CN113045577A - 电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents

电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置，属于化学及有机发光材料技术领域，该电子传输材料的结构通式为：

Description

电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置
技术领域
本发明涉及化学及有机发光材料技术领域，具体是一种电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电致发光二极管(OLED)具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，被认为是下一代的平面显示器新兴应用技术。
有机电致发光现象的原理为，当在阴极与阳极之间存在有机薄膜层时，若向两个电极之间施加电压，则使电子和空穴分别从阴极和阳极向有机薄膜层注入。向有机薄膜层注入的电子和空穴重组并形成激子(exciton)，其激子再次掉落至基态并发光。利用这种原理的有机电致发光器件通常可由位于阴极和阳极及它们之间的有机薄膜层构成，例如，由包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机薄膜层构成。
在OLED材料中，一般电子的迁移率要比空穴迁移率低2-3个数量级，因此OLED中电子和空穴的数量远远大于电子的数量。因此发展高效的电子传输材料对提高OLED的效率是非常重要的。理想的电子传输材料应具有较高的电子迁移率，合适的LUMO值，相对较高的电子亲和能力等条件，例如在电子传输材料的构建中引入吸电子的吡啶，咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噻二唑、三嗪、喹啉等基团，是OLED电子传输层很好的选择。
经过二十几年的发展，有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化时程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作器件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能，材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光器件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大限制了OLED技术的发展。
因此，需要提供一种提高电子迁移率、降低驱动电压，提高器件亮度和效率的有机化合物，至少解决上述之一的问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种电子传输材料，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种电子传输材料，其结构通式为式I：
Figure BDA0002977406390000021
式中，L表示链接键、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3元-30元)杂芳基中的任一种；
X、Y独立地为O、N、S中的任一种；
R1、R2独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、三氟甲基、取代或非取代的(C1～C30)的烷基、取代或非取代的(3元～30元)的环烷基、取代或非取代的(3元～30元)的杂环烷基、取代或非取代的(C2～C30)的烯基、取代或非取代的(C2～C30)的炔基、取代或非取代的(C1～C30)烷氧基、取代或非取代的(C6～C30)芳基、取代或非取代的(3元～30元)的杂芳基中的至少一种；
R3、R4独立地选自取代或非取代的(3元～30元)的环烷基、取代或非取代的(3元～30元)的杂环烷基、取代或非取代的(C6～C30)芳基、取代或非取代的(3元～30元)的杂芳基中的至少一种。
优选的，X、Y独立地为O或S。
优选的，R1、R2独立地选自氢、卤素、氰基、三氟甲基、取代或非取代的(C1～C20)的烷基、取代或非取代的(3元～10元)的环烷基、取代或非取代的(3元～10元)的杂环烷基、取代或非取代的(C3～C20)芳基、取代或非取代的(3元～20元)的杂芳基中的至少一种。
优选的，杂环烷基、杂芳基中的杂原子各自独立地为N、O、S中的至少一种。
上述术语中，“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
优选的，所述电子传输材料的化学结构式为式1～式60中的任一种：
Figure BDA0002977406390000031
Figure BDA0002977406390000041
Figure BDA0002977406390000051
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述的电子传输材料的制备方法，其包括以下步骤：
在保护气氛下，将原料A和原料B溶于溶剂中，并加入钯催化剂和碳酸钾进行反应，得到中间体1，然后将中间体1和原料C溶于溶剂中，并加入钯催化剂和碳酸钾进行反应，得到所述电子传输材料；或者
将原料A和原料C溶于溶剂中，并加入钯催化剂和碳酸钾进行反应，得到所述电子传输材料，此时，L为连接键；
其中，原料A的结构式为式A，原料B的结构式为式B，原料C的结构式为式C，中间体1的结构式为中间体1，式中，Hal1、Hal2独立地为卤素原子：
Figure BDA0002977406390000061
其中X、Y、R1～R4、L、如上述化学式I中所定义；Hal1、Hal2优选为氯、溴、碘中的任一种。
优选的，所述溶剂为甲苯、乙醇和水的混合溶液；所述钯催化剂为四三苯基膦钯。
具体的，上述制备方法的合成路线如下：
Figure BDA0002977406390000062
在上述技术方案中，制备方法可具体包括以下步骤：在氮气保护下，将原料A(1.0eq)和原料B(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.01eq)和碳酸钾(2.0eq)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，制备得到中间体1；
然后，在氮气保护下，将中间体1(1.0eq)和原料C(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.01eq)和碳酸钾(2.0eq)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；通过柱色谱法(洗脱液：V二氯甲烷:V石油醚＝10:4)，纯化剩余物质获得所述电子传输材料。
