CN113754668B - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，其具有螺环类的骨架结构，通过骨架结构与取代基的相互作用，能够形成无定形态膜结构，有利于电子流动，从而提高电子迁移率，并具有合适的HOMO能级、LUMO能级，能够使电子有效注入，从而降低器件电压；同时，分子内基团的非平面构型有利于提高非晶态性能、热稳定性和玻璃化转变温度。所述有机化合物作为电子传输材料，具有较高的电子迁移率、较高的三线态能级和适宜的能级，可以平衡载流子、增强电子注入、降低工作电压和阻挡激子，应用于OLED器件，能够提升器件的发光效率，降低启亮电压和功耗，延长器件寿命，使OLED器件具有更好的综合性能。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光技术是目前最具发展前景的光电技术之一，相比于无机电致发光器件，有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)具有自发光、对比度高、色域广、柔性、功耗低等优势，吸引了科研工作者和企业研究人员的广泛关注，已在商业上成功应用，被广泛应用于柔性显示、平板显示和固态照明等多个领域。
OLED器件通常具有叠层结构，包括阴极、阳极以及夹设于两个电极之间的有机膜层，有机膜层中包含发光层，以及电子传输层、空穴传输层、空穴注入层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等具有辅助传输性质的功能层。当在OLED器件的两个电极之间施加电压时，阳极产生的空穴和阴极产生的电子被注入到发光层中，空穴和电子在发光层复合并产生激子(exciton)，在从激发态转变为基态的同时，这些激子发光。在OLED器件中，有机膜层的材料及其性能直接影响了器件的发光性质。
传统OLED器件中使用的电子传输材料是8-羟基喹啉铝(Alq3)，但Alq3的电子迁移率比较低(大约为10-6cm2/Vs)，使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化，人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的电子传输材料。
随着OLED显示技术的不断发展，人们逐渐发现，具有共轭平面的芳香族化合物具有较好的受电子能力，是比较理想的电子传输材料。目前较多使用的电子传输材料包括红菲咯啉(BPhen，
Figure BDA0003291578280000011
)和浴铜灵(BCP，
Figure BDA0003291578280000012
)和TmPyPB
Figure BDA0003291578280000013
等，这些材料大体上可以符合有机电致发光面板的市场需求，但是，它们的玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，器件运行时，产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变，使器件的发光效率较低、热稳定性较差。而且，这种分子结构对称化很规则，长时间使用很容易结晶。一旦电子传输材料结晶，分子间的电荷跃迁机制与正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异，导致电子传输的性能明显降低，使得整个器件的电子和空穴迁移率失衡，激子形成效率大大降低，并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处，导致器件的效率和寿命严重下降。而且，现有的OLED器件中，一般电子的迁移率要比空穴迁移率低1～2个数量级，进而影响器件的发光效率。
因此，开发更多种类、更高性能的电子传输材料，以提高OLED器件的发光效率，是本领域的研究重点。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的电子传输材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0003291578280000021
式I中，X1、X2、X3、X4各自独立地为N或CH。
式I中，R选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30含酮基杂环基中的任意一种。
式I中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的任意一种。
式I中，n1、n2、n3、n4各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
本发明中，所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C2～C30各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C1～C20各自独立地可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等。
所述C3～C20各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等。
所述C6～C20各自独立地可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18等。
所述C2～C20各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘。
本发明提供的有机化合物通过分子结构的特殊设计，使其适用于电子传输材料，具有平衡载流子、增强电子注入、降低工作电压、激子阻挡等功能，满足如下设计准则：(1)较高的电子迁移率：OLED器件的载流子平衡对其效率和稳定性的影响很大，现有的空穴传输材料的迁移率要比电子传输材料高1～2个量级，因而较高的电子迁移率有利于载流子平衡，从而提高器件的效率；(2)适宜的能级：较深的LUMO能级有利于电子从阴极注入，从而降低启亮电压；较深的HOMO能级能够起到将阳极注入的空穴限制在发光层的作用，从而提高载流子复合的效率；(3)较高的三线态能级：由于三线态激子的寿命较长，使得其扩散的范围较大，具有较高三线态能级的电子传输材料能够有效阻挡发光层内载流子复合产生的三线态激子，使之不能扩散至电子传输层，进而提高器件的效率；(4)良好的热稳定性和成膜性：有利于提高器件的稳定性。本发明提供的有机化合物具有式I所示的螺环结构，能够形成无定形态膜结构，有利于电子流动，从而提高材料的电子迁移率；同时，分子内基团的非平面构型有利于提高电子传输材料的非晶态性能、热稳定性和玻璃化转变温度。所述有机化合物作为电子传输材料，能够有效提高OLED器件的发光效率、稳定性和工作寿命，降低驱动电压。
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之二所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物具有螺环类的骨架结构，通过骨架结构与取代基的相互作用，能够形成无定形态膜结构，有利于电子流动，从而提高电子迁移率，并具有合适的HOMO能级、LUMO能级，能够使电子有效注入，从而降低器件电压；同时，分子内基团的非平面构型有利于提高非晶态性能、热稳定性和玻璃化转变温度。所述有机化合物作为电子传输材料，具有较高的电子迁移率、较高的三线态能级和适宜的能级，可以平衡载流子、增强电子注入、降低工作电压和阻挡激子，其应用于OLED器件，能够提升器件的发光效率，降低启亮电压和功耗，延长器件寿命，使OLED器件具有更好的综合性能。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图；
