CN110845538A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，具有双极性特性，实现了较高的三线态能级ET、较大的分子密度和较强的分子内电荷传输。所述有机化合物用于OLED器件的发光层材料，可作为主体材料、客体材料或共同掺杂材料。本发明提供的有机化合物作为发光层材料，具有较高玻璃化温度和分子热稳定性；同时，所述有机化合物的双极性特性有利于电子和空穴的传输，能够降低蓝光材料的效率滚降，提升发光亮度和外量子效率，降低开启电压，使OLED器件的发光效率和使用寿命得到显著提升。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光材料(Organic Light-Emitting Diodes，OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机电致发光材料按照其发光机理可分为电致荧光材料和电致磷光材料两种，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例为1:3。电致荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命，可达到μs级别，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，把重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
经过数十年的研究，人们已经在电致磷光材料的领域达成以下共识，在以电致磷光材料为发光层主体材料的OLED器件中，磷光主体材料的三线态能级ET应该高于磷光客体材料的ET，以防止发生三线态能量从客体到主体之间的倒流，从而将三线态激子最大程度限制在发光层内；同时，磷光主体材料的HOMO能级与LUMO能级应该与相邻层材料的能级相匹配，以减少空穴和电子的注入势垒，降低器件的驱动电压；此外，磷光主体材料的HOMO和LUMO能级差Eg应大于磷光客体材料的能级差，从而有利于主体到客体的能量转移以及载流子在磷光客体上的直接俘获。磷光主体材料应具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于OLED器件中在空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率；而且磷光主体材料应当具有良好的热稳定性和成膜性，其玻璃化转变温度Tg要适宜居中，使材料在器件制备中的热真空蒸镀过程中形成稳定均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性。
目前，CN107531716A、CN104073246A、CN109535141A等公开了磷光主体材料及其应用，但目前已发现的磷光主体材料的光电性能仍然无法满足人们对高性能OLED器件的要求。
因此，开发更多种类的高性能的有机电致发光化合物作为磷光主体材料，是本领域的研究重点。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的磷光主体材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，X1、X2、X3各自独立地选自O、S、N或P＝O，且X1、X2、X3中至少有一个为P＝O。
式I中，L1、L2、L3各自独立地选自单键、C2～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)亚烯基、C2～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)亚炔基、C1～C8(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7或C8)亚烷基、C1～C8(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7或C8)亚烷基烷氧基、取代或未取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)亚芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)亚杂芳基中的任意一种。
式I中，A1、A2、A3各自独立地选自C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)杂芳基、氰基、氰基取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳烃基、氰基取代的C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)杂芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基硼基、取代或未取代的C6～C40(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C33、C35、C37或C39等)芳基酮基、取代或未取代的C4～C40(例如C5、C7、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C33、C35、C37或C39等)杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基砜基、取代或未取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基膦氧基中的任意一种。
式I中，Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自C-R1或N，且Y1、Y2、Y3、Y4中至少有两个为C-R1；R1选自氢、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基中的任意一种。
式I中，环a、环b各自独立地选自取代或未取代的C6～C40(例如C7、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C33、C35、C37或C39等)芳基、取代或未取代的C5～C40(例如C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C33、C35、C37或C39等)杂芳基中的任意一种；其中，虚线代表环a、环b与式I中的七元环在虚线所示的位点进行稠合。
式I中，n1、n2、n3各自独立地为0或1。
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件用发光层，所述发光层包括如目的之一所述的有机化合物，且所述有机化合物用作主体材料、客体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的发光层。
所述发光层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种显示装置，所述显示装置包括目的之三所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物具有稠环结构，通过分子结构的特殊设计赋予了所述有机化合物双极性特性，具有较高的三线态能级ET、较大的分子密度和较强的分子内电荷传输，能够有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，提高光的取出效率。所述有机化合物作为OLED器件中的发光层材料，尤其适用于发光层主体材料，具有较高玻璃化温度和分子热稳定性；同时，所述有机化合物的双极性特性有利于电子和空穴的传输，能够降低蓝光材料的效率滚降，提升发光亮度和外量子效率EQE，降低开启电压，使OLED器件的发光效率和使用寿命得到显著提升。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图，其中101为阳极，102为阴极，103为发光层，104为第一有机薄膜层，105为第二有机薄膜层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，X1、X2、X3各自独立地选自O、S、N或P＝O，且X1、X2、X3中至少有一个为P＝O。
