CN114605389B - 一种热活化延迟荧光材料及其器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种热活化延迟荧光材料，具有式Ⅰ所示结构。本发明提供的热活化延迟荧光材料以平面刚性芳香基团为核心受体，其D‑A之间较大的扭转角，有利于获得较小的能隙差(ΔEST)，实现TADF特性；引入大平面刚性的芳香基团作为受体，有助于抑制激子的非辐射跃迁同时提高光提取，拥有该新型受体的TADF材料可以应用于高效的有机发光器件及显示装置，具有较高的发光效率。

Description

一种热活化延迟荧光材料及其器件
技术领域
本发明涉及有机发光技术领域，尤其涉及一种热活化延迟荧光材料及其器件。
背景技术
热活化延迟荧光(TADF)材料由于不含贵金属、成本低、合成简单、电致发光性能优异等优点在有机电致发光领域受到了广泛关注。通过从最低三线态(T1)到最低单线态(S1)的反向系间窜越过程(RISC)，TADF分子可以将占大多数的不发光的三线态激子转化为单线态激子，充分利用电致激发过程中产生的激子。
其中，红光材料由于其较窄的能带(ΔE)所带来的严重的非辐射跃迁造成激子的浪费，制备的器件的效率较低，与蓝光和绿光相比，发展较为落后。
较小的ΔEST是实现TADF的关键，因此需要D-A之间较大的扭转角使得HOMO和LUMO得到有效的分离。同时为了实现提高发光材料的效率，尤其是能带(ΔE)较窄的红光材料，需要通过提高分子的刚性来抑制分子的非辐射跃迁，从而提高器件效率。分子平面度的扩展是提高分子水平取向有效策略之一，有利于器件性能的提升。因此提高分子的共轭程度不仅能抑制分子的非辐射跃迁，还能提高器件的外耦合效率，最终实现高效的TADF器件。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种热活化延迟荧光材料及其器件，可用作发光层材料，提升有机发光器件的发光效率。
本发明提供了一种热活化延迟荧光材料，具有式Ⅰ所示结构：
其中，R1、R2、R3、R4相同或不同；
且R1、R2、R3、R4中的n个选自供电子基团，4-n个选自任意基团；
所述供电子基团选自取代或未取代的芳胺基；
所述任意基团选自H、D、卤素、取代或未取代的C1～C40的烷基、取代或未取代的C1～C40的烷氧基、取代或未取代的C3～C40的环烷基、取代或未取代的C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C1～C40的杂芳基、取代或未取代的C1～C60的硅基、取代或未取代的C6～C60的芳族稠环基或取代或未取代的C1～C60的杂芳族稠环基；
1≤n≤4。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述热活化延迟荧光材料。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
与现有技术相比，本发明提供了一种热活化延迟荧光材料，具有式Ⅰ所示结构。本发明提供的热活化延迟荧光材料以平面刚性芳香基团为核心受体，其D-A之间较大的扭转角，有利于获得较小的能隙差(ΔEST)，实现TADF特性；引入大平面刚性的芳香基团作为受体，有助于抑制激子的非辐射跃迁同时提高光提取，拥有该新型受体的TADF材料可以应用于高效的有机发光器件及显示装置，具有较高的发光效率。
附图说明
图1是本发明提供的有机发光二极管的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种热活化延迟荧光材料，具有式Ⅰ所示结构：
其中，R1、R2、R3、R4相同或不同；
且R1、R2、R3、R4中的n个选自供电子基团，4-n个选自任意基团；
所述供电子基团选自取代或未取代的芳胺基；
所述任意基团选自H、D、卤素、取代或未取代的C1～C40的烷基、取代或未取代的C1～C40的烷氧基、取代或未取代的C3～C40的环烷基、取代或未取代的C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C1～C40的杂芳基、取代或未取代的C1～C60的硅基、取代或未取代的C6～C60的芳族稠环基或取代或未取代的C1～C60的杂芳族稠环基；
1≤n≤4。
可选的，所述供电子基团选自取代或未取代的咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吩嗪基、三苯胺基、N，N-二苯基萘基胺基或芴基。
