CN112442016A - 一种有机化合物、电子传输材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物、电子传输材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，含有烯烃结构，通过骨架结构和取代基的相互协同，使所述有机化合物形成大的共轭体系，有效提高了材料的电子迁移率；同时，分子内基团的非平面构型使其在蒸镀成膜时能够形成松散的分子堆积，有利于改善膜的表面形貌，提高渗透性和孔隙填充能力，提高电子传输材料的非晶态性能、热稳定性和玻璃化转变温度。所述有机化合物作为电子传输材料，具有较高的电子迁移率和适宜的能级，可以平衡载流子、增强电子注入、降低工作电压和阻挡激子，其作为电子传输层材料，能够显著提升器件的发光效率，延长工作寿命，降低启亮电压和功耗。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物、电子传输材料及其应用。
背景技术
有机电致发光技术是目前光电领域中的新兴技术，自1987年有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)兴起，就吸引了工业界和科学界的高度关注，被认为是最具竞争力的显示技术。相比于传统的无机电致发光器件，OLED具有响应快、功耗低、色彩全、易弯曲、视角广、自发光、超薄、可大面积显示、发光效率高、温度适应性好和生产工艺简单等优点，在平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业中得到了广泛的应用。
目前，OLED已经进入产业化阶段，不断增长的显示需求带动了OLED器件的飞速发展，OLED器件的结构也不断优化，从最开始的三明治结构逐渐发展为多种功能层构成的复杂叠层结构。以经典的有机电致发光器件为例，其叠层结构包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的有机膜层，有机膜层包含发光层、电子传输层、空穴传输层、空穴注入层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层等。
在OLED器件中，材料的选择至关重要，材料的结构和性质直接影响了器件的最终性能。通常用于OLED器件的电子传输材料具有以下特点：较高的电子亲和能以利于电子注入、较高的电子迁移率以利于电子传输、良好的热稳定性和成膜性等。传统OLED器件中使用的电子传输材料是8-羟基喹啉铝(Alq3)，但Alq3的电子迁移率比较低，大约为10-6cm2/Vs，使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化，人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的电子传输材料。
随着OLED器件研究的不断深入，人们逐渐发现，具有共轭平面的芳香族化合物具有较好的受电子能力，在一定正向偏压下可有效传递电子，是比较理想的电子传输材料。目前较多使用的电子传输材料包括红菲咯啉(BPhen，
)和浴铜灵(BCP，
)等，大体上能符合有机电致发光面板的市场需求。但是，以上述化合物为代表的电子传输材料玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，器件运行时，产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变，使器件的发光效率较低、热稳定性较差。而且，这种分子结构对称化很规则，长时间使用很容易结晶。一旦电子传输材料结晶，分子间的电荷跃迁机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异，导致电子传输的性能降低，使整个器件的电子和空穴迁移率失衡，激子形成效率大大降低，并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处，导致器件效率和寿命严重下降。同时，现有的电子传输材料的电子迁移率普遍较低，比空穴传输材料的空穴迁移率低1～2个数量级，使器件的载流子传输平衡性差，严重影响了器件的发光效率和稳定性。
因此，开发更多种类、性能更加完善的电子传输材料，是本领域的研究重点。
发明内容
为了开发更多种类、性能更加完善的电子传输材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基中的任意一种。
式I中，R4选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基中的任意一种。
式I中，n选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。
本发明中，所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C2～C30各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C1～C20各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。
所述C3～C20各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18或C19等。
本发明中，所述卤素包括F、Cl、Br或I。
本发明提供的有机化合物通过分子结构的设计，具有较高的电子迁移效率，有利于载流子平衡，提高器件效率；所述有机化合物的能级适宜，其LUMO能级较深，有利于电子从阴极注入从而降低启亮电压，较深的HOMO能级能够起到将阳极注入的空穴限制在发光层的作用，从而提高载流子复合的效率。所述有机化合物还具有较高的三线态能级，ET为2.24～2.37eV，三线态激子的寿命较长，使得其扩散的范围较大，能够有效阻挡发光层内载流子复合产生的三线态激子，使之不能扩散至电子传输层，进而提高器件的效率。同时，所述有机化合物还具有良好的热稳定性和成膜性，玻璃化转变温度可达到127～136℃，有利于提高器件的稳定性。因此，本发明提供的有机化合物具有平衡载流子、增强电子注入、降低工作电压和激子阻挡等作用，尤其适用于电子传输材料，赋予OLED器件更高的发光效率、稳定性和更长的工作寿命。
本发明的目的之二在于提供一种电子传输材料，所述电子传输材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的电子传输材料。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之三所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物中含有烯烃结构，通过骨架结构和取代基的相互协同，使所述有机化合物形成大的共轭体系，有利于电子流动，从而提高材料的电子迁移率；同时，分子内基团的非平面构型使其在蒸镀成膜时能够形成松散的分子堆积，有利于改善膜的表面形貌，提高渗透性和孔隙填充能力，有利于提高电子传输材料的非晶态性能、热稳定性和玻璃化转变温度。所述有机化合物作为电子传输材料，具有较高的电子迁移率和适宜的能级，可以平衡载流子、增强电子注入、降低工作电压和阻挡激子，其作为电子传输层材料，能够显著提升器件的发光效率，延长工作寿命，降低启亮电压和功耗。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图，其中101为阳极，102为阴极，103为发光层，104为第一有机薄膜层，105为第二有机薄膜层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基中的任意一种。