式I中，L1、L2、L3各自独立地选自单键、C2～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)亚烯基、C2～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)亚炔基、C1～C8(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7或C8)亚烷基、C1～C8(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7或C8)亚烷基烷氧基、取代或未取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)亚芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)亚杂芳基中的任意一种。
式I中，A1、A2、A3各自独立地选自C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)杂芳基、氰基、氰基取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳烃基、氰基取代的C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)杂芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基硼基、取代或未取代的C6～C40(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C33、C35、C37或C39等)芳基酮基、取代或未取代的C4～C40(例如C5、C7、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C33、C35、C37或C39等)杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基砜基、取代或未取代的C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基膦氧基中的任意一种。
式I中，Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自C-R1或N，且Y1、Y2、Y3、Y4中至少有两个为C-R1；R1选自氢、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基中的任意一种。
式I中，环a、环b各自独立地选自取代或未取代的C6～C40(例如C7、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C33、C35、C37或C39等)芳基、取代或未取代的C5～C40(例如C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C33、C35、C37或C39等)杂芳基中的任意一种；其中，虚线代表环a、环b与式I中的七元环在虚线所示的位点进行稠合。
式I中，n1、n2、n3各自独立地为0或1。
本发明提供的有机化合物中，骨架具有特殊设计的稠环结构，X1、X2、X3各自独立地选自O、S、N或P＝O，且X1、X2、X3中至少有一个为P＝O；当X1、X2、X3各自独立地为N或P＝O时，其上连接了电子受体基团A1、A2、A3，使所述有机化合物具有双极性特性，获得了较高的三线态能级ET和较大的分子密度，实现了强的分子内电荷传输，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使其作为OLED器件的发光层材料时可以降低蓝光材料的效率滚降，提升器件的发光效率和使用寿命。
在一个实施方式中，所述取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的芳基硼基、取代的芳基酮基、取代的杂芳基酮基、取代的芳基砜基、取代的芳基膦氧基、取代的芳基、取代的杂芳基中的取代基选自C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C6～C18(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)芳基、C3～C18(例如C4、C6、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)杂芳基、C6～C18(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)芳胺基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)硫代烷氧基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式I-1～式I-6任一项所示的结构：
其中，L1、L2、L3、A1、A2、A3、Y1、Y2、Y3、Y4、环a、环b各自独立地具有与上述式I中相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述L1、L2、L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)亚芳基、取代或未取代的C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)亚杂芳基中的任意一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C6～C18(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)芳基、C3～C18(例如C4、C6、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)杂芳基、C6～C18(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)芳胺基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)硫代烷氧基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。
在一个实施方式中，所述L1、L2、L3各自独立地选自单键或如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线表示基团的连接位点。
所述取代基选自C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C6～C18(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)芳基、C3～C18(例如C4、C6、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)杂芳基、C6～C18(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)芳胺基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)硫代烷氧基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。
在一个实施方式中，所述A1、A2、A3各自独立地选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线表示基团的连接位点。
