CN113004290A - 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过骨架结构和取代基团的相互协同，具有较高的三线态能级，以及适宜的HOMO/LUMO能级，能够有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域；同时，包含螺环的骨架结构可防止材料堆叠，避免结晶化，使所述有机化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，进而提高器件的发光效率和工作寿命。所述有机化合物作为电致发光材料可应用于OLED器件的发光层、电子阻挡层或光学辅助层，能够显著提高器件的发光效率，降低器件的工作电压和能耗，延长器件的工作寿命。

Description

一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用。
背景技术
有机电致发光(electroluminescence，EL)技术是最具发展前景的新一代显示技术，相比于无机电致发光器件，有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、易弯曲、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低、发光色彩全等优点，在平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示行业中得到广泛的应用。
在OLED器件中，有机材料的结构和性质直接影响了器件的发光性能，因此，材料的选择十分重要。有机电致发光材料按照发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，电致荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，电致磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例为1:3，因此，电致荧光材料的内量子效率不超过25％，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上可达到100％，外量子效率可达到20％。1998年，吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性地将所制备的磷光材料应用于有机电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命，可达到μs级别，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料的商业化发展已日趋成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，将重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
近年来，有很多研究工作致力于新型磷光主体材料的开发，例如CN102174037A公开了一种具有双极性载流子传输能力磷光主体材料，所述磷光主体材料的分子结构由具有空穴传输能力的咔唑单元和具有电子传输能力的吡啶单元构成，具有较好的稳定性和载流子传输性能，能够提高器件发光层的发光效率。CN107311978A公开了一种磷光主体材料、其制备方法及采用该材料的有机发光器件，所述磷光主体材料的分子中含有芴结构单元，芴结构单元上连接了咔唑基和吡啶基，具有较宽的带隙，而且玻璃化转变温度较高，浓度淬灭效应小。CN104073246A公开了一种有机电致磷光主体材料、制备方法和有机电致发光器件，所述有机电致磷光主体材料的分子中包含通过单键连接的茚并芴结构单元和吡啶并吲哚结构单元，具有较好的成膜性和稳定性，而且有利于载流子在复合区域的电荷平衡，能提高器件的发光效率。然而，目前的磷光主体材料具有平面分子结构，分子间引力较大，不利于蒸镀；而且磷光主体材料普遍存在启亮电压高、发光效率低、工作寿命短等缺陷，无法在能耗、效率、加工性和稳定性方面取得平衡。
因此，开发更多种类、综合性能更好的磷光主体材料，以满足高性能OLED器件的应用需求，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
为了开发更多种类、性能更加完善的磷光主体材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0002951124300000021
式I中，X选自O、S、N-RN、CRC1RC2、B-RB、SiRS1RS2或O＝P-RP。
RN、RC1、RC2、RB、RS1、RS2、RP各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基中的任意一种。
式I中，Y1、Y2各自独立地选自CH或N。
式I中，L选自单键、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种；其中，“L为单键”意指R与骨架结构中的六元环直接相连。
式I中，R选自氘、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基、取代或未取代的C6～C40芳胺基中的任意一种。
式I中，Ar1、Ar2各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基中的任意一种。
式I中，n1选自1或2；n2选自1～3的整数，例如可以为1、2或3；n3、n4各自独立地选自0～2的整数，例如可以为0、1或2。
本发明中，所述C1～C20各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。
所述C6～C40各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C2～C40各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C3～C40各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C3～C20各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C11、C13、C15、C17、C19或C20等。
本发明提供的有机化合物中，骨架结构与取代基的相互配合，具有D-A构型，可同时传输电子和空穴，同时具有较高的三线态能级ET1，其ET1高于磷光客体材料的ET1，从而防止客体到主体之间的三线态能量倒流，将三线态激子最大程度地限制在发光层内；所述有机化合物的HOMO和LUMO能级与相邻层材料的能级相匹配，以减少空穴和电子的注入势垒，降低器件的驱动电压；而且所述有机化合物的HOMO和LUMO能级差Eg大于客体材料的能级差，有利于主体到客体的能量转移以及载流子在磷光客体上的直接俘获。所述有机化合物还具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，有利于器件中空穴和电子传输平衡的同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率；所述有机化合物还具有良好的热稳定性和成膜性，玻璃化转变温度Tg较高，以利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性。