其中，110-阳极，120-第一有机薄膜层，130-发光层，140-第二有机薄膜层，150-阴极。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0003291578280000041
式I中，X1、X2、X3、X4各自独立地为N或CH。
式I中，R选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30含酮基杂环基中的任意一种。
式I中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的任意一种。
式I中，n1、n2、n3、n4各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
本发明中，所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C2～C30各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C1～C20各自独立地可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等。
所述C3～C20各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等。
所述C6～C20各自独立地可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18等。
所述C2～C20各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及到相同描述，具有相同的含义。
本发明中，术语“芳基”包括单环芳基或多环芳基(例如2个、3个、4个或5个等的苯环稠合而成的环)，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苊基、三亚苯基、
Figure BDA0003291578280000051
基、苊烯基或苝基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。
术语“杂芳基”中的杂原子包括O、S、N、P、B或Si等；杂芳基包括单环杂芳基或多环杂芳基(例如2个、3个、4个或5个等的芳基与杂芳基稠合而成的环)，示例性地包括但不限于：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并哒嗪基、吡啶并吡啶基、吡啶并吡嗪基、吖啶基、二吡啶并苯基、二吡嗪并苯基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三氮唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并咪唑基、邻菲罗啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。
本发明中，所述“含酮基杂环基”意指含有-CO-基团(酮基)的非芳香性杂环基，具体包括饱和杂环基或不饱和杂环基，其中的杂原子包括N、O、S或P等。
本发明提供的有机化合物具有式I所示结构，其骨架结构为N杂螺环稠合结构，能够形成无定形态膜结构，有利于电子流动，提高所述有机化合物的电子迁移率；稠环结构与取代基相互协同，分子内基团的非平面构型有利于提高化合物的非晶态性能、热稳定性和玻璃化转变温度；同时，螺环骨架结构中N原子的引入使环的碱性增强，共轭性质提高，从而提升了器件的发光性能。所述有机化合物具有高的电子迁移率、适宜的HOMO能级/LUMO能级、较高的三线态能级，其作为电子传输材料，能够平衡载流子，增强电子注入，并具有空穴阻挡功能，尤其适用于OLED器件的电子传输层材料，能够使器件具有更高的发光效率、更长的工作寿命以及更低的启亮电压。
在一个实施方式中，R、R1、R2、R3、R4中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基或C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的至少一种。
本发明中，所述“卤代”意指基团中的至少一个H被卤素(例如F、Cl、Br或I)取代；所述“卤代或未取代的C1～C10直链或支链烷基”示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、三氟甲基、三氯甲基、全氟乙基或全氯乙基等。所述“卤代或未取代的C1～C10烷氧基”意指前述列举的未取代或卤代的烷基与O形成的一价基团。
在一个实施方式中，所述X1和X2中至少有一个(1个或2个)为N，所述X3和X4中至少有一个(1个或2个)为N。
在一个实施方式中，所述X1和X2中有且仅有一个为N，所述X3和X4中有且仅有一个为N。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式II-1、式II-2或式II-3任一项所示结构：
Figure BDA0003291578280000061
Figure BDA0003291578280000071
其中，R、R1、R2、R3、R4、n1、n2、n3、n4具有与式I相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述R选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003291578280000072
其中，虚线代表基团的连接位点。
所述取代基选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基或C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003291578280000081
Figure BDA0003291578280000091
其中，虚线代表基团的连接位点。
Y1、Y2各自独立地选自O、S、NRN或CRC1RC2。
L选自单键、取代或未取代的C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)亚芳基中的任意一种。
R21、R22、RN、RC1、RC2各自独立地选自氢、卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基或C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种；所述RC1和RC2不连接或通过化学键连接成环。
R11、R12各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基或C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种。
m1、m4各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
m2选自0～3的整数，例如可以为0、1、2或3。
m3选自0～6的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5或6。
m5选自0～2的整数，例如可以为0、1或2。
在一个实施方式中，所述R选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003291578280000092