所述取代基选自C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C6～C18(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)芳基、C3～C18(例如C4、C6、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)杂芳基、C6～C18(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16或C17等)芳胺基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)硫代烷氧基或卤素(例如氟、氯、溴或碘)中的至少一种。
在一个实施方式中，所述环a、环b各自独立地选自C6～C25(例如C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22或C24等)芳基。
在一个实施方式中，所述环a、环b各自独立地选自苯环、蒽环或萘环。
在一个实施方式中，所述环a、环b相同。
在一个实施方式中，所述Y1、Y2、Y3、Y4均为C-R1，所述R1选自氢、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述R1为氢。
在一个实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物M1～M91中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件用发光层，所述发光层包括如目的之一所述的有机化合物，且所述有机化合物用作主体材料、客体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
在一个实施方式中，所述主体材料中包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的发光层。
所述发光层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机化合物用作发光层的主体材料、客体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
本发明所述OLED器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的发光层，还可以包括位于所述阳极和阴极之间的空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
所述OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，位于所述阳极和阴极之间包括至少一层发光层(EML)，以及设置于所述阳极和阴极之间、发光层两侧的空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。
所述OLED器件的示意图如图1所示，包括阳极101和阴极102，设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103，在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105，所述第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105各自独立地为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之四在于提供一种显示装置，所述显示装置包括目的之三所述的显示面板。
本发明提供的有机化合物示例性的通过如下合成路线I或合成路线II制备得到。
合成路线I：
合成路线I中，X2、X3各自独立地选自O、S、N或P，且当X2、X3为P时，最后一步氧化反应会将其氧化为P＝O；L1、L2、L3、A1、A2、A3、Y1、Y2、Y3、Y4、环a、环b、n1、n2、n3各自独立地具有与式I相同的限定范围。
合成路线II：
合成路线II中，X1、X3各自独立地选自O、S、N或P，且当X1、X3为P时，最后一步氧化反应会将其氧化为P＝O；L1、L2、L3、A1、A2、A3、Y1、Y2、Y3、Y4、环a、环b、n1、n2、n3各自独立地具有与式I相同的限定范围。
合成路线I和合成路线II中，最后一步所用的氧化剂示例性地包括但不限于聚合物负载的巯基钼酸盐(polymer-supported molybdenyl thioglycolate，PSMT)。
实施例1
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
合成路线如下：
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)在250mL圆底烧瓶中，将原料M2-1(15mmol)和Br2(35mmol)加入到干燥的四氯化碳(100mL)中，在氮气氛围下室温下反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M2-2。
(2)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M2-2(15mmol)和1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍(NidppeCl2，10％，1.5mmol)加入到干燥的四氢呋喃(100mL)中，在氮气氛围下0℃下继续滴加格氏试剂EtMgBr(15mmol)，反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M2-3。
(3)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M2-3(15mmol)、四氢氧基二硼(24mmol)加入到干燥的甲醇(100mL)中，在氮气氛围下紫外光照射(UV，254nm)、15℃反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M2-4。
(4)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M2-4(18mmol)、四三苯基膦钯Pd(PPh3)4(10mol％)、Na2CO3(30mmol)和双(2-溴苯基)苯基膦(15mmol)加入到干燥的甲苯(100mL)中，在氮气氛围下回流6h；将得到的中间体冷却至室温后加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M2-5。
(5)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M2-5(15mmol)和聚合物负载的巯基钼酸盐PSMT(15mmol)加入到干燥的甲醇(100mL)中，在氮气氛围下室温反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到目标产物M2。
测试M2的结构：分子式C32H22NO2P，元素分析结果理论值：C 79.50，H 4.55，N 2.90，O 6.63，P 6.42；测试值：C 79.50，H 4.55，N 2.90，O 6.63，P 6.42。
通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为483.14，测试值为483.15。
实施例2
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
合成路线如下：
