CN105308022B - 稠合荧蒽化合物、含有该化合物的有机电致发光元件用材料、以及使用了该化合物的有机电致发光元件及电子设备 - Google Patents
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Abstract
以下的式（1）所表示的荧蒽化合物是作为有机电致发光元件用材料有用的新材料。式（1）中，R1~R10基如说明书中所定义。
Description
技术领域
本发明涉及稠合荧蒽化合物、含有该化合物的有机电致发光元件用材料、以及使用了该化合物的有机电致发光元件及电子设备。
背景技术
通常，有机电致发光（EL）元件由阳极、阴极、及被阳极和阴极所夹持的1层以上的有机薄膜层构成。向两电极间施加电压时，电子从阴极侧注入到发光区域，空穴从阳极侧注入到发光区域，注入的电子和空穴在发光区域中再结合而成为激发状态，当激发状态恢复至基态时发出光。
另外，对于有机EL元件而言，通过在发光层中使用各种发光材料，可得到多种发光色，因此，实际应用于显示器等的研究盛行。尤其是，对于红色、绿色、蓝色这三原色的发光材料的研究最活跃，为了提高特性而进行了深入研究。
现有技术文献
专利文献
专利文献1 : 国际公开第2011/081429号
专利文献2 : 韩国公开公报10－2012－0020816
专利文献3 : 国际公开第2011/037429号。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是为了解决上述课题而完成的，目的在于提供作为有机EL元件材料有用的新型材料。
用于解决课题的手段
本发明人进行了深入研究，结果发现，与具有吲哚并[2，3－k]荧蒽骨架、或吲哚并[2，3－b]荧蒽骨架的稠合荧蒽化合物的稠合位置、方向不同的稠合荧蒽化合物作为有机EL元件用材料是有用的。
即，根据本发明的一个实施方式，可提供以下的[1]～[4]。
[1] 稠合荧蒽化合物，其具有至少1个下述通式（1）表示的结构。
[化1]
[通式（1）中，R1～R10各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R10中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。其中，作为相邻的取代基的R7和R8及R9和R10的至少一方相互键合而形成下述通式（2）表示的环结构。
[化2]
（通式（2）中，X1表示N（R15）、硫原子、或氧原子。R11～R15各自独立地表示氢原子或取代基，选自R11～R15中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。＊1、＊2表示与R7和R8或R9和R10所键合的碳原子的键合位置）]。
[2] 有机电致发光元件用材料，其含有上述[1]所述的稠合荧蒽化合物。
[3] 有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的包括一层或多层的有机薄膜层，其中，该有机薄膜层中的至少1层含有上述[1]所述的稠合荧蒽化合物。
[4] 电子设备，其具有上述[3]所述的有机电致发光元件。
发明的效果
本发明可提供作为有机EL元件材料有用的新型材料及使用该材料形成的有机EL元件。
附图说明
[图1] 为表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件（以下，也称为“有机EL元件”）的一例的概略构成的图。
具体实施方式
本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的碳数，不含ZZ基已被取代的情况下的取代基的碳数。
另外，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数，不含被取代的情况下的取代基的原子数。
应予说明，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
另外，包括以下结构：相邻的取代基彼此间形成环时，在一方的取代基的碳数成为XX～YY的范围内的最小的值的位置切割该环，另一方的取代基的碳数也在XX～YY的范围内。
本说明书中，“成环碳数”表示原子键合成环状的结构的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，成环碳数中不包含取代基中所包含的碳。关于下文中记载的“成环碳数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，例如烷基作为取代基而将苯环、萘环取代时，成环碳数的数目中不包含该烷基的碳数。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环碳数的数目中不包含作为取代基的芴环的碳数。
本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包含不构成环的原子（例如将构成环的原子的键合键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中所包含的原子。关于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。成环原子数的数目中不包含分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子的氢原子、构成取代基的原子。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环原子数的数目中不包含作为取代基的芴环的原子数。
本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）及氚（tritium）。
另外，本说明书中，“杂芳基”、“亚杂芳基”、“杂环基”、“芳香族杂环”、及“稠合芳香族杂环基”是包含至少1个杂原子作为成环原子的基团，作为该杂原子，优选为选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及硒原子中的1种以上。
此外，本说明书中，“含氮杂环基”为包含至少1个氮原子作为成环原子的基团。
本说明书中，“取代或未取代的咔唑基”表示下述的咔唑基、及在所述咔唑基上进一步具有任意的取代基的取代咔唑基。
[化3]
应予说明，对于该取代咔唑基而言，任意的取代基彼此可以相互键合而缩环，可以包含氮原子、氧原子、硅原子及硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～9位中的任意位置。作为这样的取代咔唑基的具体例，例如，可举出如下所示的基团。
[化4]
本说明书中，“取代或未取代的二苯并呋喃基”及“取代或未取代的二苯并噻吩基”表示下述的二苯并呋喃基及二苯并噻吩基、及在所述二苯并呋喃基及二苯并噻吩基上进一步具有任意的取代基的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基。
[化5]
应予说明，对于该取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基而言，任意的取代基彼此可以相互键合而缩环，可以包含氮原子、氧原子、硅原子及硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～8位中的任意位置。
作为这样的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基的具体例，例如，可举出如下所示的基团。
[化6]
[上述式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NRa（Ra为烷基或芳基。）、CH2、或CRb 2（Rb为烷基或芳基。）]。
此外，作为“取代基”或“取代或未取代”这样的表述中的取代基，优选为选自下述基团中的基团：碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基；成环碳数3～50（优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6）的环烷基；成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基；具有成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的碳数7～51（优选为7～30、更优选为7～20）的芳烷基；氨基；具有选自碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基的烷氧基；具有成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的芳基氧基；具有选自碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～60（优选为5～24、更优选为5～13）的杂芳基；碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁基。
上述取代基可以进一步被上述的任意的取代基取代。另外，对于上述取代基而言，多个取代基可以相互键合而形成环。
此外，“取代或未取代”这样的表述中的“未取代”是指，未被上述取代基取代，而是键合氢原子。
上述取代基中，更优选为取代或未取代的碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50（优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6）的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基、具有选自取代或未取代的碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～24、更优选为5～13）的杂芳基、卤素原子、氰基。
应予说明，关于作为后述的通式（1）～（24）中的R1～R15及R20～R23而可选择的取代基，更优选选自后述的（A）组、（B）组、及（C）组中的基团。
本说明书中，优选的规定可任意选择，另外，可以说更优选优选的规定的组合。
[稠合荧蒽化合物]
本发明的一个实施方式的稠合荧蒽化合物具有至少1个下述通式（1）表示的结构。
[化7]
[通式（1）中，R1～R10各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R10中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。其中，R7和R8及R9和R10的至少一方相互键合而形成下述通式（2）表示的环结构。
[化8]
（通式（2）中，X1表示N（R15）、硫原子、或氧原子。R11～R15各自独立地表示氢原子或取代基，选自R11～R15中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。＊1、＊2表示与R7和R8或R9和R10所键合的碳原子的键合位置）]。
在上述通式（1）的说明中，作为“选自R1～R10中的相邻的2个”的具体的组合，例如，可举出R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、及R10和R1。这些2个基团可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构，可以形成多个该环结构。
另外，上述通式（2）中，＊1、＊2表示与R7和R8或R9和R10所键合的碳原子的键合位置。例如，＊1与R7所键合的碳原子键合时，＊2与R8所键合的碳原子键合。另外，也可以是＊1与R8所键合的碳原子键合，＊2与R7所键合的碳原子键合。
另外，作为本发明的一个实施方式的稠合荧蒽化合物，可以是具有下述通式（b1）或（b2）表示的重复单元的聚合物、具有下述通式（d1）或（d2）表示的重复单元的聚合物。
[化9]
[通式（b1）、（b2）中，Xb表示N（R15b）、硫原子、或氧原子。
R1b～R6b、R9b～R15b各自独立地表示氢原子、取代基、或与＊b1、＊b2的键合键，R1b～R6b、R9b～R15b中相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。
Lb表示单键或2价的连接基团]。
作为由Lb所表示的2价的连接基团的具体例，可举出取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数3～60的亚杂芳基、取代或未取代的碳数1～50的亚烷基等。
应予说明，作为“R1b～R6b、R9b～R15b中相邻的2个”的具体的组合，例如，可举出R1b和R2b、R2b和R3b、R3b和R4b、R4b和R5b、R5b和R6b、R9b和R10b、R10b和R1b、R11b和R12b、R12b和R13b、R13b和R14b、及R11b和R15b等。
[化10]
[通式（d1）、（d2）中，Xd表示N（R15d）、硫原子、或氧原子。
R1d～R6d、R9d～R15d各自独立地表示氢原子、取代基、或与＊d的键合键，R1d～R6d、R9d～R15d中相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。
Ld表示3价的有机基团]。
作为由Ld所表示的3价的连接基团的具体例，可举出从取代或未取代的成环碳数6～60的芳香族烃环中除去3个氢原子而得到的3价的芳香族烃环基、从取代或未取代的成环原子数3～60的芳香族杂环中除去3个氢原子而得到的3价的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数1～50的次烷基等。
作为“R1d～R6d、R9d～R15d中相邻的2个”的具体的组合，例如，可举出R1d和R2d、R2d和R3d、R3d和R4d、R4d和R5d、R5d和R6d、R9d和R10d、R10d和R1d、R11d和R12d、R12d和R13d、R13d和R14d、及R11d和R15d等。
此外，作为本发明的一个实施方式的稠合荧蒽化合物，可举出下述通式（c1）或（c2）表示的化合物。
