WO2014192950A1 - 縮合フルオランテン化合物、これを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

縮合フルオランテン化合物、これを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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substituted
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河村　昌宏
由美子 水木
裕勝 伊藤
友治 羽山
匡 羽毛田
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a condensed fluoranthene compound, a material for an organic electroluminescence element containing the compound, an organic electroluminescence element and an electronic apparatus using the same.
  • an organic electroluminescence (EL) element is composed of an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • EL organic electroluminescence
  • organic EL elements can be obtained in various luminescent colors by using various luminescent materials in the luminescent layer.
  • research on light emitting materials of the three primary colors of red, green, and blue is the most active, and intensive research has been conducted with the aim of improving characteristics.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object thereof is to provide a novel material useful as an organic EL element material.
  • a condensed fluoranthene compound having at least one structure represented by the following general formula (1) [In General Formula (1), R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent groups selected from R 1 to R 10 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring. A structure may be formed. However, at least one of adjacent substituents R 7 and R 8 and R 9 and R 10 is bonded to each other to form a ring structure represented by the following general formula (2).
  • X 1 is, N (R 15), .R 11 ⁇ R 15 , which represents a sulfur atom, or oxygen atom, each independently represent a hydrogen atom or a substituent, R 11 ⁇ R Two adjacent groups selected from 15 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • * 1, * 2 is a combination of R 7 and R 8 or R 9 and R 10 Indicates the bonding position with the carbon atom.
  • a material for an organic electroluminescence element containing the condensed fluoranthene compound according to [1].
  • the present invention can provide a novel material useful as an organic EL element material and an organic EL element using the same.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. When the group is substituted, the carbon number of the substituent is not included. Further, the “number of atoms XX to YY” in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. The number of atoms of the substituent in the case is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • XX and YY each mean an integer of 1 or more.
  • the ring is separated at the position where the carbon number of one substituent is the smallest within the range of XX to YY, and the carbon number of the other substituent is also XX. Structures that fall within the range of YY are included.
  • the “ring-forming carbon number” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “number of ring-forming atoms” means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, or a carbon) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • Ring compound, heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “hydrogen atom” includes isotopes having different neutron numbers, ie, light hydrogen (protium), deuterium (duterium), and tritium (tritium).
  • “heteroaryl group”, “heteroarylene group”, “heterocyclic group”, “aromatic heterocyclic ring”, and “fused aromatic heterocyclic group” are at least as ring-forming atoms. It is a group containing one hetero atom, and the hetero atom is preferably at least one selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom and a selenium atom.
  • the “nitrogen-containing heterocyclic group” is a group containing at least one nitrogen atom as a ring-forming atom.
  • the “substituted or unsubstituted carbazolyl group” means the following carbazolyl group, And a substituted carbazolyl group having an optional substituent with respect to the above group.
  • the substituted carbazolyl group may be condensed by bonding arbitrary substituents to each other, and may contain a heteroatom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a silicon atom and a selenium atom, and the bonding position is It may be any of 1st to 9th positions. Specific examples of such a substituted carbazolyl group include the groups shown below.
  • substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group and “substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group” include the following dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group, And a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group further having an optional substituent with respect to the above group.
  • the substituted dibenzofuranyl group and the substituted dibenzothiophenyl group may be bonded together by arbitrary substituents and may be condensed, and include a hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a silicon atom, and a selenium atom.
  • the bonding position may be any of the 1st to 8th positions. Specific examples of such a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group include the following groups.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, NH, NR a (R a is an alkyl group or an aryl group), CH 2 , or CR b 2 ( R b represents an alkyl group or an aryl group. ]
  • substituent in the description of “substituent” or “substituted or unsubstituted” includes an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18 and more preferably 1 to 8); A cycloalkyl group having from 50 to 50 (preferably from 3 to 10, more preferably from 3 to 8, even more preferably 5 or 6); a ring-forming carbon number of 6 to 50 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • Aryl group Aralkyl having 7 to 51 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20) carbon atoms having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) An amino group; an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and a ring-forming carbon number 6 to 50 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • aryl group A mono- or di-substituted amino group having a substituent an alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms), and 6 to 50 ring carbon atoms (preferably An aryloxy group having an aryl group of 6 to 25, more preferably 6 to 18); an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and a ring forming carbon number of 6 to 50 A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) aryl groups; 5 to 60 ring atoms (preferably 5 to 24, more Preferably 5 to 13) heteroaryl group; haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8); halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine,
  • substituents may be further substituted with the above-mentioned arbitrary substituents.
  • substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • unsubstituted in the description of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with these substituents.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8
  • substituted or unsubstituted ring carbon atoms having 3 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8.
  • cycloalkyl group substituted or unsubstituted 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 6) 18) an aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8), and a substituted or unsubstituted ring carbon atom number 6 to 50 (preferably 6).
  • the substituents that can be selected as R 1 to R 15 and R 20 to R 23 in the general formulas (1) to (24) described later are the groups (A), (B), and (C) described later. A group selected from the group) is more preferred.
  • the condensed fluoranthene compound of one embodiment of the present invention has at least one structure represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent groups selected from R 1 to R 10 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring. A structure may be formed. However, at least one of R 7 and R 8 and R 9 and R 10 is bonded to each other to form a ring structure represented by the following general formula (2).
  • X 1 is, N (R 15), .R 11 ⁇ R 15 , which represents a sulfur atom, or oxygen atom, each independently represent a hydrogen atom or a substituent, R 11 ⁇ R Two adjacent groups selected from 15 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • * 1, * 2 is a combination of R 7 and R 8 or R 9 and R 10 Indicates the bonding position with the carbon atom.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , and R 10 and R 1 are specific combinations of “two adjacent ones selected from R 1 to R 10 ”, for example, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , and R 10 and R 1 .
  • These two groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure, but a plurality of the ring structures may be formed.
  • * 1, * 2 indicates a binding position of the carbon atom to which R 7 and R 8 or R 9 and R 10 are bonded.
  • * 1 when * 1 is bonded to the carbon atom to which R 7 is bonded, * 2 is bonded to the carbon atom to which R 8 is bonded.
  • * 1 may be bonded to the carbon atom to which R 8 is bonded, and * 2 may be bonded to the carbon atom to which R 7 is bonded.
  • the condensed fluoranthene compound of one embodiment of the present invention is represented by a polymer having a repeating unit represented by the following general formula (b1) or (b2), or represented by the following general formula (d1) or (d2). It may be a polymer having repeating units.
  • X b represents N (R 15b ), a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • R 1b to R 6b and R 9b to R 15b each independently represent a hydrogen atom, a substituent, or a bond with * b1 or * b2, and adjacent to R 1b to R 6b or R 9b to R 15b The two may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • L b represents a single bond or a divalent linking group.
  • divalent linking group represented by L b include a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 ring atoms, Examples thereof include a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms.
  • X d represents N (R 15d ), a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • R 1d to R 6d and R 9d to R 15d each independently represent a hydrogen atom, a substituent, or a bond to * d, and two adjacent ones of R 1d to R 6d and R 9d to R 15d May combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • L d represents a trivalent organic group.
  • Specific examples of the trivalent linking group represented by L d include a trivalent aromatic hydrocarbon obtained by removing three hydrogen atoms from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 ring carbon atoms.
  • a trivalent aromatic heterocyclic group obtained by removing three hydrogen atoms from a cyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 60 ring atoms, and a substituted or unsubstituted alkylidine group having 1 to 50 carbon atoms Etc.
  • R 1d to R 6d and R 9d to R 15d include, for example, R 1d and R 2d , R 2d and R 3d , R 3d and R 4d , and R 4d R 5d , R 5d and R 6d , R 9d and R 10d , R 10d and R 1d , R 11d and R 12d , R 12d and R 13d , R 13d and R 14d , and R 11d and R 15d are included.
  • the condensed fluoranthene compound of one embodiment of the present invention includes a compound represented by the following general formula (c1) or (c2).
  • X c represents N (R 15c ), a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • R 1c to R 6c and R 9c to R 15c each independently represent a hydrogen atom, a substituent or a bond to * c, and two adjacent ones of R 1c to R 6c and R 9c to R 15c are , May combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • Y c represents a substituted or unsubstituted p-valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted p-valent heterocyclic group having 3 to 60 ring atoms.
  • L c is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 ring atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 carbon atom.
  • R 1c to R 6c and R 9c to R 15c include, for example, R 1c and R 2c , R 2c and R 3c , R 3c and R 4c , and R 4c R 5c , R 5c and R 6c , R 9c and R 10c , R 10c and R 1c , R 11c and R 12c , R 12c and R 13c , R 13c and R 14c , and R 11c and R 15c are included.
  • the substituents that can be selected as R 1c to R 6c and R 9c to R 15c in (c1) and (c2) are the same as the substituents that can be selected as R 1 to R 15 in general formula (1). Specific examples of the substituent are as described below.
  • the condensed fluoranthene compound of one embodiment of the present invention having at least one structure represented by the above general formula (1)
  • the condensed fluoranthene compound represented by any one of the following general formulas (3) to (24): A fluoranthene compound is mentioned.
  • X 1 represents N (R 15 ), a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent groups selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 15 are bonded to each other to be saturated or An unsaturated ring structure may be formed.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 15 include, for example, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 9 and R 10 , R 10 and R 1 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 11 and R 15, etc. Can be mentioned. These two groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure, but a plurality of the ring structures may be formed.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and are selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 15. Two adjacent groups may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • the description of a specific combination of “two adjacent ones selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 15 ” is the same as the description in the above general formulas (3) and (4). .
  • L 1 represents a direct bond (synonymous with “single bond”, the same shall apply hereinafter) or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 14 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent groups selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 14 are bonded to each other to be saturated or An unsaturated ring structure may be formed.
  • R 16 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 14 include, for example, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 .
  • Examples include R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 9 and R 10 , R 10 and R 1 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 13 and R 14 .
  • These two groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure, but a plurality of the ring structures may be formed.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 14 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and are selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 14. Two adjacent groups may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • R 16 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • the description of a specific combination of “two adjacent ones selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 14 ” is the same as the description in the above general formulas (7) and (8). .
  • X 4 to X 6 each independently represent C (R 19 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 14 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent groups selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 14 are bonded to each other to be saturated or An unsaturated ring structure may be formed.
  • R 17 to R 19 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 17 to R 19 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • the description of the specific combination of “two adjacent ones selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 14 ” is the same as the description in the above general formulas (7) and (8). Further, as a specific combination of “two adjacent ones selected from R 17 to R 19 ”, for example, R 19 and R 17 or R 19 and R 18 when X 4 is C (R 19 ), X 5 can be cited R 19 and R 18 or the like when R 19 and R 17, X 6 when it is C (R 19) is C (R 19).
  • R 17 and R 18 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number.
  • a nitrogen-containing heterocyclic group of 5 to 30 is preferable.
  • X 4 to X 6 each independently represent C (R 19 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 14 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent groups selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 14 are bonded to each other to be saturated or An unsaturated ring structure may be formed.
  • R 17 to R 19 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 17 and R 18 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number.
  • a nitrogen-containing heterocyclic group of 5 to 30 is preferable.