本发明实施例的另一目的在于提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及至少一层设置在所述阳极和所述阴极之间的有机物层，其中，所述的有机物层包含上述的电子传输材料。
优选的，所述有机物层包括电子注入层和/或电子传输层；所述电子注入层和/或电子传输层部分或全部包含所述的电子传输材料。
本发明实施例的另一目的在于提供一种显示装置，包括基板，其还包括设置在所述基板上的上述的有机电致发光器件。
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述电子传输材料在制备有机电致发光器件中的应用。
具体的，本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层和有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子注入和传输层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层或更多数量的有机材料层。
其中，阳极优选包含具有高逸出功的材料。例如氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。由于在水和/或空气存在下本发明器件的寿命会缩短，所以所述器件被适当地(取决于应用)结构化、提供接点并最后密封。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料，例如基于芳基胺的有机材料。
发光层的材料是一种通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并将所接收的空穴和电子结合而能发出可见光的材料。
优选的，所述发光层包括主体材料和掺杂材料；所述主体材料部分或全部包含所述的电子传输材料。主体材料和掺杂材料的质量比为(90-99.5):(0.5-10)。
空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。具有传输电子的能力，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层。本发明中使用的电子注入材料包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮五元环衍生物等，但不限于此。
阴极，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金。
在本发明实施例中，可通过溶液涂覆法和真空沉积法的方式形成上述各种功能层。溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法等，但不限于此。
另外，上述的有机电致发光器件可以同样原理应用在有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)等上，但不限于此。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
本发明实施例提供的一种电子传输材料，是一种含有三嗪类的有机化合物，其中的杂环单元具有较高的离子化电位，较高的电子迁移率；同时五元环和六元环并环，降低分子的对称性，增加分子的构象异构体，且基团具有刚性平面结构，则分子间不易结晶、不易聚集，因此使用本发明实施例提供的电子传输材料来制备有机发光器件，可以改善其发光效率、驱动电压和使用寿命。
具体实施方式
下面实施例是为了帮助本发明理解而提供的，并不是将本发明的内容限定在这个范围。并且本发明的各实施例中具体没有列举化合物的制备方法是有关行业通常应用的方法，实施例中记载的方法，在制备其他化合物时，也可以参考。
实施例1
该实施例提供了一种电子传输材料，其制备方法如下：
Figure BDA0002977406390000091
S1、在氮气保护下，将原料A-7(8.03g，30.00mmol)和原料B-7(6.45g，30.00mmol)溶于150.00mL甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)和碳酸钾(8.29g，60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用100.00mL二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，制备得到中间体1(10.46g，产率：86.64％)；
Figure BDA0002977406390000101
S2、在氮气保护下，将中间体1(10.00g，24.86mmol)和原料C-7(7.47g，24.86mmol)溶于180.00mL甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.29g，0.25mmol)和碳酸钾(6.87g，49.72mmol)，搅拌均匀，升温至110℃，并回流5小时，反应结束后，稍降温度至70℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；通过柱色谱法(洗脱液：V二氯甲烷:V石油醚＝10:4),纯化剩余物质获得化合物-7，即为电子传输材料(13.39g，产率：86.58％，Mw：621.71)。
对所得化合物-7进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为621.70；测试值为621.71。
元素分析(％)：
计算值为：C,79.21；H,4.38；N,11.27；O,5.15。
测试值为：C,79.22；H,4.39；N,11.26；O,5.14。
实施例2
该实施例提供了一种电子传输材料，其制备方法如下：
Figure BDA0002977406390000111
S1、在氮气保护下，将原料A-28(8.03g，30.00mmol)和原料B-28(6.15g，30.00mmol)溶于150.00mL甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)和碳酸钾(8.29g，60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，制备得到中间体1(10.20g，产率：86.63％)；
Figure BDA0002977406390000112