[化11]
[通式（c1）、（c2）中，Xc表示N（R15c）、硫原子、或氧原子。
R1c～R6c、R9c～R15c各自独立地表示氢原子、取代基或与＊c的键合键，R1c～R6c、R9c～R15c中相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。
Yc表示取代或未取代的成环碳数6～60的p价的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数3～60的p价的杂环基。
Lc表示单键、取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数3～60的亚杂芳基、或取代或未取代的碳数1～50的亚烷基。
p表示1～6的整数]。
作为“R1c～R6c、R9c～R15c中相邻的2个”的具体的组合，例如，可举出R1c和R2c、R2c和R3c、R3c和R4c、R4c和R5c、R5c和R6c、R9c和R10c、R10c和R1c、R11c和R12c、R12c和R13c、R13c和R14c、及R11c和R15c等。
应予说明，关于作为通式（b1）及（b2）中的R1b～R6b、R9b～R15b、通式（d1）及（d2）中的R1d～R6d、R9d～R15d、通式（c1）及（c2）中的R1c～R6c、R9c～R15c而可选择的取代基，可举出与作为通式（1）中的R1～R15而可选择的取代基相同的取代基，具体的取代基如后文所述。
另外，作为具有至少1个上述通式（1）表示的结构的本发明的一个实施方式的稠合荧蒽化合物，可举出由下述通式（3）～（24）中任一式所表示的稠合荧蒽化合物。
[化12]
[通式（3）、（4）中，X1表示N（R15）、硫原子、或氧原子。R1～R6、R9～R15各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6及R9～R15中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构]。
应予说明，作为“选自R1～R6及R9～R15中的相邻的2个”的具体的组合，例如，可举出R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R9和R10、R10和R1、R11和R12、R12和R13、R13和R14、及R11和R15等。这些2个基团可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构，可以形成多个该环结构。
[化13]
[通式（5）、（6）中，R1～R6、R9～R15各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6及R9～R15中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构]。
应予说明，“选自R1～R6及R9～R15中的相邻的2个”的具体的组合等的说明与上述通式（3）、（4）中的说明相同。
[化14]
[通式（7）、（8）中，L1表示直接键合（与“单键”含义相同，下文中也同样）、或取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基。R1～R6、R9～R14各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R16表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基。]
应予说明，作为“选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个”的具体的组合，例如，可举出R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R9和R10、R10和R1、R11和R12、R12和R13、及R13和R14等。这些2个基团可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构，可以形成多个该环结构。
[化15]
[通式（9）、（10）中，R1～R6、R9～R14各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R16表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基]。
应予说明，“选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个”的具体的组合等的说明与上述通式（7）、（8）中的说明相同。
[化16]
[通式（11）、（12）中，X4～X6各自独立地表示C（R19）或氮原子。R1～R6、R9～R14各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R17～R19各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基，选自R17～R19中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构]。
“选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个”的具体的组合等的说明与上述通式（7）、（8）中的说明相同。
另外，作为“选自R17～R19中的相邻的2个”的具体的组合，例如，可举出X4为C（R19）时的R19和R17或R19和R18、X5为C（R19）时的R19和R17、X6为C（R19）时的R19和R18等。这些2个基团可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构，可以形成多个该环结构。
应予说明，通式（11）、（12）中，R17及R18各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基。
[化17]
[通式（13）、（14）中，X4～X6各自独立地表示C（R19）或氮原子。R1～R6、R9～R14各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R17～R19各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基，选自R17～R19中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构]。
“选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个”的具体的组合等的说明与上述的通式（7）、（8）中的说明相同，“选自R17～R19中的相邻的2个”的具体的组合等的说明与上述通式（11）、（12）中的说明相同。
应予说明，通式（13）、（14）中，R17及R18各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基。
[化18]
[通式（15）、（16）中，X4表示C（R19）或氮原子。R1～R6、R9～R14各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R17～R19各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基，选自R17～R19中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构]。
“选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个”的具体的组合等的说明与上述通式（7）、（8）中的说明相同。
另外，作为“选自R17～R19中的相邻的2个”的具体的组合，例如，可举出X4为C（R19）时的R19和R17或R19和R18等。这些2个基团可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构，可以形成多个该环结构。
应予说明，通式（15）、（16）中，R17及R18各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基。
[化19]
[通式（17）、（18）中，X5～X6各自独立地表示C（R19）或氮原子。R1～R6、R9～R14、R20～R23各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6、R9～R14、及R20～R23中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R17及R19各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基，R17和R19可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构]。
作为“选自R1～R6、R9～R14、及R20～R23中的相邻的2个”的具体的组合，例如，可举出R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R9和R10、R10和R1、R11和R12、R12和R13、R13和R14、R20和R21、R21和R22、及R22和R23等。这些2个基团可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构，可以形成多个该环结构。
应予说明，通式（17）、（18）中，R17优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基。
[化20]
[通式（19）、（20）中，X4表示C（R19）或氮原子。R1～R6、R9～R14各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R17～R19各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基，选自R17～R19中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构]。
“选自R1～R6及R9～R14中的相邻的2个”的具体的组合等的说明与上述的通式（7）、（8）中的说明相同，“选自R17～R19中的相邻的2个”的具体的组合等的说明与上述通式（15）、（16）中的说明相同。
应予说明，通式（19）、（20）中，R17及R18优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基。
[化21]
[通式（21）、（22）中，X5～X6各自独立地表示C（R19）或氮原子。R1～R6、R9～R14、R20～R23各自独立地表示氢原子或取代基，选自R1～R6、R9～R14、及R20～R23中的相邻的2个可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R17及R19各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基，R17和R19可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构]。
应予说明，“选自R1～R6、R9～R14、及R20～R23中的相邻的2个”的具体的组合等的说明与上述通式（17）、（18）中的说明相同。
另外，通式（21）、（22）中，R17优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基。
[化22]
[通式（23）、（24）中，X2、X3表示N（R15）、硫原子、或氧原子。R15表示氢原子或取代基]。
上述通式（1）～（24）中，作为R1～R15及R20～R23所表示的取代基，各自独立地优选为选自下述（A）组中的基团，更优选为选自下述（B）组中的基团，进一步优选为选自下述（C）组中的基团。
上述（A）组为由下述基团组成的组：取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基（与“芳香族烃基”含义相同，在下文中也同样）、取代或未取代的碳数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基（与“杂环基”含义相同，在下文中也同样）、取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的磺酰基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、含硼基团、含锌基团、含锡基团、含硅基团、含镁基团、含锂基团、羟基、烷基取代或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、以及氧杂环丁基。
上述（B）组为由下述基团组成的组：取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、取代或未取代的碳数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的磺酰基、以及取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基。
上述（C）组为由下述基团组成的组：取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、取代或未取代的碳数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、以及硝基。
