CN114478574A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其应用。本发明的有机化合物具有类似螺环结构，该结构可以使化合物获得较高的热稳定性和玻璃化转变温度Tg，该骨架具备给电子能力，并在此骨架上连接具备吸电子能力的基团，使其具有吸电子能力，这样更有利于电子和空穴在此区域传输和复合。类似螺环结构的化合物还具有合适的空间扭曲性，可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，从而有利于降低浓度猝灭，降低效率滚降，有利于OLED器件的制备过程。因此，采用本发明的化合物还能使器件获得较长的寿命。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
CN112979536A公开了一种磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件，用作为有机电致发光器件的发光层材料，可降低光电器件的驱动电压，显著提高光电器件的发光效率以及延长光电器件的使用寿命。
CN112778293A公开了一种有机电致磷光主体材料及其在有机电致发光器件中的应用，该有机电致发光材料具有良好的光电性能，适合作为有机电致发光器件的主体或蓝光发光材料，具有更高的器件效率和使用寿命，同时，本发明化合物具有非常好的热稳性和成膜性，玻璃化转变稳定高达139℃。有机电致发光器件具有启动电压低，效率高、稳定性好，寿命长的优点。
CN107311978A公开了一种磷光主体材料、其制备方法及采用该材料的有机发光器件，所述磷光主体材料具有为含有吡啶基和咔唑基的芴类化合物，具有宽能隙、高玻璃化温度和浓度淬灭效应小的特点。
然而，包括上述材料在内的磷光主体材料在发光性能、使用稳定性和加工性能方面还存在很多不足之处，无法满足其作为发光材料在显示器件中的应用要求，磷光主体材料在综合性能的改进和平衡方面还具有很大的提升空间。
因此，开发一种可以提高载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，提高发光效率的化合物，以满足在电致发光技术领域中可得到更好的应用是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式I所示结构：
Figure BDA0003505552460000021
其中L独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的芳基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基；
A独立地选自氰基、取代或未取代的C6-C40的芳胺基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基；
X和Y独立地选自O、S、
Figure BDA0003505552460000031
或M-R，其中M为N、Si或B，R为C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C6-C20芳基氨基；
n为1-16的整数。
在本发明中，所述C6-C30可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28或C30等。
所述C6-C40可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C33、C36、C38或C40等。
所述C6-C20可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18或C20等。
所述C5-C30可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等。
所述C1-C10可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
在本发明中，所述n为1-16的整数，例如1、2、3、5、8、9、10、12、14或15等。在本发明式I中所述-L-A基团划过整个主体结构，表明该基团可以取代在整个主体结构中任何可以被取代的位置。
本发明的有机化合物具有良好的热稳定性和成膜性，适宜的玻璃化温度Tg，利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性。具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率。
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种发光层材料，所述发光层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种有机发光显示装置，所述有机发光显示装置包括如目的之五所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物具有类似螺环结构，该结构可以使化合物获得较高的热稳定性和玻璃化转变温度Tg，该骨架具备给电子能力，并在此骨架上连接具备吸电子能力的基团，使其具有吸电子能力，这样更有利于电子和空穴在此区域传输和复合。类似螺环结构的化合物还具有合适的空间扭曲性，可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，从而有利于降低浓度猝灭，降低效率滚降，有利于OLED器件的制备过程。因此，采用本发明的化合物还能使器件获得较长的寿命。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图，其中1为基板，2为ITO阳极，3为第一空穴传输层，4为第二空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为第一电子传输层，8为第二电子传输层，9为阴极，10为盖帽层，箭头方向代表器件的出光方向。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式I所示结构：
Figure BDA0003505552460000051
其中L独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的芳基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基；
A独立地选自氰基、取代或未取代的C6-C40的芳胺基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基；
X和Y独立地选自O、S、
Figure BDA0003505552460000052
或M-R，其中M为N、Si或B，R为R为C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C6-C20芳基氨基；
n为1-16的整数。
在本发明中，在本发明中，所述C6-C30可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28或C30等。
所述C6-C40可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C33、C36、C38或C40等。
所述C6-C20可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18或C20等。
所述C5-C30可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等。
所述C1-C10可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
在本发明中，所述n为1-16的整数，例如1、2、3、5、8、9、10、12、14或15等。在本发明式I中所述-L-A基团划过整个主体结构，表明该基团可以取代在整个主体结构中任何可以被取代的位置。
在本发明中，当在主体结构上取代2个以上-L-A基团时，各个L基团可以相同或不同，各个A基团也可以相同或不同。
本发明的有机化合物具有良好的热稳定性和成膜性，适宜的玻璃化温度Tg，利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性。具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率。