  • X 4 represents C (R 19 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 14 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent groups selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 14 are bonded to each other to be saturated or An unsaturated ring structure may be formed.
  • R 17 to R 19 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. 2 adjacent to each other selected from R 17 to R 19 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • R 17 and R 18 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number.
  • a nitrogen-containing heterocyclic group of 5 to 30 is preferable.
  • X 5 to X 6 each independently represent C (R 19 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 6 , R 9 to R 14 , and R 20 to R 23 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 1 to R 6 , R 9 to R 14 , and R 20 to R 23 Two adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • R 17 and R 19 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 17 and R 19 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • Specific combinations of “two adjacent groups selected from R 1 to R 6 , R 9 to R 14 , and R 20 to R 23 ” include, for example, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 9 and R 10 , R 10 and R 1 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 20 R 21 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 and the like can be mentioned.
  • R 17 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocycle having 5 to 30 ring atoms.
  • a cyclic group is preferred.
  • X 4 represents C (R 19 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 14 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent groups selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 14 are bonded to each other to be saturated or An unsaturated ring structure may be formed.
  • R 17 to R 19 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. 2 adjacent to each other selected from R 17 to R 19 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • a description of a specific combination of “two adjacent groups selected from R 1 to R 6 and R 9 to R 14 ” is the same as the description in the above general formulas (7) and (8).
  • the description of the specific combination of “two adjacent ones selected from R 17 to R 19 ” is the same as the description in the general formulas (15) and (16).
  • R 17 and R 18 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring atoms having 5 to 30 ring atoms.
  • a nitrogen-containing heterocyclic group is preferred.
  • X 5 to X 6 each independently represent C (R 19 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 6 , R 9 to R 14 , and R 20 to R 23 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R 1 to R 6 , R 9 to R 14 , and R 20 to R 23 Two adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • R 17 and R 19 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 17 and R 19 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • the specific combination of “two adjacent groups selected from R 1 to R 6 , R 9 to R 14 , and R 20 to R 23 ” is described in the above general formulas (17) and (18). It is the same as the explanation in.
  • R 17 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocycle having 5 to 30 ring atoms. A cyclic group is preferred.
  • X 2 and X 3 represent N (R 15 ), a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • R 15 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituents represented by R 1 to R 15 and R 20 to R 23 are preferably independently selected from the following group (A). Those selected from the group (B) are more preferable, and those selected from the following group (C) are more preferable.
  • the group (A) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 60 aryl groups (synonymous with “aromatic hydrocarbon group”, the same shall apply hereinafter), substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 51 carbon atoms, amino groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and Mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring Substitution selected from aryloxy groups having 6 to 50 carbon atoms, substituted
  • the group (B) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring group having 6 to 6 carbon atoms.
  • aryl groups substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 51 carbon atoms, amino groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 60 ring carbon atoms
  • the group (C) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 60 aryl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 51 carbon atoms, amino groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 60 ring carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from the group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted A mono-, di- or tri-substituted alky
  • a substituted or unsubstituted ring atoms 5-60 heteroaryl group a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, and a group consisting of nitro group.
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, and n-butyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclo A heptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group etc. are mentioned, A cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • Examples of the aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms include, for example, a phenyl group, a naphthyl group, a naphthylphenyl group, and a biphenylyl group.
  • Terphenylyl acenaphthylenyl, anthryl, benzoanthryl, aceanthryl, phenanthryl, benzophenanthryl, phenalenyl, fluorenyl, 9,9'-spirobifluorenyl, benzofluorenyl Group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocricenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzofluoranthenyl group, tetracenyl group , Triphenylenyl group, benzotriphenylenyl Group, perylenyl group, coronyl group, dibenzo anthryl group and the like.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms include the above-mentioned aralkyl groups having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • aryl groups include mono-substituted or di-substituted amino groups having a substituent selected from the above alkyl group and aryl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms include the above-described alkoxy groups having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8).
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms include an aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) described above. Is mentioned.
  • the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl groups having a substituent selected from 6-18) aryl groups include mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl groups having a substituent selected from the above alkyl group and aryl group. Groups.
  • the heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13 ring atoms) is at least 1, preferably 1 to 5 (more preferably 1 to 3, More preferably, it contains 1 to 2) heteroatoms such as nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom and phosphorus atom.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, Oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group , Cinnolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, benzimidazolyl, benzo
  • heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from any compound represented by the following formula is also preferable.
  • A independently represents CR 100 or a nitrogen atom, and R 100 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, Each Y independently represents a single bond, C (R 101 ) (R 102 ), an oxygen atom, a sulfur atom or N (R 103 ); R 101 , R 102 and R 103 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and m independently represents 0 or 1.
  • Examples of the substituent in the above formula include the same ones as described above.
  • one or more hydrogen atoms of the alkyl group are halogen atoms (fluorine atoms, chlorine atoms, And those substituted with a bromine atom or an iodine atom).
  • aryl groups include a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group or the above aryl group.
  • Examples of the disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from 6-18) aryl groups include a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from the above alkyl group and the above aryl group.
  • the saturated two rings formed by bonding two adjacent members selected from R 1 to R 23 to each other have 5 to 50 (preferably 3 to An aliphatic hydrocarbon ring of 6, more preferably 5 or 6) is preferred.
  • 6 to 50 ring carbon atoms preferably Is preferably an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 24, more preferably 6 to 18
  • an aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13
  • aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 50 ring carbon atoms include cyclopropane ring, cyclobutane ring, cyclopentane ring, cyclohexane ring, cycloheptane ring, cyclooctane ring, adamantane ring and the like.
  • a pentane ring and a cyclohexane ring are preferred.
  • aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 ring carbon atoms include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, benzoanthracene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, dibenzofluorene ring , Picene ring, tetracene ring, pentacene ring, pyrene ring, chrysene ring, benzochrysene ring, s-indacene ring, as-indacene ring, fluoranthene ring, benzofluoranthene ring, triphenylene ring, benzotriphenylene ring, perylene ring, coronene ring And dibenzoanthracene ring.
  • aromatic heterocyclic ring having 5 to 60 ring atoms include pyrrole ring, pyrazole ring, isoindole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, isobenzofuran ring, dibenzothiophene ring, isoquinoline ring, cinnoline ring, Quinoxaline ring, phenanthridine ring, phenanthroline ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazopyridine ring, indole ring, indazole ring, benzimidazole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane Ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophene ring, o
  • R 1 to R 14 are all hydrogen atoms. That is, the condensed fluoranthene compound of one embodiment of the present invention is preferably a condensed fluoranthene compound represented by the above general formula (23) or (24).
  • At least one of R 1 to R 15 in the general formula (1) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, Those which are unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 60 ring atoms are preferred.
  • the condensed fluoranthene compound of one embodiment of the present invention is substituted or unsubstituted. It may have a substituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 60 ring atoms.
  • Examples of the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms include those obtained by removing one hydrogen atom from the groups exemplified as the aryl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 60 ring atoms include those obtained by removing one hydrogen atom from the groups mentioned as the heteroaryl group.
  • X 1 to X 3 are N (R 15 ), and R 15 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5 to More preferred are 60 heteroaryl groups.
  • R 15 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5 to More preferred are 60 heteroaryl groups.
  • the condensed fluoranthene compound has an aryl group (arylene group) or heteroaryl group (heteroarylene group)
  • the film quality of the organic thin film containing the material is improved. There is an effect.
  • X 1 to X 3 each represent N (R 15 ), a sulfur atom, or an oxygen atom, and is preferably N (R 15 ). That is, the condensed fluoranthene compound of one embodiment of the present invention is preferably a condensed fluoranthene compound represented by the above general formula (5) or (6).
  • R 15 is preferably a group represented by the following general formula (I), more preferably a group represented by the following general formula (II) or a group represented by the following general formula (III).
  • L 1 represents a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 16 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. * Indicates a binding position.
  • Examples of the compound in which R 15 is a group represented by the general formula (I) include a condensed fluoranthene compound represented by the general formula (7) or (8).
  • R 16 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. . * Indicates a binding position.
  • Examples of the compound in which R 15 is a group represented by the general formula (II) include a condensed fluoranthene compound represented by the general formula (9) or (10).
  • R 16 is preferably a group represented by the following general formula (III). Examples of the compound having such a group include condensed fluoranthene compounds represented by the above general formula (13) or (14).
  • X 4 to X 6 each independently represent C (R 19 ) or a nitrogen atom.
  • R 17 to R 19 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • the substituents to be bonded together may form a saturated or unsaturated ring structure. * Indicates a binding position.
  • Examples of the compound in which R 15 is a group represented by the general formula (III) include the condensed fluoranthene compounds represented by the general formula (11) or (12) and the general formula (13) or (14). Can be mentioned.
  • a group in which X 4 is C (R 19 ) and X 5 and X 6 are nitrogen atoms is preferable.
  • the above general formula (15) Or the condensed fluoranthene compound represented by (16) and the said General formula (19) or (20) is mentioned.
  • X 4 is C (R 19 ), and R 17 or R 18 and R 19 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring structure.
  • examples of the compound having such a group include the condensed fluoranthene compounds represented by the general formula (17) or (18) and the general formula (21) or (22).
  • R 16 to R 19 are substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic groups having 5 to 30 ring atoms.
  • examples of the nitrogen-containing heterocyclic group include those having 5-30 ring-forming atoms and containing a nitrogen atom among the above-mentioned heteroaryl groups. Specific examples include a pyridyl group, a pyrimidyl group, and the like.
  • examples of the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms include the above-mentioned aryl groups. And a divalent group obtained by removing one hydrogen atom from the above group.
  • R 16 to R 19 are nitrogen-containing heterocyclic rings. Examples thereof include a divalent group obtained by removing one hydrogen atom from those listed as nitrogen-containing heterocyclic groups.
  • R 16 to R 19 are preferably groups represented by the following general formula (i), more preferably groups represented by the following general formula (ii), and represented by the following general formula (iii). More preferred is a group.
  • Z 21 to Z 25 each independently represents C (R 1A ) or a nitrogen atom.
  • R 1A independently represents a hydrogen atom or a bond to Ar 1 .
  • Ar 1 represents each independently or a substituent, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms. is there.
  • n represents an integer of 0 to 5. * Indicates a binding position. ]
  • Z 26 to Z 28 each independently represents C (R 1A ) or a nitrogen atom.
  • R 1A each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Ar 2 and Ar 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 60 ring atoms. Of the heteroaryl group. * Indicates a binding position. ]
  • Ar 4 and Ar 5 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. And a heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms, more preferably an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • Examples of the substituent represented by Ar 1 in the general formula (i), Ar 2 and Ar 3 in the general formula (ii), and Ar 4 and Ar 5 in the general formula (iii) include the group (A). Is preferably selected from group (B), more preferably selected from group (C).
  • a condensed fluoranthene compound having a structure represented by at least one general formula (1) and a condensed fluoranthene compound represented by any one of the general formulas (3) to (24) (hereinafter, these compounds are collectively referred to as Specific examples of “the compound of one embodiment of the present invention”) are shown below, but the compound of the present invention is not limited thereto.
  • the compound of one embodiment of the present invention is effective as a material for an organic EL device, and particularly for forming a light emitting layer for an organic EL device, and for forming an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, etc.).
