CN110746391A - 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及一种化合物、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物具有式(I)所示的结构：
Figure DDA0002249972040000011

Description

一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及一种化合物、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
手机消费品等中小尺寸OLED屏很多采用R、G、B子像素显示方式。为了提高生产良率，往往会将一些功能层设计为公共层，这样就可以少采用FFM(精细金属遮罩)，而空穴传输层经常采用公共层，一般公共空穴传输层可以用市售材料。
现有的空穴传输材料和发光补偿层技术存在以下问题：1、材料溶解性不好，导致量产时的蒸镀Mask清洗效果不好；2、材料的迁移率太慢，导致器件的整体电压太高；3、材料的迁移率过快，尤其是材料横向迁移率过快，导致相邻像素的串扰；4、材料的LUMO能级太深，不能有效地阻挡可能越过发光层的电子迁移；5、材料的三线态能级较低，不能同时有效地实现RGB三色中空穴的传输，增加Mask的数量，增加了工艺难度。
发明内容
本发明提供了一种化合物、包含该化合物的有机电致发光器件、及具有该有机电致发光器件的显示装置。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0002249972020000011
式(I)中，Cy表示取代或未取代的C5-C40芳基，X表示O原子或者S原子；L1选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基；A为式(II)所示的结构；
式(II)中，L2和L3分别独立地选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基、取代或未取代的含有一个N原子或者两个N原子的芳胺基；
m、q、r各自独立地选自0或者1；
*表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，Ar1、Ar2和Ar3选自的杂芳基中含有的杂原子为P、S、N、O、B、Si中的一种或一种以上。
根据本发明的一个实施方式，Cy为苯基。
根据本发明的一个实施方式，m选自0。
根据本发明的一个实施方式，r选自1。
根据本发明的一个实施方式，Ar1为苯基。
根据本发明的一个实施方式，Ar2、Ar3各自独立地选自苯基、联苯基、二苯并呋喃基、芴基、吡啶基中的任意一种。
根据本发明的一个实施方式，L1、L2、L3各自独立地选自以下中的任意一种或一种以上：
其中，Z1选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代的或未取代的C3-C40杂芳基，p选自0、1或者2；
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，L1、L2、L3各自独立地选自以下中的任意一种或一种以上：
Figure BDA0002249972020000031
其中，#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，L1选自苯基、吡啶基中的任意一种。
根据本发明的一个实施方式，L3为苯基。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自以下中的任意一种：
Figure BDA0002249972020000041
Figure BDA0002249972020000051
Figure BDA0002249972020000061
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自以下中的任意一种：
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极和第二电极，以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机功能层，所述有机功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层的传输材料包括根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式，所述有机功能层还包括发光补偿层，所述发光补偿层的传输材料包括根据本发明的化合物。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
本发明具有以下有益效果：
本发明的材料具有较高的玻璃化温度Tg，具有较好的热稳定性和电化学稳定性，可以确保器件的稳定性，提升器件的寿命。同时具有较高的三线态能级T1，可以很好地与现有量产运用的相邻层材料的能级相匹配，实现有效的能量转移，将激子限制在发光区域；具有较低的LUMO值，将电子限制在发光区，避免越过发光层，减少焦耳热的生成，提升器件的发光效率和寿命。
附图说明
图1为根据本发明的有机电致发光器件的结构示意图；
图2为手机显示屏的示意图；
其中，1-基板、2-ITO阳极、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光补偿层、6-发光层、7-第一电子传输层、8-第二电子传输层、9-阴极、10-盖帽层；100-显示屏。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
本发明提供了一种化合物、包含该化合物的有机电致发光器件、及具有该有机电致发光器件的显示装置。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，具有式(I)所示的结构：
式(I)中，Cy表示取代或未取代的C5-C40芳基，X表示O原子或者S原子；L1选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基；A为式(II)所示的结构；
式(II)中，L2和L3分别独立地选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基、取代或未取代的含有一个N原子或者两个N原子的芳胺基；
m、q、r各自独立地选自0或者1；
*表示连接位置。
本发明的化合物中，芳胺的存在可以保证HOMO能级的匹配，稠环并杂芴基团相对于其他同类型的供电子基团，具有较强的受电子能力，保证了分子具有较低的LUMO能级，可以有效阻挡可能越过发光层的电子，将电子限制在发光区域内，提升电子和空穴的复合几率，从而提升器件的效率和寿命。同时，本发明的化合物具有比较扭曲的构型，使得材料具有较好的溶解度和成膜特性。
本发明中，“C5-C40芳基”包括单环芳烃基团、也包括稠环芳烃基团，可以例如选自苯基、联苯基、9,9-芴基、苯三联苯基、萘基、蒽基、菲基、9,10-苯并菲基、1,2-苯并菲基、苊烯基、苝基、芘基、茚基等并环芳基等芳香烃基中的一种或几种。
“C3-C40杂芳基”可以例如选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、吡喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,3,5-三嗪基、吲哚基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹喔啉基、邻菲罗啉基、吩嗪基、哒嗪基等中的一种或一种以上。
“含有一个N原子的芳胺基”用于表示这样类型的结构。“含有两个N原子的芳胺基”用于表示
Figure BDA0002249972020000082
这样类型的结构。
根据本发明的一个实施方式，“含有一个N原子或两个N原子的芳胺基”为“含有一个N原子或两个N原子的苯胺基”。
本发明中，在没有特别说明的情况下，所述“取代的…”中的取代基可以为C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10烯基、C1-C6烷氧基、卤素、氰基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种或一种以上。
