CN113683575A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用,本发明的化合物具有较深的LUMO能级,可以降低电子传输的势垒,提高电子的注入能力,有效降低OLED的器件电压;化合物均具有较深的HOMO能级,这可以有效地阻挡空穴,使更多的空穴‑电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。适用于OLED器件的电子传输层和/或空穴阻挡层材料,能够降低器件的电压和功耗,提高发光效率,延长工作寿命,使OLED器件具有更好的综合性能。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光技术是目前光电领域中最具发展前景的新兴技术之一,相比于无机电致发光器件,有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode,OLED)具有自发光、功耗低、对比度高、色域广、柔性、可折叠等优势,吸引了科研工作者和企业研究人员的广泛关注,已在商业上成功应用,被广泛应用于柔性显示、平板显示和固态照明等多个行业。
传统电致发光器件中使用的电子传输材料是8-羟基喹啉铝(Alq3),但Alq3的电子迁移率比较低(大约在l0-6cm2/Vs),使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化,人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的ETL材料,在这一领域,研究人员做了大量的探索性工作。
W02007/011170Al和CN 101003508A分别公开了一系列萘并咪唑和芘的衍生物,在电发光器件中用作电子传输和注入材料,提高了器件的发光效率。
柯达公司的US 2006/0204784和US 2007/0048545中公开了混合电子传输层的有机电致发光器件,所述混合电子传输材料由下列材料掺杂而成:(a)第一化合物,具有该层中最低的LUMO能级,(b)第二化合物,其LUMO能级高于第一化合物,且具有低的启亮电压;一种功函数小于4.2eV的金属材料。基于这种混合电子传输层的器件,效率和寿命等都得以提高。但是,上述电子传输材料具有平面分子结构,分子间引力大,不利于蒸镀和应用;而且,电子传输材料还存在迁移率偏低、能级匹配不好、热稳定性较差、使用寿命短、掺杂性等缺陷,限制了OLED显示器件的进一步发展。
随着OLED显示技术的进步,目前市场上现有较多使用的电子传输材料像红菲略啉(batho-phenanthroline,BPhen)、浴铜灵(bathocuproine,BCP)和TmPyPB,大体上能符合有机电致发光面板的市场需求,但它们的玻璃化转变温度较低,一般小于85℃,器件运行时,产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变,使面板效率较低和热稳定性较差。同时,这种分子结构对称化很规则,长时间使用后很容易结晶;一旦电子传输材料结晶,分子间的电荷跃迀机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异,导致电子传输的性能降低,使得整个器件的电子和空穴迀移率失衡,激子形成效率大大降低,并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处,导致器件效率和寿命严重下降。
因此,在本领域,设计开发稳定高效的,能够同时具有高电子迁移率和高玻璃化温度,且与金属能够有效掺杂的电子传输材料和/或电子注入材料,降低器件电压,提高器件效率,延长器件寿命,具有很重要的实际应用价值。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如下式I所示结构:
其中A环选自取代或未取代的C6-C20的芳基环、取代或未取代的C5-C30的杂芳基环;
Y1、Y2独立地选自C或N原子;
L选自取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C5-C30的杂芳基;
X1-X3独立地选自C或N原子,且至少一个为N;
R1、R2独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基,取代或未取代的C5~C30的杂芳基;
n1为0-3的整数。
本发明中,所述C6-C20各自独立地可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
所述C5-C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C6-C30各自独立地可以为C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
本发明提供的有机化合物中,骨架结构与取代基的相互配合,具有良好的电子传输(ET)材料的特性,具有较深的LUMO能级,可以降低电子传输的势垒,提高电子的注入能力,有效降低OLED的器件电压;化合物均具有较深的HOMO能级,这可以有效地阻挡空穴,使更多的空穴-电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。
本发明的目的之二在于提供一种电子传输层材料,所述电子传输层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种空穴阻挡层材料,所述空穴阻挡层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板,所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种电子设备,所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明的化合物具有较深的LUMO能级,可以降低电子传输的势垒,提高电子的注入能力,有效降低OLED的器件电压;化合物均具有较深的HOMO能级,这可以有效地阻挡空穴,使更多的空穴-电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。适用于OLED器件的电子传输层和/或空穴阻挡层材料,能够降低器件的电压和功耗,提高发光效率,延长工作寿命,使OLED器件具有更好的综合性能。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图;
其中,101-阳极,102-阴极,103-发光层,104-第一有机薄膜层,105-第二有机薄膜层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如下式I所示结构:
其中A环选自取代或未取代的C6-C20的芳基环、取代或未取代的C5-C30的杂芳基环;
Y1、Y2独立地选自C或N原子;
L选自取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C5-C30的杂芳基;
X1-X3独立地选自C或N原子,且至少一个为N;
R1、R2独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基,取代或未取代的C5~C30的杂芳基;
n1为0-3的整数。
本发明中,所述C6-C20各自独立地可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
所述C5-C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C6-C30各自独立地可以为C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
本发明所涉及的C6~C30芳基,示例性地包括但不限于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基及其衍生基团(二甲基芴基、二苯基芴基)、茚基、苝基或三亚苯基等。
