CN110724129B - 一种有机电致发光化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光化合物及其应用，所述有机电致发光化合物具有如式I所示结构，是一种新型的双极性化合物。所述有机电致发光材料可用于OLED器件的发光层材料，所述OLED器件包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层中的发光层中包括所述有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合。本发明提供的有机电致发光化合物具有两种稳定的空间构型，在溶液中可以实现双蓝光发射，且在高浓度下具有高的外量子效率，也不易发生蓝光发光材料的效率滚降，能有效提升OLED器件的发光效率和发光寿命。

Description

一种有机电致发光化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光材料(Organic Light Emitting Diode，OLED)是近年来获得飞速发展的新一代显示技术，具有自发光、发光效率高、视角宽、超薄、响应快、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等诸多优点，已被广泛应用于柔性显示、平板显示、固态照明和车载显示等行业。
有机电致发光材料的发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例为1:3。电致荧光材料的内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上可达到100％，外量子效率可达20％。1998年，吉林大学马於光教授和美国普林斯顿大学Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性地将所制备磷光材料应用于有机电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命，可达到μs级别，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料的商业化已经成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，将重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
在以电致磷光材料为发光层主体材料的OLED器件中，磷光主体材料的三线态能级ET应该高于磷光客体材料的ET，以防止发生三线态能量从客体到主体之间的倒流，从而将三线态激子最大程度限制在发光层内；同时，磷光主体材料的HOMO能级与LUMO能级应该与相邻层材料的能级相匹配，以减少空穴和电子的注入势垒，降低器件的驱动电压；此外，磷光主体材料的HOMO和LUMO能级差Eg应大于磷光客体材料的能级差，从而有利于主体到客体的能量转移以及载流子在磷光客体上的直接俘获。磷光主体材料应具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于OLED器件中在空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率；而且磷光主体材料应当具有良好的热稳定性和成膜性，其玻璃化转变温度Tg要适宜居中，使材料在器件制备中的热真空蒸镀过程中形成稳定均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性。
CN104073244A、CN107531716A、CN107311978A等公开了磷光主体材料及其应用，但目前已发现的磷光主体材料的光电性能仍然无法满足人们对高性能OLED器件的要求。
因此，开发更多种类的高性能的有机电致发光化合物作为磷光主体材料，是本领域的研究重点。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的磷光主体材料，本发明的目的之一在于提供一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0002254576520000031
式I中，L选自取代或未取代的C1～C20直链或支链亚烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种。
式I中，HAr为取代或未取代的C6～C30氮杂稠环芳基。
式I中，n为0或1。
所述C1～C20可以是C2、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等。
所述C6～C30可以是C7、C8、C9、C10、C11、C13、C15、C17、C19、C20、C22、C24、C26、C28或C29等。
所述C3～C30可以是C4、C6、C8、C10、C11、C13、C15、C17、C19、C20、C22、C24、C26、C28或C29等。
所述“氮杂稠环芳基”意指稠环芳基中的至少一个C被N替代，下文涉及到相同的表述时，具有相同的意义。
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件用发光层，所述发光层包括如上所述的有机电致发光化合物，且所述有机电致发光化合物用作主体材料、客体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
本发明的目的之三在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
所述发光层为如上所述的OLED器件用发光层。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机电致发光化合物是一种金刚烷衍生物双极性化合物，所述有机电致发光化合物以金刚烷基修饰的吖啶结构为电子供体，使整体分子具有两种稳定的空间构型，一种构型具有传统荧光的特性，另一种构型具有延迟荧光的特性；所述有机电致发光化合物在溶液中可以实现双蓝光发射，且在高浓度下具有高的外量子效率，也不易发生蓝光发光材料的效率滚降，能有效提升发光效率。本发明提供的有机电致发光化合物作为电致发光器件中的发光层主体材料，其三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.30eV以下，甚至0.10eV以下，具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，使OLED器件在空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，使器件的发光效率和寿命有了很大提升，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图，其中101为阳极，102为阴极，103为发光层，104为第一有机薄膜层，105为第二有机薄膜层。。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0002254576520000051
式I中，L选自取代或未取代的C1～C20直链或支链亚烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种。
式I中，HAr为取代或未取代的C6～C30氮杂稠环芳基。
式I中，n为0或1。
所述C1～C20可以是C2、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17或C19等。
所述C6～C30可以是C7、C8、C9、C10、C11、C13、C15、C17、C19、C20、C22、C24、C26、C28或C29等。
所述C3～C30可以是C4、C6、C8、C10、C11、C13、C15、C17、C19、C20、C22、C24、C26、C28或C29等。
所述“氮杂稠环芳基”意指稠环芳基中的至少一个C被N替代，下文涉及到相同的表述时，具有相同的意义。
本发明提供的有机电致发光化合物以金刚烷基修饰的吖啶结构为电子供体，与HAr的氮杂稠环芳基结构共同配合，形成D-(π)-A结构，使整体分子具有两种稳定的空间构型，一种构型具有传统荧光的特性，另一种构型具有延迟荧光的特性。所述有机电致发光化合物在溶液中可以实现特殊的双蓝光发射，基于本发明所述的有机电致发光化合物制备的电致发光器件，在高的掺杂浓度下(20wt％)具有高的外量子效率，远高于现有技术中的基于双构型发光分子的电致发光器件效率，也不容易发生蓝光发光材料的效率滚降，能够有效提升发光效率。上述性质是基于本发明提供的有机电致发光化合物的荧光特性分子的准轴向构型的局域三重态(3LEA)能级稍高于延迟荧光构型的电荷转移三重态(3CTE)能级，在较高的掺杂浓度下，获得了一个新的Dexter能量传递通道，这个新的能量传递通道大大地提高了器件的电致发光量子效率。