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将5H二苯并[b,f]氮杂平(10mmol)、2-溴二苯呋喃(12mmol)、三二亚苄基丙酮二钯Pd2(dba)3(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯；将该混合物在氮气气流下加热回流3h；反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并用饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体M12-1。
(2)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M12-1(15mmol)和Br2(35mmol)加入到干燥的四氯化碳(100mL)中，在氮气氛围下室温下反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M12-2。
(3)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M12-2(15mmol)和1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍(NidppeCl2，10％，1.5mmol)加入到干燥的四氢呋喃(THF，100mL)中，在氮气氛围下0℃下继续滴加格氏试剂EtMgBr(15mmol)，反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M12-3。
(4)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M12-3(15mmol)、四氢氧基二硼(24mmol)加入到干燥的甲醇(100mL)中，在氮气氛围下紫外光照射(UV，254nm)、15℃反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M12-4。
(5)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M12-4(18mmol)、四三苯基膦钯Pd(PPh3)4(10mol％)、Na2CO3(30mmol)和双(2-溴苯基)苯基膦(15mmol)加入到干燥的甲苯(100mL)中，在氮气氛围下回流6h；将得到的中间体冷却至室温后加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M12-5。
(6)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M12-5(15mmol)和氧化剂PSMT(15mmol)加入到干燥的甲醇(100mL)中，在氮气氛围下室温反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到目标产物M12。
测试M12的结构：分子式C44H29NO3P2，元素分析结果理论值：C 77.53，H 4.26，N2.06，O 7.05，P 9.10；测试值：C 77.53，H 4.26，N 2.06，O 7.05，P 9.10。
通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为681.16，测试值为681.15。
实施例3
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
合成路线如下：
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将1,4-二氢喹喔啉(10mmol)、1-溴萘(24mmol)、三二亚苄基丙酮二钯Pd2(dba)3(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯；将该混合物在氮气气流下加热回流3h；反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并用饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体M36-1。
(2)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M36-1(15mmol)和Br2(35mmol)加入到干燥的四氯化碳(100mL)中，在氮气氛围下室温下反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M36-2。
(3)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M36-2(15mmol)和1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍(NidppeCl2，10％，1.5mmol)加入到干燥的四氢呋喃(100mL)中，在氮气氛围下0℃下继续滴加格氏试剂EtMgBr(15mmol)，反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M36-3。
(4)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M36-3(15mmol)、四氢氧基二硼(24mmol)加入到干燥的甲醇(100mL)中，在氮气氛围下紫外光照射(UV，254nm)、15℃反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M36-4。
(5)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M36-4(18mmol)、四三苯基膦钯Pd(PPh3)4(10mol％)、Na2CO3(30mmol)和双(2-溴苯基)苯基膦(15mmol)加入到干燥的甲苯(100mL)中，在氮气氛围下回流6h；将得到的中间体冷却至室温后加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M36-5。
(6)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M36-5(15mmol)和氧化剂PSMT(15mmol)加入到干燥的甲醇(100mL)中，在氮气氛围下室温反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到目标产物M36。
测试M36的结构：分子式C46H33N2OP，元素分析结果理论值：C 83.64，H 5.00，N4.24，O 2.42，P 4.70。测试值：C 83.64，H 5.00，N 4.24，O 2.42，P 4.70。
通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为660.23，测试值为660.22。
实施例4
本实施例提供一种有机化合物，结构如下：
合成路线如下：
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将1,4-二氢喹喔啉(10mmol)、6-溴喹啉(24mmol)、三二亚苄基丙酮二钯Pd2(dba)3(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、三叔丁基磷P(t-Bu)3(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，搅拌中迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯；将该混合物在氮气气流下加热回流3h；反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并用饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体M47-1。