Figure BDA0003291578280000101
其中，虚线代表基团的连接位点。
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基或C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003291578280000111
其中，虚线代表基团的连接位点。
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、卤代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基或C2～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R为吸电子基；所述“吸电子基”意指能够降低苯环上电子云密度的基团，示例性地包括但不限于：氰基、氰基取代的芳基或杂芳基、含氮杂芳基(例如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡啶并吡啶基、吡啶并吡嗪基、邻菲罗啉基、吖啶基、二吡啶并苯基、二吡嗪并苯基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三氮唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并咪唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基等)、含氟取代基(例如氟、三氟甲基或全氟乙基等)、含氟取代基取代的芳基或杂芳基、含酮基杂环基等。
作为本发明的优选实施方式，所述R为吸电子基，R与骨架结构进行协同配合，进一步提高所述有机化合物的电子迁移率，使其具有更好的电子传输性能。
在一个实施方式中，所述n1、n2、n3、n4均为0。
在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0003291578280000112
Figure BDA0003291578280000121
Figure BDA0003291578280000131
Figure BDA0003291578280000141
Figure BDA0003291578280000151
Figure BDA0003291578280000161
Figure BDA0003291578280000171
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述OLED器件的阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件的阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件的有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的电子传输层(ETL)，以及空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件的结构示意图如图1所示，包括阳极110和阴极150，设置于所述阳极110和阴极150之间的发光层130，在发光层130的两侧设置有第一有机薄膜层120和第二有机薄膜层140，所述第一有机薄膜层120为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合，所述第二有机薄膜层140包括电子传输层(ETL)，以及任选地空穴阻挡层(HBL)和/或电子注入层(EIL)。所述阴极150上(远离110的一侧)还可以任选的设置盖帽层(CPL)。其中，所述电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之二所述的OLED器件。
示例性地，本发明提供的具有如式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到：
Figure BDA0003291578280000181
Figure BDA0003291578280000191
其中，X1、X2、X3、X4、R、R1、R2、R3、R4、n1、n2、n3、n4具有与式I中相同的限定范围；U1、U2各自独立地选自卤素(F、Cl、Br或I)。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：
实施例1
一种有机化合物M1，结构如下：
Figure BDA0003291578280000192
该有机化合物M1的制备方法包括如下步骤：
(1)
Figure BDA0003291578280000193
在25mL干燥的反应器(Schlenk管)中，依次加入化合物A1(0.72g，5mmol)，化合物B1(3.09g，12mmol)，Li2CO3(2.22g，30mmol)，1,4-二氧六烷15mL和双乙腈氯化钯PdCl2(CH3CN)2(12.9mg，0.05mmol)。通过真空-氩气循环将反应混合物抽真空(5次)，并在140℃下搅拌24h。将反应冷却至室温并浓缩后，将粗混合物通过硅胶柱色谱法纯化，得到化合物C1。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.61(d,J＝7.5Hz,2H),8.15(d,J＝7.5Hz,2H),7.54–7.46(m,2H),7.45–7.39(m,2H),7.38–7.31(m,1H),7.09(s,2H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ145.58,144.67,144.61,143.88,143.82,139.30,136.57,135.69,135.64,135.62,135.59,129.58,129.57,129.56,129.54,127.88,125.63,125.61,125.56,125.55,125.54,115.18,115.16,115.13,115.11。
(2)
Figure BDA0003291578280000201
在N2保护下，将2.64g镁粉和0.22g碘加入到带有回流装置的250mL四口瓶中，搅拌下滴加化合物C1(0.91g，2mmol)和5mL四氢呋喃THF的混合液，反应引发后将化合物C1(3.66g，8mmol)和50mL THF的混合液滴加到烧瓶中，控制滴加速度使反应液轻微回流，滴加完毕后，继续回流3h，降至室温，滴加化合物D1(4.51g，25mmol)和50mL THF的混合液，控制滴加速度使反应液轻微回流，滴加完毕后，继续回流3h，降至室温，抽滤，滤饼用THF淋洗。将滤饼放入100mL质量分数5％的HCl溶液中，室温下搅拌2h，抽滤，滤饼用去离子水淋洗，将所得滤饼和100mL冰醋酸加入到带有回流装置的250mL三口瓶中，加热回流30min，降至室温，抽滤，滤饼用冰醋酸淋洗，干燥后得到目标产物M1。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.72(d,J＝7.5Hz,2H),8.39(d,J＝7.5Hz,2H),7.84(dd,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.54–7.47(m,4H),7.46(dd,J＝7.4,1.5Hz,4H),7.38(td,J＝7.5,1.6Hz,4H),7.35–7.26(m,5H)；