本发明所涉及的C5~C30杂芳基,示例性地包括但不限于:吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡啶并吡啶基、邻菲罗啉基、吖啶基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或N-苯基咔唑基等。
本发明所涉及的C1~C20直链或支链烷基,示例性地包括但不限于:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基或正辛基等。
本发明提供的有机化合物结构中与A环以及L和相互配合,使其达到传输电子的目的,具有足够高的还原电位,利于电子传输,降低电子注入势垒,进一步降低器件电压;其HOMO能级与LUMO能级合适,有利于相邻层的能级匹配,较深的HOMO能级使其具备空穴阻挡能力;使更多的空穴-电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。
在本发明的化合物中含有NC基团时,会使得化合物吸电子能力增强,意味着LUMO能级更深,使得电子注入势垒降低,利于电子注入,有利于降低器件电压。
本发明的化合物适合用作电子传输层和/或空穴阻挡层材料,能够降低器件的电压和功耗,提高发光效率,延长工作寿命。
在一个实施方式中,所述有机化合物具有如下式II所示结构:
在式II中各基团的限定范围与式I中相同。
在一个实施方式中,所述取代或未取代的C6-C20的芳基环、取代或未取代的C5-C30的杂芳基环、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C5-C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C5~C30的杂芳基中含有取代基时,所述取代基选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C5~C20杂芳基(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)或C6~C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中,A环为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚吡啶基、亚苯基-亚萘基中的任意一种。
在一个实施方式中,L选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚吡啶基中的任意一种。
在一个实施方式中,X1-X3中两者为N或者X1-X3均为N。
在一个实施方式中,Y1、Y2均选自C原子,且n1为1-3的整数,例如1、2或3。
在一个实施方式中,Y1、Y2中至少一者选自N原子,n1为0-3的整数,例如0、1、2或3。
在一个实施方式中,R1、R2独立地选自如下基团中的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点;
L1选自单键、取代或未取代的C6~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)亚芳基中的任意一种;
X4选自O、S、NRN1;
X5选自O、S、NRN2或CRC3RC4;
RN1、RN2、RC3、RC4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1~C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)直链或支链烷基、取代或未取代的C6~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、取代或未取代的C5~C20(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种;
R11、R12各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6~C20(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C5~C20(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6~C18芳胺基中的任意一种;
m1选自0~5的整数;例如可以为0、1、2、3、4或5。
m2选自0~6的整数,例如可以为0、1、2、3、4、5或6。
m3选自0~9的整数,例如可以为0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
m4、m6各自独立地选自0~4的整数,例如可以为0、1、2、3或4。
m5选自0~3的整数,例如可以为0、1、2或3。
在一个实施方式中,所述R1、R2独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点;
所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1~C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C5~C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6~C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个具体实施方式中,所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种:
本发明的目的之二在于提供一种电子传输层材料,所述电子传输层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种空穴阻挡层材料,所述空穴阻挡层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括如目的之一所述的有机化合物中的至少一种。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括如目的之一所述的有机化合物中的至少一种。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括空穴阻挡层,所述空穴阻挡层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明提供的OLED器件中,阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物;其中,所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金,所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等,所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合,还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中,阴极材料可以为金属或多层金属材料;其中,所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金,所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合,还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中,有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。除本发明目的之一所述的有机化合物之外,空穴/电子注入及传输层还可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件的示意图如图1所示,包括阳极101和阴极102,设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103,在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105,所述第一有机薄膜层104为空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合,所述第二有机薄膜层105包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合;所述阴极102上(远离105的一侧)还可以任选的设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件可以通过以下方法制备:在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极,在阳极上形成有机薄层,在有机薄层上形成阴极。其中,形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板,所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种电子设备,所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
