层的厚度为10～50nm，更优选为20～40nm。
作为一种优选的实施方案，所述有机电致发光器件中包括阳极层、阴极层、至少一个发光层和任选的其它层，其它层可以任选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层中的一个或几个。其中，发光层(EML)的主体材料包含本发明提供的所述有机材料。优选地，所述EML发光层的厚度可以为10～50nm，进一步优选为20～40nm。
更具体地，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电致发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，其中电致发光层的主体材料包括本发明提供的所述有机材料。所述EML发光层的厚度可以为10～50nm，进一步优选为20～40nm。
第四方面，本发明提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
第五方面，本发明提供了一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明提供了一种新型的含萘醌杂环结构的有机材料，具体如通式(I)所示，该系列化合物的母核结构具有良好的热稳定性，同时具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg，通过在母体结构中的活泼位置引入具有较强给电子能力的基团，即通过在结构中引入具有较强给电子能力的含咔唑、呋喃、噻吩等五元杂环基团的结构，获得了一类新型结构的OLED材料。
本发明提供的新型OLED材料以萘醌杂环结构为母核，该母核具有拉电子效应，并通过在母核结构中引入具有给电子能力的咔唑、呋喃、噻吩等五元杂环基团，获得了一类具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料。该类材料可以被应用在有机电致发光领域，可以作为绿光主体材料使用，同时具有良好的热稳定性，能够很好地应用于OLED器件中。
经试验，将本发明的有机材料应用于OLED器件中，例如应用于OLED器件中，作为绿光主体材料使用，能够降低驱动电压，提高器件发光效率，可以有效地提升器件的光电性能，制成的OLED器件可以应用于显示或者照明领域。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。
中间体M1～M15的合成
中间体M1和M2的合成
Figure BDA0002941825010000131
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000132
具体操作步骤为：
(1)向配有机械搅拌的2L三口瓶中，加入二氯甲烷(200mL)和三氯化铝(29.3g，0.22mol)，开启搅拌，后将4-溴邻苯二甲酸酐(22.6g，0.1mol)溶于二氯甲烷(150mL)并加入到三口瓶中，室温下(25～30℃)搅拌30分钟后在1小时内加入苯并噻吩(13.4g，0.1mol)，然后将反应混合物在室温(25～30℃)搅拌3小时。反应完后将反应液小心地用盐酸(0.2M，1L)淬灭，二氯甲烷萃取，并用NaOH水溶液(0.1M，3×200mL)水洗，水层用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去溶剂得到固体后直接投入下一步。
在2L三口瓶中加入上述得到固体，硝基苯(200mL)和五氯化磷(31.2g。0.15mol)，开启搅拌，然后加入三氯化铝(20.0g，0.15mol)，室温下搅拌1小时后在140℃下搅拌4小时。反应完后在真空下蒸馏出溶剂得到黑色固体。后在二氯甲烷(500mL)中超声处理并过滤，将滤液真空浓缩得棕色固体，后柱层析(室温25～30℃，150g硅胶200～300目，淋洗剂：乙酸乙酯和庚烷，梯度淋洗)将产物M1-01与M2-01分开，分别浓缩过柱液得到黄棕色固体，后用乙醇重结晶进一步纯化产物，分别得到13.9g黄棕色固体M1-01，收率40.4％；得到12.2g黄棕色固体M2-01，收率35.6％。
(2)在2L三口瓶中加入M1-01(34.3g，0.1mol)和600mL二氯甲烷，开动搅拌，缓慢滴加(40mL，0.4mol，30％)过氧化氢水溶液，室温反应2小时，反应结束，加入100mL饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌分液，旋干得白色固体，二氯甲烷柱层析，过柱液旋干溶剂得33.2g白色固体，中间体M1，收率88.5％。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.12％，H：1.78％。
(3)将M2-01替换M1-01，同上步骤(2)得中间体M2。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.18％，H：1.93％。
中间体M3和M4的合成
Figure BDA0002941825010000141
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002941825010000142
代替
Figure BDA0002941825010000143
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M3和M4。
M3：产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.24％，H：1.69％。
M4：产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.31％，H：1.74％。
中间体M5的合成
Figure BDA0002941825010000151
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002941825010000152
分别代替
Figure BDA0002941825010000153
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M5。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.32％，H：1.68％。
中间体M6的合成
Figure BDA0002941825010000154
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002941825010000155
分别代替
Figure BDA0002941825010000156
Figure BDA0002941825010000157