  • This material is effective as a material for forming a cathode-side organic thin film layer (electron transport layer, electron injection layer, etc.).
  • the material for an organic EL device of one embodiment of the present invention contains the condensed fluoranthene compound.
  • the content of the condensed fluoranthene compound in the organic EL device material of one embodiment of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 1% by mass or more, preferably 10% by mass or more, and 50% by mass. More preferably, it is more preferably 80% by mass or more, and particularly preferably 90% by mass or more.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention is useful as a material in an organic EL device, for example, as a host material and a dopant material in a light emitting layer of a fluorescent light emitting unit, or as a host material in a light emitting layer of a phosphorescent light emitting unit.
  • an anode-side organic thin film layer provided between the anode of the organic EL element and the light emitting layer, or a cathode provided between the cathode of the organic EL element and the light emitting layer.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention has an organic thin film layer containing a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is one embodiment of the present invention described above. Of the compound.
  • Examples of the organic thin film layer containing the compound of one embodiment of the present invention described above include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, light emission Examples include, but are not limited to, layers, cathode-side organic thin film layers (electron transport layer, electron injection layer, etc.) provided between the cathode and the light-emitting layer, space layers, and barrier layers.
  • anode-side organic thin film layer hole transport layer, hole injection layer, etc.
  • light emission Examples include, but are not limited to, layers, cathode-side organic thin film layers (electron transport layer, electron injection layer, etc.) provided between the cathode and the light-emitting layer, space layers, and barrier layers.
  • the compound of one embodiment of the present invention described above may be contained in any of the above layers, for example, as a host material or a dopant material in a light emitting layer of a fluorescent light emitting unit, a host material in a light emitting layer of a phosphorescent light emitting unit, or the like. It is preferable to use it.
  • the anode side organic thin film layer such as the hole transport layer and hole injection layer of the light emitting unit, and the cathode side organic thin film layer such as the electron transport layer and electron injection layer contain the compound of one embodiment of the present invention described above. May be.
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a phosphorescent type is preferable.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • A Hole transport layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • C Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G Hole transport layer / electron barrier layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • H Hole transport layer / light emitting layer / hole barrier layer (
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / Examples include a layer configuration such as an electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to an embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 includes a light emitting layer 5 including at least one phosphorescent light emitting layer including a phosphorescent host material and a phosphorescent dopant (phosphorescent material).
  • a hole injection / transport layer 6 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the anode 3, and an electron injection / transport layer 7 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is referred to as a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is referred to as a phosphorescent host.
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material constituting a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material constituting a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the organic EL element of one embodiment of the present invention is produced on a translucent substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to use a material having a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode, it is preferable that the transmittance of light in the visible region of the anode is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode plays a role of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer or the light emitting layer, and is preferably formed of a material having a small work function.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering. Moreover, you may take out light emission from the cathode side as needed.
  • An organic layer having a light emitting function includes a host material and a dopant material.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • the light emitting layer employs, for example, a double host (also referred to as host / cohost) that adjusts the carrier balance in the light emitting layer by combining an electron transporting host and a hole transporting host. Also good. Moreover, you may employ
  • the above light-emitting layer is a laminate in which a plurality of light-emitting layers are stacked, so that electrons and holes are accumulated at the light-emitting layer interface, and the recombination region is concentrated at the light-emitting layer interface to improve quantum efficiency. Can do.
  • the ease of injecting holes into the light emitting layer may be different from the ease of injecting electrons, and the hole transport ability and electron transport ability expressed by the mobility of holes and electrons in the light emitting layer may be different. May be different.
  • a light emitting layer can be formed by well-known methods, such as a vapor deposition method, a spin coat method, LB method, for example.
  • the light emitting layer can also be formed by thinning a solution obtained by dissolving a binder such as a resin and a material compound in a solvent by a spin coating method or the like.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposited film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidifying from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
  • the thin film (molecular accumulation film) formed by the LB method can be classified by the difference in the aggregation structure and the higher-order structure, and the functional difference resulting therefrom.
  • the phosphorescent dopant (phosphorescent material) that forms the light emitting layer is a compound that can emit light from the triplet excited state, and is not particularly limited as long as it emits light from the triplet excited state, but Ir, Pt, Os, Au, Cu, An organometallic complex containing at least one metal selected from Re and Ru and a ligand is preferable.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • a metal complex containing a metal atom selected from Ir, Os and Pt is preferred in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light emitting device can be further improved, and an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • metal complexes such as, particularly, orthometalated complexes of metal atoms selected from Ir, Os and Pt, more preferred are iridium complexes and platinum complexes, and particularly preferred are orthometalated iridium complexes.
  • the content of the phosphorescent dopant in the light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, it is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 1 to 30% by mass. If the phosphorescent dopant content is 0.1% by mass or more, sufficient light emission can be obtained, and if it is 70% by mass or less, concentration quenching can be avoided.
  • a complex represented by the following general formula (X) or (Y) is preferable as the phosphorescent dopant.
  • each R is independently a hydrogen atom or a substituent
  • k is an integer of 1 to 4
  • l is an integer of 1 to 6.
  • n is an integer of 2 to 4.
  • M is Ir, Os, or Pt. Examples of the substituent of R include the same examples as the substituent of the general formula (1).
  • the phosphorescent host is a compound having a function of efficiently emitting the phosphorescent dopant by efficiently confining the triplet energy of the phosphorescent dopant in the light emitting layer.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention is useful as a phosphorescent host, but a compound other than the organic EL device material of one embodiment of the present invention is also appropriately selected as the phosphorescent host according to the above purpose. be able to.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention and other compounds may be used in combination as a phosphorescent host material in the same light emitting layer. When there are a plurality of light emitting layers, one of them is emitted.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention is used as the phosphorescent host material of the layer, and a compound other than the organic EL device material of one embodiment of the present invention is used as the phosphorescent host material of another light emitting layer. Also good.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention can be used for an organic layer other than the light emitting layer. In that case, the organic EL device of one embodiment of the present invention is used as a phosphorescent host of the light emitting layer. A compound other than the element material may be used.
  • Specific examples of compounds other than the organic EL device material of one embodiment of the present invention and suitable as a phosphorescent host include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives.
  • metal complexes such as polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polyfluorene derivatives, etc.
  • metal complexes such as polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polyfluorene derivatives, etc.
  • examples thereof include polymer compounds.
  • a phosphorescent host may be used independently and may use 2 or more types together. Specific examples include the following compounds.
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention may have a light emitting layer containing a fluorescent light emitting material, that is, a fluorescent light emitting layer.
  • the fluorescent light emitting layer contains a known fluorescent light emitting material.
  • the fluorescent material is preferably at least one selected from anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, styrylamine derivatives and arylamine derivatives, and more preferably anthracene derivatives and arylamine derivatives.
  • an anthracene derivative is preferable as the host material
  • an arylamine derivative is preferable as the dopant.
  • suitable materials described in International Publication No. 2010/134350 and International Publication No. 2010/134352 are selected.
  • the material for an organic EL device according to one embodiment of the present invention may be used as a fluorescent light emitting material of a fluorescent light emitting layer or as a host material of a fluorescent light emitting layer.
  • the ring-forming carbon number of the anthracene derivative as the fluorescent light-emitting material is preferably 26 to 100, more preferably 26 to 80, and still more preferably 26 to 60. More specifically, the anthracene derivative is preferably an anthracene derivative represented by the following formula (100).
  • Ar 31 and Ar 32 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 81 to R 88 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, substituted or unsubstituted A substituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 to 50 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or un
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is preferably a heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms, and more preferably a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and more preferably an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aryloxy group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an arylthio group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably an arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • Ar 31 and Ar 32 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the anthracene derivative represented by the formula (100) is preferably an anthracene derivative represented by the following formula (100-1).
  • Ar 33 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 81 to R 88 are R 89 is the same as the definition of R 81 to R 88.
  • a is an integer of 1 to 7.
  • R 81 to R 88 are preferably the same as described above.
  • the preferred R 89 is also the same as R 81 to R 88 .
  • a is preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms represented by Ar 33 is preferably an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and 6 to 6 ring forming carbon atoms.
  • a 20 aryl group is more preferred, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms is particularly preferred.
  • the arylamine derivative as the fluorescent light-emitting material is preferably an aryldiamine derivative, more preferably an aryldiamine derivative containing a pyrene skeleton, and further preferably an aryldiamine derivative containing a pyrene skeleton and a dibenzofuran skeleton. More specifically, the aryldiamine derivative is preferably an aryldiamine derivative represented by the following formula (101).
  • Ar 34 to Ar 37 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms.
  • L 21 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • a group is more preferable, and a phenyl group and a naphthyl group are particularly preferable.
  • the heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms is preferably a heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms, more preferably a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, More preferred are 20 heteroaryl groups.
  • heteroaryl group examples include a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and the like, and a dibenzofuranyl group is preferable.
  • substituents for the heteroaryl group include aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), and more preferably a phenyl group and a naphthyl group.
  • the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an arylene group having 6 to 40 ring carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, and an arylene group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the group is more preferable, and the pyrenyl group is particularly preferable.
  • the light emitting layer may be a double host (also referred to as a host / cohost). Specifically, the carrier balance in the light emitting layer may be adjusted by combining an electron transporting host and a hole transporting host in the light emitting layer. Moreover, it is good also as a double dopant.
  • each dopant emits light by adding two or more dopant materials having a high quantum yield. For example, a yellow light emitting layer may be realized by co-evaporating a host, a red dopant, and a green dopant.
  • a light emitting layer may contain a hole transport material, an electron transport material, and a polymer binder as needed.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and most preferably 10 to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer, and it may be difficult to adjust the chromaticity. If the thickness exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention preferably has an electron donating dopant in the interface region between the cathode and the light emitting unit. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant means a material containing a metal having a work function of 3.8 eV or less, and specific examples thereof include alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earths. Examples thereof include at least one selected from metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like.
  • a function of 2.9 eV or less is particularly preferable. Of these, K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metals include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like. The thing below 9 eV is especially preferable.
  • rare earth metals examples include Sc, Y, Ce, Tb, Yb, and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF, and LiF, Li 2 O, and NaF are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1) mixed with these. BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, TbF 3 and the like, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligand includes quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl oxadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenyl pyridine, hydroxyphenyl benzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the electron donating dopant it is preferable to form a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method while depositing an electron donating dopant by resistance heating vapor deposition, an organic compound (light emitting material or electron injecting material) that forms an interface region is simultaneously deposited, and the electron donating dopant is dispersed in the organic compound.
  • the electron donating dopant is formed in a layered form
  • the reducing dopant is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method. .1 nm to 15 nm.
  • the electron donating dopant is formed in an island shape
  • the electron donating dopant is deposited by resistance heating vapor deposition alone, preferably The island is formed with a thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • the electron transport layer is an organic layer formed between the light emitting layer and the cathode, and has a function of transporting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • an organic layer close to the cathode may be defined as an electron injection layer.
  • the electron injection layer has a function of efficiently injecting electrons from the cathode into the organic layer unit.
  • the material for an organic EL device of one embodiment of the present invention can also be used as an electron transport material contained in the electron transport layer.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton.