S2、在氮气保护下，将中间体1(10.00g，25.49mmol)和原料C-28(10.34g，25.49mmol)溶于200.00mL甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.29g，0.25mmol)和碳酸钾(7.05g，50.98mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度至70℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；通过柱色谱法(洗脱液：V二氯甲烷:V石油醚＝10:4)，纯化剩余物质获得化合物-28，即为电子传输材料(15.80g，产率：86.50％，Mw：716.92)。
对所得化合物-28进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为716.90；测试值为716.92。
元素分析(％)：
计算值为：C,80.42；H,5.06；N,7.82；O,2.23；S,4.47。
测试值为：C,80.41；H,5.07；N,7.83；O,2.22；S,4.47。
实施例3
该实施例提供了一种电子传输材料，其制备方法如下：
Figure BDA0002977406390000121
S1、在氮气保护下，将原料A-42(8.03g，30.00mmol)和原料B-42(8.73g，30.00mmol)溶于170.00mL甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)和碳酸钾(8.29g，60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用100.00mL二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，制备得到中间体1(12.43g，产率：86.61％)；
Figure BDA0002977406390000131
S2、在氮气保护下，将中间体1(12.00g，25.09mmol)和原料C-42(11.93g，25.09mmol)溶于230.00mL甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.29g，0.25mmol)和碳酸钾(6.94g，50.18mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度至70℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；通过柱色谱法(洗脱液：V二氯甲烷:V石油醚＝10:4)，纯化剩余物质获得化合物-42，即为电子传输材料(18.94g，产率：86.49％，Mw：872.95)。
对所得化合物-42进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为872.98；测试值为872.95。
元素分析(％)：
计算值为：C,74.30；H,3.58；F,6.53；N,6.42；O,1.83；S,7.34。
测试值为：C,74.32；H,3.57；F,6.52；N,6.43；O,1.84；S,7.32。
实施例4
该实施例提供了一种电子传输材料，其制备方法如下：
Figure BDA0002977406390000141
S1、在氮气保护下，将原料A-50(8.03g，30.00mmol)和原料B-50(9.51g，30.00mmol)溶于180.00mL甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)和碳酸钾(8.29g，60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用100.00mL二氯甲烷将固体有机物完全溶解，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，制备得到中间体1(13.11g，产率：86.67％)；
Figure BDA0002977406390000142
S2、在氮气保护下，将中间体1(13.00g，25.77mmol)和原料C-50(12.46g,25.77mmol)溶于250.00mL甲苯、乙醇和水(V甲苯:V乙醇:V水＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.30g，0.26mmol)和碳酸钾(7.12g，51.54mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度至70℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；通过柱色谱法(洗脱液：V二氯甲烷:V石油醚＝10:4)，纯化剩余物质获得化合物-50，即为电子传输材料(20.21g，产率：86.44％，Mw：907.15)。
对所得化合物-50进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为907.17；测试值为907.15。
元素分析(％)：
计算值为：C,82.09；H,4.67；N,6.18；S,7.07。
测试值为：C,82.08；H,4.68；N,6.19；S,7.06。
实施例5～实施例14
因结构通式为发明内容中的化学式I的其他电子传输材料的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的实施例1～4相同，只需要将原料分别替换为目标产物对应的原料，原料用量按照相应化学计量比相应调整即可得到相对应的电子传输材料，所以在此不再穷举，本发明实施例参照实施例1～4的制备方法完成对结构式如发明内容中的式15，18，23，25，31，38，47，53，56，59所示电子传输材料的合成，其质谱、化学式、产率、结构式如表1所示。
表1
Figure BDA0002977406390000151
Figure BDA0002977406390000161
Figure BDA0002977406390000171
另外，需要说明，本申请要求保护的其他化合物参照上述所列举的实施例的制备方法即可获得，所以在此不再一一例举。
器件实施例1
该器件实施例提供了一种有机电致发光器件，其具体的制备方法包括以下步骤：
S1、将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
