CN110734438B - 一种化合物及包含其的有机电致发光器件、电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物及包含其的有机电致发光器件、电子设备，所述化合物具有如式I所示结构，可用于有机电致发光器件的空穴传输材料，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括空穴传输层。本发明提供的化合物具有较浅的LUMO、合适的HOMO能级和较高的三线态能级ET，可以有效的提升空穴的传输能力，有效阻挡电子的跃迁，阻挡激子的传输；同时具有高的电子迁移率、优异的热稳定性和薄膜稳定性。本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的空穴传输材料，使材料具有良好的溶解性、合适的迁移率，有效地避免像素之间的串扰，利于提升器件的发光效率和使用寿命。

Description

一种化合物及包含其的有机电致发光器件、电子设备
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种化合物及包含其的有机电致发光器件、电子设备。
背景技术
近年来，有机电致发光器件(OLED)迅速成为人们的研究热点，并具有极大的潜力替代主流的液晶显示器，成为显示领域的明星技术。显示领域日益增长的需求也带动了OLED器件结构以及有机光电类材料的飞速发展，具体表现为具有新的结构、官能团以及取代基的化合物及材料不断涌现，同时OLED器件结构被不断优化，从初始的三明治结构逐渐发展为多种功能层构成的复杂结构。在OLED器件的设计中，能级匹配至关重要，以经典的有机电致发光器件为例，其层叠结构包括阴极、阳极和位于阴极和阳极之间的有机膜层，有机膜层中包含发光层、电子传输层、空穴传输层、空穴注入层以及电子注入层。
目前，手机消费品等中小尺寸OLED屏大多采用R、G、B子像素显示方式，为了提高生产良率，往往会将一些功能层设计为公共层，这样就可以少采用精细金属遮罩(FFM)，其中，空穴传输层经常采用公共层。现有技术中已经公开了多种可作为空穴传输层材料的有机化合物，并实现了产业化应用。例如EP0721935A1公开了一种可用于OLED器件空穴传输层的化合物，该化合物的分子结构为
Figure BDA0002254417520000011
其纵向迁移率较高，横向的迁移率不会很高，不会出现像素间的串扰(Cross talk)；但是该化合物的溶解性欠佳，三线态较低。CN103108859A公开了用于有机电致发光器件的材料，所述材料的代表性化合物为
Figure BDA0002254417520000021
该化合物具有较好的溶解性能，同时迁移率较高；但是其过快的迁移率会导致横向漏电流，形成串扰，影响器件的发光性能。
随着有机电致发光器件的进一步发展，人们逐渐发现，空虚传输层的基本作用是提高空穴在器件中的传输速率，并有效将电子阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合，同时降低空穴在注入过程中的能量势垒，提高空穴的注入效率。然而，现有的空穴传输材料技术存在以下五个问题：第一，材料溶解性不好，会导致量产时的蒸镀掩膜板(Mask)清洗效果不好；第二，材料的迁移率较慢，会导致器件的整体电压偏高；第三，材料的迁移率过快，尤其是材料横向迁移率过快，导致相邻像素的串扰；第四，材料的LUMO能级太深，不能有效地阻挡可能越过发光层的电子迁移；第五，材料的三线态能级较低，不能同时有效实现RGB三色中空穴的传输，增加Mask的数量，提升工艺难度。
因此，开发具有合适的迁移率、溶解性以及能级特性的空穴传输材料，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
为了开发具有合适的迁移率、溶解性以及能级特性的空穴传输材料，本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0002254417520000031
式I中，Ar选自取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C6～C18杂芳基中的任意一种。
其中，所述C6～C18可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17或C18。
式I中，L选自取代或未取代的C1～C20直链或支链亚烷基、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种。
式I中，R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；R1、R2之间的虚弧线表示R1、R2彼此不连接或连接成环，下文涉及到相同的表述(R1、R2之间的虚弧线)时，具有相同的意义。
式I中，R3、R4各自独立地选自C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C6～C30芳烃基、C3～C30杂芳烃基中的任意一种。
其中，所述C1～C20可以是C2、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等。
所述C6～C40可以是C7、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C37或C39等。
所述C3～C40可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C37或C39等。
所述C3～C20可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等。
所述C6～C30可以是C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述C3～C30可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述“R1、R2彼此不连接或连接成环”意指R1、R2可以彼此不连接，或者R1、R2通过化学键相互连接成环，本发明对具体的连接成环方式不做限定。下文涉及到相同的描述时，具有相同的意义。
式I中，m为1～3的整数，例如1、2或3；且当m为2或3时，R1相同或不同，R2相同或不同，R3相同或不同，R4相同或不同，L相同或不同。
式I中，n为0或1。
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括空穴传输层；所述空穴传输层包括如上所述的化合物。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的化合物中含有芳基并吡咯的特殊结构，具有较浅的LUMO和合适的HOMO能级，可以有效的提升空穴的传输能力，有效阻挡电子的跃迁；所述化合物具有较高的三线态能级ET，可以有效阻挡激子的传输，将激子限制在发光层中，提升空穴的传输；同时具有高的电子迁移率、优异的热稳定性和薄膜稳定性。本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的空穴传输材料，使材料具有良好的溶解性、合适的迁移率，有效地避免像素之间的串扰，利于提升发光效率和器件寿命。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图，其中101为阳极，102为阴极，103为发光层，104为第一有机薄膜层，105为第二有机薄膜层，104中包括空穴传输层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0002254417520000051