  • a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 in formula (A) are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms. , An aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group, or a heteroaryl group having 5 to 50 ring carbon atoms, which may be substituted.
  • Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • the amino group which may be substituted include an alkylamino group, an arylamino group and an aralkylamino group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 .
  • Q 1 and Q 2 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • the arylamino group is represented as —NAr 1 Ar 2, and Ar 1 and Ar 2 each independently represents a non-condensed aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms includes an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and an aralkyl group.
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and Y ′ represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other are cyclic structures May be formed.
  • R 13 to R 27 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other are An annular structure may be formed.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the formula (A ′) and the formula (A ′′) is represented by R 2 to R 7 in the formula (A).
  • the divalent group in the case where the adjacent groups of R 8 to R 12 and R 13 to R 27 form a cyclic structure includes a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and the like. Examples include a methylene group, diphenylmethane-2,2′-diyl group, diphenylethane-3,3′-diyl group, and diphenylpropane-4,4′-diyl group.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine
  • tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • an oxadiazole derivative the following can be mentioned.
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 each represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms
  • Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 may be the same or different.
  • the aromatic hydrocarbon group or the condensed aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • substituents include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, and cyano groups.
  • Ar 20 , Ar 23, and Ar 24 each represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms, and Ar 23 and Ar 24 are identical to each other. But it can be different.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • substituents include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, and cyano groups.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound is a nitrogen-containing heterocyclic derivative composed of an organic compound having the following formula, and includes a nitrogen-containing compound that is not a metal complex. Examples thereof include a 5-membered ring or 6-membered ring containing a skeleton represented by the following formula (B) and a structure represented by the following formula (C).
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative is more preferably an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Further, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, the nitrogen-containing compound having a skeleton in which the above formulas (B) and (C) or the above formula (B) and the following formula (D) are combined. Aromatic polycyclic organic compounds are preferred.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following formulae.
  • R is an aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms, an aromatic heterocyclic group or condensed aromatic heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, 1 to 20 is an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula (D1). HAr-L 1 -Ar 1 -Ar 2 (D1)
  • HAr is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms
  • L 1 is a single bond, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted 2 to 6 carbon atom having 2 to 6 carbon atoms.
  • Ar 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 3 to 40 carbon atoms. It is a heterocyclic group or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • HAr is selected from the following group, for example.
  • L 1 is selected from the following group, for example.
  • Ar 1 is selected from, for example, groups represented by the following formulas (D2) and (D3).
  • R 1 to R 14 each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 to R 8 may be nitrogen-containing heterocyclic derivatives each of which is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • Ar 2 is selected from the following group, for example.
  • a compound represented by the following formula (D4) is also preferably used as the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound as the electron-transfer compound.
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3 to 20
  • X 1 and X 2 are each independently Represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a dicyanomethylene group.
  • a compound represented by the following formula (D5) is also preferably used as the electron transfer compound.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different groups, and are an aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group represented by the following formula (D6) It is.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a deuterium atom, a saturated or unsaturated alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • At least one of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 is a group other than a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • the electron transfer compound may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or the nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron transport layer of the organic EL device of one embodiment of the present invention particularly preferably contains at least one nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formulas (E) to (G).
  • Z 1 , Z 2, and Z 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, the plurality of R 1 may be the same or different from each other. Further, two adjacent R 1 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms.
  • Ar 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Alternatively, it is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms.
  • Ar 1 or Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed aromatic group having 9 to 50 ring atoms. It is a heterocyclic group.
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a divalent or substituted or unsubstituted divalent atom having 9 to 50 ring atoms.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms examples include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, chrysenyl group, pyrenyl group, biphenyl group, terphenyl group, tolyl group, fluoranthenyl group, fluorenyl Group and the like.
  • heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms examples include pyrrolyl, furyl, thienyl, silolyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, benzofuryl, imidazolyl, pyrimidyl, carbazolyl, selenophenyl Group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinoxalinyl group, acridinyl group, imidazo [1,2-a] pyridinyl group, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl group and the like.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • Examples of the haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms include groups obtained by substituting one or more hydrogen atoms of the alkyl group with at least one halogen atom selected from fluorine, chlorine, iodine and bromine.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include groups having the above alkyl group as an alkyl moiety.
  • Examples of the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms include groups obtained by removing one hydrogen atom from the aryl group.
  • Examples of the divalent condensed aromatic heterocyclic group having 9 to 50 ring atoms include groups obtained by removing one hydrogen atom from the condensed aromatic heterocyclic group described as the heteroaryl group.
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm to 100 nm. Moreover, it is preferable to use an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative as a component of the electron injection layer that can be provided adjacent to the electron transport layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferred thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in one embodiment of the present invention is preferable even if it contains the electron donating dopant described above.
  • an organic layer close to the anode may be defined as a hole injection layer.
  • the hole injection layer has a function of efficiently injecting holes from the anode into the organic layer unit.
  • the material for an organic EL device of one embodiment of the present invention can also be used as a hole transport material contained in the hole transport layer.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following formula (H) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5 to 50 aromatic heterocyclic groups or condensed aromatic heterocyclic groups, or a group in which these aromatic hydrocarbon groups or condensed aromatic hydrocarbon groups and aromatic heterocyclic groups or condensed aromatic heterocyclic groups are bonded.
  • L represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5 to 50. Represents an aromatic heterocyclic group or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • An aromatic amine represented by the following formula (J) is also preferably used for forming the hole transport layer.
  • the hole transport layer of the organic EL device of one embodiment of the present invention may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 nm.
  • a layer containing an acceptor material may be bonded to the positive electrode side of the hole transport layer or the first hole transport layer. This is expected to reduce drive voltage and manufacturing costs.
  • the acceptor material a compound represented by the following formula (K) is preferable.
  • R 21 to R 26 may be the same as or different from each other, and are each independently a cyano group, —CONH 2 , carboxyl group, or —COOR 27 (R 27 is a group having 1 to 20 carbon atoms) Represents an alkyl group or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, provided that one or more pairs of R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 are combined together.
  • a group represented by —CO—O—CO— may be formed.
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the thickness of the layer containing the acceptor material is not particularly limited, but is preferably 5 to 20 nm.
  • n doping is a method of doping a metal such as Li or Cs into an electron transport material
  • p doping is F 4 TCNQ (2, 3, 5, 6) as a hole transport material.
  • the space layer is a fluorescent layer for the purpose of adjusting the carrier balance so that excitons generated in the phosphorescent layer are not diffused into the fluorescent layer. It is a layer provided between the layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • the material for the space layer the material for the machine EL element according to one embodiment of the present invention can also be used.
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention preferably has a barrier layer such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, or a triplet barrier layer in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron barrier layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole barrier layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer. is there.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention can also be used.
  • the triplet barrier layer prevents the triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the surrounding layers, and confins the triplet excitons in the light emitting layer, thereby transporting electrons other than the light emitting dopant of the triplet excitons. It has a function of suppressing energy deactivation on the molecules of the layer.
  • the triplet energy of the phosphorescent dopant in the light emitting layer is E T d and the triplet energy of the compound used as the triplet barrier layer is E T TB , E T d ⁇ If the energy level relationship of E T TB is satisfied, the triplet exciton of the phosphorescent dopant is confined (cannot move to other molecules) due to the energy relationship, and the energy deactivation path other than light emission on the dopant is interrupted. It is assumed that light can be emitted with high efficiency.
  • the organic EL element material of one embodiment of the present invention can be used as a material for a triplet barrier layer having a TTF element configuration described in International Publication WO2010 / 134350A1.
  • the electron mobility of the material constituting the triplet barrier layer is preferably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of the electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm.
  • the electron mobility is determined by impedance spectroscopy.
  • the electron injection layer is desirably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm. This facilitates the injection of electrons from the cathode into the electron transport layer, and also promotes the injection of electrons into the adjacent barrier layer and the light emitting layer, thereby enabling driving at a lower voltage.
  • An organic electroluminescence element includes a display component such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and an electronic device such as a light emitting device for lighting or a vehicle lamp. Can be used for
  • regulated by a claim can be synthesize
  • Example 19 (Production of organic EL device) A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatek Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The cleaned glass substrate with a transparent electrode line of 130 nm is attached to a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first the first hole transport material is formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. The following compound HT-1 was deposited as a first hole transport layer having a thickness of 45 nm.
  • the following compound HT-2 was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm. Further, on the second hole transport layer, the compound (11) obtained in Example 11 as a host material and the following compound RD-1 as a phosphorescent material were co-evaporated, and a phosphorescent layer having a thickness of 40 nm was formed. Was deposited. The concentration of Compound RD-1 contained in the light emitting layer was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer. Following the formation of the light emitting layer, the following compound ET-1 was formed to a thickness of 40 nm. This compound ET-1 film functions as a first electron transport layer.
  • LiF was used as an electron injecting electrode (cathode) at a film forming rate of 0.01 nm / sec, and the film thickness was 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm to produce an organic EL device.
  • the compounds used in Examples and Comparative Examples are shown below.
  • the organic EL element obtained as described above was evaluated for light emission characteristics as follows.
  • Table 1 shows the results obtained by measuring the external quantum efficiency of the obtained organic EL device at room temperature and DC constant current drive (current density 10 mA / cm 2 ) using a luminance meter (Spectral Luminance Radiometer CS-1000 manufactured by Minolta). Shown in
  • Example 19 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 19 except that the light emitting layer was formed using the compounds shown in Table 1 instead of using the compound (11) as the host material of the light emitting layer.
  • Table 1 shows the measurement results of the external quantum efficiency of the organic EL element.
  • the compounds (4), (5), (6), (13), (14), (15), and (17) are shown in Examples 4, 5, 6, 13, and 14, respectively. , 15, and 17.
  • Example 19 instead of using the compound (11) as the host material of the light emitting layer, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 19 except that the light emitting layer was formed using the above Comparative Compound 1.
  • Table 1 shows the measurement results of the external quantum efficiency of the organic EL element.