本发明中,具有如式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到:
其中,X1、X2、X3、Y1、Y2、L、R1、R2、A、n1具有与式I中相同的限定范围;X选自卤素(例如氯、溴或碘)。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例:
制备实施例:化合物1-18的制备
氮气氛围下,于反应瓶中以甲苯:乙醇:水=7:2:1的比例加入反应溶剂,然后依次加入K2CO3(10mmol)aq,反应物A1(5mmol),反应物a-1(5mmol),以及Pd(PPh3)4(0.25mmol),升温至80℃,反应过夜。待反应完成后,冷却至室温,加二氯甲烷/H2O进行萃取,将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥,抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化,得到中间体B1(收率70%)。
MALDI-TOF(m/z):C39H24ClN3:计算值:569.17,实测值:569.38。
氮气氛围下,于反应瓶中加入1,4-二氧六环,然后依次加入K2CO3(8mmol)aq,中间反应物B1(4mmol),反应物b-1(4mmol),以及Pd(PPh3)4(0.2mmol),升温至100℃,反应过夜。待反应完成后,冷却至室温,加二氯甲烷/H2O进行萃取,将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥,抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化,得到化合物1(收率71%)。
MALDI-TOF(m/z):C46H28N4:计算值:636.23,实测值:636.45。
元素分析(%):C46H28N4:计算值:C 86.77,H 4.43,N 8.80;测试值:C 86.78,H4.42,N 8.82。
以下中间体/产物按照上述类似方法合成:
以下中间体/产物按照上述类似方法合成:
以下中间体/产物按照之前类似方法合成:
以下中间体/产物按照之前类似方法合成:
以下中间体/产物按照之前类似方法合成:
化合物能级的模拟计算:
运用密度泛函理论(DFT),针对本发明实施例提供的有机化合物,通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下,优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况,同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的最低单线态能级S1和最低三线态能级T1,结果如下表1所示。
表1
从表1可以看出,本发明提供的化合物均具有较深的LUMO能级(-1.76至-1.99eV),可以降低电子传输的势垒,提高电子的注入能力,有效降低OLED的器件电压;化合物均具有较深的HOMO能级(-5.50至-5.79eV),这可以有效地阻挡空穴,使更多的空穴-电子在发光区进行复合,可以实现较高的发光效率。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例:
应用例1:
本应用例提供一种OLED器件,其结构如图1所示,包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10,图1中的箭头代表器件的出光方向。
上述OLED器件的具体制备步骤如下:
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为100nm)的玻璃基板1分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁,将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
2)在ITO阳极2上,真空蒸镀化合物a,厚度为10nm,作为空穴注入层3;
3)在空穴注入层3上,真空蒸镀化合物b,厚度为40nm,作为空穴传输层4;
4)在空穴传输层4上,真空蒸镀化合物c,厚度为10nm,作为电子阻挡层5;
5)在电子阻挡层5上,真空共同蒸镀化合物d和化合物e,掺杂比例为5%(质量比),厚度为20nm,作为发光层6;
6)在发光层6上,真空蒸镀化合物f,厚度为10nm,作为空穴阻挡层7;
7)在空穴阻挡层7上,真空蒸镀制备例1提供的化合物1,厚度为30nm,作为电子传输层8;
7)在电子传输层8上,真空蒸镀化合物LiF,厚度为2nm,作为电子注入层9;
8)在电子注入层9上,真空蒸镀铝电极,厚度为100nm,作为阴极10。
上述OLED器件制备过程中使用的化合物如下:
OLED器件的性能评价:
根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度,得到在某一电流密度下(10mA/cm2)的工作电压V及电流效率CE(cd/A);通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95%时的时间而获得寿命LT95(h)(在50mA/cm2测试条件下);测试数据如表2所示。
表2
从表2可以看出,本发明提供的OLED器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的器件寿命,其中工作电压≤4.13V,电流效率CE≥14.8cd/A寿命LT95≥58h。其中,相对于对比例1、2,采用本发明化合物的OLED器件的工作电压降低,效率及寿命均提升,这可能得益于本发明的有机化合物LUMO能级较深,使得电子注入更为顺利,从而降低器件工作电压;具有较深的HOMO值,可以有效地阻挡空穴,将空穴限制在发光区与电子进行复合,有利于扩宽发光复合区域,提升器件发光效率;同时本发明提供的所述有机化合物具有良好的热稳定性和成膜性,有利于器件的稳定性,提升器件寿命。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (18)
3.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述取代或未取代的C6-C20的芳基环、取代或未取代的C5-C30的杂芳基环、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C5-C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C5~C30的杂芳基中含有取代基时,所述取代基选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10烷氧基、C1~C10烷硫基、C6~C20芳基、C5~C20杂芳基或C6~C18芳胺基中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,A环为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚吡啶基、亚苯基-亚萘基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,L选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚吡啶基中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,X1-X3中两者为N或者X1-X3均为N。