式I中，Ar选自取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C6～C18杂芳基中的任意一种。
其中，所述C6～C18可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17或C18。
式I中，L选自取代或未取代的C1～C20直链或支链亚烷基、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种。
式I中，R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；R1、R2之间的虚弧线表示R1、R2彼此不连接或连接成环，下文涉及到相同的表述(R1、R2之间的虚弧线)时，具有相同的意义。
式I中，R3、R4各自独立地选自C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C6～C30芳烃基、C3～C30杂芳烃基中的任意一种。
其中，所述C1～C20可以是C2、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等。
所述C6～C40可以是C7、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C37或C39等。
所述C3～C40可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C37或C39等。
所述C3～C20可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等。
所述C6～C30可以是C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述C3～C30可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述“R1、R2彼此不连接或连接成环”意指R1、R2可以彼此不连接，或者R1、R2通过化学键相互连接成环，本发明对具体的连接成环方式不做限定。下文涉及到相同的描述时，具有相同的意义。
式I中，m为1～3的整数，例如1、2或3；且当m为2或3时，R1相同或不同，R2相同或不同，R3相同或不同，R4相同或不同，L相同或不同。
式I中，n为0或1。
本发明提供的化合物具有芳基(苯)并吡咯的结构，具有较浅的LUMO和合适的HOMO能级，可以有效地提升材料的空穴传输能力，有效阻挡电子的跃迁；同时具有高的三线态能级，可以有效阻挡激子的传输，将激子限制在发光层中，提升器件的效率；所述化合物中的基团之间具有适当的扭曲和空间位阻，赋予材料具有较好的溶解性；而且具有合适的迁移率，可以有效的避免像素之间的串扰。因此，本发明提供的化合物适宜作为有机电致发光器件的空穴传输材料，具有优异的空穴传输能力、热稳定性和薄膜稳定性，以及合适的迁移率，有利于提升器件的发光效率和使用寿命。
在一个实施方式中，所述取代的芳基、取代的杂芳基、取代的亚烷基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基中的取代基选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或氰基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述Ar为取代或未取代的C6～C18芳基，所述C6～C18可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17或C18。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或氰基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基中的任意一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1～C10例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或氰基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述m为2或3。
在一个实施方式中，所述化合物具有如式II-1～式II-12任意一种所示结构：
Figure BDA0002254417520000081
Figure BDA0002254417520000091
其中，R1、R2、R3、R4、L各自独立地具有与上述式I中相同的限定范围。
n为0或1。
在一个实施方式中，所述n为1。
在一个实施方式中，所述L选自取代或未取代的C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)亚芳基、取代或未取代的C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)亚杂芳基中的任意一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基或氰基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述L选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002254417520000092
其中，虚线表示基团的连接位点。
所述取代基选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基或氰基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、取代或未取代的C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种，R1、R2彼此不连接或连接成环。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C3～C15(例如C4、C6、C8、C10、C12或C14等)杂芳基或氰基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2通过单键连接成环。
在一个实施方式中，所述R3、R4各自独立地选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C3～C10(例如C4、C5、C6、C7、C8或C9)环烷基、C6～C15(例如C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13或C14等)芳烃基或C3～C15(例如C4、C6、C8、C10、C12、C13或C14等)杂芳烃基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述化合物具有如式III-1或式III-2所示结构：
Figure BDA0002254417520000111