C1-C10烷基例如可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、C1-C6烷基、C1-C4烷基等。
C3-C10环烷基例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、C3-C8环烷基、C3-C6环烷基等。
C2-C10烯基例如可以是乙烯基、丙烯基、丁烯基、C2-C6烯基、C2-C4烯基等。
C1-C6烷氧基例如可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、C1-C4烷氧基等。
卤素例如选自氟、氯、溴、碘。
本发明中，在没有明确指出连接位置、或者在用#、*表示连接位置的情况下，各基团、取代基可以以任意位置相互连接，只要这种连接方式对应的化合物可以制备得到即可。
根据本发明的一个实施方式，Ar1、Ar2和Ar3选自的杂芳基中含有的杂原子为P、S、N、O、B、Si中的一种或一种以上。
根据本发明的一个实施方式，Cy为苯基。
根据本发明的一个实施方式，m选自0。
根据本发明的一个实施方式，r选自1。
根据本发明的一个实施方式，Ar1为苯基。
根据本发明的一个实施方式，Ar2、Ar3各自独立地选自苯基、联苯基、二苯并呋喃基、芴基、吡啶基中的任意一种。
根据本发明的一个实施方式，L1、L2、L3各自独立地选自以下中的任意一种或一种以上：
Figure BDA0002249972020000101
其中，Z1选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代的或未取代的C3-C40杂芳基，p选自0、1或者2；
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，L1、L2、L3各自独立地选自以下中的任意一种或一种以上：
Figure BDA0002249972020000111
其中，#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式，L1选自苯基、吡啶基中的任意一种。
根据本发明的一个实施方式，L3为苯基。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自HT001至HT045中的任意一种。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自HT002、HT012、HT030、HT041、HT042中的任意一种。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极和第二电极，以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机功能层，所述有机功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层的传输材料包括根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式，所述有机功能层还包括发光补偿层，所述发光补偿层的传输材料包括根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式，有机电致发光器件包括基板、相对设置的阳极和阴极，以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机功能层，所述有机功能层包含电子传输层、发光补偿层、发光层和空穴传输层等。
根据本发明的一个实施方式的有机电致发光器件如图1所示，包括依次设置的基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光补偿层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9和盖帽层10。
有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层。
其中，基板可以使用传统有机电致发光器件中的基板，如：玻璃或塑料。阳极可以采用透明的高导电性材料，如：铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。
空穴传输层的空穴传输材料(Hole Transport Material，简称HTM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
在顶发射器件中，发光补偿层可以有效调节器件的发光目标光色。发光补偿层材料应具有：较高的三线态能级T1，有效地阻挡发光层中生成的激子，降低焦耳热的产生；较高的HOMO能级，可以有效地阻挡电子越过发光层，提升器件发光效率；具有较好的热稳定性和电化学稳定性、良好的成膜性等。
有机发光层包括主体材料(host)和客体材料，其中客体材料为发光材料，例如染料，主体材料需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴传输层及电子传输层相匹配的HOMO能级及LUMO能级，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。有机发光层的发光材料，以染料为例，需要具备以下特点：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、蓝的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
电子传输层的电子传输材料(Electron transport Material，简称ETM)要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO能级和LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，最低未占分子轨道)能级值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。电子传输层采用Alq3(8-羟基喹啉铝)或者TAZ(3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯-1,2,4-三唑)或者TPBi(1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯)或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
盖帽层材料分两种：电子型盖帽层材料和空穴型盖帽层材料。相比于空穴型盖帽层，电子型盖帽层具有相对较高的折射率。这个可以作为未来设计盖帽层考虑的点。盖帽层的主要功能是提升光的取出效率，调节顶发射器件的效率(盖帽层的厚度对效率影响较大)。盖帽层应具有：高的折射率，有利于光的耦合取出；在450nm至可见光区域内，具有小的消光系数，避免光被自身吸收掉。
本发明中，有机电致发光器件的制作过程为：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极(第一电极)，在阳极上形成有机功能层，在有机功能层上形成阴极(第二电极)。有机功能层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
根据本发明的一个实施方式，显示装置可以是手机、电脑、液晶电视、智能手表、智能汽车、VR或AR头盔等，本发明对此不作特殊限定。图2为手机显示屏的示意图，其中，100表示显示屏。
由此可见，根据本发明的化合物、有机电致发光器件和显示装置的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
制备实施例1化合物HT002的合成
Figure BDA0002249972020000131
在250ml圆底烧瓶中，将10-溴苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和(4-氯-苯基)-苯基胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT002-1。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物HT002-1(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和二芳胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT002。