作为上述碳数1～50（优选为碳数1～18、更优选为碳数1～8）的烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、辛基（包括异构体）、壬基（包括异构体）、癸基（包括异构体）、十一烷基（包括异构体）、及十二烷基（包括异构体）、十三烷基、十四烷基、十八烷基、二十四烷基、四十烷基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、辛基（包括异构体）、壬基（包括异构体）、癸基（包括异构体）、十一烷基（包括异构体）、十二烷基（包括异构体）、十三烷基、十四烷基、及十八烷基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、及辛基（包括异构体）。
作为上述成环碳数3～50（优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6）的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基。
作为上述成环碳数6～60（优选为成环碳数6～25、更优选为成环碳数6～18）的芳基，例如，可举出苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9，9’－螺环双芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、五苯基、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s－引达省基、as－引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、六本并苯基、二苯并蒽基等。
作为取代或未取代的碳数7～51的芳烷基，可举出具有上述的成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的芳烷基。
作为具有选自取代或未取代的碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳数6～60（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基，可举出具有选自上述烷基及上述芳基中的取代基的单取代或二取代氨基。
作为取代或未取代的碳数1～50的烷氧基，可举出具有上述的碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基的烷氧基。
作为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基，可举出具有上述的成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的芳基氧基。
作为具有选自取代或未取代的碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可举出具有选自上述烷基及上述芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
成环原子数5～60（优选为5～24、更优选为成环原子数5～13）的杂芳基包含至少1个、优选1～5个（更优选为1～3个、进一步优选为1～2个）杂原子，例如氮原子、硫原子、氧原子、磷原子。
作为该杂芳基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、酚噁嗪基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基、及二萘并噻吩并噻吩基等。
另外，作为上述成环原子数5～60的杂芳基的具体例，还优选从由下述式所表示的任一种化合物中除去1个氢原子而形成的1价的基团。
[化23]
[式中，A各自独立地表示CR100、或氮原子，R100各自独立地表示氢原子或取代基，
Y各自独立地表示单键、C（R101）（R102）、氧原子、硫原子或N（R103），
R101、R102及R103各自独立地表示氢原子或取代基，m各自独立地表示0或1]。
作为上述式中的取代基，可举出与上文中所说明的取代基相同的取代基。
作为取代或未取代的碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的卤代烷基，可举出上述烷基的氢原子中的1个以上被卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）取代而成的基团。
作为具有选自取代或未取代的碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的磺酰基，可举出具有选自上述烷基或上述芳基中的取代基的磺酰基。
作为具有选自取代或未取代的碳数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基，可举出具有选自上述烷基及上述芳基中的取代基的二取代磷酰基。
作为上述通式（1）～（24）中的选自R1～R23中的相邻的2个相互键合而形成的饱和的环，分别优选成环碳数5～50（优选为3～6、更优选为5或6）的脂肪族烃环。
另外，作为上述通式（1）～（24）中的选自R1～R23中的相邻的2个相互键合而形成的不饱和的环，分别优选成环碳数6～50（优选为6～24、更优选为6～18）的芳香族烃环、或成环原子数5～50（优选为5～24、更优选为5～13）的芳香族杂环。
作为上述成环碳数5～50的脂肪族烃环的具体例，可举出环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、环辛烷环、金刚烷环等，优选环戊烷环及环己烷环。
作为上述成环碳数6～60的芳香族烃环的具体例，可举出苯环、萘环、蒽环、苯并蒽环、菲环、苯并菲环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、苉环、丁省环、戊省环、芘环、䓛环、苯并䓛环、s－引达省环、as－引达省环、荧蒽环、苯并荧蒽环、三亚苯环、苯并三亚苯环、苝环、六苯并苯环、二苯并蒽环等。
作为上述成环原子数5～60的芳香族杂环的具体例，可举出吡咯环、吡唑环、异吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、二苯并噻吩环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、菲洛啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、咪唑并吡啶环、吲哚环、吲唑环、苯并咪唑环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧杂环己烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[c]二苯并呋喃环、嘌呤环、吖啶等。
应予说明，通式（1）中，优选R1～R14全部为氢原子。即，作为本发明的一个实施方式的稠合荧蒽化合物，优选上述通式（23）或（24）表示的稠合荧蒽化合物。
本发明的一个实施方式的稠合荧蒽化合物优选为上述通式（1）中的R1～R15中至少1个为取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基的稠合荧蒽化合物。
应予说明，上述通式（1）中的R1～R15中相邻的取代基彼此相互键合而形成环时，本发明的一个实施方式的稠合荧蒽化合物可以具有取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基。
作为取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基，可举出从上述作为芳基而列举的基团中除去1个氢原子而形成的基团。
作为取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基，可举出从上述作为杂芳基而列举的基团中除去1个氢原子而形成的基团。
另外，更优选X1～X3为N（R15）、并且R15为取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基的稠合荧蒽化合物。
通过使稠合荧蒽化合物具有芳基（亚芳基）或杂芳基（亚杂芳基），从而在作为有机EL元件用材料使用时，起到含有该材料的有机薄膜的膜质变得良好等效果。
X1～X3表示N（R15）、硫原子、或氧原子，优选为N（R15）。即，作为本发明的一个实施方式的稠合荧蒽化合物，优选上述通式（5）或（6）表示的稠合荧蒽化合物。
进而，R15优选为下述通式（I）表示的基团，更优选为下述通式（II）表示的基团、或下述通式（III）表示的基团。
[化24]
[上述通式（I）中，L1表示直接连接、或取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基。R16表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基。＊表示键合位置]。
作为R15为上述通式（I）表示的基团的化合物，可举出上述通式（7）或（8）表示的稠合荧蒽化合物。
[化25]
[上述通式（II）中，R16表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基。＊表示键合位置]。
作为R15为上述通式（II）表示的基团的化合物，可举出上述通式（9）或（10）表示的稠合荧蒽化合物。
应予说明，上述通式（II）中，R16优选为下述通式（III）表示的基团。作为具有这样的基团的化合物，可举出上述通式（13）或（14）表示的稠合荧蒽化合物。
[化26]
[上述通式（III）中，X4～X6各自独立地表示C（R19）或氮原子。R17～R19各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。＊表示键合位置]。
作为R15为上述通式（III）表示的基团的化合物，可举出上述通式（11）或（12）、及上述通式（13）或（14）表示的稠合荧蒽化合物。
应予说明，上述通式（III）中，优选X4为C（R19）、X5及X6为氮原子的基团，作为具有这样的基团的化合物，可举出上述通式（15）或（16）、及上述通式（19）或（20）表示的稠合荧蒽化合物。
另外，上述通式（III）中，还优选X4为C（R19）、R17或R18与R19相互键合而形成饱和或不饱和的环结构的基团，作为具有这样的基团的化合物，可举出上述通式（17）或（18）、及上述通式（21）或（22）表示的稠合荧蒽化合物。
上述通式（I）～（III）、以及上述通式（7）～（22）中，R16～R19为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基时，作为该芳基，可举出上述具体列举的芳基中的成环碳数为6～30的芳基。
上述通式（I）～（III）、以及上述通式（7）～（22）中，R16～R19为取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基时，作为该含氮杂环基，可举出上述的杂芳基中的成环原子数为5～30、并且含有氮原子的基团，具体而言，可举出吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲洛啉基、二苯并喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、吲哚嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基等。
关于上述通式（I）、以及上述通式（7）或（8）中的L1，作为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基，可举出从上述的作为芳基而列举的基团中除去1个氢原子而形成的2价的基团，作为取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂环基，可举出从R16～R19为含氮杂环基时的作为含氮杂环基而列举的基团中除去1个氢原子而形成的2价的基团。
应予说明，作为R16～R19，进一步地，优选下述通式（i）表示的基团，更优选下述通式（ii）表示的基团，进一步优选下述通式（iii）表示的基团。
[化27]
[通式（i）中，Z21～Z25各自独立地表示C（R1A）或氮原子。
R1A各自独立地表示氢原子、或与Ar1的键合键。
Ar1各自独立地表示或取代基，优选为取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。n表示0～5的整数。＊表示键合位置]。
[化28]
[通式（ii）中，Z26～Z28各自独立地表示C（R1A）或氮原子。
R1A各自独立地表示氢原子、或取代基。
Ar2及Ar3各自独立地表示氢原子或取代基，优选为取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。＊表示键合位置]。
[化29]
[通式（iii）中，Ar4及Ar5各自独立地表示氢原子或取代基，优选为取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基，更优选为成环碳数6～18的芳基、或成环原子数5～13的杂芳基。＊表示键合位置]。
作为上述通式（i）中的Ar1、上述通式（ii）中的Ar2及Ar3、以及上述通式（iii）中的Ar4及Ar5所表示的取代基，优选为选自上述（A）组的取代基，更优选为选自（B）组的取代基，进一步优选为选自（C）组的取代基。
以下，示出具有至少1个通式（1）表示的结构的稠合荧蒽化合物、以及通式（3）～（24）中任一式所表示的稠合荧蒽化合物（以下，也将这些化合物统称为“本发明的一个实施方式的化合物”）的具体例，但本发明的化合物不限于这些。
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
本发明的一个实施方式的化合物作为有机EL元件用材料是有效的，尤其是，作为有机EL元件的发光层形成用材料、阳极侧有机薄膜层（空穴传输层、空穴注入层等）形成用材料、阴极侧有机薄膜层（电子传输层、电子注入层等）形成用材料是有效的。
[有机电致发光元件用材料]
本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料包含上述稠合荧蒽化合物。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料中的稠合荧蒽化合物的含量没有特别限制，例如，为1质量%以上即可，优选为10质量%以上，更优选为50质量%以上，进一步优选为80质量%以上，特别优选为90质量%以上。