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ151.45,151.02,146.02,140.79,140.27,138.18,138.15,136.63,134.53,129.04,128.57,127.70,126.93,126.14,125.15,123.12,73.94。
实施例2
一种有机化合物M2，结构如下：
Figure BDA0003291578280000211
该有机化合物M2的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物A1用等摩尔量的化合物A2
Figure BDA0003291578280000212
替换，其他原料及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物M2。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.56(q,J＝15.0Hz,4H),7.92(s,6H),7.89(d,J＝3.2Hz,2H),7.76(dt,J＝4.6,2.2Hz,1H),7.74(dd,J＝3.2,1.6Hz,1H),7.64(d,J＝3.4Hz,2H),7.61(d,J＝3.4Hz,2H),7.53–7.39(m,3H),7.34(td,J＝14.9,3.4Hz,4H),7.24(td,J＝14.8,3.3Hz,4H)。
实施例3
一种有机化合物M3，结构如下：
Figure BDA0003291578280000213
该有机化合物M3的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物A1用等摩尔量的化合物A3
Figure BDA0003291578280000214
替换，其他原料及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物M3。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.58(d,J＝7.5Hz,2H),8.54(d,J＝7.5Hz,2H),8.20(s,2H),7.90(dd,J＝7.4,1.5Hz,4H),7.61(dd,J＝7.4,1.5Hz,4H),7.34(td,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.24(td,J＝7.5,1.4Hz,4H)。
实施例4
一种有机化合物M4，结构如下：
Figure BDA0003291578280000221
该有机化合物M4的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物A1用等摩尔量的化合物A4
Figure BDA0003291578280000222
替换，其他原料及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物M4。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.05(d,J＝15.0Hz,1H),8.56(q,J＝15.0Hz,4H),8.36(dd,J＝14.8,3.1Hz,1H),8.12(dd,J＝14.8,3.1Hz,1H),8.00–7.81(m,6H),7.72(td,J＝15.0,3.1Hz,1H),7.66(dd,J＝14.7,3.2Hz,4H),7.34(td,J＝14.8,3.3Hz,4H),7.24(td,J＝14.8,3.3Hz,4H)。
实施例5
一种有机化合物M31，结构如下：
Figure BDA0003291578280000223
该有机化合物M31的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物B1用等摩尔量的化合物B2
Figure BDA0003291578280000231
替换，其他原料及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物M31。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.26(s,2H),9.08(s,2H),7.90(dd,J＝7.4,1.5Hz,4H),7.69(dd,J＝7.5,1.4Hz,4H),7.66–7.55(m,3H),7.50(dd,J＝7.3,1.5Hz,2H),7.34(td,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.24(td,J＝7.5,1.4Hz,4H)。
实施例6
一种有机化合物M32，结构如下：
Figure BDA0003291578280000232
该有机化合物M32的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合A1用等摩尔量的化合物A2
Figure BDA0003291578280000233
同时将步骤(1)中的化合物B1用等摩尔量的化合物B2
Figure BDA0003291578280000234
替换，其他原料及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物M32。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.58(d,J＝7.5Hz,2H),8.54(d,J＝7.5Hz,2H),8.30(d,J＝1.4Hz,1H),7.98(dd,J＝7.4,1.5Hz,1H),7.90(dd,J＝7.4,1.5Hz,6H),7.69–7.61(m,5H),7.54(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.39(td,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.36–7.29(m,6H),7.24(td,J＝7.5,1.4Hz,4H)。
实施例7
一种有机化合物M33，结构如下：
Figure BDA0003291578280000241
该有机化合物M33的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合A1用等摩尔量的化合物A3
Figure BDA0003291578280000242
同时将步骤(1)中的化合物B1用等摩尔量的化合物B2
Figure BDA0003291578280000243
替换，其他原料及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物M33。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.56(q,J＝15.0Hz,4H),8.47(t,J＝3.0Hz,1H),7.90(dd,J＝14.7,3.2Hz,4H),7.76(dd,J＝14.7,3.2Hz,4H),7.59–7.47(m,4H),7.34(td,J＝14.8,3.3Hz,2H),7.24(td,J＝14.9,3.3Hz,3H)。
实施例8
一种有机化合物M34，结构如下：
Figure BDA0003291578280000244
该有机化合物M34的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合A1用等摩尔量的化合物A4
Figure BDA0003291578280000245