在一个实施方式中，所述取代的亚烷基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的氮杂芳基中的取代基选自卤素、氰基、C1～C30直链或支链烷基、C3～C30环烷基、C3～C30环烯基、C3～C10杂环烷基、C6～C30芳基、C3～C25杂芳基中的至少一种。
所述C1～C30可以是C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述C3～C30可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述C3～C10可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
所述C6～C30可以是C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。
所述C3～C25可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C22或C24等。
在一个实施方式中，所述HAr为取代或未取代的C6～C15(例如C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14或C15)氮杂稠环芳基。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C30(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)直链或支链烷基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)环烷基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)环烯基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)杂环烷基、C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基、C3～C25(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C22或C24等)杂芳基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述HAr选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002254576520000071
其中，R1-R11各自独立地选自卤素、氰基、C1～C30(例如C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)直链或支链烷基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)环烷基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)环烯基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)杂环烷基、C6～C30(例如C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)芳基、C3～C25(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C22或C24等)杂芳基中的任意一种。
A为萘基。
p1、p2、p3、p10各自独立地选自0～5的整数，例如0、1、2、3、4或5。
p4、p5各自独立地选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。
p6、p7、p9各自独立地选自0～7的整数，例如0、1、2、3、4、5、6或7。
p8为0～8的整数，例如0、1、2、3、4、5、6、7或8。
p11为0～6的整数，例如0、1、2、3、4、5或6。
在一个实施方式中，所述R1-R14各自独立地选自C6～C20芳基，例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等的芳基。
在一个实施方式中，所述R1-R14各自独立地选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002254576520000081
其中，虚线表示基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述L选自取代或未取代的C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)亚芳基、取代或未取代的C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)亚杂芳基中的任意一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)环烷基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)环烯基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)杂环烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述L选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002254576520000091
其中，虚线表示基团的连接位点。
所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)环烷基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)环烯基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)杂环烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C3～C20(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述n为1。
在一个实施方式中，所述有机电致发光化合物的最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.30eV，例如0.29eV、0.28eV、0.27eV、0.25eV、0.24eV、0.23eV、0.22eV、0.21eV、0.20eV、0.19eV、0.18eV、0.16eV、0.14eV、0.13eV、0.12eV、0.11eV、0.10eV、0.09eV、0.08eV、0.07eV、0.06eV、0.05eV、0.04eV、0.03eV、0.02eV或0.01eV等。
在一个实施方式中，所述有机电致发光化合物选自如下化合物P1～P46中的任意一种：
Figure BDA0002254576520000101
Figure BDA0002254576520000111
Figure BDA0002254576520000121
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件用发光层，所述发光层包括如上所述的有机电致发光化合物，且所述有机电致发光化合物用作主体材料、客体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
在一个实施方式中，所述主体材料中包括如上所述的有机电致发光化合物。
本发明的目的之三在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
所述发光层为如上所述的OLED器件用发光层。
所述OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。
所述OLED器件的示意图如图1所示，包括阳极101和阴极102，设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103，在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105，所述第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105各自独立地为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的OLED器件。