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
本发明的目的之四在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之三所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物通过骨架结构和取代基团的相互协同，具有较高的三线态能级，以及适宜的HOMO/LUMO能级，能够有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域；同时，包含螺环的骨架结构可防止材料堆叠，避免结晶化，使所述有机化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，进而提高器件的发光效率和工作寿命。所述有机化合物作为电致发光材料可应用于OLED器件的发光层、电子阻挡层或光学辅助层，其作为磷光主体材料用于发光层中，能够显著提高器件的发光效率，降低器件的工作电压和能耗，延长器件的工作寿命。
附图说明
图1为为本发明提供的OLED器件的结构示意图；
其中，101-阳极，102-阴极，103-发光层，104-第一有机薄膜层，105-第二有机薄膜层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0002951124300000031
式I中，X选自O、S、N-RN、CRC1RC2、B-RB、SiRS1RS2或O＝P-RP。
RN、RC1、RC2、RB、RS1、RS2、RP各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基中的任意一种。
式I中，Y1、Y2各自独立地选自CH或N。
式I中，L选自单键、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种；其中，“L为单键”意指R与骨架结构中的六元环直接相连。
式I中，R选自氘、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基、取代或未取代的C6～C40芳胺基中的任意一种。
式I中，Ar1、Ar2各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基中的任意一种。
式I中，n1选自1或2；n2选自1～3的整数，例如可以为1、2或3；n3、n4各自独立地选自0～2的整数，例如可以为0、1或2。
本发明中，所述C1～C20各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。
所述C6～C40各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C2～C40各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C3～C40各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C3～C20各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C11、C13、C15、C17、C19或C20等。
本发明提供的有机化合物具有如式I所示结构，其骨架为包含螺环与氮杂稠环的稠合结构，再连接L和R基团，形成D-A构型，具有同时传输电子和空穴的能力，使所述有机化合物具有合适的HOMO和LUMO值，能够有效地与相邻层进行匹配，降低空穴和电子的传输的势垒。同时，所述有机化合物具有较高的三线态能级，ET1≥2.80eV，其作为发光层的主体材料时，可以将能量有效地转移到客体，并防止能量从客体倒流到主体，进而实现较高的发光效率。所述有机化合物的骨架结构中包含螺环单元，与取代基相互配合，可以阻挡分子间的堆叠，在高浓度掺杂下可以降低分子之间的淬灭；而且形成较为扭曲的分子结构可以有效降低分子的平面性，避免结晶，并改善分子的溶解度。
本发明提供的有机化合物作为电致发光材料，适用于OLED器件的发光层(作为磷光主体材料)、电子阻挡层或光学辅助层(盖帽层，CPL)中，能够显著提升发光效率和稳定性，降低工作电压，降低能耗，延长工作寿命，从而改善有机电致发光器件的综合性能。
在一个实施方式中，所述取代的直链或支链烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的芳胺基中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及到相同描述时，均具有相同的含义。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如下结构II-1、II-2或II-3中的任意一种：
Figure BDA0002951124300000041
其中，Y1、Y2、L、R、Ar1、Ar2、n1、n2、n3、n4各自独立地具有与式I中相同的限定范围。
RX各自独立地选自氘、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷硫基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基中的任意一种。
s选自0～5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5。
在一个实施方式中，所述L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基或亚吡啶基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述R选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种。
其中，所述C6～C30芳基可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、茚基、苝基或三亚苯基等。
所述C2～C30杂芳基可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的杂芳基，杂芳基中的杂原子可以为O、S、N或P等；示例性地包括但不限于：咔唑基、氮杂咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、吩噻嗪基、吩恶嗪基或氢化吖啶基等。
所述C6～C30芳胺基可以为C6、C12、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的芳胺基，示例性地包括但不限于：二苯胺基、二萘胺基或苯基萘基氨基等。
R中所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002951124300000051