式I中，R4选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基中的任意一种。
式I中，n选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。
本发明中，所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C2～C30各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C1～C20各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。
所述C3～C20各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18或C19等。
本发明中，术语“芳基”包括单环或多环(例如2个、3个、4个或5个等稠合环)的芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苊基、三亚苯基、
基、苊烯基或苝基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。
术语“杂芳基”中的杂原子包括O、S、N、P、B或Si等；杂芳基包括单环或多环(例如2个、3个、4个或5个等稠合环)的杂芳基，示例性地包括但不限于：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并哒嗪基、吡啶并吡啶基、吡啶并吡嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三氮唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并咪唑基或邻菲罗啉基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。
本发明中，所述卤素包括F、Cl、Br或I；下文涉及到相同描述，均具有相同的含义。
本发明提供的有机化合物具有如式I所示的烯烃结构，该结构使化合物形成大的共轭体系，有利于电子流动和电子迁移效率的提高；同时，特定的骨架结构与取代基相互配合，使分子内基团具有非平面构型，能够在成膜时形成松散的分子堆积，改善膜的表面形貌和孔隙填充能力，提高渗透性，可以提高其作为电子传输材料的非晶态性能、热稳定性和玻璃化转变温度，使Tg达到127～136℃，有利于提高器件的稳定性。所述有机化合物具有高的电子迁移率、适宜的HOMO/LUMO能级以及较高的三线态能级，其作为电子传输材料，能够平衡载流子，增强电子注入，兼具空穴阻挡功能，尤其适用于OLED器件的电子传输层材料，赋予器件更高的电流效率和发光效率、更长的工作寿命以及更低的启亮电压。
在一个实施方式中，所述取代的芳基、取代的杂芳基、取代的直链或支链烷基、取代的环烷基、取代的芳基膦氧基中的取代基各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基或C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基中的至少一种。
本发明中，所述卤代意指基团中的至少一个H被卤素(例如F、Cl、Br或I)取代。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
所述取代基选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C18(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基或C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
所述取代基选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C18(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基或C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
X选自O、S或N-RN。
RN、R22各自独立地选自氢、卤代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C18(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基、氰基或卤素中的任意一种。
R21各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C18(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基或C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基中的任意一种。
s1选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。
s2选自0～3的整数，例如0、1、2或3。
s3选自0～2的整数，例如0、1或2。
s4选自0～6的整数，例如0、1、2、3、4、5或6。
s5选自0～5的整数，例如0、1、2、3、4或5。
s6选自0～7的整数，例如0、1、2、3、4、5、6或7。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
所述取代基选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C18(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基或C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3为相同的取代基。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3中至少有一个为吸电子基。
本发明中，所述“吸电子基”意指能够降低苯环上电子云密度的基团，示例性地包括但不限于：氰基、氰基取代的芳基或杂芳基、含氮杂芳基(例如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并嘧啶基、吡啶并吡啶基、吡啶并吡嗪基或邻菲啰啉基等)、含氟取代基(例如氟、三氟甲基或全氟乙基等)、含氟取代基取代的芳基或杂芳基、芳基膦氧基等。
在一个实施方式中，所述R4选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C3(例如C1、C2或C3)直链或支链烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基中的任意一种；所述取代的取代基各自独立地选自卤素或氰基。
在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物M1～M24中的任意一种：
本发明提供的具有如式I所示结构的有机化合物示例性地通过如下合成路线制备得到：
上述合成路线中，R1、R2、R3、R4、n各自独立地具有与式I中相同的限定范围。
本发明的目的之二在于提供一种电子传输材料，所述电子传输材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的电子传输材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层的材料包括如目的之二所述的电子传输材料。