可选的，所述咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吩嗪基、三苯胺基、N，N-二苯基萘基胺基或芴基的取代基独立的选自C1～C10烷基、C6～C12芳基、C6～C12杂芳基中的一种或多种。
可选的，所述咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吩嗪基、三苯胺基、N，N-二苯基萘基胺基或芴基的取代基独立的选自C1～C4烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯醚基、二苯硫醚基或二苯甲酮基；
所述联苯基、二苯醚基、二苯硫醚基、二苯甲酮基通过苯基上的碳原子与咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吩嗪基或芴基的碳原子螺合，形成五元环或六元环。
可选的，所述供电子基团选自以下任一基团：
可选的，所述任意基团选自H、D、卤素、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C1～C12的杂烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C1～C12的杂芳基、取代或未取代的C1～C10的硅基、取代或未取代的C6～C18的芳族稠环基或取代或未取代的C1～C18的杂芳族稠环基；
上述基团的取代基选自卤素、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基。
可选的，所述任意基团选自H、D、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或苯基。
本发明中，所述n可以为1、2、3或4。
可选的，当所述n为2时，R1和R2选自供电子基团；R3和R4选自任意基团。
可选的，所述热活化延迟荧光材料具有以下任一结构：
本发明提供的上述热活化延迟荧光材料可用于有机光电器件的发光层，尤其是作为红光TADF材料，将其应用于有机电致发光器件有利于获得优异的器件性能。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述热活化延迟荧光材料。
本发明提供的有机发光器件可以为本领域技术人员熟知的有机发光器件，本发明可选的，所述有机发光器件包括基板、ITO阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。
本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
具体的，图1是本发明提供的有机发光二极管的结构示意图，包括：基板110，第一电极120，第二电极170，第一电极120和第二电极170之间的发光层140。
第一电极120是阳极，空穴从阳极通过注入层130注入到发光层140，第一电极可任意的选自具有高功函的导电材料，例如氧化烟锡(ITO)，氧化烟锌(IZO)和银以一种或多种形式存在。
第二电极170是阴极，电子从阴极注入到发光层140，第二电极可任意的选自具有低功函的导电材料，例如钠，钙，镁，铝和银之间的一种或多种以不同的形式存在。
发光层140是具有发光主体和发光染料组合的有机膜层。
其中，发光染料是由本发明提供的上述热活化延迟荧光材料。
除上述所述膜层之外，本发明提供的发光器件可以选择性地包括空穴传输层(HTL)，电子传输层(ETL)，电子注入层(EIL)，并且在需要时可以进一步包括已知的功能层。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
合成实施例1
化合物M1的制备
3,6-二溴菲-9,10-二胺(0.36g，1mmol)，吩噁嗪(0.41g，2.2mmol)，K2CO3(0.56g，4mmol)，和Pd(PPh3)4(57.75mg，0.05mmol)添加到40毫升的1，4-二氧六环/水(1:1)混合溶液中。氮气条件下，在100℃下搅拌24h，反应完成后，在冷却后的混合物中加入二氯甲烷(DCM)和水。有机物层被分离和浓缩。残渣经柱层析纯化得到产物a(0.44g,78％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.83(d,J＝7.5Hz,2H),7.52–7.45(m,4H),7.18(dd,J＝7.3,1.7Hz,4H),7.08(dtd,J＝23.3,7.5,1.6Hz,8H),6.78(dd,J＝7.4,1.6Hz,4H),5.97(d,J＝8.6Hz,2H),5.61(d,J＝8.4Hz,2H).[M]+calcd for C38H26N4O2,570.2；found,570.2.