(2)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M47-1(15mmol)和Br2(35mmol)加入到干燥的四氯化碳(100mL)中，在氮气氛围下室温下反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M47-2。
(3)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M47-2(15mmol)和1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍(NidppeCl2，10％，1.5mmol)加入到干燥的四氢呋喃(100mL)中，在氮气氛围下0℃下继续滴加格氏试剂EtMgBr(15mmol)，反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M47-3。
(4)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M47-3(15mmol)、四氢氧基二硼(24mmol)加入到干燥的甲醇(100mL)中，在氮气氛围下紫外光照射(UV，254nm)、15℃反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M47-4。
(5)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M47-4(18mmol)、四三苯基膦钯Pd(PPh3)4(10mol％)、Na2CO3(30mmol)和双(2-溴苯基)苯基膦(15mmol)加入到干燥的甲苯(100mL)中，在氮气氛围下回流6h；将得到的中间体冷却至室温后加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到中间体M47-5。
(6)在250mL圆底烧瓶中，将中间体M47-5(15mmol)和氧化剂PSMT(15mmol)加入到干燥的甲醇(100mL)中，在氮气氛围下室温反应24h；将得到的中间体混合溶液加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取、用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗品，得到目标产物M47。
测试M47的结构：分子式C44H31N4OP，元素分析结果理论值：C 79.76，H 4.68，N8.46，O 2.42，P 4.68。测试值：C 79.76，H 4.68，N 8.46，O 2.42，P 4.68。
通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为662.23，测试值为662.22。
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：基板、ITO阳极、空穴注入层、空穴传输层、空穴注入层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)，其中ITO阳极的厚度是15nm，空穴注入层的厚度是10nm、空穴传输层的厚度是110nm、发光层的厚度是30nm、第一电子传输层的厚度是30nm、第二电子传输层的厚度是5nm、镁银电极的厚度是15nm、盖帽层的厚度是100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后在臭氧中清洁10min；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀上空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀TAPC作为空穴传输层，厚度为110nm；
(4)在空穴传输层上共沉积发光层，其中，用本发明实施例1提供的有机化合物M2作为发光层的主体材料，GD1作为发光层的客体材料，M2和GD1的质量比为9:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀TPBi作为第一电子传输层，厚度为30nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀Alq3作为第二电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，厚度为15nm；
(8)在阴极上真空蒸镀CBP作为阴极覆盖层(盖帽层)，厚度为100nm。
应用例2
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M2用等量的M12替换。
应用例3
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M2用等量的M36替换。
应用例4
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M2用等量的M47替换。
应用例5
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M2用等量的M49(结构为
)替换。
应用例6
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M2用等量的M54(结构为
)替换。
对比例1
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M2用等量的对比化合物1(结构为
)替换。
对比例2
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M2用等量的对比化合物2(结构为
)替换。
性能测试：
(1)化合物的模拟计算：
有机化合物的单线态和三线态的能级差可以通过Guassian 09软件(GuassianInc.)完成，分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况、分子结构优化和激发均可用TD-DFT方法“B3LYP”和基组“6-31g(d)”完成；同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级S1和三线态能级T1。按照上述方法模拟本发明提供的有机化合物，示例性的，所述有机化合物M2、M12、M36、M47、M49和M54的模拟计算结果如表1所示。
表1
从表1的数据可知，本发明提供的有机化合物通过分子结构的特殊设计，其HOMO能级较深，LOMO能级较浅，可以有效提升空穴的传输能力、阻挡电子的跃迁；所述有机化合物具有高的三线态能级ET(即T1)，其三线态能级ET可以达到2.72～2.95eV，实现了较大的分子密度和较强的分子内电荷传输，作为OLED器件的发光层材料能够有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率。
(2)OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率(CE，Cd/A)，通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在500nit测试条件下)；结果如表2所示。
表2
| 发光层主体材料 | 发光层客体材料 | V<sub>on</sub>(V) | CE(Cd/A) | LT<sub>95</sub>(h) | |
| 应用例1 | M2 | GD1 | 2.98 | 138 | 140 |
| 应用例2 | M12 | GD1 | 3.12 | 141 | 141 |
| 应用例3 | M36 | GD1 | 2.96 | 143 | 156 |
| 应用例4 | M47 | GD1 | 2.99 | 146 | 132 |
| 应用例5 | M49 | GD1 | 2.92 | 139 | 136 |