式III-1、式III-2中，Ar、L、m各自独立地具有与上述式I中相同的限定范围。
式III-1、式III-2中，U1、U2、U3、U4各自独立地选自C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或氰基中的任意一种。
s1、s2各自独立地为0～5的整数，例如0、1、2、3、4或5；且当s1为2～5的整数时，相邻的U1彼此不连接或连接成环；当s2为2～5的整数时，相邻的U2彼此不连接或连接成环。
当取代基U1的个数s1为2～5的整数(2、3、4或5)时，连接在苯环相邻位置的至少2个可以U1彼此不连接，或者连接成环，本发明对具体的连接成环方式不做限定。同理，当取代基U2的个数s2为2～5的整数(2、3、4或5)时，连接在苯环相邻位置的至少2个可以U2彼此不连接，或者连接成环，本发明对具体的连接成环方式不做限定。
s3、s4各自独立地为0～4的整数，例如0、1、2、3或4；且当s3为2～4的整数时，相邻的U3彼此不连接或连接成环；当s4为2～4的整数时，相邻的U4彼此不连接或连接成环。
当取代基U3的个数s3为2～4的整数(2、3或4)时，连接在苯环相邻位置的至少2个可以U3彼此不连接，或者连接成环，本发明对具体的连接成环方式不做限定。同理，当取代基U4的个数s4为2～4的整数(2、3或4)时，连接在苯环相邻位置的至少2个可以U4彼此不连接，或者连接成环，本发明对具体的连接成环方式不做限定。
在一个实施方式中，所述化合物选自如下化合物M1～M65中的任意一种：
Figure BDA0002254417520000121
Figure BDA0002254417520000131
Figure BDA0002254417520000141
Figure BDA0002254417520000151
Figure BDA0002254417520000161
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括空穴传输层；所述空穴传输层包括如上所述的化合物。
所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少1层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层、空穴传输层，以及空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
本发明所述的有机电致发光器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述有机电致发光器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述有机电致发光器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。
所述有机电致发光器件的示意图如图1所示，包括阳极101和阴极102，设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103，在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105，所述第一有机薄膜层104中包括空穴传输层(HTL)，以及空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合；所述第一有机薄膜层105中包括空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合。
所述有机电致发光器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
在一个实施方式中，所述阴极上覆盖有盖帽层，所述盖帽层的折射率为1.85～2.05，例如1.86、1.88、1.9、1.92、1.94、1.95、1.97、1.99、2、2.01、2.03或2.04等。
在一个实施方式中，所述盖帽层中包含如上所述的化合物。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明提供的具有如式I所示结构的化合物示例性的通过如下合成路线制备得到：
Figure BDA0002254417520000181
其中，R1、R2、R3、R4、L、n、m、Ar各自独立地具有与上述式I中相同的限定范围。
实施例1
本实施例提供一种化合物，结构如下：
Figure BDA0002254417520000182
合成路线如下：
Figure BDA0002254417520000183
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中将化合物M1-1(15mmol)、对溴碘苯(15mmol)、K3PO4(15mmol)、乙二胺(1.5mL)和CuI(30mmol)分别加入甲苯(100mL)中，120℃搅拌3小时；反应混合物用乙酸乙酯/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏；用二氯甲烷和己烷的混合溶剂将生成物进行柱层析，得到了中间体M1-2。
(2)在250mL圆底烧瓶中将M1-2(15mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和二芳胺(35mmol)分别加入干燥的1,4-二恶烷(400mL)中，在N2氛围下回流48小时，得到的反应液冷却至室温后加入水中，通过硅藻土垫过滤，用二氯甲烷萃取，用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M1。
测试M1的结构：元素分析结构理论值：C 85.98，H 5.30，N 8.72；测试值：C 85.98，H 5.30，N 8.72。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论计算值为C46H34N4，642.28，测试值为642.27。
实施例2
本实施例提供一种化合物，结构如下：
Figure BDA0002254417520000191
合成路线如下：
Figure BDA0002254417520000192
具体制备方法如下：
在250mL圆底烧瓶中将M1-2(15mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和9H咔唑(35mmol)分别加入干燥的1,4-二恶烷(400mL)中，在N2氛围下回流48小时，得到的反应液冷却至室温后加入水中，通过硅藻土垫过滤，用二氯甲烷萃取，用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M2。
测试M2的结构：元素分析结构理论值：C 86.52，H 4.70，N 8.78；测试值：C 86.52，H 4.70，N 8.78。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论计算值为C46H30N4，638.25，测试值为638.24。
实施例3
本实施例提供一种化合物，结构如下：
Figure BDA0002254417520000201
合成路线如下：
Figure BDA0002254417520000202