在一个实施方式中，所述取代的C6-C30的芳基、取代的C5-C30的杂芳基或取代的C6-C40的芳胺基中取代基为氕、氘、卤素、氰基、C1-C10(例如C2、C4、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C1-C10(例如C2、C4、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C6-C20(例如C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18)芳基或C6-C20(例如C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18)芳基氨基。
在一个实施方式中，L独立地选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基；
所述取代的基团中取代基选自氘、氚、氰基或苯基。
在一个实施方式中，A独立地选自氰基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的三苯基胺基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基；
所述取代的基团中取代基选自氕、氘、卤素、氰基、C1-C10(例如C2、C4、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C1-C10(例如C2、C4、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C6-C20(例如C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18)芳基或C6-C20(例如C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18)芳基氨基。
在一个实施方式中，X和Y独立地选自O或S。
在一个实施方式中，R为苯基、吡啶基、联苯基、吡啶基-苯基、被至少一个氰基取代的苯基、被至少一个氰基取代的吡啶基、被至少一个氰基取代的联苯基或被至少一个氰基取代的吡啶基-苯基。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式II所示结构：
Figure BDA0003505552460000071
其中L、A、X和Y与权利要求1中限定相同，m为1-8的整数(例如可以为1、2、3、4、5、6、7或8)。
在本发明的式II化合物中-L-A基团划过主体结构中芴基基团，表示所述-L-A基团取代在芴基基团的任意可取代的位置上。
在一个实施方式中，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0003505552460000081
Figure BDA0003505552460000091
Figure BDA0003505552460000101
Figure BDA0003505552460000111
Figure BDA0003505552460000121
Figure BDA0003505552460000131
Figure BDA0003505552460000141
其中D代表氘。
在本发明中，所述有机化合物的制备路线如下：
合成通式
Figure BDA0003505552460000142
在所述制备路线中L1-L4与式I中L具有相同的限定范围，A1-A4与式I中A具有相同的限定范围，在该制备路线中使用不同的符号来代表了式I中L和A可以来源于不同的原料中所带有的L1-L4以及A1-A4基团，并且制备路线中各原料上的-La-Ab(其中a为1-4的整数，b为1-4的整数)基团的个数可以为0-4的整数，即原料上可以不取代或者取代多个-La-Ab基团，但是要使得各原料中-La-Ab基团的个数总和至少为1。
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种发光层材料，所述发光层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明提供的OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。除本发明目的之一所述的有机化合物之外，空穴/电子注入及传输层还可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
本发明所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种有机发光显示装置，所述有机发光显示装置包括如目的之五所述的显示面板。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：
制备实施例
实施例1：
Figure BDA0003505552460000161
(1)中间体f-1的合成
在三口烧瓶中，依次加入化合物d-1(80mmol)、化合物e-1(85mmol)、碳酸钾(0.3mol)、四氢呋喃(250mL)、水(120mL)、四三苯基膦钯(0.6g)，在氮气保护下，加热回流12h，冷却，用二氯甲烷萃取，浓缩，粗产品经柱层析纯化得到得中间体f-1。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C16H9ClO3:284.02，测试值为284.00。
化合物P13的合成
(2)在三口烧瓶中，依次加入中间体f-1(50mmol)、干燥四氢呋喃(120mL)，在氮气保护下冷却到零下70℃，缓慢加入3.0M的正丁基锂(20mL)，滴加完反应1小时，然后加入70mL溶有化合物c-1(55mmol)的四氢呋喃溶液。加完，缓慢升至室温，反应3h，加入二氯甲烷萃取、浓缩，加入醋酸(120mL)和浓盐酸(3mL)，加热回流8h，冷却，除去溶剂，粗产品用二氯甲烷溶剂，水洗，有机层干燥浓缩，粗产品经柱层析纯化得到化合物P13。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H24N2O3:616.18，测试值为616.15。
化合物元素分析结果：计算值:C,83.75；H,3.92；N,4.54；O,7.78；测试值：C,83.74；H,3.93；N,4.54；O,7.78。
实施例2：
Figure BDA0003505552460000171
该化合物P17的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的c-2替换中间体c-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(2)相同，最后得到化合物P17。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C44H25N3O3:643.19，测试值为643.15。
化合物元素分析结果：计算值:C,82.10；H,3.91；N,6.53；O,7.46；测试值：C,82.10；H,3.91；N,6.53；O,7.46。
实施例3：
Figure BDA0003505552460000181
该化合物P21的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的c-3替换中间体c-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(2)相同，最后得到化合物P21。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C50H29N3O3:719.22，测试值为719.20。
化合物元素分析结果：计算值:C,83.43；H,4.06；N,5.84；O,6.67；测试值：C,83.42；H,4.07；N,5.84；O,6.67。
实施例4：
Figure BDA0003505552460000182
中间体f-2的制备方法与实施例1步骤(1)的区别在于，用等摩尔量的d-2替换中间体d-1，用等摩尔量的e-2替换中间体e-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(1)相同，最后得到化合物f-2。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C16H9ClO2S:300.00，测试值为300.01。
该化合物P33的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的f-2替换中间体f-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(2)相同，最后得到化合物P33。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H24N2O2S:632.16，测试值为632.12。