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Abstract

以下の式（１）で示されるフルオランテン化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な新規材料である。式（１）において、基Ｒ１～Ｒ１０は明細書中に定義される通りである。

Description

縮合フルオランテン化合物、これを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は縮合フルオランテン化合物、これを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
国際公開第２０１１／０８１４２９号 韓国公開公報１０－２０１２－００２０８１６ 国際公開第２０１１／０３７４２９号
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子材料として有用な新規材料を提供することを目的とする。
　本発明者らが鋭意検討した結果、インドロ［２，３－ｋ］フルオランテン骨格や、インドロ［２，３－ｂ］フルオランテン骨格を有する縮合フルオランテン化合物とは縮合位置や向きが異なる縮合フルオランテン化合物が、有機ＥＬ素子用材料として有用であることを見出した。
　すなわち、本発明の一実施態様によれば、以下の［１］～［４］が提供される。
［１］少なくとも１つの下記一般式（１）で表される構造を有する、縮合フルオランテン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［一般式（１）において、Ｒ1～Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ10から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。ただし、隣接する置換基であるＲ7とＲ8およびＲ9とＲ10の少なくとも一方は、互いに結合して、下記一般式（２）で表される環構造を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （一般式（２）において、Ｘ1は、Ｎ（Ｒ15）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。Ｒ11～Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ11～Ｒ15から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。＊１、＊２は、Ｒ7とＲ8もしくはＲ9とＲ10が結合している炭素原子との結合位置を示す。）］
［２］上記［１］に記載の縮合フルオランテン化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極と陽極との間に、少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、上記［１］に記載の縮合フルオランテン化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える、電子機器。
　本発明は、有機ＥＬ素子材料として有用な新規材料及びこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供し得る。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）の一例の概略構成を示す図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＺＺ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　なお、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　また、隣接する置換基同士で環を形成する場合は、一方の置換基の炭素数がＸＸ～ＹＹの範囲内で最小となる箇所で当該環を切り離して、他方の置換基の炭素数もＸＸ～ＹＹの範囲内となる構造が含まれる。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」、「複素環基」、「芳香族複素環」、及び「縮合芳香族複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
　さらに、本明細書において、「窒素含有複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つの窒素原子を含む基である。
　本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
　なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
　なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲa（Ｒaはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ2、又は、ＣＲb 2（Ｒbはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
　更に、「置換基」又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～６０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；、アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
　さらに、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
　なお、後述の一般式（１）～（２４）中のＲ1～Ｒ15およびＲ20～Ｒ23として選択され得る置換基については、後述の（Ａ）群、（Ｂ）群、及び（Ｃ）群から選択される基がより好ましい。
　本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
［縮合フルオランテン化合物］
　本発明の一実施態様の縮合フルオランテン化合物は、少なくとも１つの下記一般式（１）で表される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［一般式（１）において、Ｒ1～Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ10から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。ただし、Ｒ7とＲ8およびＲ9とＲ10の少なくとも一方は、互いに結合して、下記一般式（２）で表される環構造を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （一般式（２）において、Ｘ1は、Ｎ（Ｒ15）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。Ｒ11～Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ11～Ｒ15から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。＊１、＊２は、Ｒ7とＲ8もしくはＲ9とＲ10が結合している炭素原子との結合位置を示す。）］
　前記一般式（１）の説明において、「Ｒ1～Ｒ10から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、およびＲ10とＲ1が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよいが、当該環構造を複数形成してもよい。
　また、前記一般式（２）において、＊１、＊２は、Ｒ7とＲ8もしくはＲ9とＲ10が結合している炭素原子との結合位置を示す。例えば、＊１がＲ7が結合している炭素原子と結合する場合、＊２はＲ8が結合している炭素原子と結合する。また、＊１がＲ8が結合している炭素原子と結合し、＊２がＲ7が結合している炭素原子と結合してもよい。
　また、本発明の一実施態様の縮合フルオランテン化合物としては、下記一般式（ｂ１）又は（ｂ２）で表される繰り返し単位を有する重合体や、下記一般式（ｄ１）又は（ｄ２）で表される繰り返し単位を有する重合体であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［一般式（ｂ１）、（ｂ２）において、Ｘbは、Ｎ（Ｒ15b）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。
　Ｒ1b～Ｒ6b、Ｒ9b～Ｒ15bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又は＊ｂ１、＊ｂ２との結合手を示し、Ｒ1b～Ｒ6b、Ｒ9b～Ｒ15bのうち隣接する２つは、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。
　Ｌbは、単結合または、２価の連結基を示す。］
　Ｌbで表される２価の連結基の具体例としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基等が挙げられる。
　なお、「Ｒ1b～Ｒ6b、Ｒ9b～Ｒ15bのうち隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1bとＲ2b、Ｒ2bとＲ3b、Ｒ3bとＲ4b、Ｒ4bとＲ5b、Ｒ5bとＲ6b、Ｒ9bとＲ10b、Ｒ10bとＲ1b、Ｒ11bとＲ12b、Ｒ12bとＲ13b、Ｒ13bとＲ14b、およびＲ11bとＲ15b等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［一般式（ｄ１）、（ｄ２）において、Ｘdは、Ｎ（Ｒ15d）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。
　Ｒ1d～Ｒ6d、Ｒ9d～Ｒ15dは、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又は＊ｄとの結合手を示し、Ｒ1d～Ｒ6d、Ｒ9d～Ｒ15dのうち隣接する２つは、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。
　Ｌdは、３価の有機基を示す。］
　Ｌdで表される３価の連結基の具体例としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素環から水素原子を３つ取り除いた３価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０の芳香族複素環から水素原子を３つ取り除いた３価の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキリジン基等が挙げられる。
　「Ｒ1d～Ｒ6d、Ｒ9d～Ｒ15dのうち隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1dとＲ2d、Ｒ2dとＲ3d、Ｒ3dとＲ4d、Ｒ4dとＲ5d、Ｒ5dとＲ6d、Ｒ9dとＲ10d、Ｒ10dとＲ1d、Ｒ11dとＲ12d、Ｒ12dとＲ13d、Ｒ13dとＲ14d、およびＲ11dとＲ15d等が挙げられる。
　さらに、本発明の一実施態様の縮合フルオランテン化合物としては、下記一般式（ｃ１）又は（ｃ２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［一般式（ｃ１）、（ｃ２）において、Ｘcは、Ｎ（Ｒ15c）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。
　Ｒ1c～Ｒ6c、Ｒ9c～Ｒ15cは、それぞれ独立に、水素原子、置換基又は＊ｃとの結合手を示し、Ｒ1c～Ｒ6c、Ｒ9c～Ｒ15cのうち隣接する２つは、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。
　Ｙcは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のｐ価の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０のｐ価の複素環基を示す。
　Ｌcは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０のヘテロアリーレン基、または、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基を示す。
　ｐは、１～６の整数を示す。］
　「Ｒ1c～Ｒ6c、Ｒ9c～Ｒ15cのうち隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1cとＲ2c、Ｒ2cとＲ3c、Ｒ3cとＲ4c、Ｒ4cとＲ5c、Ｒ5cとＲ6c、Ｒ9cとＲ10c、Ｒ10cとＲ1c、Ｒ11cとＲ12c、Ｒ12cとＲ13c、Ｒ13cとＲ14c、およびＲ11cとＲ15c等が挙げられる。
　なお、一般式（ｂ１）及び（ｂ２）中のＲ1b～Ｒ6b、Ｒ9b～Ｒ15b、一般式（ｄ１）及び（ｄ２）中のＲ1d～Ｒ6d、Ｒ9d～Ｒ15d、一般式（ｃ１）及び（ｃ２）中のＲ1c～Ｒ6c、Ｒ9c～Ｒ15cとして選択し得る置換基は、一般式（１）中のＲ1～Ｒ15として選択し得る置換基と同じものが挙げられ、具体的な置換基は後述のとおりである。
　また、少なくとも１つの上記一般式（１）で表される構造を有する、本発明の一実施態様の縮合フルオランテン化合物としては、下記一般式（３）～（２４）のいずれかで表される縮合フルオランテン化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［一般式（３）、（４）において、Ｘ1は、Ｎ（Ｒ15）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ15から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
　なお、「Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ15から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ1、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、およびＲ11とＲ15等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよいが、当該環構造を複数形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［一般式（５）、（６）において、Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ15から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
　なお、「Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ15から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の一般式（３）、（４）での説明と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［一般式（７）、（８）において、Ｌ1は、直接結合（「単結合」と同義、以下同様）、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ16は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示す。］
　なお、「Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ1、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、およびＲ13とＲ14等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよいが、当該環構造を複数形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［一般式（９）、（１０）において、Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ16は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示す。］
　なお、「Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の一般式（７）、（８）での説明と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［一般式（１１）、（１２）において、Ｘ4～Ｘ6は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17～Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
　「Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の一般式（７）、（８）での説明と同じである。
　また、「Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｘ4がＣ（Ｒ19）である場合のＲ19とＲ17もしくはＲ19とＲ18、Ｘ5がＣ（Ｒ19）である場合のＲ19とＲ17、Ｘ6がＣ（Ｒ19）である場合のＲ19とＲ18等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよいが、当該環構造を複数形成してもよい。
　なお、一般式（１１）、（１２）において、Ｒ17及びＲ18は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［一般式（１３）、（１４）において、Ｘ4～Ｘ6は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17～Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
　「Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の一般式（７）、（８）での説明と同じであり、「Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の一般式（１１）、（１２）での説明と同じである。
　なお、一般式（１３）、（１４）において、Ｒ17及びＲ18は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［一般式（１５）、（１６）において、Ｘ4は、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17～Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
　「Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の一般式（７）、（８）での説明と同じである。
　また、「Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｘ4がＣ（Ｒ19）である場合のＲ19とＲ17もしくはＲ19とＲ18等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよいが、当該環構造を複数形成してもよい。
　なお、一般式（１５）、（１６）において、Ｒ17及びＲ18は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［一般式（１７）、（１８）において、Ｘ5～Ｘ6は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、Ｒ20～Ｒ23は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、およびＲ20～Ｒ23から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17及びＲ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17とＲ19が、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
　「Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、およびＲ20～Ｒ23から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせとしては、例えば、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ1、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ20とＲ21、Ｒ21とＲ22、およびＲ22とＲ23等が挙げられる。これらの２つの基は、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよいが、当該環構造を複数形成してもよい。
　なお、一般式（１７）、（１８）において、Ｒ17は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［一般式（１９）、（２０）において、Ｘ4は、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17～Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
　「Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の一般式（７）、（８）での説明と同じであり、「Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の一般式（１５）、（１６）での説明と同じである。
　なお、一般式（１９）、（２０）において、Ｒ17及びＲ18は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［一般式（２１）、（２２）において、Ｘ5～Ｘ6は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、Ｒ20～Ｒ23は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、およびＲ20～Ｒ23から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17及びＲ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17とＲ19が、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
　なお、「Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、およびＲ20～Ｒ23から選ばれる隣接する２つ」の具体的な組み合わせ等の説明は、上述の一般式（１７）、（１８）での説明と同じである。
　また、一般式（２１）、（２２）において、Ｒ17は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［一般式（２３）、（２４）において、Ｘ2、Ｘ3は、Ｎ（Ｒ15）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。Ｒ15は、水素原子または置換基を示す。］
　上記一般式（１）～（２４）において、Ｒ1～Ｒ15およびＲ20～Ｒ23で表される置換基としては、それぞれ独立に、下記（Ａ）群から選択されるものが好ましく、下記（Ｂ）群から選択されるものがより好ましく、下記（Ｃ）群から選択されるものがさらに好ましい。
　上記（Ａ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基（「芳香族炭化水素基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基（「複素環基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群である。
　上記（Ｂ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、並びに置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基からなる群である。
　上記（Ｃ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群である。
　前記炭素数１～５０（好ましくは炭素数１～１８、より好ましくは炭素数１～８）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、ドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、及びオクタデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、及びオクチル基（異性体を含む）がより好ましい。
　前記環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　前記環形成炭素数６～６０（好ましくは環形成炭素数６～２５、より好ましくは環形成炭素数６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基としては、上述の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアラルキル基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基としては、上述の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基としては、上述の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。
　環形成原子数５～６０（好ましくは５～２４、より好ましくは環形成原子数５～１３）のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１～５個（より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含むものである。