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M6。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.36％，H：1.67％。
中间体M7的合成
Figure BDA0002941825010000158
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002941825010000161
分别代替
Figure BDA0002941825010000162
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M7。
产物MS(m/e)：373.9；元素分析(C16H7BrO4S)：理论值C：51.22％，H：1.88％；实测值C：51.29％，H：1.67％。
中间体M8和M9的合成
Figure BDA0002941825010000163
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002941825010000164
替代
Figure BDA0002941825010000165
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M8和M9。
M8：产物MS(m/e)：454.1；元素分析(C16H6Br2O4S)：理论值C：42.32％，H：1.33％；实测值C：42.37％，H：1.40％。
M9：产物MS(m/e)：454.1；元素分析(C16H6Br2O4S)：理论值C：42.32％，H：1.33％；实测值C：42.46％，H：1.39％。
中间体M10和M11的合成
Figure BDA0002941825010000166
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002941825010000167
替代
Figure BDA0002941825010000168
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M10和M11。
M10：产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.87％，H：1.42％。
M11：产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.92％，H：1.51％。
中间体M12和M13的合成
Figure BDA0002941825010000171
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002941825010000172
代替
Figure BDA0002941825010000173
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M12和M13。
M12：产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.84％，H：1.53％。
M13：产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.73％，H：1.61％。
中间体M14的合成
Figure BDA0002941825010000174
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002941825010000175
分别替代
Figure BDA0002941825010000176
Figure BDA0002941825010000177
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M14。
产物MS(m/e)：409.9；元素分析(C16H6BrClO4S)：理论值C：46.91％，H：1.48％；实测值C：46.85％，H：1.47％。
中间体M15的合成
Figure BDA0002941825010000181
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002941825010000182
分别替代
Figure BDA0002941825010000183
Figure BDA0002941825010000184
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M15。
产物MS(m/e)：453.8；元素分析(C16H6Br2O4S)：理论值C：42.32％，H：1.33％；实测值C：42.36％，H：1.41％。
实施例1化合物I-1的合成
Figure BDA0002941825010000185
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000186
在1L的三口瓶中，加入M1(37.5g，0.1mol)、(9-苯基-9H-咔唑)-3-硼酸(28.7g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度70～80℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，用石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得45.8g浅黄色固体I-1，收率85.3％。
产物MS(m/e)：537.1；元素分析(C34H19NO4S)：理论值C：75.96％，H：3.56％，N：2.61％；实测值C：75.84％，H：3.57％，N：2.51％。
实施例2化合物I-2的合成
Figure BDA0002941825010000191
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000192
用M2替代M1，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到43.7g浅黄色固体I-2，收率81.4％。
产物MS(m/e)：537.1；元素分析(C34H19NO4S)：理论值C：75.96％，H：3.56％，N：2.61％；实测值C：75.91％，H：3.48％，N：2.56％。
实施例3化合物I-7的合成
Figure BDA0002941825010000193
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000194
用M3替代M1，二萘并[2,1-b：1'，2'-d]呋喃-5-基硼酸替代(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到38.9g浅黄色固体I-7，收率69.3％。