7.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,Y1、Y2均选自C原子,且n1为1-3的整数。
8.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,Y1、Y2中至少一者选自N原子,n1为0-3的整数。
9.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,R1、R2独立地选自如下基团中的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接位点;
L1选自单键、取代或未取代的C6~C20亚芳基中的任意一种;
X4选自O、S、NRN1;
X5选自O、S、NRN2或CRC3RC4;
RN1、RN2、RC3、RC4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1~C20直链或支链烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C5~C20杂芳基中的任意一种;
R11、R12各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1~C10直链或支链烷基、未取代或卤代的C1~C10烷氧基、C1~C10烷硫基、C6~C20芳基、C5~C20杂芳基或C6~C18芳胺基中的任意一种;
m1选自0~5的整数;
m2选自0~6的整数;
m3选自0~9的整数;
m4、m6各自独立地选自0~4的整数;
m5选自0~3的整数。
12.一种电子传输层材料,其特征在于,所述电子传输层材料包括如权利要求1~11中任一项所述的有机化合物。
13.一种空穴阻挡层材料,其特征在于,所述空穴阻挡层材料包括如权利要求1~11中任一项所述的有机化合物。
14.一种OLED器件,其特征在于,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1~11任一项所述的有机化合物中的至少一种。
15.根据权利要求13所述的OLED器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括如权利要求1~11任一项所述的有机化合物中的至少一种。
16.根据权利要求13所述的OLED器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括空穴阻挡层,所述空穴阻挡层的材料包括如权利要求1~11任一项所述的有机化合物。
17.一种显示面板,其特征在于,所述显示面板包括如权利要求14-16中任一项所述的OLED器件。
18.一种电子设备,其特征在于,所述电子设备包括如权利要求17所述的显示面板。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113831297A (zh) * | 2021-10-21 | 2021-12-24 | 武汉天马微电子有限公司 | 化合物、显示面板及显示装置 |
CN114031605A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-11 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
CN114560844A (zh) * | 2022-04-28 | 2022-05-31 | 浙江华显光电科技有限公司 | N杂芳香衍生物、有机发光器件、显示面板和显示装置 |
WO2023096405A1 (ko) * | 2021-11-26 | 2023-06-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
WO2023234749A1 (ko) * | 2022-06-03 | 2023-12-07 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009008353A1 (ja) * | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | クリセン誘導体、及び、有機el素子 |
CN111574434A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-08-25 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置 |
CN112778225A (zh) * | 2019-11-11 | 2021-05-11 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种三嗪衍生物及其制备方法与应用 |
-
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-
2022
- 2022-01-20 US US17/579,926 patent/US20220144786A1/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009008353A1 (ja) * | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | クリセン誘導体、及び、有機el素子 |
CN112778225A (zh) * | 2019-11-11 | 2021-05-11 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种三嗪衍生物及其制备方法与应用 |
CN111574434A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-08-25 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113831297A (zh) * | 2021-10-21 | 2021-12-24 | 武汉天马微电子有限公司 | 化合物、显示面板及显示装置 |
CN113831297B (zh) * | 2021-10-21 | 2024-03-08 | 武汉天马微电子有限公司 | 化合物、显示面板及显示装置 |
WO2023096405A1 (ko) * | 2021-11-26 | 2023-06-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
CN114031605A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-11 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
CN114031605B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-09-29 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
CN114560844A (zh) * | 2022-04-28 | 2022-05-31 | 浙江华显光电科技有限公司 | N杂芳香衍生物、有机发光器件、显示面板和显示装置 |
CN114560844B (zh) * | 2022-04-28 | 2022-08-16 | 浙江华显光电科技有限公司 | N杂芳香衍生物、有机发光器件、显示面板和显示装置 |
WO2023234749A1 (ko) * | 2022-06-03 | 2023-12-07 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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