本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料作为有机EL元件中的材料是有用的，例如，可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料及掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的主体材料使用。另外，无论是在荧光发光单元中，还是在磷光发光单元中，作为设置于有机EL元件的阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层、设置于有机EL元件的阴极与发光层之间的阴极侧有机薄膜层的材料、即空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻隔层、电子阻隔层等的材料均有用。
此处，“发光单元”是指，包括一层以上的有机层并且其中一层为发光层、可通过注入的空穴与电子发生再结合从而进行发光的最小单位。
（有机EL元件）
接下来，对本发明的一个实施方式的有机EL元件进行说明。
本发明的一个实施方式的有机EL元件在阴极与阳极之间具有包含发光层的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层包含前述的本发明的一个实施方式的化合物。
作为包含前述的本发明的一个实施方式的化合物的有机薄膜层的例子，可举出在阳极与发光层之间设置的阳极侧有机薄膜层（空穴传输层、空穴注入层等）、发光层、在阴极与发光层之间设置的阴极侧有机薄膜层（电子传输层、电子注入层等）、间隔层、阻挡层等，但不限于这些。
前述的本发明的一个实施方式的化合物可被包含于上述任一层中，例如，优选作为荧光发光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的主体材料等使用。另外，也可在发光单元的空穴传输层、空穴注入层等阳极侧有机薄膜层、电子传输层、电子注入层等阴极侧有机薄膜层中含有前述的本发明的一个实施方式的化合物。
本发明的一个实施方式的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型，其中，优选为磷光发光型。此处，“发光单元”是指，包含一层以上的有机层并且其中的一层为发光层、可通过注入的空穴和电子发生再结合从而进行发光的最小单位。
因此，作为简单型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（1）阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，为了防止在磷光发光层中产生的激子扩散到荧光发光层，可以在各发光层之间具有间隔层。发光单元的代表的层构成如下所示。
（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）
（b）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层（/电子传输层）
（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）
（g）空穴传输层/电子阻挡层/发光层（/电子传输层）
（h）空穴传输层/发光层/空穴阻挡层（/电子传输层）
（i）空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层（/电子传输层）
上述各磷光或荧光发光层可分别形成为显示相互不同的发光色的层。具体而言，上述层叠发光层（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成等。
应予说明，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可将电子或空穴封入在发光层内，可提高发光层中的电荷的再结合概率，可提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处，作为上述第一发光单元及第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元同样的发光单元。
上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层，向第一发光单元供给电子，向第二发光单元供给空穴，可使用公知的材料构成。
图1中示出了本发明的一个实施方式的有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、及被配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5，所述发光层5包含至少1层磷光发光层，所述磷光发光层包含磷光主体材料和磷光掺杂剂（磷光发光材料）。在发光层5与阳极3之间可形成空穴注入・传输层6等，在发光层5与阴极4之间可形成电子注入・传输层7等。另外，分别地，在发光层5的阳极3侧可以设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧可以设置空穴阻挡层。由此，可将电子、空穴关入到发光层5中，可提高发光层5中的激子的生成概率。
应予说明，本说明书中，将与荧光掺杂剂（荧光发光材料）组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体不能仅通过分子结构来区分。即，磷光主体是指，构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非表示不能作为构成荧光发光层的材料而利用。关于荧光主体也同样。
（基板）
本发明的一个实施方式的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支持有机EL元件的基板，优选400nm～700nm的可见区域的光的透过率为50%以上且平滑的基板。具体而言，可举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别地，可举出使用钠钙玻璃、含有钡・锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而形成的玻璃。另外，作为聚合物板，可举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等作为原料而形成的聚合物板。
（阳极）
有机EL元件的阳极起到将空穴注入到空穴传输层或发光层的作用，使用具有4.5eV以上的功函数的阳极是有效的。作为阳极材料的具体例，可举出氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等方法将上述电极物质形成薄膜来制作。当从阳极取出从发光层中发出的光时，优选使阳极的可见区域的光的透过率大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然也取决于材料，但通常可在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。
（阴极）
阴极起到将电子注入到电子注入层、电子传输层或发光层中的作用，优选由功函数小的材料形成。阴极材料没有特别限制，具体而言，可使用铟、铝、镁、镁－铟合金、镁－铝合金、铝－锂合金、铝－钪－锂合金、镁－银合金等。阴极也与阳极同样地可通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要，可从阴极侧取出发光。
（发光层）
是具有发光功能的有机层，在采用掺杂系统的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合，将激子封入到发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合而得到的激子高效地发光的功能。
在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子封入到发光层内的功能。
此处，上述发光层例如可采用：将电子传输性的主体和空穴传输性的主体组合等，来调整发光层内的载流子平衡的双主体（也称为主体・共主体）。
另外，可采用通过引入两种以上量子收率高的掺杂剂材料而使各掺杂剂发光的双掺杂剂。具体而言，可举出通过将主体、红色掺杂剂及绿色掺杂剂共蒸镀，使发光层共通化从而实现黄色发光的方式。
通过将上述发光层形成为层叠多层发光层而成的层叠体，从而在发光层界面蓄积电子和空穴，将再结合区域集中于发光层界面，可提高量子效率。
空穴注入到发光层中的容易性和电子注入到发光层中的容易性可以不同，另外，由空穴和电子在发光层中的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。
发光层可利用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法形成。另外，也可通过利用旋涂法等将使树脂等粘结剂和材料化合物溶解于溶剂而得到的溶液薄膜化而形成发光层。
发光层优选为分子堆积膜。分子堆积膜是指，由气相状态的材料化合物进行沉积而形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化而形成的膜，通常，该分子堆积膜与通过LB法形成的薄膜（分子累积膜）可通过凝集结构、高级结构的不同、由所述不同所导致的功能上的不同来区分。
形成发光层的磷光掺杂剂（磷光发光材料）是能从三重态激发状态进行发光的化合物，只要能从三重态激发状态进行发光即可，没有特别限制，优选为包含选自Ir，Pt，Os，Au，Cu，Re及Ru中的至少一种金属和配体的有机金属络合物。上述配体优选具有邻位金属键。从磷光量子收率高，能进一步提高发光元件的外部量子效率这方面考虑，优选含有选自Ir，Os及Pt中的金属原子的金属络合物，更优选铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，尤其是，更优选选自Ir、Os、Pt中的金属原子的邻位金属化络合物，进一步优选铱络合物及铂络合物，特别优选邻位金属化铱络合物。
磷光掺杂剂在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如，优选0.1～70质量%，更优选1～30质量%。磷光掺杂剂的含量为0.1质量%以上时，可得到充分的发光，为70质量%以下时，可避免浓缩猝灭。
作为磷光掺杂剂而优选的有机金属络合物的具体例如下所示。
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
此外，在本发明的一个实施方式的有机EL元件中，作为磷光掺杂剂，优选下述通式（X）或（Y）表示的络合物。
[化53]
通式（X）、（Y）中，R各自独立地为氢原子或取代基，k为1～4的整数，l为1～6的整数。n为2～4的整数。M为Ir、Os、或Pt。作为R的取代基，可举出与通式（1）的取代基同样的例子。
磷光主体是具有通过高效地将磷光掺杂剂的三重态能级封入到发光层内从而使磷光掺杂剂高效地发光的功能的化合物。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料作为磷光主体是有用的，但也可根据上述目的适当选择本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物作为磷光主体。
也可将本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料和本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物同时用作同一发光层内的磷光主体材料，当存在多层发光层时，可以使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料作为其中一层发光层的磷光主体材料，使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物作为另一层发光层的磷光主体材料。另外，本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料也可用于发光层以外的有机层，此时，作为发光层的磷光主体，可使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物。
作为本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物中适于作为磷光主体的化合物的具体例，可举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二甲叉系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、芴叉甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8－喹啉醇衍生物的金属络合物、将金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑作为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚（N－乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚合物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。磷光主体可以单独使用，也可并用2种以上。作为具体例，可举出以下那样的化合物。
[化54]