在10mL 1-丁醇中加入a(0.29g,0.5mmol)和1,8-二苯芘-4,5-二酮(0.19g,0.5mmol)回流过夜。有机溶剂真空浓缩，粗产物纯化得到产物M1(0.30g,65％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.27(d,J＝1.6Hz,2H),8.11(d,J＝7.5Hz,2H),7.85(d,J＝7.5Hz,2H),7.80(d,J＝7.5Hz,2H),7.64(s,2H),7.60–7.53(m,4H),7.45(dd,J＝7.5,1.6Hz,2H),7.40(ddt,J＝7.6,6.6,0.9Hz,4H),7.38–7.31(m,2H),7.16(d,J＝1.8Hz,1H),7.14(d,J＝1.8Hz,2H),7.13(d,J＝1.6Hz,1H),7.11(d,J＝1.7Hz,2H),7.10(d,J＝1.6Hz,1H),7.09(d,J＝1.8Hz,2H),7.07(d,J＝1.7Hz,2H),7.06(d,J＝1.7Hz,1H),6.78(dd,J＝7.3,1.7Hz,4H).[M]+calcd for C66H38N4O2,918.3；found,918.1。
合成实施例2
化合物M2的制备
在10mL 1-丁醇中加入a(0.29g,0.5mmol)和芘-4,5-二酮(0.12g,0.5mmol)回流过夜。有机溶剂真空浓缩，粗产物纯化得到产物M2(0.26g,68％)。1HNMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.27(d,J＝1.4Hz,2H),8.23(ddt,J＝7.3,1.7,1.0Hz,2H),8.04(t,J＝7.5Hz,2H),7.80(s,1H),7.79(s,1H),7.77(d,J＝1.5Hz,1H),7.76(d,J＝1.5Hz,1H),7.59(t,J＝1.0Hz,2H),7.45(d,J＝1.6Hz,1H),7.44(d,J＝1.6Hz,1H),7.16(d,J＝1.9Hz,2H),7.15(d,J＝1.9Hz,2H),7.12(d,J＝1.8Hz,1H),7.10(d,J＝1.7Hz,2H),7.08(t,J＝2.2Hz,2H),7.07(d,J＝1.8Hz,2H),7.05(d,J＝1.7Hz,1H),6.78(dd,J＝7.2,1.8Hz,4H).[M]+calcd forC54H30N4O2,766.24；found,766.1。
合成实施例3
化合物M3的制备
3,6-二溴菲-9,10-二胺(0.36g，1mmol)，9,9-二甲基-9,10-二氢-吖啶(0.21 g，1mmol)，K2CO3(0.56g，4mmol)，和Pd(PPh3)4(57.75mg，0.05mmol)添加到40毫升的1，4-二氧六环/水(1:1)混合溶液中。氮气条件下，在100℃下搅拌24h，反应完成后，在冷却后的混合物中加入二氯甲烷(DCM)和水。有机物层被分离和浓缩。残渣经柱层析纯化得到产物b(0.48g,78％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.84(s,4H),7.29(dd,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.21(d,J＝1.5Hz,1H),7.19(d,J＝1.6Hz,2H),7.18(d,J＝1.5Hz,1H),7.17(d,J＝1.6Hz,2H),7.15(d,J＝1.6Hz,2H),7.08(d,J＝1.6Hz,2H),7.06(dd,J＝3.8,1.6Hz,3H),7.04(d,J＝1.6Hz,2H),7.03(d,J＝1.6Hz,1H),5.97(d,J＝8.6Hz,2H),5.61(d,J＝8.4Hz,2H),1.55(s,12H).[M]+calcd for C44H38N4,622.31；found,622.3.
在10mL 1-丁醇中加入化合物b(0.31g,0.5mmol)和1,8-二苯芘-4,5-二酮(0.19g,0.5mmol)回流过夜。有机溶剂真空浓缩，粗产物纯化得到产物M3(0.63g,65％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.27(d,J＝1.6Hz,2H),8.11(d,J＝7.5Hz,2H),7.84(dd,J＝7.5,6.6Hz,4H),7.64(s,2H),7.59–7.58(m,2H),7.57(d,J＝1.5Hz,2H),7.42–7.38(m,3H),7.37–7.32(m,3H),7.29(d,J＝1.4Hz,1H),7.28(d,J＝1.4Hz,1H),7.23(d,J＝1.5Hz,1H),7.21(d,J＝1.5Hz,1H),7.20(d,J＝1.7Hz,1H),7.18(d,J＝1.5Hz,2H),7.16(d,J＝1.6Hz,3H),7.07(d,J＝1.6Hz,2H),7.06(d,J＝1.5Hz,2H),7.05(d,J＝1.6Hz,2H),7.04(d,J＝1.5Hz,2H),1.56(s,12H).[M]+calcd for C72H50N4,970.4；found,970.3。
合成实施例4
化合物M4的制备