化合物HT002元素分析结构(分子式C40H28N2O)：理论值：C,86.93；H,5.11；N,5.07；O,2.89。测试值：C,86.93；H,5.11；N,5.07；O,2.89。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为552.22，测试值为552.66。
制备实施例2化合物HT012的合成
Figure BDA0002249972020000132
在250ml圆底烧瓶中，将7-溴苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和(12mmol)(4-氯-苯基)-苯基胺加入到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT012-1。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物HT012-1(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和二苯并呋喃-4-基-苯基-胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT012。
化合物HT012元素分析结构(分子式C46H30N2O2)：理论值：C,85.96；H,4.70；N,4.36；O,4.98。测试值：C,85.96；H,4.71；N,4.35；O,4.98。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为642.23，测试值为642.74。
制备实施例3化合物HT030的合成
Figure BDA0002249972020000141
在250ml圆底烧瓶中，将7-溴苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(12mmol)、(4-氯-苯基)-(4硼酸-苯基)-苯基胺(10mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT030-1。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物HT030-1(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和二甲基芴-2-基-苯基-胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT030。
化合物HT030元素分析结构(分子式C55H40N2O)：理论值：C,88.68；H,5.41；N,3.76；O,2.15。测试值：C,88.68；H,5.40；N,3.77；O,2.15。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为744.31，测试值为744.92。
制备实施例4化合物HT041的合成
Figure BDA0002249972020000142
在250ml圆底烧瓶中，将10-溴苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和(12mmol)(3-氯-苯基)-苯基胺加入到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT041-1。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物HT041-1(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和联苯-3-基-苯基-胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT041。
化合物HT041元素分析结构(分子式C46H32N2S)：理论值：C,85.68；H,5.00；N,4.34；S,4.97。测试值：C,85.68；H,5.01；N,4.33；S,4.97。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为644.23，测试值为644.82。
制备实施例5化合物HT042的合成
Figure BDA0002249972020000151
在250ml圆底烧瓶中，将8-溴苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和(12mmol)(3-氯-苯基)-苯基胺加入到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT042-1。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物HT042-1(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和二吡啶基-胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT042。
化合物HT042元素分析结构(分子式C38H26N4S)：理论值：C,79.97；H,4.59；N,9.82；S,5.62。测试值：C,79.97；H,4.59；N,9.82；S,5.62。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为570.19，测试值为570.70。
性能测试
(1)化合物的模拟计算
有机材料的单线态和三线态的能级差可以通过Guassian 09软件(Guassian Inc.完成，能级差ΔEst具体的模拟方法参照J.Chem.Theory Comput.,2013,DOI:10.1021/ct400415r，分子结构优化和激发均可用TD-DFT方法“B3LYP”和基组“6-31g(d)”完成，Tg采用差示扫描量热法测量，本申请针对制备实施例1-5制备的化合物以及对比实施例1选用的化合物M进行了模拟计算，结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002249972020000161
由表1可以看出，本发明实施例中所有化合物的三线态能级均大于2.65eV，比对比实施例1的三线态有所提升，玻璃化转换温度均大于120℃，较对比实施例1有明显提升。同时，本发明实施例中所有化合物的HOMO能级与LUMO能级可以很好地与现有量产运用的相邻层材料的能级相匹配，同时三线态能级满足与发光层之间的差距(△<0.15eV)，有效地传输空穴，将空穴和激子限制在发光区，利于扩宽发光区域，提升器件发光效率和寿命。
Figure BDA0002249972020000162
(2)有机发光器件的性能评价
[器件实施例1]蓝色有机电致发光元件(空穴传输层)
本实施例提供了一种有机发光器件。有机发光器件包括：玻璃基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光补偿层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)10，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、发光补偿层5的厚度是90nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
本发明的有机发光器件的制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后在臭氧下暴露约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料实施例1得到的HT002：HAT-CN，得到厚度为10nm的层，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀实施例1制备的HT002，得到厚度为95nm的层，该层作为第二空穴传输层4；
4)在第二空穴传输层4上蒸镀材料NPB，得到厚度为90nm的层，该层作为发光补偿层5；