本发明的一个实施方式的有机EL元件可具有含有荧光发光材料的发光层、即荧光发光层。作为荧光发光层，含有公知的荧光发光材料。作为该荧光发光材料，优选选自蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物及芳基胺衍生物中的至少1种，更优选蒽衍生物、芳基胺衍生物。尤其是，优选蒽衍生物作为主体材料，优选芳基胺衍生物作为掺杂剂。具体而言，可选择国际公开第2010/134350号、国际公开第2010/134352号中记载的合适的材料。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料可作为荧光发光层的荧光发光材料使用，也可作为荧光发光层的主体材料。
作为荧光发光材料的上述蒽衍生物的成环碳数优选为26～100、更优选为26～80、进一步优选为26～60。作为该蒽衍生物，更具体而言，优选为下述式（100）表示的蒽衍生物。
[化55]
（上述式（100）中，Ar31及Ar32各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或成环原子数5～50的杂芳基。
R81～R88各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基硫基、取代或未取代的碳数2～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基）。
作为上述成环碳数6～50的芳基，均优选成环碳数6～40的芳基，更优选成环碳数6～30的芳基。
作为上述成环原子数5～50的杂芳基，均优选成环原子数5～40的杂芳基，更优选成环原子数5～30的杂芳基。
作为上述碳数1～50的烷基，优选碳数1～30的烷基，更优选碳数1～10的烷基，进一步优选碳数1～5的烷基。
作为上述碳数1～50的烷氧基，优选碳数1～30的烷氧基，更优选碳数1～10的烷氧基，进一步优选碳数1～5的烷氧基。
作为上述碳数7～50的芳烷基，优选碳数7～30的芳烷基，更优选碳数7～20的芳烷基。
作为上述成环碳数6～50的芳基氧基，优选成环碳数6～40的芳基氧基，更优选成环碳数6～30的芳基氧基。
作为上述成环碳数6～50的芳基硫基，优选成环碳数6～40的芳基硫基，更优选成环碳数6～30的芳基硫基。
作为上述碳数2～50的烷氧基羰基，优选碳数2～30的烷氧基羰基，更优选碳数2～10的烷氧基羰基，进一步优选碳数2～5的烷氧基羰基。
作为上述卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子等。
尤其是，Ar31及Ar32优选为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
另外，作为式（100）表示的蒽衍生物，优选下述式（100－1）表示的蒽衍生物。
[化56]
（上述式（100－1）中，Ar33为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或成环原子数5～50的杂芳基。R81～R88如上文中定义。R89与R81～R88的定义相同。a为1～7的整数）。
R81～R88的优选方式也与上文中相同。另外，R89的优选方式也与上述R81～R88相同。a优选为1～3的整数，更优选为1或2。
作为Ar33所表示的成环碳数6～50的芳基，优选成环碳数6～40的芳基，更优选成环碳数6～30的芳基，进一步优选成环碳数6～20的芳基，特别优选成环碳数6～12的芳基。
对于作为荧光发光材料的上述芳基胺衍生物而言，优选芳基二胺衍生物，更优选含有芘骨架的芳基二胺衍生物，进一步优选含有芘骨架及二苯并呋喃骨架的芳基二胺衍生物。
作为芳基二胺衍生物，更具体而言，优选下述式（101）表示的芳基二胺衍生物。
[化57]
（式（101）中，Ar34～Ar37各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。
L21表示取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基）。
作为上述成环碳数6～50的芳基，优选成环碳数6～30的芳基，更优选成环碳数6～20的芳基，进一步优选成环碳数6～12的芳基，特别优选苯基、萘基。
作为上述成环原子数5～60的杂芳基，优选成环原子数5～40的杂芳基，更优选成环原子数5～30的杂芳基，进一步优选成环原子数5～20的杂芳基。作为杂芳基，可举出咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，优选二苯并呋喃基。作为该杂芳基的优选的取代基，可举出成环碳数6～30（优选为6～20、更优选为6～12）的芳基，更优选苯基、萘基。
作为上述成环碳数6～50的亚芳基，优选成环碳数6～40的亚芳基，更优选成环碳数6～30的亚芳基，进一步优选成环碳数6～20的亚芳基，特别优选芘基。
发光层可以是双主体（也称为主体・共主体）。具体而言，通过在发光层中组合电子传输性的主体和空穴传输性的主体，可调整发光层内的载流子平衡。
另外，可以是双掺杂剂。通过在发光层中引入2种以上量子收率高的掺杂剂材料，从而使掺杂剂分别发光。例如，有时通过将主体与红色掺杂剂、绿色的掺杂剂共蒸镀，从而实现黄色的发光层。
另外，发光层根据需要可含有空穴传输材料、电子传输材料、聚合物粘结剂。
此外，发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、最优选为10～50nm。小于5nm时，可能难以形成发光层，难以调整色度，大于50nm时，驱动电压可能会上升。
（供电子性掺杂剂）
本发明的一个实施方式的有机EL元件还优选在阴极与发光单元的界面区域具有供电子性掺杂剂。通过这样的构成，可实现有机EL元件的发光亮度的提高、长寿命化。此处，供电子性掺杂剂是指，含有功函数3.8eV以下的金属的掺杂剂，作为其具体例，可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、及稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可举出Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。其中，优选为K、Rb、Cs，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。作为碱土金属，可举出Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0eV～2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土类金属，可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土类金属。
作为碱金属化合物，可举出Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF。作为碱土金属化合物，可举出BaO、SrO、CaO及将它们混合而成的BaxSr1-xO（0＜x＜1）、BaxCa1-xO（0＜x＜1）等，优选BaO、SrO、CaO。作为稀土类金属化合物，可举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，分别地，只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种作为金属离子的络合物即可，没有特别限制。另外，配体优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基羟基氟硼烷（hydroxyfulborane）、联吡啶、菲洛啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、偶氮甲碱类、及它们的衍生物等，但不限于这些。
作为供电子性掺杂剂的添加形态，优选在界面区域形成层状或岛状。作为形成方法，优选以下方法：利用电阻加热蒸镀法蒸镀供电子性掺杂剂，并同时蒸镀形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），将供电子性掺杂剂分散到有机化合物中。分散浓度以摩尔比计为有机化合物：供电子性掺杂剂＝100：1～1：100，优选为5：1～1：5。
当将供电子性掺杂剂形成为层状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1nm～15nm的层厚形成。当将供电子性掺杂剂形成为岛状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀供电子性掺杂剂，优选以0.05nm～1nm的岛厚形成。
本发明的一个实施方式的有机EL元件中的、主成分与供电子性掺杂剂的比例以摩尔比计优选为主成分：供电子性掺杂剂＝5：1～1：5，进一步优选为2：1～1：2。
（电子传输层）
电子传输层是在发光层与阴极之间形成的有机层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能。电子传输层由多层构成时，有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有高效地将电子从阴极注入到有机层单元的功能。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料也可作为电子传输层中含有的电子传输材料使用。
作为用于电子传输层的电子传输性材料，可优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
作为该含氮环衍生物，例如，优选下述式（A）表示的含氮环金属螯合络合物。
[化58]
式（A）中的R2～R7各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氨基、碳数1～40的烃基、碳数1～40的烷氧基、碳数6～50的芳基氧基、烷氧基羰基、或成环碳数5～50的杂芳基，它们可以被取代。
作为卤素原子，例如，可举出氟、氯、溴、碘等。
作为可以被取代的氨基的例子，可举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
烷基氨基及芳烷基氨基可表示为－NQ1Q2。Q1及Q2各自独立地表示碳数1～20的烷基或碳数1～20的芳烷基。Q1及Q2中的一方可以是氢原子或氘原子。
芳基氨基可表示为－NAr1Ar2，Ar1及Ar2各自独立地表示碳数6～50的非稠合芳香族烃基或稠合芳香族烃基。Ar1及Ar2中的一方可以是氢原子或氘原子。
碳数1～40的烃基包含烷基、链烯基、环烷基、芳基、及芳烷基。
烷氧基羰基可表示为－COOY’，Y’表示碳数1～20的烷基。
M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为In。
L为下述式（A’）或（A”）表示的基团。
[化59]
式（A’）中，R8～R12各自独立地为氢原子、氘原子、或取代或未取代的碳数1～40的烃基，相互相邻的基团可以形成环状结构。另外，上述式（A”）中，R13～R27各自独立地为氢原子、氘原子或取代或未取代的碳数1～40的烃基，相互相邻的基团可以形成环状结构。
式（A’）及式（A”）的R8～R12及R13～R27所表示的碳数1～40的烃基与上述式（A）中的R2～R7所表示的烃基相同。另外，作为R8～R12及R13～R27中的相互相邻的基团形成环状结构时的2价的基团，可举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷－2，2’－二基、二苯基乙烷－3，3’－二基、二苯基丙烷－4，4’－二基等。
作为电子传输层中可使用的电子传递性化合物，优选为8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可使用包括喔星（通常称为8－喹啉醇或8－羟基喹啉）的螯合物在内的金属螯合物类喔星（oxinoid）化合物，例如三（8－喹啉醇）铝。而且，作为噁二唑衍生物，可举出下述物质。
[化60]
上述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分别表示取代或未取代的碳数6～50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25相互可以相同也可以不同。作为芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。作为它们的取代基，可举出碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23及Ar24分别表示取代或未取代的碳数6～50的2价的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，Ar23和Ar24相互可以相同也可以不同。作为2价的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。作为上述取代基，可举出碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或氰基等。
对于上述电子传递性化合物而言，可优选使用薄膜形成性的良好的电子传递性化合物。而且，作为上述电子传递性化合物的具体例，可举出下述物质。
[化61]
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物是由具有以下的式子的有机化合物形成的含氮杂环衍生物，可举出不是金属络合物的含氮化合物。例如，可举出含有下述式（B）所示的骨架的5元环或6元环、下述式（C）所示的结构的物质。
[化62]
上述式（C）中，X表示碳原子或氮原子。Z1以及Z2各自独立地表示可形成含氮杂环的原子组。
含氮杂环衍生物进一步优选为具有由5元环或6元环形成的含氮芳香多环族的有机化合物。进而，在上述具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选具有组合上述式（B）和（C）或上述式（B）和下述式（D）而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
[化63]
上述的含氮芳香多环有机化合物的含氮基团例如可从由以下的式子表示的含氮杂环基中选择。
[化64]