产物MS(m/e)：562.1；元素分析(C36H18O5S)：理论值C：76.86％，H：3.23％；实测值C：76.79％，H：3.28％。
实施例4化合物I-8的合成
Figure BDA0002941825010000201
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000202
用M4替代M1，二萘并[2,1-b：1'，2'-d]呋喃-5-基硼酸替代(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到37.1g浅黄色固体I-7，收率66.0％。
产物MS(m/e)：562.1；元素分析(C36H18O5S)：理论值C：76.86％，H：3.23％；实测值C：76.83％，H：3.32％。
实施例5化合物I-11的合成
Figure BDA0002941825010000203
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000211
用M5替代M1，(3-苯基苯并[b]噻吩-2-基)硼酸替代(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到41.5浅黄色固体I-11，收率82.4％。
产物MS(m/e)：504.0；元素分析(C30H16O4S2)：理论值C：71.41％，H：3.20％；实测值C：71.45％，H：3.27％。
实施例6化合物I-14的合成
Figure BDA0002941825010000212
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000213
取2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)、5-苯基-5,10-二氢吲哚[3,2-b]吲哚(28.2g，0.1mol)和甲苯600ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.92g，1mmol)三亚苄基丙酮二钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(37.5g，0.1mol)M6和100ml甲苯组成的溶液，加热至回流(110-120℃)反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到48.7g淡黄色固体I-14，收率84.5％。
产物MS(m/e)：576.1；元素分析(C36H20N2O4S)：理论值C：74.99％，H：3.50％，N：4.86％；实测值C：74.85％，H:3.53％，N：4.91％。
实施例7化合物I-16的合成
Figure BDA0002941825010000221
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000222
用M7替代M1，(9-(萘-2-基)-9H-咔唑)-3-硼酸替代(9-苯基-9H-咔唑)-3-硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到39.8g浅黄色固体I-16，收率67.8％。
产物MS(m/e)：587.1；元素分析(C38H21NO4S)：理论值C：77.67％，H：3.60％，N：2.38％；实测值C：77.59％，H：3.54％，N：2.44％。
实施例8化合物I-22的合成
Figure BDA0002941825010000223
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000231
用M8替代M1，苯并[b]菲[9,10-d]噻吩-10-硼酸替代(9-苯基-9H-咔唑)-3-硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到61.5g浅黄色固体I-22，收率71.5％。
产物MS(m/e)：860.1；元素分析(C56H28O4S3)：理论值C：78.12％，H：3.28％；实测值C：78.16％，H：3.33％。
实施例9化合物I-23的合成
Figure BDA0002941825010000232
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000233
用M9替代M1，苯并[b]菲[9,10-d]噻吩-10-基硼酸替代(9-苯基-9H-咔唑)-3-硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到62.3g浅黄色固体I-23，收率72.4％。
产物MS(m/e)：860.1；元素分析(C56H28O4S3)：理论值C：78.12％，H：3.28％；实测值C：78.21％，H：3.36％。
实施例10化合物I-34的合成
Figure BDA0002941825010000241
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000242
在1L的三口瓶中，加入M10(40.8g，0.1mol)、二苯并呋喃-3-硼酸(21.2g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度70～80℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得37.8g浅黄色固体I-34-01，收率76.3％。
产物MS(m/e)：496.0；元素分析(C28H13ClO5S)：理论值C：67.68％，H：2.64％；实测值C：67.61％，H：2.58％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)、3,6-二苯基-9H-咔唑(31.9g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.25g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(49.6g，0.1mol)I-34-01和100ml甲苯组成的溶液，加热至回流(110-120℃)反应6个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到64.7g淡黄色固体I-34，收率83.1％。
产物MS(m/e)：779.2；元素分析(C52H29NO5S)：理论值C：80.09％，H：3.75％，N：1.80％；实测值C：80.16％，H：3.68％，N：1.74％。
实施例11化合物I-35的合成
Figure BDA0002941825010000243
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000251