　当該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基などが挙げられる。
　また、上記環形成原子数５～６０のヘテロアリール基の具体例としては、下記式で表されるいずれかの化合物より水素原子を１つ除いてなる１価の基も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037





［式中、Ａは、それぞれ独立に、ＣＲ100、又は窒素原子を表し、Ｒ100は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
　Ｙは、それぞれ独立に、単結合、Ｃ（Ｒ101）（Ｒ102）、酸素原子、硫黄原子又はＮ（Ｒ103）を表し、
　Ｒ101、Ｒ102及びＲ103は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わし、ｍは、それぞれ独立に、０または１を表す。］
　上記式中における置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基としては、上記アルキル基の水素原子の１以上が、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）により置換されたものが挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基としては、上記アルキル基又は上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（２４）における、Ｒ1～Ｒ23から選ばれる隣接する２つが互いに結合して形成する飽和の環としては、それぞれ、環形成炭素数５～５０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）の脂肪族炭化水素環が好ましい。
　また、前記一般式（１）～（２４）における、Ｒ1～Ｒ23から選ばれる隣接する２つが互いに結合して形成する不飽和の環としては、それぞれ、環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）の芳香族複素環が好ましい。
　上記環形成炭素数５～５０の脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、アダマンタン環などが挙げられ、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環が好ましい。
　上記環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、ピセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ピレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ｓ－インダセン環、ａｓ－インダセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ペリレン環、コロネン環、ジベンゾアントラセン環等が挙げられる。
　上記環形成原子数５～６０の芳香族複素環の具体例としては、ピロール環、ピラゾール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾピリジン環、インドール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、プリン環、アクリジン環等が挙げられる。
　なお、一般式（１）において、Ｒ1～Ｒ14がすべて水素原子であることが好ましい。つまり、本発明の一実施態様の縮合フルオランテン化合物としては、上記一般式（２３）または（２４）で表される縮合フルオランテン化合物が好ましい。
　本発明の一実施態様の縮合フルオランテン化合物は、前記一般式（１）におけるＲ1～Ｒ15のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基であるものが好ましい。
　なお、前記一般式（１）における、Ｒ1～Ｒ15のうち隣接する置換基同士が互いに結合して環を形成する場合には、本発明の一実施態様の縮合フルオランテン化合物は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリーレン基を有していてもよい。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基としては、上記アリール基として挙げられる基から水素原子を１つ除いてなるものが挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリーレン基としては、上記へテロアリール基として挙げられる基から水素原子を１つ除いてなるものが挙げられる。
　また、Ｘ1～Ｘ3がＮ（Ｒ15）であり、且つ、Ｒ15が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基であるものがより好ましい。
　縮合フルオランテン化合物が、アリール基（アリーレン基）又はヘテロアリール基（ヘテロアリーレン基）を有することにより、有機ＥＬ素子用材料として用いた場合に、該材料を含む有機薄膜の膜質が良好となるなどの効果を奏する。
　Ｘ1～Ｘ3は、Ｎ（Ｒ15）、硫黄原子、又は酸素原子を示すが、Ｎ（Ｒ15）であることが好ましい。つまり、本発明の一実施態様の縮合フルオランテン化合物としては、上記一般式（５）又は（６）で表される縮合フルオランテン化合物が好ましい。
　さらに、Ｒ15は、下記一般式（Ｉ）で表される基が好ましく、下記一般式（II）で表される基、もしくは下記一般式（III）で表される基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［上記一般式（Ｉ）において、Ｌ1は、直接結合、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基を示す。Ｒ16は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示す。＊は結合位置を示す。］
　Ｒ15が上記一般式（Ｉ）で表される基である化合物としては、上記一般式（７）又は（８）で表される縮合フルオランテン化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［上記一般式（II）において、Ｒ16は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示す。＊は結合位置を示す。］
　Ｒ15が上記一般式（II）で表される基である化合物としては、上記一般式（９）又は（１０）で表される縮合フルオランテン化合物が挙げられる。
　なお、上記一般式（II）において、Ｒ16は、下記一般式（III）で表される基が好ましい。このような基を有する化合物としては、上記一般式（１３）又は（１４）で表される縮合フルオランテン化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［上記一般式（III）において、Ｘ4～Ｘ6は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ17～Ｒ19は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、隣接する置換基同士は、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。＊は結合位置を示す。］
　Ｒ15が上記一般式（III）で表される基である化合物としては、上記一般式（１１）又は（１２）、及び上記一般式（１３）又は（１４）で表される縮合フルオランテン化合物が挙げられる。
　なお、上記一般式（III）において、Ｘ4がＣ（Ｒ19）であり、Ｘ5及びＸ6が窒素原子である基が好ましく、このような基を有する化合物として、上記一般式（１５）又は（１６）、及び上記一般式（１９）又は（２０）で表される縮合フルオランテン化合物が挙げられる。
　また、上記一般式（III）において、Ｘ4がＣ（Ｒ19）であり、Ｒ17又はＲ18とＲ19とが互いに結合して、飽和または不飽和の環構造を形成している基も好ましく、このような基を有する化合物として、上記一般式（１７）又は（１８）、及び上記一般式（２１）又は（２２）で表される縮合フルオランテン化合物が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）～（III）、並びに、上記一般式（７）～（２２）において、Ｒ16～Ｒ19が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、当該アリール基としては、上述の具体的に列挙したアリール基のうち、環形成炭素数が６～３０のアリール基が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）～（III）、並びに、上記一般式（７）～（２２）において、Ｒ16～Ｒ19が置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基である場合、当該含窒素複素環基としては、上述のヘテロアリール基のうち、環形成原子数が５～３０であり、且つ窒素原子を含むものが挙げられ、具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリル基、フェナントロリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、インドリジニル基、ベンズカルバゾリル基、ジベンズカルバゾリル基等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）、並びに上記一般式（７）又は（８）中のＬ1について、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基としては、上述のアリール基として挙げられているものから水素原子を１つ除いてなる２価の基が挙げられ、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基としては、Ｒ16～Ｒ19が含窒素複素環基である場合の含窒素複素環基として挙げられているものから水素原子を１つ除いてなる２価の基が挙げられる。
　なお、Ｒ16～Ｒ19としては、さらに、下記一般式（i）で表される基が好ましく、下記一般式（ii）で表される基がより好ましく、下記一般式（iii）で表される基が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［一般式（i）において、Ｚ21～Ｚ25は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ1A）又は窒素原子を表す。
　Ｒ1Aは、それぞれ独立に、水素原子、又はＡｒ1との結合手を表す。
　Ａｒ1は、それぞれ独立に、又は置換基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である。ｎは、０～５の整数を表す。＊は結合位置を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［一般式（ii）において、Ｚ26～Ｚ28は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ1A）又は窒素原子を表す。
　Ｒ1Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表す。
　Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である。＊は結合位置を示す。］
［一般式（iii）において、Ａｒ4及びＡｒ5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基であり、より好ましくは環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。＊は結合位置を示す。］
　上記一般式（i）におけるＡｒ1、上記一般式（ii）におけるＡｒ2及びＡｒ3、並びに上記一般式（iii）におけるＡｒ4及びＡｒ5で表される置換基としては、上記（Ａ）群から選択されるものが好ましく、（Ｂ）群から選択されるものがより好ましく、（Ｃ）群から選択されるものが更に好ましい。
　以下、少なくとも１つの一般式（１）で表される構造を有する縮合フルオランテン化合物、並びに一般式（３）～（２４）のいずれかで表される縮合フルオランテン化合物（以下、これらの化合物をまとめて、「本発明の一実施態様の化合物」ともいう）の具体例を示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057





Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058



Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060



Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061



Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062



　本発明の一実施態様の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有効であり、特に有機ＥＬ素子の発光層形成用材料、陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）形成用材料、陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）形成用材料として有効である。
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、上記縮合フルオランテン化合物を含む。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料における縮合フルオランテン化合物の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子における材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層の材料、すなわち、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層等の材料としても有用である。
　ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
（有機ＥＬ素子）
　次に、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含有する有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が、前述した本発明の一実施態様の化合物を含む。
　前述の本発明の一実施態様の化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　前述の本発明の一実施態様の化合物は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料等として用いることが好ましい。また、発光ユニットの正孔輸送層や正孔注入層等の陽極側有機薄膜層、電子輸送層や電子注入層等の陰極側有機薄膜層に前述の本発明の一実施態様の化合物を含有してもよい。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）を含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、本明細書において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
（基板）
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
（陰極）
　陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
（発光層）
　発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
　燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　ここで、上記発光層は、例えば、電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせるなどして、発光層内のキャリアバランスを調整するダブルホスト（ホスト・コホストともいう）を採用してもよい。
　また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
　上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
　発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
　発光層は、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法により形成することができる。また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かした溶液をスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　発光層を形成する燐光ドーパント（燐光発光材料）は三重項励起状態から発光することのできる化合物であり、三重項励起状態から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される少なくとも一つの金属と配位子とを含む有機金属錯体であることが好ましい。前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、特にＩｒ、Ｏｓ、Ｐｔから選択される金属原子のオルトメタル化錯体がより好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がさらに好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が特に好ましい。
　燐光ドーパントの発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１～７０質量％が好ましく、１～３０質量％がより好ましい。燐光ドーパントの含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
　燐光ドーパントとして好ましい有機金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　さらに、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子においては、燐光ドーパントとして、下記一般式（Ｘ）又は（Ｙ）で表される錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　一般式（Ｘ）、（Ｙ）において、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、ｋは、１～４の整数であり、ｌは、１～６の整数である。ｎは、２～４の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、またはＰｔである。Ｒの置換基としては、一般式（１）の置換基と同様の例が挙げられる。
　燐光ホストは、燐光ドーパントの三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることにより、燐光ドーパントを効率的に発光させる機能を有する化合物である。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は燐光ホストとして有用であるが、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物も、燐光ホストとして、上記目的に応じて適宜選択することができる。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物を用いてもよい。また、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は発光層以外の有機層にも使用しうるものであり、その場合には発光層の燐光ホストとして、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物を用いてもよい。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物で、燐光ホストとして好適な化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。燐光ホストは単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、蛍光発光材料を含有する発光層、つまり蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の蛍光発光材料を含有する。該蛍光発光材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種が好ましく、アントラセン誘導体、アリールアミン誘導体がより好ましい。特に、ホスト材料としてはアントラセン誘導体が好ましく、ドーパントとしてはアリールアミン誘導体が好ましい。具体的には、国際公開第２０１０／１３４３５０号や国際公開第２０１０／１３４３５２号に記載する好適な材料が選択される。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、蛍光発光層の蛍光発光材料として用いてもよく、蛍光発光層のホスト材料として用いてもよい。
　蛍光発光材料としての前記アントラセン誘導体の環形成炭素数は、好ましくは２６～１００、より好ましくは２６～８０、さらに好ましくは２６～６０である。該アントラセン誘導体としては、より具体的には下記式（１００）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（上記式（１００）中、Ａｒ31及びＡｒ32は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｒ81～Ｒ88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）
　上記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数６～４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリール基がより好ましい。
　上記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、いずれも、環形成原子数５～４０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基がより好ましい。
　上記炭素数１～５０のアルキル基としては、炭素数１～３０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１～５のアルキル基がさらに好ましい。
　上記炭素数１～５０のアルコキシ基としては、炭素数１～３０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～１０のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１～５のアルコキシ基がさらに好ましい。
　上記炭素数７～５０のアラルキル基としては、炭素数７～３０のアラルキル基が好ましく、炭素数７～２０のアラルキル基がより好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基としては、環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基がより好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０のアリールチオ基としては、環形成炭素数６～４０のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基がより好ましい。
　上記炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基としては、炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
　特に、Ａｒ31及びＡｒ32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　また、式（１００）で表されるアントラセン誘導体としては、下記式（１００－１）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（上記式（１００－１）中、Ａｒ33は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。Ｒ81～Ｒ88は、前記定義の通りである。Ｒ89は、Ｒ81～Ｒ88の定義と同じである。ａは、１～７の整数である。）
　Ｒ81～Ｒ88は、好ましいものも前記同様である。また、Ｒ89の好ましいものも、Ｒ81～Ｒ88と同様である。ａは１～３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
　Ａｒ33が表す環形成炭素数６～５０のアリール基としては、環形成炭素数６～４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～２０のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数６～１２のアリール基が特に好ましい。
　蛍光発光材料としての前記アリールアミン誘導体としては、アリールジアミン誘導体が好ましく、ピレン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がより好ましく、ピレン骨格及びジベンゾフラン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がさらに好ましい。
　アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記式（１０１）で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式（１０１）中、Ａｒ34～Ａｒ37は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基を表す。
　Ｌ21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。）