Figure BDA0002951124300000061
Figure BDA0002951124300000071
其中，虚线代表基团的连接位点；
Z1、Z2各自独立地选自O、S、N-RN1或CRC3RC4；
RN1、RN2、RC3、RC4各自独立地选自氢、氘、未取代或RY取代的C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)直链或支链烷基、未取代或RY取代的C6～C20芳基、未取代或RY取代的C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种。
其中，RC3、RC4不连接或通过化学键连接成环；本发明对于RC3、RC4连接成环的方式不进行特殊限定。
R11、R12、RY各自独立地选自氘、氰基、卤素、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的任意一种。
t1、t3各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
t2选自0～3的整数，例如可以为0、1、2或3。
t4、t5各自独立地选自0～5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5。
在一个实施方式中，所述R选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002951124300000072
Figure BDA0002951124300000081
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种；所述取代基的取代位点无特殊限定。
本发明中，所述C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、异戊基、新戊基或正己基等。
所述C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基，示例性地包括但不限于：甲氧基、乙氧基或丙氧基等。
在一个实施方式中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基中的任意一种。
在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物M1～M153中的任意一种：
Figure BDA0002951124300000091
Figure BDA0002951124300000101
Figure BDA0002951124300000111
Figure BDA0002951124300000121
Figure BDA0002951124300000131
Figure BDA0002951124300000141
Figure BDA0002951124300000151
Figure BDA0002951124300000161
Figure BDA0002951124300000171
本发明提供的具有如式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到：
Figure BDA0002951124300000172
Figure BDA0002951124300000181
上述合成路线中，X、Y1、Y2、L、R、Ar1、Ar2、n1、n2、n3、n4具有与式I相同的限定范围；U1、U2、U3各自独立地选自卤素(例如氟、氯、溴或碘)；U4选自氢或
Figure BDA0002951124300000182
代表基团的连接位点。
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
在一个实施方式中，所述有机电致发光材料作为发光层的磷光主体材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括光学辅助层，所述光学辅助层的材料包括如目的之二所述的有机电致发光材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或空穴阻挡层中的任意一种或至少两种的组合。
本发明提供的OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件的示意图如图1所示，包括阳极101和阴极102，设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103，在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105，所述第一有机薄膜层104为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合，所述第二有机薄膜层105包括电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)或电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合；所述阴极102上(远离105的一侧)还可以任选的设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之四在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之三所述的OLED器件。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：
制备例1
Figure BDA0002951124300000191
氮气氛围下，于反应瓶中加入约20mL无水二甲基亚砜(DMSO)，然后依次加入反应物a1(5mmol)，反应物1(5.25mmol)，以及碳酸铯(15mmol)，升温至120℃反应2h后继续升温至180℃反应4h。冷却至室温，加二氯甲烷(DCM)/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体A-1(收率72％)。
中间体A-1的表征结果：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得到MALDI-TOF MS(m/z)：C13H7BrN2O，计算值：285.97，实测值：286.17。
按照上述合成路线制备中间体B-1和C-1，原料、产物及测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002951124300000192
制备例2
Figure BDA0002951124300000201
氮气氛围下，于反应瓶中加入100mL溶剂(甲苯:乙醇:水＝7:2:1)，然后依次加入反应物A-1(4mmol)，反应物2(4.5mmol)，碳酸钾(10mmol)以及钯催化剂Pd(PPh3)4(0.2mmol)，升温至90℃，反应过夜。冷却至室温，加DCM/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体A-2(收率76％)。