本发明提供的具有如式I所示结构的化合物示例性的通过如下合成路线制备得到：
Figure BDA0002254576520000131
其中，L、n、HAr各自独立地具有与式I中相同的限定范围。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光化合物，结构如下：
Figure BDA0002254576520000141
合成路线如下：
Figure BDA0002254576520000142
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在50mL三口烧瓶中，将P1-1(10mmol)加入到15mL无水四氢呋喃中，然后降温至-80℃，再缓慢滴入1.6M正丁基锂(12mmol)；在氧气气氛下继续搅拌2小时；加入金刚烷基酮(12mmol，溶于6mL四氢呋喃中)溶液，继续搅拌2小时然后缓慢升温至室温。然后加入4mL稀盐酸(1M)，再继续搅拌12小时后，将混合液倒入500mL水中，并用二氯甲院萃取产物；无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体P1-3。
(2)将P1-3(10mmol)、P1-4(12mmol)、(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一面搅拌，一面迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得目标产物P1。
测试P1的结构：元素分析结构理论值：C 86.75，H 6.02，N 7.23；测试值：C 86.75，H 6.02，N 7.23。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论计算值为C42H35N3，581.28，测试值为581.27。
实施例2
本实施例提供一种有机电致发光化合物，结构如下：
Figure BDA0002254576520000151
合成路线如下：
Figure BDA0002254576520000152
具体制备方法如下：
将10H-螺(吖啶-9,2-金刚烷)(10mmol)、P4-1(12mmol)、(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一面搅拌，一面迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯；将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得目标产物P4。
测试P4的结构：元素分析结构理论值：C 87.48，H 5.86，N 6.66；测试值：C 87.48，H 5.86，N 6.66。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论计算值为C46H37N3，631.30，测试值为631.29。
实施例3
本实施例提供一种有机电致发光化合物，结构如下：
Figure BDA0002254576520000161
合成路线如下：
Figure BDA0002254576520000162
具体制备方法如下：
将10H-螺(吖啶-9,2’-金刚烷)(10mmol)、P15-1(12mmol)、(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一面搅拌，一面迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯；将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得目标产物P15。
测试P15的结构：元素分析结构理论值：C 87.48，H 5.86，N 6.66；测试值：C87.48，H 5.86，N 6.66。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论计算值为C46H37N3，631.30，测试值为631.29。
实施例4
本实施例提供一种有机电致发光化合物，结构如下：
Figure BDA0002254576520000171
合成路线如下：
Figure BDA0002254576520000172
具体制备方法如下：
将10H-螺(吖啶-9,2’-金刚烷)(10mmol)、P35-1(12mmol)、(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一面搅拌，一面迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯；将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得目标产物P35。
测试P35的结构：元素分析结构理论值：C 89.40，H 5.96，N 4.64；测试值：C89.40，H 5.96，N 4.64。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论计算值为C45H36N2，604.29，测试值为604.30。
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：基板、ITO阳极、空穴注入层、空穴传输层、空穴注入层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)，其中ITO阳极的厚度是15nm，空穴注入层的厚度是10nm、空穴传输层的厚度是110nm、发光层的厚度是30nm、第一电子传输层的厚度是30nm、第二电子传输层的厚度是5nm、镁银电极的厚度是15nm、盖帽层的厚度是100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下清洁10分钟；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀上空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀TAPC作为空穴传输层，厚度为110nm；
(4)在空穴传输层上共沉积发光层，其中，用本发明实施例1提供的有机电致发光化合物P1作为发光层的主体材料，Ir(ppy)3作为发光层的客体材料，P1和Ir(ppy)3的质量比为9:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀TPBi作为第一电子传输层，厚度为30nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀Alq3作为第二电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，厚度为15nm；
(8)在阴极上真空蒸镀CBP作为阴极覆盖层(盖帽层)，厚度为100nm。
Figure BDA0002254576520000191
应用例2
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的P4替换。
应用例3
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的P15替换。
应用例4
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的P35替换。
应用例5
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的P39替换。
应用例6
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的P46替换。
应用例7
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的发光层主体材料为CBP，本发明提供的有机电致发光化合物P1作为发光层的掺杂材料，P1和CBP的质量比为1:9，厚度为30nm。
应用例8
本应用例与应用例7的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的P4替换。
应用例9
本应用例与应用例7的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的P15替换。
应用例10
本应用例与应用例7的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的P35替换。
对比例1
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的对比化合物1(结构为