S2、首先在ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm；在空穴注入层上面真空蒸镀15nm的TCTA作为空穴传输层；然后在上述空穴传输层上真空蒸镀厚度为40nm的主体材料CBP和掺杂材料EMD-1作为发光层，其中主体材料和掺杂材料的重量比为97:3，其中主体材料CBP和掺杂材料EMD-1的结构式如下；接着在上述发光层上真空蒸镀厚度为35nm的上述实施例1提供的化合物-7(电子传输材料)作为电子传输层；在上述电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的Yb作为电子注入层；最后在电子注入层上真空蒸镀镁和银作为阴极，镁和银的重量比为1:9，蒸镀厚度为18nm；在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的IDX001作为光取出层，即可得到有机电致发光器件。
其中，上述部分原料的化学结构式如下所示：
Figure BDA0002977406390000181
器件实施例2～器件实施例14
参照上述器件实施例1提供的制备方法，将器件实施例1中使用的电子传输材料(即化合物-7)分别替换为上述实施例提供的化合物-15、18、23、25、28、31、38、42、47、50、53、56、59作为电子传输层的材料，其他方法和原料均相同，以制备得到相应的有机电致发光器件。
器件对比例1
该器件对比例制造了一种有机电致发光器件。具体的，按照器件实施例1的制备方法，将电子传输层中的电子传输材料(即化合物-7)替换为对比化合物Alq3进行蒸镀，其他方法和原料均相同，以制得有机电致发光器件。其中，对比化合物Alq3的结构式如下：
Figure BDA0002977406390000182
器件对比例2
该器件对比例制造了一种有机电致发光器件。具体的，按照器件实施例1的制备方法，将电子传输层中的电子传输材料(即化合物-7)替换为化合物a进行蒸镀，其他方法和原料均相同，以制得有机电致发光器件。其中，化合物a的结构式如下：
Figure BDA0002977406390000191
在15000(nits)亮度下对上述器件实施例1～14以及器件对比例1～2得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，其表征结果如下表2：
表2
Figure BDA0002977406390000192
Figure BDA0002977406390000201
从上表2结果中可以看出，使用本发明提供的电子传输材料作为电子传输层所制备的有机电致发光器件，与使用现有的Alq3以及对比化合物a作为电子传输层所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压以及电流密度明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。
此外，在本发明的另一个实施例中，还提供了一种显示装置，其包括基板以及设置在所述基板上的上述的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为手机、显示器等。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (10)

1.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料的结构通式为式I：
Figure FDA0002977406380000011
式中，L表示链接键、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3元-30元)杂芳基中的任一种；
X、Y独立地为O、N、S中的任一种；
R1、R2独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、三氟甲基、取代或非取代的(C1～C30)的烷基、取代或非取代的(3元～30元)的环烷基、取代或非取代的(3元～30元)的杂环烷基、取代或非取代的(C2～C30)的烯基、取代或非取代的(C2～C30)的炔基、取代或非取代的(C1～C30)烷氧基、取代或非取代的(C6～C30)芳基、取代或非取代的(3元～30元)的杂芳基中的至少一种；
R3、R4独立地选自取代或非取代的(3元～30元)的环烷基、取代或非取代的(3元～30元)的杂环烷基、取代或非取代的(C6～C30)芳基、取代或非取代的(3元～30元)的杂芳基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的一种电子传输材料，其特征在于，X、Y独立地为O或S。
3.根据权利要求1所述的一种电子传输材料，其特征在于，R1、R2独立地选自氢、卤素、氰基、三氟甲基、取代或非取代的(C1～C20)的烷基、取代或非取代的(3元～10元)的环烷基、取代或非取代的(3元～10元)的杂环烷基、取代或非取代的(C3～C20)芳基、取代或非取代的(3元～20元)的杂芳基中的至少一种。
4.根据权利要求1或3所述的一种电子传输材料，其特征在于，杂环烷基、杂芳基中的杂原子各自独立地为N、O、S中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料的化学结构式为式1～式60中的任一种：
Figure FDA0002977406380000021
Figure FDA0002977406380000031
Figure FDA0002977406380000041
6.一种如权利要求1～5中任一项所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在保护气氛下，将原料A和原料B溶于溶剂中，并加入钯催化剂和碳酸钾进行反应，得到中间体1，然后将中间体1和原料C溶于溶剂中，并加入钯催化剂和碳酸钾进行反应，得到所述电子传输材料；或者
将原料A和原料C溶于溶剂中，并加入钯催化剂和碳酸钾进行反应，得到所述电子传输材料；
其中，原料A的结构式为式A，原料B的结构式为式B，原料C的结构式为式C，中间体1的结构式为中间体1，式中，Hal1、Hal2独立地为卤素原子：
Figure FDA0002977406380000042
7.根据权利要求6所述的一种电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯、乙醇和水的混合溶液；所述钯催化剂为四三苯基膦钯。
8.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及至少一层设置在所述阳极和所述阴极之间的有机物层，其特征在于，所述的有机物层包含如权利要求1～5中任一项所述的电子传输材料。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括电子注入层和/或电子传输层；所述电子注入层和/或电子传输层部分或全部包含所述的电子传输材料。
10.一种显示装置，包括基板，其特征在于，还包括设置在所述基板上的如权利要求8或9所述的有机电致发光器件。
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