本发明所述OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的电子传输层(ETL)，以及空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件的示意图如图1所示，包括阳极101和阴极102，设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103，在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105，所述第一有机薄膜层104为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合，所述第二有机薄膜层105包括电子传输层(ETL)，以及空穴阻挡层(HBL)或电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合；所述阴极102上(远离105的一侧)还可以任选的设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之三所述的显示面板。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的实施例：
实施例1
本实施例提供一种有机化合物M1，结构如下：
该有机化合物M1的制备方法包括如下步骤：
在250mL三口瓶中依次加入化合物A(2.94g，20mmol)、化合物B(2.46g，20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠NaOt-Bu(2.88g，30mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.18g，0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24h。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(流动相为二氯甲烷与正己烷体积比为1:1的混合溶液)分离纯化，得到化合物C。
化合物C的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.74-8.69(m,2H),7.90(t,J＝4.5Hz,2H),7.83(t,J＝4.4Hz,2H),7.55-7.50(m,2H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ166.06,166.01,149.49,149.48,149.42,149.42,139.55,132.49,132.48,132.47,132.43,132.42,132.41,132.37,132.36,132.35,131.64,131.63,131.61,131.58,127.39,127.37,127.35,127.33,127.31,127.29,127.26,117.24,117.23,117.18,117.17。
在250mL三口瓶中依次加入化合物SmI2(8.89g，22mmol)、化合物Sm(1.51g，10mmol)和100mL四氢呋喃THF，通入N2保护，溶解后加入步骤(1)得到的化合物C(2.24g，10mmol)、化合物D(1.85g，10mmol)，然后在氮气氛围下67℃反应4h，反应完成后冷却至室温，通过减压蒸馏除去有机溶剂，残留物旋成硅胶，柱层析(流动相为二氯甲烷与正己烷体积比为1:1的混合溶液)分离纯化，得到化合物E。
化合物E的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.71-8.67(m,2H),8.67-8.62(m,4H),8.29(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H),7.94(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H),7.54-7.46(m,5H),7.46-7.38(m,2H),7.39(d,J＝1.1Hz,1H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ163.68,163.63,148.99,148.99,148.93,148.92,148.68,148.67,148.62,148.61,142.52,141.82,139.28,139.23,137.77,137.75,130.39,130.38,129.72,129.70,129.66,129.63,129.60,129.58,128.05,128.04,126.30,126.25,126.23,124.64,124.63,124.57,124.57,123.87,123.85,123.79,122.43,116.20,116.18,116.13,116.12。
在250mL三口瓶中依次加入化合物SmI2(8.89g，22mmol)、化合物Sm(1.51g，10mmol)和100mL THF，通入N2保护，溶解后加入步骤(2)得到的化合物E(3.76g，10mmol)、化合物D(1.85g，10mmol)，然后在氮气氛围下67℃反应4h，反应完成后冷却至室温，通过减压蒸馏除去有机溶剂，残留物旋成硅胶，柱层析(流动相为二氯甲烷与正己烷体积比为1:1的混合溶液)分离纯化，得到目标产物M1。
所述有机化合物M1的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.68-8.64(m,2H),8.64-8.59(m,8H),8.16(t,J＝4.5Hz,2H),7.49-7.44(m,8H),7.43-7.37(m,4H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ148.65,148.64,148.59,148.58,148.41,148.40,148.35,148.34,142.29,141.50,140.38,140.22,140.17,126.32,126.31,126.30,124.68,124.29,124.27,124.25,124.22,124.15,124.14,124.09,124.08,122.50,122.49,114.61,114.60,114.55,114.54。
实施例2
本实施例提供一种有机化合物M2，结构如下：
该有机化合物M2的制备方法包括如下步骤：
在250mL三口瓶中依次加入化合物A(2.94g，20mmol)、化合物B-2(2.51g，20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠NaOt-Bu(2.88g，30mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.18g，0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24h。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(流动相为二氯甲烷与正己烷体积比为1:1的混合溶液)分离纯化，得到化合物C-2。
化合物C-2的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.09(s,2H),7.92(t,J＝4.4Hz,2H),7.82(t,J＝4.5Hz,2H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ167.84,164.95(d,J＝5.8Hz),158.98,132.72-132.26(m),132.18-131.69(m),126.19(ddt,J＝10.1,5.8,2.4Hz)。