5)在发光补偿层5上共沉积发光层6，其中，CBP作为主体材料，FIrpic作为掺杂材料，CBP和FIrpic的质量比为97:3，发光层6的厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7材料Alq3，得到厚度为30nm的第一电子传输层7；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8的材料LiF，得到厚度为5nm的第二电子传输层8；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银，制得厚度为15nm的阴极9，其中，质量比Mg:Ag为9:1；
9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)使用。
Figure BDA0002249972020000171
Figure BDA0002249972020000181
[器件实施例2]
与[器件实施例1]相比，[器件实施例2]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT002替换为HT012之外，其他均相同。
[器件实施例3]
与[器件实施例1]相比，[器件实施例3]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT002替换为HT030之外，其他均相同。
[器件实施例4]
与[器件实施例1]相比，[器件实施例4]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT002替换为HT041之外，其他均相同。
[器件实施例5]
与[器件实施例1]相比，[器件实施例5]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT002替换为HT042之外，其他均相同。
[器件对比例1]
与[器件实施例1]相比，[器件对比例1]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT002替换为NPB之外，其他均相同。
表2[器件实施例]与[器件对比例]的测试结果
由表2可知，本发明提供的OLED显示面板具有较低的驱动电压、以及较高的发光效率和使用寿命，其中驱动电压小于3.80V，发光效率大于69Cd/A，使用寿命大于60h。其中，相比于[器件对比例1]，电压提升5％左右，效率提升7.5％，寿命提升6％以上。显示面板的以上性能均具有明显的提升，这主要得益于本发明的材料具有与相邻层匹配合适的HOMO值和更高的三线态能级(>2.65eV)，可以有效传输空穴至发光层，与电子有效复合激发而发光。
[器件实施例6]蓝色有机电致发光元件(发光补偿层)
本实施例提供了一种有机发光器件。有机发光器件包括：玻璃基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光补偿层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)10，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、发光补偿层5的厚度是90nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
本发明的有机发光器件的制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后在臭氧下暴露约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极2上，通过真空蒸镀方式蒸镀TAPC：HAT-CN，得到厚度为10nm的层，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀TAPC，得到厚度为95nm的层，该层作为第二空穴传输层4；
4)在第二空穴传输层4上蒸镀实施例1得到的材料HT002，得到厚度为90nm的层，该层作为发光补偿层5；
5)在发光补偿层5上共沉积发光层6，其中，CBP作为主体材料，FIrpic作为掺杂材料，CBP和FIrpic的质量比为97:3，发光层5的厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7材料Alq3，得到厚度为30nm的第一电子传输层7；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层7的材料LiF，得到厚度为5nm的第二电子传输层8；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银，制得厚度为15nm的阴极8，其中，质量比Mg:Ag为9:1；
9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)使用。
Figure BDA0002249972020000191
Figure BDA0002249972020000201
[器件实施例7]
与[器件实施例6]相比，[器件实施例7]的制作过程除了发光补偿层5中的HT002替换为HT012之外，其他均相同。
[器件实施例8]
与[器件实施例6]相比，[器件实施例8]的制作过程除了发光补偿层5中的HT002替换为HT030之外，其他均相同。
[器件实施例9]
与[器件实施例6]相比，[器件实施例9]的制作过程除了发光补偿层5中的HT002替换为HT041之外，其他均相同。
[器件实施例10]
与[器件实施例6]相比，[器件实施例10]的制作过程除了发光补偿层5中的HT002替换为HT042之外，其他均相同。
[器件对比例2]
与[器件实施例6]相比，[器件对比例2]的制作过程除了发光补偿层5中的HT002替换为NPB之外，其他均相同。
表3[器件实施例]与[器件对比例]的测试结果
Figure BDA0002249972020000202
Figure BDA0002249972020000211
由表3可知，本发明提供的OLED显示面板具有较低的驱动电压、以及较高的发光效率和使用寿命，其中驱动电压约3.80V左右，发光效率约69Cd/A，使用寿命大于67h。其中，相比于[器件对比例]，电压提升5％左右，效率提升7.5％，寿命提升8％以上。显示面板的以上性能均具有明显的提升，这主要得益于本发明的材料具有与相邻层匹配合适的HOMO值和较低的LUMO值，可以有效阻挡电子越过发光层，将电子限制在发光层内与空穴有效复合；得益于材料具有更高的三线态能级(>2.65eV)，可以有效阻挡激子的回流，提升激子的利用率，有效减少非辐射能量的产生。
显然，本领域的技术人员可以对本申请进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (16)

1.一种化合物，其特征在于，具有式(I)所示的结构：
式(I)中，Cy表示取代或未取代的C5-C40芳基，X表示O原子或者S原子；L1选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基；A为式(II)所示的结构；
式(II)中，L2和L3分别独立地选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基、取代或未取代的含有一个N原子或者两个N原子的芳胺基；
m、q、r各自独立地选自0或者1；
*表示连接位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3选自的杂芳基中含有的杂原子为P、S、N、O、B、Si中的一种或一种以上。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Cy为苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，m选自0。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，r选自1。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1为苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar2、Ar3各自独立地选自苯基、联苯基、二苯并呋喃基、芴基、吡啶基中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L1、L2、L3各自独立地选自以下中的任意一种或一种以上：
Figure FDA0002249972010000021
其中，Z1选自取代或未取代的C5-C40芳基、取代的或未取代的C3-C40杂芳基，p选自0、1或者2；