化合物元素分析结果：计算值:C,81.62；H,3.82；N,4.43；O,5.06；S,5.07；测试值：C,83.43；H,4.06；N,5.84；O,6.67。
实施例5：
Figure BDA0003505552460000191
该化合物P37的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的f-2替换中间体f-1，用等摩尔量的c-2替换中间体c-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(2)相同，最后得到化合物P37。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C44H25N3O2S:659.17，测试值为659.14。
化合物元素分析结果：计算值:C,80.10；H,3.82；N,6.37；O,4.85；S,4.86；测试值：C,80.09；H,3.83；N,6.37；O,4.85；S,4.86。
实施例6：
Figure BDA0003505552460000201
该化合物P41的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的f-2替换中间体f-1，用等摩尔量的c-3替换中间体c-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(2)相同，最后得到化合物P41。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C50H29N3O2S:735.20，测试值为735.18。
化合物元素分析结果：计算值:C,81.61；H,3.97；N,5.71；O,4.35；S,4.36；测试值：C,81.60；H,3.98；N,5.71；O,4.35；S,4.36。
实施例7：
Figure BDA0003505552460000202
该化合物P56的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的f-2替换中间体f-1，用等摩尔量的c-4替换中间体c-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(2)相同，最后得到化合物P56。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C37H20N2O3:540.15，测试值为540.12。
化合物元素分析结果：计算值:C,82.21；H,3.73；N,5.18；O,8.88；测试值：C,82.20；H,3.74；N,5.18；O,8.88。
实施例8：
Figure BDA0003505552460000211
中间体f-3的制备方法与实施例1步骤(1)的区别在于，用等摩尔量的d-3替换中间体d-1，用等摩尔量的e-3替换中间体e-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(1)相同，最后得到化合物f-3。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C22H14ClNO2:359.07，测试值为359.05。
该化合物P87的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的f-3替换中间体f-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(2)相同，最后得到化合物P87。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C49H29N3O2:691.23，测试值为632.10。
化合物元素分析结果：计算值:C,85.07；H,4.23；N,6.07；O,4.63；测试值：C,85.06；H,4.24；N,6.07；O,4.63。
实施例9：P47的合成
Figure BDA0003505552460000221
中间体d-5的合成
在三口烧瓶中，依次加入化合物d-4(60mmol)、化合物b-3(65mmol)、碳酸钾(0.3mol)、四氢呋喃(250mL)、水(120mL)、四三苯基膦钯(0.6g)，在氮气保护下，加热回流12h，冷却，用二氯甲烷萃取，浓缩，粗产品经柱层析纯化得到得中间体d-5。
中间体f-4的制备方法与实施例1步骤(1)的区别在于，用等摩尔量的d-5替换中间体d-1，用等摩尔量的e-2替换中间体e-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(1)相同，最后得到化合物f-4。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C37H22ClN3O2S:607.11，测试值为607.10。
该化合物P47的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的f-4替换中间体f-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(2)相同，最后得到化合物P47。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C50H29N3O2S:735.20，测试值为735.18。
化合物元素分析结果：计算值:C,81.61；H,3.97；N,5.71；O,4.35；S,4.36；测试值：C,81.60；H,3.96；N,5.72；O,4.35；S,4.36。
对比例1
对比化合物合成：
Figure BDA0003505552460000231
Figure BDA0003505552460000232
该化合物M2的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的f-2替换中间体f-1，用等摩尔量的c-6替换中间体c-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(2)相同，最后得到化合物M2。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C47H28O2S:656.18，测试值为656.15。
化合物元素分析结果：计算值:C,85.96；H,4.31；O,4.86；S,4.88；测试值：C,C,85.95；H,4.30；O,4.87；S,4.88。
器件实施例1
本实施例提供了一种有机发光器件，如图1所示，有机发光器件包括：基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)10，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、电子阻挡层5的厚度是30nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后在臭氧下暴露约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料HT-1∶HAT-CN，化合物HT1与HAT-CN的质量比例为98:2得到厚度为10nm的层，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层4的材料HT-1，得到厚度为95nm的层，该层作为第二空穴传输层4；
4)在第二空穴传输层4上蒸镀材料Prime-1，得到厚度为30nm的层，该层作为电子阻挡层5；
5)在电子阻挡层5上共沉积发光层6，其中用本发明实施例1提供的有机化合物P13作为主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，有机化合物P13和Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1，厚度为30nm；；
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7化合物ET-1，得到厚度为30nm的第一电子传输层7；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8的材料LiF，得到厚度为5nm的第二电子传输层8；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银，制得厚度为15nm的阴极9，其中，质量比Mg:Ag为9:1；
9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CPL-1，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)10使用。