在250mL三口瓶中依次加入化合物SmI2(8.89g，22mmol)、化合物Sm(1.51g，10mmol)和100mL四氢呋喃THF，通入N2保护，溶解后加入步骤(1)得到的化合物C-2(2.26g，10mmol)、化合物D-2(3.79g，20mmol)，然后在氮气氛围下67℃反应4h，反应完成后冷却至室温，通过减压蒸馏除去有机溶剂，残留物旋成硅胶，柱层析(流动相为二氯甲烷与正己烷体积比为1:1的混合溶液)分离纯化，得到目标产物M2。
所述有机化合物M2的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.15(s,8H),8.01(s,2H),7.48-7.43(m,2H),7.43-7.37(m,2H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ166.11,165.59,163.96,160.16,156.97,133.38(d,J＝5.7Hz),128.48-127.89(m),127.68(ddt,J＝8.4,5.9,2.4Hz),126.73(tdt,J＝7.6,2.1,1.1Hz)。
实施例3
本实施例提供一种有机化合物M3，结构如下：
该有机化合物M3的制备方法包括如下步骤：
在250mL三口瓶中依次加入化合物A(2.94g，20mmol)、化合物B-3(2.44g，20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠NaOt-Bu(2.88g，30mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.18g，0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24h。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(流动相为二氯甲烷与正己烷体积比为1:1的混合溶液)分离纯化，得到化合物C-3。
化合物C-3的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.91(dd,J＝5.6,3.4Hz,2H),7.82(dd,J＝5.6,3.4Hz,2H),7.55-7.48(m,2H),7.45-7.38(m,1H),7.38-7.32(m,2H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ166.83(d,J＝5.8Hz),134.14,132.75-132.24(m),131.97-131.36(m),129.05(d,J＝2.2Hz),128.68(tt,J＝7.7,2.0Hz),127.34(qq,J＝4.9,1.9Hz),126.21-125.35(m)。
在250mL三口瓶中依次加入化合物SmI2(8.89g，22mmol)、化合物Sm(1.51g，10mmol)和100mL四氢呋喃THF，通入N2保护，溶解后加入步骤(1)得到的化合物C-3(2.23g，10mmol)、化合物D-2(3,79g，20mmol)，然后在氮气氛围下67℃反应4h，反应完成后冷却至室温，通过减压蒸馏除去有机溶剂，残留物旋成硅胶，柱层析(流动相为二氯甲烷与正己烷体积比为1:1的混合溶液)分离纯化，得到目标产物M3。
所述有机化合物M3的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.15(s,8H),7.49-7.40(m,6H),7.40(dd,J＝4.7,3.9Hz,2H),7.22(tt,J＝6.8,2.2Hz,1H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ166.84,165.99,165.59,138.86(d,J＝5.9Hz),137.45,128.65(tt,J＝7.9,2.0Hz),128.44-128.18(m),126.75(tdt,J＝7.6,2.2,1.0Hz),126.60-126.29(m),126.11(d,J＝1.1Hz),124.45-124.06(m),123.92(ddd,J＝7.7,2.2,1.1Hz)。
实施例4
本实施例提供一种有机化合物M4，结构如下：
该有机化合物M4的制备方法包括如下步骤：
在250mL三口瓶中依次加入化合物SmI2(8.89g，22mmol)、化合物Sm(1.51g，10mmol)和100mL四氢呋喃THF，通入N2保护，溶解后加入化合物C-2(2.26g，10mmol，制备方法同实施例2)、化合物D(3.69g，20mmol)，然后在氮气氛围下67℃反应4h，反应完成后冷却至室温，通过减压蒸馏除去有机溶剂，残留物旋成硅胶，柱层析(流动相为二氯甲烷与正己烷体积比为1:1的混合溶液)分离纯化，得到目标产物M4。所述有机化合物M4的表征结果：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.64-8.58(m,8H),8.01(s,2H),7.55-7.50(m,8H),7.45(td,J＝4.4,0.8Hz,2H),7.40(dd,J＝4.8,3.6Hz,2H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ163.96,158.58,148.38(dd,J＝7.8,1.1Hz),143.02,142.20,135.13(d,J＝5.9Hz),133.27(d,J＝1.0Hz),129.53-128.24(m),127.36-126.07(m),125.41(dd,J＝5.4,2.9Hz),124.14(dd,J＝7.8,1.1Hz)。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件包括依次设置的如下叠层结构：基板、氧化铟锡(ITO)阳极15nm、空穴注入层10nm、空穴传输层110nm、发光层30nm、电子传输层30nm、电子注入层2nm、阴极15nm(镁银电极，镁/银质量比为1:9)。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min，得到基板；将所得的具有厚度为15nm的ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀上化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为空穴注入层；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀化合物TAPC作为空穴传输层，厚度为110nm；
(4)在空穴传输层上共沉积发光层，其中，以化合物CBP作为发光层的主体材料，化合物Ir(piq)2(acac)作为发光层的掺杂材料，CBP与掺杂材料的质量比为9:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀本发明实施例1提供的有机化合物M1作为电子传输层，厚度为30nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀化合物LiF作为电子注入层，厚度为2nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，厚度为15nm。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
应用例2
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物M1用等量的有机化合物M2替换；其它制备步骤均相同。
应用例3
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物M1用等量的有机化合物M3替换；其它制备步骤均相同。