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中将M43-1(15mmol)、对溴碘苯(35mmol)、K3PO4(15mmol)、乙二胺(1.5mL)和CuI(30mmol)分别加入甲苯(100mL)中，120℃搅拌3小时；反应混合物用乙酸乙酯/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏；用二氯甲烷和己烷的混合溶剂将生成物进行柱层析，得到中间体M43-2。
(2)在250mL圆底烧瓶中将M43-2(15mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和9H咔唑(35mmol)分别加入干燥的1,4-二恶烷(400mL)中，在N2氛围下回流48小时，得到的反应液冷却至室温后加入水中，通过硅藻土垫过滤，用二氯甲烷萃取，用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M43。
测试M43的结构：元素分析结构理论值：C 86.44，H 4.66，N 8.90；测试值：C86.44，H 4.66，N 8.90。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论计算值为C68H44N6，944.36，测试值为944.35。
实施例4
本实施例提供一种化合物，结构如下：
Figure BDA0002254417520000211
合成路线如下：
Figure BDA0002254417520000221
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中将M50-1(15mmol)、对溴碘苯(45mmol)、K3PO4(15mmol)、乙二胺(1.5mL)和CuI(30mmol)分别加入甲苯(100mL)中，120℃搅拌3小时；反应混合物用乙酸乙酯/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏；用二氯甲烷和己烷的混合溶剂将生成物进行柱层析，得到中间体M50-2。
(2)在250mL圆底烧瓶中将M50-2(15mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和二芳胺(50mmol)分别加入干燥的1,4-二恶烷(400mL)中，在N2氛围下回流48小时，得到的反应液冷却至室温后加入水中，通过硅藻土垫过滤，用二氯甲烷萃取，用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M50。
测试M50的结构：元素分析结构理论值：C 85.71，H 5.19，N 9.09；测试值：C85.71，H 5.19，N 9.09。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论计算值为C66H48N6，924.39，测试值为924.38。
实施例5
本实施例提供一种化合物，结构如下：
Figure BDA0002254417520000231
合成路线如下：
Figure BDA0002254417520000232
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中将3-溴-二苯并呋喃(15mmol)、苯胺(15mmol)、10mol％三(二亚苄基丙酮)二钯(0)Pd2(dba)3、叔丁醇钠(100mmol)、(±)-2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘(BINAP，4mmol)加入到干燥的甲苯(100mL)中，在氮气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体二苯并呋喃-3-基-苯基-胺M60-1。
(2)在250mL圆底烧瓶中将M60-2(15mmol)、对溴碘苯(15mmol)、K3PO4(15mmol)、乙二胺(1.5mL)和CuI(30mmol)分别加入甲苯(100mL)中，120℃搅拌3小时；反应混合物用乙酸乙酯/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏；用二氯甲烷和己烷的混合溶剂将生成物进行柱层析，得到中间体M60-3。
(3)在250mL圆底烧瓶中将M60-1(30mmol)、M60-3(15mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)和1,2-二氨基环己烷(12mmol)分别加入干燥的1,4-二恶烷(400mL)中，在N2氛围下回流48小时，得到的反应液冷却至室温后加入水中，通过硅藻土垫过滤，用二氯甲烷萃取，用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M60。
测试M60的结构：元素分析结构理论值：C 84.74，H 5.24，N 6.38，O 3.64；测试值：C 84.74，H 5.24，N 6.38，O 3.64。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论计算值为C62H46N4O2，878.36，测试值为878.35。
应用例1
本应用例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件依次包括：基板、ITO阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)，其中ITO阳极的厚度是15nm，空穴注入层的厚度是10nm、空穴传输层的厚度是110nm、发光层的厚度是30nm、第一电子传输层的厚度是30nm、第二电子传输层的厚度是5nm、镁银电极的厚度是15nm、盖帽层的厚度是100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后在臭氧下清洗10分钟；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀上空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀本发明实施例1提供的化合物M1作为空穴传输层，厚度为110nm；
(4)在空穴传输层上共沉积发光层，发光层主体材料为CBP，客体材料为Ir(ppy)3，主体材料和客体材料的质量比为9:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀TPBi作为第一电子传输层，厚度为30nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀Alq3作为第二电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，厚度为15nm；
(8)在阴极上真空蒸镀CBP作为阴极覆盖层(盖帽层)，厚度为100nm。
Figure BDA0002254417520000251
应用例2
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(3)中的M1用等量的M2替换。
应用例3
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(3)中的M1用等量的M43替换。
应用例4