上述各式中，R为碳数6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、碳数3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、碳数1～20的烷基、或碳数1～20的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R相互可以相同也可以不同。
进而，作为优选的具体的化合物，可举出下述式（D1）表示的含氮杂环衍生物。
HAr－L1－Ar1－Ar2 （D1）
上述式（D1）中，HAr为取代或未取代的碳数3～40的含氮杂环基，L1为单键、取代或未取代的碳数6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基或取代或未取代的碳数3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基，Ar1为取代或未取代的碳数6～40的2价的芳香族烃基，Ar2为取代或未取代的碳数6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基或取代或未取代的碳数3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。
HAr例如可选自下述的组。
[化65]
L1例如可选自下述的组。
[化66]
Ar1例如可从下述式（D2）、式（D3）表示的基团中选择。
[化67]
上述式（D2）、式（D3）中，R1～R14各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的芳基氧基、取代或未取代的碳数6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或取代或未取代的碳数3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基，Ar3为取代或未取代的碳数6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基或取代或未取代的碳数3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。另外，也可以是R1～R8均为氢原子或氘原子的含氮杂环衍生物。
Ar2例如可选自下述的组。
[化68]
对于作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物而言，还可合适地使用下述式（D4）表示的化合物。
[化69]
上述式（D4）中，R1～R4各自独立地表示氢原子、氘原子、取代或未取代的碳数1～20的脂肪族基、取代或未取代的碳数3～20的脂肪族式环基、取代或未取代的碳数6～50的芳香族环基、取代或未取代的碳数3～50的杂环基，X1、X2各自独立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亚甲基。
另外，作为电子传递性化合物，还可合适地使用下述式（D5）表示的化合物。
[化70]
上述式（D5）中，R1、R2、R3及R4是相互相同或不同的基团，为下述式（D6）表示的芳香族烃基或稠合芳香族烃基。
[化71]
上述式（D6）中，R5、R6、R7、R8及R9是相互相同或不同的基团，为氢原子、氘原子、饱和或不饱和的碳数1～20的烷氧基、饱和或不饱和的碳数1～20的烷基、氨基、或碳数1～20的烷基氨基。R5、R6、R7、R8及R9中的至少1个为氢原子、氘原子以外的基团。
此外，电子传递性化合物可以是包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
本发明的一个实施方式的有机EL元件的电子传输层特别优选包含至少1种下述式（E）～（G）表示的含氮杂环衍生物。
[化72]
（式（E）～式（G）中，Z1、Z2及Z3各自独立地为氮原子或碳原子。
R1及R2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的卤代烷基或取代或未取代的碳数1～20的烷氧基。
n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R1相互可以相同也可以不同。另外，相邻的2个R1彼此可以相互键合而形成取代或未取代的烃环。
Ar1为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。
Ar2为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的卤代烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。
其中，Ar1、Ar2中的任一方为取代或未取代的成环碳数10～50的稠合芳香族烃环基或取代或未取代的成环原子数9～50的稠合芳香族杂环基。
Ar3为取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基。
L1、L2及L3各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数9～50的2价的稠合芳香族杂环基）。
作为成环碳数6～50的芳基，可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、䓛基、芘基、联苯基、三联苯基、甲硅烷基、荧蒽基、芴基等。
作为成环原子数5～60的杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基（silolyl）、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基、三唑基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、吖啶基、咪唑并[1，2－a]吡啶基、咪唑并[1，2－a]嘧啶基等。
作为碳数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作为碳数1～20的卤代烷基，可举出用选自氟、氯、碘及溴中的至少1个卤素原子取代上述烷基中的1个或2个以上的氢原子而得到的基团。
作为碳数1～20的烷氧基，可举出具有上述烷基作为烷基部位的基团。
作为成环碳数6～50的亚芳基，可举出从上述芳基中除去1个氢原子而得到的基团。
作为成环原子数9～50的2价的稠合芳香族杂环基，可举出从作为上述杂芳基而记载的稠合芳香族杂环基中除去1个氢原子而得到的基团。
电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为1nm～100nm。
另外，作为可与电子传输层相邻地设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。
作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由上述碱金属硫属化物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这方面考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫属化物，例如，可举出Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作为优选的碱土金属硫属化物，例如，可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如，可举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如，可举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物以外的卤化物。
另外，作为半导体，可举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独1种或2种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由上述绝缘性薄膜构成，则可形成更均匀的薄膜，因此，可减少暗点（dark spot）等像素缺陷。应予说明，作为这样的无机化合物，可举出碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。
当使用这样的绝缘体或半导体时，其层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明的一个实施方式中的电子注入层还优选含有前述的供电子性掺杂剂。
（空穴传输层）
为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有将空穴从阳极向发光层传输的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将接近阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有高效地将空穴从阳极注入到有机层单元中的功能。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料也可作为空穴传输层中含有的空穴传输材料使用。
作为形成空穴传输层的其他材料，可合适地使用芳香族胺化合物，例如，下述式（H）表示的芳香族胺衍生物。
[化73]
上述式（H）中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、或上述芳香族烃基或稠合芳香族烃基和芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。
另外，上述式（H）中，L表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。
式（H）的化合物的具体例如下所记载。
[化74]
另外，下述式（J）表示的芳香族胺也可合适地用于空穴传输层的形成。
[化75]
上述式（J）中，Ar1～Ar3的定义与上述式（H）的Ar1～Ar4的定义相同。以下记载了式（J）的化合物的具体例，但不限于这些。
[化76]
本发明的一个实施方式的有机EL元件的空穴传输层也可以是第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。
空穴传输层的膜厚没有特别限制，优选为10～200nm。
本发明的一个实施方式的有机EL元件中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此，可期待驱动电压的降低及制造成本的降低。
作为上述受主材料，优选下述式（K）表示的化合物。
[化77]
（上述式（K）中，R21～R26相互可以相同也可以不同，各自独立地表示氰基、－CONH2、羧基、或－COOR27（R27表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基）。其中，R21及R22、R23及R24、以及R25及R26中的1对或2对以上可以一起形成由－CO－O－CO－表示的基团）。
作为R27，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
含有受主材料的层的膜厚没有特别限制，优选为5～20nm。
（n/p掺杂）
如日本专利第3695714号说明书中所记载那样，在上述的空穴传输层、电子传输层中，通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p），可调节载流子注入能力。
作为n掺杂的代表例，可举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可举出在空穴传输材料中掺杂F4TCNQ（2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷，2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）等受主材料的方法。
（间隔层）
上述间隔层例如是指，在将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下，使在磷光发光层中产生的激子不扩散到荧光发光层中，或者，为了调节载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可设置在多层的磷光发光层之间。
为了将间隔层设置在发光层间，间隔层优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能级的扩散，三重态能级优选为2.6eV以上。作为可在间隔层中使用的材料，可举出与上述的空穴传输层中使用的材料相同的材料。作为间隔层用的材料，也可使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。
（阻挡层）
本发明的一个实施方式的有机EL元件优选在与发光层相邻的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层这样的阻挡层。此处，电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。作为空穴阻挡层用的材料，也可使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。
三重态阻挡层防止在发光层中产生的三重态激子向周边的层扩散，通过将三重态激子关入到发光层内，从而具有以下功能：抑制三重态激子在发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上的能量失活。