用M11替代M10，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例10相同，先得到36.4g浅黄色固体I-35-01，收率73.4％，再用I-35-01替代I-34-01，得到66.3g淡黄色固体I-35，收率85.1％。
I-35-01：产物MS(m/e)：496.0；元素分析(C28H13ClO5S)：理论值C：67.68％，H：2.64％；实测值C：67.71％，H：2.55％。
I-35：产物MS(m/e)：779.2；元素分析(C52H29NO5S)：理论值C：80.09％，H：3.75％，N：1.80％；实测值C：80.02％，H：3.72％，N：1.86％。
实施例12化合物I-42的合成
Figure BDA0002941825010000252
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000253
在1L的三口瓶中，加入M12(40.8g，0.1mol)、二苯并噻吩-3-硼酸(22.8g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度70～80℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得40.4g浅黄色固体I-42-01，收率76.3％。
产物MS(m/e)：512.0；元素分析(C28H13ClO4S2)：理论值C：65.56％，H：2.55％；实测值C：65.64％，H：2.61％。
取1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-42-01(51.2g，0.1mol)、[4'-(咔唑-9-基)联苯-4-基]硼酸(36.3g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得55.5g浅黄色固体I-42，收率69.8％。
产物MS(m/e)：795.2；元素分析(C78H29NO4S2)：理论值C：78.74％，H：3.67％，N：1.76％；实测值C：78.79％，H：3.71％，N：1.68％。
实施例13化合物I-43的合成
Figure BDA0002941825010000261
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000262
用M13替代M12，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例12相同，先得到39.8g浅黄色固体I-43-01，收率77.7％，再用I-43-01替代I-42-01，得到54.7g淡黄色固体I-43，收率68.8％。
I-43-01：产物MS(m/e)：512.0；元素分析(C28H13ClO4S2)：理论值C：65.56％，H：2.55％；实测值C：65.59％，H：2.64％。
I-43：产物MS(m/e)：795.2；元素分析(C78H29NO4S2)：理论值C：78.74％，H：3.67％，N：1.76％；实测值C：78.81％，H：3.75％，N：1.72％。
实施例14化合物I-47的合成
Figure BDA0002941825010000271
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000272
氮气保护下，2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入M14(40.8g，0.1mol)，3,6-二苯基-9H-咔唑(31.9g，0.1mol)，铜粉(6.3g，0.1mol)、18-冠-6(26.4g，0.1mol)、碳酸钾(20.7g，0.15mol)、邻二氯苯800ml。氮气保护下加热回流反应20小时，反应结束。降温，加水，蒸出邻二氯苯。固体产物水洗，过滤烘干，柱色谱分离，旋干得31.4g I-47-01，收率48.5％。
产物MS(m/e)：647.1；元素分析(C40H22ClNO4S)：理论值C：74.13％，H：3.42％，N：2.16％；实测值C：74.85％，H:3.53％，N：4.91％。
取1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-47-01(64.7g，0.1mol)、苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩-3-基硼酸(27.8g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得60.4g浅黄色固体I-47，收率71.5％。
产物MS(m/e)：845.2；元素分析(C56H31NO4S2)：理论值C：79.51％，H：3.69％，N：1.66％；实测值C：79.58％，H：3.74％，N：1.79％。
实施例15化合物I-55的合成
Figure BDA0002941825010000281
合成路线如下：
Figure BDA0002941825010000282
在1L的三口瓶中，加入M15(45.4g，0.1mol)、(9-苯基-9H-咔唑)-3-硼酸(57.4g，0.2mol)、碳酸钠(31.8g,0.30mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(23g，20mmol)。加热回流反应(体系内温度70～80℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得45.8g浅黄色固体I-55，收率85.3％。
产物MS(m/e)：778.2；元素分析(C52H30N2O4S)：理论值C：80.19％，H：3.88％，N：3.60％；实测值C：80.24％，H：3.79％，N：3.54％。
依据实施例1～实施例15的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成I-1～I-56的其他化合物。
实施例16
本实施例提供了一种OLED绿光器件，器件的结构为：ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(20nm)/EML(含实施例1制备的I-1化合物)(30nm)/Bphen(40nm)/LiF(1nm)/Al。
制备过程为：
(1)将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗处理，在去离子水中超声处理，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；在上述空穴注入层膜上蒸镀一层NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；其中HATCN、HT01、NPB的结构式如下：
Figure BDA0002941825010000291