在10mL 1-丁醇中加入b(0.31g,0.5mmol)和芘-4,5-二酮(0.12g,0.5mmol)回流过夜。有机溶剂真空浓缩，粗产物纯化得到产物M4(0.56g,68％)。1HNMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.27(d,J＝1.4Hz,2H),8.24–8.23(m,2H),8.22(dt,J＝1.7,1.0Hz,1H),8.04(t,J＝7.5Hz,2H),7.86(s,1H),7.85(s,1H),7.77(d,J＝1.5Hz,1H),7.76(d,J＝1.4Hz,1H),7.59(t,J＝1.0Hz,2H),7.29(d,J＝1.4Hz,1H),7.28(d,J＝1.4Hz,1H),7.23(d,J＝1.7Hz,1H),7.21(d,J＝1.6Hz,2H),7.20(d,J＝1.6Hz,1H),7.19(d,J＝1.7Hz,2H),7.17(d,J＝1.3Hz,2H),7.08(d,J＝1.7Hz,2H),7.08–7.06(m,4H),7.06(d,J＝1.6Hz,2H),1.56(s,12H).[M]+calcd for C60H42N4,818.34；found,818.2。
合成实施例5
化合物M5的制备
3,6-二溴菲-9,10-二胺(0.36g，1mmol)，3，6-二叔丁基-9H-咔唑(0.28 g，1mmol)，K2CO3(0.56g，4mmol)，和Pd(PPh3)4(57.75mg，0.05mmol)添加到40毫升的1，4-二氧六环/水(1:1)混合溶液中。氮气条件下，在100℃下搅拌24h，反应完成后，在冷却后的混合物中加入二氯甲烷(DCM)和水。有机物层被分离和浓缩。残渣经柱层析纯化得到产物c(0.59g,78％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.33(d,J＝1.5Hz,4H),7.91(s,1H),7.89(s,1H),7.87(d,J＝1.6Hz,2H),7.57(s,2H),7.55(s,2H),7.31(d,J＝1.4Hz,1H),7.30(dd,J＝2.4,1.4Hz,2H),7.29(d,J＝1.4Hz,1H),7.18(d,J＝1.4Hz,1H),7.16(d,J＝1.6Hz,1H),6.10(d,J＝8.6Hz,2H),5.73(d,J＝8.6Hz,2H),1.41(s,36H).[M]+calcd for C54H58N4,762.47；found,762.2.
在10mL 1-丁醇中加入化合物c(0.38g,0.5mmol)和1,8-二苯芘-4,5-二酮(0.19g,0.5mmol)回流过夜。有机溶剂真空浓缩，粗产物纯化得到产物M5(0.72g,65％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.90(d,J＝1.4Hz,2H),8.46(d,J＝1.5Hz,4H),8.11(d,J＝7.5Hz,2H),7.98(dd,J＝7.5,1.4Hz,2H),7.93(d,J＝7.5Hz,2H),7.85(d,J＝7.5Hz,2H),7.63(s,2H),7.59–7.57(m,2H),7.57(d,J＝1.5Hz,2H),7.55(s,2H),7.53(s,2H),7.42(t,J＝1.3Hz,1H),7.40(d,J＝1.1Hz,2H),7.39(d,J＝1.1Hz,1H),7.36(t,J＝1.7Hz,1H),7.36–7.34(m,1H),7.30(d,J＝1.5Hz,1H),7.29(t,J＝1.5Hz,2H),7.28(d,J＝1.5Hz,1H),1.41(s,36H).[M]+calcd for C82H70N4,1110.56；found,1110.3。
合成实施例6
化合物M6的制备
在10mL 1-丁醇中加入c(0.38g,0.5mmol)和芘-4,5-二酮(0.12g,0.5mmol)回流过夜。有机溶剂真空浓缩，粗产物纯化得到产物M6(0.65g,68％)。1HNMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.90(d,J＝1.4Hz,2H),8.46(d,J＝1.5Hz,4H),8.22(q,J＝1.1Hz,1H),8.21–8.20(m,1H),8.04(t,J＝7.4Hz,2H),7.99(d,J＝1.4Hz,1H),7.97(d,J＝1.4Hz,1H),7.94(s,1H),7.93(s,1H),7.74(d,J＝1.5Hz,1H),7.73(d,J＝1.4Hz,1H),7.59(t,J＝1.0Hz,2H),7.55(s,2H),7.53(s,2H),7.29(ddd,J＝7.5,6.0,1.5Hz,4H),1.41(s,36H).[M]+calcd forC70H62N4,958.5；found,958.2。
化合物能级的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明实施例提供的有机化合物，通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，能级差ΔEST具体的模拟方法参照J.Chem.Theory Comput.，2013，DOI：10.1021/ct400415r，分子结构优化和激发均可用TD-DFT方法“B3LP”和基组“6-31g(d)”完成，结果如下表1所示。
表1
器件实施例1：
真空环境下，在ITO玻璃基板上依次热沉积以下各个有机膜层：
1：空穴注入层，化合物HI沉积在ITO电极之上形成10nm有机膜层；
2：空穴传输层，化合物HT蒸镀到空穴注入层之上形成120nm的有机膜层；
3：发光层，化合物H1和化合物M1共同沉积在空穴传输层之上形成20nm的有机膜层，体积比例(98：2)；