#表示连接位置。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L1、L2、L3各自独立地选自以下中的任意一种或一种以上：
Figure FDA0002249972010000031
其中，#表示连接位置。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L1选自苯基、吡啶基中的任意一种。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L3为苯基。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下中的任意一种：
Figure FDA0002249972010000041
Figure FDA0002249972010000051
Figure FDA0002249972010000061
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下中的任意一种：
Figure FDA0002249972010000062
14.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极和第二电极，以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机功能层，所述有机功能层包括空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层的传输材料包括如权利要求1-13任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机功能层还包括发光补偿层，所述发光补偿层的传输材料包括如权利要求1-13任一项所述的化合物。
16.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求14-15任一项所述的有机电致发光器件。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253377A (zh) * 2020-02-28 2020-06-09 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板和显示装置
CN111499618A (zh) * 2020-05-15 2020-08-07 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物及包含其的有机光电装置
JPWO2022009999A1 (zh) * 2020-11-05 2022-01-13
WO2022181072A1 (ja) * 2021-02-26 2022-09-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN116143734A (zh) * 2021-11-18 2023-05-23 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112164753B (zh) * 2020-09-28 2022-01-11 京东方科技集团股份有限公司 Oled器件及其制备方法、显示基板及显示装置
WO2024113176A1 (zh) * 2022-11-29 2024-06-06 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光器件和显示装置

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007125714A1 (ja) * 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2423206B1 (en) * 2009-04-24 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
KR101070223B1 (ko) * 2009-05-14 2011-10-06 덕산하이메탈(주) 아릴아미노 구조를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR102293436B1 (ko) * 2014-11-19 2021-08-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR101822477B1 (ko) * 2015-03-16 2018-01-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102579611B1 (ko) * 2016-07-22 2023-09-20 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102460259B1 (ko) * 2017-10-24 2022-10-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전계 소자용 화합물을 이용한 유기전계소자 및 그 전자 장치
CN107652224B (zh) 2017-10-27 2020-07-28 烟台九目化学股份有限公司 一种萘并芴类联咔唑类化合物及应用
KR102477890B1 (ko) * 2017-11-08 2022-12-15 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200036153A (ko) * 2018-09-27 2020-04-07 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253377A (zh) * 2020-02-28 2020-06-09 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板和显示装置
CN111253377B (zh) * 2020-02-28 2023-03-24 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板和显示装置
CN111499618A (zh) * 2020-05-15 2020-08-07 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物及包含其的有机光电装置
JPWO2022009999A1 (zh) * 2020-11-05 2022-01-13
WO2022009999A3 (ja) * 2020-11-05 2022-03-10 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7196363B2 (ja) 2020-11-05 2022-12-26 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US11795155B2 (en) 2020-11-05 2023-10-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound having naphthobenzofuranyl structure, material for organic electroluminescence device, organic electroluminescence device, and electronic instrument
US12012389B2 (en) 2020-11-05 2024-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
WO2022181072A1 (ja) * 2021-02-26 2022-09-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN116143734A (zh) * 2021-11-18 2023-05-23 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件

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