中间体A-2的表征结果：MALDI-TOF MS(m/z)：C19H11ClN2O，计算值：318.06，实测值：318.27。
按照上述合成路线制备中间体B-2和C-2，原料、产物及测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002951124300000202
制备例3
Figure BDA0002951124300000203
氮气氛围下，于无水四氢呋喃(THF)中加入中间体A-2(3mmol)，在-78℃下搅拌使反应液冷却，然后将1.6M正丁基锂(n-BuLi，3mmol)逐滴加入，并保持-78℃下反应2h；将反应中间体3-1(3mmol)缓慢滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应2h，随后升温到室温反应过夜。待反应结束，加少量水淬灭，加DCM/H2O进行萃取，收集有机相并用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品；
将上述粗品于氮气条件下加入到20mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入2mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间化合物A-3-1(收率68％)。
中间体A-3-1的表征结果：MALDI-TOF MS(m/z)：C30H16N4O，计算值：448.13，实测值：448.35。
按照上述合成路线制备中间体B-3-1、C-3-1、A-3-2、B-3-2、C-3-2、C-3-3，原料、产物及测试结果如表3所示。
表3
Figure BDA0002951124300000211
Figure BDA0002951124300000221
制备例4
Figure BDA0002951124300000222
氮气氛围下，于反应瓶中加入醋酸(AcOH，20mL)和三氟乙酸(TFA，1mL)的混合溶剂，然后依次加入反应物A-3-1(2mmol)以及反应物N-碘代丁二酰亚胺(NIS，2.2mmol)，升温至100℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体A-4-1(收率82％)。
中间体A-4-1的表征结果：MALDI-TOF MS(m/z)：C30H15IN4O，计算值：574.03，实测值：574.25。
按照上述合成路线制备中间体B-4-1、C-4-1、A-4-2、B-4-2、C-4-2、C-4-3，原料、产物及测试结果如表4所示。
表4
Figure BDA0002951124300000223
Figure BDA0002951124300000231
实施例1
一种有机化合物M125，结构如下：
Figure BDA0002951124300000232
该有机化合物M125的制备方法如下：
Figure BDA0002951124300000233
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入约50mL无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，然后依次加入反应物A-4-1(1mmol)，反应物4-1(1.2mmol)，碳酸钾(2.5mmol)及催化剂铜粉(0.15mmol)，升温回流，反应过夜。冷却至室温，抽滤除去铜粉，加DCM/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到目标产物M125(收率68％)。
所述有机化合物M125的表征结果：MALDI-TOF MS(m/z)：计算值：613.19，实测值：613.40；
元素分析(EA，％)：C42H23N5O，计算值：C 82.20，H 3.78，N 11.41；测试值：C 82.19，H 3.77，N 11.43。
实施例2～14
一种有机化合物，分别为M151、M152、M129、M128、M101、M112、M131、M153、M41、M1、M74、M85、M142；按照实施例1中的合成路线进行制备，原料、产物及测试结果如表5所示。
表5
Figure BDA0002951124300000241
Figure BDA0002951124300000251
Figure BDA0002951124300000261
实施例15
一种有机化合物M127，结构如下：
Figure BDA0002951124300000271
该有机化合物M127的制备方法如下：
Figure BDA0002951124300000272
氮气氛围下，于50mL1,4-二氧六环溶剂中加入碳酸钾(2.5mmol)溶液，然后依次加入反应物A-4-1(1mmol)，反应物4-4(1.2mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.05mmol)，升温至100℃，反应过夜。冷却至室温，加DCM/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到目标产物M127(收率89％)。
所述有机化合物M127的表征结果：MALDI-TOF MS(m/z)：计算值：689.22，实测值：689.45；
元素分析(EA，％)：C48H27N5O，计算值：C 83.58，H 3.95，N 10.15；测试值：C 83.57，H 3.94，N 10.16。
化合物的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况和能级，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的最低单线态能级ES1和最低三线态能级ET1，结果如表6所示。
表6
有机化合物 HOMO(eV) LUMO(eV) E<sub>S1</sub>(eV) E<sub>T1</sub>(eV)
M125 -5.26 -1.65 3.28 2.90
M151 -5.07 -1.56 3.26 2.90
M152 -5.15 -1.60 3.27 2.90
M127 -5.22 -1.64 3.25 2.90
M129 -5.12 -1.58 3.26 2.89
M128 -5.10 -1.57 3.27 2.90
M101 -5.25 -1.64 3.27 2.90
M112 -5.06 -1.55 3.25 2.90
M131 -5.08 -1.54 3.18 2.89
M153 -4.97 -1.52 3.17 2.89
M41 -5.25 -1.34 3.53 2.90
M1 -5.24 -1.33 3.51 2.90
M74 -5.09 -1.16 3.50 2.89
M85 -4.92 -1.09 3.48 2.89
M142 -5.16 -1.77 3.04 2.80