应用例4
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物M1用等量的有机化合物M4替换；其它制备步骤均相同。
对比例1
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物M1用等量的8-羟基喹啉铝(Alq3)替换；其它制备步骤均相同。
性能测试：
(1)有机化合物的单线态和三线态的能级差可以通过Guassian 09软件(GuassianInc.)完成，能级差ΔEST具体的模拟方法可参照文献(J.Chem.Theory Comput.，2013，DOI:10.1021/ct400415r)进行，分子结构优化和激发均可用TD-DFT方法“B3LYP”和基组“6-31g(d)”完成；按照上述方法模拟本发明提供的有机化合物M1、M2、M3、M4，结果如表1所示。
有机化合物的玻璃化转变温度Tg(℃)采用热重分析法(TG)进行，测试仪器为Netzsch TG 209，在氮气保护下加热，升温速度为10℃/min；测试结果如表1所示。
表1
从表1的数据可知，本发明提供的有机化合物通过分子结构的特殊设计，具有适宜的HOMO能级和LUMO能级，以及较高的三线态能级，其三线态能级ET为2.24～2.37eV，能够有效阻挡发光层内载流子复合产生的三线态激子，使之不能扩散至电子传输层，进而提高器件的效率。同时，所述有机化合物具有较高的玻璃化转变温度，Tg达到127～136℃，具有良好的热稳定性和成膜性。
(2)OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压和电流效率(Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压，通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(50mA/cm2测试条件)；具体数据如表2所示。
表2
| OLED器件 | 电子传输层材料 | V<sub>on</sub>(V) | 电流效率(cd/A) | LT95(h) |
| 应用例1 | M1 | 3.34 | 6.8 | 67 |
| 应用例2 | M2 | 3.57 | 5.9 | 73 |
| 应用例3 | M3 | 3.41 | 6.2 | 61 |
| 应用例4 | M4 | 3.72 | 5.7 | 80 |
| 对比例1 | Alq<sub>3</sub> | 4.22 | 4.5 | 46 |
从表2的数据可得，相对于传统的电子传输材料Alq3，基于本发明实施例1～4提供的有机化合物为电子传输层材料制备的OLED器件具有更低的启亮电压、更高的电流效率和更长的工作寿命，其启亮电压降低至3.34～3.72V，电流效率提升至5.7～6.8cd/A，LT95寿命延长至61～80h。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物、电子传输材料及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (14)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中，R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基中的任意一种；
R4选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基中的任意一种；
n选自0～4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的芳基、取代的杂芳基、取代的直链或支链烷基、取代的环烷基、取代的芳基膦氧基中的取代基各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C1～C10烷氧基或C1～C10烷硫基中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C1～C10烷氧基或C1～C10烷硫基中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C1～C10烷氧基或C1～C10烷硫基中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
X选自O、S或N-RN；
RN、R22各自独立地选自氢、卤代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、氰基或卤素中的任意一种；
R21各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C1～C10烷氧基或C1～C10烷硫基中的任意一种；
s1选自0～4的整数，s2选自0～3的整数，s3选自0～2的整数，s4选自0～6的整数，s5选自0～5的整数，s6选自0～7的整数。
6.根据权利要求1或5所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C1～C10烷氧基或C1～C10烷硫基中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3为相同的取代基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3中至少有一个为吸电子基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R4选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C3直链或支链烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基中的任意一种；所述取代的取代基各自独立地选自卤素或氰基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物M1～M24中的任意一种：
11.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料包括如权利要求1～10任一项所述的有机化合物。
12.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如权利要求11所述的电子传输材料。
13.根据权利要求14所述的显示面板，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层的材料包括如权利要求11所述的电子传输材料。
14.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求12或13所述的显示面板。
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| CN113461693A (zh) * | 2021-06-30 | 2021-10-01 | 上海天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、空穴注入材料及其应用 |
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| US20200161568A1 (en) * | 2018-11-19 | 2020-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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