Figure BDA0002254576520000201
)替换。
对比例2
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的对比化合物2(结构为
Figure BDA0002254576520000202
)替换。
对比例3
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的对比化合物3(结构为
Figure BDA0002254576520000211
)替换。
对比例4
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的对比化合物4(结构为
Figure BDA0002254576520000212
)替换。
对比例5
本对比例与应用例7的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的对比化合物1替换。
对比例6
本对比例与应用例7的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的对比化合物2替换。
对比例7
本对比例与应用例7的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的对比化合物3替换。
对比例8
本对比例与应用例7的区别在于，将步骤(4)中的P1用等量的对比化合物4替换。
性能测试：
(1)化合物的模拟计算：
有机电致发光化合物的单线态和三线态的能级差可以通过Guassian 09软件(Guassian Inc.)完成，能级差ΔEST具体的模拟方法参照文献J.Chem.Theory Comput.,2013,DOI:10.1021/ct400415r，分子结构优化和激发均可用TD-DFT方法“B3LYP”和基组“6-31g(d)”完成；按照上述方法模拟本发明提供的有机电致发光化合物P1、P4、P15、P35、P39、P46，结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002254576520000221
从表1的数据可知，本发明提供的有机电致发光化合物通过分子结构的特殊设计，其△EST可以降低到0.30eV以下，甚至低于0.10eV，实现了较小的单线态和三线态能级差，利于反向隙间窜越，适宜用作有机电致发光器件的发光层材料。
(2)OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率(Cd/A)和外量子效率(％)；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在500nit测试条件下)。
按照上述方法测试应用例1～10、对比例1～8提供的OLED器件的启亮电压(Vturn-on，单位为V)、电流效率(CE，单位为Cd/A)、外量子效率(EQE，单位为％)和寿命LT95(单位为h)，结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002254576520000231
Figure BDA0002254576520000241
从表2的数据可知，应用例1～6中的OLED器件以本发明提供的有机电致发光化合物作为发光层主体材料，具有更低的启亮电压(启亮电压可低至2.72V)，更高的电流效率，其电流效率可达到7.2～9.4Cd/A，更高的外量子效率(可达到17.8％)，工作寿命LT95达到100～132h。证明本发明提供的有机电致发光化合物用于OLED器件的发光层主体材料，可以提高器件的效率，降低启亮电压，延长工作寿命。
本发明提供的有机电致发光化合物还可用作OLED器件的发光层掺杂材料，结合应用例7～10的性能测试数据可知，使用本发明提供的有机电致发光化合物作为发光层掺杂材料的OLED器件具有较高的电流效率和外量子效率，其电流效率可达到7.5～9.6Cd/A，外量子效率达到7.5～8.2％。
如果有机电致发光化合物的结构并非本发明式I所示的含有金刚烷基修饰的吖啶结构(对比化合物4)，则其作为发光层材料的OLED器件启亮电压升高，发光效率明显降低。
此外，本发明提供的有机电致发光化合物中，基团HAr为取代或未取代的C6～C30氮杂稠环芳基，其与金刚烷基修饰的吖啶结构共同配合形成D-(π)-A结构，赋予整体分子两种稳定的空间构型，使本发明所述的有机电致发光化合物在高的掺杂浓度下具有高的外量子效率，不容易发生蓝光发光材料的效率滚降，能够有效提升发光效率。如果HAr并非氮杂的稠环结构(对比化合物1～3)，则其作为发光层材料的OLED器件启亮电压升高，发光效率明显降低，工作寿命较短。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机电致发光化合物及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (11)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物具有如式I所示结构：
Figure FDA0002908852770000011
其中，L选自取代或未取代的C6～C20亚芳基、取代或未取代的C3～C20亚杂芳基中的任意一种；
HAr选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0002908852770000012
其中，R1-R11各自独立地选自卤素、氰基、C1～C30直链或支链烷基、C3～C30环烷基、C3～C30环烯基、C3～C10杂环烷基、C6～C30芳基、C3～C25杂芳基中的任意一种；
A为萘基；
p1、p2、p3、p10各自独立地选自0～5的整数；
p4、p5各自独立地选自0～4的整数；
p6、p7、p9各自独立地选自0～7的整数；
p8为0～8的整数；
p11为0～6的整数；
n为0或1；
所述取代的亚芳基、取代的亚杂芳基中的取代基选自卤素、氰基、C1～C30直链或支链烷基、C3～C30环烷基、C3～C30环烯基、C3～C10杂环烷基、C6～C30芳基、C3～C25杂芳基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1-R11各自独立地选自C6～C20芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1-R11各自独立地选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0002908852770000021
其中，虚线表示基团的连接位点。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述L选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0002908852770000022
其中，虚线表示基团的连接位点；
所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20环烯基、C3～C10杂环烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述n为1。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物的最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.30eV。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物选自如下化合物P1～P46中的任意一种：
Figure FDA0002908852770000031
Figure FDA0002908852770000041
Figure FDA0002908852770000051
8.一种OLED器件用发光层，其特征在于，所述发光层包括如权利要求1～7任一项所述的有机电致发光化合物，且所述有机电致发光化合物用作主体材料、客体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
9.根据权利要求8所述的OLED器件用发光层，其特征在于，所述主体材料中包括如权利要求1～7任一项所述的有机电致发光化合物。
10.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种的组合；
所述发光层为如权利要求8或9所述的OLED器件用发光层。
11.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求10所述的OLED器件。
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