CN113024529B - 一种有机电致发光材料和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光材料和有机电致发光器件，属于化学及发光材料技术领域，该有机电致发光材料的结构通式为：
Figure DDA0002974892470000011
Figure DDA0002974892470000012
式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、取代或非取代的C1‑C8烷基、取代或非取代的C1‑C8烷氧基、取代或非取代的C2‑C6烯烃基、取代或非取代的C2‑C6炔烃基、取代或非取代的C6‑C18芳基、取代或非取代的4元‑12元芳族杂环基中的至少一种；X选自C、N、O中的任一种。本发明实施例提供的有机电致发光材料，用于有机电致发光器件等光电器件后，可降低光电器件的驱动电压，显著提高光电器件的发光效率以及延长光电器件的的使用寿命。

Description

一种有机电致发光材料和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及化学及发光材料技术领域，具体是一种有机电致发光材料和有机电致发光器件。
背景技术
早在20世纪60年代，人们就发现了有机电致发光现象。1963年，美国纽约大学的Pope等人在对有机芳香族蒽的晶体研究中发现，在蒽晶体上施加数百伏电压时，可观察到晶体有微弱的蓝光发射现象，就此开辟了对光电材料研发的道路。但由于需要的驱动电压过高，发光效率很低等原因，该发现并未能引起重视。1987年，邓青云博士报道了基于有机发光材料的电致发光二极管技术，主要采用真空蒸镀的方式，制备具有传输层和发光层的双层器件，量子效率提高至1％，在低于10V的工作电压下可达到1000cd/m2的亮度，引起了世界科学爱好者的广泛关注，推动有机电致发光技术向实用化阶段迈进的步伐。
随着有机电致发光二极管技术的不断发展，有机发光器件(Organic Light-Emitting Diodes,简称OLEDs)凭借自发光、发光视角广、轻薄、驱动电压低、响应速度快、可弯曲折叠等优势，在信息显示和照明领域得到广泛应用。发光层作为OLEDs中重要组成部分，由红、绿、蓝三种有机电致发光材料组成，在这些发光材料可以作为照明所需材料，也是显示技术中是尤为重要的材料。虽然这些有机电致发光材料很早就被发现，但现有已公开的有机材料的各方面性能均未能完全满足规模化生产需求及应用，很难在低电压下提供较高的发光效率，所以寻找高性能的、稳定性好的有机有机电致发光材料成为OLEDs领域取得重大突破的重点和难点问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种有机电致发光材料，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种有机电致发光材料，其结构通式为式La或式Lb：：
Figure BDA0002974892460000021
式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、取代或非取代的C1-C8烷基、取代或非取代的C1-C8烷氧基、取代或非取代的C2-C6烯烃基、取代或非取代的C2-C6炔烃基、取代或非取代的C6-C18芳基、取代或非取代的4元-12元芳族杂环基中的至少一种；
X选自C、N、O中的任一种。
优选的，当X选自O时，R5不存在；
当X选自N时，R5为单一个取代基；
当X选自C时，R5为双取代基。
优选的，R3为苯基。
优选的，所述有机电致发光材料的化学结构式为式L001～式L096中的任一种：
Figure BDA0002974892460000031
Figure BDA0002974892460000041
Figure BDA0002974892460000051
Figure BDA0002974892460000061
Figure BDA0002974892460000071
Figure BDA0002974892460000081
。
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明实施例的另一目的在于提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述的有机物层包含上述的有机电致发光材料。
优选的，所述有机物层包括发光层；所述发光层包括主体材料和掺杂材料；所述主体材料部分或全部包含所述的有机电致发光材料。
此外，有机物层还可以包括其它功能层，其它功能层具体可选自以下功能层中的一种或几种：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴注入-空穴传输功能层(即兼具空穴注入及空穴传输功能)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子传输-电子注入功能层(即兼具电子传输及电子注入功能)。
上述各个功能层的种类没有特殊限制，为本领域技术人员熟知的常规功能层即可。
第一电极作为阳极，阳极优选包含具有高逸出功的材料。例如Ag、Pt或Au。优选的阳极材料在此是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。由于在水和/或空气存在下本发明器件的寿命会缩短，所以所述器件被适当地(取决于应用)结构化、提供接点并最后密封。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的材料是一种通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并将所接收的空穴和电子结合而能发出可见光的材料。
优选的，所述主体材料和掺杂材料的质量比为(90～99.5):(0.5～10)。