(3)在空穴传输层上继续真空蒸镀实施例1制备的化合物作为器件的发光层，EML发光层具体包括本发明实施例1提供的绿光主体材料I-1化合物和染料材料，利用多源共蒸的方法，将作为发光层的主体材料放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的Ir(ppy)3放置在真空气相沉积设备的另一室中，调节主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，Ir(ppy)3的浓度为10％，蒸镀总膜厚为30nm，形成器件的有机电致发光层，其中Ir(ppy)3的结构式如下：
Figure BDA0002941825010000292
(4)在有机发光层上继续真空蒸镀一层BPhen作为器件的电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；其中BPhen的结构式如下：
Figure BDA0002941825010000293
(5)在电子传输层之上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为器件的电子注入层、膜厚度为150nm的Al层作为器件的阴极，得到本发明提供的OLED器件OLED-1。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的I-1化合物分别替换为实施例2-15制得的化合物，作为绿光主体材料使用，分别得到本发明提供的OLED-2～OLED-15。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的主体材料替换为商用化的CBP即对比化合物2，结构式如下所示，得到对比例器件OLED-16。
Figure BDA0002941825010000301
对比化合物2。
所得器件的性能检测结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002941825010000302
由表1数据可知，利用本发明提供的式I所示有机材料作为绿光主体材料，所制备成的器件OLED-1～OLED-15，器件15与对比器件的性能基本一致；器件1-7电流效率偏高，且在亮度相同的条件下，工作电压比对比器件偏低；器件8-14工作电压和电流效率明显优于对比器件，是性能良好的绿光主体材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种有机材料，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure FDA0002941824000000011
其中：
所述通式(I)中，R1～R8中至少有一个基团为取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团，其余基团各自独立地代表氢原子、卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基。
2.根据权利要求1所述的有机材料，其特征在于，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团含有至少一个五元杂环，所述五元杂环含有至少一个杂原子，所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子；
优选地，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团含有一个、两个或三个五元杂环；所述五元杂环含有一个、两个或三个杂原子；当所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团中含有多个杂原子时，杂原子可以相同，也可以不同；
当所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团上存在取代基时，所述取代基分别独立地任意选自卤素、氘原子、氰基、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的亚芳基和C3～C30的杂芳基；
取代基的个数选自1～5的整数。
3.根据权利要求1或2所述的有机材料，其特征在于，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团选自：含咔唑基、吲哚并吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基的基团；
咔唑基、吲哚并吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基可以进一步被取代，取代基的个数选自1～4的整数；
优选地，所述取代采用的取代基可以任意选自：苯基、苯并基、吡啶基、吡啶并基、菲并基、萘基、萘并基、联苯基、取代或未取代的吲哚并基、苯并噻吩并基或苯并呋喃并基。
4.根据权利要求3所述的有机材料，其特征在于，所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团选自：
Figure FDA0002941824000000021
Figure FDA0002941824000000031
Figure FDA0002941824000000041
其中“--”表示取代位。
5.根据权利要求4所述的有机材料，其特征在于，所述R1～R8中，任意一个基团为所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团；
或者，R1～R8中任意两个基团为所述取代或未被取代的含苯环和/或芳杂环的芳香基团，所述两个基团位于不同的苯环上，或者位于相同的苯环上；所述两个基团彼此相同或不同。
6.根据权利要求1～5任意一项所述的有机材料，其特征在于，所述有机材料选自以下结构式所示化合物：
Figure FDA0002941824000000051
Figure FDA0002941824000000061
Figure FDA0002941824000000071
Figure FDA0002941824000000081
7.权利要求1～6任意一项所述的有机材料在制备有机电致发光器件中的应用；
优选地，所述的有机材料在有机电致发光器件中用作发光层主体材料。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层的主体材料中含有权利要求1～6任意一项所述的有机材料；优选地，所述发光层的厚度为10～50nm，更优选为20～40nm。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求8所述有机电致发光器件。
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