　上記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～２０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～１２のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
　上記環形成原子数５～６０のヘテロアリール基としては、環形成原子数５～４０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、環形成炭素数６～４０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数６～２０のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基が特に好ましい。
　発光層は、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
　また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
　また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。
　さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、最も好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
（電子供与性ドーパント）
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する有機化合物（発光材料や電子注入材料）を同時に蒸着させ、有機化合物に電子供与性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機化合物：電子供与性ドーパント＝１００：１～１：１００、好ましくは５：１～１：５である。
　電子供与性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ～１５ｎｍで形成する。電子供与性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ～１ｎｍで形成する。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分：電子供与性ドーパント＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、電子輸送層に含有される電子輸送材料として用いることもできる。
　電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式（Ａ）におけるＲ2～Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数１～４０の炭化水素基、炭素数１～４０のアルコキシ基、炭素数６～５０のアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、環形成炭素数５～５０のヘテロアリール基であり、これらは置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は－ＮＱ1Ｑ2と表される。Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアラルキル基を表す。Ｑ1及びＱ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ1Ａｒ2と表され、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、炭素数６～５０の非縮合芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
　炭素数１～４０の炭化水素基はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアラルキル基を含む。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’は炭素数１～２０のアルキル基を表す。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　Ｌは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式（Ａ’）中、Ｒ8～Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ13～Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
　式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27が示す炭素数１～４０の炭化水素基は、前記式（Ａ）中のＲ2～Ｒ7が示す炭化水素基と同様である。また、Ｒ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　前記式中、Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ21、Ａｒ22及びＡｒ25は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ17とＡｒ18、Ａｒ19とＡｒ21、Ａｒ22とＡｒ25は、たがいに同一でも異なっていてもよい。芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
　Ａｒ20、Ａｒ23及びＡｒ24は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６～５０の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ23とＡｒ24は、たがいに同一でも異なっていてもよい。２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記式（Ｂ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記式（Ｃ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　前記式（Ｃ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
　含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ｂ）と（Ｃ）もしくは上記式（Ｂ）と下記式（Ｄ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　前記各式中、Ｒは、炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式（Ｄ１）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
　　　　　　ＨＡｒ－Ｌ1－Ａｒ1－Ａｒ2　　（Ｄ１）
　前記式（Ｄ１）中、ＨＡｒは、置換もしくは無置換の炭素数３～４０の含窒素複素環基であり、Ｌ1は単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ1は置換もしくは無置換の炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　Ｌ1は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　Ａｒ1は、例えば、下記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）で表される基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　前記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）中、Ｒ1～Ｒ14は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ3は、置換もしくは無置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。また、Ｒ1～Ｒ8は、いずれも水素原子又は重水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
　Ａｒ2は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記式（Ｄ４）で表される化合物も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　前記式（Ｄ４）中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
　また、電子伝達性化合物として、下記式（Ｄ５）で表される化合物も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　前記式（Ｄ５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに同一のまたは異なる基であって、下記式（Ｄ６）で表される芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　前記式（Ｄ６）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は互いに同一または異なる基であって、水素原子、重水素原子、飽和もしくは不飽和の炭素数１～２０のアルコキシル基、飽和もしくは不飽和の炭素数１～２０のアルキル基、アミノ基、または炭素数１～２０のアルキルアミノ基である。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9の少なくとも１つは水素原子、重水素原子以外の基である。
　さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記式（Ｅ）～（Ｇ）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式（Ｅ）～式（Ｇ）中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　ｎは、０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲ1同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
　Ａｒ1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である。
　但し、Ａｒ1、Ａｒ2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０の２価の縮合芳香族複素環基である。）
　環形成炭素数６～５０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
　環形成原子数５～６０のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、べンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリミジニル基などが挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などが挙げられる。
　炭素数１～２０のハロアルキル基としては、前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素および臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
　環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
　環形成原子数９～５０の２価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
　電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。
　また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ～１５ｎｍ程度である。また、本発明の一実施態様における電子注入層は、前述の電子供与性ドーパントを含有していても好ましい。
（正孔輸送層）
　発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料として用いることもできる。
　正孔輸送層を形成する他の材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｈ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　前記式（Ｈ）において、Ａｒ1～Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、または、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が結合した基を表す。
　また、前記式（Ｈ）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
　式（Ｈ）の化合物の具体例を以下に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
また、下記式（Ｊ）で表される芳香族アミンも正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　前記式（Ｊ）において、Ａｒ1～Ａｒ3の定義は前記式（Ｈ）のＡｒ1～Ａｒ4の定義と同様である。以下に式（Ｊ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０～２００ｎｍであるのが好ましい。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層または第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
　前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（上記式（Ｋ）中、Ｒ21～Ｒ26は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ27（Ｒ27は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ21及びＲ22、Ｒ23及びＲ24、並びにＲ25及びＲ26の１又は２以上の対が一緒になって－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ27としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５～２０ｎｍであるのが好ましい。
（ｎ／ｐドーピング）
　上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
　ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ4ＴＣＮＱ（2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。スペース層用の材料として、本発明の有一実施態様の機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
（障壁層）
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。正孔障壁層用の材料として、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
　トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
　トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥT d、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥT TBとすると、ＥT d＜ＥT TBのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥT d＜ＥT TBの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥT＝ＥT TB－ＥT dが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥTを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥTは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。一方、蛍光素子においては、国際公開ＷＯ２０１０／１３４３５０Ａ１に記載するＴＴＦ素子構成のトリプレット障壁層用の材料として、本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
　また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ　ｏｆ　Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
　電子注入層は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
　本発明の一実施態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容により何ら限定されるものではない。
合成例１（中間体（Ａ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（１）フルオランテン－７－ボロン酸ピナコールエステルの合成
　アルゴン雰囲気下、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム１．２９ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン１．５１ｇを仕込み、ジオキサン４５ｍＬを加え、室温（２５℃）で３０分撹拌した。ビスピナコラートジボロン２０．９ｇ、既知の方法で合成した７－クロロフルオランテン１７．７ｇ、酢酸カリウム１１．０ｇをフラスコに加え、８０℃で、４８時間攪拌をした。
　室温（２５℃）まで冷却後、水を加えた後、トルエンで抽出した。有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、フルオランテン－７－ボロン酸ピナコールエステルを１５．２ｇ得た。
（２）７－（２－ニトロフェニル）フルオランテンの合成
　アルゴン雰囲気下、フルオランテン－７－ボロン酸ピナコールエステル１５．２ｇ、２－ブロモニトロベンゼン１０．３ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．１８ｇ、ＤＭＥ２００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬをフラスコに仕込み、２４時間加熱還流しながら攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し７－（２－ニトロフェニル）フルオランテンを１２．３ｇ得た。
（３）中間体（Ａ）の合成
　アルゴン雰囲気下、７－（２－ニトロフェニル）フルオランテン１２．３ｇ、トリフェニルホスフィン２４．９ｇ、ｏ－ジクロロベンゼン４００ｍＬを仕込み、４８時間加熱還流しながら撹拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、ヘキサン１Ｌを加え析出した結晶をろ過した。得られた結晶をトルエンで再結晶し、上記中間体（Ａ）を５．５４ｇ得た。
合成例２（中間体（Ｂ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
（１）Ｎ－（７－フルオランテニル）アニリンの合成
　アルゴン雰囲気下、７－クロロフルオランテン２．３６ｇ、アニリン０．９３ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．１８３ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩０．１５ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム１．９ｇ、無水トルエン５０ｍＬを順次加えて８時間加熱還流した。
　室温（２５℃）まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ－（７－フルオランテニル）アニリンを２．２ｇ得た。
（２）中間体（Ｂ）の合成
　Ｎ－（７－フルオランテニル）アニリン２．２ｇ、酢酸パラジウム０．１７ｇ、炭酸カリウム１．１ｇ、ピバル酸９０ｍＬを仕込み、空気下、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をジクロロメタンで抽出し、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、上記中間体（Ｂ）１．１ｇを得た。
実施例１（化合物（１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　アルゴン雰囲気下、ブロモベンゼン１．５７ｇ、合成例１で得た中間体（Ａ）３．４９ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．１８３ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩０．１５ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム１．９ｇ、無水キシレン５０ｍＬを順次加えて、８時間加熱還流した。
　室温（２５℃）まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、上記化合物（１）を２．６ｇ得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量３６７．１４に対し、ｍ／ｅ＝３６７であった。
実施例２（化合物（２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　化合物（１）の合成において、ブロモベンゼンの代わりに、２－ブロモトリフェニレンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５１７．１８に対し、ｍ／ｅ＝５１７であった。
実施例３（化合物（３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　化合物（１）の合成において、ブロモベンゼンの代わりに、２－クロロ－４，６－ジフェニルピリミジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２１．１９に対し、ｍ／ｅ＝５２１であった。
実施例４（化合物（４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　化合物（１）の合成において、ブロモベンゼンの代わりに、２－クロロ－４，６－ジフェニルトリアジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２２．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２２であった。
実施例５（化合物（５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　化合物（１）の合成において、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した２－クロロ－４－フェニルキナゾリンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量４９５．１７に対し、ｍ／ｅ＝４９５であった。
実施例６（化合物（６）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　化合物（１）の合成において、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルトリアジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９８．２２に対し、ｍ／ｅ＝５９８であった。
実施例７（化合物（７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　化合物（１）の合成において、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した２－（４－ブロモフェニル）－４－フェニルキナゾリンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５７１．２０に対し、ｍ／ｅ＝５７１であった。
実施例８（化合物（８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　化合物（１）の合成において、中間体（Ａ）の代わりに、合成例２で得た中間体（Ｂ）を用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量３６７．１４に対し、ｍ／ｅ＝３６７であった。
実施例９（化合物（９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　化合物（１）の合成において、中間体（Ａ）の代わりに、合成例２で得た中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに、２－ブロモトリフェニレンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５１７．１８に対し、ｍ／ｅ＝５１７であった。
実施例１０（化合物（１０）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　化合物（１）の合成において、中間体（Ａ）の代わりに、合成例２で得た中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに、２－クロロ－４，６－ジフェニルピリミジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２１．１９に対し、ｍ／ｅ＝５２１であった。