同时将步骤(1)中的化合物B1用等摩尔量的化合物B2
Figure BDA0003291578280000251
替换，其他原料及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物M34。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.26(s,2H),9.10(s,2H),9.05(d,J＝7.3Hz,1H),8.36(dd,J＝7.5,1.6Hz,1H),8.12(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.95(d,J＝7.5Hz,1H),7.90(dd,J＝7.4,1.5Hz,4H),7.86(td,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.73(ddd,J＝13.6,7.5,1.5Hz,5H),7.34(td,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.24(td,J＝7.5,1.4Hz,4H)。
化合物的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况和能级；有机化合物的单线态和三线态的能级差可以通过Guassian 09软件完成，具体的模拟方法可参照文献(J.Chem.Theory Comput.，2013，DOI:10.1021/ct400415r)进行；并以
Figure BDA0003291578280000252
作为对比化合物，计算结果如表1所示。
表1
Figure BDA0003291578280000253
Figure BDA0003291578280000261
从表1可知，本发明提供的有机化合物的基本LUMO能级深，这有利于电子从阴极注入从而降低启亮电压，并且有较深的HOMO能级，这能够起到将阳极注入的空穴限制在发光层作用，从而提高载流子复合的效率。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
一种OLED器件，包括依次设置的如下结构：基板、阳极(氧化铟锡，ITO)、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极(镁银电极)；所述OLED器件的制备步骤如下：
(1)将带有ITO阳极(厚度为100nm)的玻璃基板分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下约10min进行清洁，将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀上化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为空穴注入层；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀化合物TAPC作为空穴传输层，厚度为110nm；
(4)在空穴传输层上共沉积发光层，其中，以化合物CBP作为发光层的主体材料，化合物Ir(piq)2(acac)作为发光层的掺杂材料，CBP与掺杂材料的质量比为9:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀本发明实施例1提供的有机化合物M1作为电子传输层，厚度为30nm；
(6)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，比例9:1，厚度为15nm，得到所述OLED器件。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
Figure BDA0003291578280000262
Figure BDA0003291578280000271
应用例2～8、对比例1
一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物M1分别用等量的有机化合物M2、M3、M4、M31、M32、M33、M34、对比化合物进行替换；其它层级结构、材料及制备方法均与应用例1相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压和电流效率(Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压，通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(50mA/cm2测试条件)；具体数据如表2所示。
表2
Figure BDA0003291578280000272
Figure BDA0003291578280000281
从表2的测试结果可知，与对比例1相比，本发明提供的有机化合物应用于OLED器件的电子传输层，使OLED器件具有更低的启亮电压、更高的发光效率以及更长的寿命，其中，启亮电压低至3.55～3.71V，效率E/CIEy提升至143～159，LT95寿命延长至64～71h。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (6)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式II-2所示结构：
Figure FDA0003931445360000011
其中，
R选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003931445360000012
其中，虚线代表基团的连接位点；
R21、R22各自独立地选自氢、卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C6直链或支链烷基、苯基中的任意一种；
R11各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C6直链或支链烷基、苯基中的任意一种；
m1选自0～4的整数；
m2选自0～3的整数；
m3选自0～6的整数；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的任意一种；
n1、n2、n3、n4均为0。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003931445360000021
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、卤代或未取代的C1～C6直链或支链烷基、苯基中的至少一种。
3.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003931445360000031
Figure FDA0003931445360000041
4.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层中包括至少一种如权利要求1～3任一项所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中包括至少一种如权利要求1～3任一项所述的有机化合物。
6.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求4或5所述的OLED器件。
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