掺杂材料可以包括荧光掺杂材料和磷光掺杂材料。磷光掺杂材料的包括铱、铂等的金属络合物的磷光材料。例如，可以使用Ir(ppy)3等绿色磷光材料，FIrpic、FIr6等蓝色磷光材料和Btp2Ir(acac)等红色磷光材料。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料，例如基于芳基胺的有机材料。
空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。作为本发明有机电致发光器件的电子传输层材料，可以使用现有技术中公知的具有电子传输作用的化合物，例如，8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等等，但不限于此。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。具有传输电子的能力，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层。本发明中使用的电子注入材料包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮五元环衍生物等，但不限于此。
第二电极作为阴极，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，该层的层厚度优选在0.5和5nm之间。
在本发明实施例中，可通过溶液涂覆法和真空沉积法的方式形成上述各种功能层。溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法等，但不限于此。
另外，上述的有机电致发光器件可以为有机电致发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管等，但不限于此。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
本发明实施例提供的一种有机电致发光材料，用于有机电致发光器件等光电器件后，可降低光电器件的驱动电压，显著提高光电器件的发光效率以及延长光电器件的的使用寿命。另外，本发明实施例提供的有机电致发光材料的制备方法，具有合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低的优点，适合工业化生产。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L001，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002974892460000111
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式001-A所示的化合物(25.3mmol，8.69g)、001-B所示的化合物(32.9mmo1，13.52g)、四(三苯基膦)钯(0.25mmol，0.29g)、碳酸钾(50.6mmol，6.98g)置于反应体系中，并加入210mL四氢呋喃，90mL水，在氮气保护以及80℃的条件下反应10小时，用柱层析(柱高6cm)提纯，得到化合物L001，即为有机电致发光材料(10.04g，产率为67％)。
将该有机电致发光材料用HPLC检测纯度为99.8％；另外，该有机电致发光材料质谱计算值为592.66，质谱测试值为593.54，其元素分析的计算值为：C:81.07％；H:4.08％；N:9.45％；O:5.40％。元素分析的测试值为：C:81.06％；H:4.07％；N:9.46％；O:5.41％。
实施例2
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L010，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002974892460000121
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式010-A所示的化合物(25.3mmol，9.05g)、010-B所示的化合物(32.9mmo1，13.52g)、四(三苯基膦)钯(0.25mmol，0.29g)、碳酸钾(50.6mmol，6.98g)置于反应体系中，并加入210mL四氢呋喃，90mL水，在氮气保护以及80℃的条件下反应10小时，用柱层析(柱高6cm)提纯，得到化合物L010，即为有机电致发光材料(10.12g，产率为66％)。
将该有机电致发光材料用HPLC检测纯度为99.8％；另外，该有机电致发光材料质谱计算值为606.64，质谱测试值为607.78，其元素分析的计算值为：C:79.20％；H:3.66％；N:9.24％；O:7.91％。元素分析的测试值为：C:79.21％；H:3.67％；N:9.23％；O:7.90％。
实施例3
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L021，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002974892460000131
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式021-A所示的化合物(25.3mmol，9.30g)、021-B所示的化合物(32.9mmo1，13.52g)、四(三苯基膦)钯(0.25mmol，0.29g)、碳酸钾(50.6mmol，6.98g)置于反应体系中，并加入210mL四氢呋喃，90mL水，在氮气保护以及80℃的条件下反应10小时，用柱层析(柱高6cm)提纯，得到化合物L021，即为有机电致发光材料(9.82g，产率为63％)。