上述步骤中提到的材料HAT-CN、HT-1、Prime-1、Ir(piq)2(acac)、ET-1、CPL-1的结构式分别如下所示：
Figure BDA0003505552460000251
器件实施例2
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的本发明提供的有机化合物P17替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例3
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的本发明提供的有机化合物P21替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例4
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的本发明提供的有机化合物P33替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例5
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的本发明提供的有机化合物P37替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例6
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的本发明提供的有机化合物P41替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例7
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的本发明提供的有机化合物P56替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例8
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的本发明提供的有机化合物P87替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例9
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的本发明提供的有机化合物P47替换；其它制备步骤均相同。
器件对比例1
本器件对比例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的对比化合物
Figure BDA0003505552460000261
替换；其它制备步骤均相同。
器件对比例2
本器件对比例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物P13用等量的对比化合物
Figure BDA0003505552460000271
替换；其它制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表1所示。
表1 OLED器件性能检测结果
Figure BDA0003505552460000272
Figure BDA0003505552460000281
从表1的数据可得，相对于对比例1中的器件，使用本发明所述有机化合物的电致发光器件具有更低的启亮电压，启亮电压约下降3.2％～5.1％(如上表1中启亮电压是以器件对比例2的启亮电压为100％，得出的相对启亮电压)，因此可以有效降低器件的功耗；使用本发明所述有机化合物的器件具有更高的电流效率，相比于对比例2约提升2.2％～7.9％左右(如上表1中电流效率是以器件对比例1的电流效率为100％，得出的相对电流效率)；使用本发明所述有机化合物的器件具有更长的寿命，相比于对比例1器件寿命延长了2.2％～6.6％左右(如上表1中LT95是以器件对比例2的LT95为100％，得出的相对LT95)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (14)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure FDA0003505552450000011
其中L独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的芳基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基；
A独立地选自氰基、取代或未取代的C6-C40的芳胺基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基；
X和Y独立地选自O、S、
Figure FDA0003505552450000012
或M-R，其中M为N、Si或B，R为C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C6-C20芳基氨基；
n为1-16的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的C6-C30的芳基、取代的C5-C30的杂芳基或取代的C6-C40的芳胺基中取代基为氕、氘、卤素、氰基、C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C6-C20芳基氨基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L独立地选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基；
所述取代的基团中取代基选自氘、氚、氰基或苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，A独立地选自氰基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的三苯基胺基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基；
所述取代的基团中取代基选自氕、氘、卤素、氰基、C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C6-C20芳基氨基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，X和Y独立地选自O或S。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R为苯基、吡啶基、联苯基、吡啶基-苯基、被至少一个氰基取代的苯基、被至少一个氰基取代的吡啶基、被至少一个氰基取代的联苯基或被至少一个氰基取代的吡啶基-苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式II所示结构：
Figure FDA0003505552450000021
其中L、A、X和Y与权利要求1中限定相同，m为1-8的整数。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003505552450000031
Figure FDA0003505552450000041
Figure FDA0003505552450000051
Figure FDA0003505552450000061
Figure FDA0003505552450000071
Figure FDA0003505552450000081
Figure FDA0003505552450000091
其中D代表氘。
9.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括如权利要求1-8中任一项所述的有机化合物。
10.一种发光层材料，其特征在于，所述发光层材料包括如权利要求1-8中任一项所述的有机化合物。
11.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1-8中任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括如权利要求1-8中任一项所述的有机化合物。
13.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求11或12所述的OLED器件。
14.一种有机发光显示装置，其特征在于，所述有机发光显示装置包括如权利要求13所述的显示面板。
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