在设置三重态阻挡层的情况下，在磷光元件中，将发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能级记为ET d，将作为三重态阻挡层使用的化合物的三重态能级记为ET TB时，若为ET d＜ET TB的能量大小关系，则在能量关系上，磷光发光性掺杂剂的三重态激子被封闭（将无法向其他分子移动），除了在该掺杂剂上进行发光以外的能量失活路径被阻断，推测能高效率发光。但是，在虽然ET d＜ET TB的关系成立但该能量差ΔET＝ET TB－ET d小时，考虑在实际元件驱动环境即室温程度的环境下，由于周边的热能而发生吸热，越过该能量差ΔET，从而三重态激子可向其他分子移动。尤其是，在磷光发光的情况下，与荧光发光相比，激子寿命长，因此，相对容易显现吸热对激子移动过程的影响。该能量差ΔET相对于室温的热能越大越好，进一步优选为0.1eV以上，特别优选为0.2eV以上。另一方面，在荧光元件中，作为国际公开WO2010/134350A1中记载的TTF元件结构的三重态阻挡层用的材料，也可使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。
另外，构成三重态阻挡层的材料的电子迁移率在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10-6cm2/Vs以上。作为有机材料的电子迁移率的测定方法，已知Time ofFlight法等一些方法，此处，称为用阻抗谱法确定的电子迁移率。
电子注入层在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10-6cm2/Vs以上。其原因是，由此可促进电子从阴极向电子传输层注入，而且，还促进电子向相邻的阻挡层、发光层的注入，在较低电压下的驱动成为可能。
本发明的一个实施方式的有机电致发光元件可用于有机EL面板组件等显示部件、电视机、移动电话、或个人电脑等的显示装置、及照明、或车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
合成例1（中间体（A）的合成）
[化78]
（1）荧蒽－7－硼酸频那醇酯的合成
在氩气气氛下，装入双（二苄叉丙酮）钯1.29g、三环己基膦1.51g，添加二氧杂环己烷45mL，在室温（25℃）下搅拌30分钟。将联硼酸频那醇酯20.9g、利用已知的方法合成的7－氯荧蒽17.7g、乙酸钾11.0g添加到烧瓶中，在80℃下搅拌48小时。
冷却至室温（25℃）后，添加水，然后用甲苯萃取。用水洗涤有机层，然后用硫酸镁进行干燥。减压蒸馏去除溶剂，用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到荧蒽－7－硼酸频那醇酯15.2g。
（2）7－（2－硝基苯基）荧蒽的合成
在氩气气氛下，将荧蒽－7－硼酸频那醇酯15.2g、2－溴硝基苯10.3g、四三苯基膦钯（0）1.18g、DME200mL、2M碳酸钠水溶液100mL装入到烧瓶中，一边进行24小时加热回流一边进行搅拌。
冷却至室温（25℃）后，用甲苯萃取反应溶液。除去水层，用饱和食盐水洗涤有机层后，用硫酸镁进行干燥，然后进行浓缩，用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到7－（2－硝基苯基）荧蒽12.3g。
（3）中间体（A）的合成
在氩气气氛下，装入7－（2－硝基苯基）荧蒽12.3g、三苯基膦24.9g、邻二氯苯400mL，一边加热回流48小时一边进行搅拌。
冷却至室温（25℃）后，添加己烷1L，过滤析出的结晶。用甲苯对得到的结晶进行重结晶，得到上述中间体（A）5.54g。
合成例2（中间体（B）的合成）
[化79]
（1）N－（7－荧蒽基）苯胺的合成
在氩气气氛下，依次添加7－氯荧蒽2.36g、苯胺0.93g、三（二苄叉丙酮）二钯0.183g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.15g、叔丁醇钠1.9g、无水甲苯50mL，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温（25℃）后，分离有机层，减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到N－（7－荧蒽基）苯胺2.2g。
（2）中间体（B）的合成
装入N－（7－荧蒽基）苯胺2.2g、乙酸钯0.17g、碳酸钾1.1g、特戊酸90mL，在空气中，在120℃下加热搅拌24小时。
冷却至室温（25℃）后，用二氯甲烷萃取反应溶液，用饱和碳酸钠水溶液洗涤，进而用水洗涤有机层，然后用硫酸镁干燥。减压蒸馏去除溶剂，用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到上述中间体（B）1.1g。
实施例1（化合物（1）的合成）
[化80]
在氩气气氛下，依次添加溴苯1.57g、合成例1中得到的中间体（A）3.49g、三（二苄叉丙酮）二钯0.183g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.15g、叔丁醇钠1.9g、无水二甲苯50mL，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温（25℃），然后分离有机层，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到上述化合物（1）2.6g。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量367.14，m/e＝367。
实施例2（化合物（2）的合成）
[化81]
化合物（1）的合成中，使用2－溴三亚苯代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量517.18，m/e＝517。
实施例3（化合物（3）的合成）
[化82]
化合物（1）的合成中，使用2－氯－4，6－二苯基嘧啶代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量521.19，m/e＝521。
实施例4（化合物（4）的合成）
[化83]
化合物（1）的合成中，使用2－氯－4，6－二苯基三嗪代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量522.18，m/e＝522。
实施例5（化合物（5）的合成）
[化84]
化合物（1）的合成中，使用利用已知的方法合成的2－氯－4－苯基喹唑啉代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量495.17，m/e＝495。
实施例6（化合物（6）的合成）
[化85]
化合物（1）的合成中，使用利用已知的方法合成的2－（4－溴苯基）－4，6－二苯基三嗪代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量598.22，m/e＝598。
实施例7（化合物（7）的合成）
[化86]
化合物（1）的合成中，使用利用已知的方法合成的2－（4－溴苯基）－4－苯基喹唑啉代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量571.20，m/e＝571。
实施例8（化合物（8）的合成）
[化87]
化合物（1）的合成中，使用合成例2中得到的中间体（B）代替中间体（A），利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量367.14，m/e＝367。
实施例9（化合物（9）的合成）
[化88]
化合物（1）的合成中，使用合成例2中得到的中间体（B）代替中间体（A），使用2－溴三亚苯代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量517.18，m/e＝517。
实施例10（化合物（10）的合成）
[化89]
化合物（1）的合成中，使用合成例2中得到的中间体（B）代替中间体（A），使用2－氯－4，6－二苯基嘧啶代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量521.19，m/e＝521。
实施例11（化合物（11）的合成）
[化90]
化合物（1）的合成中，使用合成例2中得到的中间体（B）代替中间体（A），使用2－氯－4，6－二苯基三嗪代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量522.18，m/e＝522。
实施例12（化合物（12）的合成）
[化91]
化合物（1）的合成中，使用合成例2中得到的中间体（B）代替中间体（A），使用利用已知的方法合成的2－氯－4－苯基喹唑啉代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量495.17，m/e＝495。
实施例13（化合物（13）的合成）
[化92]
化合物（1）的合成中，使用合成例2中得到的中间体（B）代替中间体（A），使用利用已知的方法合成的2－（4－溴苯基）－4，6－二苯基三嗪代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量598.22，m/e＝598。
实施例14（化合物（14）的合成）
[化93]
化合物（1）的合成中，使用合成例2中得到的中间体（B）代替中间体（A），使用利用已知的方法合成的2－（4－溴苯基）－4－苯基喹唑啉代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量571.20，m/e＝571。
实施例15（化合物（15）的合成）
[化94]
化合物（1）的合成中，使用利用已知的方法合成的9－（4－溴苯基）咔唑代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量532.19，m/e＝532。
实施例16（化合物（16）的合成）
[化95]
化合物（1）的合成中，使用利用已知的方法合成的9－（4－溴苯基）－3－（9－苯基咔唑－3－基）咔唑代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量773.28，m/e＝773。
实施例17（化合物（17）的合成）
[化96]
化合物1的合成中，使用合成例2中得到的中间体（B）代替中间体（A），使用利用已知的方法合成的9－（4－溴苯基）咔唑代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量532.19，m/e＝532。
实施例18（化合物（18）的合成）
[化97]
化合物（1）的合成中，使用合成例2中得到的中间体（B）代替中间体（A），使用利用已知的方法合成的9－（4－溴苯基）－3－（9－苯基咔唑－3－基）咔唑代替溴苯，利用同样的方法进行合成。对该产物进行质谱分析，结果为目标物，相对于分子量773.28，m/e＝773。
应予说明，通过参照以上的合成反应、并使用与目标物对应的已知的代替反应、原料，可合成本申请权利要求中规定的化合物。
实施例19（有机EL元件的制造）
在异丙醇中对25mm×75mm×厚度1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマテック株式会社制）进行5分钟超声洗涤，然后进行30分钟UV臭氧洗涤。
将洗涤后的带有130nm的透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架，首先，在形成有透明电极线一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，蒸镀作为第1空穴传输材料的下述化合物HT－1，形成膜厚45nm的第1空穴传输层。形成第1空穴传输层的膜之后，蒸镀作为第2空穴传输材料的下述化合物HT－2，形成膜厚10nm的第2空穴传输层的膜。
进而，在该第2空穴传输层上，共蒸镀作为主体材料的上述实施例11中得到的化合物（11）、和作为磷光发光材料的下述化合物RD－1，形成膜厚40nm的磷光发光层的膜。发光层中含有的化合物RD－1的浓度为5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
而后，在形成该发光层的膜之后，以40nm的膜厚形成下述化合物ET－1的膜。该化合物ET－1膜作为第1电子传输层发挥功能。
然后，以0.01nm/sec的成膜速度，以1nm的膜厚，将LiF形成膜，作为电子注入性电极（阴极）。在该LiF膜上蒸镀金属Al，以80nm的膜厚形成金属阴极，制作有机EL元件。
以下示出在实施例及比较例中使用的化合物。
[化98]
针对如上所述地得到的有机EL元件，如下所述地评价发光特性。
（有机EL元件的发光特性评价）
使用亮度计（ミノルタ公司制分光亮度放射计CS－1000），测定得到的有机EL元件的室温及DC恒电流驱动（电流密度10mA/cm2）下的外部量子效率，测定的结果如表1所示。
实施例20～26
实施例19中，代替作为发光层的主体材料的化合物（11），使用表1中记载的化合物形成发光层，除此之外，与实施例19同样地操作，制作有机EL元件。有机EL元件的外部量子效率的测定结果如表1所示。
应予说明，表1中的化合物（4）、（5）、（6）、（13）、（14）、（15）、及（17）分别为实施例4、5、6、13、14、15、及17中得到的化合物。
比较例1
实施例19中，代替作为发光层的主体材料的化合物（11），使用上述的比较化合物1形成发光层，除此之外，与实施例19同样地操作，制作有机EL元件。有机EL元件的外部量子效率的测定结果如表1所示。
[表1]
表1
通过实施例19～26与比较例1的对比可确认，使用了本发明的一个实施方式的稠合荧蒽化合物的有机EL元件与比较例1的有机EL元件相比，发光效率优异。
附图标记说明
1 有机电致发光元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 阳极侧有机薄膜层
7 阴极侧有机薄膜层
10 发光单元
Claims (29)
1.稠合荧蒽化合物，其由下述通式(7)或(8)表示，
[化5]
通式(7)、(8)中，L1表示直接连接、或亚苯基；R1～R6、R9～R14表示氢原子或碳数1～8的烷基；R16表示下述通式(III)表示的基团或咔唑基，
上述通式(III)中，X4～X6各自独立地表示C(R19)或氮原子，R17～R19各自独立地表示氢原子或苯基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成苯环结构，＊表示键合位置。