実施例１１（化合物（１１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　化合物（１）の合成において、中間体（Ａ）の代わりに、合成例２で得た中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに、２－クロロ－４，６－ジフェニルトリアジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２２．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２２であった。
実施例１２（化合物（１２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　化合物（１）の合成において、中間体（Ａ）の代わりに、合成例２で得た中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した２－クロロ－４－フェニルキナゾリンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量４９５．１７に対し、ｍ／ｅ＝４９５であった。
実施例１３（化合物（１３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　化合物（１）の合成において、中間体（Ａ）の代わりに、合成例２で得た中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルトリアジンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９８．２２に対し、ｍ／ｅ＝５９８であった。
実施例１４（化合物（１４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　化合物（１）の合成において、中間体（Ａ）の代わりに、合成例２で得た中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した２－（４－ブロモフェニル）－４－フェニルキナゾリンを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５７１．２０に対し、ｍ／ｅ＝５７１であった。
実施例１５（化合物（１５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　化合物（１）の合成において、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した９－（４－ブロモフェニル）カルバゾールを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５３２．１９に対し、ｍ／ｅ＝５３２であった。
実施例１６（化合物（１６）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　化合物（１）の合成において、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した９－（４－ブロモフェニル）－３－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）カルバゾールを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７７３．２８に対し、ｍ／ｅ＝７７３であった。
実施例１７（化合物（１７）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに、合成例２で得た中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した９－（４－ブロモフェニル）カルバゾールを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５３２．１９に対し、ｍ／ｅ＝５３２であった。
実施例１８（化合物（１８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　化合物（１）の合成において、中間体（Ａ）の代わりに、合成例２で得た中間体（Ｂ）を、ブロモベンゼンの代わりに、既知の方法で合成した９－（４－ブロモフェニル）－３－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）カルバゾールを用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７７３．２８に対し、ｍ／ｅ＝７７３であった。
　なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願請求項で規定の化合物を合成することができる。
実施例１９（有機ＥＬ素子の製造）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
　洗浄後の１３０ｎｍの透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚４５ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として前記実施例１１で得た化合物（１１）と、燐光発光材料として下記化合物ＲＤ－１とを共蒸着し、膜厚４０ｎｍの燐光発光層を成膜した。発光層中に含まれる化合物ＲＤ－１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層成膜に続けて下記化合物ＥＴ－１を膜厚４０ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ－１膜は第１電子輸送層として機能する。
　次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで成膜し、膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。
　以下に、実施例および比較例で使用した化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　上述のようにして得られた有機ＥＬ素子について、下記のようにして発光特性を評価した。
（有機ＥＬ素子の発光特性評価）
　得られた有機ＥＬ素子の室温及びＤＣ定電流駆動（電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2）での外部量子効率を輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて測定した結果を表１に示す。
実施例２０～２６
　実施例１９において、発光層のホスト材料として化合物（１１）を用いる代わりに、表１に記載の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。有機ＥＬ素子の外部量子効率の測定結果を表１に示す。
　なお、表１中の、化合物（４）、（５）、（６）、（１３）、（１４）、（１５）、および（１７）は、それぞれ実施例４、５、６、１３、１４、１５、および１７で得た化合物である。
比較例１
　実施例１９において、発光層のホスト材料として化合物（１１）を用いる代わりに、上記の比較化合物１を用いて発光層を形成した以外は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。有機ＥＬ素子の外部量子効率の測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
　実施例１９～２６と比較例１との対比より、本発明の一実施態様の縮合フルオランテン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子と比較し、発光効率が優れていることが確認できる。
　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機薄膜層
　　７　陰極側有機薄膜層
　１０　発光ユニット

Claims (28)

  1. 　少なくとも１つの下記一般式（１）で表される構造を有する、縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）において、Ｒ1～Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ10から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。ただし、Ｒ7とＲ8およびＲ9とＲ10の少なくとも一方は、互いに結合して、下記一般式（２）で表される環構造を形成する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）において、Ｘ1は、Ｎ（Ｒ15）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。Ｒ11～Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ11～Ｒ15から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。＊１、＊２は、Ｒ7とＲ8もしくはＲ9とＲ10が結合している炭素原子との結合位置を示す。）］
  2. 　下記一般式（３）又は（４）で表される、請求項１に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［一般式（３）、（４）において、Ｘ2、Ｘ3は、Ｎ（Ｒ15）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ15から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
  3. 　下記一般式（５）又は（６）で表される、請求項２に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［一般式（５）、（６）において、Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ15から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
  4. 　下記一般式（７）又は（８）で表される、請求項３に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［一般式（７）、（８）において、Ｌ1は、直接結合、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ16は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示す。］
  5. 　下記一般式（９）又は（１０）で表される、請求項４に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［一般式（９）、（１０）において、Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ16は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示す。］
  6. 　下記一般式（１１）又は（１２）で表される、請求項４に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［一般式（１１）、（１２）において、Ｘ4～Ｘ6は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17～Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
  7. 　下記一般式（１３）又は（１４）で表される、請求項５に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［一般式（１３）、（１４）において、Ｘ4～Ｘ6は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17～Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
  8. 　下記一般式（１５）又は（１６）で表される、請求項７に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［一般式（１５）、（１６）において、Ｘ4は、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17～Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
  9. 　下記一般式（１７）又は（１８）で表される、請求項７に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［一般式（１７）、（１８）において、Ｘ5～Ｘ6は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、Ｒ20～Ｒ23は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、およびＲ20～Ｒ23から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17及びＲ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17とＲ19が、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
  10. 　下記一般式（１９）又は（２０）で表される、請求項６に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［一般式（１９）、（２０）において、Ｘ4は、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6およびＲ9～Ｒ14から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17～Ｒ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17～Ｒ19から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
  11. 　下記一般式（２１）又は（２２）で表される、請求項６に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［一般式（２１）、（２２）において、Ｘ5～Ｘ6は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ19）又は窒素原子を示す。Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、Ｒ20～Ｒ23は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を示し、Ｒ1～Ｒ6、Ｒ9～Ｒ14、およびＲ20～Ｒ23から選ばれる隣接する２つが、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。Ｒ17及びＲ19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基を示し、Ｒ17とＲ19が、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。］
  12. 　下記一般式（２３）又は（２４）で表される、請求項２に記載の縮合フルオランテン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［一般式（２３）、（２４）において、Ｘ2、Ｘ3は、Ｎ（Ｒ15）、硫黄原子、又は酸素原子を示す。Ｒ15は、水素原子または置換基を示す。］
  13. 　Ｒ1～Ｒ15で表される前記置換基が、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群から選ばれる基である、請求項１～１２のいずれかに記載の縮合フルオランテン化合物。
  14. 　Ｒ15が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である、請求項１～３及び１２～１３のいずれかに記載の縮合フルオランテン化合物。
  15. 　Ｒ15が、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基、または、
    ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基からなる群より選ばれるヘテロアリール基である、請求項１４に記載の縮合フルオランテン化合物。
  16. 　Ｒ16が、環形成炭素数６～３０のアリール基または環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を置換基として有する、環形成原子数５～３０の含窒素複素環基である、請求項４又は５に記載の縮合フルオランテン化合物。
  17. 　Ｒ17及びＲ18が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素複素環基である、請求項６～１１のいずれかに記載の縮合フルオランテン化合物。
  18. 　前記環形成原子数５～３０の含窒素複素環基が、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリル基、フェナントロリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、インドリジニル基、ベンズカルバゾリル基、又はジベンズカルバゾリル基である、請求項４～１１のいずれかに記載の縮合フルオランテン化合物。
  19. 　請求項１～１８のいずれかに記載の縮合フルオランテン化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  20. 　陰極と陽極との間に、少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１～１８のいずれかに記載の縮合フルオランテン化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記発光層が前記縮合フルオランテン化合物を含有する、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記陽極と前記発光層との間に、さらに陽極側有機薄膜層を有し、該陽極側有機薄膜層が前記縮合フルオランテン化合物を含有する、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記陰極と前記発光層との間に、さらに陰極側有機薄膜層を有し、該陰極側有機薄膜層が前記縮合フルオランテン化合物を含有する、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記発光層が燐光発光材料を含有する、請求項２０～２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記発光層が蛍光発光材料を含有する、請求項２０～２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である、請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記燐光発光材料が、下記一般式（Ｘ）又は（Ｙ）で表される錯体である、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［一般式（Ｘ）、（Ｙ）において、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、ｋは、１～４の整数であり、ｌは、１～６の整数である。ｎは、２～４の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、またはＰｔである。］
  28. 　請求項２０～２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える、電子機器。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11145825B2 (en) * 2018-04-27 2021-10-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including i he same
USD921646S1 (en) 2018-07-31 2021-06-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Display screen or portion thereof with transitional graphical user interface
CN113444100A (zh) * 2020-03-27 2021-09-28 苏州深通新材料有限公司 新型杂环化合物及包含该化合物的有机电子元件
WO2021230689A1 (ko) * 2020-05-13 2021-11-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102546269B1 (ko) * 2020-05-13 2023-06-21 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2021230688A1 (ko) * 2020-05-13 2021-11-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102614656B1 (ko) * 2020-05-13 2023-12-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN111499618A (zh) * 2020-05-15 2020-08-07 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物及包含其的有机光电装置
CN117580837A (zh) * 2021-12-17 2024-02-20 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011037429A2 (ko) * 2009-09-28 2011-03-31 덕산하이메탈(주) 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2011081429A2 (ko) * 2009-12-30 2011-07-07 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20120020816A (ko) * 2010-08-31 2012-03-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012036482A1 (en) * 2010-09-17 2012-03-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2013032278A1 (en) * 2011-09-01 2013-03-07 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2013073874A1 (en) * 2011-11-18 2013-05-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4507126A (en) * 1983-05-04 1985-03-26 Ciba-Geigy Corporation Cold water dispersible dyestuff granulates
DE19613251A1 (de) * 1995-04-05 1996-10-10 Ciba Geigy Ag Verwendung von Küpenfarbstoffen zur Erhöhung des Sonnenschutzfaktors von cellulosehaltigen Fasermaterialien
JP3541221B2 (ja) * 2001-02-28 2004-07-07 独立行政法人産業技術総合研究所 アザフラ−レンの製造方法及び精製方法
US9214636B2 (en) 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP2009021304A (ja) * 2007-07-10 2009-01-29 Ideal Star Inc ヘテロフラーレン内包カーボンナノチューブを用いた電子デバイス
KR101219481B1 (ko) * 2009-09-28 2013-01-15 덕산하이메탈(주) 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
CN104768928B (zh) * 2013-03-27 2018-06-08 出光兴产株式会社 稠合荧蒽化合物、使用了其的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011037429A2 (ko) * 2009-09-28 2011-03-31 덕산하이메탈(주) 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2011081429A2 (ko) * 2009-12-30 2011-07-07 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20120020816A (ko) * 2010-08-31 2012-03-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012036482A1 (en) * 2010-09-17 2012-03-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2013032278A1 (en) * 2011-09-01 2013-03-07 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2013073874A1 (en) * 2011-11-18 2013-05-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TAGMATARCHIS, N. ET AL., J. ORG. CHEM., vol. 66, no. 24, 2001, pages 8026 - 9 *

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