根据表6的数据可知，本发明提供的有机化合物在骨架结构的Y1、Y2为N时(如M125、M151、M152、M127、M129、M128、M101、M112、M131、M153、M142)具有较为合适的HOMO能级(-5.26～-4.97eV)和LUMO能级(-1.77～-1.52eV)，有利于相邻层化合物的能级匹配，也能覆盖客体的能级；且本发明的有机化合物具有较高的三线态能级(ET1≥2.80eV)，当其作为发光层中的主体材料使用时，可以将能量有效地转移到客体，并防止能量从客体倒流到主体，进而实现较高的发光效率。
所述有机化合物在Y1、Y2为CH时(如M41、M1、M74、M85)具有较高的HOMO能级(-5.25～-4.92eV)，有利于相邻层化合物的能级匹配，可以降低空穴传输的势垒；同时化合物具有较浅的LUMO能级(-1.34～-1.09eV)，可以有效地阻挡电子；而且化合物的三线态能级较高(ET1≥2.89eV)，能够有效阻挡发光层的激子，提高激子利用率。
综上所述，本发明提供的有机化合物可以实现较高的发光效率，其分子骨架中包含螺环结构，使分子具有较为扭曲的结构，能够降低分子的堆叠，避免其结晶化，使其在器件应用中更为稳定。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
一种OLED器件，包括依次设置的如下结构：带有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板100nm、空穴注入层10nm、空穴传输层40nm、电子阻挡层10nm、发光层20nm、空穴阻挡层10nm，电子传输层30nm、电子注入层2nm、阴极(铝电极)100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将带有ITO阳极的玻璃基板分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下约10min进行清洁，将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀化合物a，厚度为10nm，作为空穴注入层；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀化合物b，厚度为40nm，作为空穴传输层；
(4)在空穴传输层上真空蒸镀化合物c，厚度为10nm，作为电子阻挡层；
(5)在电子阻挡层上真空共同蒸镀本发明提供的有机化合物M125和掺杂材料化合物e，掺杂比例为5％(质量比)，厚度为20nm，作为发光层；
(6)在发光层上真空蒸镀化合物f，厚度为10nm，作为空穴阻挡层；
(7)在空穴阻挡层上真空蒸镀化合物g，厚度为30nm，作为电子传输层；
(8)在电子传输层上真空蒸镀LiF，厚度为2nm，作为电子注入层；
(9)在电子注入层上真空蒸镀铝电极，厚度为100nm，作为阴极。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
Figure BDA0002951124300000281
Figure BDA0002951124300000291
应用例2～11
一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物M125分别用等量的有机化合物M151、M152、M127、M129、M128、M101、M112、M131、M153、M142替换；其它原料及制备步骤均相同。
对比例1
一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物M125用等量的对比化合物1替换；其它原料及制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压V和电流效率CE(cd/A)；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；测试数据如表7所示。
表7
OLED器件 发光层主体材料 V(V) CE(cd/A) LT95(h)
应用例1 M125 3.99 15.7 67
应用例2 M151 3.96 15.9 69
应用例3 M152 3.97 15.8 68
应用例4 M127 3.98 15.6 66
应用例5 M129 3.94 14.9 60
应用例6 M128 3.93 15.1 61
应用例7 M101 4.00 15.6 66
应用例8 M112 3.99 15.9 68
应用例9 M131 3.98 15.8 65
应用例10 M153 3.95 16.3 68
应用例11 M142 3.99 15.6 64
对比例1 对比化合物1 4.23 13.9 54
根据表7的测试数据可知，本发明提供的有机化合物作为发光层主体材料的OLED器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的器件寿命，其中工作电压≤4.00V，电流效率CE≥14.9cd/A，寿命LT95≥60h。其中，相对于对比例1，采用本发明有机化合物的OLED器件的工作电压降低，效率及寿命均提升，这可能得益于本发明的化合物具有合适的能级，与相邻层更为匹配，更高的三线态能级，可以有效地将能量转移到客体并防止其从客体倒流到主体，有效提高OLED器件效率。同时，本发明化合物具有螺环结构，这样可以使分子较为扭曲，有效降低了分子的堆叠，从而降低分子的结晶性，保证其具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，在OLED器件工作时更为稳定，从而可能有利于OLED器件寿命的提升。
应用例12
一种OLED器件，包括依次设置的如下结构：带有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板100nm、空穴注入层10nm、空穴传输层40nm、电子阻挡层10nm、发光层20nm、空穴阻挡层10nm，电子传输层30nm、电子注入层2nm、阴极(铝电极)100nm。
OLED器件的制备步骤与应用例1的区别仅在于：
(4)在空穴传输层上真空蒸镀本发明提供的有机化合物M41，厚度为10nm，作为电子阻挡层；
(5)在电子阻挡层上真空共同蒸镀化合物d和掺杂材料化合物e，掺杂比例为5％(质量比)，厚度为20nm，作为发光层；
其它原料及制备步骤均相同。
应用例13～15
一种OLED器件，其与应用例12的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物M41分别用等量的有机化合物M1、M74、M85替换；其它原料及制备步骤均相同。
对比例2
一种OLED器件，其与应用例12的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物M41用等量的对比化合物2替换；其它原料及制备步骤均相同。
采用与应用例1中相同的性能评价方法对OLED器件的工作电压V、电流效率CE和寿命LT95进行测试，测试结果如表8所示。
表8
OLED器件 电子阻挡层材料 V(V) CE(cd/A) LT95(h)
应用例12 M41 4.11 14.9 64
应用例13 M1 4.12 14.8 63
应用例14 M74 4.10 15.2 66
应用例15 M85 4.09 15.5 68
对比例2 对比化合物2 4.15 14.5 60