将该有机电致发光材料用HPLC检测纯度为99.8％；另外，该有机电致发光材料质谱计算值为616.68，质谱测试值为617.55，其元素分析的计算值为：C:81.80％；H:3.92％；N:9.09％；O:5.19％。元素分析的测试值为：C:81.81％；H:3.93％；N:9.08％；O:5.18％。
实施例4
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L027，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002974892460000132
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式027-A所示的化合物(25.3mmol，9.02g)、027-B所示的化合物(32.9mmo1，13.52g)、四(三苯基膦)钯(0.25mmol，0.29g)、碳酸钾(50.6mmol，6.98g)置于反应体系中，并加入210mL四氢呋喃，90mL水，在氮气保护以及80℃的条件下反应10小时，用柱层析(柱高6cm)提纯，得到化合物L027，即为有机电致发光材料(10.11g，产率为66％)。
将该有机电致发光材料用HPLC检测纯度为99.8％；另外，该有机电致发光材料质谱计算值为605.66，质谱测试值为606.52，其元素分析的计算值为：C:79.33％；H:3.83％；N:11.56％；O:5.28％。元素分析的测试值为：C:79.34％；H:3.84％；N:11.55％；O:5.27％。
实施例5
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L058，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002974892460000141
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式058-A所示的化合物(25.3mmol，11.33g)、058-B所示的化合物(32.9mmo1，13.52g)、四(三苯基膦)钯(0.25mmol，0.29g)、碳酸钾(50.6mmol，6.98g)置于反应体系中，并加入210mL四氢呋喃，90mL水，在氮气保护以及80℃的条件下反应10小时，用柱层析(柱高6cm)提纯，得到化合物L058，即为有机电致发光材料(12.69g，产率为72％)。
将该有机电致发光材料用HPLC检测纯度为99.8％；另外，该有机电致发光材料质谱计算值为696.72，质谱测试值为697.58，其元素分析的计算值为：C:79.30％；H:3.47％；N:8.04％；O:9.19％。元素分析的测试值为:C:79.31％；H:3.48％；N:8.03％；O:9.18％。
实施例6
该实施例提供了一种有机电致发光材料，其化学结构式为发明内容中的式L090，该有机电致发光材料的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002974892460000151
其具体的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护气氛下，称取式090-A所示的化合物(25.3mmol，9.24g)、090-B所示的化合物(32.9mmo1，14.4g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.25mmol，0.22g)、三叔丁基膦(0.25mmol,0.23g),叔丁醇钠(50.6mmol，4.86g)置于反应体系中，并加入甲苯300mL，在氮气保护以及120℃的条件下反应16小时，用柱层析(柱高6cm)提纯，得到化合物L090，即为有机电致发光材料(13.73g，产率为75％)。
将该有机电致发光材料用HPLC检测纯度为99.8％；另外，该有机电致发光材料质谱计算值为723.85，质谱测试值为724.63，其元素分析的计算值为：C:81.31％；H:4.04％；N:5.81％；O:4.42％；S:4.43％。元素分析的测试值为:C:81.32％；H:4.03％；N:5.82％；O:4.41％；S:4.43％。
实施例7～实施例16
参照上述实施例1至6的制备方法进行，将化合物A和化合物B分别替换为目标产物中的相应的化合物，从而得到下述一系列有机电致发光材料(发明内容中的式L012、L024、L028、L041、L057、L063、L072、L081、L084、L093)，参见下表1，其对应质谱和分子式如表1所示。
表1
实施例 结构式 分子式 质谱理论值 质谱测试值
实施例7 L012 C<sub>40</sub>H<sub>22</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S 622.70 623.47
实施例8 L024 C<sub>52</sub>H<sub>30</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 742.84 743.66
实施例9 L028 C<sub>46</sub>H<sub>26</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S 698.80 699.15
实施例10 L041 C<sub>49</sub>H<sub>30</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub> 722.80 723.11
实施例11 L057 C<sub>49</sub>H<sub>31</sub>N<sub>5</sub>O<sub>2</sub> 721.82 722.74