| 应用例6 | M54 | GD1 | 2.95 | 135 | 128 |
| 对比例1 | 对比化合物1 | GD1 | 3.35 | 103 | 120 |
| 对比例2 | 对比化合物2 | GD1 | 3.29 | 84 | 113 |
从表2的数据可知，基于本发明提供的有机化合物为发光层材料制备的OLED器件具有更低的启亮电压、更高的电流效率以及更长的工作寿命，使所述OLED器件的启亮电压低至3.12V以下、甚至低至2.92V，电流效率达到135～146Cd/A，工作寿命LT95延长至128～156h。本发明提供的有机化合物通过分子结构的特殊设计获得了较高的三线态能级ET和较大的分子密度，实现了强的分子内电荷传输，作为OLED器件的发光层主体材料，可以降低蓝光材料的效率滚降，提升器件的发光效率和使用寿命。
本发明提供的有机化合物以式I所示的稠环结构作为骨架，其上连接了电子受体基团，且骨架结构中含有至少一个P＝O，形成具有双极性的特殊结构，从而使所述有机化合物具有较高的三线态能级ET、较大的分子密度和强的分子内电荷传输，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使其作为OLED器件的发光层主体材料时可以降低蓝光材料的效率滚降，提升器件的发光效率和使用寿命，如果不使用本发明式I所示的稠环骨架结构(对比化合物1)或稠环骨架结构中不含有P＝O(对比化合物2)，则其作为发光层主体材料的OLED器件启亮电压升高、发光效率降低，而且工作寿命较短，难以满足高性能发光器件的性能需求。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (17)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中，X1、X2、X3各自独立地选自O、S、N或P＝O，且X1、X2、X3中至少有一个为P＝O；
L1、L2、L3各自独立地选自单键、C2～C10亚烯基、C2～C10亚炔基、C1～C8亚烷基、C1～C8亚烷基烷氧基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；
A1、A2、A3各自独立地选自C6～C30芳基、C3～C30杂芳基、氰基、氰基取代的C6～C30芳烃基、氰基取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基硼基、取代或未取代的C6～C40芳基酮基、取代或未取代的C4～C40杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30芳基砜基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基中的任意一种；
Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自C-R1或N，且Y1、Y2、Y3、Y4中至少有两个为C-R1；R1选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基中的任意一种；
环a、环b各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C5～C40杂芳基中的任意一种；
n1、n2、n3各自独立地为0或1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的芳基硼基、取代的芳基酮基、取代的杂芳基酮基、取代的芳基砜基、取代的芳基膦氧基、取代的芳基、取代的杂芳基中的取代基选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C3～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基或卤素中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I-1～式I-6任一项所示的结构：
其中，L1、L2、L3、A1、A2、A3、Y1、Y2、Y3、Y4、环a、环b各自独立地具有与权利要求1中相同的限定范围。
4.根据权利要求1～3任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C20亚芳基、取代或未取代的C3～C20亚杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C3～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基或卤素中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3各自独立地选自单键或如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线表示基团的连接位点；
所述取代基选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C3～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基或卤素中的至少一种。
6.根据权利要求1～3任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述A1、A2、A3各自独立地选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线表示基团的连接位点；
所述取代基选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C3～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基或卤素中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述环a、环b各自独立地选自C6～C25芳基。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，所述环a、环b各自独立地选自苯环、蒽环或萘环。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述环a、环b相同。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Y1、Y2、Y3、Y4均为C-R1，所述R1选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基中的任意一种。
11.根据权利要求10所述的有机化合物，其特征在于，所述R1为氢。
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物M1～M91中的任意一种：
13.一种OLED器件用发光层，其特征在于，所述发光层包括如权利要求1～12任一项所述的有机化合物，且所述有机化合物用作主体材料、客体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
14.根据权利要求13所述的OLED器件用发光层，其特征在于，所述主体材料中包括如权利要求1～12任一项所述的有机化合物。
15.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的发光层；
所述发光层的材料包括如权利要求1～12任一所述的有机化合物。
16.根据权利要求15所述的显示面板，其特征在于，所述有机化合物用作发光层的主体材料、客体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
17.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求15或16所述的显示面板。
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