根据表7的测试数据可知，本发明提供的有机化合物作为电子阻挡层材料的OLED器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的器件寿命，其中工作电压≤4.12V，电流效率CE≥14.8cd/A，寿命LT95≥63h。其中，相对于对比例2，采用本发明有机化合物的OLED器件的工作电压降低，效率及寿命均提升，这可能得益于本发明的化合物具有较高的HOMO能级，与相邻层更为匹配，可以高效地将空穴注入至发光层，同时其较浅的LUMO能级，有效阻挡电子；具有较高的三线态能级以阻挡激子；这都能有效提高OLED器件效率。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物、有机电致发光材料及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (16)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure FDA0002951124290000011
其中，X选自O、S、N-RN、CRC1RC2、B-RB、SiRS1RS2或O＝P-RP；
RN、RC1、RC2、RB、RS1、RS2、RP各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基中的任意一种；
Y1、Y2各自独立地选自CH或N；
L选自单键、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种；
R选自氘、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基、取代或未取代的C6～C40芳胺基中的任意一种；
Ar1、Ar2各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基中的任意一种；
n1选自1或2；n2选自1～3的整数；n3、n4各自独立地选自0～2的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的直链或支链烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的芳胺基中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C18芳胺基中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下结构II-1、II-2或II-3中的任意一种：
Figure FDA0002951124290000021
其中，Y1、Y2、L、R、Ar1、Ar2、n1、n2、n3、n4各自独立地具有与式I中相同的限定范围；
RX各自独立地选自氘、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基或C6～C20芳基中的任意一种；
s选自0～5的整数。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基或亚吡啶基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种；R中所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C18芳胺基中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0002951124290000031
Figure FDA0002951124290000041
Figure FDA0002951124290000051
其中，虚线代表基团的连接位点；
Z1、Z2各自独立地选自O、S、N-RN1或CRC3RC4；
RN1、RN2、RC3、RC4各自独立地选自氢、氘、未取代或RY取代的C1～C20直链或支链烷基、未取代或RY取代的C6～C20芳基、未取代或RY取代的C2～C20杂芳基中的任意一种；RC3、RC4不连接或通过化学键连接成环；
R11、R12、RY各自独立地选自氘、氰基、卤素、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C18芳胺基中的任意一种；
t1、t3各自独立地选自0～4的整数；
t2选自0～3的整数；
t4、t5各自独立地选自0～5的整数。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0002951124290000052
Figure FDA0002951124290000061
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C18芳胺基中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10直链或支链烷基中的任意一种。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物M1～M153中的任意一种：
Figure FDA0002951124290000071
Figure FDA0002951124290000081
Figure FDA0002951124290000091
Figure FDA0002951124290000101
Figure FDA0002951124290000111
Figure FDA0002951124290000121
Figure FDA0002951124290000131
Figure FDA0002951124290000141
Figure FDA0002951124290000151
Figure FDA0002951124290000161
10.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括如权利要求1～9任一项所述的有机化合物。
11.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如权利要求10所述的有机电致发光材料。
12.根据权利要求11所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如权利要求10所述的有机电致发光材料。
13.根据权利要求12所述的OLED器件，其特征在于，所述有机电致发光材料作为发光层的磷光主体材料。
14.根据权利要求11所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层的材料包括如权利要求10所述的有机电致发光材料。
15.根据权利要求11所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括光学辅助层，所述光学辅助层的材料包括如权利要求10所述的有机电致发光材料。
16.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求11～15任一项所述的OLED器件。
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