2.根据权利要求1所述的稠合荧蒽化合物，其由下述通式(9)或(10)表示，
[化6]
通式(9)、(10)中，R1～R6、R9～R14、R16与上述通式(7)和(8)中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的稠合荧蒽化合物，其由下述通式(11)或(12)表示，
[化7]
通式(11)、(12)中，X4～X6、R1～R6、R9～R14、R17～R18与上述通式(7)和(8)中的定义相同。
4.根据权利要求2所述的稠合荧蒽化合物，其由下述通式(13)或(14)表示，
[化8]
通式(13)、(14)中，X4～X6、R1～R6、R9～R14、R17～R18与上述通式(7)和(8)中的定义相同。
5.根据权利要求4所述的稠合荧蒽化合物，其由下述通式(15)或(16)表示，
[化9]
通式(15)、(16)中，X4、R1～R6、R9～R14、R17～R18与上述通式(7)和(8)中的定义相同。
6.根据权利要求4所述的稠合荧蒽化合物，其由下述通式(17)或(18)表示，
[化10]
通式(17)、(18)中，X5～X6、R1～R6、R9～R14、R17与上述通式(7)和(8)中的定义相同，R20～R23各自独立地表示氢原子或苯基，选自R20～R23中的相邻的2个可以相互键合而形成苯环结构。
7.根据权利要求3所述的稠合荧蒽化合物，其由下述通式(19)或(20)表示，
[化11]
通式(19)、(20)中，X4、R1～R6、R9～R14、R17～R18与上述通式(7)和(8)中的定义相同。
8.根据权利要求3所述的稠合荧蒽化合物，其由下述通式(21)或(22)表示，
[化12]
通式(21)、(22)中，X5～X6、R1～R6、R9～R14、R17与上述通式(7)和(8)中的定义相同，R20～R23各自独立地表示氢原子或苯基，选自R20～R23中的相邻的2个可以相互键合而形成苯环结构。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的稠合荧蒽化合物，其中，R11～R14为氢原子。
10.稠合荧蒽化合物，其由下述通式(23)或(24)表示，
[化13]
通式(23)、(24)中，X2、X3表示N(R15)、硫原子、或氧原子；R15表示下述通式(III)表示的基团或咔唑基，
上述通式(III)中，X4～X6各自独立地表示C(R19)或氮原子，R17～R19各自独立地表示氢原子或苯基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成苯环结构，＊表示键合位置。
11.根据权利要求10所述的稠合荧蒽化合物，其中，X2和X3为硫原子或氧原子。
12.根据权利要求1所述的稠合荧蒽化合物，其中，选作R1～R14而得到的上述取代基为选自以下基团中的基团：碳数1～8的烷基。
13.根据权利要求10所述的稠合荧蒽化合物，其中，R15为选自苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、戊省基、芘基和基中的芳基，或选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基和吖啶基中的杂芳基。
14.根据权利要求1所述的稠合荧蒽化合物，其中，R1～R14为氢原子。
15.根据权利要求6所述的稠合荧蒽化合物，其中，R1～R14及R20～R23为氢原子。
16.稠合荧蒽化合物，其为下述化合物(I-1)～(I-18)中的任一者
17.稠合荧蒽化合物，其为具有下述通式(b1)或(b2)表示的重复单元的聚合物，
前述通式(b1)、(b2)中，Xb表示N(R15b)、硫原子、或氧原子，
R1b～R6b、R9b～R14b各自独立地表示氢原子、碳数1～8的烷基、或与＊b1、＊b2的键合键，R15b表示氢原子、下述通式(III)表示的基团、咔唑基或与＊b1、＊b2的键合键，
上述通式(III)中，X4～X6各自独立地表示C(R19)或氮原子，R17～R19各自独立地表示氢原子或苯基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成苯环结构，＊表示键合位置，Lb表示单键或2价的连接基团。
18.稠合荧蒽化合物，其为具有下述通式(d1)或(d2)表示的重复单元的聚合物，
前述通式(d1)、(d2)中，Xd表示N(R15d)、硫原子、或氧原子，
R1d～R6d、R9d～R14d各自独立地表示氢原子、碳数1～8的烷基、或与＊d的键合键，R15d表示氢原子、下述通式(III)表示的基团、咔唑基或与＊d的键合键，
上述通式(III)中，X4～X6各自独立地表示C(R19)或氮原子，R17～R19各自独立地表示氢原子或苯基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成苯环结构，＊表示键合位置，Ld表示3价的有机基团。
19.稠合荧蒽化合物，其为下述通式(c1)或(c2)表示的化合物，
前述通式(c1)、(c2)中，Xc表示N(R15c)、硫原子、或氧原子，
R1c～R6c、R9c～R14c各自独立地表示氢原子、碳数1～8的烷基或与＊c的键合键，R15c表示氢原子、下述通式(III)表示的基团、咔唑基或与＊c的键合键，
上述通式(III)中，X4～X6各自独立地表示C(R19)或氮原子，R17～R19各自独立地表示氢原子或苯基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成苯环结构，＊表示键合位置，
Yc表示成环碳数6～60的p价的芳基、或成环原子数3～60的p价的杂芳基，
Lc表示单键、成环碳数6～60的亚芳基、成环原子数3～60的亚杂芳基、或碳数1～50的亚烷基，
p表示1～6的整数。
20.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～19中任一项所述的稠合荧蒽化合物。
21.有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的包括一层或多层的有机薄膜层，其中，该有机薄膜层中的至少1层含有权利要求1～19中任一项所述的稠合荧蒽化合物。
22.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述稠合荧蒽化合物。
23.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，在上述阳极与上述发光层之间，还具有阳极侧有机薄膜层，该阳极侧有机薄膜层含有上述稠合荧蒽化合物。
24.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，在上述阴极与上述发光层之间，还具有阴极侧有机薄膜层，该阴极侧有机薄膜层含有上述稠合荧蒽化合物。
25.根据权利要求21～24中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有磷光发光材料。
26.根据权利要求21～24中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有荧光发光材料。
27.根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料为选自铱(Ir)、锇(Os)、铂(Pt)中的金属原子的邻位金属化络合物。
28.根据权利要求27所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料为下述通式(X)或(Y)表示的络合物，
[化14]
通式(X)、(Y)中，R各自独立地为氢原子或碳数1～8的烷基，k为1～4的整数，I为1～6的整数；n为2～4的整数；M为Ir、Os、或Pt。
29.电子设备，其具有权利要求21～28中任一项所述的有机电致发光元件。
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| WO2021230689A1 (ko) * | 2020-05-13 | 2021-11-18 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2021230688A1 (ko) * | 2020-05-13 | 2021-11-18 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN111499618A (zh) * | 2020-05-15 | 2020-08-07 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物及包含其的有机光电装置 |
| CN117377670A (zh) * | 2021-12-17 | 2024-01-09 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19613251A1 (de) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Küpenfarbstoffen zur Erhöhung des Sonnenschutzfaktors von cellulosehaltigen Fasermaterialien |
| CN101390230A (zh) * | 2006-02-28 | 2009-03-18 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| WO2012036482A1 (en) * | 2010-09-17 | 2012-03-22 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507126A (en) * | 1983-05-04 | 1985-03-26 | Ciba-Geigy Corporation | Cold water dispersible dyestuff granulates |
| JP3541221B2 (ja) * | 2001-02-28 | 2004-07-07 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | アザフラ−レンの製造方法及び精製方法 |
| JP2009021304A (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-29 | Ideal Star Inc | ヘテロフラーレン内包カーボンナノチューブを用いた電子デバイス |
| WO2011037429A2 (ko) * | 2009-09-28 | 2011-03-31 | 덕산하이메탈(주) | 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| KR101219481B1 (ko) * | 2009-09-28 | 2013-01-15 | 덕산하이메탈(주) | 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| KR101184159B1 (ko) | 2009-12-30 | 2012-09-18 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
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| KR20130025087A (ko) * | 2011-09-01 | 2013-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광 화합물 |
| KR20130055198A (ko) * | 2011-11-18 | 2013-05-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101838833B1 (ko) * | 2013-03-27 | 2018-04-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 축합 플루오란텐 화합물, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19613251A1 (de) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Küpenfarbstoffen zur Erhöhung des Sonnenschutzfaktors von cellulosehaltigen Fasermaterialien |
| CN101390230A (zh) * | 2006-02-28 | 2009-03-18 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| WO2012036482A1 (en) * | 2010-09-17 | 2012-03-22 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Photooxidation of Olefins Sensitized by Bisazafullerene (C59N)2 and Hydroazafullerene C59HN: Product Analysis, Emission of Singlet Oxygen, and Transient Absorption Spectroscopy;Nikos Tagmatarchis，et al.;《J. Org. Chem.》;20011231;第66卷(第24期);第8026-8029页 * |
| RN 61902-46-3;REGISTRY;《STN Columbus Online》;19841116 * |
| RN 97337-97-8;REGISTRY;《STN Columbus Online》;19850727 * |
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