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(3)中的M1用等量的M50替换。
应用例5
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(3)中的M1用等量的M60替换。
应用例6
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(3)中的M1用等量的M63替换。
对比例1
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(3)中的M1用等量的TAPC替换。
对比例2
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(3)中的M1用等量的对比化合物1
Figure BDA0002254417520000261
替换。
对比例3
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(3)中的M1用等量的对比化合物2
Figure BDA0002254417520000271
替换。
性能测试：
(1)化合物的模拟计算：
有机电致发光化合物的单线态和三线态的能级差可以通过Guassian 09软件(Guassian Inc.)完成，能级差ΔEST具体的模拟方法参照文献J.Chem.Theory Comput.,2013,DOI:10.1021/ct400415r，分子结构优化和激发均可用TD-DFT方法“B3LYP”和基组“6-31g(d)”完成；按照上述方法模拟本发明提供的有机电致发光化合物M1、M2、M43、M50、M60、M63，结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002254417520000272
从表1的数据可知，本发明提供的化合物通过分子结构的特殊设计，其HOMO能级较深，LOMO能级较浅，可以有效的提升空穴的传输能力，有效阻挡电子的跃迁；所述化合物具有高的三线态能级T1，可以有效阻挡激子的传输，将激子限制在发光层中，提升空穴的传输。
(2)有机电致发光器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试有机电致发光器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机电致发光器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试有机电致发光器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据有机电致发光器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率(Cd/A)和外量子效率(％)；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在500nit测试条件下)。
按照上述方法测试应用例1～6、对比例1～3提供的有机电致发光器件的启亮电压(Vturn-on，单位为V)、电流效率(CE，单位为Cd/A)、外量子效率(EQE，单位为％)和工作寿命(LT95，单位为h)，结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002254417520000281
Figure BDA0002254417520000291
从表2的数据可知，与对比例1中使用现有空穴传输材料TAPC的有机电致发光器件相比，应用例1～6提供的OLED器件以本发明提供的化合物作为空穴传输材料，具有更低的启亮电压(启亮电压可低至2.74V)，更高的电流效率和外量子效率，其电流效率可达到8.2～9.5Cd/A，外量子效率达到14.7～16％，工作寿命LT95延长至101～130h。证明本发明提供的化合物用于OLED器件的空穴传输材料，可以提高器件的效率，降低启亮电压，延长工作寿命。
本发明提供的化合物具有芳基(苯)并吡咯的母核结构，并通过母核结构和取代基L、R1、R2、R3、R4的相互配合使所述化合物具有适宜的LUMO和HOMO能级、高的三线态能级以及良好的迁移率和溶解性，从而作为空穴传输材料提高有机电致发光器件的发光性能和工作寿命；如果不使用本发明所述的芳基(苯)并吡咯的母核结构(对比化合物1和对比化合物2)，则其作为空穴传输材料的有机电致发光器件电压升高、发光效率降低，难以满足高性能发光器件的性能需求。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的化合物及包含其的有机电致发光器件、电子设备，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (8)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有如式II-1所示结构：
Figure FDA0002972187010000011
其中，L选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0002972187010000012
其中，虚线表示基团的连接位点；所述取代基选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C20芳基或氰基中的至少一种；
R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C15杂芳基中的任意一种，R1、R2之间的虚弧线表示R1、R2彼此不连接或连接成环；当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C20芳基、C3～C15杂芳基或氰基中的至少一种；
R3、R4各自独立地选自C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C15芳烃基、C3～C15杂芳烃基中的任意一种；
n为0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述n为1。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2通过单键连接成环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002972187010000021
Figure FDA0002972187010000031
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括空穴传输层；所述空穴传输层包括如权利要求1～4任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述阴极上覆盖有盖帽层，所述盖帽层的折射率为1.85～2.05。
7.根据权利要求6 所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述盖帽层中包含如权利要求1～4任一项所述的化合物。
8.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求5～7任一项所述的有机电致发光器件。
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