4：电子传输层，化合物ET和Liq共同沉积在发光层之上形成30nm的有机膜层体积比例(50：50)；
5：阴极，蒸镀120nm的铝作为阴极。
器件实施例2～6的制作方法和器件实施例1相同，不同的是器件实施例2发光层所选掺杂剂为实施例化合物M2，器件实施例3所选的掺杂剂为实施例化合物M3，器件实施例4所选的掺杂剂为实施例化合物M4，器件实施例5所选的掺杂剂为实施例化合物M5，器件实施例6所选的掺杂剂为实施例化合物M6。
器件中所使用的化合物结构如下所示：
性能检测
通过标准方法表征所述OLED器件，测定电压(v)、发光峰位置(nm)、电流效率(cd/A)和半峰宽(nm)。其中驱动电压，发光峰位置及电流效率均为电流密度J＝10mA/cm2下的测定值，并将各种OLED的测试数据汇总到表2中。
表2器件性能检测结果汇总
如表2所示，实施例制备的OLED发光器件性能优异，结果表明本发明中的化合物用作发光染料时，由于分子刚性的增强，抑制了分子的非辐射跃迁，提高了分子的水平取向，其制备的发光器件有更好的性能表现。且实施例1、3、5在效率方面有提升，这主要是由于两个苯环的引入增大分子间距离，抑制了堆积造成的非辐射跃迁。
通过对比表1和表2的数据可以看出，实施例制备的材料都具有较小的ΔEST，同时二者的器件性能优异，器件实施例2、4、6的效率相比器件实施例1、3、5较低的原因主要是分子平面度较高容易造成π-π堆积，造成浓度猝灭，苯环的引入有利于增大分子间距离，从而抑制非辐射跃迁。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种热活化延迟荧光材料，具有式Ⅰ所示结构：
其中，R1、R2、R3、R4相同或不同；
且R1、R2、R3、R4中的n个选自供电子基团，4-n个选自任意基团；
所述供电子基团选自取代或未取代的咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吩嗪基、三苯胺基、N，N-二苯基萘基胺基或芴基；
所述咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吩嗪基、三苯胺基、N，N-二苯基萘基胺基或芴基的取代基独立的选自C1～C10烷基、C6～C12芳基、C6～C12杂芳基中的一种或多种；
所述任意基团选自H、D、卤素、取代或未取代的C1～C40的烷基、取代或未取代的C1～C40的烷氧基、取代或未取代的C3～C40的环烷基、取代或未取代的C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C1～C40的杂芳基、取代或未取代的C1～C60的硅基、取代或未取代的C6～C60的芳族稠环基或取代或未取代的C1～C60的杂芳族稠环基；
上述任意基团的取代基选自卤素、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基；
1≤n≤4。
2.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吩嗪基、三苯胺基、N，N-二苯基萘基胺基或芴基的取代基独立的选自C1～C4烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯醚基、二苯硫醚基或二苯甲酮基；
所述联苯基、二苯醚基、二苯硫醚基、二苯甲酮基通过苯基上的碳原子与咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吩嗪基或芴基的碳原子螺合，形成五元环或六元环。
3.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述供电子基团选自以下任一基团：
4.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述任意基团选自H、D、卤素、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C1～C12的杂烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C1～C12的杂芳基、取代或未取代的C1～C10的硅基、取代或未取代的C6～C18的芳族稠环基或取代或未取代的C1～C18的杂芳族稠环基；
上述基团的取代基选自卤素、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基。
5.根据权利要求4所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述任意基团选自H、D、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或苯基。
6.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述n为2，R1和R2选自供电子基团；R3和R4选自任意基团。
7.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，具有以下任一结构：
8.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1-7任一项所述的热活化延迟荧光材料。
9.一种显示面板，其特征在于，包括权利要求8所述的有机发光器件。
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