实施例12 L063 C<sub>53</sub>H<sub>31</sub>N<sub>5</sub>O<sub>2</sub> 769.82 770.57
实施例13 L072 C<sub>54</sub>H<sub>30</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 766.86 767.35
实施例14 L081 C<sub>48</sub>H<sub>28</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 692.78 693.66
实施例15 L084 C<sub>52</sub>H<sub>30</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S 774.90 775.52
实施例16 L093 C<sub>61</sub>H<sub>34</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub> 854.97 855.76
本发明实施例还提供了一种采用上述实施例提供的有机电致发光材料制备得到的有机电致发光器件，其中，该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极与第二电极之间的有机物层。
其中，有机物层可包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等；上述实施例提供的有机有机电致发光材料可被用作为发光层中的主体材料，另外，发光层的掺杂材料可选用含铱的化合物，譬如可采用Ir(ppy)3。
为了更进一步的描述本发明，以下列举更具体的器件实施例。
器件实施例1
该器件实施例提供了一种有机电致发光器件，其制备方法包括以下步骤：
S1、将涂层厚度为
Figure BDA0002974892460000176
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
S2、首先ITO(阳极)上面蒸镀
Figure BDA0002974892460000172
紧接着蒸镀
Figure BDA0002974892460000173
上述化学结构式为L001的有机电致发光材料和掺杂材料Ir(ppy)3按95:5的重量比进行混合的混合物、蒸镀电子注入层
Figure BDA0002974892460000175
蒸镀阴极
Figure BDA0002974892460000174
形式制备得到有机电致发光器件。
器件实施例2～器件实施例16
参照上述器件实施例1提供的制备方法，将器件实施例1中使用的有机电致发光材料L001分别替换为上述实施例提供的式L010、L012、L021、L024、L027、L028、L041、L057、L058、L063、L072、L081、L084、L090、L093所示的有机电致发光材料作为主体材料与掺杂材料进行混合蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件。
器件对比例1
该器件对比例制造了一种有机电致发光器件。具体的，按照器件实施例1的制备方法，将器件实施例1中使用的有机电致发光材料L001替换为CBP作为主体材料与掺杂材料进行混合蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件。其中，CBP的结构式为：
Figure BDA0002974892460000171
采用KEITHLEY 2400型源测量单元和CS-2000分光辐射亮度计对上述器件实施例1～16以及器件对比例1得到的有机电致发光器件的发光特性进行测试，以评价器件的驱动电压、寿命及电流效率，其结果参见表2：
表2
Figure BDA0002974892460000181
从表2可以看出，将本发明实施例提供的有机电致发光材料作为有机电致发光器件的发光层的主体材料，相比于现有使用的主体材料，可以显著地降低有机电致发光器件的驱动电压以及提高有机电致发光器件的电流效率和使用寿命。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (4)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的结构通式为式La：
Figure FDA0003769229150000011
式中，R1、R2各自独立地选自苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、菲基、9,9-二甲基芴基、苯基芴基、9,9’-螺双芴基、三联苯基、三亚苯基中的任一种；
X选自O，R5不存在；R3为苯基，R4和R6为氢。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的化学结构式为式L001、L010、L012、L021、L024、L027、L028、L041、L057、L058、L063、L072、L081、L084、L093中的任一种：
Figure FDA0003769229150000012
Figure FDA0003769229150000021
。
3.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其特征在于，所述的有机物层包含如权利要求1～2中任一项所述的有机电致发光材料。
4.根据权利要求3所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层；所述发光层包括主体材料和掺杂材料；所述主体材料部分或全部包含所述的有机电致发光材料。
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